CC BY
11
инструментальные методы
instrumental methods
УДК 543.422.3:615.322
https://doi.org/10.30895/1991-2919-2024-14-2-181-195 Обзор | Review
Ц) Check for updates
С«)]
BY 4.0
Определение гидроксикоричных кислот в растительном сырье спектрофотометрическим методом. Часть 1. Прямая спектрофотометрия (обзор)
1 Пятигорский медико-фармацевтический институт — филиал государственного бюджетного образовательного учреждения высшего образования «Волгоградский государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации,
пр-т Калинина, д. 11, г. Пятигорск, 357532, Российская Федерация
2 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Военно-медицинская академия имени С.М. Кирова» Министерства обороны Российской Федерации,
ул. Академика Лебедева, д. 6, Санкт-Петербург, 194044, Российская Федерация
Н Айрапетова Ася Юрьевна; asyapgfa@mail.ru
ВВЕДЕНИЕ. Поиск новых источников растительного сырья, содержащего гид-роксикоричные кислоты, с целью создания на их основе современных лекарственных препаратов является актуальным направлением научных исследований. Для оценки содержания гидроксикоричных кислот в растительном сырье наиболее часто используются методики, в основе которых лежит спектрофото-метрический метод и его модификации.
ЦЕЛЬ. Оценка возможности определения количественного содержания гидроксикоричных кислот в растительном сырье методом прямой спектрофото-метрии.
ОБСУЖДЕНИЕ. В обзоре систематизирована информация об использовании метода прямой спектрофотометрии для количественного определения гидроксикоричных кислот в растительном лекарственном сырье в 70 видах растений, произрастающих или культивируемых на территории Российской Федерации. Материалом исследования служили источники отечественной литературы за период 2007-2023 гг. Показано, что метод прямой спектро-фотометрии достаточно прост в исполнении, характеризуется высокой воспроизводимостью, не требует использования дополнительных реактивов и проведения трудоемких операций. Отмечено, что при определении гидроксикоричных кислот методом прямой спектрофотометрии могут быть получены завышенные результаты из-за наложения полос поглощения полифеноль-ных соединений разной структуры.
ВЫВОДЫ. Метод прямой спектрофотометрии можно рассматривать как метод количественного определения суммы фенольных соединений (в том числе и суммы гидроксикоричных кислот) в растительном сырье. Различные подходы к количественному определению гидроксикоричных кислот методом прямой спектрофотометрии в лекарственном растительном сырье могут являться методологической основой для разработки методик анализа в зависимости от химического состава биологически активных соединений, содержащихся в растительном сырье и извлечениях из них.
Е.В. Компанцева1 А.Ю. Айрапетова1 Н , А.С. Саушкина2
Ключевые слова: лекарственное растительное сырье; лекарственные растения; гидроксикоричные кислоты; коричная кислота; кофейная кислота; розмариновая кислота; феруловая кислота; хлорогеновая кислота; цикориевая кислота; методики определения; условия извлечения; количественное определение; прямая спектрофотометрия
© Е.В. Компанцева, А.Ю. Айрапетова, А.С. Саушкина, 2024
Для цитирования: Компанцева Е.В., Айрапетова А.Ю., Саушкина А.С. Определение гидроксикоричных кислот в растительном сырье спектрофотометрическим методом. Часть 1. Прямая спектрофотометрия (обзор). Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. Регуляторные исследования и экспертиза лекарственных средств. 2024;14(2):181-195. https://doi.org/10.30895/1991-2919-2024-14-2-181-195
Финансирование. Работа выполнена без спонсорской поддержки.
Потенциальный конфликт интересов. Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
Spectrophotometric Determination of Hydroxycinnamic Acids in Herbal Drugs. Part 1. Direct Spectrophotometry (Review)
1 Pyatigorsk Medical and Pharmaceutical Institute,
Branch of Volgograd State Medical University,
11 Kalinin Ave, Pyatigorsk 357532, Russian Federation
2 S.M. Kirov Military Medical Academy,
6 Academician Lebedev St., St Petersburg 194044, Russian Federation
IS Asya Yu. Ayrapetova; asyapgfa@mail.ru
INTRODUCTION. Current scientific research aims to discover new plant sources of hydroxycinnamic acids for the development of novel medicinal products. Most commonly, the quantitative determination of hydroxycinnamic acids in herbal drugs involves testing procedures based on spectrophotometry and its modifications. AIM. This study aimed to establish the possibility of the quantification of hydroxycinnamic acids in herbal drugs by direct spectrophotometry.
DISCUSSION. This review presents organised information on the use of direct spectrophotometry to quantify hydroxycinnamic acids in 70 plant species growing or cultivated in the Russian Federation. The review covers publications in Russian for the period from 2007 to 2023. According to the reviewed publications, direct spectrophotometry is an easy-to-use and highly reproducible method that does not require additional reagents or labour-intensive steps. Direct spectrophotometry may result in an overestimation of the hydroxycinnamic acid content due to overlapping absorption bands of polyphenolic compounds with different structures. CONCLUSIONS. Direct spectrophotometry can be considered as a method for measuring the total content of phenolic compounds (as well as hydroxycinnamic acids) in herbal drugs. Different approaches to direct spectrophotometric quantification of hydroxycinnamic acids in herbal drugs by can serve as a methodological basis for developing analytical procedures specific to the chemical compositions of biologically active compounds in herbal drugs and their extracts.
Eugenia V. Kompantseva1 , Asya Yu. Ayrapetova1 M , Anna S. Saushkina2 О
Keywords: herbal drugs; medicinal plants; hydroxycinnamic acids; cinnamic acid; caffeic acid; rosemarinic acid; ferulic acid; chlorogenic acid; chicoric acid; analytical procedures; extraction conditions; quantitative determination; direct spectrophotometry
For citation: Kompantseva E.V., Ayrapetova A.Yu., Saushkina A.S. Spectrophotometric determination of hydroxycinnamic acids in herbal drugs. Part 1. Direct spectrophotometry (review). Bulletin of the Scientific Centre for Expert Evaluation of Medicinal Products. Regulatory Research and Medicine Evaluation. 2024;14(2):181-195. https://doi.org/10.30895/1991-2919-2024-14-2-181-195
Funding. The study was performed without external funding. Disclosure. The authors declare no conflict of interest.
ВВЕДЕНИЕ
Гидроксикоричные кислоты (ГКК) - один из видов синтезируемых растениями биологически активных соединений (БАС). По химическому
строению они относятся к фенолам и являются представителями обширного класса фенилпро-паноидов [1]. Спектр фармакологической активности большинства ГКК достаточно широк.
Они проявляют антиоксидантное, антигипоксиче-ское, противовоспалительное, антиаритмическое, противогрибковое, антимикробное, желчегонное, гепатопротекторное, антиаллергическое виды действия [1, 2]. ГКК эффективно нейтрализуют свободные радикалы в организме и связывают ионы тяжелых металлов. Комбинация различных ГКК в лекарственных растениях обусловливает суммарный фармакологический эффект препаратов на их основе. Поиск новых источников лекарственного растительного сырья с высоким содержанием ГКК является на сегодняшний день актуальной задачей для медицины и фармации, что требует применения объективных и доступных методов качественного и количественного анализа этой группы соединений.
Для изучения ГКК в растительном сырье используют различные способы их извлечения и методики анализа [3]. Согласно требованиям Государственной фармакопеи Российской Федерации XIV изд. для идентификации ГКК используются методы бумажной или тонкослойной хроматографии, а для количественного анализа - спектрофотометрический метод.
Цель работы - оценка возможности определения количественного содержания гидроксико-ричных кислот в растительном сырье методом прямой спектрофотометрии.
Материалом для исследования являлись источники отечественной научной литературы (научные журналы и публикации научных конференций) информационно-поисковых (PubMed, Google Scholar) и библиотечных баз данных (eLIBRARY.RU, КиберЛенинка), а также приложения ResearchGate для семантического поиска за период 2007-2023 гг.
ОСНОВНАЯ ЧАСТЬ
Количественный анализ ГКК методом спек-трофотометрии с УФ-детектированием основан на их способности поглощать электромагнитное изучение в области 220-330 нм. Характеристики УФ-спектров ГКК в различных растворителях приведены в таблице 1. Анализ данных литературы за последние 15 лет показал, что большинство российских авторов применяют метод прямой спектрофотометрии для количественного определения суммы ГКК, используя как различные способы извлечений из растительного сырья, так и различные расчеты содержания ГКК в них.
Так, О.Л. Сайбель и соавт. с использованием метода прямой спектрофотометрии определили оптимальные сроки заготовки травы цикория
обыкновенного (Cichorium intybus L.) [12]. Сумму фенольных соединений экстрагировали на кипящей водяной бане спиртом этиловым 50% при соотношении «сырье (г) : экстрагент (мл)» 1:100 в течение 60 мин с момента закипания растворителя. Содержание суммы фенольных соединений (4,3%) в пересчете на цикориевую кислоту вычисляли по величине оптической плотности раствора стандартного образца ци-кориевой кислоты.
А.В. Азнагуловой и В.А. Куркиным описана методика определения суммы полифенольных соединений в траве одуванчика лекарственного (Taraxacum officinale Wigg.) с экстракцией спиртом этиловым 50% при нагревании на кипящей водяной бане в течение 2 ч. Согласно этой методике измеряют оптическую плотность извлечения при длине волны 330 нм и рассчитывают количественное содержание суммы полифе-нольных соединений в пересчете на хлорогено-вую кислоту (7,0%) по величине удельного показателя поглощения Л1%м [13].
В работе Н.Ф. Гончарова [14] определена сумма ГКК в нефармакопейных видах рода боярышник (Crataegus) методом прямой спектрофотометрии после однократной экстракции на кипящей водяной бане спиртом этиловым 70% при соотношении «сырье (г) : экстрагент (мл)» 1:10. Содержание суммы ГКК в плодах в пересчете на хлорогеновую кислоту составило 0,17% для боярышника страшного (Crataegus horrida Medik), 0,18% для боярышника густоцветкового (C. densiflora Sarg), 0,20% для боярышника сочного (С. succulenta Schrad. ex Link), 0,15% для боярышника однопестичного (C. monogyna Jacq.) и 0,18% для боярышника волжского (С. volgensis Pojark.).
Приведенные примеры свидетельствуют о разных условиях извлечения (экстрагент, соотношение «сырье : экстрагент», кратность и время экстракции, температура) и выборе преобладающего соединения при расчете содержания суммы ГКК. В таблице 2 приведены данные литературы по количественному определению суммы ГКК (или суммы фенольных соединений) в анализируемом растительном сырье методом прямой спектрофотометрии, условия их экстракции и содержание в пересчете на преобладающую ГКК.
В качестве растительного сырья наиболее часто используют траву (около 50%), значительно реже - листья (около 30%) (в случае Hypericum perforatum L. - свежие листья). Очень редко сырьем служат корни, кора, плоды, стебли (15%)
Таблица 1. Спектрофотометрические характеристики гидроксикоричных кислот Table 1. Spectrophotometry characteristics of hydroxycinnamic acids
Гидроксикоричная кислота Растворитель Solvent Максимумы поглощения, Absorption maxima, nm нм 1см А1% ni[m Источник литературы Reference
Hydroxycinnamic acid 1 2 3
Коричная Cinnamic acid Этанол 70% Ethanol 70% 216 270 - - [4]
Этанол 96% Ethanol 96% 223 278 - [5]
Кофейная Caffeic acid Этанол 20% Ethanol 20% - - 325 - [6]
Этанол 95% Ethanol 95% 217 298 пл. (sh.) 328 782 [7]
Кафтаровая Caftaric acid Этанол 95% Ethanol 95% 217 299 пл. (sh.) 330 - [7]
Кумаровая Coumaric acid Этанол 96% Ethanol 96% 228 293 пл. (sh.) 310 - [5]
Розмариновая Rosemarinic acid Этанол 95% Ethanol 95% 217 292 328 500 [8, 9]
Синаповая Sinapic acid Метанол 70% Methanol 70% 235 - 320 - [10]
Феруловая Ferulic acid Этанол 70% Ethanol 70% 215 292 пл. (sh.) 318 910 [4]
Хлорогеновая Chlorogenic acid Этанол 30% Ethanol 30% - - 330 507 [11]
Цикориевая Chicoric acid 0,1М HCl 0.1M HCl 215 290 пл. (sh.) 328 782 ФС.2.5.0055.15"
Таблица составлена авторами по данным источников литературы / The table is prepared by the authors using data from the referenced sources
Примечание. «-» - данные отсутствуют; Afm - удельный показатель поглощения в 3-м максимуме поглощения; пл. - плечо;
* ФС.2.5.0055.15 Эхинацеи пурпурной трава Echinaceae purpureae herba. Государственная фармакопея Российской Федерации XIVизд. Note. -, no data; А™т, specific absorbance at absorption maximum 3; sh., shoulder peak.
* Monograph FS.2.5.0055.15 Purple coneflower herb (Echinaceae purpureae herba). State Pharmacopoeia of the Russian Federation, ed. XIV.
(табл. 2). Сравнительный анализ количественного содержания ГКК надземных (трава) и подземных органов (корни) в одном растении проведен только для Eryngium planum L. (1,69 и 0,42% соответственно) и Eryngium caucasicum Trautv. (1,72 и 0,07% соответственно). Эти данные наглядно показывают, что в траве содержится значительно большее количество ГКК по сравнению с корнями, за исключением ели обыкновенной, в корнях которой регистрируется высокое содержание ГКК [11].
Для получения извлечений из исследуемого растительного сырья в качестве экстраген-та используют спирт этиловый в концентрации 30-96%. Наиболее часто применяется спирт этиловый 70%, что обусловлено лучшей растворимостью в нем полифенольных соединений, в том числе ГКК. В основном соотношение «сырье (г) : экстрагент (мл)» составляет 1:100 (55%), достаточно часто - 1:50 (28%),
реже - 1:10; 1:20; 1:30 и 1:40, очень редко -1:200. Такой разброс в соотношении «сырье (г) : экстрагент (мл)» обусловлен различным содержанием ГКК в анализируемых образцах растительного сырья (табл. 2).
Как правило, проводится однократная экстракция при нагревании на кипящей водяной бане в течение фиксированного времени при определенной температуре. В редких случаях применяют многократную (2-4-кратную) экстракцию. Например, в случае Helianthus annuus L. (листья), Lycopus europaeus L. (трава), Equisetum sylvaticum L. (трава) экстракцию проводят при температуре 60 °С, а для Sorbus aucuparia L. (плоды) - при 80 °С. Наибольшая длительность экстракции описана в работе Ю.В. Загурской и соавт. [25] - при пробоподготовке образцов свежих листьев Hypericum perforatum L. экстракцию проводили при комнатной температуре в течение 24 ч (табл. 2).
Таблица 2. Определение суммы гидроксикоричных кислот (или суммы фенольных соединений) методом прямой спектрофото-метрии
Table 2. Determination of total hydroxycinnamic acids (or total phenolic compounds) by direct spectrophotometry
Название растения Plant name Сырье Herbal drug Соотношение сырье (г) : экстрагент (мл) Herbal drug (g) : extraction solvent (mL) Кратность Number of extractions Температура проведения экстракции, "С Extraction temperature,' С Время, мин Time, min Найдено, % * Calculated value, % * Источник литературы Reference
Экстрагент - спирт этиловый 30% Extraction solvent: ethanol 30%
Inula salicina L. Трава Herb 1:100 1 100 45 7,3 хлрг. (chl.) [15]
Melampyrum argyrocomum (Fisch. ex Ledeb.) Koso-Pol. Трава Herb - - 100 - 0,48 хлрг. (chl.) [16]
Picea abies (L.) H. Karst. Корни Root 1:30 3 100 30 8,26 хлрг. (chl.) [11]
Экстрагент - спирт этиловый 40% Extraction solvent: ethanol 40%
Acroptilon repens L. Трава Herb 1:100 1 100 30 1,9 хлрг. (chl.) [17]
Bupleurum scorzoneri Willd. Трава Herb 1:100 1 100 60 4,9 хлрг. (chl.) [18]
Echinacea purpurea (L.) Moench. Корни Root - - 100 60 2,9 цик. (chic.) 1
Helianthus annuus L. Листья Leaf 1:50 1 60 60 0,8 фер. (fer.) [19]
Lycopus europaeus L. Трава Herb 1:100 1 60 60 8,0 розм. (ros.) [20]
Scabiosa succisa L. Трава Herb 1:100 1 100 30 4,5 хлрг. (chl.) [21]
Solidago canadensis L. Листья Leaf - - - - 0,73 цик. (chic.) [22]
Цветки Flower - - - - 0,76 цик. (chic.)
Taraxacum officinale Wigg. Корни Root 1:100 1 100 120 2,8 хлрг. (chl.) [7]
Vaccinium uliginosum L. Листья Leaf 1:40 1:40 1:20 3 100 15 2,0 хлрг. (chl.) [23]
Плоды Fruit 1:40 1:40 1:20 3 100 15 7,4 хлрг. (chl.)
Экстрагент - спирт этиловый 50% Extraction solvent: ethanol 50%
Chondrilla juncea L. Трава Herb 1:100 1 100 45 3,8 хлрг. (chl.) [24]
Dracocephalum moldavica L. Трава Herb 1:100 1 100 60 11,0 розм. (ros.) [8]
Hypericum perforatum L. Свежие листья Fresh leaf - 2 20 1440 2,4 хлрг. (chl.) 1,7 коф. (caf.) [25]
Листья 3,8 хлрг.
Ledum palustre L. Leaf Стебли Stem 1:100 1 100 30 (chl.) 3,64хлрг. (chl.) [26]
1 Вельмяйкина ЕИ. Фармакогностическое исследование эхинацеи пурпурной как источника иммуномодулирующих лекарственных средств: автореф. дис. ... канд. фарм. наук. Самара; 2013.
Продолжение таблицы 2 Table 2 (continued)
Название растения Plant name Сырье Herbal drug Соотношение сырье (г) : экстрагент (мл) Herbal drug (g) : extraction solvent (mL) Кратность Number of extractions Температура проведения экстракции, "С Extraction temperature, ' С Время, мин Time, min Найдено, % * Calculated value, % * Источник литературы Reference
Melilotus albus Medik. Трава Herb 1:100 1 100 45 5,2 хлрг. (chl.) [27]
Picris hieracioides L. Трава Herb 1:100 1 100 45 5,9 хлрг. (chl.) [28]
Salvia verticillata L. Трава Herb 1:50 2 100 30 4,6 хлрг. (chl.) [29]
Thalictrum flavum L. Трава Herb 1:100 1 100 30 3,0 хлрг. (chl.) [30]
Tilia cordata Mill. Кора Bark 5:50 2 100 60 2,0 хлрг. (chl.) [31]
Urtica cannabina L. Листья Lea] 0,8 хлрг. - - - (chl.) [32]
Цветки Flower 0,8 хлрг. - - - (chl.)
Экстрагент - спирт этиловый 70% Extraction solvent: ethanol 70%
Листья Leaf 1:30 1 80 60 1,7 розм. (ros.)
Agastache rugosa (Fisch. & C.A. Mey.) Kuntze Плоды Fruit 1:30 1 80 60 1,0 розм. (ros.) [33]
Трава Herb 1:30 1 80 60 0,5 розм. (ros.)
Цветки Flower 1:30 1 80 60 2,5 розм. (ros.)
Agrimonia cupatoria Ldb. Трава Herb - 1 100 - 2,5 хлрг. (chl.) [34]
Allium ursinum L. Трава Herb 1:30 3 100 15 6,1 фер. (fer.) [35]
Cacalia hastata L. Листья Leaf 1:200 2 100 60 13,0 хлрг. (chl.) [36]
Трава Herb 1:100 1 100 60 2,9 цик. (chic.)
Cichorium intybus L. Листья Leaf 1:100 1 100 60 6,7 цик. (chic.) [12]
Цветки Flower 1:100 1 100 60 4,9 цик. (chic.)
Comarum palustre L. Корни Root 1:10 1 100 60 1,8 хлрг. (chl.) [4]
Equisetum sylvaticum L. Трава Herb 1:10 1 60 - 0,6" [37]
Eryngium planum L. Трава Herb Корни Root - - - - 1,69 розм. (ros.) 0,42 розм. (ros.) [38]
Eryngium caucasicum Trautv. Трава Herb Корни Root - - - - 1,72 розм. (ros.) 0,07 розм. (ros.) [38]
Продолжение таблицы 2
Table 2 (continued)
Название растения Plant name Сырье Herbal drug Соотношение сырье (г) : экстрагент (мл) Herbal drug (g) : extraction solvent (mL) Кратность Number of extractions Температура проведения экстракции, "С Extraction temperature,' С Время, мин Time, min Найдено, % * Calculated value, % * Источник литературы Reference
Echinacea purpurea (L.) Moench Трава Herb - - 100 60 4,5 цик. (chic.) 2
Galinsoga parviflora Cav. Трава Herb 1:100 1 100 30 2,0-6,9 хлрг. (chl.) [39]
Hamerion angustifolium (L.) Holub. Трава Herb Листья Leaf - - - - 2,70 кор. (cin.) 1,59 кор. (cin.) [40]
Knautia arvensis (L.) Coult. Трава Herb 1:80 1 100 45 2,1 хлрг. (chl.) [41]
Onopordum acanthium L. Трава Herb 1:50 1 100 60 2,9 коф. (caf.) [42]
Perilla frutescens (L.) Britton Трава Herb 1:50 1 100 60 4,7 розм. (ros.) [43]
Persicaria maculosa S.F. Gray Трава Herb 1:100 2 100 30 1,9 хлрг. (chl.) [44]
Phacelia tanacetifolia Benth. Трава Herb 1:30 3 100 30 3,3 хлрг. (chl.) [45]
Rosmarinus officinalis L. Трава Herb 1:40 1 100 30 5,9 розм. (ros.) [46]
Листья Leaf 1:50 1 100 60 3,7 розм. (ros.)
Salvia splendens Sellow ex Nees. Листья Leaf - - - - 1,23 хлрг. (chl.) [47]
Solidago canadensis L. Трава Herb 1:50 1:30 1:20 3 100 30 4,7 хлрг. (chl.) [48]
Solidago canadensis L. Стебли Stem - - - - 4,2 хлрг. (chl.) [49]
Stevia rebaudiana Bertoni Листья Leaf 1:100 1 100 45 10,5 хлрг. (chl.) [50]
Urtica angustifolia Fisch. ex Hormen Листья Leaf - - - - 1,2 коф. (caf.) [51]
Urtica dioica L. Листья Leaf 1:50 2 100 30 2,0 хлрг. (chl.) [52]
Urtica dioica L. Листья Leaf 1,5 хлрг. - - - (chl.) [32]
Цветки Flower 1,5 хлрг. - - - (chl.)
Ziziphora clinopodioides Lam. Трава Herb 1:100 1:70 2 100 20 4,9 хлрг. (chl.) [53]
Vaccinium uliginosum L. Листья Leaf 1:50 1 100 30 1 хлрг. (chl.) [54]
Экстрагент - спирт этиловый 90% Extraction solvent: ethanol 90%
Arctosaphylos uva-ursi (L.) Листья Leaf 1:30 3 100 30 3,5 хлрг. (chl.) [55]
Spreng. Листья Leaf 1:30 3 100 30 2,7 хлрг. (chl.) [56]
2 Там же
Таблица составлена авторами по данным источников литературы / The table is prepared by the authors using data from the referenced sources Примечание. «-» - данные отсутствуют;
* - найдено в пересчете на: кор. - коричную кислоту, коф. - кофейную кислоту, розм. - розмариновую кислоту, фер. - феруло-вую кислоту, хлрг. - хлорогеновую кислоту, цик. - цикориевую кислоту;
** - нет данных, на какую кислоту ведется пересчет. Note. -, no data;
* The calculated values are expressed as cinnamic acid (cin.), caffeic acid (caf.), rosemarinic acid (ros.), ferulic acid (fer.), chlorogenic acid (chl.), and chicoric acid (chic.).
** The acid for calculations is not specified.
Продолжение таблицы 2 Table 2 (continued)
Название растения Plant name Сырье Herbal drug Соотношение сырье (г) : экстрагент (мл) Herbal drug (g) : extraction solvent (mL) Кратность Number of extractions Температура проведения экстракции, "С Extraction temperature, ' С Время, мин Time, min Найдено, % * Calculated value, % * Источник литературы Reference
Calluna vulgaris (L.) Hull Трава Herb 1:20 4 100 30 2,3-9,1 хлрг. (chl.) [57]
Экстрагент - спирт этиловый 95% Extraction solvent: ethanol 95%
Sorbus aucuparia L. Плоды Fruit 1:30 1 80 60 0,99 хлрг. (chl.) [58]
Экстрагент - спирт этиловый 96; 80; 70% Extraction solvents: ethanol 96, 80, 70%
Filipéndula ulmaria (L.) Maxim. Трава Herb - 3 100 - 7,3 кор. (cin.) [59]
Экстрагент не указан Extraction solvent: not specified
Artemisia subviscosa Turcz. ex Besser Трава Herb - - 100 - 4,15 хлрг. (chl.) 3
Artemisia santolinifolia Turcz. ex Besser Трава Herb - - 100 - 4,22 хлрг. (chl.) 4
Cynara cardunculus L. Листья Leaf - - - - 4,0 хлрг. (chl.) [60]
Chimaphilla umbellata L. Листья Leaf - - - - 2,85 хлрг. (chl.) [56]
Lotus corniculatus L. Трава Herb - - - - 0,14 коф. (caf.) [61]
Malva sylvestris L. Листья Leaf - - - - 2,84 хлрг. (chl.) [62]
Pyrola rotundifolia L. Листья Leaf - - - - 2,46 хлрг. (chl.) [56]
Vaccinium arctostaphylos L. Листья Leaf - - - - 11,2 хлрг. (chl.) [63]
Vaccinium myrtillus L. Листья Leaf - - - - 7,05 хлрг. (chl.) [63]
Следует отметить разные способы уточнения объема полученного извлечения. Так, при однократной экстракции травы одуванчика лекарственного (Taraxacum officinale Wigg.) и сырья хондриллы ситниковидной (Chondrilla juncea L.) авторы восполняют потерю экстрагента в процессе извлечения, доводя массу экстрагентом
до исходного значения, взвешивая колбу до и после экстракции [13, 24]. Однако зачастую авторы предлагают доводить объем экстракта растворителем до метки после охлаждения полученного извлечения и фильтрования через бумажный фильтр в мерную колбу (см., например, [4, 6, 8, 35]).
3 Преловская СЗ. Фармакогностическая характеристика Artemisia subviscosa Turcz. ex Bess. и Artemisia santolinifolia Turcz. ex Bess. и разработка лекарственных средств на их основе: автореф. дис. ... канд. фарм. наук. Улан-Удэ; 2020.
4 Там же.
Количественное содержание суммы ГКК в анализируемом сырье рассчитывают в пересчете на преобладающую кислоту, которой наиболее часто является хлорогеновая кислота (около 44%) (табл. 2). Значительно реже в качестве маркера содержания суммы ГКК принимают розмариновую, феруловую, кофейную или цико-риевую кислоты. При анализе травы и листьев Hamerion angustifolium (L.) HoLub. сумму ГКК рассчитывали на транс-коричную кислоту. При использовании для анализа различных видов растительного сырья (листьев и травы; листьев и цветков; листьев и плодов; листьев и стеблей) содержание суммы ГКК в пересчете на преобладающую кислоту, как правило, было практически одинаковым [26, 32]. Исключением являются трава и корни Eryngium planum L. и Erythronium caucasicum Trautv. - установлено, что сумма ГКК в траве была выше, чем в корнях, в 3 и 16 раз соответственно [38].
В качестве экстрагента ГКК, как правило, используется спирт этиловый, однако некоторые авторы показали возможность экстракции ГКК водой. Из листьев гинкго двулопастного (Ginkgo biloba L.) и яблони лесной (Malus sylvestris MiLL.), травы астрагала вздутого (Astragalus physodes L.) и девясила британского (Inula britannica L.) ГКК двукратно экстрагировали водой при нагревании на кипящей водяной бане по 15 мин. Содержание суммы ГКК в сырье в пересчете на кофейную кислоту рассчитывали по величине А1%м кофейной кислоты. Содержание ГКК составило в листьях Malus sylvestris MiLL. 2,3% [64], листьях Ginkgo biloba L. - 0,29% [6], траве Inula britannica L. и Astragalus physodes L. - 5,16 и 0,57% соответственно [65, 66]. Р.И. Лукашов установил, что экстракция из травы эхинацеи пурпурной (Echinacea purpurea (L.) Moench) 60% ацетоном увеличивает извлечение суммы ГКК в 2 -3 раза по сравнению с экстракцией спиртом этиловым [67].
Резюмируя данные по использованию метода прямой спектрофотометрии для количественного определения ГКК в растительном сырье, следует отметить, что этот метод характеризуется высокой чувствительностью, но неселективен. Основным недостатком описанных спектро-фотометрических методик является невозможность раздельно определять количественное содержание каждого из веществ или сумму группы веществ одного класса соединений, в том числе
ГКК, кумаринов, флавоноидов и антрахинонов, при их совместном присутствии. Метод позволяет определять только общее содержание по-лифенольных соединений в пробе5.
В ряде работ авторы утверждают, что методом прямой спектрофотометрии можно определить не сумму ГКК, а сумму фенольных соединений в пересчете на конкретную ГКК (см., например, [18, 20, 25, 29, 38, 54]). Согласно ФС.2.5.0084.18 Мелиссы лекарственной трава (Melissae officinalis herba) ГФ РФ XIV изд. методом прямой спектрофотометрии определяют сумму фенольных соединений в пересчете на розмариновую кислоту. В то же время другие авторы отмечают, что прямым спектрофотометрическим методом они находят сумму именно ГКК (см., например, [14, 17, 22, 28, 48, 57, 64, 65]). Также, согласно требованиям ФС.2.5.0019.15 Крапивы двудомной листья (Urticae dioicae folia) ГФ РФ XIV изд., методом прямой спектрофотометрии проводится определение суммы оксикоричных кислот. Можно согласиться с теми авторами, которые критично подходят к полученным результатам и отмечают, что метод дает завышенные результаты и может быть использован только для определения суммы фенольных соединений6.
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Для количественного определения полифеноль-ных соединений, в том числе и ГКК, в растениях, произрастающих или культивируемых на территории Российской Федерации, широко используется метод прямой спектрофотометрии. Объектами исследования в основном является надземная часть растений (трава, листья, цветки, побеги, плоды и т.д.), значительно реже - корни и корневища с корнями.
Выбор условий извлечения ГКК из РС (экстрагент, соотношение «сырье : экстрагент», кратность и длительность экстракции, температура), как правило, обусловлен составом биологически активных соединений. Установлено, что ГКК из растительного сырья извлекают в основном спиртом этиловым различной концентрации при одно-трехкратной экстракции путем настаивания растительного сырья с экстрагентом при комнатной температуре или на кипящей водяной бане. Количественное содержание суммы ГКК пересчитывают на преобладающую кислоту по градуировочному графику, оптической
5 Старчак ЮА. Фармакогностическое изучение растений рода Тимьян (Thymus L.) как перспективного источника получения фитопрепаратов: дис. ... д-ра фарм. наук. Самара; 2016.
Давитавян НА. Разработка технологии и нормирование качества жидкого и сухого экстрактов травы стальника полевого: автореферат дис. ... канд. фармацевт. наук. Пятигорск; 2007.
6 Старчак ЮА. Фармакогностическое изучение растений рода Тимьян (Thymus L.) как перспективного источника получения фитопрепаратов: дис. ... д-ра фарм. наук. Самара; 2016.
плотности стандартного образца, а также используя удельный показатель поглощения.
Использование метода прямой спектрофото-метрии обусловлено его достаточной простотой, высокой воспроизводимостью, отсутствием трудоемких операций и необходимости использования дополнительных реактивов. Однако, если растительное сырье содержит другие фенольные соединения, которые могут поглощать в аналитической области спектра поглощения преобладающих ГКК и суммируются с поглощением ГКК, метод дает завышенные результаты, не соответствующие истинному содержанию ГКК.
ЛИТЕРАТУРА/ REFERENCES
1. Каримов ОХ, Колчина ГЮ, Тептерева ГА, Четвертне-ва ИА, Каримов ЭХ, Бадретдинов АР. Исследование реакционной способности производных коричной кислоты - предшественников лигнина. Тонкие химические технологии. 2020;15(4):7 -13.
Karimov OKh, Kolchina GYu, Teptereva GA, Chetvert-neva IA, Karimov EKh, Badretdinov AR. The reactivity of cinnamic acid derivatives as lignin precursors. Fine Chemical Technologies. 2020;15(4):7-13 (In Russ.). https://doi.org/10.32362/2410-6593-2020-15-4-7-13
2. Марахова АИ. Физико-химический анализ фенольных соединений лекарственного растительного сырья. Фармация. 2009;(3):52-5.
Marakhova AI. Physico-chemical analysis of phenol compounds from medicinal plant material. Pharmacy. 2009;(3):52-5 (In Russ.). EDN: KPYHWB
3. Куркин ВА. Актуальные аспекты стандартизации сырья и препаратов, содержащих фенольные соединения. Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. Регуляторные исследования и экспертиза лекарственных средств. 2022;12(2):127 - 41. Kurkin VA. Relevant aspects of standardisation of plant raw materials and herbal medicinal products containing phenolic compounds. Bulletin of the Scientific Centre for Expert Evaluation of Medicinal Products. Regulatory Research and Medicine Evaluation. 2022;12(2):127- 41 (In Russ.). https://doi.org/10.30895/1991-2919-2022-12-2-127-141
4. Жукова ОЛ, Абрамов АА, Даргаева ТД, Маркарян АА. Изучение фенольного состава подземных органов сабельника болотного. Вестник Московского университета. Серия 2:Химия. 2006;47(5):342 - 5.
Zhukova OL, Abramov AA, Dargaeva TD, Markarian AA. Study of the phenol composition of the Comarum palustre soil-covered organs. Moscow University Chemistry Bulletin. 2006;61(5):40-5. EDN: JVHDQN
5. Костикова ВА. Исследование фенольных соединений в растениях рода Spiraea L. Дальнего Востока России методами высокоэффективной жидкостной хроматографии. Вестник Тамбовского университета. 2013;18(3):783 9.
Kostikova VA. Research of phenolic compounds in plants of genus Spiraea L. of Russian Far East by methods of high effective liquid chromatography. Tambov University Review. 2013;18(3):783 - 9 (In Russ.). EDN: PWMJKB
6. Ажикова АК. Количественное определение гидрок-сикоричных кислот в листьях гинкго двулопастного (Ginkgo biloba L.). В кн.: Роль метаболомики в совершен-
Таким образом, метод прямой спектрофотомет-рии можно рассматривать только как метод количественного определения суммы фенольных соединений (в том числе и суммы ГКК) в растительном сырье.
Проведенный анализ публикаций российских авторов по использованию метода прямой спек-трофотометрии для количественного определения ГКК в растениях, произрастающих и культивируемых на территории Российской Федерации, может служить методологической основой разработки методик анализа в зависимости от химического состава БАС, содержащихся в растительном сырье и извлечениях из них.
ствовании биотехнологических средств производства по направлению «Метаболомика и качество жизни». II Международная научная конференция. М.; 2019. С. 56-60. Azhikova AK. Quantitative definition of hydroxycinnamylic acids in leaves of ginkgo biloba (Ginkgo biloba L.) In: The role of metabolomics in the improvement of biotechnological means of production in the direction of "Metabolomics and quality of life". Proceedings of the II International Scientific Conference. Moscow; 2019. Р. 56-60 (In Russ.). EDN: CEYFTO
7. Куркин ВА, Азнагулова АВ. Фитохимическое исследование надземной части одуванчика лекарственного. Химия растительного сырья. 2017;(1):99-105.
Kurkin VA, Aznagulova AV. Phytochemical study of aerial parts of Taraxacum officinale Wigg. Chemistry of Plant Raw Material. 2017;(1):99-105 (In Russ.). https://doi.org/10.14258/jcprm.2017011027
8. Звездина ЕВ, Шейченко ОП. Исследования по стандартизации травы змееголовника молдавского (Dracocepha-lum moldavica L.). Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2019;22(4):7 -12.
Zvezdina EV, Sheichenko OP. Development of the method of quantitative analysis of phenolic compounds in herb Moldavian draconhead (Dracocephalum moldavica L.). Problems of Biological, Medical and Pharmaceutical Chemistry. 2019;22(4):7-12 (In Russ.). https://doi.org/10.29296/25877313-2019-04-02
9. Алексеева ЛИ, Болотник ЕВ. Розмариновая кислота и антиоксидантная активность Prunella grandiflora и Prunella vulgaris (Lamiaceae). Растительный мир Азиатской России. 2013;(1):121 5.
Alekseeva LI, Bolotnik EV. Rosmarinic acid and antioxidant activity of Prunella grandiflora and Prunella vulgaris (Lamiaceae). Flora and Vegetation of Asian Russia. 2013;(1):121 -5 (In Russ.). EDN: QAXHML
10. Музафаров ЕН, Эдвардс Д, Чепурнова МА. Состояние фенольного комплекса в растениях арабидопсиса при действии УФ-радиации. Известия Тульского государственного университета. Естественные науки. 2008;(2):216 25.
Muzafarov EN, Edwards D, Chepurnova MA. The state of the phenolic complex in arabidopsis plants under the action of UV radiation. News of the Tula State University. Natural Sciences. 2008;(2):216 -25 (In Russ.). EDN: KAPNJH
11. Гуляев ДК, Белоногова ВД, Мащенко ПС. Разработка методики определения содержания гидроксикоричных кислот в корнях ели обыкновенной. Вестник Воронежского государственного университета. Серия: Химия.
Биология, Фармация. 2019;(2):80-6.
GuLyaev DK, BeLonogova VD, Mashchenko PS. Elaboration
of the method for content determination of hydroxycin-
namic acids in spruce roots. Proceedings of Voronezh State
University. Series: Chemistry. Biology, Pharmacy. 2019;(2):80 -
6 (In Russ.).
EDN: BDQMQZ
12. Сайбель ОЛ, Даргаева ТД, Цицилин АН, Дул ВН. Разработка методики количественного анализа биологически активных веществ и оценка динамики их накопления в зависимости от фазы вегетации цикория обыкновенного (Cichorium intybus L.). Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2016;(6):20-4. SaybeL OL, Dargaeva TD, TsitsiLin AN, DuL VN. DeveLopment of technique for quantitative determination of totaL phenoLic compounds in the Cichorium intybus L. herbs. Problems of Biological, Medical and Pharmaceutical Chemistry. 2016;(6):20-4 (In Russ.).
EDN: WHPTZV
13. Азнагулова АВ, Куркин ВА. Фармакогностическое изучение травы одуванчика лекарственного как перспективного вида лекарственного растительного сырья. Сеченовский вестник. 2016;(S1):12-3.
AznaguLova AV, Kurkin VA. Pharmacognostic study of dandeLion medicinaL herb as a promising type of medicinaL pLant raw materiaLs. Sechenov Medical Journal. 2016;(S1):12-3 (In Russ.). EDN: WZAIRH
14. Гончаров НФ. Гидроксикоричные кислоты нефармакопейных видов рода боярышник. Научные ведомости Белгородского государственного университета. Серия: Медицина. Фармация. 2014;(11-1):187- 90.
Goncharov NF. Hydroxycinnamic acid non-pharmacopoe-iaL species of hawthorn. Belgorod State University Scientific Bulletin. Series:Medicine. Pharmacy. 2014;(11-1):187- 90 (In Russ.).
EDN: SGSZGB
15. Бубенчикова ВН, Азарова АВ. Стандартизация сырья девясила иволистного (Inula salicina L.) по содержанию гидроксикоричных кислот. Современные проблемы науки и образования. 2014;(2):622 -7.
Bubenchikova VN, Azarova AV. Standardization of the Inula salicina L. raw materiaLs for hydroxycinnamic acids maintenance. Modern Problems of Science and Education. 2014;(2):622-7 (In Russ.). EDN: SBWLON
16. Бубенчиков РА, Апойцева АС. Исследование фенольных соединений марьянника серебристоприцветниково-го и их антиоксидантная активность. В кн.: Фенольные соединения: свойства, активность, инновации. Сборник научных статей по материалам X Международного симпозиума «Фенольные соединения: фундаментальные и прикладные аспекты». М.; 2018. С. 242 - 6. Bubenchikov RA, Apoytseva AS. Investigation of phenoLic compounds of cow-wheat and their antioxidant activity. In: Phenolic compounds: properties, activity, innovations. Collection of scientific articles based on the materials of the X International Symposium "Phenolic compounds: fundamental and applied aspects". Moscow; 2018. Р. 242 - 6 (In Russ.).
17. Молдаванова АЮ, Малютина АЮ. Количественное определение гидроксикоричных кислот в траве горчака ползучего (Acroptilon repens L.). В кн.: Актуальные проблемы химии и образования. Материалы III научно-практической конференции студентов и молодых ученых. Астрахань; 2018. С. 132 - 4.
MoLdavanova AYu, MaLyutina AYu. Quantitative determination of hydroxycinnamic acids of Acroptilon repens L. herb. In: Current problems of chemistry and education. Proceedings of the III scientific and practical conference of students and young scientists. Astrakhan; 2018. Р. 132 - 4 (In Russ.).
ednTuqwoxy
18. Мирович ВМ, Петухова СА, Дударева ЛВ. Накопление фенольных соединений в надземных органах володуш-ки козелецелистной (Bupleurum scorzonerifolium WiLLd.), произрастающей в Прибайкалье. Acta Biomedica Scienti-fica. 2017;2(3):78-81.
Mirovich VM, Petukhova SA, Dudareva LV. AccumuLation of phenoLic compounds in the aeriaL organs of thoroughwax (Bupleurum scorzonerifolium WiLLd.), growing in the BaikaL region. Acta Biomedica Scientifica. 2017;2(3):78-81 (In Russ.).
https://doi.org/10.12737/articLe_59f035ff433f67.34385150
19. Лукашов РИ, Жах АВ, Жаврид АВ. Хроматографический анализ водных, водно-этанольных и этанольных извлечений из подсолнечника однолетнего. В кн.: Инновационные технологии в фармации. Сборник научных трудов. Иркутск; 2019. С. 246 51.
Lukashov RI, Zhakh AV, Zhavrid AV. Chromatographic anaLysis of the water, water-aLcohoL and aLcohoL extracts from Helianthus annuus. In: Innovative technologies in pharmacy. Collection of scientific papers. Irkutsk; 2019. P. 246 51 (In Russ.).
EDN: KSRRDE
20. Лаптинская ПК, Сайбель ОЛ. Разработка и валидация методики количественного определения суммы фе-нольных соединений в зюзника европейского (Lycopus europaeus L.) траве. В кн.: Основные проблемы в современной медицине. Сборник научных трудов по итогам международной научно-практической конференции. Волгоград; 2 0 15. С. 247 51.
Laptinskaya PK, SaybeL OL. DeveLopment and vaLidation of a methodoLogy for quantifying the amount of phenoLic compounds in European Lycopus (Lycopus europaeus L.) grass. In: Basic problems in modern medicine. A collection of scientific papers on the results of the International Scientific and Practical Conference. VoLgograd; 2015. P. 247-51 (In Russ.).
EDN: UMCHUN
21. Малютина АЮ, Васильченко АВ, Ефременко ЛА. Количественное определение гидроксикоричных кислот в траве сивца лугового (Scabiosa succisa L.). В кн.: Наука и инновации в XXI веке: актуальные вопросы, открытия и достижения. Сборник статей победителей IV Международной научно-практической конференции. Пенза; 2017. С. 279 81.
MaLyutina AYu, VasiLchenko AV, Efremenko LA. Quantitative determination of hydroxycinnamic acids of Scabiosa succisa L. herb. In: Science and innovation in theXXI century: current issues, discoveries and achievements. A collection of articles by the winners of the IV International Scientific and Practical Conference. Penza; 2017. P. 279 - 81 (In Russ.). EDN:YQHXVD
22. Гильфанова НИ, Салтыкова ЛД, Щепетова ЕВ. Количественное содержание гидроксикоричных кислот в растительном сырье золотарника канадского. В кн: Актуальные проблемы химии и образования. Материалы III научно-практической конференции студентов и молодых ученых. Астрахань; 2018. С. 132 - 4.
GiLfanova NI, SaLtykova LD, Shchepetova EV. Quantitative content of hydroxycinnamic acids in pLant raw materiaLs of Canadian goLdenrod. In: Current problems of chemistry and education. Proceedings of the III scientific and practical conference of students and young scientists. Astrakhan; 2018. P. 132 - 4 (In Russ.). EDN:URTTTM
23. Таланов АА, Корниевская ВГ, Фурса НС. Спектрофото-метрическое определение гидроксикоричных кислот в плодах и листьях голубики болотной из различных мест произрастания. В кн. Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск: ПГФА; 2012. С. 122 -3. TaLanov AA, Kornievskaya VG, Fursa NS. Spectrophotomet-
ric determination of hydroxycinnamic acids in fruits and leaves of marsh blueberry from various growing areas. In: Development, research and marketing of new pharmaceutical products. Collection of scientific papers. Pyatigorsk; PGFA; 2012. P. 122 -3 (In Russ.).
24. Бубенчикова ВН, Левченко ВН. Разработка и валидация методики количественного определения гидроксико-ричных кислот в траве хондриллы ситниковидной. Научные ведомости Белгородского государственного университета. Серия: Медицина. Фармация. 2015;(16):168 -73. Bubenchikova VN, Levchenko VN. Elaboration and validation of quantitative determination of the sum of hydroxycinnamic acids in a herb of Chondrilla juncea L. Belgorod State University Scientific Bulletin. Series: Medicine. Pharmacy. 2015;(16):168-73 (In Russ.).
EDN: UZCYIZ
25. Загурская ЮВ, Баяндина ИИ. Спектрофотометриче-ский анализ фенольных соединений спиртовых настоев свежих листьев Hypericum perforatum L. Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2015;(3):3 9.
Zagurskaya SE, Bayandina II. Spectrophotometric analysis of phenolic compounds of alcoholic infusions of fresh leaves of Hypericum perforatum L. Problems of Biological, Medical and Pharmaceutical Chemistry. 2015;(3):3 - 9 (In Russ.).
EDN: TTGQZT
26. Мирович ВМ, Каракаш ЕФ. Содержание флавоноидов и фенолкарбоновых кислот в надземных органах багульника болотного (Ledum palustre L. var. angusicum E. Busch), произрастающего в Прибайкалье. В кн.: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Ижевск; 2017. С. 46-8.
Mirovich VM, Karakash EF. Content of flavonoids and phe-nol-carboxylic acids in the aboveground organs of Rhododendron tomentosum (Ledum palustre, L. var. angusicum E. Busch), growing in the Baikal region. In: Development, research and marketing of new pharmaceutical products: a collection of scientific papers. Izhevsk; 2017. P. 46-8 (In Russ.).
27. Полухина ТС, Искандарова ГВ. Количественное определение суммы гидроксикоричных кислот в траве донника белого (Melilotus albus). В кн.: Наука и инновации в XXI веке: актуальные вопросы, открытия и достижения. Сборник статей VIII Международной научно-практической конференции. Пенза; 2018. С. 212 -5.
Polukhina TS, Iskandarova GV. Quantitative determination of the amount hydroxycinnamic acids in grass (Melilotus albus). In: Science and innovation in the XXI century. Current issues, discoveries and achievements: collection of articles of the VIII International Scientific Conference. Penza; 2018. P. 212 -5 (In Russ.). EDN: YVCJAE
28. Бубенчикова ВН, Степнова ИВ. Горлюха ястребинко-вая - перспективный источник биологически активных веществ. Фармация и фармакология. 2018;6(1):33-46. Bubenchikova VN, Stepnova IV. Hawkweed (Picris L.) as a perspective source of biologically active substances. Pharmacy and Pharmacology. 2018;6(1):33-46 (In Russ.). https://doi.org/10.19163/2307-9266-2018-6-1-33-46
29. Жуков ИМ, Шапошникова ЕИ. Разработка методики количественного определения суммы фенольных соединений в сырье шалфея мутовчатого. В кн.: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск: ПГФА; 2010. С. 61-2.
Zhukov IM, Shaposhnikova EI. Development of a methodology for quantitative determination of the amount of phenolic compounds in the raw materials of whorled sage. In: Development, research and marketing of new pharmaceutical products. Collection of scientific papers. Pyatigorsk: PSPA; 2010. P. 61-2 (In Russ.).
30. Полухина ТС, Мендеева ЗВ. Изучение количественного содержания суммы гидроксикоричных кислот в траве василистника желтого (Thalictrum flavum L.). В кн.: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск: ПГФА; 2018. С. 113 -7.
Polukhina TS, Mendeeva ZV. The study of the quantitative content of the sum of hydroxycinnamic acids in the grass of the yellow cornflower (Thalictrum flavum L.). In: Development, research and marketing of new pharmaceutical products. А collection of scientific papers. Pyatigorsk: PSPA; 2018. P. 113 -7 (In Russ.).
31. Орловская ТВ, Гюльбякова ХН, Гужва НН, Огурцов ЮА. Изучение коры липы сердцелистной с целью создания новых лекарственных средств. Современные проблемы науки и образования. 2013;(2):427.
Orlovskaya TV, Gulbyakova KhN, Guzhva NN, Ogurtsov YuA. Studying the Tilia cordata L. bark with the purpose of creation the new medicines. Modern Problems of Science and Education. 2013;(2):427 (In Russ.). EDN: RXUSKV
32. Губин КВ, Ханина МА. Сравнительный фармакогно-стический анализ крапивы двудомной (Urtica dioica L.) и крапивы коноплевидной (Urtica cannabina L.). В кн.: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск: ПГФА; 2008. С. 26-9.
Gubin KV, Hanina MA. Comparative pharmacognostic analysis of dioecious nettle (Urtica dioica L.) and hemp nettle (Urtica cannabina L.). In: Development, research and marketing of new pharmaceutical products. Collection of scientific papers. Pyatigorsk: PGFA; 2008. P. 26-9 (In Russ.).
33. Коломиец НЭ, Шплис ОН. Биологически активные вещества Agastache rugosa (Lamiaceae), интродуцируе-мого в Западной Сибири. Химия растительного сырья. 2023;(2):133 - 41.
Kolomiets NE, Shplis ON. Biologically active substances of Agastache rugosa (Lamiaceae) introduced in Western Siberia. Chemistry of Plant Raw Material. 2023;(2):133 - 41 (In Russ.).
https://doi.org/10.14258/jcprm.20230211640
34. Ханина МГ, Ханина МА, Родин АП. Фенольный комплекс травы Agrimonia pilosa. Вестник Московского государственного областного гуманитарного института. Серия: Медико-биологические науки. 2014;1(1):13. Khanina MG, Khanina MA, Rodin AP. Phenolic complex herb Agrimonia pilosa. Bulletin of the Moscow State Regional Institute for the Humanities. Series: Medical and Biological Sciences. 2014;1(1):13 (In Russ.).
EDN: VXDJWL
35. Зингирова ЗА, Айрапетова АЮ. Количественное определение суммы гидроксикоричных кислот в листьях лука медвежьего Allium ursinum (L.), собранного в Республике Дагестан. В кн.: Беликовские чтения. VI Всероссийская научно-практическая конференция. Пятигорск; 2017. С. 24-7. Zingirova ZA, Ayrapetova AYu. Quantitative determination of the amount of hydroxycoric acids in the leaves of bear onion Allium ursinum (L.) collected in the Republic of Dagestan. In: Belikov Readings. Proceedings of the VI All-Russian Scientific and Practical Conference. Pyatigorsk; 2017. P. 24-7 (In Russ.).
EDN: XZWEPR
36. Оленников ДН, Танхаева ЛМ. Фенольные соединения листьев Cacalia hastata L. и их количественный анализ. Химия растительного сырья. 2011;(3):143 8. Olennikov DN, Tankhaeva LM. Phenolic compounds of Cacalia hastata L. leaves and their quantitative analysis. Chemistry of Plant Raw Material. 2011;(3):143 - 8 (In Russ.). EDN:OHSUQT
37. Бондарчук РА, Коломиец НЭ. Исследование фенольных соединений хвоща лесного (Equisetum sylvaticum L.). Бюллетень сибирской медицины. 2011;10(5):25-8.
Bondarchuk RA, Kolomiets NE. Research of phenolic compound of a horsetail wood (Equisetum sylvaticum L.). Bulletin of Siberian Medicine. 2011;10(5):25-8 (In Russ.). https://doi.org/10.20538/1682-0363-2011-5-25-28
38. Щербакова ЕА, Коновалов ДА. Фенольные соединения корней и надземных частей синеголовника кавказского и синеголовника плосколистного. Роль метаболоми-ки в совершенствовании биотехнологических средств производства. Сборник трудов II международной научной конференции. М.; 2019. С. 218 -22.
Shcherbakova EA, Konovalov DA. Penol compounds of roots and ultra-ground parts of the Eryngium caucasicum and Eryngium planum. The role of metabolomics in the improvement of biotechnological means of production. Proceedings of the II International Scientific Conference. Moscow; 2019. P. 218 22 (In Russ.). EDN: KZTEUP
39. Бубенчикова ВН, Боева СА. Разработка и валидация методики количественного определения суммы гидроксикоричных кислот в траве Galinsoga parviflora. Научные ведомости Белгородского государственного университета. Серия: Медицина. Фармация. 2013;(25-1):80-5. Bubenchikova VN, Boeva SA. Development and validation of methods of quantitative determination of hydroxycinnamic acids in the grass Galinsoga parviflora. Belgorod State University Scientific Bulletin. Series: Medicine. Pharmacy. 2013;(25-1):80-5 (In Russ).
EDN: SGSWSH
40. Валов РИ, Ханина МА. Некоторые результаты фарма-когностического исследования хамериона узколистного (Chamerion angustifolium (L.) Holib.). В кн.: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск: ПГФА; 2008. С. 8 10.
Valov RI, Khanina MA. Some results of pharmacognostic research of narrow-leaved chamerion (Chamerion angustifolium (L.) Holib.). In: Development, research and marketing of new pharmaceutical products. Collection of scientific papers. Pyatigorsk: PGFA; 2008. P. 8 -10 (In Russ.).
41. Копытько ЯФ, Даргаева ТД, Рендюк ТД. Состав травы короставника полевого (Knautia arvensis L.). Химико-фар-мацевтическийжурнал. 2020;54(7):41-8. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2020-54-7-41-48 Kopyt'ko YaF, Dargaeva TD, Rendyuk TD. Composition of the field scabious (Knautia arvensis L.). Pharm Chem J. 2020;54(7):725 33.
https://doi.org/10.1007/s11094-020-02263-2
42. Гарсия ЕР, Поздняков ДИ, Шамилов АА, Логвиненко ЛА, Коновалов ДА. Стандартизация и оценка антиоксидант-ной активности травы татарника колючего. Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2020;23(12):11-7.
Garsiya ER, Pozdnyakov DI, Shamilov AA, Logvinenko LA, Konovalov DA. Standardization and value of the antioxidant activity of Onopordum acanthium herb. Problems of Biological, Medical and Pharmaceutical Chemistry. 2020;23(12):11-7 (In Russ.). https://doi.org/10.29296/25877313-2020-12-02
43. Никитина АС, Никитина НВ, Гарсия ЕР, Шамилов АА. Изучение фенольных соединений периллы кустарниковой (Perilla frutescens). В кн.: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск; 2018. С. 109 -12.
Nikitina AS, Nikitina NV, Garsiya ER, Shamilov AA. The study of phenolic compounds of perilla shrub (Perilla frute-scens). In: Development, research and marketing of new pharmaceutical products. Collection of scientific papers. Pyatigorsk; 2018. P. 109 -12 (In Russ.).
44. Гудкова АА, Перова ИБ, Эллер КИ, Чистякова АС, Сливкин АИ, Сорокина АА. Фенольные соединения в траве горца почечуйного, произрастающего в Воронежской области. Химико-фармацевтический журнал.
2020;54(3):37-41.
https://doi.org/10.30906/0023-1134-2020-54-3-37-41 Gudkova AA, Perova IB, Eller KI, Chistyakova AS, Sliv-kin AI, Sorokina AA. Phenolic compounds in Polygonum persicaria herb growing in Voronezh region. Pharm Chem J. 2020;54(3):284 -9.
https://doi.org/10.1007/s11094-020-02192-0
45. Шейхмагомедова ПА, Попова ОИ. Идентификация фенольных соединений и разработка методики количественного определения суммы фенолкарбоновых кислот в траве фацелии пижмолистной (Phacelia tan-acetifolia Benth.). Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2022;25(12):44-50. Sheykhmagomedova PA, Popova OI. Identification of phenolic compounds and development of a method for quantitative determination of the amount of phenolcar-boxylic acids in the herb of Phacelia tanacetifolia Benth. Problems of Biological, Medical and Pharmaceutical Chemistry. 2022;25(12):44-50 (In Russ.). https://doi.org/10.29296/25877313-2022-12-07
46. Никитина АС, Феськов СА, Гарсия ЕР, Шамилов АА, Никитина НВ. Изучение фенольных соединений листьев розмарина лекарственного (Rosmarinus officinalis L.) из коллекции Никитского ботанического сада. В кн.: Сборник научных трудов Государственного Никитского ботанического сада. 2018;146:201- 4.
Nikitina AS, Feskov SA, Garsiya ER, Shamilov AA, Nikitina NV. The study of phenolic compounds of the leaves of rosemary (Rosmarinus officinalis L.) from the collection of Nikitsky Botanical Garden. Collection of Scientific Papers of the State Nikitsky Botanical Garden. 2018;146:201- 4 (In Russ.). https://doi.org/10.25684/NBG.scbook.146.2018.32
47. Крымова АА, Ушакова ЛС, Попова ОИ. Определение некоторых групп биологически активных веществ в листьях Salvia splendens. В кн.: Современные достижения фармацевтической науки и практики. Материалы международной конференции. Витебск: ВГМУ; 2019. С. 81-3. Krymova AA, Ushakova LS, Popova OI. Determination of some groups of biologically active substances in Salvia splendens leaves. In: Modern achievements of pharmaceutical science and practice. Materials of the International conference. Vitebsk: VGMU; 2019. P. 81-3 (In Russ.).
EDN: JAIYCG
48. Сулейманова ФШ, Нестерова ОВ, Аверцева ИН, Решет-няк ВЮ. Разработка и валидация методики количественного определения фенолкарбоновых (гидроксикоричных) кислот в траве золотарника канадского (Solidago canadensis L.). Химическая технология. 2019;20(6):252 - 6. Suleymanova FSh, Nesterova OV, Avertseva IN, Reshet-nyak VYu. Development and validation of methods for quantitative determination of phenolcarboxylic (hydroxycinnamic) acids in Canadian goldenrod herb (Solidago canadensis L.). Chemical Technology. 2019;20(6):252 - 6 (In Russ.). https://doi.org/10.31044/1684-5811-2019-20-6-252-256
49. Никитина ВФ. Определение количественного содержания оксикоричных кислот в стебле золотарника канадского. В кн.: Современные научные исследования: актуальные вопросы, достижения, инновации. Сборник статей X Международной научно-практической конференции. Пенза; 2020. С. 24-6.
Nikitina VF. Determination of the quantitative content of oxycoric acids in the stem of Canadian goldenrod. In: Modern scientific research: topical issues, achievements, innovations. Collection of articles of the X International Scientific and Practical Conference. Penza; 2020. P. 24-6 (In Russ.). EDN: BUFEGB
50. Курдюков ЕЕ, Водопьянова ОА, Митишев АВ, Моисеев ЯП, Семенова ЕФ. Методика количественного определения суммы фенилпропаноидов в сырье стевии. Химия растительного сырья. 2020;(3):115 - 21. Kurdyukov EE, Vodop'yanova OA, Mitishev AV, Moiseev YaP, Semenova EF. Method for quantifying the amount of phe-
nylpropanoids in stevia raw materials. Chemistry of Plant Raw Material. 2020;(3):115 -21 (In Russ.). https://doi.org/10.14258/jcprm.2020037141
51. Матющенко НВ. Влияние условий сушки на содержание флавоноидов и гидроксикоричных кислот в листьях крапивы узколистной. В кн.: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск: ПГФА; 2012. С. 78-9. Matyushchenko NV. The influence of drying conditions on the content of flavonoids and hydroxycinnamic acids in the leaves of narrow-leaved nettle. In: Development, research and marketing of new pharmaceutical products. Collection of scientific papers. Pyatigorsk: PGFA; 2012. P. 78-9 (In Russ.).
52. Тринеева ОВ, Сафонова ЕФ, Сливкин АИ, Воропаева СВ. Способ спектрофотометрического количественного определения в листьях крапивы двудомной при совместном присутствии хлорофилла, каротиноидов и гидроксикоричных кислот. Патент Российской Федерации № 2531940; 2014.
Trineeva OV, Safonova EF, Slivkin AI, Voropaeva SV. Method for spectrophotometry measurement of combination of chlorophyll, carotinoids and hydroxycinnamic acid in great nettle leaves. Patent of the Russian Federation No. 2531940; 2014 (In Russ.). EDN: XZQETQ
53. Андреева ВЮ, Калинкина ГИ, Ли ВВ. Разработка и вали-дация методики количественного определения суммы фенолокислот в надземной части зизифоры клинопо-диевидной (Ziziphora clinopodioides Lam.). Химия растительного сырья. 2019;(3):161- 8.
Andreeva VYu, Kalinkina GI, Li VV. The development and validation of the method to quantify the amount of phenolic acids in aerial parts of Ziziphora clinopodioides Lam. Chemistry of Plant Raw Material. 2019;(3):161 - 8 (In Russ.). https://doi.org/10.14258/jcprm.2019034683
54. Шамилов АА, Бубенчикова ВН, Гарсия ЕР, Ибаева ХА, Ларский МВ. Разработка и валидация методики количественного определения фенольных соединений и хло-рогеновой кислоты в голубики болотной листьях. Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2022;25(2):14-23.
Shamilov AA, Bubenchikova VN, Garsiya ER, Ibayeva KhA, Larsky MV. Investigation and validation of quantitative analysis of phenolic compounds and chlorogenic acid in Vaccinium uliginosum leaves. Problems of Biological, Medical and Pharmaceutical Chemistry. 2022;25(2):14-23 (In Russ.). https://doi.org/10.29296/25877313-2022-02-03
55. Мазепина ЛС, Таланов АА, Месхи НН, Савельева ЕЮ, Оплеснина ОВ, Фурса НС. Количественное определение некоторых групп фенольных соединений в листьях толокнянки обыкновенной. В кн.: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск: ПГФА; 2009. С. 79-81.
Mazepina LS, Talanov AA, Meskhi NN, Savelieva EYu, Ople-snina OV, Fursa NS. Quantitative determination of some groups of phenolic compounds in the leaves of bearberry. In: Development, research and marketing of new pharmaceutical products. Collection of scientific papers. Pyatigorsk; PGFA: 2009. P. 79-81 (In Russ.).
56. Мазепина ЛС, Корниевский ЮИ, Иванов АП, Фурса НС. Сравнительный анализ фенольных соединений гру-шанки круглолистной, зимолюбки зонтичной и толокнянки обыкновенной - основа их назначения в урологии. В кн.: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск: ПГФА; 2011. С. 150-1.
Mazepina LS, Kornievsky YuI, Ivanov AP, Fursa NS. Comparative analysis of phenolic compounds of round-leaved win-tergreen, umbellate wintergreen, and bearberry is the basis of their prescription in urology. Development, research
and marketing of new pharmaceutical products. Collection of scientific papers. Pyatigorsk: PSPA; 2011. P. 150-1 (In Russ.).
57. Онегин СВ, Фурса НС. Количественное определение суммы гидроксикоричных кислот в траве вереска обыкновенного из различных мест произрастания. Российский медико-биологический вестник имени академика И.П. Павлова. 2007;15(3):114 - 22.
Onegin SV, Fursa NS. Quantitative determination of the sum of hydroxycinnamic acids in a grass heather dace of different regions. I.P. Pavlov Russian Medical Biological Herald. 2007;15(3):114-22 (In Russ.). EDN: IAPYVV
58. Исайкина НВ, Коломиец НЭ, Абрамец НЮ, Бондарчук РА. Исследование фенольных соединений экстрактов плодов рябины обыкновенной. Химия растительного сырья. 2017;(3):131-9.
Isaykina NV, Kolomiets NE, Abramets NYu, Bondarchuk RA. Study of phenolic compounds in the extracts of berries of Sorbus aucuparia. Chemistry of Plant Raw Material. 2017;(3):131 9 (In Russ.). https://doi.org/10.14258/jcprm.2017031777
59. Кудряшова МЮ, Ханина МА. Количественные показатели фенольного комплекса надземной части лабазника вязолистного (Filipendula ulmaria (Maxim.)). В кн.: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск: ПГФА; 2008. С. 55-7.
Kudryashova MYu, Khanina MA. Quantitative indicators of the phenolic complex of the aboveground part of meadowsweet (Filipendula ulmaria (Maxim.)). In: Development, research and marketing of new pharmaceutical products. Collection of scientific papers. Pyatigorsk: PGFA; 2008. P. 55-7 (In Russ.).
60. Алмакаева НИ, Панкратова ГА, Семенова ЕВ, Тихонова ЕВ. Динамика накопления гидроксикоричных кислот в листьях артишока. В кн.: Технологии и оборудование химической, биотехнологической и пищевой промышленности. Материалы IX Всероссийской научно-практической конференции студентов, аспирантов и молодых ученых с международным участием. Барнаул; 2016. С. 204 6.
Almakaeva NI, Pankratova GA, Semenova EV, Tikhonova EV. Time course of accumulation of hydroxycinnamic acids in artichoke leaves. In: Technologies and equipment of chemical, biotechnological and food industry. Materials of the IX All-Russian Scientific and practical conference of students, postgraduates and young scientists with international participation. Barnaul; 2016. P. 204 - 6 (In Russ.). EDN: XGBIQP
61. Шплис ОН, Коломиец НЭ, Абрамец НЮ, Каракчиева НИ, Дайбова ЕБ, Бондарчук РА, Жалнина ЛВ. Фенольные соединения лядвенца рогатого, культивируемого в Западной Сибири. В кн.: Роль метаболомики в совершенствовании биотехнологических средств производства. Сборник трудов II международной научной конференции. М.; 2019. С. 228 33.
Shplis ON, Kolomiets NE, Abramets NYu, Karakchieva NI, Daybova EB, Bondarchuk RA, Zhalnina LV. Phenol compounds of Lotus corniculatus cultivated in Western Siberia. In: Role of metabolomics in the improvement of biotechnolog-ical means of production. Proceedings of the II International Scientific Conference. Moscow; 2019. P. 228 -33 (In Russ.). EDN: RXXWAA
62. Тернинко ИИ, Немятых ОД, Сакипова ЗБ, Кулдыркае-ва ЕВ, Онищенко УЕ. Фитохимические и фармакологические векторы применения Malva sylvestris L. в дерматологической практике. Химико-фармацевтический журнал. 2016;50(12):33-7.
https://doi.org/10.30906/0023-1134-2016-50-12-33-37 Terninko II, Nemyatykh OD, Sakipova ZB, Kuldyrkaeva EV, Onishchenko UE. Phytochemical and pharmacological vec-
tors from Malva sylvestris L. for application in dermatolog-ical practice. Pharm Chem J. 2016;50(12):805 - 9 (In Russ.). https://doi.org/10.1007/s11094-017-1536-0
63. Мишанина АН, Таланов АА, Круглов ДС, Фурса НС. Определение элементного состава, гидроксикоричных кислот и арбутина в листьях черники кавказской и черники обыкновенной. В кн. Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск; ПГФА; 2013. С. 73-5. Mishanina AN, Talanov AA, Kruglov DS, Fursa NS. Determination of the elemental composition, hydroxycinnamic acids and arbutin in the leaves of Caucasian blueberries and common blueberries. Development, research and marketing of new pharmaceutical products. Collection of scientific papers. Pyatigorsk; PGFA; 2013. P. 73-5 (In Russ.).
64. Нестерова НВ, Самылина ИА, Бобкова НВ, Кузьмен-ко АН, Краснюк ИИ, Евграфов АА. Количественное определение гидроксикоричных кислот и анализ динамики их накопления в листьях яблони лесной. Вестник Московского университета. Серия 2:Химия. 2019;60(1):60-4. Nesterova NV, Samylina IA, Bobkova NV, Kuzmenko AN, Krasnyuk II, Evgrafov AA. Quantitative determination of hydroxycoric acids and the analysis of the dynamics of their accumulation in the leaves of the Malus sylvestris. Moscow University Chemistry Bulletin. 2019;60(1):60 -4 (In Russ.).
EDN: YTIALB
65. Митрофанова ИЮ, Яницкая АВ. Количественное определение гидроксикоричных кислот и динамика их накопления в траве девясила британского. Волгоградский научно-медицинскийжурнал. 2013;(1):24-6. Mitrofanova IYu, Yanitskaya AV. Quantification of cin-namic acid and its accumulation dynamics in Inula bri-
Вклад авторов. Все авторы подтверждают соответствие своего авторства критериям ICMJE. Наибольший вклад распределен следующим образом: Е.В. Компанцева - существенный вклад в концепцию статьи; сбор, анализ научных публикаций; А.Ю. Айрапетова - сбор, анализ научных публикаций, редактирование текста рукописи; А.С. Сауш-кина - написание текста рукописи и критический пересмотр его содержания.
ОБ АВТОРАХIAUTHORS
Компанцева Евгения Владимировна, д-р фарм. наук, профессор
ORCID: https://orcid.org/0000-0002-0534-1651 Айрапетова Ася Юрьевна, канд. фарм. наук, доцент
ORCID: https://orcid.org/0000-0003-4959-5677 Саушкина Анна Степановна, канд. фарм. наук, доцент
ORCID: https://orcid.org/0000-0002-8238-5092
Поступила 23.08.2023 После доработки 20.11.2023 Принята к публикации 23.11.2023
tannica L. herb. Volgograd Scientific Medical Journal. 2013;(1):24-6 (In Russ.). EDN:THGURP
66. Сергалиев МУ, Самотруева МА, Ахадова ДА, Абдулкады-ров ЭИ, Муканалиева АС, Кайырова ЖК. Количественное определение суммы гидроксикоричных кислот в экстракте травы Astragalus physodes L. В кн.: Роль ме-таболомики в совершенствовании биотехнологических средств производства. Сборник трудов II международной научной конференции. М.; 2019. С. 450-3.
SergaLiev MU, Samotrueva MA, Akhadova DA, AbduLkady-rov EI, MukanaLieva AS, Kayyrova ZhK. Quantitative determination of the amount of hydroxycoric acids in the extract of herbs Astragalus physodes L. In: The role of metabolomics in the improvement of biotechnological means of production. Proceedings of the II International Scientific Conference. Moscow; 2019. P. 450 3 (In Russ.). EDN: YOFRVH
67. Лукашов РИ. Влияние природы и объемной доли растворителей на экстракцию гидроксикоричных кислот из травы эхинацеи пурпурной. В кн.: Современные проблемы фармакогнозии. Сборник материалов III Межвузовской научно-практической конференции с международным участием, посвященной 100-летию Самарского государственного медицинского университета. Самара; 2018. С. 84-9.
Lukashov RI. Influence of nature and voLume part of soLvents on the hydroxycinnamic acids extraction from purpLe coneflower herb. In: Collection of materials of the III Interuni-versity scientific and practical conference with international participation, dedicated to the 100th anniversary of Samara State Medical University. Samara; 2018. P. 84-9 (In Russ.). EDN: YSHFWH
Authors' contributions. ALL authors confirm that their authorship meets the ICMJE criteria. The most significant contributions were as foLLows. Evgenia V. Kompantseva made a substantiaL contribution to the concept of the articLe; coUected and anaLysed research pubLications. Asya Yu. Ayrapetova coUected and anaLysed research pubLications, edited the manuscript. Anna S. Saushkina drafted and criticaUy revised the manuscript.
Eugenia V. Kompantseva, Dr. Sci. (Pharm.), Professor
ORCID: https://orcid.org/0000-0002-0534-1651 Asya Yu. Ayrapetova, Cand. Sci. (Pharm.), Associate Professor
ORCID: https://orcid.org/0000-0003-4959-5677 Anna S. Saushkina, Cand. Sci. (Pharm.), Associate Professor
ORCID: https://orcid.org/0000-0002-8238-5092
Received 23 August 2023 Revised 20 November 2023 Accepted 23 November 2023
