CC BY
6
ЭЛЕКТРОНИКА
УДК 547.288.4:541.124:541.123
DOI: 10.34680/2076-8052.2023.3(132). 374-382
ГРНТИ 31.21.18+31.15.27+31.15.28 Специальность ВАК 2.2.2
Научная статья
а-НУКЛЕОФИЛЫ - ОСНОВА СУПЕРНУКЛЕОФИЛЬНЫХ ОРГАНИЗОВАННЫХ МИКРОГЕТЕРОГЕННЫХ СИСТЕМ ДЛЯ РАЗЛОЖЕНИЯ ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Туровская М. К., Прокопьева Т. М., Гайдаш Т. С., Михайлов В. А.
Институт физико-органической химии и углехимии имени Л. М. Литвиненко
(Донецк, Россия)
Аннотация Пероксигидролиз 4-нитрофениловых эфиров фосфорной и фосфоновой кислот изучен в организованных микрогетерогенных системах на основе димерных катионных имидазолсодержащих (AlkIm+-(CH2)m-Im+Alk • 2Br, m = 2,3,4, Alk = C12H25, C14H29) ПАВ. Мицеллярные эффекты ПАВ №Мабл./ ^набл. при рН = const и [ПАВ]0 = const) достигают ~ 10-102 раз. Физико-химические параметры процесса пероксигидролиза (константа связывания субстрата, нуклеофильность гидропероксид-иона в мицеллярной псевдофазе) охарактеризованы в рамках псевдофазной распределительной модели. Основным фактором, ответственным за наблюдаемое увеличение скорости реакции, выступает эффект концентрирования реагентов, напрямую связанный с гидрофобными свойствами ПАВ и субстрата. Изменение нуклеофильности HOO- -аниона при переносе пероксигидролиза из воды в мицеллы ПАВ также вносит свой вклад в величину мицеллярных эффектов. Сравнительный анализ закономерностей пероксигидролиза и щелочного гидролиза свидетельствует, что таковые для этих реакций в ОМС являются общими для процессов нуклеофильного замещения. При этом величина а-эффекта, оцененная как отношение констант скорости второго порядка пероксигидролиза (kMjHOO-) и щелочного гидролиза (kMjHO-) в мицеллярной псевдофазе kMjHOO-/kMjHO-) составляет ~ 80-100 раз. Следовательно, а-эффект реализуется не только в воде, но и в ОМС.
Ключевые слова: экотоксиканты, димерные катионные ПАВ, пероксигидролиз, эффект концентрирования, а-эффект
Для цитирования: Туровская М. К., Прокопьева Т. М., Гайдаш Т. С., Михайлов В. А. а-нуклеофилы -основа супернуклеофильных организованных микрогетерогенных систем для разложения фосфорорганических соединений // Вестник НовГУ. 2023. 3(132). 374-382. DOI: 10.34680/2076-8052.2023.3(132).374-382
Research Article
a-NUCLEOPHILES AS THE BASIS OF ORGANIZED SUPERNUCLEOPHILIC MICROHETEROGENEOUS SYSTEMS FOR THE DESTRUCTION OF ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS
Turovskaya M. K., Prokopyeva T. M., Gaidash T. S., Mikhailov V. A. L. M. Litvinenko Institute of Physical-Organic and Coal Chemistry (Donetsk, Russia)
Abstract Peroxyhydrolysis of 4-nitrophenyl esters of phosphoric and phosphonic acids has been studied in organized microheterogeneous systems based on dimeric cationic imidazole-containing surfactants (AlkIm+-(CH2)m-Im+Alk • 2Br, m = 2,3,4, Alk = C12H25, C14H29). Micellar effects of the surfactants (at pH = const and [surfactant]0 = const) reach ~ 10-100 times. Physicochemical parameters of the peroxyhydrolysis process (such as substrate binding constants, hydroperoxide anion nucleophilicity in
micellar pseudophase) are described in terms of the pseudophase distribution model. Observed rate enhancement mainly depends on reagent concentration increasing directly connected to hydrophobicity of the substrate and surfactant. Changes of HOO- nucleophilicity under the displacement of the peroxyhydrolysis from water to surfactant micelles also contributed to the micellar effects. Comparative analysis of the regularities of peroxyhydrolysis and alkaline hydrolysis testifies for generality of such features in OMS for nucleophilic substitutions. In this regard, the a-effect as rate constants ratio of peroxyhydrolysis (k™H00-) to base hydrolysis (к%н0-) in micellar pseudophase k™H00-lk™H0-) reaches ~ 80-100 times.
Therefore, the a-effect appears not only in water, but in OMS, too.
Keywords: ecotixicants, dimeric cationic surfactants, peroxyhydrolysis, the effect of increasing concentration, a-effect
For citation: Turovskaya M. K., Prokopyeva T. M., Gaidash T. S., Mikhailov V. A. a-nucleophiles as the basis of organized supernucleophilic microheterogeneous systems for the destruction of rganophosphorus compounds // Vestnik NovSU. 2023. 3(132). 374-382. DOI: 10.3468012076-8052.2023.3(132).374-382
Введение
Современные подходы получения высокоэффективных реагентов базируются на применении организованных микрогетерогенных систем (ОМС), в том числе и для разложения фосфорорганических соединения (ФОС) в присутствии ПАВ [1-5]. Ключевыми факторами, определяющими функциональную активность катионных ПАВ (каталитическая активность, способность к комплексообразованию и солюбилизации), являются наличие неполярных фрагментов, ответственных за связывание гидрофобных растворенных веществ, и положительный поверхностный заряд, способствующий электростатическому взаимодействию с отрицательно заряженными частицами. ПАВ, содержащие в качестве гидрофильных головных групп фрагменты имидазолия. Следовательно, можно ожидать, что применение дикатионных ПАВ (Gemini Surfactant - GS) будет более эффективным, чем мономолекулярных детергентов. Среди новых классов GS имидазолиевые, отличающиеся целым рядом уникальных физико-химических характеристик: высокая термическая стабильность, более низкие критические концентрации мицеллообразования, высокая поверхностная активность и высокий положительный потенциал поверхности агрегатов и т. п., делают эти системы крайне привлекательными для изучения и использования [6-9]. При этом следует иметь в виду, что, во-первых, в мицеллярных растворах удается достичь скоростей реакции в ~ 102-103 раз больше, чем в воде. Во-вторых, изменяя условия эксперимента, удается регулировать скорость процесса. В-третьих, применение ОМС позволяет солюбилизировать труднорастворимые в воде ФОС. И, наконец, наблюдаемое увеличение скорости за счет реакции мицеллярного «катализа» имеет место при крайне низких концентрациях ПАВ (10-4-10-5, моль/л). Таким образом, системы подобного типа имеют ряд очевидных преимуществ и удовлетворяют требованиям «зеленой» химии. Цель настоящего исследования - установление характера влияния структурных факторов в молекулах димерных ПАВ, а также природы реагента и субстрата на скорости реакций и мицеллярные эффекты в процессах расщепления ацилсодержащих субстратов «нормальным» нуклеофилом -
гидроксид-ионом и а-нуклеофилом - гидропероксид-анионом. Необходимо отметить, что изученные субстраты можно рассматривать как структурные аналоги экотоксикантов, это обстоятельство может иметь практическое значение при создании рецептур для их химического разложения [10].
ПАВ - GS 2а, GS 2b получали, используя методики, аналогичные приведенным в работах [11]. Структура и чистота детергентов подтверждены данными 1Н ЯМР-спектроскопии и элементного анализа. 4-Нитрофениловый эфир диэтилфосфоновой кислоты (NPDEPN) очищали, как описано ранее [10]. 4-Нитро-фениловый эфир диэтилфосфорной кислоты (NPDEP) - товарный препарат («Aldrich»), содержание основного вещества > 95 %. Концентрацию пероксида водорода в растворе определяли методом перманганатометрического титрования. Все растворы для кинетических измерений готовили на бидистиллированной воде. Растворы ПАВ и пероксида водорода смешивали непосредственно перед началом кинетических измерений. Необходимые значения рН устанавливали путем добавления концентрированного раствора гидроксида калия. Измерение рН растворов проводили на приборе рН-метр «Metrohm 744» (Швейцария). Контроль за ходом реакции осуществляли спектрофотометрически по накоплению 4-нитро-фенолят-иона (вода, 25 °С, 410 нм; спектрофотометр Genesys 10S UVVIS (Thermo Electron Corp.). Методика определения констант скорости псевдопервого порядка описана в работе [10].
В работе представлены результаты изучения кинетических закономерностей реакций пероксигидролиза 4-нитрофениловых эфиров фосфоновой (ЫРРЕРЫ) и фосфорной (ЫРйЕР) кислот в ОМС на основе димерных катионных ПАВ; проанализированы факторы, ответственные за мицеллярный катализ в реакциях с а-нуклеофилом и «нормальным» нуклеофилом - гидроксид-анионом (рисунок 1).
Экспериментальная часть
Результаты и их обсуждение
m = 2 (1); 3 (2); 4 (3); Alk = C12H25 (а), Alk = C14H29 (b)
O
O
NPDEPN
NPDEP
50
40
£ 30
о
: 20
10
д__д-
□ 2
§
^ 2
£
-О
А л
0.001 0.002 с0, моль/л
0.003
0.001 0.002 0.003 Со, моль/л
б
0.004
Рисунок 1. Зависимость величин к2,каж., л/(моль с) от концентрации ПАВ для реакции перо-ксигидролиза: а) ЫРРЕРЫ (1), ЫРОТоэ (2) [12]), ЫРРЕР (3) в присутствии 2Ь; б) ЫРРЕР в присутствии 2Ь (1); 2а (2); рН 11.0; вода; 25 °С
Кинетические закономерности пероксигидролиз аацилсодержащих субстратов в ОМС на основе димерных катионных ПАВ. В организованных микрогетерогенных системах (ОМС) на основе ПАВ в присутствии пероксида водорода субстрат (Б) взаимодействует с анионами НО- и НОО-. Обе реакции протекают как в водной, так и в мицеллярной псевдофазах (1).
Пр°дукты ^^р реакции
в (Б)в + (Н° )в
НОО
+ р
г
^Оо^ (Н°° )м
+
рн° фм + (Н
Г°
Продукты реакции
(1)
м
а
В схеме &|,ноо-, ^2,но- и ^мноо-, ^мно-, л/(моль с) - константы скорости второго порядка, характеризующие нуклеофильность гидропероксид- и гидроксид-анионов в воде и мицеллах ПАВ, соответственно. Распределение субстрата и нуклеофила между водой и мицеллярной псевдофазой описывается соответствующими коэффициентами: Рб = [8]м/[8]в, Рно- = [НО-]м/[НО-]в и Рноо- = [НОО-]м/[НОО-]в.
В ОМС реакция пероксида водорода с ацилсодержащими субстратами включает четыре параллельных маршрута (см. схему 1). Однако различия в наблюдаемых скоростях реакций пероксигидролиза и щелочного гидролиза достигают - 10 раз, и они сохраняются во всей исследованной области концентраций со. Например, при со = сопв1= 8 ■ 10-4моль/л, [Н2О2]о = 5 ■ 10-4моль/л и рН = 11.0 отношение ^мабл. НОО-/^мабл. НО- в присутствии димерного 08 2а для пероксигидролиза ЫРйЕРЫ составляет - 8 раз. Поэтому вкладом
щелочного гидролиза можно пренебречь, и обработку кинетических данных проводить в рамках псевдофазной распределительной модели по уравнению, учитывающему только взаимодействие субстрата с НОО--анионом в мицеллярной и водной фазах [13, 14] (уравнение 2):
_ (^ноо-Ю^ноо-с + ^,ноо- [НОО - ] = у [Н2О2]0 (2)
Кнобл. _ (! + Я5С)(1 + Кноо-С) [НСО ] Ка.каж+ан+ к/
где с = со - ККМ, моль/л (ККМ - критическая концентрация мицеллообразования);
со - суммарная концентрация ПАВ;
Ум, л/моль - парциальный мольный объем ПАВ; величина Ум для ПАВ полагалась равной 0.597 л/моль [6, 7, 15];
Кб - Рэ • Ум и Кноо- - Рноо- • Ум , л/моль - константы связывания субстрата и нуклеофила;
кВ и кМ, л/(мольс) - константы скорости второго порядка, характеризующие нуклеофильность НОО--иона в воде и мицеллярной псевдофазе;
км = (^м/Ум), с-1 - приведенная константа скорости реакции в мицеллярной псевдофазе; Ка,каж-кажущаяся константа кислотной ионизации пероксида водорода.
Величина Ка,каж. принималась равной константе Ка ионизации пероксида водорода в воде, Ка = 3.16 • 10-12 [10]. Во всем изученном интервале концентраций кинетические данные для изученных субстратов адекватно описываются уравнением (2). Физико-химические характеристики пероксигидролиза ЫРРЕРЫ, ЫРРЕР в ОМС представлены в таблице 1.
Таблица 1. Физико-химические характеристики пероксигидролиза NPDEPN и NPDEP в ОМС на основе димерных катионных ПАВ; рН = 11.0; вода, 25 °С
ПАВ Субстрат Кб, л/моль Кноо-, л/моль 1 м к2,НОО , л/(мольс) К2,НОО 1 к2, НОО к2,НОО 2, НО
2а ЫРРЕРЫ 230 ± 70 30 2.33 3.0 61
ЫРйЕР 160 ± 20 30 0.23 2.4 52
2Ь ЫРРЕРЫ 390 ± 90 30 2.05 3.4 17
ЫРйЕР 800 ±150 30 0.13 4.2 -
1а ЫРРЕРЫ 350 50 3.80 1.9 64
ЫРйЕР 295 50 0.27 2.0 108
1Ь ЫРРЕРЫ 590 80 2.40 3.1 -
ЫРРЕР 550 80 0.16 3.4 70
3а ЫРРЕР 240 45 0.20 2.8 57
3Ь ЫРРЕРЫ 550 80 2.95 2.5 -
ЫРРЕР 290 60 0.24 2.2 58
Примечание. аКонстанты скорости второго порядка в ОМС для реакций щелочного гидролиза к2,но- и пергидролиза кВ>Н00-субстратов ЫРйЕРЫ, ЫРйЕР в воде соответственно равны 0.15 и 7.3; 0. 0096 и 0.55; рН=11.0; 25 оС.
Природа ПАВ / субстрата - свойство - мицеллярные эффекты. Сравнительный анализ закономерностей кинетического поведения «нормального» нуклеофила (НО--ион) и а-нуклеофила (НОО--ион) в реакциях щелочного гидролиза
и пероксигидролиза свидетельствует о том, что они являются общими для этих реакций нуклеофильного замещения. Прежде всего, следует отметить, что, как и в случае гидролиза, димерные ПАВ заметно ускоряют пероксигидролиз субстратов. В случае пероксигидролиза эффективность катализа мицеллами димерных ПАВ возрастает в том же порядке, как и в реакции гидролиза: NPDEPN > NPDEP. Определяющую роль в мицеллярных эффектах играют гидрофобные свойства ПАВ/субстрата, а основным фактором, ответственным за мицеллярный катализ, выступают эффекты концентрирования реагентов. При этом а-эффект гидропероксид-иона, охарактеризованный отношением констант скорости второго порядка пероксигидролиза и щелочного гидролиза, сохраняется и в зависимости от природы ПАВ/субстрата может составлять - 100 раз.
Выводы
В рамках псевдофазной распределительной модели проведен сравнительный анализ физико-химических параметров, описывающих процессы щелочного гидролиза и пероксигидролиза 4-нитрофениловых эфиров фосфоновой и фосфорной кислот в организованных микрогетерогенных системах на основе димерных катионных имидазолиевых ПАВ. Во-первых, при переносе реакций пероксигидролиза из воды в мицеллярную псевдофазу а-эффект гидропероксид-иона сохраняется и достигает - 100 раз. Следовательно, в ОМС гидропероксид-ион проявляет аномально высокую реакционную способность в ряду анионных кислородсодержащих нуклеофилов. Во-вторых, максимальный каталитический эффект отмечается для ПАВ с более длинным алкильным «хвостом» (С14Н29 > С12Н25).
Таким образом, величины мицеллярных эффектов зависят как от эффективности солюбилизации реагентов, так и от нуклеофильной реакционной способности гидроксид- и гидропероксид-анионов в воде и мицеллярной псевдофазе.
Список литературы
1. Samiey B., Cheng C.-H., Wu J. Effects of Surfactants on the Rate of Chemical Reactions ll Journal of Chemistry. 2014. 1-4. DOI: 10.1155120141908476
2. Bedford C. T. Reactions of Carboxylic, Phosphoric, and Sulfonic Acids and their Derivatives ll Organic Reaction Mechanisms 2014: An annual survey covering the literature dated January to December 2014. Ed. A. C. Knipe. John Wiley & Sons, 2018. P. 87-122. DOI: 10.1002l9781118941829.ch
3. Duirk S. E., Desetto L. M., Davis G. M. Transformation of Organophosphorus Pesticides in the Presence of Aqueous Chlorine: Kinetics, Pathways, and Structure-Activity Relationships Environ ll Environmental Science and Technology. 2009. 43(7). 2335-2340. DOI: 10.1021les802868y
4. Pavez P., Oliva G., Millan D. Green solvents as a Promising Approach to Degradation of Organophosphorate Pesticides ll ACS Sustainable Chemistry and Engineering. 2016. 3(12). 7023-7031. DOI: 10.1021lacssuschemeng.6b01923
5. Kim K., Tsay O. G., Atwood D. A., Churchill D. G. Destruction, and detection of chemical warfare agents ll Chemical Reviews. 2011. 111(9). 5345-5403. DOI: 10.1021lcr100193y
6. Wetting S. D., Verrall R. E. Thermodynamic Studies of Aqueous m-s-m Gemini Surfactants ll Journal of Colloid and Interface Science. 2001. 235(2). 310-316. DOI: 10.1006ljcis.2000.7348
7. Wetting S. D., Novak P., Verrall R. E. Thermodynamic and Aggregation Properties of Gemini Surfactants with Hydroxyl Substituted Spacers in Aqueous Solution ll Langmuir. 2002. 18(14). 5354-5359. DOI: 10.1021lla011782s
8. Prokopyeva T. M., Mirgorodskaya A. B., Belousova I. A., Zubareva T. M., Turovskaya M. K., Panchenko B. V., Razumova N. G., Gaidash T. S., Mikhailov V. A. Modern approaches to the development of effecient organized microheterogeneous surfactant-based systems for decomposition of organophosphorus compounds: a review ll Chemical safety science. 2021. 5(2). 8-48. DOI: 10.25514lCHS.2021.2.20001
9. Zubareva T. M., Belousova I. A., Prokopyeva T. M., Gaidach T. S. Reactivity of Inorganic a-Nucleophiles in Acyl Group Transfer Processes in Water and Surfactant Micelles: II. Alkaline Hydrolysis of Ethyl 4-Nitrophenyl Ethylphosphonate in Systems Based on Dimeric Cationic Surfactants ll Russian Journal of Organic Chemistry. 2020. 56(1). 53-58. DOI: 10.1134lS1070428020010091
10. Зубарева Т. М., Белоусова И. А., Прокопьева Т. М., Гайдаш Т. С., Разумова Н. Г., Панченко Б. В., Михайлов В. А. Реакционная способность неорганических a-нуклеофилов в процессах переноса ацильной группы в воде и мицеллах ПАВ: II.1 Системы на основе катионных димерных ПАВ в процессах щелочного гидролиза 4-нитрофенилдиэтилфосфоната // Журнал органической химии. 2020. 56(1). 70-77. DOI: 10.31857l S0514749220010097
11. Симаненко Ю. С., Попов А. Ф., Прокопьева Т. М., Карпичев Е. А., Савелова В. А., Супрун И. П., Бантон К. А. Неорганические анионные кислородсодержащие a-нуклеофилы - эффективные акцепторы ацильной группы. Гидроксиламин - «лидер» в ряду a-нуклеофилов // Журнал органической химии. 2002. 38(9). 1341-1353.
12. Simanenko Yu. S., Popov A. F., Prokopyeva T. M., Karpichev E. A. Inorganic Anionic Oxygen-Containing a-Nucleophiles-Effective Acyl Group Acceptors: Hydroxylamine Ranks First among the a-Nucleophile Series ll Russian Journal of Organic Chemistry. 2002. 38(9). 1286-1298. DOI: 10.1023lA:1021699628721
13. Voloshina A. D., Gumerova S. K., Sapunova А. S., Kulik N. V., Mirgorodskaya A. B., Kotenko A. A., Prokopyeva T. M., Mikhailov V. A., Zakharova L. Y., Sinyashin O. G. The structure - Activity correlation in the family of dicationic imidazolium surfactants: Antimicrobial properties and cytotoxic effect ll Biochimica et Biophysica Acta (BBA) l General Subjects. 2020. 1864. 12. 129728. DOI: 10.1016lj.bbagen.2020.12972
14. Капитанов И. В., Прокопьева Т. М., Садовский Ю. С., Соломойченко Т. Н. Мицеллярные эффекты димерных имидазолиевых ПАВ в процесах переноса ацильных групп на гидроксид- и гидропероксид-ионы // Украинский химический журнал. 2014. 80(1-2). 30-37.
15. Berezin I. V., Martinek K., Yatsimirskii A. K. Physicochemical Found ations of Micellar ll Russian Chemical Reviews. 1973. 42(10). 787-802. DOI: 10.1070lrc1973v042n10abeh002744
16. Bunton C. A. The dependence of micellar rate effects upon reaction mechanism ll Advances in Colloid and Interface Science. 2006(16). 123-343. DOI: 10.1016lj.cis.2006.05.008
17. Bhattacharya S., Kumar V. P. Evidence of Enhanced Reactivity of DAAP Nucleophiles toward Dephosphorylation and Deacylation Reactions in Cationic Gemini Micellar Media // The Journal of Organic Chemistry. 2004. 69(2). 559-562. DOI: 10.1021/jo034745
References
1. Samiey B., Cheng C.-H., Wu J. Effects of Surfactants on the Rate of Chemical Reactions // Journal of Chemistry. 2014. 1-4. DOI: 10.1155/2014/908476
2. Bedford C. T. Reactions of Carboxylic, Phosphoric, and Sulfonic Acids and their Derivatives // Organic Reaction Mechanisms 2014: An annual survey covering the literature dated January to December 2014. Ed. A. C. Knipe. John Wiley & Sons, 2018. P. 87-122. DOI: 10.1002/9781118941829.ch2
3. Duirk S. E., Desetto L. M., Davis G. M. Transformation of Organophosphorus Pesticides in the Presence of Aqueous Chlorine: Kinetics, Pathways, and Structure-Activity Relationships Environ // Environmental Science and Technology. 2009. 43(7). 2335-2340. DOI: 10.1021/es802868y
4. Pavez P., Oliva G., Millan D. Green solvents as a Promising Approach to Degradation of Organophosphorate Pesticides // ACS Sustainable Chemistry and Engineering. 2016. 3(12). 7023-7031. DOI: 10.1021/acssuschemeng.6b01923
5. Kim K., Tsay O. G., Atwood D. A., Churchill D. G. Destruction, and detection of chemical warfare agents // Chemical Reviews. 2011. 111(9). 5345-5403. DOI: 10.1021/cr100193y
6. Wetting S. D., Verrall R. E. Thermodynamic Studies of Aqueous m-s-m Gemini Surfactants // Journal of Colloid and Interface Science. 2001. 235(2). 310-316. DOI: 10.1006/jcis.2000.7348
7. Wetting S. D., Novak P., Verrall R. E. Thermodynamic and Aggregation Properties of Gemini Surfactants with Hydroxyl Substituted Spacers in Aqueous Solution // Langmuir. 2002. 18(14). 5354-5359. DOI: 10.1021/la011782s
8. Prokopyeva T. M., Mirgorodskaya A. B., Belousova I. A., Zubareva T. M., Turovskaya M. K., Panchenko B. V., Razumova N. G., Gaidash T. S., Mikhailov V. A. Modern approaches to the development of effecient organized microheterogeneous surfactant-based systems for decomposition of organophosphorus compounds: a review // Chemical safety science. 2021. 5(2). 8-48. DOI: 10.25514/CHS.2021.2.20001
9. Zubareva T. M., Belousova I. A., Prokopyeva T. M., Gaidach T. S. Reactivity of Inorganic a-Nucleophiles in Acyl Group Transfer Processes in Water and Surfactant Micelles: II. Alkaline Hydrolysis of Ethyl 4-Nitrophenyl Ethylphosphonate in Systems Based on Dimeric Cationic Surfactants // Russian Journal of Organic Chemistry. 2020. 56(1). 53-58. DOI: 10.1134/S1070428020010091
10. Zubareva T. M., Belousova I. A., Prokopyeva T. M., Gaidach T. S., Razumova N. G., Panchenko B. V., Mikhailov V. A. Reaktsionnaya sposobnost' neorganicheskikh a-nukleofilov v protsessakh perenosa atsil'noy gruppy v vode i mitsellakh PAV: II. 1 Sistemy na osnove kationnykh dimernykh PAV v protsessakh shchelochnogo gidroliza 4-nitrofenildietilfosfonata [Reactivity of inorganic a-nucleophiles in the processes of acyl group transfer in water and surfactant micelles: II.1 Systems based on cationic dimeric surfactants in the processes of alkaline hydrolysis of 4-nitrophenyl diethylphosphonate] // Russian Journal of Organic Chemistry. 2020. 56(1). 70-77. DOI: 10.31857/S0514749220010097
11. Simanenko Yu. S., Popov A. F., Prokopyeva T. M., Karpichev E. A., Savelova V. A., Suprun I. P., Bunton K. A. Neorganicheskiye anionnyye
kislorodsoderzhashchiye a-nukleofily - effektivnyye aktseptory atsil'noy gruppy. Gidroksilamin - "lider^' v ryadu a-nukleofilov [Inorganic anionic oxygen-containing a-nucleophiles are effective acceptors of the acyl group. Hydroxylamine - "leader" in the series of a-nucleophiles] ll Russian Journal of Organic Chemistry. 2002. 38(9). 1341-1353.
12. Simanenko Yu. S., Popov A. F., Prokopyeva T. M., Karpichev E. A. Inorganic Anionic Oxygen-Containing a-Nucleophiles-Effective Acyl Group Acceptors: Hydroxylamine Ranks First among the a-Nucleophile Series ll Russian Journal of Organic Chemistry. 2002. 38(9). 1286-1298. DOI: 10.1023lA:1021699628721
13. Voloshina A. D., Gumerova S. K., Sapunova А. S., Kulik N. V., Mirgorodskaya A. B., Kotenko A. A., Prokopyeva T. M., Mikhailov V. A., Zakharova L. Y., Sinyashin O. G. The structure - Activity correlation in the family of dicationic imidazolium surfactants: Antimicrobial properties and cytotoxic effect ll Biochimica et Biophysica Acta (BBA) l General Subjects. 2020. 1864. 12. 129728. DOI: 10.1016lj.bbagen.2020.12972
14. Kapitanov I. V., Prokopieva T. M., Sadovsky Yu. S., Solomoychenko T. N. Mitsellyarnyye effekty dimernykh imidazoliyevykh PAV v protsesakh perenosa atsil'nykh grupp na gidroksid- i gidroperoksid-iony [Micellar effects of dimeric imidazolium surfactants in the transfer of acyl groups to hydroxide and hydroperoxide ions] ll Ukrainian Chemical Journal. 2014. 80(1-2). 30-37.
15. Berezin I. V., Martinek K., Yatsimirskii A. K. Physicochemical Found ations of Micellar ll Russian Chemical Reviews. 1973. 42(10). 787-802. DOI: 10.1070lrc1973v042n10abeh002744
16. Bunton C. A. The dependence of micellar rate effects upon reaction mechanism ll Advances in Colloid and Interface Science. 2006(16). 123-343. DOI: 10.1016lj.cis.2006.05.008
17. Bhattacharya S., Kumar V. P. Evidence of Enhanced Reactivity of DAAP Nucleophiles toward Dephosphorylation and Deacylation Reactions in Cationic Gemini Micellar Media ll The Journal of Organic Chemistry. 2004. 69(2). 559-562. DOI: 10.1021ljo034745
Информация об авторах
Туровская Мария Кендеховна - кандидат химических наук, научный сотрудник, Институт физико-органической химии и углехимии имени Л. М. Литвиненко (Донецк, Россия), ORCID: 00000003-4129-0270, na.turovskij@gmail.com
Прокопьева Татьяна Мефодиевна - кандидат химических наук, ставший научный сотрудник, Институт физико-органической химии и углехимии имени Л. М. Литвиненко (Донецк, Россия), ORCID; 0000-0003-0867-7449, hrustat@mail.ru
Гайдаш Татьяна Степановна - младший научный сотрудник, Институт физико-органической химии и углехимии имени Л. М. Литвиненко (Донецк, Россия), ORCID: 0000-0002-6430-2433
Михайлов Василий Александрович - кандидат химических наук, заведующий отделом, Институт физико-органической химии и углехимии имени Л. М. Литвиненко (Донецк, Россия), ORCID: 0000-0002-4184-1805, v_mikhailov@yahoo.com
