CC BY
14_ВЕСТНИК ПЕРМСКОГО УНИВЕРСИТЕТА_
Том 7 Химия Вып. 1
УДК 542.61:547.775:546.723
DOI: 10.17072/2223-1838-2017-1-28-38
А.А. Алексеева, Н.Д. Бородулина, М.И. Дегтев
Пермский государственный национальный исследовательский университет, Пермь, Россия
ОБ ЭКСТРАКЦИИ МАКРОКОЛИЧЕСТВ ЖЕЛЕЗА (III) В РАССЛАИВАЮЩИХСЯ СИСТЕМАХ АНТИПИРИН - БЕНЗОЙНАЯ (САЛИЦИЛОВАЯ) КИСЛОТЫ - ВОДА
Исследованы две водные расслаивающиеся системы: антипирин - бензойная кислота - вода, антипирин - салициловая кислота - вода, которые при нагревании до 80 °C расслаиваются на две фазы. Одна из них (органическая фаза) объемом 1,0 -1,2 мл содержит соль бензоата или салицилата антипириния, которая и является экстрагентом макроколичеств железа (III). Найдены оптимальные условия извлечения 0,01 моль/л растворов железа в обеих системах. При этом в системе с бензойной кислотой фаза бензоата антипириния остается жидкой, а в присутствии салициловой кислоты органическая фаза при охлаждении переходит в твердую массу. Исследовано влияние анионов соли железа, высаливателя, концентрации HCl или H2SO4 на степень извлечения железа (III). Построены изотермы экстракции железа (III) и определены соотношения АП:БК(СК):Fe:Xв извлекаемых комплексах. Ключевые слова: антипирин; бензойная кислота; салициловая кислота; неорганический высаливатель; хлороводородная кислота; серная кислота; степень извлечения; расслаивающаяся система.
A.A. Alekseeva, N.D. Borodulina, M.I. Degtev
Perm State University, Perm, Russia
EXTRACTION OF IRON (III) MACROAMOUNTS IN STRATIFYING SYSTEMS ANTIPYRINE -
BENZOIC (SALICYLIC) ACIDS - WATER
The article is devoted to two water stratifying systems: antipyrine - benzoic acid - water, antipyrine -salicylic acid - water, each of them forms two phases when heated to 80 °C. One of them (organic phase) has a volume of 1.0 - 1.2 ml and contains a benzoate or salicylate salt of antipyrine, which is the extractant for the macroamounts of iron (III). Optimal conditions for extraction of 0.01 mol/L iron ions in both systems are found. In the system with benzoic acid, the organic phase remains liquid, and in the system with salicylic acid, the organic phase turns into a solid mass. The impact of the iron salt anions, salting-out agent, concentration of HCl or H2SO4 on the extraction of iron (III) was studied. The extraction isotherms are built, and the ratio of components in the systems is determined. Keywords: antipyrine; benzoic acid; salicylic acid; inorganic salting-out agent; hydrochloric acid; sulfuric acid; extraction ratio; stratifying system.
© Алексеева А.А., Бородулина Н.Д., Дегтев М.И., 2017
Введение
Актуальность исследования связана с изучением условий расслаивания водных систем, содержащих антипирин (АП), бензойную кислоту (БК) или салициловую кислоту (СК) и воду, для извлечения макроколичеств Fe (III).
Описан классический вариант извлечения ионов железа антипирином и его производными в хлороформ [1]. Однако такой вариант имеет общий недостаток - применение токсичного, легколетучего и пожароопасного растворителя -хлороформа. В связи с этим начиная с 80-х гг. прошлого столетия идет активный поиск новых экстракционных систем без применения органических растворителей. Несомненный интерес представляют работы по экстракции ионов металлов и органических соединений в ионные жидкости (ИЖ) [2, 3]. Ионный расплав равносилен понятию «ионная жидкость» и представляет собой расплав органических солей в широком интервале температур. Если представить, что ИЖ состоят из объемных органических катионов и неорганических или органических анионов, то они фактически играют роль растворителей, т.е. среды. А это означает, что расслаивание в таких системах происходит вследствие ограниченной
растворимости двух жидкостей. Изучена экстракция Ga (III) и In (III) в гидрофильную жидкость - тетрафторборат 1-бутил-2,3-диметилимидазолия в присутствии различных неорганических высаливателей [4]. Извлечение указанных катионов в ИЖ без высаливателей низкое и становится количественным (>99%) при концентрации KI или KSCN, равной 1,0 - 2,0 моль/л. Высокая дороговизна или недоступность ИЖ, проблема потерь ИЖ, трудность утилизации и многое другое не позволяет считать их
эффективной заменой органических
растворителей.
Другой пример экстракции «водный раствор -расплав органического вещества» может быть осуществлен только при повышенной температуре [5, 6]. После охлаждения системы до комнатной температуры происходит застывание органической фазы, которая потом легко отделяется от водной фазы. Однако дальнейший химический анализ ОФ требует применения тех же органических растворителей.
Заслуживает внимания расслаивание в системе «водный раствор - полимер -высаливатель». В качестве водорастворимого полимера чаще всего применяли полиэтиленгликоль (ПЭГ) HOCH2-[-CH2-O-CH2-]n-CH2OH с различной молекулярной массой [7, 8]. В присутствии ПЭГ с молекулярной массой 2000 и в качестве высаливателя (NH4)2SO4 в присутствии невысокой концентрации H2SO4 образуется ОФ объемом 3,0 мл. В эту фазу извлекаются микроколичества (10-5 моль/л) ионов Fe (III), Ой (II), ОЬ (II), Zn (II), ^ (III), Mо (V). По экстракционной способности этот ряд выглядит в последовательности: Zn > !Еп) > Mo > Fe > Co. В работе приведена теория извлечения микроколичеств ряда элементов. Единственный недостаток таких систем - их невысокая экстракционная емкость.
В 80-е гг. ХХ столетия появились первые работы по применению антипирина и его производных в водных системах, содержащих монохлоруксусную кислоту (МХУК) и другие галогензамещенные кислоты [9, 10]. ОФ, по мнению авторов [10], представляет собой гидратированный и сольватированный молекулами МХУК монохлорацетат
антипириния. В ОФ экстрагируются Sc (III), ^
(IV), Сг (III), Mo (VI), Fe, ¡п, Т (III), Hg (II), Ga, V (IV), Sn (II), В1
По такой же схеме исследованы системы АП
- нафталин-2-сульфокислота, диантипирилметан и его гомологи в присутствии нафталин-2-сульфокислоты [11], а также системы ДАА - БК
- НС1 - Н2О [12], ДАА - СК - НС1 - Н2О [13], АП - сульфосалициловая кислота - вода [14]. В указанных системах извлекается широкий круг ионов металлов, включая: Zn, Са, Fe (III), ^ (II), Ga, In, Т1 (III), Sc, У, Sn (II, IV), Мп (II), Си (I, II), Zr (IV), Ti (IV), Мо (VI), V (V), Р (IV), Ра (II), Аи (III) и др.
В данной работе изучены водные расслаивающиеся системы вода - бензойная (салициловая) кислота - антипирин на примере извлечения макроколичеств железа (III).
Экспериментальная часть
В работе применяли продажные препараты бензойной, салициловой кислот марки ч.д.а., антипирин квалификации хч. Последний готовили в виде 2 моль/л раствора в дистиллированной воде. Растворы железа (III) с концентрацией 0,1 моль/л готовили растворением соответствующих навесок солей FeQ3 • 6Н20, Fe2(SO4)3 • 9Н20 марки ч.д.а. в дистиллированной воде, содержащей 0,1 моль/л НС1 или 0,05 моль/л Н^04. Концентрацию растворов устанавливали
комплексонометрически [15].
Расслаивание водных систем осуществляли в градуированных пробирках с притертыми пробками при нагревании на водяной бане до 353 К. Для этого помещали в пробирки навески органических кислот из расчета 0,1 - 0,125 моль/л в объеме водной фазы 20 мл. Приливали 3,2 - 3,5 мл 2 моль/л раствора антипирина, при
необходимости, вводили HCl или H2SO4 для создания кислотности среды, неорганический высаливатель (NaCl, NH4CI, Na2SO4, (NHO2SO4) и доводили до 20 мл дистиллированной водой. Пробирки помещали в водяную баню, нагревали в течение 12-15 мин и не менее 5-6 раз перемешивали содержимое пробирок по 30-40 сек. После отстаивания водную фазу сливали, а ОФ, растворяя в изопропиловом спирте или CHCl3, а в случае с СК в HCl (1:1), проводили определение ионов железа (III) комплексонометрически [15] в обеих фазах по отдельности. При построении изотермы экстракции вводили 0,4 - 0,25 моль/л растворы соответствующих солей железа (III). После расслаивания ОФ растворяли количественно в изопропиловом спирте или в хлороформе, переносили в мерную колбу на 25 мл, отбирали аликвоты по 5 мл и отдельно определяли реагент по методу [16], хлорид-ионов -аргентометрически, HSO4- - титриметрически с нитратом свинца, используя индикатор дитизон. Для этого к аликвоте 5 мл добавляли 15 мл ацетона и 10 капель индикатора (насыщенный раствор дитизона в ацетоне), пробу подкисляли 0,1 моль/л раствором HNO3 и титровали 0,1 моль-экв/л раствором Pb(NO3)2 до перехода окраски из ярко-зеленой в красную. Содержание органических кислот определяли титрованием 0,1 моль/л раствором NaOH в этиловом спирте с индикатором бромкрезоловым зеленым или фенолфталеином.
Обсуждение результатов
В системе АП - БК - Н2О происходит расслаивание водной фазы в результате нагревания в течение 10 мин при периодическом встряхивании. В результате расслаивания
образуются: водная фаза (ВФ) - «рафинат» и органическая фаза (ОФ), содержащая соль антипирина с бензойной кислотой. ОФ имеет светло-желтый цвет и является малоподвижной, ее объем зависит от концентрации исходных компонентов, наличия высаливателя и кислотности среды. Фаза хорошо растворяется в хлороформе и этаноле; в воде растворение возможно при нагревании.
При добавлении в систему высаливателя (1,00 моль/л Na2SO4) объем ОФ увеличивается до 1,6 мл. Вследствие высокой энергии гидратации (Егидр. (№+) = 97 ккал/моль, Егидр.(SO42") = 249 ккал/моль) сульфат натрия остается в водной
фазе, вытесняя в органическую бензоат антипириния, который и является фазообразователем.
Исследование распределения ионов Fe3+ (0,005 моль/л) в расслаивающейся системе АП -БК - Н2О от концентрации H2SO4 показало, что максимальное извлечение Fe3+ наблюдается без дополнительного введения H2SO4 (соль Fe3+ приготовлена на 0,1 моль/л H2SO4). В таких условиях степень извлечения железа (III) составляет 97 %. При увеличении концентрации H2SO4 извлечение катионов Fe уменьшается (рис. 1).
E (Fe), %
100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
0,02
0,04
0,06
0,08
—I— 0,1
0,12 0,14
C (H2SO4), моль/л
Рис. 1. Распределение ионов железа (III) в системе АП - БК - Н2О в зависимости от кислотности водной среды (Сдп = 0,2 моль/л, СБК = 0,15 моль/л, С№23о4 = 1 моль/л, С^ = 0,005 моль/л, ^бщ = 20 мл)
В системе с СК расслаивание исследовано при различных соотношениях компонентов АП:СК = 0,5:0,1; 0,5:0,3; 0,3:0,3. Оказалось, что больший объем ОФ (1,6 - 1,8 мл) образуется при соотношении АП:СК = 0,3:0,3. Водная фаза при этом содержит кристаллы СК вследствие ее невысокой растворимости в воде.
Извлечение ионов железа (III) в системе АП - БК - Н2О в зависимости от концентрации АП проводили в отсутствии минеральной кислоты. Максимальное извлечение ионов железа (III) наблюдается при САП = 0,2 моль/л и составляет 97 % (рис. 2).
0
E (Fe), %
100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
—i—
0,1
—i—
0,2
—i—
0,3
-1-1
0,5 0,55
С (АП), моль/л
0,05
0,15
0,25
0,35
0,4
0,45
Рис. 2. Распределение ионов железа (III) в системе АП - БК - Н2О в зависимости от концентрации антипирина (СБК = 0,15 моль/л, СШ2304 = 1 моль/л, С^ = 0,005 моль/л, = 20 мл)
При экстракции соли железа (0,05 моль/л FeCl3) в расслаивающейся системе АП - СК -Н2О установлено, что ОФ окрашивается в темно-коричневый цвет. Последняя застывает при охлаждении, она растворима в водном растворе HCl 1:1 при нагревании. Экстракт хорошо растворяется в хлороформе, плохо - в этиловом, бутиловом и изопропиловом спирте. О полноте
экстракции можно судить по окраске водной фазы: при небольшой степени извлечения ВФ окрашена в красно-оранжевый цвет, при степени извлечения больше 90 % - в светло-розовый. Максимальная степень извлечения ионов железа наблюдается при САП = ССК = 0,3 моль/л в объеме водной фазы 20 мл (табл. 1).
Таблица 1
Зависимость степени извлечения FeCl3 от соотношения концентраций АП и СК
САП, моль/л 0,3 0,3 0,3 0,5 0,5 0,5 0,5 0,6
ССК, моль/л 0,1 0,2 0,3 0,1 0,2 0,25 0,3 0,3
E, % 85 87 95 69 72 87 89 83
При введении в систему (Сап _ Сск _ 0,3 концентрации HCl показало, что наибольшее моль/л) высаливателей (Na2SO4, NaCl, KCl, извлечение Fe(III) наблюдается при NH4Cl) с концентрацией 0,5-1,0 моль/л объем нейтрализации соляной кислоты, на которой
ОФ возрастает до 2,0 - 2,2 мл, а степень извлечения Fe(III) уменьшается с 95 % до 93 %,
приготовлен раствор железа. При этом степень извлечения ионов железа (III) составляет 98 %, а
что свидетельствует о нецелесообразности при добавлении HCl до концентрации 0,5 моль/л
применения высаливателей.
извлечение уменьшается до 19 % (рис. 3). При
Исследование распределения ионов Fe3+ в концентрации HCl в водной фазе, равной 1,0 системе АП - СК - Н2О в зависимости от моль/л, расслаивание в системе исчезает.
0
E (Fe), %
100 1
90 -
80 -
70 -
60 -
50 -
40 -
30 -
20 -
10 -
0 -
—I—
0,3
—I—
0,4
—I—
0,5
—I
0,6
0,1
0,2
C(HCl), моль/л
Рис. 3. Распределение ионов железа (III) в системе АП - СК - Н2О в зависимости
от концентрации HCl (ССК = 0,3 моль/л, ССК = 0,3 моль/л, CFe = 0,05 моль/л, = 20 мл)
В оптимальных условиях расслаивания и экстракции ионов Fe(Ш) построены изотермы экстракции C ^)ОФ - C ^)ВФ для обеих систем (рис. 4). По данным, представленным на рис. 4, определена экстракционная емкость ОФ, которая
в системе с СК составила 0,075 моль/л или 83,8 мг Fe(Ш) в объеме 1,8 мл ОФ. Экстракционная емкость для системы с БК значительно ниже и составила 0,035 моль/л или 39,2 мг Fe(Ш) в объеме ОФ (1,6 мл).
0
C (Fe) в ОФ, моль/л
0 0,05 0,1 0,15 0,2 0,25
C (Fe) в ВФ, моль/л
Рис. 4. Изотерма экстракции ионов железа (III) в системах
АП - СК - Н2О; моль/л: ССК = 0,3, САП = 0,3, V^ = 20 мл - 1; АП - БК - Н2О; моль/л: СБК = 0,15, САП = 0,2, V^ = 20 мл - 2
Следует отметить, что при увеличении концентрации железа (III) в водной фазе ОФ окрашивается в более темный цвет, становится более вязкой при нагревании и при охлаждении твердеет. По-видимому, выделяется в осадок смешанный комплекс железа (III) с АП и СК без сольватирующей части - соли салицилата антипириния. ВФ при этом окрашена в темный красно-коричневый цвет, при разбавлении водой становится фиолетовой. Можно предположить, что при высоких концентрациях Fe3+ в ВФ более устойчив комплекс его с АП (красного цвета), а
при низких концентрациях - комплекс железа с СК (фиолетового цвета).
Методом химического анализа ВФ и ОФ был изучен состав комплексов с целью установления механизма экстракции. Для этого фазы отделяли друг от друга, водную доводили в мерной колбе водой до постоянного объема и титриметрически в равных аликвотах определяли АП, СК и Бе3+. ОФ растворяли в хлороформе и доводили им в мерной колбе до 25 мл. В аликвотах по схеме, указанной выше, определяли АП, СК и Бе3+. Качественной реакцией было установлено присутствие в ОФ иона СГ.
Таблица 2
Определение реагирующих компонентов в водной и органической фазах расслаивающейся системы
(ССК = 0,3 моль/л, Сдп = 0,3 моль/л, СРе = 0,1 моль/л, Уобщ = 20 мл)
Компонент Содержание компонента
общее, ммоль в аликвоте общее в ВФ, в аликвоте общее в ОФ,
ВФ, ммоль ммоль ОФ, ммоль ммоль
Fe 2,0 0,097 0,485 0,292 1,46
АП 6,0 0,305 1,525 0,880 4,40
СК 6,0 0,930 4,650 0,290 1,45
На основании полученных данных предположено, что в ОФ извлекается комплекс железа с АП и СК следующего состава:
В системе с бензойной кислотой при увеличении концентрации железа (III) в водной фазе ОФ становится вязкой и при малых концентрациях Fe (III) находится наверху и на стенках пробирки, а при высоких концентрациях - перемещается на дно пробирки. При этом цвет органической фазы меняется от ярко-красного до
темно-бордового, а водная фаза с увеличением С (Fe) изменяет цвет с желтого на темно-красный.
Установлено, что при растворении ОФ в хлороформе железо (III) гидролизуется и таким образом извлекаемый комплекс разрушается. Можно допустить, что ОФ содержит помимо бензоата антипириния молекулы воды, вследствие чего происходит гидролиз железа (III) при обработке ОФ хлороформом. Введение добавок бутанола в хлороформ исключает возможность гидролиза железа (III) и, наоборот, значительно упрочняет извлекаемый комплекс. Поэтому для химического анализа ОФ последнюю растворяли в 25 мл этанола и в аликвотах по 5 мл определяли Fe (III), АП и БК
по известным методикам с некоторыми дополнениями.
Для определения антипирина применяли йодометрическое титрование с добавлением 2 моль/л CH3COONa. Для устранения мешающего влияния ионов железа (III) вводили избыток 0,02 моль/л раствора ЭДТА. К аликвоте исследуемого раствора добавляли избыток 0,05 моль-экв/л раствора I2, 10 мл 2 моль/л CH3COONa и выдерживали в темном месте 10 мин. Титровали 0,05 моль-экв/л раствором Na2S2O3 до соломенной окраски, затем добавляли 1-2 капли крахмала и титровали до обесцвечивания.
Содержание бензойной кислоты определяли кислотно-основным титрованием. Для этого к аликвоте исследуемого раствора добавляли избыток 0,1 моль/л раствора NaOH, который затем оттитровывали 0,1 моль/л раствором HCl с индикатором фенофталеином до обесцвечивания раствора.
Результаты анализа показали следующие отношения, моль/л: Fe (III) - 0,027, АП - 0,109, БК - 0,101. То есть извлекается комплекс с соотношением компонентов 3АП^е:3БК, что отвечает формуле [Бе(АП)3(БК)3]. Следует отметить, что при избытке АП и БК извлекается этот же комплекс, только он сольватирован солью бензоата антипириния. При насыщении ОФ ионами железа ОФ переходит в густую массу и твердеет в виде комплекса, состав которого приведен выше.
Заключение
В работе приведены сведения, обеспечивающие расслаивание водных растворов, содержащих антипирин, бензойную и салициловую кислоту и воду. Показано, что обе
расслаивающиеся системы АП - БК - H2O и АП - СК - H2O эффективны для извлечения макроколичеств железа (III). Установлен состав комплексов и предложен механизм их извлечения. Дальнейшие исследования по применению таких систем будут связаны с количественным определением хлорид-ионов, снятием ИК- и УФ-спектров, их идентификацией и расширением круга извлекаемых макро- и микроколичеств катионов металлов для их последующего атомно-эмиссионного с применением ИСП и фотоэлектрической приставки определения.
Библиографический список
1. Диантипирилметан и его гомологи как аналитические реагенты // Ученые записки Пермского ун-та. Пермь, 1974. № 324. 280 с.
2. Плетнев И.В., Смирнова С.В., Хачатрян К.С. Применение ионных жидкостей в экстракции // Рос. хим. журн. 2004. Т. 48, № 6. С. 51.
3. Fan Y.C., Chen M.L., Shen-Tu C. Ionic liquid for dispersive liquid-liquid microextraction of phenols // Anal. chem. 2009. Vol. 64, № 10. Р. 1017.
4. Кальней О.С. Экстракция галогенидных и тиоцианатных комплексов галлия (III) и индия (III) ионными жидкостями // Исследования в области естественных наук. 2012. № 8. URL: http://science.snauka.ru/2012/08/907. (дата обращения: 15.02.2017 г.).
5. Лобанов Ф.И., Буяновская А.Г., Гибало И.М. Групповое концентрирование элементов расплавом оксихинолина // Журн. аналит. химии. 1971. Т. 26, № 8. С. 1655.
6. Лобанов Ф.И. Экстракция неорганических соединений расплавами органических
веществ // Итоги науки и техники. Серия: Неорганическая химия. 1980. Т. 7. С. 84.
7. Зварова Т.И., Шкинев В.М., Спиваков Б.Я. и 13. др. Жидкостная экстракция в системе водный раствор соли - водный раствор полиэтиленгликоля // Доклады АН СССР.
1983. Т. 273, №1. С. 107.
8. Зварова Т.И., Шкинев В.М., Воробьева Г.А. и
др. Экстракция комплексов металлов с 14. водорастворимыми реагентами в двухфазных водных растворах полиэтиленгликоль - соль
- вода - органический реагент // Журн. аналит. химии. 1988. Т. 43, № 1. С. 37.
9. Петров Б.И., Рогожников С.И., Яковлева
Т.П. Об исследовании расслаивающихся 15. систем с пограничной тройной системой антипирин - монохлоруксусная кислота -вода для экстракции элементов // Журн. 16. прикл. химии. 1992. Т. 65, № 5. С. 1000.
10. Петров Б.И., Рогожников С.И. Распределение элементов в расслаивающейся системе вода - антипирин -галогензамещенные уксусной кислоты // 1. Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и хим. технология. 1985. Т. 28, № 2.
С. 40.
11. Денисова С.А. Жидкофазные и экстракционные равновесия в системах вода
- антипирин или его производное - 2. нафталин-2-сульфокислота: дис. ... канд. хим. наук 02.00.04. Пермь.: Перм. ин-т техн. химии УрО РАН, 2000. 142 с.
12. Дегтев М.И., Денисова С.А., Порошина Н.В. 3. Экстракционные возможности новой расслаивающейся системы вода -гексилдиантипирилметан - бензойная кислота - неорганическая кислота // сб. 4. научн. тр. «Технология и промышленная
экология неорган. материалов» /Перм. гос. ун-т. Пермь. 2003. № 6. С. 89 - 95. Дегтев М.И., Чегодаева С.В. Экстракция хлоридных ацидокомплексов марганца (II) диантипирилалканами из растворов, содержащих салициловую кислоту, воду и высаливатель // Фундаментальные исследования. 2011, № 12. ч. 2. С. 405 - 409. Дегтев М.И., Юминова А.А., Аликина Е.Н. Расслаивающаяся система антипирин -сульфосалициловая кислота - вода для извлечения и определения макроколичеств индия (III) // Вода: химия и экология. 2014. № 1 (66). С. 86.
Шварценбах Г., Флашка Г.
Комплексонометрическое титрование. М.: Химия, 1970. 360 с.
Перельман Я.М. Анализ лекарственных форм: практическое руководство. Л.: МЕДГИЗ, 1961. 616 с.
References
Diantipirilmetan i ego gomologi kak analiticheskie reagenty. Uchenye zapiski Permskogo universiteta [Diantipyrylemethane and its homologues as analytical reagents. The Researchers note. № 324], (1974), Perm, SU. (In Russ.)
Pletnev, I.V., Smirnova, S.V., Khachatryan, K.S. and Zernov, V.V. (2004), "Ionic liquids usage in extraction", Russian Journal of General Chemistry, vol. 48, no. 6, p. 51. (In Russ.) Fan, Y.C., Chen, ML. and Shen-Tu, C. (2009), "Ionic liquid for dispersive liquid-liquid microextraction of phenols", Journal of Analytical Chemistry, vol. 64, no. 10, p. 1017. Kal'nei, O.S. (2012), "Extraction of halide and thiocyanate complexes of gallium (III) and
indium (III) with ionic liquids", available at: http://science.snauka.ru/2012/08/907. (In Russ.)
5. Lobanov, F.I., Buyanovskaya, A.G. and Gibalo, I.M. (1971), "Group concentration of elements with the melt of oxyquinoline", Journal of Analytical Chemistry, vol. 26, no. 8. p. 1655. (In Russ.)
6. Lobanov, F.I. (1980), "Extraction of inorganic compounds by melts of organic compounds", Itogi nauki i tekhniki. Neorganicheskaya khimiya, vol. 7, p. 84. (In Russ.)
7. Zvarova, T.I., Shkinev, V.M., Spivakov, B.Ya. and Zolotov, Yu.A. (1983), "Liquid extraction in the system aqueous salt solution - aqueous solution of polyethylene glycol", Doklady AN SSSR, vol. 273, no. 1, p. 107. (In Russ.)
8. Zvarova, T.I. Shkinev, V.M., Vorobyeva, G.A., Spivakov, B.Ya. and Zolotov, Yu.A. (1988), "Extraction of complexes of metals with water-soluble reagents in two-phase aqueous solutions polyethylene glycol - salt - water - organic reagent" Journal of Analytical Chemistry, vol. 43, no. 1, p. 37. (In Russ.)
9. Petrov, B.I., Rogozhnikov, S.I. and Yakovleva, T.P. (1992), "The study of stratifying systems with a boundary triple system antipyrine -monochloroacetic acid - water for the extraction of elements", Russian Journal of Applied Chemistry, vol. 65, no. 5, p. 1000. (In Russ.)
10. Petrov, B.I. and Rogozhnikov, S.I. (1985), "Distribution of elements in the stratifying system water - antipyrine - halogen-substituted acetic acid", Izvestiya vysshih uchebnyh zavedenii. Himiya i himicheskaya tekhnologiya, vol. 28, no. 2. p. 40. (In Russ.)
11. Denisova, S.A. (2000), "Liquid-phase and extraction equilibria in systems water -
antipyrine or its derivative - naphthalene-2-sulfonic acid", Candidate of Chemical Sciences dissertation, Perm, Russia. (In Russ.)
12. Degtev, M.I., Denisova, S.A. and Poroshina, N.V. (2003), "Extraction capabilities of the new stratifying system water -hexildiantipyrylmethane - benzoic acid -inorganic acid", Tekhnologiya i promyshlennaya ekologiya neorganicheskih materialov, no. 6, pp. 89 - 95. (In Russ.)
13. Degtev, M.I. and Chegodaeva, S.V. (2011), "Extraction of chloride acidocomplexes of manganese (II) by diantipyrylalkanes from solutions containing salicylic acid, water and a salting-out agent", Fundamental 'nye issledovaniya [Fundamental researches], no. 12, P. 2, pp. 405 - 409. (In Russ.)
14. Degtev, M.I., Yuminova, A.A. and Alikina, E.N. (2014), "The stratifying system antipyrine -sulfosalicylic acid - water for extraction and determination of indium (III) macroamounts", Voda: himiya i ekologiya [Water: chemistry and ecology], no. 1 (66), p. 86. (In Russ.)
15. Schwarzenbach, G. and Flaschka, G. (1970), Kompleksonometricheskoe titrovanie [Die komplexometrische Titration], Translated by Vainshtein Yu.I., Himiya, Moscow. (In Russ.)
16. Perel'man, Ya.M. (1961) Analiz lekarstvennyh form: prakticheskoe rukovodstvo [Analysis of medicinal forms: a practical guide], MEDGIZ, Leningrad. (In Russ.)
nocrynHna b pega^uro 28.03.2017 r.
Об авторах
Алексеева Александра Александровна, студент,
ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет» 614990, г. Пермь, ул. Букирева, 15. [email protected]
Бородулина Наталия Дмитриевна, студент,
ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет» 614990, г. Пермь, ул. Букирева, 15. [email protected] Дегтев Михаил Иванович,
доктор химических наук, профессор, заведующий
кафедрой аналитической химии
ФГБОУ ВО «Пермский государственный
национальный исследовательский университет»
614990, г. Пермь, ул. Букирева, 15.
About the authors
Alekseeva Aleksandra Aleksandrovna, student,
614990, Perm State University. 15, Bukireva st.,
Perm, Russia.
Borodulina Nataliya Dmitrievna, student,
614990, Perm State University. 15, Bukireva st.,
Perm, Russia.
Degtev Mikhail Ivanovich,
doctor of chemistry, professor, head of the
Department of analytical chemistry
614990, Perm State University. 15, Bukireva st.,
Perm, Russia.
Информация для цитирования
Алексеева А.А., Бородулина Н.Д., Дегтев М.И. Об экстракции макроколичеств железа (III) в расслаивающихся системах антипирин - бензойная (салициловая) кислоты - вода // Вестник Пермского университета. Серия «Химия». 2017. Т. 7, Вып. 1. С. 28-38. DOI: 10.17072/2223-18382017-1-28-38.
Alekseeva A.A., Borodulina N.D., Degtev M.I. Ob ekstraktsii makrokolichestv zheleza (III) v rasslaivayushchikhsya sistemakh antipirin - benzoynaya (salitsilovaya) kisloty - voda [Extraction of iron (III) macroamounts in stratifying systems antipyrine - benzoic (salicylic) acids - water] // Vestnik Permskogo universiteta. Seriya «Khimiya» - Bulletin of Perm University. Chemistry. 2017. Vol. 7. № 1. P. 28-38. (In Russ.). DOI: 10.17072/2223-1838-2017-1-28-38.
