CC BY
281
Химия растительного сырья. 2000. № 3. C. 33-40.
УДК 547.913:543.544.45
НОВЫЕ ДАННЫЕ ПО ХИМИЧЕСКОМУ СОСТАВУ ЭФИРНОГО МАСЛА ARTEMISIA ABSINTHIUM L. СИБИРСКОЙ ФЛОРЫ
© М. А. Ханина,3 Е. А. Серых,3 Л.М. Покровский,6 А.В. Ткачевбв*
а Сибирский медицинский университет, Московский тракт, 2, Томск, 634O5O (Россия)
б Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, проспект Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск, 63OO9O (Россия)
в Новосибирский государственный университет, кафедра органической химии, ул. Пирогова, 2, Новосибирск, 63OO9O (Россия) e-mail: [email protected]
Авторы благодарят Конкурсный центр фундаментального естествознания при Санкт-Петербургском университете (грант "Изучение летучих терпеноидов полезных растений Сибири и Дальнего Востока”)
Исследована надземная часть лекарственного растения - Artemisia absinthium L. сибирской флоры. Установлено наличие эфирного масла (0.35-0.80%). Химический состав эфирного масла исследовали методом хромато-масс-спектрометрии, идентифицировано б0 компонентов, основными компонентами являются сабинен (1-10%), в-мирцен (7-20%), a-(3-17%) и в- (б-13%) туйоны, сабинилацетат (0.4-21%), кариофиллен (1-5%). Эфирное масло в надземной части растения локализуется в терпеноидсодержащих структурах трех типов - неспециализированные паренхимные клетки, схизогенные вместилища и эфирномасличные железки.
Artemisia absinthium L. (полынь горькая) - травянистый многолетник, мезоксерофит, северо-американо-евразийский вид. Лектотип описан из Западной Европы, тип в Лондоне (Linn.). Растет на лугах, в степях, по сухим руслам рек, на залежах, в огородах, вдоль дорог и ручьев, возле жилья, как сорное; зарослями [1-5]. Полынь горькая зарегистрирована как официальное растение в России, странах СНГ и в 24 странах мира [б, 7].
Химический состав летучих компонентов Artemisia absinthium изучен достаточно полно. В составе эфирного масла различными авторами в разное время обнаружены кадинен, туйон, S-гвайазулен, мирцен, a-пинен, туйиловый спирт, нерол, туйилацетат [В, 9]; кетопеленолид-a и кетопеленолид-b, гидрокси-кетопеленолид-a [10]; кариофиллен, у-селинен, бизаболен, 2-метил-б-митиленил-10-п-толилундецен-2, 2-метил-б-метиленил-10-п-толилундекан [11]; 5,б-дигидрохамазулен, б,7-дигидрохамазулен [12]; туйон, туйол, a-пинен, п-цимол, эфиры туйилового спирта [13]; камфен, 1,8-цинеол, в-фелландрен, окись карио-филлена, a-терпинеол, гераниол, элемол, a-гимахален, a-кадинен [14]; в-пинен, лимонен, эвкалиптол, у-терпинеен, линалоол, в-туйон, изоборнеол, камфора, a- бизаболол, хамазулен, метилхамазулен, этилхам-азулен [15]; туйен, сабинен, a-терпинен, в-оцимен, терпинолен, н-гексанол, нонаналь, a-туйон, цис-эпок-сиоцимен, октен-1-ол-3, a-копаен, транс-эпоксиоцимен, хризантенилацетат, терпинеол-4, в-фарнезен, сабинилацетат, гумулен, лавандулол, ar-куркумен, в-куркумен, гермакрен-Д, сабинол, нерилацетат, хри-зантендиол, геранилацетат, нерилизобутират, нерил-н-бутират, геранилизовалерат, неролидол, спа-туленол [1б, 17], a-, в- пинены, камфен, сабинен, a-терпинен, в- и у- фелландрены, 1,8-цинеол, у-терпи-
Автор, с которым следует вести переписку.
нен, и-цимен, терпинолен, артемизиакетон, а-,Р-туйоны, артемизиаацетат, артемизиаспирт, камфора, борнилацетат, у-терпинеол, а-цитронелол, изоборнеол, борнеол, карвон, нерол, гераниол, Р-фенилэтило-вый эфир, метилэвгенол, метилбензилдиин, хамазулен [18], а-пинен, сабинен, мирцен, п-цимол, лимонен, борнеол, борнилацетат, туйон, туйилацетат, туйиловый спирт, камфора, кариофиллен, а-муролен, гермакрен-Д, у-муролен, хамазулен [19].
В практической медицине полынь горькая используется большей частью как горечь, возбуждающая аппетит; при заболеваниях желудочно-кишечного тракта, как желчегонное, слабительное, диуретическое, противовоспалительное, ранозаживляющее [20-26]. В народной медицине - как противораковое, противовоспалительное, ранозаживляющее, седативное, желчегонное, регулирующее обмен веществ, потогонное, детоксикационное, бактерио- и фунгистатическое, антивирусное, протистоцидное, антигельминтное; при туберкулезе легких и лимфатических узлов. Наиболее популярна полынь горькая при заболеваниях желудочно-кишечного тракта, язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки [27-31]. Результаты экспериментальных исследований биологической активности суммарных комплексов из полыни горькой свидетельствуют о перспективности и возможности расширения области ее применения. Настойка полыни горькой обладает противовоспалительным действием [32], масляный экстракт травы - выраженным противовоспалительным, антимикробным и ранозаживляющим действием, эффективен при лечении химических и термических ожогов [33]. Препараты полыни предупреждают развитие цитостатической болезни; для них выявлено адаптогенное, в частности, анти-стрессорное действие, а также противометастатический эффект [34-36]. Суммарные комплексы из травы оказывают антитоксическое действие (при отравлении сулемой); проявляют антибактериальную, антифунгальную, антивирусную и протистоцидную активность [37, 38].
Таким образом, Artemisia absinthium L. проявляет широкий спектр терапевтического действия, однако официальные рекомендации по использованию препаратов данного вида полыни фиксируют только 1-2 ведущих эффекта, что в значительной степени сужает ее лечебный диапазон. Выявление новых аспектов применения будет способствовать решению ряда практических задач здравоохранения: увеличению терапевтических возможностей при лечении заболеваний; упрощению экспериментальных исследований с целью внедрения новых методов лечения и т.д. [39]. Решение поставленных задач требует изучения известных растений по широкой программе, включающей детальный химический анализ основных биологически активных веществ. В связи с вышеизложенным нами проведен химический анализ травы полыни горькой сибирской флоры, результаты анализа состава эфирного масла Artemisia absinthium L. методом хромато-масс-спектрометрии изложены в настоящей работе.
Материалы и методы
Материал для исследований был собран в июле-августе 1997 г., в фазу полного цветения в Тюменской области, в пойме реки Вагай (образец 1); в Томской области, в черте г. Томска (южная окраина, вдоль дороги, образец 2), на экспериментальном участке Сибирского ботанического сада при Томском государственном университете, (2-й год развития, образцы 3, 4).
Гербарные образцы растений хранятся в Гербарии им. П.Н. Крылова при Томском государственном университете. Эфирные масла получены методом гидродистилляции (метод Клевенджера) [40] (образцы
1, 2, 3) и перегонкой с водяным паром по методу Рутовского (образец 4) из воздушно-сухого сырья. Полученные образцы эфирного масла представляют собой легкие, подвижные жидкости, буро-коричневого цвета с резким специфическим полынным запахом. Выход масла составил: 0.30% (образец 1), 0.68 (образец 2) и 0.80 (образец 3), 0,80% (образец 4).
Эфирное масло исследовали методом хромато-масс-спектрометрии на газовом хроматографе Hewlett-Packard 5890/II, как описано в работе [41]. В эфирном масле обнаруживается более 150
компонентов. Более б0 компонентов, составляющих основную часть масла, являются известными соединениями и легко идентифицируются (табл.).
Результаты и обсуждение
Первоначально химический анализ эфирного масла полыни горькой, собранной в окрестностях Томска, был проведен около десяти лет назад, и было установлено наличие следующих компонентов: a-пинен (следы), сабинен (17.3%), мирцен (21.5%), п-цимол (0.2%), лимонен (0.1%), терпинолен (следы), туйон (7.4%), туйилацетат (18.9%), туйиловый спирт (10.1%), камфора (5.5%), борнеол (0.1%), борнил-ацетат (4.4%), кариофиллен (2.2%), у-муролен (3.3%), гермакрен Д (0.7%), a-муролен (0.8%), хамазулен (следы) [19].
По данным настоящего исследования основными компонентами образцов эфирного масла полыни горькой явялются: сабинен (1-10%), в-мирцен (7-20%), a-(3-17%) и в- (б-13%) туйоны, сабинилацетат (0.4-21%), кариофиллен (1-5%). Другие компоненты содержатся в меньших количествах. Следует отметить, что по сравнению с предыдущей работой [19] нами не обнаружено туйилового спирта, a- и у-муроленов, а борнилацетат и камфара содержатся в малом количестве только в одном образце, причем не из Томской области.
Известно, что состав масла Artemisia absinthium L. сильно варьирует в зависимости места произрастания, что связывают с существованием различных хемотипов, при этом в пределах хемотипа другие факторы сказываются мало на состав масла. Так, на испанских популяциях Artemisia absinthium L. было показано, что по сравнению с различиями между хемотипами сезонные вариации состава масла незначительны и состав масла также мало зависит от того, получали ли масло из цельных растений или только из листьев или цветущей верхушечной части растений [42]. Состав масла, полученного из разных хемотипов, различается очень сильно. Это можно продемонстрировать результатами ряда недавних работ, выполненных с использованием хромато-масс-спектрометрии. При исследовании эфирного масла образцов из четырех районов испанских Перинеев и выявлено два хемотипа, первый из которых содержит цис-эпоксиоцимен (более 50% для всех популяций), второй содержит 25-б5% цис-эпоксиоцимена и 15-50% хризантенилацетата. Оба хемотипа не содержат туйона [43]. Эфирное масло с Кубы содержит до 23% борнилацетата [44]. Масло, полученное из растений, выращиваемых на плантациях Каирского университета (Египет) содержит в качестве основных компонентов a-фелландрен (51%), терпинеол-4 (12%), линалоол (10%), у-терпинен (3%), a-пинен (2%), трициклен (2%), кариофиллен (4%) транс-изоэлемецин (4%), причем это масло также не содержит туйонов [45].
Как видно, при сравнении приведенных выше данных и полученных нами результатов сибирские хемотипы существенно отличаются от известных из других мест.
В полученных нами образцах масла присутствуют несколько компонентов, которые пока не удалось идентифицировать. Масс-спектры этих компонентов приведены на рисунке. Что касается шести неидентифицированных компонентов А, Б, В, Г, Д и Ж, то обращают на себя внимание по крайней мере два обстоятельства. Во-первых, все эти соединения имеют схожие масс-спектры (рис.) и образуют две группы веществ с близкими по величине индексами удерживания I = 1519, 1523 и 1530 для веществ А, Б и В соответственно и I = 1б23, 1б37 и 1бб0 для веществ Г, Д и Ж соответственно. Во-вторых, содержание этих компонентов значительно только в том образце, который получен по методу Рутовского. Сравнение состава двух образцов, полученных из одного и того же сырья но разными методами (образцы 3 и 4), показывает, что способ получения эфирного масла из травы Artemisia absinthium L. может заметно сказываться на составе масла. В ходе дальнейших исследований следовало бы выяснить: не являются ли эти компонентами артефактами, т.е. продуктами, получающимися при обработке травы в процессе получения эфирного масла.
При микроскопическом анализе вегетативной и генеративной частей растения было установлено, что эфирное масло локализуется не только в эфирно-масличных железках, но и в схизогенных вместилищах и неспециализированных клетках паренхимы. Известно, что эфирные масла, локализующиеся в
различных терпеноидсодержащих образованиях различаются по составу компонентов [46]. Данный факт может служить объяснением различия компонентного состава эфирного масла, полученного различными способами, так как при различных воздействиях терпеноидсодержащие образования могут разрушаться с разной скоростью.
Сравнительный анализ образцов эфирных масел полыни горькой, собранной из различных местообитаний, показывает, что по набору основных компонентов исследуемые образцы растений очень близки между собой, различия же наблюдается в соотношении основных компонентов, а также в наличии или отсутствии минорных, спорадически появляющихся компонентов. При сравнительном микроскопическом анализе надземной части растений, собранных из разных популяций, установлено, что структура и морфология терпеноидсодержащих образований не изменяются в зависимости от местообитания, различия наблюдаются лишь в размерах и количестве данных образований.
Агротехнические приемы возделывания в условиях интродукции (рыхление, прополка, подкормка) приводят к увеличению биомассы растений и, как следствие этого, к увеличению содержания в них эфирного масла. Вместе с тем интродуцированные растения сохраняют базовый набор основных компонентов, характерных для растений из мест естественного произрастания.
Таким образом, результаты проведенного исследования позволяет предположить, что состав эфирного масла полыни горькой в пределах изученных сибирских популяций принципиально не изменяется в зависимости от местообтиния растений и интродукции, что делает возможным использование в медицине сырья, собранного как в разных точках ареала и из разных местообитаний так и полученного интродукцией.
Таблица Состав эфирного масла Artemisia absinthium L.
Название компонентов (в порядке увеличения времени удерживания) Содержание компонентов, в % от цельного эфирного масла
Образец 1 Образец 2 Образец 3 Образец 4
1 2 3 4 5
1. Кумол 0.29 - - -
2. а-туйен - - - 0.27
3. а-пинен - 0.28 0.15 0.34
4. а-фенхен - 0.24 0.21 0.б5
5. Сабинен 0.75 9.83 3.92 5.58
б. Р-пинен - 0.12 0.09 0.14
7. 1-октен-3-ол - - 0.23 -
В. Р-мирцен б.В1 17.98 10.00 19.95
9. а-фелландрен - 0.72 0.15 0.47
10. а-терпинен - 0.21 0.05 0.б7
11. и-цимол 0.38 0.55 0.38 0.30
12. Р-фелландрен 0.13 0.35 0.1б 0.38
13. 1,8-цинеол 0.1б - 0.1б 0.09
14. Дмс-Р-оцимен - 1.04 0.35 0.бб
15. Транс-в -оцимен - - - 0.1б
1б. у-терпинен - 0.31 0.14 0.9б
17. Терпинолен - - - 0.22
1В. Транс-сабинен-гидрат 0.01 0.01 0.12 -
19. Линалоол 2.48 - 5.07 2.11
20. а-туйон 1б.52 8.82 5.б3 2.77
21. в-туйон 11.34 б.1 12.78 5.50
Продолжение таблицы
1 2 3 4 5
22. (4Е, 62)-2,6-диметил-2,4,6-октатриен - - - 0.07
23. Эпокси-оцимен - 0.28 6.75 0.81
24. Эпокси-оцимен-А - - 0.65 -
25. Камфара 0.24 - - -
26. Лавандулол 0.01 - 0.46 -
27. Терпинеол-4 0.27 - 0.49 0.18
28. а-терпинеол 0.07 - 0.29 -
29. (32)-гексенил-2 -метилбутират - 0.05 - 0.09
30. Борнилацетат 0.19 - - -
31. Туйилацетат 0.39 5.94 21.26 11.28
32. а-терпенилацетат - 0.08 - -
33. Нерилацетат - 0.17 0.22 0.24
34. а-копаен 0.92 0.50 0.22 0.18
35. в-бурбонен 1.34 0.49 0.27 0.14
36. в-элемен 0.83 0.27 0.44 0.38
37. Кариофиллен 4.54 3.22 1.87 1.48
38. Нерипропионат 0.52 1.30 0.52 0.67
39. Гумулен 0.48 0.63 0.35 0.33
40. Г ермакрен-Д 1.30 3.22 1.44 1.45
41. аг-куркумен 2.64 0.75 0.23 0.27
42. в-селинен 0.78 0.75 0.38 0.36
43. Нерил-2-метилпропаноат 2.05 3.82 1.67 1.98
44. Бициклогермакрен - 0.20 0.13 0.47
45. Линалил-2 -метилбутират 2.36 4.96 1.67 2.96
46. Линолил-3 -метилбутират 1.58 2.13 - 0.99
47. Геранил-2-метилпропаноат 0.58 0.23 0.35 -
48. Вещество А (М = 1519) - 1.91 1.14 8.79
49. Вещество Б (М = 1523) - - - 1.36
50. 5-кадинен 0.43 0.19 - 0.25
51. Вещество В (М = 1530) - - - 0.76
52. Элемицин - - 0.13 -
53. Транс-неролидол 0.31 0.08 0.14 0.12
54. Цитронеллил-2-метилбутират 0.42 0.32 0.21 0.24
55. Нерил-2 -метилбутират 8.01 8.91 5.35 4.99
56. Нерил-3 -метилбутират 9.69 6.76 4.40 3.81
57. Геранил-2-метилбутират 1.18 1.19 1.15 0.83
58. Геранил-3 -метилбутират 0.92 0.86 0.52 0.48
59. у-эвдесмол 1.30 - 0.21 -
60. Вещество Г (М = 1623) - 0.20 - 3.01
61. Вещество Д (М = 1637) - - - 2.60
62. Вещество Е (М = 1648) - 0.65 0.55 0.66
63. Вещество Ж (Ш = 1660) - - - 2.04
64. Интермедеол 4.17 1.32 1.11 0.66
65. а-бизаболол 0.96 - - -
66. Хамазулен 0.24 0.37 0.29 0.80
67. Г ексагидрофарнезилацетон 0.79 1.10 - 0.07
Вещество А (I = 1519): Вещество Д (I = 1б37):
Вещество Б (I = 1523):
Вещество Е (I = 1б48):
39 S1 бЗ
84 102
40 SO б0 JO SO SO 100 110 120 1З0 140 1S0 1б0 1J0 1S0 190 З0 40 SO б0 JO SO SO 1001101201301401501б01Т0180190200210220
Вещество В (I = 1530):
Вещество Ж (I = 1бб0):
З0 40 SO б0 JO 80 90 100 110 120 1З0 140 1S0 1б0 1J0 180 190
З0 40 SO б0 JO SO 90
isj
142
1S6
1J1
J9 9З
41
128
6J
0J
SS
11S
121
бЗ
49
З2
189 20S
1S0 1б4
220
JJ
1 42
18б
1 28
1 J1
91
S1 бЗ
1 OS
41
JO
З2
Вещество Г (I = 1б23):
40 SO б0 JO 80 90
Рис. Масс-спектры неидентифицированных компонентов эфирного масла Artemisia absinthium L.
Список литературы
1. Поляков П.П. Род Artemisia L. // Флора СССР. М.;Л., 1961. Т. 26. С. 425-631.
2. Сергиевская Л.П., Крашенинников И.М.. Род Artemisia L. - Полынь // Флора Западной Сибири.
Томск, 1949. Т. XI. С. 2760-2822.
3. Сергиевская Л.П.. Род Artemisia L. - Полынь // Флора Западной Сибири. Томск, 1964. Т. XII.
С. 3489-3491.
4. Куприянов А.Н., Пугачева С.К. Полыни (Artemisia L.) Алтайского края // Ботанические исследования Сибири и Казахстана. Барнаул, 1996. Вып. 2. С. 3-14.
5. Коробков А.А. Род Полынь - Artemisia L. // Сосудистые растения Советского Дальнего Востока. Том. 6. С.Пб., 1992. С. 120-159.
6. Шретер Г.К. Лекарственные растения и растительное сырье, включенные в отечественные фармакопеи. М., 1972. 119 с.
7. Регистр лекарственных средств России / Под ред. Ю. Крылова. М., 1993. 990 с.
8. Горяев М.И., Базалицкая В.С., Поляков П.П. Химический состав полыней. Алма-Ата, 1962. 152 с.
9. Горяев М.И., Лиштванова Л.Н., Базалицкая В.С. Определение состава эфирных масел методом газожидкостной хроматографии. // Труды 2-й Всесоюзной конференции по газовой хроматографии. М., 1962. С. 279-282.
10. Herout V., Sorm F. Uber Terpene: Monocyclische Lactone aus Wermut (Artemisia absinthium L.) // Collect. Czech. Chem. Communs. 1956. Vol. 21. №6. P. 1494-1499.
11. Sorm F., Suchy M., Vonatsek F., Pliva J., Herout V. On terpenes: Sesquiterpenic and diterpenic components of wormwood oil (Artemisia absintium L.) // Collect. Czech. Chtm. Communis. 1961. Vol. 16. №3-4. P. 268-277.
12. Bertelli D.J., Grabtree J.H. Naturally occurring fulvone hydrocarbons // Tetrahedron. 1968. Vol. 24. №5. P. 2079-2089.
13. De Venditti F.G., De Fenik I.J.S., De Martinez M.V. Essential oil of Artemisia species cultivated in Tucuman // An. Asoc. quim. argent. 1982. Vol. 70. №1. P. 149-153.
14. Kaul V.K., Nigam S.S., Banerjee A.K.Thin layer and gas chromatographic studies of the essential oil of Artemisia absinthium // Indian Perfumer. 1979. Vol. 23. №1. P. 1-7.
15. Lemberkovics E., Verzarne P.G., Szabo G., Bihari M. Az Artemisia absinthium L. illoolajanak nehany fitokemial sajatsaga // Herba hung. 1982. T. 21. №2-3. P. 197-215.
16. Chialva F., Liddle P.A.P., Doglia G. Chemotaxanomy of wormwood // Z. Lebensmitte-luntersuch. und Forsch. B. 1983. Bd. 17. H. 5. S. 363-366.
17. Chialva F., Doglia G., Gabri G., Aime S., Milone L. Isolamento et identificazione del cis- e trans-epocsi-ocimene nell'olio essenziale of Artemisia absinthium Linn. italiana // Riv. ital. essenze, profumi, piante offic., aromi, saponi, cosmet., aerozol. 1976. Vol. 58. №10. P. 522-526.
18. Калинкина Г.И. Фармакогностическое исследование эфирномасличных растений флоры Сибири. Автореф. дис. ... докт. фарм. наук. М., 1995. 44 с.
19. Ханина М.А., Серых Е.А., Березовская Т.П., Хан В.А. Эфирные масла полыней секции Absinthium DC. // Химия природных шединений. 1992. №2. С. 283.
20. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование: семейство Asteraceae. Л, 1993. 350 с.
21 Завражнов В.И., Китоль Р.И., Хмелев К.Ф. Лекарственные растения Центрального Черноземелья. Воронеж, 1977. 448 с.
22. Машковский М.Д. Лекарственные средства: В 2-х т. М., 1998 .
23. Рабинович М.И. Лекарственные растения в ветеринарной практике. М., 1987. 288 с.
24. Соколов С.Я., Замотаев И.М. Справочник по лекарственным растениям. Фитотерапия. М., 1987. 511 с.
25. Растения для нас: Справочное издание / Под ред. Г.П. Яковлева, К.Ф. Блиновой. С.Пб., 1996. 653 с.
26. Турова А. Д., Сапожникова Э.Н. Лекарственные растения СССР и их применение. М., 1982. 289 с.
27. Гурвич М.М. Лечебное питание при желудочно-кишечных заболеваниях. М., 1995. 189 с.
28. Пашинский В.Г. Растения в терапии и профилактике болезней. Томск, 1989. С. 165-166.
29. Чуролинов П. Фитотерапия в дерматологии и косметике. София, 1979. 150 с.
30. Ибн-Сина Абу-Али. Канон врачебной науки. Избранные разделы. Ташкент, 1985. 768 с.
31. Баженова Е.Д., Ашрафова Р.А., Алиев Х.У. Влияние арсумина и абсинтина на регенерацию экспериментальных язв желудка // Медицинский журнал Узбекистана. 1977. Т. 7 . С. 47-52.
32. Грибель Н.В., Поветьева Т.Н. Противовоспалительные свойства ряда препаратов природного происхождения // Новые лекарственные препараты из растений Сибири и Дальнего Востока: Тезисы всесоюзной конференции. Томск, 1986. С. 42-43.
33. Дунаев П.В., Агарков В.А., Смагина Т.А. Влияние масляного экстракта полыни горькой на регенерацию кожи у крыс при химических ожогах // Новые лекарственные препараты из растений Сибири и Дальнего Востока: Тезисы всесоюзной конференции. Томск, 1986. С. 56-57.
34. Грибель Н.В. Противометастатический эффект подорожника, полыни, алоэ, почек березы, бефунгина //Актуальные вопросы фармакологии и поиск новых лекарственных препаратов. Томск, 1984. С. 119-124.
35. Пашинский В.Г., Грибель Н.В., Поветьева Т.Н., Ратахина Л.В. Некоторые растительные стимуляторы регенерации как противометастатические средства // Актуальные проблемы фармакологии и поиск новых лекарственных препаратов. Томск, 1986. С. 31-35.
36. Яременко К.В., Пашинский В.Г. Препараты природного происхождения как средства профилактической онкологии // Новые лекарственные препараты из растений Сибири и Дальнего Востока. Томск, 1986. С. 171-172.
37. Бондаренко А.С., Омельчук Т.Я., Скоробогатько Т.Н. Антимикробная активность растений сем. лилейных, лютиковых, губоцветных и сложноцветных // Фитонциды, их биологическая роль и значение для медицины и народного хозяйства. Киев, 1967. С. 85-88.
38. Касьянов Г.И., Пехов А.В., Таран А.А. Натуральные пищевые ароматизаторы - СО2 -экстракты. М., 1978. 176 с.
39. Пашинский В.Г. Проблемы исследования новых фармакологических эффектов у известных лекарственных растений // Новые лекарственные препараты из растений Сибири и Дальнего Востока: Тезисы всесоюзной конференции. Томск, 1986. С. 115-116.
40. Горяев М.И., Плива И. Методы исследования эфирных масел. Алма-Ата, 1962. 751 с.
41. Опарин Р.В., Покровский Л.М., Высочина Г.И., Ткачев А.В. Исследование химического состава эфирного масла Monarda fistulosa L. и Monarda didyma L., культивируемых в условиях Западной Сибири // Химия растительного сырья. 2000. №3. С. 17-22.
42. Arino A., Arberas I., Renobales G., Arriaga S., Dominguez J.B. Seasonal variation in wormwood (Artemisia absinthium L.) essential oil composition // J. Essent. Oil Res. 1999. Vol. 11. №5. P. 619-622.
43. Arino A., Arberas I., Renobales G., Arriaga S., Dominguez J.B. Essential oil of Artemisia absinthium L. from the Spanish Pyrenees // J. Essent. Oil Res., 1999. Vol. 11. №2. P. 182-184.
44. Pino J.A., Rosado A., Fuentes V. J. Chemical composition of the essential oil of Artemisia absinthium L. from Cuba // Essent. Oil Res. 1997. Vol. 9. №1. P. 87-89.
45. Aboutabl E. A., El Azzouny A. M., El Dahmy S. I. Constituents of the essential oil of Artemisia absinthium grown in Egypt // J. Essent. Oil-Bear. Plants, 1998. Vol. 1. №2-3. P. 82-86.
46. Денисова Г. А. Терпеноидсодержащие структуры растений. Л., 1989. 140 с.
Поступило в редакцию 9 января 2000 года После переработки 18 апреля 2000 года
