CC BY
0ОШ МАМЛЕКЕТТИК УНИВЕРСИТЕТИНИН ЖАРЧЫСЫ. ХИМИЯ. БИОЛОГИЯ.
ГЕОГРАФИЯ
ВЕСТНИК ОШСКОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО УНИВЕРСИТЕТА. ХИМИЯ. БИОЛОГИЯ.
ГЕОГРАФИЯ
JOURNAL OF OSH STATE UNIVERSITY. CHEMISTRY. BIOLOGY. GEOGRAPHY
e-ISSN: 1694-8688
№2(5)/2024, 46-53
БИОЛОГИЯ
УДК: 582.542
DOI: 10.52754/16948688 2024 2(5) 6
НЕКОТОРЫЕ ИТОГИ БОТАНИЧЕСКИХ ИССЛЕДОВАНИЙ ПО АЛКАЛОИДОНОСНЫМ РАСТЕНИЯМ, ПРОВЕДЁННЫМ В ИНСТИТУТЕ ХИМИИ
РАСТИТЕЛЬНЫХ ВЕЩЕСТВ АН РУз
ЭЗБЕКСТАН РЕСПУБЛИКАСЫНЫН ИЛИМДЕР АКАДЕМИЯСЫНЫН 0CY^YK ЗАТТАРЫНЫН ХИМИЯСЫ ИНСТИТУТУНДА АЛКАЛОИДДУУ eСYМДYКТeР БОЮНЧА БОТАНИКАЛЫК ИЗИЛДeeлeРДYН ЖЫЙЫНТЫКТАРЫ
SOME RESULTS OF BOTANICAL RESEARCH ON ALKALOID-BEARING PLANTS CONDUCTED AT THE INSTITUTE OF CHEMISTRY OF PLANT SUBSTANCES, ACADEMY OF SCIENCES OF THE REPUBLIC OF UZBEKISTAN
Нигматуллаев Алим Магмурович
Нигматуллаев Алим Магмурович Nigmatullaev Alim Magmurovich
д.х.н., профессор, Академия наук республики узбекистан
х.и.д., профессор, взбекстан республикасынын илимдер академиясы Doctor of Chemical Sciences, Professor, Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan
[email protected] _ORCID: 0009-0008-5289-2510_
Арипова Салимахон Фазиловна
Арипова Салимахон Фазиловна Aripova Salimakhon Fazilovna
д.х.н., профессор, Академия наук республики узбекистан
х.и.д., профессор, взбекстан республикасынын илимдер академиясы Doctor of Chemical Sciences, Professor, Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan
salima [email protected]_
Дурсунбаева Аида Жакыповна
Дурсунбаева Аида Жакыповна Dursunbaeva Aida Zhakypovna
преподаватель, Ошский государственный университ
окутуучу, Ош мамлекеттик университети lecturer, Osh State University [email protected] ORCID: 0009-0005-4780-1555
ОшМУнун Жарчысы. Химия. Биология. География, №2(5)/2024
НЕКОТОРЫЕ ИТОГИ БОТАНИЧЕСКИХ ИССЛЕДОВАНИЙ ПО АЛКАЛОИДОНОСНЫМ РАСТЕНИЯМ, ПРОВЕДЁННЫМ В ИНСТИТУТЕ ХИМИИ
РАСТИТЕЛЬНЫХ ВЕЩЕСТВ АН РУз
Аннотация
В статье приведены результаты по выявлению, изучению распространения и запасов алкалоидоносных растений флоры Узбекистана и Кыргызстана, проведённые ботаниками Института химии растительных веществ Академии наук Республики Узбекистан. В Кызылкуме Узбекистана выявлены 360 алкалоидоносных растений, в Кыргызстане Алайской долине 532 вида, в Сусамыре 472 вида алкалоидоносных растений. Приведены данные по ареалам и ресурсам растений Aconitum montícola, А. leucostomum,Ungernia victoris, Peganum harmala, Vinca erecta, Sophora pachycarpa, Thermopsis alterniflora, Crambe kotschyna - источников лечебных препаратов.
Ключевые слова: лекарственные растения, алкалоидоносные растения, алкалоиды, Aconitum montícola, А. leucostomum, Ungernia victoris, Peganum harmala, Vinca erecta, Sophora pachycarpa, Crambe kotschyna, Thermopsis alterniflor
вЗБЕКСТАН РЕСПУБЛИКАСЫНЫН ИЛИМДЕР АКАДЕМИЯСЫНЫН вСYМДYК ЗАТТАРЫНЫН ХИМИЯСЫ ИНСТИТУТУНДА АЛКАЛОИДДYY вСYМДYКТвР БОЮНЧА БОТАНИКАЛЫК ИЗИЛДввЛвРДYН ЖЫЙЫНТЫКТАРЫ
Аннотация
Макалада взбекстан Республикасынын Илимдер академиясынын ecYM^K заттар химиясы институтунун ботаниктери тарабынан жYргYЗYЛYп жаткан взбекстандын жана Кыргызстандын флорасынын алкалоиддYY вCYмдYктврYн аныктоонун, таралышын жана запастарын изилдввнYн натыйжалары берилген. взбекстандын Кызылкум чвлундв алкалоиддуу вCYмдYктврдYн 360 тYPY, Кыргызстанда Алай врввнYндв 532 тYPY, Суусамырда 472 тYPY алкалоиддYY вCYмдYктвр аныкталган. Aconitum montícola, A. leucostomum, Ungernia victoris, Peganum harmala, Vinca erecta, Sophora pachycarpa, Thermopsis alterniflora, Crambe kotschyna - дары-дармек каражаттарынын булактары вCYмдYктврYHYн жашаган жерлери жана ресурстары жвнYндв маалыматтар берилген.
SOME RESULTS OF BOTANICAL RESEARCH ON ALKALOID-BEARING PLANTS CONDUCTED AT
THE INSTITUTE OF CHEMISTRY OF PLANT SUBSTANCES, ACADEMY OF SCIENCES OF THE REPUBLIC OF UZBEKISTAN
Abstract
The article presents the results of identifying, studying the distribution and reserves of alkaloid-bearing plants of the flora of Uzbekistan and Kyrgyzstan, carried out by botanists of the Institute of Chemistry of Plant Substances of the Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan. In the Kyzylkum desert of Uzbekistan, 360 alkaloid-bearing plants have been identified, in Kyrgyzstan in the Alai Valley 532 species, in Susamyr 472 species of alkaloid-bearing plants. Data are provided on the habitats and resources of the plants Aconitum monticola, A. leucostomum, Ungernia victoris, Peganum harmala, Vinca erecta, Sophora pachycarpa, Thermopsis alterniflora, Crambe kotschyna - sources of medicinal drugs.
Ачкыч свздвр: дары вCYмдYктврY, алкалоиддуу вCYмдYктвр, алкалоиддер, Aconitum montícola, A. leucostomum, Ungernia victoris, Peganum harmala, Vinca erecta, Sophora pachycarpa, Crambe kotschyna, Thermopsis alterniflor
Keywords: medicinal plants, alkaloid-bearing plants, alkaloids, Aconitum monticola, A. leucostomum, Ungernia victoris, Peganum harmala, Vinca erecta, Sophora pachycarpa, Crambe kotschyna, Thermopsis alterniflora
Вестник ОшГУ. Химия. Биология. География, №2(5)/2024
Введение
Лекарственные растения были известны человечеству с глубокой древности. Растения широко использовались не только в пищу, но и как источник биологически активных веществ. Лекарственные растения служили единственным источником лекарственных средств на протяжении долгих исторических периодов. В настоящее время по данным международной организации по продовольствию и сельскому хозяйству (ФАО) во всем мире в лечебных целях в медицине используется более 1200 лекарственных растений. В природной флоре Узбекистана распространено 4370 видов высших растений, из которых около 1200 видов обладают лечебными свойствами. В настоящее время в нашей республике разрешено к использованию в официальной медицине 112 видов лекарственных растений, 80% из которых - растения, растущие в естественном состоянии.
Методы исследования
В Института химии растительных веществ имени академика С.Ю. Юнусова Академии Наук Узбекистана (ИХРВ) проводятся комплексное исследование растительных веществ всех органов растений в зависимости от периода вегетации и места произрастания. Сотрудниками лаборатории лекарственных и технических растений обеспечиваются растительными образцами эти исследования, которые совершали множество экспедиций в Кызылкумы, высокогорные пастбищные долины Сусамыра и Алая, Джунгарский Алатау, Копетдаг и Тянь-Шань, Кунгей, Терский Алатау, Каратаг, Памиро-Алайский хребты.
Поскольку основными веществами лекарственных растений были алкалоиды, ботанические исследования в ИХРВ были начаты с выявления алкалоидоносных растений. К. Тайжановым (1968) выполнена диссертационная работа на тему алкалоидоносные растения Алайской долины (Кыргызстан), которая посвящена выявлению ядовитых растений долины, содержащих алкалоиды, выявлению вредных видов для сельскохозяйственных животных с одной стороны, а с другой - поиску видов, которые могут быть использованы в различных отраслях народного хозяйства и практической медицине. Маршрутами экспедиции были охвачены все ручьи и речные долины Алайского края. В результате автором составлена карта растительного покрова Алайской долины. Было собрано более 6000 гербарных образцов и описаны около 100 растительных сообществ. Автором установлено, что 532 вида растений, относящихся к 57 семействам, содержат алкалоиды. Они различаются по формам жизни и распространению в разных регионах, а также по качеству и количеству алкалоидов в растении [1].
Далее С.Т. Холодков (1965) идентифицировал 472 вида алкалоидоносных растений в горных массивах долины Сусамыр (Кыргызстан). Привел их распределение по вертикальным зонам. Долина Сусамыр окружена горными хребтами, её длина - 150 км, ширина - 60 км, самая низкая часть - 2000 м от уровня моря, высота окружающих горных хребтов - 3000-4000 м. Двенадцать видов растений, природные запасы которых распространены в долине и могут быть использованы в промышленных масштабах, были рекомендованы для углубленных химических исследований. Из них большое практическое значение имеет Thalictrum foetidum, представитель семейства лютиковых. Было обнаружено, что выделенный из него алкалоид фетедин обладает гипотензивными свойствами. Автор определил природные запасы этого
ОшМУнун Жарчысы. Химия. Биология. География, №2(5)/2024
растения и установил, что площадь его распространения составляет 2800 га, а запасы колеблются от 300 до 1000 т. Это позволяет считать, что получаемого из него препарата фетедин достаточно для промышленного производства [2].
В Кызылкумах Узбекистана A. Адыловым выявлены 360 новых ядовитых и алкалоидоносных растений (1970). Кызылкумы - песчаная пустыня в междуречье Амударьи и Сырдарьи, площадь которых составляет 300 тыс. кв. км. Они ограничены на северо-западе Аральским морем, на юго-западе Амударьей, на северо-востоке Сырдарьей, на востоке горами Тянь-Шанем. Климат Каракумов определяет уникальность флоры остаточных гор. На территории Кызылкумов произрастает 580 видов растений. Академиком С.Ю. Юнусовым и его учениками из растений, произрастающих в данном регионе, выделено более 180 индивидуальных алкалоидов: анабазин, эфедрин, сальсолин, дезоксипегенина гидробромид, гармалин, софокарпин и другие [3, 4].
Для определения наличия алкалоидоносных растений в Джунгарском Алатау в 19751980 гг, были организованы экспедиции, в результате были собраны более 500 видов растений, принадлежащих к 248 видам и 58 семействам растений, и у 255 видов (51%) были обнаружены алкалоиды. Из них Aconitum montícola, А. leucostomum считаются видами, имеющими практическое значение; с учетом их состава и природных запасов, была составлена карта их распространения и определены природные запасы в районе исследования [5].
Далее в результате многолетнего всестороннего изучения флоры Узбекистана и соседних республик Центральной Азии было качественно и количественно изучено более 5400 видов растений, биологически активных веществ, относящихся к различным классам (алкалоиды, терпеноиды, углеводы, липиды и т.д.). В результате углубленного изучения алкалоидов, ученые института выделили более 1300 алкалоидов из более чем 300 видов растений, относящихся к 35 семействам, и выявили химическую структуру около 700 из них.
Дальнейшие ботанические исследования проводились на конкретных дикорастущих лекарственных растениях флоры Центральной Азии - потенциальных источниках новых лекарственных препаратов. На этом этапе мы хотим сосредоточиться на ботанических исследованиях, проведенных в нашем институте на некоторых растениях, которые являются источником алкалоидных консервантов - лекарственных препаратов.
Препарат Ликорин получают из листьев Унгернии Северцова, растения, из которого выделено более 11 алкалоидов [4]. Выделенный из него алкалоид ликорин используется при простуде верхних дыхательных путей. Это растение относится к семейству Amaryllidaceae и распространено в Чаткале, Пскеме, Коржантау Западного Тянь-Шаня на каменистой и щебнистой почве. Авторами был определен природный запас разбросанной площади, согласно которому площадь составляла 100 га, а урожайность, с которой можно было собрать сырьё, составляла 1,63 тонны [6] (таблица).
С. Хамидходжаевым (1990) в ущелье реки Шаргунь на южных склонах Гиссарского хребта определены запасы листьев другого вида этого рода Унгернии виктора - источника препарата галантамин. Листья содержат около 1% суммы алкалоидов, луковицы - 0.75%.
Вестник ОшГУ. Химия. Биология. География, №2(5)/2024
Помимо галантамина, из них выделены алкалоиды: ликорин, горденин, тацеттнн, гиппеастрин и dl-нарведин Общая площадь зарослей унгернии на Гиссарском хребте составила 339,5 га, а общий запас листьев 58 т [7, 10].
Гармала обыкновенная - Peganum harmala L. семейства парнолистниковых Zygophyllaceae (Peganaceae) широко распространена во всех республиках Средней Азии и Казахстана. Трава содержит 1.5-3% алкалоидов, из них 60% пеганина, в семенах от 3.5 до 6 %, в корнях - 2.15-2.70% суммы алкалоидов. Из растения в общей сложности выделены около 20 алкалоидов.
Препарат пеганин гидрохлорид разрешен в качестве антихолинестеразного средства при миопатии и миастении. Сырьевые запасы достаточные для производства препарата [10].
Vinca erecta Regel et Schmalh.- Барвинок прямой- сем. кутровых Apocynaceae.. В медицине используют как надземную часть (траву), так и корни и корневища. Барвинок прямой - эндемик горных районов Средней Азии. Ресурсы: заросли барвинка прямого в пределах его природного ареала распространены диффузно. Общая площадь выявленных зарослей барвинка прямого достигает примерна 575 га. Однако, в целях сохранения его запасов ежегодная заготовка надземных частей не должна превыщать 22 т., а корней и корневищ - 2 т. Исползование: в 1966 году Фармакологическим комитетом Минздрава СССР утвержден препарат винкаметрин, полученный из надземной части растения, рекомендованный для широкого применения в качестве средства для уменьшения послеродовых маточных кровотечений. В1968 году утвержден другой препарат - барвинкана гидрохлорид (винканина гидрохлорид), полученный из корней и корневищ барвинка прямого. Он рекомендован в качестве средства, возбуждающего центральную нервную систему, особенно спинной мозг, и повышаюшего тонус скелетной мускулатуры при невритах, периферических парезах и параличах, диэнцифалитах, гипотонической болезни, повыщенной утомляемости, общей слабости [4, 10].
Следующим наиболее изученным алкалоидоносным растением является Термопсис очередноцветковый -Thermopsis alterniflora источник препарата цитизин, применяемый в медицинской практике в качестве стимулятора дыхания и кровообращения. Т. очередноцветковый в Узбекистане растет в Западном Тянь-Шане на Угамском, Чаткальском, Пскемском и Ферганском хребтах, также встречается в бассейнах рек Чаткал и Ахангаран. Надземная часть растения в фазе бутонизации и цветения содержат максимальное количество суммы алкалоидов (3.5%), не менее 50% её составляет цитизин. В.Г. Сидякиным (1975) в горах Западного Тянь-Шаня определен запас растения, который превышает более 100 т (сухой вес) [10].
Sophora pachycarpa - Софора толстоплодная, Аччи; мия (узб.). Травянистое многолетнее растение сем. Fabaceae. В надземной части софоры толстоплодной содержится 2,5% суммы алкалоидов, в семенах до 4%, а в корнях от 1,5 до 3%. Из надземной части выделены алкалоиды пахикарпин, софокарпин, матрин, пахикарпинидин, софорамин и другие алкалоиды [4]. В медицине трава растения используется для получения алкалоида пахикарпина, который используют в акушерско-гинекологической практике в качестве
ОшМУнун Жарчысы. Химия. Биология. География, №2(5)/2024
средства, повышающего тонус матки и усиливающего сокращение ее мускулатуры. Ареал Софоры приурочен в основном к полупустынным равнинам, предгорьям и низкогорьям Средней Азии и Казахстана. Ресурсы растения достаточны. Только в Джамбульской области Казахстана заготавливается 100-200 т сырья, а в Чимкентской около 500 т. [10].
Наиболее важным, достаточно глубоко изученным алкалоидоносом в ИХРВ является растение Aconitum leucostomum - Борец белоустый. Все части растения содержат алкалоиды -лаппаконитин, лаппаконидин, эксцельзин, аксин, аксинатин [4]. Гидробромид алкалоида лаппаконитина - аллапинин, выделенный из надземной части растения, оказывает в эксперименте выраженное противоаритмическое действие. Аллапинин как антиаритмическое средство разрешен для лечения больных с различными нарушениями ритма сердечной деятельности [7].
Сотрудники лаборатории лекарственных и технических растений ИХРВ АН РУз в 1977-1984 гг. проводили в Тянь-Шане и на хребте Джунгарский Алатау изучение распространения и запасов растения, а также по выявлению зарослей борца белоустого, пригодной для проведения промышленных заготовок сырья.
Общая площадь зарослей Б. белоустого на хребтах Джунгарский Алатау, Кетмень, Кунгей и Терскей Алатау, Киргизский Алатау и на Сусамыртау составила 3767 га, биологический запас определен в объеме 700-750 т. Эксплуатационный - 610-650 т [7].
Aconitum zerawschanicum - аконит зарафшанский памироалайский эндем, распространен в высокогорной зоне Туркестанского, Зарафшанского, Гиссарского, Дарвазского и Петра Первого хребтов. Все части растения содержат алкалоиды гетеротизин, зарафшанидин, бензоилгетератизин, атезин, изоатезин, номенин и ретукулин, обладающие фармакологически активными свойствами. Так, гетеротизин (Зарафшанин) оказывает выраженный антиаритмический эффект на моделях аритми сердца [4. 8].
Нами были выявлены фитоценозы с аконитом, имеющие промышленное значение, где А.зарафшанский является эдификаторм и субэдификатором в аконитово-розовой, тараново-аконитово-розовой, луково-аконитовой и других ассоциациях. Общая площадь ассоциаций, выявленных на хребте Петра Первого, составила 750 га, запас сухих надземных частей 104 т, объем ежегодных заготовок - 26 т [8].
Таблица 1.Сырьевые ресурсы фитопрепаратов, разработанных в ИХРВ на основе алкалоидов
Препарат Растение Фармакологическое Общий Эксплуата
свойство препарата запас ционныи запас, т
Галантамин Ungernia victoris Ангихолинэстеразный 58 30
Ликорин Ungernia sewertzowii Отхаркивающий 3 1.6
Дезоксипеганин Peganum harmala Антихолинэстеразный 730 350
Цитизин Thermopsis alterniflora Дыхательный аналептик 203 100
Аллапинин Aconitum leucostomum Антарктический 750 150
Напеллин Aconitum monticola Антиаритмический 113 28
Пахикарпин Sophora achycarpa Активирует сокрашение матки 1380 1100
Протопин Fumari vaillantii Желчегонный 35 10
Вестник ОшГУ. Химия. Биология. География, №2(5)/2024
Метвин Vinca erecta Ганглиоблокатор 22 2
Зарафшанин Aconitum zeravschanicum Антиаритмический 104 26
Крамбинин Crambe kotscyana Антитиреоидное 63.3 31.6
Crambe kotschyana (Катран кочи) в Узбекистане произрастает в Ташкентской, Андижанской, Ферганской, Самаркандской, Кашкадарьинской и Сурхандарьинской облястях и в Каракалпакстане. За пределами республики распротранен в Иране, Афганистане и Заподном Тибете. Из надземной части растения выделены алкалоиды гоитрин, гоитридин, крамбаин, крамбинин. На основе алкалоидов в ИХРВ разрабатывается лекарственное антитиреоидное средство для лечения заболеваний щитовидной железы [11].
Во время поездки 2015-2016 гг в Джизакскую область были найдены массивы зарослей Катрана кочи в окрестностях г. Джиззак. К. кочи призрастает вдоль железной дороги и на щебнистых склонах низкогорий на северо-западных экспозициях северных отрогов Туркенстанского хребта. Плотность растений была не очень большая - на 25 кв.м в средним 13-15 особей, продуктивность 0,8 т/га. Выявленная площадь массивов зарослей составила 16 га, общий запас надземных частей - 8,3 т, корней - 12,8 т, объем ежегодной заготовки надземных частей - 4,1 т, корней - 3,2 т. В Байсунском районе Сурхандарьинской области в ущелье Джидалик (окр. с. Пулхаким) также были найдены значительные заросли Катрана. Продуктивность сухих корней с 1 га составлял - 1600 кг, общий запас - 80 т (таблица). Продуктивность надземных частей составила 3,7 ц/га, общий их запас - 18,5 т, объём ежогодной заготовки - заготовки - 9,2 т. В районе горы (окр. с. Чагам) выевленная площадь зарослей составила 31 т. Таким образом, в обследованных районах выевлены 121 га массивов зарослей. Общий запас надземных частей К. Кочи составил - 63,3 т, корней - 136,1 т, объем ежегодной заготовки надземных частей - 31,6 т, корней - 34,0 т в воздушно - сухом виде [11].
Таким образом, сырьевые запасы обоих видов катрана в Узбекистане достаточны, кроме того, их можно легко культивировать для получения необходимого количества сырья с целью создания на их основе эффективных лекарственных средств для медицины.
Выводы
Авторами на содержание алкалоидов проанализировано и выявлены алкалоидоносов в Сусамырской долине - 472, в Алайской долине - 532, в Кызылкуме - 360, в Джунгарском Алатау - 255 видов растений.
Выявлены ареалы, определены естественные запасы наиболее важных алкалодоносных растений - источников фитопрпаратов в Узбекистане и в Средней Азии (таблица).
Список использованной литературы
1. Тайжанов К. Алкалоидоносные растения Алая. Автореферат диссертации на соискание ученой степени канд. биол. наук. Ташкент - 1968. 24 с.
2. Адилов Т. Ядовитые и алкалоидоносные растения каракулеводческих пастбищ Узбекистана. С Ташкент. 1970. 224 с.
ОшМУнун Жарчысы. Химия. Биология. География, №2(5)/2024
3. Холодков С.Т. Алкалоидоносные растения Сусамырской долины Киргизской ССР, Автореферат диссертации на соискание ученой степени канд. биол. наук, Фрунзе. -1965. 24 с.
4. Юнусов С.Ю. Алкалоиды. Ташкент. 1981. 120 с.
5. Тайжанов К., Нигматуллаев А.М., Джабборов А. Основные алкалоидоносные растения Джунгарского Алатау. В Кн.: Биологические особенности и распространение перспективных лекарственных растений. Издательство «ФАН» Узбекской ССР. 1981. С. 117-131.
6. Хамидходжаев С.А. Биология, запасы и интродукция видов Унгернии в Средней Азии. Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора биол. наук. Москва. 1990. 50 с.
7. Нигматуллаев А.М. Биология, фитоценология и ресурсы Aconitum leucostomum и A. montícola в Средней Азии. Автореферат на соискании уч. степени канд. биол. наук. Алма-Ата. 1985. 20 с.
8. Нигматуллаев А. О распространении Аконита - Aconitum zerawschanicum Steinb. (Ranunculaceae). ДАН АН УзССР. 1990. № 6. С. 44-46.
9. Нигматуллаев Б.А., Рахматов Х.А., Охунов И.И., Каримов У.Т., Арипова С.Ф. Заспространение и сырьевые запасы Crambe kotschyana, C. orientalis в Узбекистане. Узбек. Биол. Журнал.2017. с. 25-28.
10. Атлас ареалов и ресурсов лекарственных растений СССР. Москва. 1980. 340 с.
11. 11.Нигматуллаев Б., Х.А.Рахматов, И.И.Охунов, У.Т. Каримов, С.Ф.Арипова "Распространение и сырьевые запасы Crambe kotschyana и C. оreintalis (Brassicaceae) в Узбекистане», Узбекский биологический журнал, 2017, № 1, с. 25-27.
