CC BY
67
ХИМИЯ
УДК 547.791.3
В. А. Васин, Ю. Ю. Мастерова
О РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ФЕНИЛАЗИДА К НЕКОТОРЫМ (ФЕНИЛЭТИНИЛ)СУЛЬФОНАМ
Аннотация. Актуальность и цели. Важнейший подход к получению соединений 1,2,3-триазольного ряда, многие из которых проявляют высокую биологическую активность и другие практически полезные свойства, основан на использовании реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения алкил- и арилази-дов к активированным электроноакцепторной группой ацетиленам. В случае дизамещенных ацетиленов возможно образование двух региоизомерных продуктов. Для прогресса в понимании факторов, влияющих на региохимический результат, необходимо расширение ассортимента как реагентов, так и субстратов. Цель исследования состояла в изучении региоселективности присоединения фенилазида к малоизученным сульфонилзамещенным ацетиленам. Материалы и методы. В качестве субстратов были использованы метил-, и-толил-и п-хлорфенил(фенилэтинил)сульфоны, различающиеся по стерическому объему сульфонильного заместителя. Реакции проводили в среде сухого диэтило-вого эфира при 20 °С в течение 10 дней, используя трехкратный избыток реагента, который добавлялся в реакционную смесь двумя равными порциями с интервалом 4-5 дней. Состав продуктов контролировался методами тонкослойной хроматографии и ЯМР 1Н и 13С. Результаты. В каждой реакции был получен один из двух возможных продуктов циклоприсоединения - 4-сульфо-нилзамещенный Ш-1,2,3-триазол (выход 51-54 %). Продукты выделяли кристаллизацией. Их строение устанавливали методами ИК-, ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии. Один из продуктов получен также встречным синтезом -конденсацией соответствующего Р-кетосульфона с фенилазидом по реакции Димрота. Наш результат по региоселективности присоединения отличается от результатов реакций тех же и родственных сульфонилзамещенных ацетиленов с иными органическими азидами, где наблюдалось образование двухкомпонентных смесей изомерных 1,2,3-триазолов. Выводы. Образование единственного продукта в реакциях фенилазида с изученными сульфонилзамещенными ацетиленами может быть объяснено влиянием электронного эффекта фениль-ной группы в азиде. Оно свидетельствует о существенном влиянии природы реагента на региоселективность 1,3-диполярного циклоприсоединения. Этот вывод дополняет известный в литературе факт определяющей роли электронных и стерических эффектов заместителей в активированных ацетиленах, отвечающих за региохимический результат реакции.
Ключевые слова: ацетиленовые сульфоны, фенилазид, 1,3-диполярное циклоприсоединение, 1,2,3-триазол, Р-кетосульфон, конденсация Димрота.
V. A. Vasin, Yu. Yu. Masterova
ON REGIOSELECTIVITY OF PHENYLAZIDE ADDITION TO SOME PHENYLETHYNYL SULFONES
Abstract. Background. Compounds of 1,2,3-triazole row display high biological activity and other practically useful characteristics. The most important way to build
a 1,2,3-triazole system is based on 1,3-dipolar cycloaddition of alkyl- and aryl-azides to acetylenes activated by electron-withdrawing group. In the case of disubstituted acetylenes the formation of two regioisomeric products is possible. To make progress in comprehending the factors influencing regiochemical result, it is necessary to expand the range of both reagents and substrates. The purpose of the study was to examine the regiosectivity of phenylazide addition to insufficiently explored sulfonyl-substituted acetylenes. Materials and methods. We used methyl-, n-tolyl-and n-chlorophenyl (phenylethynyl)sulfones, which are different in steric volume of sulfonyl substituent, as substrates. The reactions were carried out in dry diethyl ether at 20 °C for 18-20 days using a triple excess of the reagent, which was added to the mixture by two equal portions at interval of 10 days. The reaction was controlled by TLC and :H and 13С NMR. Results. In each reaction the one of two potential cycloaddition products, namely, 4-sulfonyl-substituted 1№1,2,3-triazole, was obtained (51-54 % yield). The products were isolated by crystallization. Their structure is confirmed by the methods of IR, :H and 13С nMr spectroscopy and mass spectrometry. One of the products was also obtained by the counter synthesis based on the reaction of the corresponding Р-ketosulfone with phenylazide (the Dimroth condensation). The regioselectivity of the addition obtained in the experiment differs from the results of the reactions between the same and related sulfonyl-substituted acetylenes with other organic azides, in which the formation of double-component mixtures of isomeric 1,2,3-triazoles was observed. Conclusions. The formation of the single product in the reactions of phenylazide with the studied sulfonyl-substituted acetylenes can be explained by the influence of electronic effect of the phenyl group in the azide. It indicates considerable influence of a reagent nature on regioselectivi-ty of 1,3-dipolar cycloaddition. This conclusion adds new details to the well-known fact about the significant role of electronic and steric effects of substituents in activated acetylenes responsible for the regiochemical result of the reaction.
Key words: acetylenic sulfones, phenylazide, 1,3-dipolar cycloaddition, 1,2,3-triazole, P-ketosulfone, Dimroth condensation.
Введение
Соединения 1,2,3-триазольного ряда представляют значительный интерес благодаря их практически полезным свойствам, в том числе проявлению различного вида биологической активности [1]. Развитие современных методов «dickw-химии [2-4] открыло экономичный и эффективный путь к получению разнообразных производных 1,2,3-триазола. Тем не менее классический метод формирования системы 1,2,3-триазола, базирующийся на использовании реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения алкил- и арилазидов к активированным ацетиленам [5-7], по-прежнему востребован и широко применяется на практике. Вместе с тем многие важные препаративные и ре-гиохимические аспекты создания системы триазола этим методом остаются до настоящего времени еще недостаточно изученными.
Так, в частности, на примере реакций органических азидов с высокореакционноспособными диполярофилами - сульфонилзамещенными ацетиленами - ранее было показано, что региоселективность 1,3-циклоприсоединения определяется как электроноакцепторным эффектом сульфонильной группы, так и стерическим влиянием второго заместителя у связи С=С алкина [8]. Однако влияния электронного и пространственного строения реагента -алкил(арил)азида - на региоселективность в этом процессе не выявлено.
Обсуждение результатов
В настоящей работе с целью получения дополнительной информации, способствующей прогрессу в понимании факторов, влияющих на региоселек-
тивность 1,3-диполярного циклоприсоединения органических азидов к активированным электроноакцепторным заместителем ацетиленам, мы изучили взаимодействие фенилазида с метил(фенилэтинил)сульфоном 1а, а также его аналогами - п-толил- и п-хлорфенил(фенилэтинил)сульфонами 1б и 1в, различающимися стерическими объемами заместителей при тройной связи С=С. Укажем, что ранее [9-11] уже сообщалось о реакциях фенилазида с терминальными и дизамещенными ацетиленами, содержащими при тройной связи трифторметильную, сложноэфирную и некоторые другие функциональные группы. При этом были получены как смеси региоизомеров, так и продукты, отвечающие региоспецифичному присоединению. Следует заметить также, что поведение фенилазида несколько отличается от поведения алкилазидов в схожих превращениях по региохимическому результату [11].
Реакции фенилазида с ацетиленами 1а-в проводили в среде сухого ди-этилового эфира при 20 °С в течение 18-20 дней, используя трехкратный избыток реагента, который добавлялся в реакционную смесь двумя равными порциями с интервалом 10 дней. В каждом случае был получен один из двух возможных региоизомеров - 4-сульфонилзамещенный 1^-1,2,3-триазол 2 (схема 1). Конверсия ацетиленов 1 составила около 70 %.
Ph = S02R + Ph~N3
R = CH3 (а), /7-СІT3C6IІ4 (б), /7-СІС6іі4 (в)
Схема 1
Соединения 2а-в выделены в индивидуальном виде кристаллизацией. Их структура подтверждается методами ИК, ЯМР 1Н, 13С-спектроскопии и масс-спектрометрии. В частности, в пользу приписываемого строения свидетельствуют данные эксперимента NOE, в ходе которого не обнаружено взаимодействия протонов СН3-групп в соединениях 2а,б с атомами водорода фенильного кольца при атоме азота. В ИК-спектрах присутствуют характеристические полосы поглощения фрагмента N=N триазольного цикла (1590— 1560 см1) и две интенсивные полосы, соответствующие симметричным и антисимметричным валентным колебаниям сульфо-группы (~ 1150 и 1300 см1) [12]. В масс-спектрах всех соединений отчетливо обнаруживается пик молекулярного иона.
При доказательстве строения аддукта 2а нами использован также встречный синтез. При этом мы исходили из сульфокетона 3, который вводился во взаимодействие с фенилазидом в ДМСО при 35-40 °С по методу [13, 14] (конденсация Димрота). Выход триазола 2а, идентичного по своим характеристикам продукту 1,3-диполярного циклоприсоединения, составил 86 % (схема 2).
Полученный нами результат указывает на значительную роль заместителя в азиде в определении региоселективности 1,3-диполярного циклоприсоединения, поскольку в реакции соединения 1б c азидом, содержащим элек-
троноакцепторную группу, наблюдалось образование двух региоизомеров в соизмеримых количествах [15]. Оба возможных изомера получались и в реакции бензилазида с родственными этинилсульфонами [8]. Мы считаем, что в нашем случае важен не стерический, а электронный фактор заместителя, ответственный за распределение электронной плотности в реагенте. Следует отметить также, что на региоселективность присоединения не оказывает влияния некоторое различие в стерических объемах сульфонильных заместителей в диполярофилах 1а-в.
Ph^ ____
Y^S02CH3 + Ph-N3
Схема 2
Вопрос об орбитальном контроле региоселективности циклоприсоединения арилазидов к ацетиленам, активированным сложноэфирной группой, уже поднимался в литературе; в пользу такого предположения приводятся результаты квантово-химических расчетов граничных молекулярных орбиталей взаимодействующих соединений [16-17]. Учитывая, что сульфонильная группа по сравнению со сложноэфирной является более сильным акцептором, можно ожидать повышенную вероятность проявления орбитального контроля региоселективности в случае реагирования диполярофилов 1а-в с арилазидами.
Заключение
Таким образом, высокая региоселективность циклоприсоединения фе-нилазида к сульфонилзамещенным ацетиленам обеспечивает удобный подход к 4-сульфонилзамещенным 1,2,3-триазолам. Последние могут рассматриваться в качестве перспективных предшественников других функционально замещенных триазолов, которые можно получить за счет реакций, проходящих под влиянием сульфонильной группы или с ее участием.
Экспериментальная часть
Спектры ЯМР 1Н и 13C растворов соединений в CDCl3 записаны на спектрометрах JNM-ECX400 фирмы Jeol и Bruker АМХ-400 (400 и 100 МГц соответственно). Химические сдвиги в спектрах ЯМР 'Н и 13С измерены относительно остаточного сигнала растворителя (8Н 7,26 и 8С 77,0 м. д.) как внутренних стандартов. ИК-спектры получены на фурье-спектрометре ИнфраЛЮМ ФТ-02 в таблетках KBr. Элементные анализы выполнены на СН^-анализаторе VarioMICRO. Масс-спектры получены с использованием системы KONIK RBK-HRGC5000B-MSQ12 фирмы KONIXBERT HI-TECH,
S.A. Ионизация электронным ударом, иион 70 эВ. Аналитическую ТСХ проводили на адсорбенте Sorbfil, элюент - легкий петролейный эфир - ацетон, 3:1; проявление в йодной камере.
Этинилсульфоны 1а,б получены по литературной методике [18], п-хлор-фенил(фенилэтинил)сульфон 1в с т. пл. 103-104 °С - по методике [19], фени-лазид - по методике [20].
Реакция (фенилэтинил)сульфонов 1а-в с фенилазидом. Общая методика. К раствору 1,5 ммоль одного из соединений 1а-в в 15 мл сухого ди-этилового эфира прибавляют раствор 0,268 г (2,25 ммоль) фенилазида в 5 мл того же растворителя. После выдерживания реакционной смеси в плотно закрытом сосуде при 20 °С в течение 10 дней добавляют еще 0,268 г (2,25 ммоль) фенилазида в 5 мл сухого диэтилового эфира и оставляют вновь при 20 °С на 8-10 дней. Контроль за ходом реакции осуществляют методом ТСХ. Затем растворитель удаляют в вакууме. Кристаллизацией остатка из этанола получают соединения 2а-в.
4-Метилсульфонил-1,5-дифенил-1#-1,2,3-триазол (2а). Выход 0,229 г (51 %). Бесцветные кристаллы, т. пл. 158-159 °С (с разл.). ИК-спектр, V, см-1: 517, 552, 687, 783, 953, 1150 (^ 802), 1316 (V*. 802), 1447, 1493, 1593 ^=ЭД, 2928. Спектр ЯМР 'Н, 5, м. д.: 3,34 (3Н, с, СН3); 7,28-7,30 (2Н, м, Н РЬ); 7,35-7,48 (8Н, м, Н РЬ). Спектр ЯМР 13С, 5, м. д.: 43,4 (СН3); 123,7, 125,2,
128,7, 129,5, 130,0, 130,3, 130,6, 135,3, 138,2, 145,1 (С РЬ, С-4, С-5). Масс-спектр, т/2 (Іотн, %): 299 [М]+ (19,2), 271 [М-^]+ (18,6), 192 (91,1), 180 (33,3), 165 (36,8), 115 (27,2), 105 (45,4), 89 (98,0), 77 (100), 63 (79,9), 51 (96,2). Найдено, %: С 59,96; Н 4,42; N 14,12; 8 10,68. ^^N3028. Вычислено, %: С 60,18; Н 4,38; N 14,04; 8 10,71.
4-я-Толилсульфонил-1,5-дифенил-1Д-1,2,3-триазол (2б). Выход 0,29 г (52 %). Бесцветные кристаллы, т. пл. 176-177 °С (с разл.). ИК-спектр, V, см-1: 540, 586, 671, 779, 1084, 1154 ^ 802), 1319 (V*. 802), 1447, 1497, 1597 ^=ЭД. Спектр ЯМР 1Н, 5, м. д. (3, Гц): 2,40 (3Н, с, СН3); 7,22 (2Н, д, 3 = 7,3 Гц, Н Аг); 7,26-7,28 (4Н, м, Н Аг); 7,33-7,41 (5Н, м, Н Аг); 7,45-7,49 (1Н, м, Н Аг); 7,77 (2Н, д, 3 = 8,2 Гц, Н Аг). Спектр ЯМР 13С, 5, м. д.: 21,6 (СН3); 124,3, 125,1, 128,2, 128,5, 129,4, 129,7, 129,8, 130,4, 130,4, 135,4, 137,6, 138,5, 144,8, 146,1 (С Аг, С-4, С-5). Масс-спектр, т/2 (7оТн, %): 375 [М]+ (3,2), 283 [М-С6Н4СН3Ґ (18,6), 192 (88,9), 180 (72,6), 165 (76,8), 105 (52,5), 91 (100), 77 (98,4), 65 (82,5), 51 (86,8). Найдено, %: С 67,10; Н 4,67; N 11,05; 8 8,68. С21НП^028. Вычислено, %: С 67,18; Н 4,56; N 11,19; 8 8,54.
4-я-Хлорфенилсульфонил-1,5-дифенил-1#-1,2,3-триазол (2в). Выход
0,32 г (54 %). Бесцветные кристаллы, т. пл. 154-155 °С. ИК-спектр, V, см-1: 586, 644, 687, 772, 826, 1084, 1161 (^ 802), 1323 (V*. 802), 1497, 1581 ^=ЭД. Спектр ЯМР 1Н, 5, м. д. (3, Гц): 7,22 (2Н, д, 3 = 7,1 Гц, Н Аг); 7,26 (2Н, д, 3 = 7,1 Гц, Н Аг); 7,34-7,50 (8Н, м, Н Аг); 7,80 (2Н, д, 3 = 8,5 Гц, Н Аг). Спектр ЯМР 13С, 5, м. д.: 124,1, 125,2, 128,8, 129,6, 129,7, 130,0, 130,5, 130,8, 135,4, 139,0, 139,1, 140,7, 145,6 (С Аг, С-4, С-5). Масс-спектр, т/2 (Іотн, %): 397 [М+] (3,0), 395 [М+] (9,0), 302 (35,2), 192 (36,3), 180 (5,3), 165 (10,8), 111 (16,5), 89 (100), 77 (28,0), 63 (12,0), 51 (24,1). Найдено, %: С 60,72; Н 3,51; N 10,53; 8 7,88. С20НмСШ3028. Вычислено, %: С 60,68; Н 3,56; N 10,61; 8 8,10.
2-Метилсульфонил-1-фенилэтанон (3). Раствор 0,54 г (3 ммоль) (фе-нилэтинил)сульфона 1а в 30 мл 95 %-го водного этанола в присутствии каталитических количеств ^804 (35 мг) и конц. Н2804 (0,1 мл) нагревают до кипения в течение 25 ч (ср. [21]). Растворитель удаляют в вакууме, продукт очищают кристаллизацией из этанола. Получают 0,48 г (81 %) соединения 3. Бесцветные кристаллы, т. пл. 107-108 °С. Лит.: т. пл. 107,5-108 °С [22]. ИК-спектр, V, см-1: 486, 590, 741, 964, 1119, 1138 ^ 802), 1215, 1281, 1300 (V*. 802), 1597, 1670 (С=0), 3012. Спектр ЯМР 1Н, 5, м. д.: 3,14 (3Н, с, СН3);
4,61 (2Н, с, СН2); 7,49-7,53 (2Н, м, Н Ph); 7,62-7,66 (1Н, м, Н Ph); 7,97-7,99 (2Н, м, Н Ph). Спектр ЯМР 13С, 5, м. д.: 41,9 (СН3); 61,2 (СН2); 129,1, 129,3,
134,8, 135,6 (С Ph); 189,4 (С=О). Найдено, %: С 54,45; Н 5,14; S 16,10. C9H1oOзS. Вычислено, %: С 54,53; Н 5,08; S 16,18.
Реакция сульфокетона (3) с фенилазидом. К суспензии 0,848 г (8,0 ммоль) тонко растертого безводного Na2CO3 в 15 мл сухого ДМСО добавляют 0,396 г (2,0 ммоль) сульфокетона 3 в 5 мл сухого ДМСО. При перемешивании по каплям прибавляют 0,476 г (4,0 ммоль) фенилазида. Реакционную смесь перемешивают и нагревают при 35-40 °С в течение 25 ч, затем выливают в воду (250 мл). Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат на воздухе, затем в вакуум-эксикаторе. Получают 0,545 г (86 %) триазола 2а с т. пл. 158-159 °С (с разл.).
Список литературы
1. Кривопалов, В. П. 1,2,3-Триазол и его производные. Развитие методов формирования триазольного кольца / В. П. Кривопалов, О. П. Шкурко // Успехи химии. - 2005. - Т. 74, вып. 4. - С. 369-410.
2. Binder, W. H. ‘Click’ Chemistry in Polymer and Materials Science / W. H. Binder, R. Sachsenhofer // Macromolecular Rapid Communications. - 2007. - Vol. 28, № 1. -P. 15-54.
3. Meldal, M. Cu-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition / M. Meldal, C. W. Tornee // Chemical Reviews. - 2008. - Vol. 108, № 8. - P. 2952-3015.
4. Finn, M. G. Copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) and beyond: new reactivity of copper(I) acetylides / M. G. Finn, V. Fokin // Chemical Society Reviews. - 2010. - Vol. 39, № 4. - P. 1302-1315.
5. L’Abbe, G. Decomposition and Addition Reactions of organic Azides / G. L’Abbe // Chem. Rev. - 1969. - Vol. 69, № 3. - P. 345-363.
6. Huisgen, R. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry / R. Huisgen ; еd. A. Padwa / Wiley-Interscience. - N. Y., 1984. - Vol. 1. - P. 1-176.
7. Lwowsky, W. In: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry / W. Lwowsky ; еd. A. Padwa // Wiley Inter Science. - N. Y., 1984. - Vol. 1. - Ch. 4. - P. 621-627.
8. Gao, D. 1,3-Dipolar Cycloadditions of Acetylenic Sulfones in Solution and on Solid Supports / D. Gao, H. Zhai, M. Parvez, T. G. Back // Journal of Organic Chemistry. -2008. - Vol. 73, № 20. - P. 8057-8068.
9. Bastide, J. Cycloaddition dipolaire-1,3 aux alcynes / J. Bastide, J. Hamelin, F. Texi-er, Y. V. Quang // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1973. - № 9/10. - P. 2871-2887.
10. Meazza, G. Aryl trifluoromethyl-l,2,3-triazoles / G. Meazza, G. J. Zanardi // J. Fluorine Chem. - 1991. - Vol. 55, № 2. - P. 199-206.
11. Abu Orabi, S. T. Dipolar Cycloadditions of Organic Azides with some Compounds / S. T. Abu Orabi, M. A. Atfah, I. Jibril, F. M. Mari’I, Ali A. Al-Sheikh // Joutnal Heterocyclic Chem. - 1989. - Vol. 26, № 5. - P. 1461-1468.
12. Преч, Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аффольтер. - М. : Мир ; Бином. Лаборатория знаний, 2006. - 438 с.
13. Cottrell, I. F. An improved procedure for the preparation of 1-benzyl-1№1,2,3-triazoles from azides / I. F. Cottrell, D. Hands, P. G. Houghton, G. R. Humphrey,
S. H. B. Wright // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1991. - Vol. 28, № 2. - P. 301-304.
14. Pokhodylo, N. T. (Arylsulfonyl)acetones and -acetonitriles: New Activated Methy-lenic Building Blocks for Synthesis of 1,2,3-Triazoles / N. T. Pokhodylo, V. S. Matiy-chuk, M. D. Obushak // Synthesis. - 2009. - № 14. - P. 2321-2323.
15. Hlasta, D. J. Steric Effects on the Regioselectivity of an Azide-Alkyne Dipolar Cycloaddition Reaction: The Synthesis of Human Leukocyte Elastase Inhibitors / D. J. Hlas-
ta, J. Н. Ackerman // Journal of Organic Chemistry. - 1994. - Vol. 59, № 21. -P. 6184-6189.
16. Molteni, G. Regioselectivity of aryl azide cycloaddition to methyl propiolate in aqueous media: experimental evidence versus local DFT HSAB principle / G. Molteni, A. Ponti // ARKIVOC. - 2006. - Vol. 16. - P. 49-56.
17. Molteni, G. Arylazide Cycloaddition to Methyl Propiolate: DFT-Based Quantitative Prediction of Regioselectivity / G. Molteni, A. Ponti // Chemistry - A European Journal. -2003. - Vol. 9, № 12. - P. 2770-2774.
18. Truce, W. E. Adducts of sulfonyl iodides with acetylenes / W. E. Truce, G. C. Wolf // Journal of Organic Chemistry. - 1971. - Vol. 36, № 13. - P. 1727-1732.
19. Vasin, V. A. Reactions of (phenylethynyl)sulfones with tricyclo[4.1.0.02,7]heptanes / V. A. Vasin, Yu. Yu. Masterova, V. V. Razin, N. V. Somov // Canadian Journal of Chemistry. - 2013. - Vol. 91, № 6. - P. 465-471.
20. Синтезы органических препаратов. - М. : Ин. лит., 1949. - Сб. 3. - C. 433.
21. Михайлова, В. Н. Реакция гидратации 1- и 3-арилсульфонил-1-пропинов и арилсульфонилалленов / В. Н. Михайлова, А. Д. Булат, В. П. Юревич, Л. А. Ежова // Журнал органической химии. - 1988. - Т. 24, вып. 9. - С. 1948-1952.
22. Truce, W. E. The Preparation of P-Keto Sulfones by the Claisen Condensation / W. E. Truce, R. H. Knospe // Journal of the American Chemical Society. - 1955. -Vol. 77, № 19. - P. 5063-5067.
References
1. Krivopalov V. P., Shkurko O. P. Uspekhi khimii [Progress of chemistry]. 2005, vol. 74, no. 4, pp. 369-410.
2. Binder W. H., Sachsenhofer R. Macromolecular Rapid Communications. 2007, vol. 28, no. 1, pp. 15-54.
3. Meldal M., Tornee C. W. Chemical Reviews. 2008, vol. 108, no. 8, pp. 2952-3015.
4. Finn M. G., Fokin V. Chemical Society Reviews. 2010, vol. 39, no. 4, pp. 1302-1315.
5. L’Abbe G. Chem. Rev. 1969, vol. 69, no. 3, pp. 345-363.
6. Huisgen R. Wiley-Interscience. New York, 1984, vol. 1, pp. 1-176.
7. Lwowsky W. Wiley Inter Science. New York, 1984, vol. 1, part 4, pp. 621-627.
8. Gao D., Zhai H., Parvez M., Back T. G. Journal of Organic Chemistry. 2008, vol. 73, no. 20, pp. 8057-8068.
9. Bastide J., Hamelin J., Texier F., Quang Y. V. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, no. 9/10, pp. 2871-2887.
10. Meazza G., Zanardi G. J. J. Fluorine Chem. 1991, vol. 55, no. 2, pp. 199-206.
11. Abu Orabi S. T., Atfah M. A., Jibril I., F. M. Mari’I, Ali A. Al-Sheikh Joutnal Heterocyclic Chem. 1989, vol. 26, no. 5, pp. 1461-1468.
12. Prech E., Byul'mann F., Affol'ter K. Opredelenie stroeniya organicheskikh soedineniy. Tablitsy spektral’nykh dannykh [Determination of the structure of organic compounds. Tables of spectral data]. Moscow: Mir ; Binom. Laboratoriya znaniy, 2006, 438 p.
13. Cottrell I. F., Hands D., Houghton P. G., Humphrey G. R., Wright S. H. B. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1991, vol. 28, no. 2, pp. 301-304.
14. Pokhodylo N. T., Matiychuk V. S., Obushak M. D. Synthesis. 2009, no. 14, pp. 2321-2323.
15. Hlasta D. J., Ackerman J. H. Journal of Organic Chemistry. 1994, vol. 59, no. 21, pp. 6184-6189.
16. Molteni G., Ponti A. ARKIVOC. 2006, vol. 16, pp. 49-56.
17. Molteni G., Ponti A. Chemistry - A European Journal. 2003, vol. 9, no. 12, pp. 2770-2774.
18. Truce W. E., Wolf G. C. Journal of Organic Chemistry. 1971, vol. 36, no. 13, pp. 1727-1732.
19. Vasin V. A., Masterova Yu. Yu., Razin V. V., Somov N. V. Canadian Journal of Chemistry. 2013, vol. 91, no. 6, pp. 465-471.
20. Sintezy organicheskikh preparatov [Synthesis of organic preparations]. Moscow: In. lit., 1949, coll. 3, p. 433.
21. Mikhaylova V. N., Bulat A. D., Yurevich V. P., Ezhova L. A. Zhurnal organicheskoy khimii [Journal of organic chemistry]. 1988, vol. 24, no. 9, pp. 1948-1952.
22. Truce W. E., Knospe R. H. Journal of the American Chemical Society. 1955, vol. 77, no. 19, pp. 5063-5067.
Васин Виктор Алексеевич доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой органической химии, Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарева (Россия, г. Саранск, ул. Большевистская, 68)
E-mail: vasin@mrsu.ru
Мастерова Юлия Юрьевна аспирант, Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарева (Россия, г. Саранск, ул. Большевистская, 68)
E-mail: orgchem@mrsu.ru
Vasin Viktor Alekseevich
Doctor of chemical sciences, professor,
head of sub-department of organic
chemistry, Mordovia State University
named after N. P. Ogarev
(68 Bolshevistskaya street, Saransk, Russia)
Masterova Yuliya Yur'evna Postgraduate student, Mordovia State University named after N. P. Ogarev (68 Bolshevistskaya street, Saransk, Russia)
УДК 547.791.3 Васин, В. А.
О региоселективности присоединения фенилазида к некоторым (фенилэтинил)сульфонам / В. А. Васин, Ю. Ю. Мастерова // Известия высших учебных заведений. Поволжский регион. Естественные науки. - 2013. -№ 3 (3). - С. 46-53.
