CC BY
20Т 63 (В)
ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. Серия «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ»
2G2G
IZVESTIYA VYSSHIKH UCHEBNYKH ZAVEDENII V бЗ (В) KHIMIYA KHIMICHESKAYA TEKHNOLOGIYA 2G2G
RUSSIAN JOURNAL OF CHEMISTRY AND CHEMICAL TECHNOLOGY
DOI: 10.6060/ivkkt.20206308.6176 УДК: 547.979
МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНОГО СТРОЕНИЯ С ФРАГМЕНТАМИ ТИАДИАЗОЛОВ. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА
Г.Р. Березина, М.Н. Медведева
Галина Рудольфовна Березина*, Маргарита Николаевна Медведева
Кафедра технологии тонкого органического синтеза, Ивановский государственный химико-технологический университет, Шереметевский пр.,7, Иваново, Российская Федерация, 153000 Е-mail: berezina@isuct.ru *, medvedeva16BB6@gmail.com
Настоящее сообщение является продолжением систематических исследований авторов в области синтеза и изучения свойств макрогетероциклических соединений, так как большие возможности структурной модификации позволяют в настоящее время синтезировать макрогетероциклические соединения, различающиеся составом, природой входящих в них гетероатомов, и делают этот класс соединений перспективным с точки зрения дизайна получения веществ с ценными практическими свойствами. Взаимодействием N,N/-бис-(1-имино-2-фенил-1Н-инден-3-илиден)-1,4-фенилендиамина с 2,5-димиано-1,3,4-тиа-диазолом и 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазолом синтезированы макрогетероциклические соединения несимметричного строения в мольном соотношении исходных веществ. Макрогете-роциклы - порошкообразные вещества с различными оттенками красного цвета, имеющие температуры плавления и кристаллизации (исследованы в токе аргона), растворимы в хлороформе, ДМФА, ацетоне, этаноле. Очистку проводили методом колоночной хроматографии на окиси алюминия II степени активности по Брокману (элюент ацетон - хлороформ, 1:9 по объему). Идентификацию продуктов синтеза проводили методом тонкослойной хроматографии на пластинах Silufol UV-254 (элюент - ацетон - хлороформ, 1:1 по объему). Полученные соединения охарактеризованы данными инфракрасной, электронной спектроскопии. Электронные спектры поглощения измерены на приборе Hitachi U-2010 в кварцевых кюветах при 20 °С. ИК спектры получены на приборе Avatar 360 FT-IR ESP в КВг. Данные элементного анализа получены на приборе CHNS-O Analyzer FlashEA 1112 Series. Отмечено батохромное смещение полос поглощения при замыкании в цикл соединения с 1,3,4-тиадиазолом. Спектральные характеристики указывают на то, что молекулы синтезированных соединений не имеют плоского строения, и поглощение обусловлено отдельными фрагментами, которые входят в состав молекул синтезированных структур.
Ключевые слова: фенилиндандион, диамины, синтез, спектроскопия, макрогетероциклические соединения
MACROHETEROCYCLIC COMPOUNDS OF ASYMMETRIC STRUCTURE WITH THIADIAZOL FRAGMENTS. SYNTHESIS AND PROPERTIES
G.R. Berezina, M.N. Medvedeva
Galina R. Berezina*, Margarita N. Medvedeva
Department of Technology of Fine Organic Synthesis, Ivanovo State University of Chemistry and Technology,
Sheremetevskiy ave. ,7, Ivanovo, 153000, Russia
Е-mail: berezina@isuct.ru *, medvedeva16BB6@gmail.com
This communication is a continuation of the systematic research of the authors in the field of synthesis and study of the properties of macroheterocyclic compounds. The great potential for structural modification allows us to synthesize macroheterocyclic compounds that differ in composition and the nature of the heteroatoms that make up them and make this class of compounds promising from the point of view of the design for the preparation of substances with valuable practical properties. The interaction of N,N/-bis-(1-imino-2-phenyl-1H-indene-3-iliden)-1,4-phenylenediamine with 2,5-dimiano-1,3,4-thiadiazole and 3,5-diamino-1,2,4-thiadiazole the macroheterocyclic compounds of asymmetric structure were synthesized in the molar ratio of the initial substances. Macroheterocycles are powdered substances with different shades of red color, having melting and crystallization temperatures (investigated in the argon current), soluble in chloroform, DMF, acetone, ethanol. Purification was carried out by column chromatography on aluminum oxide of II degree of activity on Brockman (eluent acetone - chloroform, 1:9 by volume). Identification of synthesis products was performed by thin-layer chromatography on Silu-fol UV-254plates (eluent - acetone - chloroform, 1:1 by volume). The obtained compounds were characterized by infrared and electron spectroscopy. The electronic absorption spectra were measured on a Hitachi U-2010 instrument in quartz cuvettes at 20 °C. IR spectra were obtained on the Avatar 360 FT-IR ESP device in KVG. Elemental analysis data were obtained using the CHNS-O Analyzer FlashEA of 1112 Series. A bathochromic shift of the absorption bands was noted when the compound with 1,3,4-thiadiazole was closed in a cycle. The spectral characteristics indicate that the molecules of the synthesized compounds do not have a flat structure and the absorption is due to individual fragments that are part of the molecules of the synthesized structures.
Key words: phenylindandione, diamines, synthesis, spectroscopy, macroheterocyclic compounds Для цитирования:
Березина Г.Р., Медведева М.Н. Макрогетероциклические соединения несимметричного строения с фрагментами тиадиазолов. Синтез и свойства. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2020. Т. 63. Вып. 8. С. 54-59 For citation:
Berezina G.R., Medvedeva M.N. Macroheterocyclic compounds of asymmetric structure with thiadiazol fragments. Synthesis and properties. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. [Russ. J. Chem. & Chem. Tech.]. 2020. V. 63. N 8. P. 54-59
В органической химии, из всего многообразия органических веществ, для нас большой интерес представляют высокомолекулярные соединения, которые имеют циклическое строение и содержат не менее двенадцати атомов в большом внутреннем цикле (атомов азота, углерода, серы, металла), так называемые макрогетероциклические соединения различной структурной модификации [1-3]. Структурные изменения данных соединений являются перспективными для получения веществ с ценными практическими свойствами. Соединения такого типа применяются в различных областях науки, техники и медицины: в качестве пигментов и красителей, катализаторов окислительно-восстановительных процессов, лекарственных и биологически активных препаратов [4-9].
Настоящее сообщение является продолжением исследований в области синтеза и изучения физико-химических свойств макрогетероцикличе-ских соединений различного строения [10-20].
Индандион-1,3, метилиндандион и фени-линдандион - чрезвычайно реакционноспособные
соединения, принимающие участие в разнообразных химических превращениях. Причиной высокой реакционной способности является наличие в молекулах карбонильной и метиленовой групп [21-23].
Целью настоящей работы является синтез и исследование физико-химических свойств мак-рогетероциклических соединений несимметричного строения, содержащих фрагменты 1-имино-2-фенил-1#-инден-3-амина, 1,4-фенилендиамина, 1,3,4-, 1,2,4-тиадиазолов.
МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА
Данные элементного анализа получены на приборе CHNS-O Analyzer FlashEA 1112 Series. С целью определения оптических свойств измеряли спектры поглощения в УФ- и видимой областях (350-800 нм) на приборе HitachiU-2010. Измерения спектров проводились в виде растворов соединений в различных растворителях при комнатной температуре (20-25 °С). Инфракрасные спектры снимались с твердых образцов на приборе Avatar 360 FT-IRTSR в области 400-4000 см-1. Для
снятия ИК спектров использовался метод табле-тирования вещества с KBr. Содержание исследуемого образца 0,7-0,8% от массы KBr. Масс-спектры регистрировались на приборе «Время-пролетный масс-спектрометр Shimadzu Axima Confidtnce», тип спектра - MALDI-TOFF. Проведены исследования макрогетероциклических соединений на дифференциальном сканирующем калориметре динамического теплового потока DSC 204 Fl Phoenix. Для контроля чистоты продуктов реакции использовали ТСХ на пластинах Silufol UV-254 (элюент - ацетон - хлороформ, 1:9 по объему). Продукты реакции очищали методом колоночной хроматографии на окиси алюминия II степени активности по Брокману (элюент ацетон -хлороформ, 1:1 по объему).
^№-бис-(1-имино-2-фенил-1#-инден-3-илиден)-1,4-фенилендиамин (3). Смесь 0,6 г (1,16 ммоля) соединения (I) и 6 г (77,84 ммоля) ацетата аммония (в мольном соотношении 1:67) нагревали в 10 мл ледяной уксусной кислоты при кипении 2 ч. Реакционную массу охлаждали, разбавляли 10 мл воды, прибавляли 5 мл HCl и выдерживали 3 ч при комнатной температуре. Соединение (2) растворяли в минимальном объеме этанола при нагревании и нейтрализовали 10 %-ным раствором щелочи. Выдерживали 24 ч при комнатной температуре, выпавший осадок отфильтровывали, промывали небольшим количеством разбавленного водного этанола (1:1) и сушили. Выход 0,4 г (75,5%), порошкообразное вещество ярко-красного цвета, растворимо в ДМФА (20,4-10 моль/л), этаноле (2,76-10 моль/л), Тнразл. 254 °С. ИК спектр, v, см-1: 1081, 1130 (С-N), 1363 (С-С), 1546 (C=N), 1604, 1631 (С=С), 2831, 3164, (NH) 3452 (С-Н); 863 5 (С-Н), 1498 5 ((N-H). УФ спектр, нм (lg s): ДМФА, 282, 318, 455 (3,94); этанол, 267, 327, 449 (3,69). Найдено, %: С 81,94; Н 4,67; N 9,90. Сзб^^. Вычислено, %: C 84,05; H 5,06; N 10,89.
Цикло-[(бис-1-имино-2-фенил-1#-ин-ден-3-илиден)-1,4-фенилен- 1,3,4-тиадиазол] (5). Смесь 0,1 г (0,19 ммоля) ^№-бис-(1-имино-2-фенил- 1^-инден-3 -илиден)-1,4-фенилендиамина (3) и 0,03 г (0,26 ммоля) 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола (4) (в мольном соотношении 1:1,37) нагревали в 7 мл ДМФА при кипении 48 ч. Реакционную массу охлаждали, разбавляли водой, отфильтровывали и сушили. Выход 0,048 г (40%), порошкообразное вещество темно-красного цвета, растворимо в ДМФА (2,7110-3 моль/л), хлороформе, в этаноле (1,7410-3 моль/л). ИК спектр, v, см-1: 756 (С-S), 1364 (С-N), 1428 (С-С), 1545 (С=^, 1605, 1629 (С=С), 2823, 3162 (С-Н), 3452 (N-H);
865 8 (С-Н), 1498 8 ((Ч-Н). УФ спектр, нм (^ е): ДМФА, 279, 328, 461 (4.08); этанол, 226, 280, 462 (3,50); хлороформ, 355, 492. Найдено, %: С 76,13; Н 4,51; N 12,8; 8 4,52. С38^4^Б. Вычислено, %: С 76,51; Н 4,03; N 14,09; 8 5,37. Масс-спектр: ш\г = 595,3095 [М+Н+]; ш\г = 656,457 [М+К++Ча+].
Цикло-[(бис-1-имино-2-фенил-1#-инден-3-илиден)-1,4-фенилен-1,2,4-тиадиазол] (7) получили аналогично из 0,1 г (0,19 ммоля) соединения (3) и 0,03 г (0,26 ммоля) 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола (6), время реакции - 35 ч. Выход 0,08 г (66,67%), порошкообразное вещество красного цвета, растворимо в этаноле (1,5 10-3 моль/л), хлороформе, ДМФА (5,33 10-3 моль/л). ИК спектр, V, см-1: 756, 775 (С-Б), 1156 (С-Ч), 1365 (С-С), 1544 (С=Ч), 1595, 1631 (С=С), 3158 (С-Н), 3306, 3454 (N-№1; 860 8 (С-Н), 1430 8 ((Ч-Н). УФ спектр, нм (^ е): ДМФА 288, 330, 450 (4,15); этанол 279, 328, 456 (4,06); хлороформ 373, 454. Найдено, %: С 76,04; Н 4,59; N 12,45; Б 4,05. Сз8^4^Б. Вычислено, %: С 76,51; Н 4,03; N 14,09; Б 5,37. Масс-спектр: ш\г = 595,2088 [М+Н+]; ш\г = 656,441 [М+К++Ча+].
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
Аминирование Ч,Ч-бис-(1 -инденон-3 -ил) -1,4-фенилендиамина (1) проводят ацетатом аммония в уксусной кислоте при кипении реакционной массы. Добавлением конц. НС1 к полученному уксусно-кислому раствору выделяли менее растворимую соль Ч,Ч'-бис-(1-инденон-3-ил)-1,4-фенилендиамина. Подщелачиванием спиртового раствора соли получили - Ч,Ч'-бис-(1-имино-2-фенил- 1#-инден-3 -илиден)- 1,4-фенилендиамин (3) (схема 1).
Соединение (1) - порошкообразное вещество красного цвета, растворимо в ДМФА, этаноле. ^шах, нм: ДМФА, 484; этанол, 481; хлороформ, 472. Соединение (3) - порошкообразное вещество ярко-красного цвета, растворимо в ДМФА, этаноле, хлороформе, ацетоне, Тн.разл. 254 °С.
~V-Ph У/'
Ph^
NH HN
3
Схема 1 Scheme 1
^№-бис-(1-имино-2-фенил-1#-инден-3-или-ден)-1,4-фенилендиамин (3), теоретически может существовать в трех таутомерных формах:
Интенсивная окраска как соли, так и основания исключает для них структуру несопряженных дииминосоединений (с). В пользу структур (а) и (Ь) говорят и спектроскопические данные. Однако, все попытки констатировать первичную аминогруппу остались напрасными. Это соединение не конденсируется с фталевым ангидридом, не дает обычных реакций на первичную аминогруппу. Отсюда следует, что соединение (3) существует в форме (а).
Макрогетероциклические соединения синтезировали взаимодействием соединения (3) с 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазолом (4) и 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазолом (6) в ДМФА в течение 48 ч и 35 ч соответственно (схема 2).
3
+
H2N'
N-N
А>
4
3 +
h2n
N—S
ЛЛ 6
nh2
4 V
N—S 7
Схема 2 Scheme 2
Очищали методом колоночной хроматографии на окиси алюминия, используя в качестве элюента (ацетон : хлороформ = 1:9) [24].
Соединения (5, 7) - порошкообразные вещества с различными оттенками красного цвета, имеющие температуры плавления и кристаллизации (исследованы в токе аргона), растворимы в хлороформе, ДМФА, ацетоне, этаноле.
Соединения (3, 5, 7) идентифицировали по данным элементного анализа, масс-спектрам и спектральных исследований. В масс-спектрах макрогетероциклов присутствует: m\z = 656,457 (5) и m\z = 656,441 (7).
В ИК спектрах наблюдаются полосы поглощения в области 3500-2700 см-1, которые свидетельствуют о наличии иминогрупп (3452, 3453, 3306 см"1), вовлеченных в межмолекулярные водородные связи, а также (2831, 3163; 2823, 3162; 3158 см-1), относящиеся к С-Н группам. В ИК спектрах присутствуют полосы колебаний связи С=N - 15461544 см-1. Поглощение в интервале 1428-1081 см"1 обусловлено, в основном, колебаниями одинарных связей С-С и С-№ Обнаруживаются также полосы поглощения, соответствующие валентным колебаниям связи С-8 (756,775 см-1) [25]. Таким образом, ИК спектры подтверждают наличие перечисленных фрагментов и групп в молекулах соединений (3, 5, 7).
Электронные спектры поглощения (ЭСП) соединений (3, 5, 7) регистрировали в этаноле, ДМФА и хлороформе, которые представлены двумя и тремя полосами. Поглощение в области 250-390 нм относится к электронным переходам с участием фрагментов фенилиндена. Полосы при X 400-700 нм, ответственные за цвет соединений, вызваны п-п-электронными переходами в цепи
сопряжения молекулы в целом (рис. 1).
р
1,61,41,21,00,80,60,40,20,0-
400 600 800 1000 1200
À, нм
Рис. 1. Электронный спектр поглощения соединения 7 в этаноле с 10-3 моль/л Fig. 1. Electron absorption spectrum of compound 7 in ethanol, concentration is 10-3 mol/l
При рассмотрении электронных спектров соединений (1, 3) наблюдается гипсохромный сдвиг Q полосы (в этаноле - 481нм (1) ^ 449 нм (3); в ДМФА - 484 нм ^ 455 нм). Замыкание в цикл приводит к батохромному сдвигу длинноволновой полосы поглощения только для соединения (5). По-видимому, соединение (5) с фрагментом 1,3,4-тиадиазола стремится к плоскостному строению.
Уширенные полосы поглощения в видимой части электронного спектра указывают на то, что молекулы не имеют плоского строения и единая цепь сопряжения отсутствует.
2
Соединения (5, 7) исследовали на дифференциальном сканирующем калориметре динамического теплового потока DSC 204 F1 Phoenix. Эксперимент сделан в потоке аргона, алюминиевый тигель, отверстие в крышке, тигель запрессован (нагрев и охлаждение).
Для соединения (5) (масса 2,34 мг) нижняя кривая характеризует фазовые переходы в процессе нагрева (5 °С /мин). Эндотермичный пик характеризует плавление вещества. Начало процесса 254,7 °С, конец 267,3 °С, максимум - 262,2 °С. Удельная теплота плавления 124,3 Дж/г.
Процесс охлаждения сопровождается кристаллизацией соединения (5). Начало кристаллизации 179,3 °С, максимум процесса 175,2-170,4 °С, завершение кристаллизации - 156,1 °С.
У соединения (7) наблюдается аналогичная зависимость. Эндотермичный пик характеризует плавление вещества. Начало процесса 270,0 °С,
ЛИТЕРАТУРА
1. Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш В.Е.
Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги. М.: Красанд. 2012. 480 с.
2. Семейкин А.С., Голубчиков О.А., Койфман О.И. Синтез и применение порфиринов. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2005. Т. 48. Вып. 7. С. 14-21.
3. Галанин Н.Е., Шапошников Г.П., Койфман О.И. Методы синтеза мезо-замещенных тетрабензопорфи-нов. Усп. химии. 2013. Т. 82. № 5. С. 412-428. DOI: 10.1070/RC2013v082n05ABEH004317.
4. Койфман О.И., Агеева Т.А. Общие подходы к синтезу тетрапиррольных макрогетероциклических соединений - перспективных материалов для фотовольтаи-ческих устройств. Высокомол. соед. Сер. С. 2014. Т. 56. № 1. С. 89-110. DOI: 10.1134/S1811238214010056.
5. Березина Г.Р., Шапошников Г.П Синтез карбоциклов с фрагментами замещенных фенилендиаминов и комплексов меди(11), кобальта(П) и цинка(11) на их основе. ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 11. С. 1844-1848.
6. Березина Г.Р., Купцова К.Д., Березина Н.М. Синтез и исследование физико-химических свойств макроцикли-ческих соединений с фрагментами ^№-диаминов диа-рильного ряда. ЖОрХ. 2015. Т. 51. Вып. 2. С. 279-282.
7. Койфман О.И., Агеева Т.А., Шейнин В.Б. Макрогете-роциклы: синтез и применение. Мат. XIV Молодеж. конф. по орг. химии. Екатеринбург. 10-14 мая 2011. С. 7.
8. Алмеида-Марреро В., Гонсалес-Дельгадо Дж.А., Торрес Т. Новые перспективы применения порфириноидов для фотодинамической терапии и фотоинактивации микроорганизмов. Макрогетероциклы. 2019. Т. 12. № 1. С. 8-16. DOI: 10.6060/mhc 181220t.
9. Клетиков С.С., Тесакова М.В., Кулагин В.Р., Парфе-нюк В.И. Оценка антиоксидантных свойств 5,10,15,20-тетракис(4-гидроксифенил)порфина на основе электрохимических и биологических исследований. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2019. Т. 62. Вып. 3. С. 57-63. DOI: 10.6060/ivkkt.20196203.5869.
конец 274,9 °С, максимум - 272,9 °С. Удельная теплота плавления 161,4 Дж/г. Процесс охлаждения сопровождается кристаллизацией соединения (7). Начало кристаллизации 217,3 °С, максимум процесса 217,0 °С, завершение кристаллизации -212,6 °С.
ВЫВОДЫ
В результате исследования синтезированы макрогетероциклические соединения с фрагментами 1 -имино-2-фенил-1#-инден-3-амина, 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола, 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола и 1,4-фенилендиамина, охарактеризованные с помощью физико-химических методов анализа.
Исследование проведено с использованием оборудования Центра коллективного пользования Ивановского государственного химико-технологического университета.
REFERENCES
1. Shaposhnikov G.P., Kulinich V.P., Maizlish V.E. Modified phthalocyanines and their structural analogues. M.: Krasand. 2012. 480 р. (in Russian).
2. Semeykin A.S., Golubchikov O.A., Koifman O.I. Synthesis and application of porphyrins. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2005. V. 48. N 7. Р. 14-21 (in Russian).
3. Galanin N.E. Shaposhnikov G.P., Koifman O.I. Methods of synthesis of meso-substituted tetrabenzoporphyrin. Usp. Khim. 2013. V. 82. N 5. P. 412-428 (in Russian). DOI: 10.1070/RC2013v082n0 5ABEH004317.
4. Koifman O.I., Ageeva T.A. General approaches to the synthesis of tetrapyrrole macroheterocyclic compounds-promising materials for photovoltaic devices. Vysokomol. Soed. Ser. S. 2014. V. 56. N 1. P. 89-110 (in Russian). DOI: 10.1134/S1811238214010056.
5. Berezina G.R., Shaposhnikov G.P. The synthesis of carbocy-cles with fragments of substituted phenylenediamines and complexes of copper (II), cobalt (II) and zinc (II) based on them. Russ J. Gen. Chem. 2011. V. 81. N 11. Р. 2294-2298. DOI: 10.143/S1070363211110120.
6. Berezina G.R., Kuptsova K.D., Berezina N.M. Synthesis and investigation of physicochemical properties of macro-cyclic compounds with fragments of N,N'-diamines of biar-yl series. Russ. J. Org. Chem. 2015. V. 51. N 2. P. 269-272. DOI: 10.1134/S1070428015020220.
7. Koifman O.I., Ageeva T.A., Sheinin V.B. Macroheterocy-cles: synthesis and application. Proc. of the XIV Youth conference on organic chemistry. Yekaterinburg. May 10-14. 2011. P. 7 (in Russian).
8. Almeida-Marrero V., Gonzales-Delgado J.A., Torres T. New prospects for the use of porphyrinoids for photodynamic therapy and photoinactivation of microorganisms. Macrohete-rocycles. 2019. V. 12. N 1. P. 8-16. DOI: 10.6060/mhc181220t.
9. Kletikov S.S., Tesakova M.V., Kulagin V.R., Parfenyuk V.I. Estimation of antioxidant properties of 5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxypenyl)porphyrine based on electrochemical and biologaical researches. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2019. V. 62. N 3. P. 57-63 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20196203.5869.
10. Березина Г.Р., Купцова К.Д., Березина H.M. Синтез и свойства макроциклических соединений с фрагментами 2-метилиндандиона и замещенного бифенила. ЖОХ. 2015. Т. 85. Вып. 3. С. 420.
11. Березина Г.Р. Макрогетероциклические соединения с фрагментами тиадиазолов. ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып.1. С. 90-94.
12. Березина Г.Р., Воробьев Ю.Г., Воробьева С.М., Aндрей-кина И-A. Синтез и исследование макрогетероциклических соединений на основе 5,7-диимино-2,5,7,10-тетрагидро-Ш-6-гидро-2H-циклогекса[fg]нафталена. ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 8. С. 1355-1359.
13. Березина Г.Р., Воробьев Ю.Г. Синтез и физико-химические свойства гетероциклических соединений на основе 5,7-диимино-2,5,6,7-тетрагид|ю-1Н-циклопента^]фетлена ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 3. С. 447-450. DOI: 10.1023/ B:RUGC.0000030398.01111.f8.
14. Березина Г.Р., Воробьев Ю.Г., Смирнов Р.П., Соколова Н.В. Синтез комплексов меди, кобальта и цинка с макрогетероциклическими лигандами на основе 1,3-индандиона. ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 11. С. 1902-1906.
15. Куликов M.A., Неустроева Н.Р., Воробьев Ю.Г. Пиридиновый аналог диамино^-изоиндиго и биядерные металлмакрогетероциклы на его основе. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. Т. 47. Вып. 10. С. 44-48.
16. Березина Г.Р., Воробьев Ю.Г., Воробьева CM. Синтез и свойства макрогетероциклов на основе аналога 1,3-индандиона. ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 12. С. 2036-2038.
17. Березина. Г.Р., Воробьев Ю.Г. Синтез и свойства макро-гетероциклических соединений с фрагментами замещенных бензидина. ЖОХ. 2006. Т. 76. Вып. 8. С. 1369-1374.
18. Березина Г.Р., Фомина И.С. Синтез и свойства мак-рогетероциклических соединений с фрагментами 1 -имино-2-фенил-Ш-инден-3-амина. ЖОХ. 2014. Т. 84. Вып. 7. С. 1112.
19. Березина Г.Р., Фомина И.С. Синтез и свойства макро-гетероциклических соединений с фрагментами замещенных м-диаминов. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2014. Т. 57. Вып. 8. С. 3-7.
20. Березина Г.Р. Макроциклические соединения с фрагментами 2-фенилиндена. Синтез и свойства. ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 6. С. 958-961.
21. Hansen D.B., Joullie M.M. The development of novel ninhy-drin analogues. Chem. Soc. Rev. 2005. N 34. Р.408-417. DOI: 10.1039/B315496N.
22. Matos M.A., Miranda M.S., Monte M.J., Santos L.M., Morais V.M., Chickos J.S., Umnahanant P., Liebman J.F. Calo-rimetric and computational study of indanones. J. Phys. Chem. 2007. N 111. Р. 187-189. DOI: 10.1021/jp074718d.
23. Nematollahi D., Akaberi N. Electrochemical Russ. J. Org. Chem. Molecules. 2001. N 6. Р. 639-646. DOI: 10.3390/60700639.
24. Долгоносов A.M., Рудаков О.Б., Прудковский A.r. Колоночная аналитическая хроматография: практика, теория, моделирование. СПб.: Изд-во «Лань». 2015. 468 с.
25. Преч Э., Бюльманн Ф., Aффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. М.: Бином. Лаборатория знаний. 2006. С. 251-318.
10. Berezina G.R., Kuptsova K.D., Berezina N.M. Synthesis and properties of macroheterocyclic compounds containing 2-methylindan-1,3-dione and substituted biphtnyl fragments. Russ. J. Org. Chem. 2015. V. 85. N 3. Р. 584-588. DOI: 10.1134/S1070363215030093.
11. Berezina G.R Macroheterocyclic compounds with thiadiazole fragments. Synthesis and properties. Russ. J. Org. Chem. 2018. V. 88. N 1. P. 86-89. DOI: 10.1134/S1070363218010139.
12. Berezina G.R., Vorob'ev Yu.G., Vorob'eva S.M., Andrei-kina LA. Synthesis and study of macroheterocyclic compounds based on the 5.7-diimino-2,5,7,10-tetrahydro-1H-6-hydro-2H-cyclohexa[f,g]naphtalene. Russ. J. Org. Chem. 2004. V. 74. N 8. Р. 1254-1258. DOI: 10.1007/s11176-005-0147-8.
13. Berezina G.R., Vorob'ev Yu.G. Synthesis and physico-chemical properties of heterocyclic compounds based on the 5.7-diimino-2,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[cd]phenalene. Russ. J. Org. Chem. 2004. V. 74. N 3. P. 447-450 (in Russian). DOI: 10.1023/B:RUGC.0000030398.01111.f8.
14. Berezina G.R., Vorob'ev Yu.G., Smirmov R.P., Sokolo-va N.B. Synthesis of complexes of copper, cobalt and zinc with macroheterocyclic ligands based on 1,3-indandione. Russ. J. Org. Chem. 2004. V. 74. N 11. Р. 1770-1774. DOI: 10.1007/s11176-005-0099-z.
15. Kulikov M.A., Neustroeva N.R., Vorob'ev Yu.G. The pyridine analogue of a diamino-P-sondigo and the binuclear metallographically based on it. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2004. V. 47. N 10. Р. 44-48 (in Russian).
16. Berezina G.R., Vorob'ev Yu.G., Vorob'eva S.M. Synthesis and properties of macroheterocycles on the basis of the analogue of 1,3-indandione. Russ. J. Org. Chem. 2005. V. 75. N 12. Р. 1946-1948. DOI: 10.1007/s11176-006-0019-x.
17. Berezina G.R., Vorob'ev Yu.G. Synthesis and properties of macroheterocyclic compounds with fragments of substituted benzidine. Russ. J. Org. Chem. 2006. V. 76. N 8. P. 1314-1319. DOI: 10.1134/S1070363206080275.
18. Berezina G.R., Fomina I.S. Synthesis and properties of macroheterocyclic compounds containing 1-imino-2-phenyl-1H-inden-3-amine fragments. Russ. J. Org. Chem. 2014. V. 84. N 7. Р. 1308-1312. DOI: 10.1134/S107036321407010X.
19. Berezina G.R., Fomina I.S. Synthesis and properties of macroheterocyclic compounds with fragments of substituted m-diamines. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2014. V. 57. N 8. Р. 3-7 (in Russian).
20. Berezina G.R. Macrocyclic Compounds with 2-Phenylindene Fragments. Synthesis and Properties. Russ. J. Org. Chem. 2018. V. 88. N 6. P. 1138-1141. DOI: 10.1134/S1070363218060154.
21. Hansen D.B., Joullie M.M. The development of novel ninhydrin analogues. Chem. Soc. Rev. 2005. N 34. Р.408-417. DOI: 10.1039/B315496N.
22. Matos M.A., Miranda M.S., Monte M.J., Santos L.M., Morais V.M., Chickos J.S., Umnahanant P., Liebman J.F. Cal-orimetric and computational study of indanones. J. Phys. Chem. 2007. N 111. Р. 187-189. DOI: 10.1021/jp074718d.
23. Nematollahi D., Akaberi N. Electrochemical study of bromide in the presence of 1,3-indandione. application to the electrochemical synthesis of bromo derivatives of 1,3-indandione. Molecules. 2001. N 6. Р. 639-646. DOI: 10.3390/60700639.
24. Dolgonosov A.M., Rudakov O.B., Prudkovsky A.G. Column analytical chromatography: practice, theory, modeling: SPb.: «LAN». 2015. 468 p. (in Russian).
25. Prech E., Buhlmann P.F., Affolter K Structure Determination of Organic Compounds. Tables of Spectral Data. M.: Binom. Laboratoriya znaniy. 2006. C. 251-318 (in Russian).
Поступила в редакцию (Received) 05.12.2019 Принята к опубликованию (Accepted) 30.03.2020
