CC BY
45
УДК 547.21
К. И. Подъячева (студ.), С. В. Дезорцев (к.т.н., доц.), С. А. Шуткова (преп.), И. И. Гарипов (магистрант)
О СВЯЗИ ДЕТОНАЦИОННОЙ СТОЙКОСТИ Н-АЛКАНОВ С МАГНИТНЫМИ СВОЙСТВАМИ И ЭЛЕКТРОННОЙ
СТРУКТУРОЙ МОЛЕКУЛ
Уфимский государственный нефтяной технический университет,
кафедра технологии нефти и газа 450062, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1; e-mail: dezortsev@rambler.ru
K. I. Podyacheva, S. V. Dezortsev, S. A. Shutkova, I. I. Garipov
ABOUT CONNECTION OF W-ALKANES KNOCK CHARACTERISTIC WITH MAGNETIC PROPERTIES AND ELECTRONIC STRUCTURE OF MOLECULES
Ufa State Petroleum Technological University 1, Kosmonavtov Str., 450062, Ufa, Russia; e-mail: dezortsev@rambler.ru
Методами однофакторного корреляционного анализа на примере и-алканов С1—С10 показано влияние магнитных свойств и электронной структуры углеводородов на такие эксплуатационные характеристики автомобильных бензинов, как октановые числа, определяемые моторным и исследовательским методами. Показано, что явление детонации в двигателе внутреннего сгорания, вероятно, имеет природу критического состояния. Магнитные свойства углеводородов связаны с их электронной структурой. В качестве информационного параметра для расчетного определения октановых чисел бензинов рекомендован первый потенциал ионизации, определяемый методом фотоэлектронной спектроскопии.
Ключевые слова: и-алканы; октановое число; первый потенциал ионизации; удельная магнитная восприимчивость; электронная структура.
Исследования взаимосвязи между эксплуатационными характеристиками бензинов и их основными физико-химическими свойствами являются актуальными, поскольку могут открыть пути к получению моторных топ-лив с заданными свойствами. Для автомобильных бензинов наиболее важной эксплуатационной характеристикой является детонационная стойкость, которую в настоящее время оценивают по октановым числам (ОЧ), определяемым исследовательским (ОЧИМ, ГОСТ 8226-82) и моторным (ОЧММ, ГОСТ 511-82) методами на стендовых одноцилиндровых моторных установках УИТ-85 или УИТ-65 1.
Дата поступления 08.04.14
The influence of magnetic properties and electronic structure of hydrocarbons on such operational properties of motor petrol as octane numbers, defined by motor and research methods, is shown by the single-factor analysis of correlations by the example of n-alkanes C1—C10. It is shown, that detonation phenomenon in internal-combustion engine, probably, have a critical state nature. Magnetic properties of hydrocarbons are connected with their electronic structure. First ionization potential, assignable by photoelectron spectroscopy, may be recommended as information parameter for the calculation of petrol octane numbers.
Key words: n-alkanes; octane number; specific magnetic susceptibility; electronic structure; first ionization potential.
За более чем 90-летнюю историю развития и совершенствования стандартные методы оценки ОЧ практически не изменились по сути и не могут ответить на многие вопросы, связанные с природой явления детонации в двигателе. Обобщенные результаты по всем моторным методам определения ОЧ даны в работах Д. М. Аронова 2 и других авторов 3'4.
Известны попытки определения ОЧ бензинов расчетными методами на основе измеренных информационных параметров, в качестве которых выступают различные физико-химические свойства (плотность, диэлектрическая проницаемость, фракционный состав и другие) 5-11.
Предложен оригинальный подход к моделированию ОЧ бензинов на основе метода «обратных функций», частным случаем которого
12
является метод топологических эквивалентов 12.
На основе допущения аддитивности характеристик смесей разработаны зависимости для расчета ОЧ по данным индивидуального углеводородного состава 13. Здесь необходимо упомянуть метод БашНИИ НП 14 для расчета ОЧММ прямогонного бензина с концом кипения до 200 0С по результатам определения группового состава:
0Чрасч=100.0-А+70-Н+50-ИП-12-НП, (1)
где А, Н, ИП и НП — содержание в долях единицы (об) ароматических, нафтеновых, изопарафино-вых и нормальных парафиновых углеводородов соответственно.
Из формулы (1) следует, что для определения ОЧММ необходимо учитывать характер межмолекулярных взаимодействий между компонентами.
В работах 15-17 предложено рассчитывать ОЧ смешения на основе учета межмолекулярных взаимодействий компонентов. В качестве основного параметра оценки используются ди-польные моменты и заряды атомов молекул.
Хроматографические методы определения ОЧ применяются в сочетании с математической моделью расчета ОЧ смешения по известным концентрациям маркерных химических соединений 18.
В работе 19 отмечается, что для измерения ОЧ бензинов могут быть применены известные в химическом анализе магниторезонансные, рентгеноспектральные и радиоактивные методы. Активно применяют измерение комплексной диэлектрической проницаемости 8.
Среди оптических методов известны рефракционные, абсорбционные и спектрометрические 19. Все большее распространение получает метод ближней инфракрасной спектроскопии, который также является методом определения химического состава 20-22.
На наш взгляд, автомобильные бензины необходимо рассматривать как многокомпонентные системы со сложным групповым и химическим составом (более 200 отдельных химических соединений, в том числе гетероа-томных) 23. При этом определяемые Техническим регламентом на моторные топлива 24 эмпирические эксплуатационные показатели качества бензинов не могут дать точную физико-химическую характеристику процессов,
происходящих при их производстве, транспортировке и хранении. Наиболее удачным решением видится поиск интегрального физико-химического параметра, имеющего достоверные корреляции с основными эксплуатационными характеристиками.
Предыдущие исследования
25,26
выявили
взаимосвязь между электронной структурой углеводородов (на примере н-алканов) и их основными физико-химическими (в том числе магнитными) и термодинамическими свойствами.
Таким образом, целью работы является исследование взаимосвязи между эксплуатационными характеристиками бензинов, их основными физико-химическими свойствами и электронной структурой. В задачи работы входит выявление характера связи между магнитными свойствами и электронной структурой модельных углеводородов и их эксплуатационными характеристиками.
Материалы и методы исследования
В качестве объектов исследования были выбраны индивидуальные углеводороды гомологического ряда н-алканов С1—С10, поскольку в справочной литературе присутствуют практически все необходимые данные по их физико-химическим свойствам 27 и эксплуатационным характеристикам 28-30.
Для выполнения поставленных задач использованы следующие методы:
— однофакторный корреляционный анализ с применением метода наименьших квадратов;
— современные квантово-химические методы расчета электронной структуры. Расчет значений ЕВЗМО проводился с применением ЭВМ методом Хартри—Фока совместно с С. А. Шут-ковой 31. Приведенные значения параметров получены путем деления текущего значения на значение для первого члена ряда. При исследовании данных по магнитным свойствам н-алканов оказалось, что метан является исключением из общей тенденции. Таким образом, для определения удельной магнитной восприимчивости (УМВ) имеет смысл рассмотрение гомологического ряда н-алканов С2—С10.
На рис. 1 и 2 представлены диаграммы связи ОЧИМ и ОЧММ с удельной магнитной восприимчивостью н-алканов.
Увеличение УМВ н-алканов способствует повышению их ОЧ (рис. 1 и 2), т. е. легкие углеводороды наиболее целесообразны в качестве компонентов автомобильных бензинов. Характер влияния УМВ на ОЧ н-алканов
Эмпирические коэффициенты полиномиальных корреляционных уравнений
связи УМВ и ОЧ н-алканов
Зависимость Коэффициенты одноф зависимостей ви акторных да Коэффициент корреляции
ао а1 а2
УМВ-ОЧИМ -97818 221991 -125797 «0.96
УМВ-ОЧММ -74724 169291 -95743 «0.97
в первом приближении описывается однофак торным полиномом второй степени (табл. 1).
Рис. 1. Зависимость ОЧИМ н-алканов С2—С^ от их УМВ
Рис. 3. Зависимость ОЧИМ н-алканов С2—С7 от их
Е
-■-'влмо
Рис. 2. Зависимость ОЧММ н-алканов С2—С9 от их УМВ
Из значений коэффициентов корреляции (табл. 1) можно сделать вывод о том, что магнитные характеристики н-алканов тесно связаны с их эксплуатационными свойствами, и изучение этих свойств имеет важное практическое значение.
Диаграммы связи ОЧИМ и ОЧММ с расчетными значениями энергий высших занятых молекулярных орбиталей и-алканов представлены на рис. 3 и 4.
Характер влияния Евзмо на ОЧ н-алканов в первом приближении так же как и в случае УМВ (рис. 1 и 2), описывается однофактор-ным полиномом второй степени (табл. 2).
Рис. 4. Зависимость ОЧММ н-алканов С2-С9 от их
Е
Однако коэффициент корреляции связи Евзмо-ОЧ имеет значение И=0.99—1.0, что лучше, чем в случае УМВ (табл. 1). Можно сделать предварительный вывод о решающем (но не полном) вкладе магнитных свойств углеводородов в явление детонации топлива в двигателе. Таким образом, показано, почему электромагнитные методы измерения имеют лучшие экспериментальные результаты при экспресс-определении ОЧ 32.
Если рассматривать многокомпонентный бензин как неделимое вещество (систему) с неаддитивными свойствами, определяемыми межмолекулярными взаимодействиями компонентов системы, то естественным образом воз-
Эмпирические коэффициенты полиномиальных корреляционных уравнений
связи Евзмо и ОЧ н-алканов
Зависимость Коэффициенты однофакторных зависимостей вида Коэффициент корреляции
ао а1 а2
Евзмо-ОЧИМ -8822 1390.1 -54.062 «1.0
Евзмо-ОЧММ -10157 1605.3 -62.732 «0.99
никает вопрос о необходимости поиска интегрального показателя, который учитывал бы влияние энергии высшей занятой молекулярной орбитали системы на ОЧ. В соответствии с теоремой Купманса 33, первый потенциал ионизации (ПИ) вещества имеет линейную связь с энергией верхней занятой молекулярной орбитали. Характер связи первых потенциалов ионизации, определенных прямым измерением методом фотоэлектронной спектроскопии 34 с ОЧИМ и ОЧММ н-алканов показан на рис. 5 и 6.
Таким образом, ОЧ н-алканов можно определять расчетным путем с использованием в качестве информационных параметров измеренных значений удельной магнитной восприимчивости и/или первого ПИ с применением соответствующих поправочных коэффициентов.
Процессу детонации в двигателе предшествует сжатие рабочей смеси, которое с высокой вероятностью проходит через околокритическую область и критическую точку. На рис. 7 представлена диаграмма связи приведенных критических давлений н-алканов с их энергиями высших занятых молекулярных орбиталей.
Рис. 5. Зависимость ОЧИМ н-алканов С/—С7 от их первого ПИ
Рис. 6. Зависимость ОЧММ н-алканов С^—С9 о^п их первого ПИ
Анализ полученных однофакторных корреляционных зависимостей (табл. 3) показывает, что связи между ОЧ н-алканов и их первыми ПИ имеют нелинейный характер и в первом приближении описываются полиномом второй степени с коэффициентом корреляции И=0.92—0.94.
Рис. 7. Зависимость приведенного критического давления н-алканов С^—С10 от приведенных значений Евзмо
Связь критических давлений н-алканов (рис. 7) с их Евзмо в первом приближении описываются полиномом второй степени Ркр=-18.281-(Евзмо)2+34.308-(Евзмо)—15.025 с коэффициентом корреляции И=0.99.
Сопоставив между собой диаграммы на рис. 3, 4 и 7, можно определить, что ОЧ н-ал-канов связаны с их критическими давлениями. Применяя феноменологический подход, можно также сделать обоснованные предположения о связи детонационной стойкости углеводородов с их реакционной способностью, определяемой интегральными электромагнитными и квантово-химическими характеристиками. Термин «реакционная способность» применительно к детонационной стойкости используется также в работе 16.
Таблица 3
Эмпирические коэффициенты полиномиальных корреляционных уравнений
связи Евзмо и ОЧ н-алканов
Зависимость Коэффициенты однофакторных зависимостей вида Коэффициент корреляции
ао а1 а2
ПИ-ОЧИМ -5318.1 900.76 -37.21 «0.92
ПИ-ОЧММ -6355 1073.6 -44.386 «0.94
Таким образом, возникает вопрос о степени влияния магнитных (спиновых) свойств н-алканов на значения энергий их высших занятых молекулярных орбиталей.
ор бита ли (Евхмо), Рис. 8. Зависимость УМВ н-алканов С2-С/0 от Евзмо
Влияние УМВ н-алканов (рис. 8) на значения Евзмо в первом приближении описывается линейной корреляционной однофакторной зависимостью УМВ=0.0229-(Евзмо)+0.5869 с коэффициентом корреляции И « 0.98. Таким образом, такие эксплуатационные характеристики н-алканов, как ОЧИМ и ОЧММ связаны с их магнитными и термодинамическими свойствами, а также электронной структурой.
Еще один серьезный вывод, который следует из представленных результатов, состоит в том, что макроскопические термодинамические свойства связаны с электромагнитными
Литература
1. Анализ качества горючего. Методическое пособие. /Под ред. В. В. Каука.- М.: Изд-во ОАО ИПК «Ульяновский Дом печати», 2008.- 696 с.
2. Аронов Д. М. Исследование антидетонационных свойств автомобильных двигателей и автомобильных бензинов: Дисс. ...докт. техн. наук.- Москва: НИИАТ, 1968.- 654 с.
3. Зельдович Я. Б., Компанеец А. С. Теория детонации.- М.: Гостехиздат, 1955.- 156 с.
4. Воинов А. Н. Сгорание в быстроходных поршневых двигателях.- М.: Машиностроение, 1977.- 277 с.
5. Сборник избранных докладов по материалам Всесоюзной научно-технической конференции по проблемам нефтепереработки (ГрозНИ).-Грозный.- 1976.- 205 с.
физическими свойствами и электронной структурой веществ на микроуровне.
Из всего вышесказанного можно сделать следующие основные выводы относительно антидетонационных свойств бензинов.
1. Несмотря на достаточно длинную и насыщенную историю изучения детонационной стойкости моторных топлив, можно констатировать, что физико-химическая природа явления детонации в двигателе автомобиля изучена недостаточно. К изучению этого вопроса вполне может быть применим феноменологический подход.
2. Использование стендовых методов исследования детонационных характеристик не дает ответов на многие вопросы на молекулярном уровне. Оценка октановых чисел бензинов (как многокомпонентных смесей) должна проводиться на основе интегральных показателей, учитывающих характер межмолекулярных взаимодействий компонентов и их реакционной способности, в частности, магнитных свойств и электронной структуры.
3. Первый потенциал ионизации, определяемый методом фотоэлектронной спектроскопии, может быть использован в качестве информационного параметра для определения октановых чисел бензинов.
4. Изучение электромагнитных свойств и электронной структуры бензинов и их компонентов способствует получению продуктов с заданными эксплуатационными характеристиками.
References
1. Analiz kachestva goryuchego. Metodicheskoe posobie. Pod red. V. V. Kauka [Analysis of the quality of fuel. Toolkit. Ed. of V. V. Kauk]. Moscow: «Ulyanovskyi Dom pechati» Publ., 2008. 696 p.
2. Aronov D. M. Issledovanie antidetonacionnykh svoistv avtomobilnykh dvigateley i avtomo-bilnykh benzinov. Diss. ...dokt. tekhn. nauk [Investigation of anti-knock properties of motor vehicles and motor gasoline. Dr. techn. sci. diss.]. Moscow, 1968. 654 p.
3. Zeldovich Ya. B., Kompaneec A. S. Teoriya detonatsii. [Detonation theory]. Moscow: Gostekhizdat Publ., 1955. 156 p.
4. Voinov A. N. Sgoranie v bystrockodnikh porshnevikh dvigatelyakh [Combustion in highspeed piston motors]. Moscow: Mashinostroenie Punl., 1977. 277 p.
6. Благополучная Т. Г. Исследование взаимосвязей физико-химических свойств нефтей и продуктов прямой перегонки: Автореф. ...канд. хим. наук, Томск: Томский политехнический университет. 1974.— 24 с.
7. Ильичев И. С., Лазарев М. А., Щепалов А. А. Основы физико-химического анализа продуктов нефтепереработки и нефтехимического синтеза. Электронный учебно-методический комплекс.— Нижний Новгород: Нижегородский госуниверситет, 2010.— 163 с.
8. Гуреев А. А. Применение автомобильных бензинов.- М.: Химия, 1972.- 368 с.
9. Myers M. E., Stollmeister J., Wims A. H. // Analyt. Chem. 1975.- V.47, №13.- P.2301.
10. Левин И. А. Разработка расчетных методов оценки физико-химических и эксплуатационных свойств бензиновых смесей и их компонентов. Дис. ...канд. техн. наук.- М.: РГУ Нефти и газа имени И. М. Губкина. 1989.- 201 с.
11. Патент RU 2305283 Способ определения октанового числа бензинов /Астапов В. Н. // Опубл. 27.08.2007.
12. Сидорова А. В., Баскин И. Р., Петелин Д. Е. и др. // Докл. АН.- 1996.- №350.- C.642.
13. Буяновский Л. А., Вахушинский И. Я. // ХТТМ.- 1969.- №2.- С.14.
14. Мановян А. К. Технология переработки природных энергоносителей.- М.: Химия, КолоС, 2004.- 456 с.
15. Полетаева О. Ю., Каримова Р. И., Мовсумза-де Э. М. //Нефтегазохимия.- 2013.- №1.-С.22.
16. Кравцов А. В., Иванчина Э. Д., Смышляева Ю. А. //Изв. Томского политехнического университета. Сер. хим.- 2009.- Т.314, №3.- С.81.
17. Скобелев В. Н., Беляков А. В., Хотунцова С. В., Баскакова П. Е., Сердюк В. В., Ашкинази Л. А. //Материалы I Санкт-Петербургского международного форума «Инновационные технологии в области получения и применения горючих и смазочных материалов», - С.-Пб.: Изд-во Международной академии прикладных исследований. — 2013.- С.348.
18. Брянская Э. К., Драчева С. И., Журба А. С. // Хим. технол.- 1975.- №4.- С.59.
19. Куляс М. О. Оптоэлектронные спектрометрические устройства измерения октанового числа бензина. Дисс. ...канд. техн. наук.- Самара: СамГТУ, 2000.- 167 с.
20. ГОСТ Р 52256-2004 «Бензины. Определение МТБЭ, ЭТБЭ, ТАМЭ, ДИПЭ, метанола, этанола и трет-бутанола методом инфракрасной спектроскопии».- М.: ИПК Издательство стандартов, 2004.
21. Ланг Г. А. // Нефтегазовые технологии.-1994.- № 9-10.- С.28-32.
22. Патент RU 2310830 C1, МПК G01N21/35. Способ определения октанового числа бензинов / Мурадов В.Г., Санников Д.Г.; Институт радиотехники и электроники Российской академии наук (RU). Заявка 2006129844/28 от 17.08.2006. Опубл. 20.11.2007.
23. Химия нефти /под ред. д.т.н., проф. З. И. Сюняева.- Л.: Химия, 1984.- 360 с.
5. Sbornik izbrannykh dokladov po materialam Vsesoyuznoy nauchno-teckhnicheskoy konferen-tsii po problemam neftepererabotky [Collection of selected papers on materials Union Sci.-Techn. Conf. on the refining]. Grozniy, 1976. 205 p.
6. Blagopoluchnaya T. G. Issledovanie vzaimo-svyazey physic-khimicheskikh svoistv neftey i productov pryamoi peregonki. Avtoref. diss. ...kand. khim. nauk [Study the relationships of physical and chemical properties of oils and distillation products direct. PhD chem sci. synopsis]. Tomsk, 1974. 24 p.
7. Ilychev I. S., Lazarev M. A., Shepalov A. A. Osnovy physico-ckimicheskogo analyza produc-tov neftepererabotki i nefteckimi-cheskogo synteza. Electronnyi uchebno-meto-dycheskyi kompleks [Fundamentals of physico-chemical analysis of petroleum products and petrochemical synthesis. E-training complex].— Nijnyi Novgorod: Nijegorodskyi gosuniversitet Publ., 2010. 163 p.
8. Gureev A. A. Primenenie avtomobilnykh benzinov [Application of the motor petrols].— Moscow: Khimiya Publ., 1972. 368 p.
9. Myers M. E., Stollmeister J., Wims A. H. Analyt. chem. 1975. V.47, №13. P.2301.
10. Levin I. A. Razrabotka raschetnykh metodov ocenky physico-khimicheskikh i ekspluata-cionnykh svoistv benzinovykh smesey i ikh komponentov. Diss. ...kand. tekhn. nauk. [Development of computational methods for evaluation of physical and chemical properties and performance of gasoline mixtures and their components. PhD techn.sci. diss.]. Moscow. RGU Nefti i gaza imeni I. M. Gubkina Publ., 1989. 201 p.
11. Astapov V. N. Spоsоb оprеdеlеniya оktаnоvоgо chis^ bеnzinоv [A method for determining the octane number of gasoline]. Patent RF, no. 2305283, 2005.
12. Sidorova A. V., Baskin I. R., Petelin D. E. e. a. Doklady Akademii nauk SSSR. 1996. No.350. P.642.
13. Buyanovskii L. A., Vakhushinskii I. Ya. Khimiya i technologiya topliv i masel. 1969. No.2. P.14.
14. Manovyan A.K. Tekhnologiya pererabotki prirodnykh energonositeley. [Technology of the natural fuel processing].Moscow: Khimiya Publ., KoloS Publ., 2004. 456 p.
15. Poletayeva O. Yu., Karimova R. I., Movsumza-de E. M. Neftegazokhimiya. 2013. No.1. P.22.
16. Kravtsov A. V., Ivanchina E. D., Smyshlya-eva Yu. A. Izvestiya Tomskogo polytekh-nicheskogo universiteta. Seriya «Khimiya».— 2009. T. 314, no.3. P.81.
17. Skobelev V. N., Belyakov A. V., Khotuntsova S. V. Vliyanie aminov na detonatsionnuyu stoikost motornykh topliv [Influence of amines on the detonation resistance of motor fuels]. Materialy I Sankt-Peterburgskogo mejdunarodnogo foruma «Innovacionnye tekhnologii v oblasti poluche-niya i primeneniya goryuchikh i smazochnykh materialov» [Materials I St. Petersburg Int. Forum «Innovative technologies in the field of preparation and use of fuels and lubricants»]. St. Petersburg: Int. publ. applied research, 2013. P.348.
18. Bryanskaya E. K., Dracheva S. I., Jurba A. S. Khimicheskaya tekhnologiya. 1975. No.4. P.59.
24. Технический регламент «О требованиях к автомобильному и авиационному бензину, дизельному и судовому топливу, топливу для реактивных двигателей и топочному мазуту» от 27 февраля 2008 г.
25. Dezortsev S. V., Dolomatov M. Yu. //Journal of Materials Science and Engineering A.— 2012.- V.2, №11.- P.753.
26. Дезорцев С. В., Доломатов М. Ю., Шуткова С. А. // Баш. хим. ж.- 2012.- Т.19, №2.- C.85.
27. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов /Под ред. В. М. Татевского.-М.: Гостоптехиздат, 1960.- 412 с.
28. Рао П. //Нефтегазовые технологии.- 2007.— №7.- С.103.
29. Забрянский Е. И., Зарубин А. П. Детонационная стойкость и воспламеняемость моторных топлив.- М.-Л.: Химия, 1965.- 212 с.
30. Perdih A., Perdih F. //Acta Chim. Slov. 2006.53.- P.306.
31. Дезорцев С. В., Доломатов М. Ю., Шуткова С. А., Шуляковская Д. О. // Материалы IV Всероссийской научной конференции «Теория и практика массообменных процессов химической технологии (Марушкинские чтения)». - Уфа: Изд. УГНТУ.- 2011.- C.31.
32. Чуклов В. С. Способ и устройство для оперативного определения октанового числа автомобильных бензинов. Дисс. ...канд. техн. наук.-Рязань: РГСУ, 2003.- 201 с.
33. Пюльман Б. и Пюльман А. Квантовая биохимия.- М.: Мир, 1965.- 655 с.
34. Веденеев В. И., Гурвич Л. В., Кондратьев В. Н. и др. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. Справочник.- М.: Издательство АН СССР.-1975.- 215 с.
19. Kulyas M. O. Optoelektronnye spektromet-richeskie ustroystva izmereniya oktanovogo chisla benzina. Diss. ...kand. tekhn. nauk [Optoelectronic devices spectrometric measurements octane. PhD techn. sci. diss.]. Samara, 2000. 167 p.
20. GOST R 52256-2004 Benziny. Opredelenie MTBE, ETBE, TAME, DIPE, metanola, etanola i tret-butanola metodom infrakrasnoy spectroskopii [State Standard R 52256-2004. Gasolines. Determination of MTBE, ETBE, TAME, DIPE, methanol, ethanol and tert-butanol by infrared spectroscopy]. Moscow: Izdatelstvo standartov Publ., 2004.
21. Lang G. A. Neftegazovye tekhnologii. 1994. No.9-10. P.28.
22. Muradov V. G., Sannikov D. G. Spоsоb оprеdеlеniya оktаnоvоgо chis^ bеnzinоv [A method for determining the octane number of gasoline]. Patent RF, no. 2310830, 2006.
23. Khimiya nefti [Oil chemistry]. Ed. of. Z.I. Suniayev. Leningrad: Khimiya Publ., 1984. 360 p.
24. O trebovaniyakh k avtomobilnomu i aviatsi-onnomu benzinu, dizelnomu i sudovomu toplivu, toplivu dlya reaktivnykh dvigateley i topoch-nomu mazutu [Technical regulations «On requirements for automobile and aviation gasoline, diesel and marine fuel, jet fuel and heating oil»]. 2008.
25. Dezortsev S. V., Dolomatov M. Yu. Journal of Materials Science and Engineering A. 2012. V.2, no.11. P.753.
26. Dezortsev S. V., Dolomatov M.Yu., Shutkova S. A. Bash. khim. zh. 2012. V.19, no.2. P.85.
27. Physico-khimicheskie svoistva individualnykh uglevodorodov [Physical-chemical properties of individual hydrocarbons]. Ed. of V. M. Tatevskii. Moscow: Gostoptekhizdat Publ., 1960. 412 p.
28. Rao P. Neftegazovie technologii. 2007. No.7. P.103.
29. Zabryanskyi E. I., Zarubin A. P. Detonatsionnaya stoykost i vosplamenyaemost motornykh topliv. [Knock characteristic and combustibility of gasoline]. Moscow-Leningrad: Khimiya Publ., 1965. 212 p.
30. Perdih A., Perdih F. Acta chim. Slov. 2006, 53, P.306.
31. Dezortsev S. V., Dolomatov M. Yu., Shutkova S. A., Shulyakovskaya D. O. Materialy IV Vserossiyskoy nauchnoy konferencii «Teoriya i praktika massoobmennykh processov khimiches-koy tekhnologii (Marushkinskie chteniya)» [Proc. IV National sci. conf. «Theory and practice of mass transfer processes in chemical engineering]. Ufa: UGNTU Publ., 2011. P.31.
32. Chuklov V. S. Sposob I ustroistvo dlya operativnogo opredeleniya oktanovogo chisla avtomobilnykh benzinov. Diss. ...kand. tekhn. nauk [Method and apparatus for rapid determination of octane gasolines. PhD techn. sci. synopsis]. Ryazan, 2003. 201 p.
33. Pullman B., Pullman A. Kvantovaya biokhimiya. [Quantum biochemistry]. Moscow: Mir Publ., 1965. 655 p.
34. Vedeneev V. I., Gurvich L. V., Kondratyev V. N. Energii razryva khimicheskikh svyazey. Potentialy ionizacii i srodstvo k electronu. Spravochnik. [Chemical bond breaking energies. Ionization potentials and electron affinities. Reference book]. Moscow: Academy of Science of USSR Publ., 1975. 215 p.
