CC BY
13УДК 541.8;541.128.135;547.565.2
И. С. Рыжкина, Т. Н. Паширова, Я. А. Филиппова, С. С. Лукашенко,
А. П. Тимошева, А. И. Коновалов
МИЦЕЛЛОБРАЗОВАНИЕ В СИСТЕМАХ АМИНОМЕТИЛИРОВАННЫЙ КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕН-ЦЕТИЛТРИМЕТИЛАММОНИЙ БРОМИД-ДМФА-ВОДА
MICELLE FORMATION IN SYSTEMS AMINOMETHYLATED CALIX[4]RESOCINARENE-CETHYLTRIMETHYLAMMONIUM BROMIDE-DMF-WATER
Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова КНЦ РАН 420088 Казань, ул. Акад. Арбузова, 8
Образование смешанных мицелл амфифильных аминометилированных ка-ликс[4]резорцинаренов, о-аминометилфенолов, являющихся их структурными единицами, и катионного поверхностно-активного вещества цетилтриметиламмоний бромида (ЦТАБ) в водно-диметилформамидных средах (10 - 70 об. % ДМФА) приводит к снижению критической концентрации агрегации по сравнению с системами ЦТАБ-ДМФА-вода. Мицеллобразование в изученных системах зависит от структуры и гид-рофобности амфифильного соединения и содержания ДМФА.
The formation of mixed micelles of amphiphilic aminomethylated ca-lix[4]resorcinarenes, o-aminomethylphenols, which are their structure units, and cationic surfactant cethyltrimethyl ammonium bromide (CTAB) in aqueous dimethylformamide (10 -70 v. % of DMF) leads to the decrease of critical aggregate concentration (c.a.c) in comparison with c.a.c. of CTAB-DMF-water. Micelle formation depends on the structure and hy-drophobicity of amphiphilic compounds and the content of DMF.
Известно, что амфифильные водорастворимые каликсИарены самоорганизуются в агрегаты и встраиваются в бислои, образованные другими детергентами [1, 2]. В силу структурных факторов каликс[4]резорцинарены (резоркарены), полученные в результате конденсации резорцина с альдегидом, являются более амфифильными соединениями, чем «классические» каликс[4]арены, полученные на основе фенолов. К таким факторам прежде всего относится способность калик[4]резорцинаренов находиться в растворе в устойчивой конформации конус [3], образуя гидрофобную полость, а также наличие 4-х гидрофобных углеводородных радикалов на нижнем кольце полости (R5) и полярных или заряженных функциональных групп на верхнем кольце. Высокая амфифильность каликс[4]резорцинаренов успешно использовалось для получения на их основе упорядоченных моно- и мультислоев на границе раздела фаз и твердой подложке, обладающих широким спектром практически полезных свойств [4]. Агрегация каликс[4]резорцинаренов и их производных в растворах [5, 6] и влияние мицел-лярных сред на агрегационное поведение и реакционную способность ка-ликс[4]резорцинаренов изучено крайне недостаточно [7].
Целью настоящей работы явилось исследование влияния катионного поверхностно-активного вещества цетилтриметиламмоний бромида (ЦТАБ) и содержания ДМФА в водно-диметилформамидном растворе на ассоциацию аминометилированных каликс[4]резорцинаренов с гидрофобными (АМК 3, 4) и гидрофильными (ФАМК
5, 6) фрагментами на нижнем кольце полости, образованной ароматическими кольцами, о-аминометилфенолов (АМФ 1, 2), являющихся структурными единицами АМК, выявление новых свойств и специфического поведения этих систем.
Экспериментальная часть
Соединения 1,2 синтезировали по методике [8], 3, 4 по методике [9], 5, 6 согласно [10], использовали образцы ЦТАБ фирмы Б1ика 99 % чистоты. Спектры ЯМР *Н, 31Р записаны на приборах Бгикег WM-250, Бгикег СХР-100 с рабочей частотой 250.13 и 36.45 МГц соответственно относительно сигналов остаточных протонов дейтерирован-ного растворителя (Б-хлороформ) и внешнего стандарта 85%-ной Н3Р04.
1 К1 С9Н19; К К3 СН3
2 ^=^ R2=H; R3=C8H17
К5 С9Н19 К5=С11Н23
3 R4 = CH2N(CHз) 2;
4 R4 = CH2N(C2H5)2;
5 R4=CH2N(C2H5)2; R5=CH2P(O)(OC3H7-І)OH
6 R4=CH2N(C2H5)2; R5=CH2P(O)(OC4H9-n)OH
4
К
Так как АМФ и АМК не растворяются в воде, а в ДМФА не образуют мицелл, агрегацию этих соединений изучали в бинарном растворителе вода - ДМФА при содержании ДМФА 10 - 70 об. %. ФАМК прекрасно растворяются в воде, поэтому их агрегация изучалась как в воде, так и в водных растворах ДМФА. Для изучения агрегации АМФ, АМК, ФАМК в присутствии ЦТАБ были привлечены методы кондуктомет-рии и диэлькометрии, которые позволяют определять характеристические концентрационные точки перехода растворов ПАВ от молекулярного к мицеллярному состоянию - критические концентрации мицеллобразования (ККМ) [11]. Определение ККМ или критических концентраций агрегации (ККА) проводили по характерным изломам в точках ККМ (ККА) на графиках зависимости х или в от концентрации исследуемого вещества аналогично [11]. Электропроводность растворов (х) измеряли на кондуктометре СБМ-2ё при температуре 30 оС. Температура поддерживалась с помощью термостата и 1 с точностью ±0.1 оС. Диэлькометрические измерения проводили аналогично [12] путем анализа концентрационных зависимостей диэлектрической проницаемости
(в) и ориентационной поляризации (Рор). Диэлектрические проницаемости серий растворов определяли на установке, состоящей из работающего по методу биений прибора E12-I и измерительной ячейки, представляющей собой термостатируемый конденсатор. Показатели преломления измеряли на рефрактометре ИРФ-23.
Обсуждение полученных результатов
Тензометрическим методом нами показано, что гидрофобизированные амфи-фильные АМФ 1, 2 и АМК 3, 4, способные образовывать с помощью гидроксильных и аминогрупп внутри- и межмолекулярные водородные связи, а также существовать в полярных растворителях в ионизированных формах, являются ПАВ, ККМ которых в водно-диметилформамидных растворах приведены в таблице 1.
Таблица 1
Величины ККМ (моль/л) изученных соединений в отсутствие и в присутствии ЦТАБ при различном содержании ДМФА
Содержание ДМФА,% ЦТАБ АМК 3 АМФ2 ФАМК ЦТАБ-АМК 3 ЦТАБ- АМФ2 ЦТАБ- ФАМК
0 1.810-3 - - 110-4 - - 210-4, 810-4**
10 6 10-3 1 10-4 6.4.10-4 1. 10-4 610-5 810-4
30 7 10-3 О .5 1.210-3 110-4*** 110 -4 610-4 710-4
40 8 10-3 — - 310-4
50 6. 10-3 7. 10-5 — 610-4 - 810-4
60 6. 10-3 - - 310-4 810-4
70* - 1. 10-4 - 610-4 210-4 1210-4
* ККМ ФАМК в ДМФА составляет 6 10-4 моль/л
**ККМ-1 и ККМ-2 системы ЦТАБ-ФАМК в воде при концентрациях ФАМК 1 10-4 , 4 10-4, 6' 10-4 моль/ л составляют 2 10-4 , 8' 10-4, 12' 10-4 и 8 10-4, 20 10-4, 24 10-4 моль/л, соответственно.
***ККМ в щелочной среде (рН 10.5) составляет 410-4 моль/л.
Кондуктометрическим методом найдено, что ФАМК 5 и 6 в воде и водном ДМФА также образует агрегаты (табл. 1). Несмотря на то, что введение четырех фрагментов алкилфосфоновых кислот на нижнее кольцо полости аминометилированных каликс[4]резорцинаренов (ФАМК 5, 6) могло существенным образом сказаться на агрегирующей способности этих соединений, так как вместо присущих ПАВ гидрофобных углеводородных радикалов эти молекулы имеют ярко выраженные полярные группы, способные к электростатическим взаимодействиям и образованию водородных связей, оказалось, что величины ККМ АМК и ФАМК незначительно отличаются друг от друга и ниже величин ККМ АМФ и ЦТАБ при всех изученных концентрациях ДМФА (табл. 1).
Величины ККМ ФАМК 5 и 6 одинаковы. В кислой и нейтральной среде с увеличением содержания ДМФА они растут от 110-4 до 610-4 моль/л (табл. 1). Также как и для АМК [5], значения ККА этих соединений в щелочной среде несколько выше, чем в кислой. Параллельное измерение электропроводности и рН растворов ФАМК в присутствии кислоты или щелочи в соотношении ФАМК:НС1(№ОН) 1:4 показало, что агрегация в кислой и щелочной областях pH сопровождается резким закислением или заще-лачиванием раствора в точке ККМ (рН падает от 8 до 3.5 или растет от 8 до 9, соответственно). Этот факт, а также то, что ФАМК в отличие от АМК и АМФ агрегирует в растворах чистого ДМФА, свидетельствует, на наш взгляд, об электростатическом механизме образования этих агрегатов. По-видимому, аналогично натриевым солям сульфонатных производных каликс[4]аренов [13], образующим с помощью катионов натрия агрегаты «голова-к-хвосту», самоорганизация ФАМК идет за счет электростатических взаимодействий фосфонат-анионов («хвост») и аммонийных групп («голова») различных молекул ФАМК в кислой области или за счет взаимодействий между катионами натрия, фосфонат-анионами(«хвост») и фенолятными группами («голова») молекул ФАМК в щелочной области рН. Условно принцип образования агрегатов ФАМК в кислой и щелочной среде может быть представлен следующим образом.
протонированная по N форма ФАМК, рН=3-8 © -► -^н
о->Г О О °
депротонированная (фенолятная) форма ФАМК, рН=8-12
00
О"
рН=3 - 8 © ©
©© © © ©© © © © ©
© © © © © ©
N8
рН=8 - 12
®© © ©' 'м®0©®
N8 N80 0Ма N8
N8
©©
N8 N8 © © N8
Можно предположить, что основные движущие силы образования смешанных агрегатов ЦТАБ-АМК и ЦТАБ-ФАМК, так же как и процессов самоорганизации амфи-фильных АМК и ФАМК, будут различными - гидрофобные взаимодействия в случае АМК и электростатические в случае ФАМК. Так как состав бинарного растворителя может существенным образом повлиять на межмолекулярные взаимодействия растворенных веществ и их агрегационное поведение [14, 15], агрегация АМФ, АМК и ФАМК и влияние ЦТАБ на этот процесс изучены при различном содержании ДМФА в воде.
С целью сопоставления мицеллообразующих свойств смешанных систем на основе ЦТАБ и изученных аминометилированных фенолов и каликсаренов, а также агре-гационного поведения этих соединений в отсутствие ПАВ в таблице 1 приведены значения ККМ растворов исследованных систем в воде и бинарном растворителе вода-ДМФА при нейтральных значениях рН 6-8.
Как видно из табл. 1, АМФ 2 образует агрегаты только при содержании ДМФА 10 и 30, АМК 3 от 10 до 70 об. % ДМФА, ФАМК 5 агрегируют в водном, водно-ДМФА и ДМФА растворах (табл. 1). Сравнение ККМ типичного катионного ПАВ ЦТАБ, а также АМК и ФАМК свидетельствует о высокой способности последних к самоорганизации: ККМ макроциклических фенолов АМК 3 и ФАМК 5 (510‘5 -110-4, 110-4 - 610-4 моль/л, соответственно) значительно ниже величин ККМ ЦТАБ, меняющихся в зависимости от содержания ДМФА в интервале 1.210"3 - 810"3 моль/л. Низкие значения
ККМ (110-4 - 510"6 моль/л) характерны для амфифильных макроциклических соединений [16] '
Зависимости ККМ ЦТАБ от содержания ДМФА носят экстремальный характер, аналогичный изменению вязкости в системе вода - ДМФА [14] с максимумом при содержании ДМФА от 30 до 50 %' ДМФА, также как и мочевина, относится к числу органических добавок, увеличивающих ККМ водных растворов ионных ПАВ за счет изменения структуры воды, образованной водородными связями [15]. Значения ККМ ФАМК 5 в бинарных средах растут с увеличением содержания ДМФА, т.е. с увеличением вязкости и “структурированности” водно - ДМФА растворов, а ККМ АМК 3 несколько снижаются, что может свидетельствовать о стабилизации агрегатов АМК при включении молекул ДМФА в их структуру, что свойственно неионным ПАВ [15]'
Присутствие АМК, АМФ и ФАМК во всех изученных составах растворителей приводит к снижению ККМ ЦТАБ, причем наиболее значительное снижение значений ККМ наблюдается для системы ЦТАБ-АМК (табл' 1)'
Увеличение доли органического растворителя затрудняет процесс образования смешанных агрегатов на основе ЦТАБ и аминометилированных каликс[4]резорцина-ренов АМК и ФАМК. Характер изменения величин ККМ смешанной системы ЦТАБ-АМК с ростом содержания ДМФА аналогичен зависимости ККМ=Г(СдмфА) для ЦТАБ с max в области 30 - 50 % ДМФА, коренным образом отличаясь от зависимости для АМК с min в этой же области концентраций ДМФА, т. е. смешанная мицеллярная система ЦТАБ-АМК в водно-органической среде полностью подчиняется поведению катионного ПАВ ЦТАБ.
Отметим особенность поведения систем ЦТАБ-ФАМК в воде, наблюдаемую нами при различных концентрациях ФАМК (табл. 1). На кривых зависимостей X = ДСдтаб) видны два перелома (ККМ-1 и ККМ-2), которые могут свидетельствовать [17] о ступенчатом формировании с ростом концентрации ЦТАБ сначала предмицел-лярных (ККМ-1), а затем мицеллярных (ККМ-2) смешанных агрегатов. Как видно из данных табл. 1, перелом (ККМ-1) появляется при соотношении [ЦТАБ ]/[ФАМК]=2, что позволяет предполагать образование за счет электростатических взаимодействий предмицеллярных агрегатов состава ЦТАБ:ФАМК 2:1, переходящих с увеличением концентрации ЦТАБ в мицеллярные (ККМ-2). Аналогично проходит процесс образования смешанных мицелл функционализированных циклодекстринов, содержащих отрицательно заряженные группы, и катионных ПАВ, количество молекул которых в пред-мицеллярном агрегате соответствует числу отрицательно заряженных групп изученного циклодекстрина [18].
С учетом этого, соотношение ЦТАБ: ФАМК 2:1 может свидетельствовать о том, что не все четыре, а только две фосфонатные группы молекулы ФАМК находятся в виде анионов, т.е. молекула ФАМК в нейтральной среде представляет собой дианион.
Вероятно, процесс смешанного мицеллообразования ЦТАБ и исследованных соединений в растворах водного ДМФА также проходит ступенчато.
Для более детального исследования агрегации амфифильных функционализи-рованных макроциклических (АМК) и простых фенолов (АМФ), а также смешанных систем ЦТАБ-АМК (АМФ) в водно-диметилформамидных растворах нами дополнительно применен метод диэлькометрического титрования, который ранее использовался только для изучения мицеллобразования в малополярных растворителях [12]. Процессы ассоциации ЦТАБ, АМК, АМФ и образования смешанных систем ЦТАБ-АМК (АМФ) исследовали методом анализа концентрационных зависимостей диэлектической проницаемости (в) и ориентационной поляризации (Рор), значения которых даны в таб-
лицах 2 и 3. Для разбавленных (концентрации от ~ 10"5 до ~ 10"2 моль/л) растворов ПАВ из экспериментально измеренных величин в и показателей преломления (п) по уравнению (1), в котором индексы 12 и 1 относятся к раствору и растворителю, соответственно, вычисляли величину Рорэксп, представляющую собой эффективную ориентационную поляризацию ПАВ, т.е. интегральную характеристику смеси, состоящей из молекул ПАВ и их агрегатов, отнесенную к 1 молю ПАВ.
Р орэксп =3 103 С-1 [(в 12 - В1) / ( В1+2)2 - (П122 - П12 ) / ( П12+2)] (1)
Таблица 2
Значения диэлектрической проницаемости и ориентационной поляризации растворов АМК 4 в 30 %-ном водном ДМФА
105 С АМК, моль/л в Р А ор, см3/моль
1.65 61.35 1
5 61.5 3
6.6 61.66 21
8.3 62.28 71
10 62.43 75
12.5 62.78 82
Таблица 3
Значения диэлектрической проницаемости и ориентационной поляризации растворов ЦТАБ в присутствии различных концентраций АМК 4 в 30 %-ном водном ДМФА
103СдтАБ, моль/л САМК = 310-5 моль/л САМК = 6- 10-5 моль/л
в Р А ор см3/моль в Р, А ор5 см3/моль
0.2 62.2 28 69.5 31
0.4 68 126 63.0 31.5
0.6 70.6 116 65.8 55
1 85 180 61.8 2
1.65 110.4 235 139 375
2.07 121.7 231 160 376
3.1 138.7 198 195 343
4.14 154 177
5.18 169 165
6.21 176 147
На рис. 1 представлены в качестве примера зависимости Рорэксп от концентрации ЦТАБ в 30%-ном водно-ДМФА растворе в отсутствие и присутствии АМК 4 (810-5 моль/л), на рис. 2 - зависимости Рорэксп от концентрации АМФ и концентрации ЦТАБ в присутствии АМФ (1.2 10-3 моль/л).
Для растворов ЦТАБ (рис. 1, кривая 1) в диапазоне его концентраций от 210-4 до 710-3 моль/л величина Рорэксп уменьшается, затем наблюдается перегиб, соответствующий ККМ системы, и дальнейшее уменьшение величины этого параметра. Подобный ход зависимости Рорэксп = Г(СцТАб) объясняется уменьшением количества «свободных» полярных молекул ПАВ и накоплением их менее полярных агрегатов, достигающем максимума при ККМ (7'10-3 моль/л). В присутствие АМК 4 (рис. 1, кривая 2) зависимость Рорэксп от концентрации ЦТАБ имеет совершенно иной вид: на начальном участке, когда СцТАБ сопоставима с САМК, имеется небольшое плато, свидетельствующее об образовании ассоциатов молекул АМК с мономерными формами ЦТАБ. Причем, ККА системы АМК-ЦТАБ на этом участке (ККА-1) не зависит от концентрации АМК, составляя величину ~ 310-4 моль/л при концентрациях АМК 310-5, 610-5, 810-5 моль/л.
103 С / моль л - 1
Рис. 1. Зависимости ориентационной поляризации Рорэксп от концентрации ЦТАБ в 30%-ном водном растворе ДМФА в отсутствие (1) и присутствии (2) АМК 4 (810-5 моль/л)
10 3 C / моль л" 1
Рис. 2. Зависимость ориентационной поляризации Рорэксп от концентрации АМФ2 (1) и концентрации ЦТАБ в присутствии АМФ2 (Самф=1.2 10-3 моль/л) (2) в 30%-ном водном растворе ДМФА
После плато кривая зависимости Рорэксп = ^СцТАБ) резко возрастает до наступления перелома (ККА-2) при концентрации ЦТАБ ~ 310-3 моль/л и затем постепенно падает. Такой ход зависимости можно интерпретировать следующим образом. Увеличение концентрации ЦТАБ после плато приводит к возрастанию полярных мономерных форм этого ПАВ, которые при достижении ККА-2 образуют смешанные мицеллы АМК-ЦТАБ. Дальнейшее падение величин Рорэксп связано с уплотнением существующих мицелл. Ступенчатый процесс образования смешанных агрегатов ПАВ и макроцикличе-ских соединений ранее показан для функционализированных циклодекстринов [18] и порфиринов [19].
С целью оценки состава агрегатов, образующихся на первом этапе процесса ми-целлобразования, нами были проанализированы зависимости s = f (СцТАБ) в присутствии АМК 3 (310-5, 610-5, 810-5 моль/л) в координатах A s - N, где A s - разность значений s растворов ЦТАБ в присутствии и отсутствие АМК, N = СцТАБ/САМК ( рис. 3). Как видно из рис. 3 (САМК = 810-5 моль/л) при N = 5 происходит резкий перелом на
кривой, свидетельствующий об образовании агрегатов состава АМК:ЦТАБ ~ 1:5. Аналогичные зависимости с переломом при N = 5 наблюдались для концентраций АМК, равных 310-5, 610-5 моль/л.
N (отн. ед )
Рис. 3. Зависимость разности значений диэлектрических проницаемостей (Де) растворов ЦТАБ в присутствии и отсутствие АМК от соотношения концентраций этих реагентов (^
Таким образом, качественный анализ диэлькометрических кривых титрования свидетельствует о том, что образование смешанных мицелл АМК и ЦТАБ проходит в две стадии: на первой молекулы АМК, вероятно, за счет гидрофобных взаимодействий связываются с мономерными формами ЦТАБ (ККМ-1), на второй - с мицеллами ЦТАБ (ККМ-2).
Сравнение с аналогичными зависимостями (рис. 2) Рорэксп от концентрации растворов АМФ и АМФ-ЦТАБ свидетельствует об отсутствии на них области ККА-1, ответственной за связывание АМФ с молекулами ЦТАБ. Для этих систем можно видеть только перегиб в области 2-4 -10"3 моль/л, ответственный за образование смешанных агрегатов АМФ с мицеллами ЦТАБ.
Таким образом, при изучении методами диэлькометрического титрования и кон-дуктометрии мицеллообразования в системе АМК-ЦТАБ-вода-ДМФА и ФАМК-ЦТАБ-вода нами показано образование двух типов агрегатов: при низких концентрациях ПАВ аминометилированные каликс[4]резорцинарены агрегируют с мономерными формами
ЦТАБ, образуя ассоциаты АМК:ЦТАБ и ФАМК:ЦТАБ состава 1:5 и 1:2 (ККА-1), при более высоких - с мицеллами этого ПАВ (ККА-2).
Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект № 03-03-32953).
Список литературы
1. Calixarenes 2001 / Eds. Z. Asfari, V. Bohmer, J. Harrowfield, J. Vicens. Dordrecht-Boston-London: Kluwer Academic Pablishers, 2001. 683 p.
2. Arimori S., Nagasali T., Shinkai S.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1995. N 4. 679 - 683.
3. Каратаева Ф.Х., Рахматуллин А.И., Аганов Ф.В., Морозова Ю.Э., Казакова Э.Х.// ЖОХ. 1998. Т. 68. В. 5. С. 837 - 841.
4. Lucke A., Stirling C.J.V., Bohmer V. // Calixarenes 2001 / Eds. Z. Asfari, , V. Bohmer, J. Harrowfield, J. Vicens. Dordrecht-Boston-London: Kluwer Academic Pablishers, 2001. P. 613.
5. Рыжкина И.С., Бабкина Я.А., Лукашенко С.С., Еникеев К.М., Кудрявцева, Л.А., Коновалов А.И. // Изв. АН. Сер.хим. 2002. № 12. 2026 - 2030.
6. Рыжкина И.С., Кудрявцева Л.А., Бурилов А.Р., Казакова Э.Х., Коновалов А.И.// Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 2. С. 275 - 279.
7. Рыжкина И. С., Кудрявцева Л. А., Бабкина Я. А., Еникеев К. М., Пудовик М. А., Коновалов А. И. // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 8. Р.1361 - 1364.
8. Reichert B. Die Mannich-Reaktion. Berlin-Gottingen-Heidelberg: Springer-Verlag, 1959. 192 p.
9. Matsuskita Y. and Matsui T. // Tetrahedron Lett.. 1993. Vol. 34. N 46. P. 7433 - 7436.
10. Burilov A., Popova E., Habicher W., Pudovik M., Konovalov A. // 6th Intern. Conf. on Calixarenes. Enschede, Netherlands, May 29 - June 2, 2001. Book of Abstracts. Р-20.
11. Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии / Под ред. К. Миттела. Москва: Мир, 1980. 597 c.
12. Жильцова Е.П., Тимошева А.П., Шагидуллина Р.А., Мустафина А.Р., Кудрявцева Л. А, Катаев В.Е., Казакова Э.Х., Николаев В.Ф., Коновалов А.И. // ЖОХ. 2001. Т. 71. В. 3. С. 419 - 425.
13. Coleman A.W., Bott S. G., Morley S.D., Means C. M., Robinson K. D., Zhang H., Atwood J. L. // Angew. Chem. 1988. Vol. 100. N 10. P. 1412 - 1413.
14. Дженкс В. Катализ в химии и энзимологии. Москва: Мир,1972. 467 с.
15. Гордон Дж. Органическая химия растворов электролитов. Москва: Мир,1979. 712 с.
16. Pidwell A.D., Collinson S.R., Coles S.J., Harsthouse M.B., Schroder M., Bruce D.W. // Chem. Commun. 2000. P. 955 - 956.
17. Сердюк А.И., Кучер Р.В. Мицеллярные переходы в растворах поверхностно- активных веществ. Киев: Наукова думка,1987. 208 с.
18. Choppinet P., Jullien L., Valeur B. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. P. 249 - 255.
19. Nakagaki, Inoue K., Komotsu H., Handa T., Miyajima // Chem. Pharm. Bull. 1988. Vol. 36. N 8. P. 2742 - 2749.
Поступила в редакцию 28.03.2003 г.
