CC BY
16
УДК 544.1, 544.272, 547.874.14, 547.874.152
МОЛЕКУЛЯРНО-ДИНАМИЧЕСКИЕ МОДЕЛИ ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНОГО УГОЛЬНО-ПАСТОВОГО ЭЛЕКТРОДА, МОДИФИЦИРОВАННОГО МЕЛАМИНОМ, ЛАКТИМНОЙ И ЛАКТАМНОЙ ФОРМОЙ ЦИАНУРОВОЙ КИСЛОТЫ.
© Р. Х. Шаяхметова*, Э. М. Хамитов, А. Г. Мустафин, В. Н. Майстренко
Башкирский государственный университет Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32.
*Email: shayakhmetovarh@gmail. com Тел.: +7 (937) 343 41 99.
Молекулярные наноструктуры имеют потенциальное применение в качестве модификаторов поверхностей, с целью придания им новых функциональных возможностей и широко изучаются в областях фундаментальных и прикладных наук. Меламин представляет собой важный исходный материал для различного применения в промышленности, кроме того он используется для архитектуры супрамолекулярных структур. Молекулы меламина связываются друг с другом посредством множества N-H...Nмежмолекулярных водородных связей с образованием двумерной супрамолекулярной сеточной структуры. Циклические амиды, в частности «циану-ровая кислота», структурно похожие на аминокислоты, являются перспективными кандидатами для исследования нековалентных взаимодействий при агрегации и стабилизации биологических систем на различных поверхностях. Циануровая кислота является уникальным циклическим амидом, имеющим три донора и три акцептора водородной связи, что способствует водородному связыванию, как с полярными растворителями, так и с другими молекулами циану-ровой кислоты. С целью изучения сорбции оптических изомеров на модифицированном углерод-пастовом электроде в настоящей работе проведено молекулярно-динамическое моделирование агрегации меламина и двух таутомерных форм циануровой кислоты на поверхности графена. Сорбция молекул на модифицированных поверхностях происходит за счет дисперсионных взаимодействий между п-электронами супрмолекулярной сетки модификатора и молекулами сорбируемых веществ, поэтому строгой упорядоченностью модельных слоев модификатора можно пренебречь. В условиях моделирования молекулы модификаторов образуют сеточные ассоциаты, которые посредством стэкинг взаимодействий образуют слоистую структуру, что соответствует реальному поведению меламина и циануровой кислоты. Таким образом получены модельные системы: графен-меламин, графен - кето- форма циануровой кислоты, гра-фен - енольная форма циануровой кислоты, которые далее можно применить для исследования сорбции оптических изомеров.
Ключевые слова: молекулярная динамика, меламин, циануровая кислота, графен, само-
сборка, GROMACS.
Введение
Молекулярные наноструктуры имеют потенциальное применение в качестве модификаторов поверхностей, с целью придания им новых функциональных возможностей и широко изучаются в областях фундаментальных и прикладных наук. Основываясь на молекулярном распознавании и самосборке, супрамолекулярная химия признана важной концепцией в области нанотехнологий и широко изучается в последние годы.
Ранее нами с помощью вычислительных методов (молекулярной динамики и квантовой химии) исследован процесс образования супрамолекуляр-ных структур урацила [1] на поверхности графена [2]. Такой процесс мы рассматривали как модельную систему модифицированного углерод-пасто-вого электрода, перспективного для создания энан-тиоселективных вольтамперометрических сенсоров. При симуляции взаимодействия молекул Ь- и Б-пропранолола с немодифицированной поверхностью графена в водной среде обнаружено, что про-пранолол образует два типа комплексов с графеном.
Однако в целом процессы взаимодействия D- и L-изомеров пропранолола с поверхностью графена идентичны. Иная картина наблюдается при симуляции взаимодействия пропранолола с модифицированной урацилом поверхностью электрода - Ь-изо-мер связывается с поверхностью электрода более прочно, чем D-изомер, что вызывает различия в величинах аналитических сигналов. Различная прочность связывания энантиомеров пропранолола с урацилом, нанесенным на поверхность электрода, обусловлена тем, что в молекулах D- и L-изомеров реализуются разные внутримолекулярные взаимодействия. В целом молекулы Ь-пропранолола имеют больше атомов, потенциально способных связываться с урацилом. Экспериментальное исследование вольтамперометрического поведения энантио-меров пропранолола с немодифицированной и модифицированной урацилом поверхностью угольно-пастового электрода показало, что модифицирование поверхности графита урацилом действительно позволяет с более высокой чувствительностью определять L-изомер пропранолола по сравнению с D-изомером. В случае немодифицированного углерод-
пастового электрода различия в чувствительности электрода к энантиомерам пропранолола незначительны, как и было установлено на основании МБ-симуляции. С помощью расчетных и экспериментальных исследований показано, что модифицирование поверхности углерод-пастового электрода урацилом позволяет повысить его чувствительность по отношению к энантиомерам пропранолола, что позволяет использовать его для определения Б- и L-форм.
Меламин представляет собой важный исходный материал для различного применения в промышленности [3], кроме того он используется для архитектуры супрамолекулярных структур. Молекулы меламина (рис. 1б) связываются друг с другом посредством множества . ^ межмолекулярных водородных связей с образованием двумерной су-прамолекулярной сеточной структуры. Циклические амиды, в частности «циануровая кислота» (рис. 1в, г), структурно похожие на аминокислоты, являются перспективными кандидатами для исследования нековалентных взаимодействий при агрегации и стабилизации биологических систем на различных поверхностях. Циануровая кислота является уникальным циклическим амидом, имеющим три донора и три акцептора водородной связи, что способствует водородному связыванию, как с полярными растворителями, так и с другими молекулами циану-ровой кислоты. На рис. 1 приведены таутомерные формы циануровой кислоты. Теоретические [4] и экспериментальные [5, 6] данные свидетельствуют о
том, что молекула циануровой кислоты встречается в наиболее стабильной кето-форме во всех фазах, в газе, в нейтральном и кислом растворе и в сублимированной форме. В щелочном растворе образуется енольная форма циануровой кислоты. Благодаря всеобщему использованию обе формы коллективно называются циануровой кислотой. В кето-форме есть шесть потенциально активных участков для водородного связывания, три атома кислорода -доноры электронной пары и три атома водорода- акцепторы электронной пары. Эти атомы могут участвовать в нековалентных взаимодействиях максимум с шестью другими молекулами циануровой кислоты.
С целью изучения сорбции оптических изомеров на модифицированном углерод-пастовом электроде в настоящей работе проведено молекулярно-динамическое моделирование агрегации меламина и двух таутомерных форм циануровой кислоты на поверхности графена.
Методическая часть
Симуляции проведены с помощью программного пакета GROMACS [7-13] с использованием силового поля GROMOS96 54a7 [14]. Топологии для всех структур генерировали с помощью сервиса ATB [15-17]. В качестве поверхности углерод-пас-тового электрода использовали фрагмент графена размером 12x6 нм (3218 атомов), пассивированный по краям атомами водорода (рис. 1а). Меламин (ЛХ2), енольную форму (2S8a) и кето- форму ^08)
Рис. 1. Исходные компоненты для модификации поверхности графена (а - лист графена, б - молекула меламина, в - молекула лактамной формы циануровой кислоты и г - молекула лактимной формы циануровой кислоты).
циануровой кислоты выбрали в роли модификаторов в силу их способности к саморганизации.
Результаты и их обсуждение
Нанесение модификатора на поверхность графена методом неравновесной МД
В исходном приближении бокс размером 12х6х4.5 нм с графеном на дне, заполняли молекулами модификатора, после чего верхнюю часть бокса увеличивали по оси Z до 6 нм (рис. 2.) для того, чтобы во время симуляции молекулы модификатора не испытывали влияния граничных условий и не взаимодействовали с графеном через верхнюю грань бокса.
Далее проводилась симуляция неравновесной динамики. Координаты атомов поверхности графена удерживали с помощью алгоритма Position Restraints с силовой константой для каждого измерения (x, y, z) равной 1000 kJ/mol nm2, период симуляции - 2 нс с шагом 1 фс, температура 500 К, термостат пересчета скоростей, баростат Паринелло-Ра-мана. Группе молекул модификатора задавали постоянное ускорение величиной 0.1 нмпс-2. В результате молекулы модификатора плотным слоем осаждаются на поверхности графена. Этот подход, когда используется принудительное ускорение молекул модификатора дает возможность существенно сократить время симуляции (от 100 нс до 2 нс или от 4 суток до 2 часов машинного времени), но довольно грубый, поэтому необходим следующий этап - экви-либрация системы.
Эквилибрация двухкомпонентной системы
Данный этап представляет собой последовательность расчетов в пакете GROMACS, а именно
минимизация структуры, полученной на предыдущем этапе. Далее проводится симуляция в ансамбле №Т на период 1 нс и финальная МРТ-симуляция на период времени 20 нс. Все расчеты велись для температуры 300 К, термостат и баростат - аналогично предыдущему этапу.
В результате анализа симуляций, установлено, что во всех системах на поверхности графена молекулы модификаторов образуют наслоение супрамо-лекулярных сеток. Для примера приведена система графен - меламин (AAA-AX2) (рис. 3.) Из рис. 3 видно, что образуется пик с протяженностью примерно с 4А до 24 А, соответствующий 6 слоям модификатора, последовательно уложенным друг на друга.
Для следующей стадии в системе оставили первый слой молекул модификатора на расстоянии 4А от поверхности графена. На рис. 4 приведены структуры первого слоя всех модификаторов на поверхности графена, полученные в результате симуляции на период 20 нс. Во всех случаях наблюдается образование водородных связей между молекулами модификатора приводящих к образованию супрамоле-кулярной структуры. В случае меламина наблюдаются водородные связи типа М..Н-М что соответствует пикам радиальной функции на расстоянии 2.3А между атомами азота, входящих в цикл и атомами водорода аминогрупп (рис. 4а). Пики с межатомным расстоянием в ЗА и более, соответствуют стэкинг контактам, так же следует иметь ввиду наличие внутримолекулярных взаимодействий на этих дистанциях. В работе [18], авторы с помощью сканирующей туннельной микроскопии установили, что меламин может образовывать две разные периодические структуры. Первая форма представляет собой сетку из связанных шестиугольников, которые состоят из шести молекул меламина. Вторая форма
Рис. 2. Исходное состояние двухкомпонентной системы графен-модификатор.
Рис. 3. График зависимости парной радиальной функции распределения (g(r)) для системы AAA - AX2 (графен - меламин).
представляет собой плотноупакованную упорядоченную структуру, где молекула меламина окружена шестью соседними молекулами. Полученная нами сетка меламина на поверхности графена состоит из фрагментов, отдаленно соответствующих второй структурной разновидности меламина (рис. 4а). Кето- форма циануровой кислоты образует упорядоченную сетку, посредством O...H-N водородных связей длиной от 1.6 Â до 2.5Â. Согласно экспериментальным данным [19-21], кето-форма циану-ровой кислоты может реализоваться в различные сеточные структуры, в виде гептомеров [19], гексаго-нов [19] и квадратной компоновки [21, 22]. Сетка связей кето- формы циануровой кислоты в полученной нами модельной системе состоит из двух типов ассоциатов - квадратной компоновки [21, 22] и геп-тамеров [19]. Енольная форма циануровой кислоты в условиях моделирования реализуется за счет N. H-O водородных связей, образуя на поверхности графена супрамолекулярные структуры в виде гек-сагонов. Пики с межатомным расстоянием 1.8Â и 2.3Â соответствуют межмолекулярным взаимодействиям, а 1Â обусловлен наличием внутримолекулярных O-H связей.
Выводы
Сорбция молекул на модифицированных поверхностях происходит за счет дисперсионных взаимодействий между п-электронами супрмолекуляр-ной сетки модификатора и молекулами сорбируемых веществ, поэтому строгой упорядоченностью модельных слоев модификатора можно пренебречь. В условиях моделирования молекулы модификаторов образуют сеточные ассоциаты, которые посредством стэкинг взаимодействий образуют слоистую структуру, что соответствует реальному поведению мела-мина и циануровой кислоты. Таким образом получены модельные системы: графен-меламин, графен - кето- форма циануровой кислоты, графен - еноль-ная форма циануровой кислоты, которые далее
можно применить для исследования сорбции оптических изомеров.
Работа выполнена при финансовой поддержке РНФ 16-13-10257. Коллектив авторов благодарит ГУП ИНХП и ЦКП «Химия» УфИХ РАН за предоставленные вычислительные ресурсы.
ЛИТЕРАТУРЫ
1. Гимадиева А. Р., Чернышенко Ю. Н., Абдрахманов И. Б., Мустафин А. Г. Синтез, модификация и биологическая активность урацилов. Уфа: Гилем, 2013.
2. Khamitov E., Shayakhmetova R., Sidel'nikov A., Maistrenko V. Molecular dynamics simulation and density functional theory study of chemisorption of the propranolol optical isomers on the uracil-modified carbon paste electrode // Journal of the Chinese Chemical Society. 2017.
3. Contemporary Polymer Chemistry. / Allcock H. R., Lampe F. W. - Prentice Hall: New Jersey: Longman Higher Education (August 1, 1980), 1990. - 599 с.
4. Liang X., Zheng W., Wong N.-B., Li J., Tian A. Theoretical study on the mechanism of keto-enol isomerization for cy-anuric acid and cyameluric acid // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. - 2004. - T. 672, №1. - C. 151-159.
5. Klotz I. M., Askounis T. Absorption Spectra and Tautomerism of Cyanuric Acid, Melamine and Some Related Compounds // Journal of the American Chemical Society. - 1947. - T. 69, №4.
- C. 801-803.
6. Newman R., Badger R. M. Infrared Spectra of Cyanuric Acid and Deutero Cyanuric Acid1 // Journal of the American Chemical Society. - 1952. - T. 74, №14. - C. 3545-3548.
7. Abraham M. J., Murtola T., Schulz R., Pall S., Smith J. C., Hess
B., Lindahl E. GROMACS: High performance molecular simulations through multi-level parallelism from laptops to supercomputers // SoftwareX. - 2015. - T. 1-2. - C. 19-25.
8. Pall S., Abraham M. J., Kutzner C., Hess B., Lindahl E. Tackling Exascale Software Challenges in Molecular Dynamics Simulations with GROMACS // Solving Software Challenges for Exascale: International Conference on Exascale Applications and Software, EASC 2014, Stockholm, Sweden, April 23, 2014, Revised Selected Papers / Markidis S., Laure E. -Cham: Springer International Publishing, 2015. - C. 3-27.
9. Pronk S., Pall S., Schulz R., Larsson P., Bjelkmar P., Apostolov R., Shirts M. R., Smith J. C., Kasson P. M., van der Spoel D., Hess B., Lindahl E. GROMACS 4.5: a high-throughput and highly parallel open source molecular simulation toolkit // Bio-informatics. - 2013. - T. 29, №7. - C. 845-54.
10. Hess B., Kutzner C., van der Spoel D., Lindahl E. GROMACS 4: Algorithms for Highly Efficient, Load-Balanced, and Scalable Molecular Simulation // Journal of Chemical Theory and Computation. - 2008. - T. 4, №3. - C. 435-447.
11. Van Der Spoel D., Lindahl E., Hess B., Groenhof G., Mark A. E., Berendsen H. J. GROMACS: fast, flexible, and free // J Comput Chem. - 2005. - T. 26, №16. - C. 1701-18.
12. Lindahl E., Hess B., van der Spoel D. GROMACS 3.0: a package for molecular simulation and trajectory analysis // Molecular modeling annual. - 2001. - T. 7, №8. - C. 306-317.
13. Berendsen H. J. C., van der Spoel D., van Drunen R. GROMACS: A message-passing parallel molecular dynamics implementation // Computer Physics Communications. - 1995.
- T. 91, №1. - C. 43-56.
14. Schmid N., Eichenberger A. P., Choutko A., Riniker S., Winger M., Mark A. E., van Gunsteren W. F. Definition and testing of the GROMOS force-field versions 54A7 and 54B7 // Eur Bio-phys J. - 2011. - T. 40, №7. - C. 843-56.
15. Malde A. K., Zuo L., Breeze M., Stroet M., Poger D., Nair P.
C., Oostenbrink C., Mark A. E. An Automated Force Field Topology Builder (ATB) and Repository: Version 1.0 // Journal of Chemical Theory and Computation. - 2011. - T. 7, №12. - C. 4026-4037.
16. Koziara K. B., Stroet M., Malde A. K., Mark A. E. Testing and validation of the Automated Topology Builder (ATB) version
г(А) в
Рис. 4. Топология водородных связей в первом слое модификатора на поверхности графена и парные радиальные функции от межатомных расстояний (а - меламин, расстояние между атомами азота (внутри цикла) и водородами аминогрупп, б - лактамная форма циануровой кислоты, расстояние между атомами кислорода и водорода, в - лактимная форма циануровой кислоты, расстояние между атомами азота и водорода, кислорода и водорода).
2.0: prediction of hydration free enthalpies // Journal of Computer-Aided Molecular Design. - 2014. - T. 28, №3. - C. 221233. 20.
17. Canzar S., El-Kebir M., Pool R., Elbassioni K., Mark A. E., Geerke D. P., Stougie L., Klau G. W. Charge group partitioning in biomolecular simulation // J Comput Biol. - 2013. - T. 20,
№3. - C. 188-98. 21.
18. Silly F., Shaw A. Q., Castell M. R., Briggs G. A. D., Mura M., Martsinovich N., Kantorovich L. Melamine Structures on the Au(111) Surface // The Journal of Physical Chemistry C. -
2008. - T. 112, №30. - C. 11476-11480. 22.
19. Kannappan K., Werblowsky T. L., Rim K. T., Berne B. J., Flynn G. W. An Experimental and Theoretical Study of the Formation of Nanostructures of Self-Assembled Cyanuric Acid through Hydrogen Bond Networks on Graphite // The Journal
of Physical Chemistry B. - 2007. - T. 111, №24. - C. 66346642.
Масунов А. Э., Грищенко С. И., Зоркий П. М. Влияние специфических межмолекулярных взаимодействий на кристаллическую структуру, производные и аналоги урацила // Журнал физической химии. - 1993. - T. 63, №>2. - C. 221-239. Verschoor G. C., Keulen E. Electron density distribution in cy-anuric acid. I. An X-ray diffraction study at low temperature // Acta Crystallographica Section B. - 1971. - T. 27, №1. - C. 134-145.
Bombis C., Kalashnyk N., Xu W., L®gsgaard E., Besenbacher F., Linderoth T. R. Hydrogen-Bonded Molecular Networks of Melamine and Cyanuric Acid on Thin Films of NaCl on Au(111) // Small. - 2009. - T. 5, №19. - C. 2177-2182.
Поступила в редакцию 21.07.2017 г.
ISSN 1998-4812
BecTHHK EamKHpcKoro yHHBepcHTeTa. 2017. T. 22. №3
655
MOLECULAR DYNAMIC MODELING OF AN ENANTIOSELECTIVE CARBON-PASTE ELECTRODE MODIFIED WITH MELAMINE, LACTIM AND LACTAM FORM OF CYANURIC ACID
© R. K. Shayakhmetova*, E. M. Khamitov, A. G. Mustafin, V. N. Maistrenko
Bashkir State University 32 Zaki Validi Street, 450076 Ufa, Republic Bashkortostan, Russia.
Phone: +7 (937) 343 41 99.
*Email: shayakhmetovarh@gmail.com
Molecular nanostructures are widely studied in the fundamental and applied sciences. They have potential application as surface modifiers providing, new functionalities. Mela-mine is an important raw material having various applications in industry; in addition, it is used for formation of supramolecular structures. Molecules of melamine bind to each other through a variety of N-H...N intermolecular hydrogen bonds to form a two-dimensional supramolecular network structure. Cyclic amides, in particular cyanuric acid, structurally similar to amino acids are promising candidates for the study of non-covalent interactions in the aggregation and stabilization of biological systems on various surfaces. Cyanuric acid is a unique cyclic amide, which has three donors and three hydrogen-bond acceptors, which promotes hydrogen bonding both with polar solvents and with other cyanuric acid molecules. In order to study the sorption of optical isomers on a modified carbon-paste electrode, molecular dynamical modeling of melamine aggregation and two tautomeric forms of cyanuric acid on the surface of graphene was carried out. Sorption of molecules on modified surfaces occurs due to the dispersion interactions between the n-electrons of the supramolecular grid of the modifier and the molecules of the sorbed substances, so the strict ordering of model layers of the modifier can be neglected. Under simulation conditions, the modifier molecules form grid associates that by stacking interactions form a layered structure, which corresponds to the actual behavior of melamine and cyanuric acid. Thus, model systems were obtained: graphene-melamine, graphene-keto form of cyanuric acid, graphene-enol form of cyanuric acid, which can then be used to study the sorption of optical isomers.
Keywords: molecular dynamics, graphene, melamine, cyanuric acid, self-assembly, GROMACS.
Published in Russian. Do not hesitate to contact us at bulletin_bsu@mail.ru if you need translation of the article.
REFERENCES
1. Gimadieva A. R., Chernyshenko Yu. N., Abdrakhmanov I. B., Mustafin A. G. Sintez, modifikatsiya i biologicheskaya aktivnost' uratsilov [Synthesis, modification and biological activity of uracils]. Ufa: Gilem, 2013.
2. Khamitov E., Shayakhmetova R., Sidel'nikov A., Maistrenko V. Journal of the Chinese Chemical Society. 2017.
3. Contemporary Polymer Chemistry. / Allcock H. R., Lampe F. W. - Prentice Hall: New Jersey: Longman Higher Education (August 1, 1980), 1990. -
4. Liang X., Zheng W., Wong N.-B., Li J., Tian A. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. - 2004. - T. 672, No. 1. - Pp. 151-159.
5. Klotz I. M., Askounis T. Journal of the American Chemical Society. - 1947. - T. 69, No. 4. - Pp. 801-803.
6. Newman R., Badger R. M. Journal of the American Chemical Society. - 1952. - T. 74, No. 14. - Pp. 3545-3548.
7. Abraham M. J., Murtola T., Schulz R., Pall S., Smith J. C., Hess B., Lindahl E. SoftwareX. - 2015. - T. 1-2. - Pp. 19-25.
8. Pall S., Abraham M. J., Kutzner C., Hess B., Lindahl E. Solving Software Challenges for Exascale: International Conference on Exascale Applications and Software, EASC 2014, Stockholm, Sweden, April 2-3, 2014, Revised Selected Papers / Markidis S., Laure E. - Cham: Springer International Publishing, 2015. - Pp. 3-27.
9. Pronk S., Pall S., Schulz R., Larsson P., Bjelkmar P., Apostolov R., Shirts M. R., Smith J. C., Kasson P. M., van der Spoel D., Hess B., Lindahl E. GROMACS 4.5: a high-throughput and highly parallel open source molecular simulation toolkit. Bioinformatics. - 2013. - T. 29, No. 7. - Pp. 845-54.
10. Hess B., Kutzner C., van der Spoel D., Lindahl E. Journal of Chemical Theory and Computation. - 2008. - T. 4, No. 3. - Pp. 435-447.
11. Van Der Spoel D., Lindahl E., Hess B., Groenhof G., Mark A. E., Berendsen H. J. J Comput Chem. - 2005. - T. 26, No. 16. - Pp. 170118.
12. Lindahl E., Hess B., van der Spoel D. GROMACS 3.0: a package for molecular simulation and trajectory analysis. Molecular modeling annual. - 2001. - T. 7, No. 8. - Pp. 306-317.
13. Berendsen H. J. C., van der Spoel D., van Drunen R. Computer Physics Communications. - 1995. - T. 91, No. 1. - Pp. 43-56.
14. Schmid N., Eichenberger A. P., Choutko A., Riniker S., Winger M., Mark A. E., van Gunsteren W. F. Eur Biophys J. - 2011. - T. 40, No. 7. - Pp. 843-56.
15. Malde A. K., Zuo L., Breeze M., Stroet M., Poger D., Nair P. C., Oostenbrink C., Mark A. E. Journal of Chemical Theory and Computation. - 2011. - T. 7, No. 12. - Pp. 4026-4037.
16. Koziara K. B., Stroet M., Malde A. K., Mark A. E. Journal of Computer-Aided Molecular Design. - 2014. - T. 28, No. 3. - Pp. 221-233.
17. Canzar S., El-Kebir M., Pool R., Elbassioni K., Mark A. E., Geerke D. P., Stougie L., Klau G. W. J Comput Biol. - 2013. - T. 20, No. 3. - Pp. 188-98.
18. Silly F., Shaw A. Q., Castell M. R., Briggs G. A. D., Mura M., Martsinovich N., Kantorovich L. The Journal of Physical Chemistry C. -2008. - T. 112, No. 30. - Pp. 11476-11480.
19. Kannappan K., Werblowsky T. L., Rim K. T., Berne B. J., Flynn G. W. The Journal of Physical Chemistry B. - 2007. - T. 111, No. 24. -Pp. 6634-6642.
20. Masunov A. E., Grishchenko S. I., Zorkii P. M. Zhurnal fizicheskoi khimii. - 1993. - T. 63, No. 2. - Pp. 221-239.
21. Verschoor G. C., Keulen E. Acta Crystallographica Section B. - 1971. - T. 27, No. 1. - Pp. 134-145.
22. Bombis C., Kalashnyk N., Xu W., L^gsgaard E., Besenbacher F., Linderoth T. R. Small. - 2009. - T. 5, No. 19. - Pp. 2177-2182.
Received 21.07.2017.
