КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ВИДОВ РОДА VIOLA (VIOLACEAE) ФЛОРЫ РОССИИ

Петрова Наталья Валериевна; Медведева Нина Анатольевна

DOI: 10.14258/jcpim.2020026305

УДК 581.6:582.5:581.192

КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ВИДОВ РОДА VIOLA (VIOLACEAE) ФЛОРЫ РОССИИ

Ботанический институт им. В.Л. Комарова РАН, ул. Профессора Попова, 2, Санкт-Петербург, 197376 (Россия), e-mail: NPetrova@binran.ru

В обзоре приведены сведения о компонентном составе и биологической активности видов рода Viola L. (Violaceae) флоры России по результатам исследований последних десятилетий. Данные по вторичным метаболитам и их активности представлены для 24 видов из более чем 100, произрастающих на территории России. В корнях, в надземной части, а также в цветках и листьях обнаружены разнообразные по структуре компоненты из числа флавоноидов, циклотидов, антоцианов, фенолкарбоновых кислот, кумаринов, алкалоидов, высших жирных кислот и их производных и т.д. Наиболее подробно представлен обзор флавоноидов, антоцианов, кумаринов и алкалоидов, с указанием структуры 137 веществ и источников выделения. Систематизированы сведения об эфирных маслах, выделенных из листьев V. tricolor L., V. arvensis Murray, V. yedoensis Makino и V. odorata L. Показано, что экстракты и фракции, а также отдельные компоненты проявляют разные типы биологической активности, в том числе противовоспалительную, цитотоксическую и антивирусную. Выявленный спектр биологической активности подтверждает целесообразность использования видов рода Viola в народной и традиционной медицине.

Ключевые слова: Viola L., Violaceae Batsch., химический состав, биологическая активность.

Работа выполнена по теме государственного задания Ботанического института им. В.Л. Комарова

РАНААА-А19-119031290052-1 «Сосудистыерастения Евразии: систематика, флора, растительные

ресурсы» (0126-2019-0035).

Род фиалка - Viola L. (Violaceae Batsch.) - сложный в таксономическом отношении род, насчитывающий около 550 видов [1], произрастающих на всех континентах, кроме Антарктиды. Центром происхождения рода Viola считают Южную и Центральную Америку, с центрами видового разнообразия - юго-восточно-азиатским, юго-западно-европейским, североамериканским и центрально-южноамериканским [1, 2]. Растения этого рода -многолетние травы, реже однолетники или двулетники, с разнообразными по форме листьями от сердцевидных и почковидных до ланцетных, от цельных до мелко- и глубокорассеченных. Листья очередные, простые, обычно на черешке и с прилистниками. Цветки обоеполые, зигоморфные, у многих представителей как хазмогамные, так и клейстогамные, расположенные по одному или в соцветии в пазухах листьев, на цветоножках с двумя прицветничками. Плод - многосемянная коробочка, обычно растрескивающаяся тремя лодочкообразными створками [3]. В России род представлен более чем 100 видами [4-6], для которых характерен полиморфизм и спонтанная гибридизация [7, 8], что затрудняет идентификацию видов. Многие виды рода Viola широко распространены на территории России, другие являются узкими эндемиками. Ареалы видов разнообразны: от узколокального (V. macroceras Bunge и V. disjun^a W. Becker) до циркумбореального и голарктического (V. epipsiloides A. Löve & D. Löve, V. tricolor L., V. selkirkii Pursh ex Goldie) [9, 10]. Виды рода Viola входят в состав различных растительных сообществ; большая часть видов в своем распространении связана с хвойными и лиственными лесами, их опушками, полянами, лугами, а также берегами водоемов и заболоченными территориями. В целом, участие в сложении растительных сообществ видов рода Viola невелико, они редко образуют крупные ценопо-

Петрова Наталья Валериевна - кандидат биологических наук, старший научный сострудник лаборатории растительных ресурсов, e-mail: NPetrova@binran.ru Медведева Нина Анатольевна - кандидат биологических наук, старший научный сострудник лаборатории растительных ресурсов, e-mail: namedvedeva@mail.ru

пуляции, встречаясь в основном одиночными особями или небольшими группами [2].

Ряд однолетних видов Viola из подрода Melanium (Ging.) Peterm., чье хазмогамное цветение длится в течение всего вегетационного сезона,

* Автор, с которым следует вести переписку.

стали основой для селекции при выведении декоративных садовых форм. В настоящее время V. х wittrock-iana Gams объединяет многочисленные сорта и сортогруппы сложного гибридного происхождения, полученные с участием V. altaica Ker Gawl.,V. lutea Huds., V. tricolor L. [3].

Фиалки используются в народной медицине таких стран, как Германия, Румыния, Иран и др., в качестве отхаркивающего и противовоспалительного средства, а также применяются при лечении трофических язв и других кожных заболеваний [11, 12]. Надземная часть V. yedoensis Makino включена в Фармакопею Китая как средство, уменьшающее отеки и оказывающее ранозаживляющее воздействие на кожу [13]. В России V. arvensis Murray и V. tricolor L. являются фармакопейными видами, источниками флавоноидов и полисахаридов [14].

Правомерность использования экстрактов и настоек фиалок в народной медицине подтверждена многочисленными фармакологическими исследованиями: так, доказано противовоспалительное действие экстрактов V. odorata L., V. patrinii Ging., V. tricolor L. и V. yedoensis Makino, а также их жаропонижающий эффект [15-21]. Настои трав V. tricolor L., V. odorata L. и V. mirabilis L. обладали фармакологическими свойствами при стафилококковой пневмонии, способствовали улучшению газообменной функции легких, снижали проявления воспалительной реакции, уменьшали лейкоцитоз и заметно снижали скорость оседания эритроцитов (СОЭ) [22]. Водный экстракт, полученный из надземной части V. odorata L., в дозировке 400 мг/кг, проявлял аналгезирующие свойства [23], а метанольный - в эксперименте обладал диуретическими свойствами [24]. Настой, отвар и метанольный экстракт V. tricolor L. ингибировали рост Staphylococcus aureus, S. epidermis, Escherichia coli и др., причем отдельные фракции показали более низкую активность, чем экстракты в целом [25]. Метанольный экстракт V. odorata L. (концентрация 200 мг/мл-1) показал антибактериальную активность в отношении таких патогенов, как Streptococcus pneumonia, S. pyogenes, Pseudomonas aeruginosa, S. aureus и Haemophilus influenza [26]. Водные и спиртовые экстракты V. yedoensis Makino также проявляли выраженную антибактериальную активность [27]. Экстракты V. yedoensis Makino и V. odorata L. проявляли цитотоксические свойства: V. yedoensis Makino эффективно подавлял метастазирование клеточной линии рака легких человека (А549) [28], а водно-спиртовой экстракт V. odorata L. оказывал цитотокси-ческое действие на клетки линии 4Т1 (рак молочной железы) [29]. Этанольный экстракт V. mandshurica W. Becker значительно ингибировал повышение уровней общего иммуноглобулина Е и эффективно подавлял гипереактивность дыхательных путей, эозинофилию и гиперсекрецию слизи у мышей на модели бронхиальной астмы [30], а сироп на основе цветков V. odorata L. облегчал кашель у больных астмой [31]. Известно иммуномодулирующее действие водных экстрактов V. yedoensis Makino и V. tricolor L. [32-34], гепатопро-тективное действие водного экстракта V. odorata L. [35-37], а также установлено, что сборы, в состав которых входит V. odorata L., эффективны в профилактике приступов мигрени [38]. Экстракты V. uniflora L. (в дозе 100 мг/кг) обладали гастропротективными свойствами на модели деструкции слизистой желудка крыс, вызванных «Вольтареном» в дозировке 50 мг/кг, причем наибольшей противоязвенной активностью обладал спиртовой экстракт по сравнению с водным [39].

Род Viola является источником различных классов биологически активных веществ, таких как фе-нольные соединения, терпеноиды, циклотиды, стероиды, алкалоиды и др. [40].

Характерной особенностью фиалок является синтез полифенольных соединений. Первым флавонои-дом, выделенным из экстракта V. odorata L. в 1962 году, был рутин [41], а в настоящий момент идентифицировано более 90 соединений фенольной природы, которые можно разделить на флавоноиды: флавоны, флавонолы, флаваноны, изофлавоны и др., фенолкарбоновые кислоты, антоцианидины и др. (табл. 1).

Основная структура флавоноидов обычно модифицируется с помощью гидроксилирования и/или метилирования в С-3, С-5, С-7, С-3', С-4' и С-5' положении. Не менее часто к флавоноидному остову присоединяются сахара, что делает молекулу менее реакционно способной и растворимой в воде. Гликозилирование может происходить по гидроксильной группе агликона (О-гликозиды флавонов (21-24) и О-гликозиды фла-вонолов (32-49)) или по связи углерод-углерод (С-гликозиды флавонов (6-20) и С-гликозид флавонолов (50)). Теоретически гликозилирование может пройти по любой гидроксильной группе в молекуле агликона, однако чаще всего у С-гликозидов флавонов и флавонолов это происходит в положении С-6 и С-8, а у О-гли-козидов - в положении С-3 и С-7. Только у производного текторидина (56), выделенного из надземной части V. patrinii Ging. гликозилирование идет в С-4' положении. В экстрактах фиалок чаще всего обнаруживаются производные кверцетина (12 соединений), апигенина (9 соединений), кемпферола (8 соединений), лютео-лина (5 соединений), изорамнетина (4 соединения), по одному соединению хризоэриола и акацетина и т.д.

Наиболее часто в качестве углеводного остатка выступают глюкоза или рамноза, реже - арабиноза, ксилоза или глюкуроновая кислота. В работах V. Vukics с соавторами [42] у 13 веществ, производных апигенина, лютеолина и кверцетина, выделенных из надземной части V. arvensis Murray не указан конкретный углевод, а есть только уточнение - пентоза или гексоза, в работе Koike с соавторами [43] по определению веществ в цветках V. tricolor L. - указаны гликозиды и не уточнено их положение в производном изорамнетина, а в работе А.М. Мартынова [39] по определению биологически активных веществ у V. brachyceras Turcz. - у двух веществ дается только указание на гликозилирование лютеолина и кемпферола по 3 и 7 положению и не уточняется углеводный остаток.

Таблица 1. Флавоноиды видов рода Viola (Violaceae) флоры России

№ Название соединения Структурная формула Виды Часть Литературный

растения источник

1 2 3 4 5 6

Флавоны

V. ambigua

V. brachyceras

1 Apigenin Ri=R3=R6=R8=H V. canina V. hirta V. langsdorfii V. tricolor V. uniflora V. ambigua V. brachyceras Надземная 53, 54, 56, 60-

(5,7,4'-trihydroxyflavone) R2=R4=R7=OH часть, корни 62, 64

2 Luteolin (5,7, 3',4'- tetrahydroxyfla-vone) Ri=R3=R8=H R2=R4=R6=R7=OH V. canina V. hirta V. mirabilis V. odorata V. tricolor V. yedoensis Надземная часть 36, 39, 40, 53, 54, 56, 57, 114

3 Wcm (5,7,4'-trihydroxy-3',5'-dimethoxyflavone) Ri=R3=H R2=R4=R7=OH R6=R8=O-CH3 V. odorata Надземная часть 47

4 7-Hydroxy-5-methoxyflavone Ri=R3=R6=R7=R8=H R2=OH R4=O-CH3 V. yedoensis Цветки 111

5 Chrysoeriol (5,7,4'-trihy-droxy- 3'-methoxyflavon) Ri=R3=R6=H R2=R4=R7=OH R8=O-CH3 V. ambigua V. odorata V. yedoensis Надземная часть 47, 54, 71

Флавоны С-гликозиды

Vicenin 2 Ri=R3=Glc R2=R4=R7=OH R6=R8=H V. arvensis

6 (apigenin 6,8-di-C-glycopy-ranoside) V. tricolor V. rupestris V. yedoensis V. ambigua V. arenaria V. canina Надземная часть 40, 54, 55, 84, 113

7 Vitexin (apigenin 8-O-glucoside) Ri=Glc R3=R6=R8=H R2=R4=R7=OH V. hirta V. langsdorfii V. mirabilis V. patrinii V. sachalinensis V. tricolor Надземная часть 40, 53, 54, 5658, 60, 62

Продолжение таблицы 1

1 2 3 4 5 6

8 Isovitexin (apigenin 6-C-glucoside) R1=R6=R8=H R3=Glc R2=R4=R7=OH V. odorata V. tricolor V. yedoensis Надземная часть 40, 54, 116

9 Apigenin 6-C-a-L-arabi-nopyranosyl-8-C-P-L-arabi-nopyranoside R1=a-L-Ara R2=R4=R7=OH R3=P-L-Ara R6=R8=H V. yedoensis Надземная часть 84, 113

10 Apigenin 6,8-di-C-a-L-arabi-nopyranoside) Schaftoside R1=R3=a-L-Ara R2=R4=R7=OH R6=R8=H R1=a-L-Ara V. yedoensis Надземная часть 84, 113

11 (apigenin 6-C-P-D-glucopy- R2=R4=R7=OH V. mandshurica Надземная 49, 84, 113

ranosyl-8-C-a-L-arabinopy-ranoside) Isoschaftoside R3=P-D-Glc R6=R8=H R1=P-D-Glc V. yedoensis часть

12 (apigenin 6-C-a-L-arabi-nopyranosyl-8-C-P-D-gluco-pyranoside) Neoschaftoside R2=R4=R7=OH R3=a-L-Ara R6=R8=H R1=P-L-Ara V. yedoensis Надземная часть 84, 113

13 (apigenin 6-С- P-D-glucopyranosyl-8-C-P-L-arabinopyranoside) Violarvensin R2=R4=R7=OH R3=P-D-Glc R6=R8=H R1=deoxy-Glc V. yedoensis Надземная часть 84, 113

14 (apigenin 6-C-P-D-glucopy-ranosyl-8-C-P-D-6-deoxy-glucopyranoside) R2=R4=R7=OH R3=Glc R6=R8=H V. arvensis Надземная часть 45

15 Apigenin 6-C-a-L-arabi-nopyranosyl-8-C-P-D-xy-lopyranoside R1=P-D-Xyl R2=R4=R7=OH R3=a-L-Ara R6=R8=H V. yedoensis Надземная часть 84, 113

16 Apigenin 6-C-P-D-xylopyra-nosyl -8-C-a-L-arabinopyra-noside R1=a-L-Ara R2=R4=R7=OH R3=P-D-Xyl R6=R8=H V. yedoensis Надземная часть 84, 113

R1=Glc R2=R4=R6=R7=OH R3=R8=H V. hirta

17 Orientin (luteolin 8-C-glucoside) V. langsdorfii V. rupestris V.tricolor Надземная часть, корни 40, 54-56, 60, 61

18 Isoorientin (luteolin 6-C-P-D-glucopyra-noside) Isocarlinoside R1=R8=H R2=R4=R6=R7=OH R3=Glc R1=P-D-Glc V. tricolor V. yedoensis Надземная часть 40, 84, 113

19 (luteolin 6-C-a-L-arabinopy-ranosyl-8-C-P-D-glucopyra-noside) R2=R4=R6=R7=OH R3=a-L-Ara R8=H R1=R6=H V. yedoensis Надземная часть 84, 113

20 Isoscoparin (chrysoeriol-6-C-glucoside) R2=R4=R7=OH R3=Glc R8=O-CH3 V. yedoensis Надземная часть 87, 114

Флавоны O-гликозиды

21 Cynaroside (luteolin 7-O-P-D-glucoside) R1=R3=R8=H R2=O-Glc R4=R6=R7=OH V. langsdorfii V. patrinii V. rupestris V. tricolor Надземная часть 40, 54, 55, 60, 62

22 Luteolin 3'-O-P-D-glucu-ronide R1=R3=R8=H R2=R4=R7=OH R6=O-Glr V. odorata Надземная часть 85, 110

23 Cosmosiin (apigenin 7-O-glucopyra-noside) R1=R3=R6=R8=H R2=O-Glc R4=R7=OH V. odorata Надземная часть 54, 110

Продолжение таблицы 1

1 2 3 4 5 6

24 Acacetin 7-O-ß-D-apiosyl-(1^2)-ß-D-glucoside R1=R3=R6=R8=H R2=O-Glc-(1^2)-Api R4=OH R7=O-CH3 V. yedoensis Надземная часть 71

Флавонолы

4>R7

25 5,7-Dihydroxy-3,6-dimetoxyflavone R1=R6=R7=R8=H R2=R4=OH R3=R5=O-CH3 V. odorata V. yedoensis V. ambigua V. arenaria V. canina Надземная часть 47, 72

26 Quercetin (3,5,7,3',4'-pentahydroxyflavone) R1=R3=R8=H R2=R4=R5=R6=R7=OH V. hirta V. langsdorfii V. mirabilis V. odorata V. tricolor V. sachalinensis V. uniflora V. arvensis Надземная часть, корни 40, 53, 54, 5659, 61, 64

27 Кaempferol (3,5,7,4'-tetrahydroxyflavone) R1=R3=R6=R8=H R2=R4=R5=R7=OH V. langsdorfii V. sachalinensis V. tricolor V. uniflora V. yedoensis Надземная часть, корни 42, 44, 50, 54, 60, 62, 64, 114

28 Myricetin (3,5,7,3',4',5'-hexahy-droxyflavone) Dihydroquercetin R1=R3=H R2=R4=R5=R6=R7=R8 =OH R1=R2=R3=R4=R5=R6=R7= V. tricolor Надземная часть 44

29 (3,5,6,7,8,3',4'-hexahy-droxyflavonol) OH R8=H V. langsdorfii Корни 60, 62

30 Patuletin (3,5,7,3',4'-pentahydroxy-6- R1=R8=H R2=R4=R5=R6=R7=OH V.tricolor Надземная часть 44

methoxyflavone) R3=O-CH3

31 Isorhamnetin (3'-O-methylquercetin) R1=R3=R8=H R2=R4=R5=R7=OH R6=O-CH3 V. odorata Надземная часть 36

Флавонолы O-гликозиды

R1=R3=R8=H

32 Isorhamnetin 3-О-(б-О- R2=R4=R7=OH V.tricolor V. ambigua V. arvensis V. brachyceras Цветки 43

rhamnosyl-galactoside) R5=O-Gal-(1^6)-Rha R6=O-CH3

V. canina 39, 40, 43, 52, 53- 55, 57, 60, 52, 64, 110, 114

33 Rutin (quercetin-3-O-rutinoside) R1=R3=R8=H R2=R4=R6=R7=OH R5=O-Glc-(1^6)-Rha V. langsdorfii V. mirabilis V. odorata V. rupestris V. tricolor V. uniflora V. yedoensis Надземная часть, корни

R

6

R

Продолжение таблицы 1

4

5

б

з4

41

42

46

Hyperoside (quercetin з-О-ß-D-galacto-side)

Quercitrin (quercetin-S-O-rhamnoside)

Isoquercitrin (quercetin з-O-ß-D-glucopy-ranoside)

Quercetin 3-O-(6-O-rhamno-syl-glucosyl)-7-O-rhamno-side

Quercetin з-О-rhamnopyrano syl-(1 ^2 )- [a-rhamnopyranosyl-(1^6)]-ß-glucopyranosyl-7-O-a-rham-nopyranoside Quercetin з-О-rhamnopyrano syl-(1 ^2 )- [a-rhamnopyranosyl-(1^6)]-ß-glucopyranoside

Acetylquercetin з-О-(6Ю-rhamnosyl-glucoside)-7-O-rhamnoside

Afzelin (kaempferol з-О-rhamnopyranoside)

Astragalin (kaempferol з-О-glucopyranoside)

Nicotiflorin (kaempferol з-О-rutinoside)

Kaempferol 7-O-glucopyranoside

Robinin (kaempferol з-О-robinoside-7-rhamnoside)

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

Kaempferol з-О-rhamnopy-rano syl-(1 ^2 )- [ a-rhamnopy-ranosyl-(1 ^6)]-ß-glucopyra-nosyl -7-O-a-rhamnopyra-noside

Rl=Rз=R8=H R2=R4=R6=R7=OH R5=O-Gal

Rl=Rз=R8=H R2=R4=R6=R7=OH R5=O-Rha

R^=R8=H R2=R4 =R6=R7=OH R5=O-Glc

Rl=Rз=R8=H

R2=O-Rha R4=R6=R7=OH R5=O-Glc-O-Rha Rl=Rз=R8=H

R2=O-Rha R4=R6=R7=OH

R5=O-Rha-(1^2)-[a-Rha-(1^6)]-ß-Glc Rl=Rз=R8=H R2=R4=R6=R7=OH

R5=O-Rha-(1^2)-[a-Rha-(1^6)]-ß-Glc R1=R8=H R2=O-Rha R4=R6=R7=OH Rз=COCHз R5=O-Glc-(1^6)- Rha Rl=Rз=Rб=R8=H R2=R4=R7=OH

R5=O-Rha Rl=Rз=Rб=R8=H R2=R4=R7=OH

R5=O-Glc Rl=Rз=Rб=R8=H R2=R4=R7=OH R5=O-Rut Rl=Rз=R5=Rб=R8=H R2=O-Glc R4=R7=OH Rl=Rз=Rб=R8=H R2=O-Rha R4=R7=OH R5=O-Gal-(1^6)-Rha Rl=Rз=Rб=R8=H R2=O-Rha R4=R7=OH

R5=O-Rha-(1^2)-[a-Rha-(1^6)]-ß-Glc

V. ambigua V. canina V. hirta V. mirabilis V. odorata V. rupestris V. tricolor V. uniflora

V. tricolor

V. arvensis V. collina V. odorata V. patrinii V. prionantha V. tricolor V. variegate

V. tricolor

V. odorata

V. tricolor

V. langsdorfii V. yedoensis

V. odorata

V. odorata V. tricolor

V. odorata

V. canina V. hirta V. langsdorfii V. mirabilis

V. odorata

Надземная часть

Цветки

Надземная часть

Цветки

Надземная часть

Надземная часть, цветки

Надземная часть

5з-57, 64, 85

44

42, 44, 50, 54, 85, 110, 115

4з

110

4з

60, 62, 84

54, 85, 110

4з, 52, 85, 110 116

54, 110

5з, 56, 57, 60, 62

110

1

2

s

Компонентный состав и биологическая активность видов рода Viola.

25

Окончание таблицы 1

1 2 3 4 5 6

47 48 49 Kaempferol 3-O-rhamnopy-rano syl-(1 ^2 )- [ a-rhamnopy-ranosyl-(1 ^6)]-P-glucopyra-noside Typhaneoside (isorhamnetin 3-0-(2,6-di-0-rhamnosyl)-glucopyranoside) Narcissin (isorhamnetin 3-O-rutinoside) Rl=R3=R6=R8=H R2=R4=R7=OH R5=O-Rha-(1^2)-[a-Rha-(1^6)]-P-Glc RI=R3=R8=H R2=R4=R7=OH R6=O-CH3 R5=O-Rha-Rha-Glc Ri=R3=R8=H R2=R4=R7=OH R6=O-CH3 R5=O-Rut V. odorata V. tricolor V. tricolor Надземная часть Цветки Цветки 110 43 43

Флавонолы C-гликозиды

50 Kaempferol 6-C-glucopyranoside Rl=R5=R6=R8=H R2=R4=R7=OH R3=Glc V. odorata V. patrinii Надземная часть 54, 110

Флавононы

Rs I B Í Ai c !Э

p! R R 0

51 52 53 54 Naringenin (5,7,4'-trihydroxyflavanone) Hesperidin (hesperitin-7-O-rutinoside) 4'-Hydroxy-7,3'-dimethox-yflavanone 7-Hydroxy-4'-methoxyflavanone R2=R4 =R7=OH R5=R6=R8=H R2=Rha-(1^6)-Glc-O R5=R8=H R6=OH R7=O-CH3 R2=R6=O-CH3 R5=R8=H R7=OH R2=OH R5=R6=R8=H R7=O-CH3 V. brachyceras V. yedoensis V. arvensis V. canina V. patrinii V. yedoensis V. yedoensis Надземная часть Надземная часть Цветки Цветки 39 42, 50, 53, 54, 57 72 72

Изофлавоны

r2 a c H3C—о ^fT ^ Oh 0 b

55 56 Tectorigenin 7-O-P-D-gluco-side Tectoridin -4'-O-P-D-gluco-pyranoside R2=O-Glc R7=OH R2=R7=O-Glc V. patrinii V. patrinii Надземная часть Надземная часть, корни 117 72

В 1998 г. из надземной части V. arvensis Murray A.P. Carnat с соавторами методом ЯМР-спектроскопии идентифицировали новое соединение, представляющее собой 6-С-Р-Э-глюкопиранозил-8-С-Р-Э-деокси-глюкопиранозид апигенина, и назвали виоларвенсин [45]. До настоящего времени это соединение было найдено только у этого вида.

Экстракт V. odorata Ь.(в дозировках 250 и 500 мг/кг), содержащий флавоноиды изорамнетин (31) и лютеолин (2), ослабляет воспаление и гепатоцеллюлярный некроз у мышей, вызванный применением больших доз парацетамола [46]. Хризоэриол (5), 5,7-дигидрокси-3,6-диметоксифлавон (25) и трицин (3), выделенные из надземной части этого же вида, оказывают антидепрессантоподобные свойства (дозировка 1-30 мг/кг) на моделях нервно-психических расстройств [47]. Этанольный экстракт V. yedoensis Makino и входящие в его состав изошафтозид (12) и 6,8-ди-С-а-Ь-арабинопиранозид апигенина (10) проявляют противовоспалительную активность, регулируя секрецию оксида азота и подавляя активацию сигнальных путей HO-1,

NF-kB, MAPK в макрофагах линии RAW 264,7 [48]. Пероральное введение водного и этанольного экстрактов из надземной части V. mandshurica, содержащих шафтозид (0.1%) (11) и кумарин эскулетин (0.5%) (103), (в дозировках 50, 100 или 200 мг/г) снижало прирост массы тела, жировую массу и концентрацию липидов в крови у мышей с индуцированным ожирением [49]. Надземная часть V. tricolor L. - перспективный источник виолантина - известного антиоксиданта [45].

В цветках и надземной части V. odorata L., V. prionantha Bunge, V. yedoensis Makino и V. tricolor L. обнаружены антоциановые гликозиды (57-74), а у V. biflora L., V. elatior Fries, V. mirabilis L. и V. persicifolia Schreb. (V. stagnina Kit.) - лейкоантоцианидины (75, 76) (табл. 2).

Первый антоциан был выделен из цветков V. tricolor L. в 1933 г. и назван виоланин [51]. Антоцианы рода Viola представляют собой гликозиды и ацилгликозиды антоцианидинов, которые различаются гидрок-сильными (иногда гидроксилы ацетилированы) или метоксильными заместителями в основном скелете. В качестве агликонов антоцианов у видов рода Viola представлены дельфинидин, петунидин, цианидин и пео-нидин. Углеводная часть всегда связана с агликоном в 3 и 5 положении, при этом в роли углеводного остатка чаще всего выступают глюкоза и (или) рамноза. У видов рода Viola обнаружены лейкоцианидин (76) и лей-кодельфинидин (75), наиболее распространенные в растительном мире лейкоантоцианидины.

Таблица 2. Антоцианы видов рода Viola (Violaceae) флоры России

№ Название соединения Структурная формула Вид Часть Литературный

растения источник

1 2 3 4 5 б

4>r7 >r6

61

62

6з

65

Anthocyanin (2-phenylchromenylium) Delphinidin (3,5,7,3',4',5'-hexahy-droxyflavylium) Cyanidin (3,5,7,3',4'-pentahy-droxyflavylium) Violanin (delphinidin 3-O-(4'-O-p-coumaroylrutino side)-5-O-glucoside)

Keracyanin (cyanidin 3-O-rutinoside)

Delphinidin 3-rutinoside-5-glucoside

Delphinidin 3-(acetyl)-rutinoside-5-glucoside

Delphinidin 3-(cis-p-couma-royl)-rutinoside-5-glucoside

Delphinidin 3-(trans-p-cou-maroyl)-rutinoside-5-gluco-side

R1 =R2=R3=R4=R5=R6=R7=R8=H

R1=R3=H R2=R4=R5=R6=R7=R8=OH

R1=R3=R8=H R2=R4=R5=R6=R7=OH

R1=R3=H R2=R6=R7=R8=OH R4=O-Glc R5=O-coumaroyl-Rut R1=R3=R8=H R2=R4=R6=R7=OH R5=O-Rut R1=R3=H R2=R6=R7=R8=OH R4=Glc R5=Rut R1=R3=H R2=R6=R7=R8=OH R4=Glc R5=acetyl-Rut R1=R3=H R2=R6=R7=R8=OH R4=Glc R5=cis-coumaroyl-Rut

R1=R3=H R2=R6=R7=R8=OH R4=Glc R5=trans-coumaroyl-Rut

V. odorata

V. tricolor

V. odorata V. tricolor

V. tricolor

V. prionantha

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

V. prionantha V. yedoensis

Листья Цветки

Цветки Цветки

Надземная часть

Цветки

85 72

72 110, 128 72 112

112

r

4

Компонентный состав и биологическая активность видов рода Viola.

27

Окончание таблицы 2

1 2 5 4 5 6

66 67 68 69 70 71 72 73 74 Cyanidin 3-0-rutinoside-5-О-glucoside Cyanidin 3-p-cis-rutinoside-5-O-glucoside Peonidin 3-0-(acetyl)-rutino-side-5-O-glucoside Peonidin-3-p-cis-rutinoside-5-O-glucoside Petunidin-3-O-rutino side-5-O-glucoside Petunidin-3-(cis-p-couma-royl)-rutino side-5-O-gluco-side Petunidin 3-(trans-p-couma-royl)-rutino side-5-O-gluco-side Malvidin 3-(trans-p-couma-royl)-rutino side-5-O-gluco-side Malvidin 3-(cis-p-couma-royl)-rutino side-5-O-gluco-side R1=R3=R8=H R2=R6=R7=OH R4=O-Glc R5=O-Rut R1=R3=R8=H R2=R6=R7=OH R4=O-Glc R5=cis-Rut R1=R3=R8=H R2=R7=OH R4=O-Glc R5=O-acetyl-Rut R6=O-CH3 Ri=R3=R8=H R2=R7 =OH R4=Glc R5=cis-Rut R6=O-CH3 Ri=R3=H R2=R7=R8=OH R4=O-Glc R5=O-Rut R6=O-CH3 Ri=R3=H R2=R7=R8=OH R4=O-Glc R5=cis-coumaroyl-Rut R6=O-CH3 Ri=R3=H R2=R7=R8=OH R4=O-Glc R5=trans- coumaroyl-Rut R6=O-CH3 Ri=R3=H R2=R7=OH R4=O-Glc R5=trans-coumaroyl-Rut R6=R8=O-CH3 Ri=R3=H R2=R7=OH R4=O-Glc R5=cis-coumaroyl-Rut R6=R8=O-CH3 V. prionantha V. prionantha V. yedoensis V. prionantha V. yedoensis V. prionantha V. prionantha V. yedoensis V. yedoensis V. yedoensis V. yedoensis Цветки Цветки Цветки Цветки Цветки Цветки Цветки Цветки Цветки 112 112 112 112 112 112 112 112 112

r8 J^voh

1" ¡ 1 Ml C з

|5 J oh OH oh

75 76 Leucodelphinidin (3,4,5,7,3',4',5'-heptahy-droxyflavan) Leucocyanidin (2R,3S,4S)-3,4,5,7,3',4'-hexa-hydroxyflavan) R8=OH R8=H V. biflora V. elatior V. mirabilis V. persicifolia V. biflora V. elatior V. mirabilis V. persicifolia Цветки Цветки 118 118

У большинства исследованных видов рода Viola, произрастающих на территории России была обнаружена 21 фенолкарбоновая кислота и их производные (табл. 3).

Чаще всего у фиалок фиксируется наличие кофейной (94), хлорогеновой (88) и феруловой (95) кислот. Остальные кислоты были обнаружены у 1-6 исследованных видов. Обычно наличие фенолкарбоновых кислот фиксируется в надземной части фиалок.

Таблица 3. Фенолкарбоновые кислоты и их производные видов рода Viola (Violaceae) флоры России

№ Название соединения Структурная формула Вид Часть расте- Литературный

ния источник

1 2 3 4 5 6

Фенолокислоты

77

80

83

84

«-Hydroxybenzoic acid Salicylic acid Protocatechuic acid Gentisic acid

Gallic acid

Vanillic acid

4-Hydroxyphenylacetic acid

Ellagic acid

Quinic acid

Benzyl salicylate

Rl=R2=R4=R5=H

R3=COOH R6=OH Rl=R4=R5=R6=H R2=OH R3=COOH Rl=R2=R5=H R3=R4=OH R6=COOH Ri=R3=R4=H R2=R5=OH R6=COOH

RI=R5=H R2=R3=R4=OH R6=COOH

Rl=R2=R5=H R4=O-CH3

R3=OH R6=COOH Rl=R2=R4=R5=H R3=CH2-COOH R6=OH

oh

,oh

V. arvensis

V. arvensis V. mirabilis V. tricolor

V. arvensis V. yedoensis

V. arvensis

V. arenaria V. brachyceras V. langsdorfii V. odorata V. patrinii V. sachalinensis

V. arvensis V. yedoensis

V. arvensis

V. ambigua V. canina V. hirta V. mirabilis

V. yedoensis

V. arvensis V. tricolor

Надземная часть

Надземная часть, цветки

Надземная часть

Надземная часть, корни

Надземная часть

ll9

52, 54, 57, ll9

87, ll9

ll9

39, 58-6l

88, ll9

ll9

53, 54, 56, 57

87

75

R

Продолжение таблицы 3

5

6

S7

Dibutylphtalate

V. biflora

Надземная часть

l20

Оксикоричные кислоты

R4

R3'

//

SS

S9

90

9l

92

93

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

94

95

Chlorogenic acid

Neochlorogenic acid

cis-p-Coumaric acid trans-p-Coumaric acid

Cinnamic acid

trans-p-Hy-droxycinnamic acid

Caffeic acid

Ferulic acid

ho y— oh

o^ oh

oh

R3=CH=CH-COOH R4=H R6=OH R3=CH=CH-COOH R4=H R6=OH

R3=R4=H

R6=CH=CH-COOH

R3=CH=CH-COOH R4=H R6=OH

R3=R4=OH R6=CH=CH-COOH

R3=OH R4=O-CH3 R6=CH=CH-COOH

V. ambigua V. brachyceras V. canina V. hirta V. langsdorfii V. mirabilis V. odorata V. patrinii V. sachalinensis

V. arenaria V. brachyceras V. odorata V. rupestris V. sachalinensis

V. yedoensis

V. brachyceras V. hirta V. mirabilis

V. yedoensis

V. arenaria V. arvensis V. brachyceras V. canina V. hirta V. langsdorfii V. mirabilis V. odorata V. patrinii V. rupestris V. sachalinensis V. yedoensis V. arvensis V. brachyceras V. canina V. hirta V. langsdorfii V. mirabilis V. patrinii V. rupestris V. tricolor

Надземная часть, корни

Надземная часть

Надземная часть, корни

39, 53, 54, 56, 57, 59-6l, S5

39, 55, 5S, 6l

S7, SS

39, 54, 56, 57

S7

39, 53-6l, S7, ll4,ll9

39, 53-57, 59, 60, 62

1

2

3

4

R

б

o

O

Окончание таблицы 3

1 2 3 4 5 б

96 97 Chicoric acid Caffeoylmalic acid ho °y°ho i LI oho^o oh o o ^^oh o ho V. arenaria V. brachyceras V. langsdorfii V. patrinii V. sachalinensis V. odorata Надземная часть, корни Листья 39, 58-61 85

Мазь c экстрактом V. tricolor L., мажорными в составе которой были салициловая и хлорогеновая кислоты, обладает противовоспалительными свойствами [52].

Фенольные соединения найдены во многих видах фиалок, произрастающих в России, однако наиболее полно они изучены у 10-15 видов. Большой вклад в изучение веществ фенольной природы отечественных видов фиалок внесли Р.А. Бубенчиков и А.М. Мартынов с соавторами: различными методами хроматографии (бумажной, тонкослойной, ВЭЖХ) в исследуемых растениях идентифицировано более 30 феноль-ных соединений, из них 21 - впервые. Выделено 23 вещества фенольной природы и подтверждена их структура. По результатам исследований была выпущена серия статей, причем данные о химическом составе V. uniflora L., V. sachalinensis H. Boissieu, V. patrinii Ging., V. langsdorfii Fisch. ex Ging., V. brachyceras Turcz. и V. arenaria DC. были получены авторами впервые [44, 53-64].

В надземной части 17 видов рода Viola, произрастающих на территории России, были обнаружены кумарины (табл. 4).

Большинство их относятся к окси-, метокси- и алкилированным производным кумарина (замещение происходит в 6, 7 и 8 положении, редко в 4 и 5) и к симметричным и несимметричным дикумаринам. Ско-полетин (104) был идентифицирован у 10 видов, а эскулетин (103) - у 7 видов. Димерэскулетин (120) до настоящего времени обнаружен только у V. yedoensis Makino. Кумарины эскулетин (103), 6,7-диметоксику-марин (100), скополетин (104) и 5-метокси-7-гидроксиметилкумарин (109), выделенные из экстракта V. yedoensis Makino, проявляют антибактериальную активность в отношении Streptococcus aureus, S. agalactiae, S. uberris, S. dysgalactiae и др. [65]. Установлено, что содержание эскулетина (103) в этанольном экстракте V. mandshurica W. Becker, более чем в 2 раза превышало его содержание в водном экстракте, а пе-роральный прием этого кумарина (30 мг/кг) снижал уровень общего холестерина и глюкозы у мышей, страдающих ожирением (HFD) [66, 67]. Скополетин (104), также выделенный из экстракта V. mandshurica W. Becker, обладал подобными свойствами [68]. Метанольный экстракт V. yedoensis Makino в целом, а также выделенный из него дикумарин 5,5'-би-6,7-дигидроксикумарин (118) ингибировали активность протеазы HCV NS3/4A (IC50=0.5 ^g/ml) [69].

Таблица 4. Кумарины видов рода Viola (Violaceae) флоры России

№ Название соединения Структурная формула Вид Часть растения Литературный источник

1 2 3 4 5 б

R4 R5 7 II J L

O O

Ri

V. ambigua

98 Coumarin (2H-1 -benzopyran-2-one) R1=R2=R3=R4=R5=H V. arvensis V. hirta V. odorata Надземная часть 53, 54, 61, 64, 85

V. sachalinensis V. uniflora

99 7-Hydroxy-8-methox-ycoumarin R1=O-CH3 R2=OH R3=R4=R5=H V. yedoensis Надземная часть 121

Продолжение таблицы 4

1

2

3

4

5

6

l00 l0l

l02

l0S

l09

ll0

ll2

6,7-Dimethoxycouma-rin

7,S-Dimethoxycouma-rin

Umbelliferone (7-hydroxycoumarin)

Esculetin (aesculetin) (6,7-

dihydroxycoumarin)

Scopoletin (6-methoxy-7-hy-droxycoumarin)

Isoscopoletin (6-hydroxy-7-methox-ycoumarin) Esculin (aesculin) (6-ß-D-glucopyra-nosyloxy)-7-hydroxy-2H-1 -benzopyran-2-one) Isofraxidin (7-hydroxy-6,S-dimethoxycoumarin)

Herniarin (7-methoxycoumarin)

5-Methoxy-7-hydroxy-methylcoumarin

4-Oxycoumarin

Prionanthoside (7-[(6-O-acetyl-ß-D-glucopyranosyl)oxy]-6-hydroxy-2H- 1-ben-zopyran-2-one) Cichoriin (7-(ß-D-glucopyra-nosyloxy)-6-hydroxy-2H-1 -benzopyran-2-one)

S-(3-Methylbut-3-en-l-yl)-7-[(3-methylbut-3-en-1 -yl)oxy] coumarin Dihydrocoumarin (3,4 -dihydro -1 -ben-zopyran-2-on)

Rl=R4=R5=H R2=R3=O-CH3 Rl=R2=O-CH3 R3=R4=R5=H

Rl=R3=R4=R5=H

R2=OH

Rl=R4=R5=H R2=R3=OH

Rl=R4=R5=H R2=OH R3=O-CH3

Rl=R4=R5=H R2=O-CH3 R3=OH

Rl=R4=R5=H R2=OH R3=O-Glc

Rl=R3=O-CH3 R2=OH

R4=R5=H Rl=R3=R4=R5=H R2=O-CH3 Rl=R3=R5=H R2=CH2-OH R4=O-CH3

Rl=R2=R3=R4=H R5=OH

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

Rl=R4=R5=H R2=O-Acetyl-Glc-O R3=OH

Rl=R4=R5=H R2=O-Glc R3=OH

Rl=3-MeBut-3-en-l-yl R2=-[(3- MeBut -3-en-l-yl)oxy]

R3=R4=R5=H

V. yedoensis

V. arvensis V. langsdorfii V. sachalinensis V. biflora V. collina V. mandshurica

V. patrinii V. prionantha V. variegate V. yedoensis V. arvensis V. biflora V. canina V. collina V. mandshurica V. mirabilis V. patrinii V. prionantha V. variegate V. yedoensis

V. yedoensis

V. yedoensis V. mirabilis

V. yedoensis

V. canina V. hirta V. mirabilis

V. patrinii V. prionantha V. variegata V. yedoensis

V. collina V. prionantha V. variegate V. yedoensis

V. yedoensis V. uniflora

Надземная часть

Цветки

Надземная часть

Цветки

Надземная часть

65 72

54, 6l

49, 65, 6S-70, S6- SS, 115, 120-124

49, 53, 54, 57, 65, 6S, 69, S7, SS, 115, 120, l22, l24

70, S7, 124

65, S7, 122

65 54, 57 65

53, 54, 56, 57 S7, 115, 122

69, S7, 115, l22

72

O

Окончание таблицы 4

2

5

6

ll5

116

117

llS

ll9

l20

S-Isopentenyl-7-О-isopentenylcoumarin

Euphorbetin (5-(6,7-dihydroxy-2-oxochromen-5-yl)-6,7-dihydroxychromen-2-one)

Dicoumarin (3,3'-methylene-bis(4-hydroxycoumarin)

5,5'-bi-6,7-Dihydroxycoumarin

6,6',7,7'-Tetrahydroxy-5,S'-bicoumarin

Dimeresculetin (7-hydroxy-6[(6,7-di-hydroxy-2-oxo-2H-1 -benzopyran-5-yl)oxy]-2H-1 -benzopyran-2-one)

o^ ^O.

O O

f

O

V. yedoensis

V. collina V. patrinii V. prionantha V. variegate V. yedoensis

V. hirta

V. yedoensis

O Í O

Надземная часть

S7

69, 115, 122, l23

54, 56

69, 70

70

69, S7, 123

До 30 терпеноидов было выделено из видов рода Viola, произрастающих на территории России. Наиболее подробно изучен терпеноидный состав V. tricolor L., V. yedoensis Makino и V. odorata L., до 80% которого составляют монотерпеноиды, такие как лимонен, гераниол, спатуленол, гексагидрофарнезила-цетон и др., из дитерпеноидов чаще всего фиксировали наличие фитола и крассифола, из тритерпеноидов -лупеола и урсоловой кислоты [43, 70-72].

В 2007 г. H.J. Moon с соавторами протестировали 15 видов фиалок, произрастающих в Северной Корее, на антиплазмодиальную активность в отношении Plasmodium falciparum. Наиболее эффективным оказался экстракт V. verecunda A. Gray (IC 50; 0.18 мкг/мл), содержащий эпиолеаноловую кислоту [73]. Сескви-терпеноиды V. yedoensis Makino, такие как иедоенсины А и В и версиколактон В, активируют иммунные комплексы организма [74].

В литературе имеется очень ограниченная информация о наличии и составе эфирных масел фиалок. Известен состав эфирных масел четырех видов: V. tricolor L., V. arvensis Murray, V. yedoensis Makino и V. odorata L. [43, 75-78]. В эфирном масле надземной части V. tricolor L.идентифицировано более 35 компонентов, основу которых составили сесквитерпеноиды (59%), а также алифатические соединения (29%) и производные шикимовой кислоты (8%), мажорными соединениями являлись оксид бизаболена, транс-в-фарнезен, а также оксиды бизаболола А и В. В составе эфирного масла V. arvensis Murray идентифицировано более 24 компонентов, среди которых алифатические соединения составили 42%, производные шикимовой кислоты - 11%, а сесквитерпеноиды - 5%, мажорными соединениями являлись гексагидрофарнезилацетон, метилсалицилат и в-йонон. Состав эфирного масла листьев V. odorata L. изучен наиболее подробно, поскольку оно традиционно используется в парфюмерной промышленности в качестве основы духов и туалетной воды. Содержание эфирного масла V. odorata колеблется от 0.05 до 0.13% от массы свежих листьев. Основными источниками сырья V. odorata L. являются некоторые регионы Египта и Франции, однако поставляемое из Египта сырье часто идет с примесью листьев шпината, схожих по внешнему виду с листьями фиалок, но значительно более дешевыми и не содержащими нужных для парфюмерии веществ, а часть французского сырья - с добавлением синтетического (£,.2)-2,6-нонадиеналя [77]. L. Saint-Lary с соавторами [76] попытались получить маркеры эфирных масел V. odoratа L., собранных в различных регионах Египта и Франции; ими установлено, что пент-1-ен-3-ол, 3-метилбут-2-еналь, 2-метокси-3-(1-метилэтил)-пиразин, 4-этилбензальдегид, в-фенетилформиат, 2-метокси-3-(2-метилпропил)пиразин - маркеры эфирного масла V.

1

3

4

O "O

O

odoratа L. в образцах из Франции, а оксиды цис- и транс-розы и 3,5,5-триметилциклогексен-2-он - маркеры египетского сырья. A. Toiu с коллегами изучали состав эфирных масел двух видов: V. tricolor L. и V. arvensis Murray, произрастающих в Румынии [75]. Предположение авторов о том, что метилсалицилат, составляющий до 96% изученного ими ранее эфирного масла V. etrusca M. Erben. будет основным компонентом масел других видов фиалок, не подтвердилось: было установлено, что основным компонентом эфирных масел V. tricolor L. является оксид безаболона, V. arvensis Murray - 2-пентилфуран, а содержание метилсалицилата у исследуемых ими видов составило менее 2%.

Эфирное масло, выделенное из листьев V. odoratа L., проявляет репеллентную активность [79], а также эффективно при хронической бессоннице [80]. А эфирное масло из цветков V. odoratа L. в концентрации 6 до 25 дл/мл проявляет антифунгальную активность в отношении Botrytis cinerea [129].

ß-Ситостерин был выделен из экстракта V. yedoensis Makino, а из цветков и надземной части V. odorata L., помимо ß-ситостерина - ß-D-глюкозид ß-ситостерина и стигмастерин [81, 82].

До недавнего времени о наличии азотсодержащих соединений в экстрактах фиалок были отрывочные сведения, при этом некоторые соединения впервые были выделены из экстрактов видов рода Viola. Так, из корней V. arvensis Murray был выделен алкалоид виола-эментин (135) [83], а из экстракта V. yedoensis Makino был выделен виолаэдоенамид (131) - азотсодержащее вещество, идентифицированное как тетракозаноил-и-гидроксифенетиламин [84]. До настоящего времени эти соединения были найдены только у этих видов. Начиная с 2010 года появилось несколько публикаций о наличии еще ряда азотсодержащих соединений в экстрактах V. yedoensis Makino [71, 86-88]. В 2017 году опубликована статья D.S. Du с соавторами, в которой сообщается о выделении из спиртового экстракта надземной части V. yedoensis Makino 15 алкалоидов (табл. 5): неоэчайнулин А (139), N-бензоил-Ь-р-гидрокси-фенилаланинол (121), аурантиамид (122) и его ацетат (123), анабелламид (124), тричосанатин (125), метиловый эфир индол-3-карбоксиловой кислоты (126), 3-кар-боксииндол (127), N-транс-ферулоилтирамин (130), папразин (128), 7'-(3',4'-дигидроксифенил-Ы-[(4-меток-сифенил)этил]пропенамид (129), каннабисин F (131), ^(4-гидроксифенетил)октакозанамид (132), N-(4-гидроксифенетил)гексакозанамид (133) и N-бензоил-Ь-фенилаланинол (121), обладающих антикомплементарными свойствами [89].

Циклотиды - семейство низкомолекулярных растительных белков, характерных и наиболее широко представленных у видов рода Viola [90]. Основу циклотидов составляют циклические пептиды с особым строением, делающим их достаточно устойчивым к термическому, химическому, а также ферментному воздействию. В настоящий момент, помимо видов Viola, циклотиды найдены у видов семейства Rubiaceae [91], Solanaceae [92], Cucurbitaceae [93], Fabaceae [94], а среди однодольных - у видов семейства Poaceae [95]. Циклотиды varv A и varv F, выделенные из экстракта V. arvensis Murray, проявляли цитотоксическую активность (IC50=2.7-6.35 дМ и IC50=2.6-7.4 дМ соответственно) в отношении 10 линий опухолевых клеток человека, с определенной устойчивостью к цитотоксическим лекарственным средствам [96]. Цитотоксическая активность выявлена также у ряда циклотидов V. biflora L. Так, в эксперименте циклотиды vibi E, G и H (IC50 от 0.96 до 5.0 дМ) ингибировали активность клеток линии U-937 GTB (лимфома человека) [97]. Цик-лотид varv A из экстракта V. yedoensis Makino, эффективен при борьбе с раком яичника (линии клеток A2780, Igrov-1 и Ovcar-8) [98]. Цикловиолацин О2, выделенный из экстракта V. odorata, инициирует гибель клеток рака молочной железы (линий MCF-7 и MCF-7/ADR), а также лимфомы человека (U-937), увеличивая проницаемость мембран патогенных клеток, при этом не затрагивая мембран остальных клеток [99, 100]. Цикловиолацин О8 (IC50 25-30 дМ), выделенный также у V. odorata, показал цитотоксическую активность в отношении клеток рака простаты (PC-3), рака яичников (OVCAR-3) и противогрибковую активность в отношении Fusarium graminearum [101]. Циклотиды V. odorata L. цикловиолацины О13, О14, О16 и О24 показали протеолитическую устойчивость к действию трипсина, пепсина и термолизина и не меняли своей структуры даже после 6 ч инкубации с этими ферментами, что дает возможность вводить эти циклотиды перо-рально [102].

Цикловиолацин О2, выделенный из экстракта V. odorata L., ингибирует рост грамотрицательных бактерий [103], аналогичную антибактериальную активность проявлял циклотид varv A, особенно в отношении Flavobacterium psychrophilum [104]. Выделенные из экстрактов V. odorata L. и V. yedoensis Makino 7 цикло-виолацинов, были протестированы in vitro в отношении Haemonchus contortus и Trichostrongylus colubriformis: цикловиолацин О2 и цикловиолацин О14 оказались в 18 раз более эффективными, чем циклотид kalata B1, применяемый как антигельминтное средство ранее [105].

Таблица 5. Азотсодержащие соединения видов рода Viola (Violaceae) флоры России

№ Название соединения Структурная формула Вид Часть Литературный

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

растения источник

1 2 3 4 5 6

'N H R

121 N-benzoyl-L-p-hydroxy-phenylalaninol R=OH V. yedoensis Надземная часть 89

122 Aurantiamide r= -|j—n—i^^oh V. yedoensis Надземная часть 85, 89

123 Aurantiamide acetate „ -л—n—i^^o—ch3 r= Il 1 î 3 on^ П V. biflora V. yedoensis Надземная часть 85, 89, 120

124 Anabellamide O N—H oV) V. yedoensis Надземная часть 89

125 Trichosanatine R^t^^N^X) CH3 V. yedoensis Надземная часть 89

126 Indole-3-carboxylic acid methyl ester R=CH3 V. yedoensis Надземная часть 89

127 3-Carboxyindole R=H V. yedoensis Надземная часть 89

O r

sj

128 Paprazine R1=R2=R3=H V. yedoensis Надземная часть 89

129 7'-(3',4'-dihydroxyphenyl)-N- [(4-methoxyphenethyl] -propenamide R1=H R2=CH3 R3=OH V. yedoensis Надземная часть 89

130 N-irans-feruloyl-tyramine R1=CH3 R2=H R3=OH H3C-O R,= HO^4 "4i H V. yedoensis Надземная часть 89

131 Cannabisin F O R2=CH3 R3=O-CH3 ^OH V. yedoensis Надземная часть 89

O ï -(CH2)n

H 1 CH3

132 N-(4-hydroxyphenethyl)-octacosanamide n=25 V. yedoensis Надземная часть 89

133 N-(4-hydroxyphenethyl)-hexacosanamide n=23 V. yedoensis Надземная часть 89

Окончание таблицы 5

1 2 3 4 5 б

134 Violyedoenamide n=22 o il V. yedoensis 84

135 3-Nitropropionic acid "o—n+^^^toh II o V. odorata Корни 125

136 Isoquinoline K^^N o Ï V. odorata Листья 85

137 Odoratine (2,2,6,6-tetra-methyl-4-piperidinone) H3C^OrCH3 h3c 1 ch3 h V. odorata Листья 126, 127

138 Viola-ementin (violine) h3c—^ V. arvensis, V. odorata Листья, корни 83, 85

o

139 Neoechinulin A п-ii^n^nh n/bVx H ^ o nh2 V. yedoensis Надземная часть 89

140 Adenosine h(s ^ Л ^ ly^n^ oh oh V. yedoensis Надземная часть 86, 88

Циклотиды цикловиолацин Yl, Y2, Y3, Y4, Y5, varv A, varv E, kalata B1, выделенные из экстракта V. yedoensis Makino, были протестированы in vitro на антивирусную активность в отношении ВИЧ. Установлено, что наиболее активным является цикловиолацин Y5, а также установлена положительная корреляция между гидрофобностью циклотидов и антивирусной активностью [106]. Цикловиолацины Y5 и VY1, а также пептид Е из экстракта V. yedoensis Makino, активны в отношении вируса AHlNl [l07]. Цикловиолацины О2, О13, О14, О15, О24, varv A и kalata B1 обладают гемолитическими свойствами [102].

Важную биологическую роль играет липофильный комплекс, влияющий на липидный обмен и уровень холестерина в организме, поэтому представляет интерес изучение состава высших жирных кислот видов рода Viola. Из жирорастворимой фракции листьев и цветков V. odorata L., получена сумма жирных кислот, содержавшая до 70% олеиновой, до 18% линолевой, до 9% пальмитиновой и до 1% стеариновой и паль-митоолеиновой кислот [108]. Изучен состав и содержание жирных кислот в надземной части V. uniflora L., преобладающей (до 40%) у этого вида является линолевая кислота [63]. Установлен также жирнокислотный состав у V. yedoensis Makino [84].

В надземных частях V. sachalinensis H. Boissieu, V. langsdorfii Fischer ex Ging., V. tricolor L., V. arvensis Murray, V. uniflora L., V. biflora L. обнаружены до 15 свободных аминокислот, состав которых представлен глицином, орнитином, аспарагиновой кислотой, фенилаланином и другими аминокислотами [54, 60, 61, 63].

Подробно исследованы водорастворимые полисахаридные комплексы надземных частей V. hirta L., V. mirabilis L., V. rupestris F. W. Schmidt, V. tanaitica Grosset и др. Эта группа веществ представлена полисахаридами, пектиновыми веществами и гемицеллюлозами. В гидролизатах полисахаридных комплексов чаще всего обнаруживаются такие моносахариды, как глюкоза, галактоза, арабиноза, рамноза, ксилоза и др. Основу пектиновых веществ составляет галактуроновая кислота (до 80%) [54-57]. Авторами показано, что полисахаридные комплексы V. tanaitica Grosset обладают отхаркивающими свойствами, сравнимыми с препаратом Мукалтином, а полисахаридные комплексы V. odorata L. - противовоспалительным действием; пектиновые вещества V. canina L. оказывают антимикробное действие и могут быть использованы в качестве детоксикантов [54, 55, 109]. Отечественными учеными получены патенты на способ получения водорастворимых полисахаридов из V. odorata L. и способ получения пектинов из V. canina L. [54, l30, 131].

Анализ литературных данных показал, что есть сведения о химическом составе и биологической активности только для 24 из более чем 100 видов рода Viola, произрастающих на территории России. Фиалки содержат комплекс биологически активных соединений: флавоноиды, циклотиды, фенолкарбоновые кислоты, азотсодержащие соединения, кумарины, антоцианы и другие группы веществ. Для некоторых отдельных компонентов экспериментально доказана различная биологическая активность, что подтверждает целесообразность использования видов в научной и традиционной медицинах. Однако в большинстве случаев работы относятся к фармакопейным видам, а другие представители этого рода изучены фрагментарно или данные о них отсутствуют. Тем не менее велика вероятность обнаружения этих веществ и у других видов, произрастающих на территории России, а также выделения и идентификации новых компонентов, обладающих ценными терапевтическими свойствами. Поэтому виды рода Viola, произрастающие на территории России, представляют дальнейший интерес для изучения их химического состава и фармакологических свойств.

Список литературы

1. Ballard H.E., de Paula-Souza J., Wahlert G.A. Violaceae // Families and genera of vascular plants. The flowering plants. Springer, 2014. Vol. 11. Pp. 303-322.

2. Никитин В.В. Фиалки (Viola L., Violaceae) Тувы // Новости сист. высш. растен. 2008. Т. 40. С. 164-183.

3. Елисафенко Т.В. Два типа цветения у редких сибирских видов Viola (Violaceae) // Бот. журн. 1998. Т. 83. №6. С. 66-73.

4. Юзепчук С.В. Семейство Violaceae // Флора СССР. М., Л.: Из-во АН СССР, 1949. Т. 15. С. 350-452.

5. Зуев В.В. Семейство Violaceae Batsch // Конспект флоры Азиатской России: Сосудистые растения. Новосибирск, 2012. С. 147-151.

6. Никитин В.В., Силантьева М.М. Фиалки (Viola L., Violaceae) Алтайского края // Новости сист. высш. растен. 2006. Т. 38. С. 165-201.

7. Федченко Б.А. Флора Азиатской России. Фиалковые. Петроград, 1915. Вып. 8. 106 с.

8. Никитин В.В. Гибридизация в роде Viola (Violaceae) // Бот. журн. 2007. Т. 93б. №2. С. 212-227.

9. Куминова А.В. Растительный покров Алтая. Новосибирск, 1960. 450 с.

10. Секретарева Н.А. Сосудистые растения Российской Арктики и сопредельных территорий. М., 2004. 129 с.

11. Kumar K., Sharma Y.P., Manhas R.K., Bhatia H. Ethnomedicinal plants of Shankaracharya Hill, Srinagar, J&K, India // J. Ethnopharmacol. 2015. Vol. 170. Pp. 255-274. DOI: 10.1016/j.ep.2015.05.021.

12. Feyzabadi Z., Ghorbani F., Vazani Y., Zarshenas M.M. A critical review on phytochemistry, pharmacology of Viola odorata L. and related multipotential products in traditional Persian medicine // Phytother. Res. 2017. Vol. 31. N11. Pp. 1669-1675. DOI: 10.1002/ptr.5909.

13. Pharmacopoeia of the People's Republic of China. Beijing, 2010. Vol. 1. 951 p.

14. Государственная фармакопея Российской Федерации. 14-е изд. М., 2018. Т. 4. 7019 с.

15. Ghorbani A., Youssofabad N.J., Rakhshandeh H. Effect of Viola tricolor on pentobarbital-induced sleep in mice // African J. Parmac. Pharmacol. 2012. Vol. 6. N35. Pp. 2600-2606. DOI: 10.5897/ajpp12.721.

16. Gonjalves A.F.K., Friedrich R.B., Boligon A.A., Piana M., Beck R.C.R., Athayde M.L. Anti-oxidant capacity, total phenolic contents and HPLC determination of rutin in Viola tricolor L. flowers // Free Radicals Antioxid. 2012. Vol. 2. Pp. 32-37. DOI: 10.5530/ax.2012.4.6.

17. Li B., Lee D.S., Choi H.G., Kim K.S., Jeong G.S., An R.B., Kim Y.C. Involvement of heme oxygenase-1 induction in the cytoprotective and immunomodulatory activities of Viola patrinii in murine hippocampal and microglia cells // Evid. Based. Complement. Alternat. Med. 2012. Vol. 2012. Article 128019. DOI: 10.1155/2012/128019.

18. Li W., Xie J.Y., Li H., Zhang Y.Y., Cao J., Cheng Z.H., Chen D.F. Viola yedoensis liposoluble fraction ameliorates lipopolysaccharide-induced acute lung injury in mice // Am. J. Chin. Med. 2012. Vol. 40. N5. Pp. 1007-1018. DOI: 10.1142/s0192415x12500747.

19. Pan Y.Y., Song Z.P., Zhu G.F., Zhu Y.Z., Lu Y., Li W.L., Cao J., Cheng Z.H. Antipyretic effects of liposoluble fractions of Viola yedoensis // Chin. Herb. Med. 2015. Vol. 7. N1. Pp. 80-87. DOI: 10.1016/s1674-6384(15)60024-7.

20. Jeong Y.H., Oh Y.C., Cho W.K., Shin H., Lee K.Y., Ma J.Y. Anti-inflammatory effects of Viola yedoensis and the application of cell extraction methods for investigating bioactive constituents in macrophages // BMC Compl. Altern. Med. 2016. Vol. 16. P. 180. DOI: 10.1186/s12906-016-1142-9.

21. Rahima V.B., Askari V.R., Emami S.A., Tayarani-Najaran Z. Anti-melanogenic activity of Viola odorata different extracts on B16F10 murine melanoma cells // Iran J. Basic Med. 2017. Vol. 20. N3. Pp. 242-249. DOI: 10.22038/ijbms.2017.8350.

22. Покровский М.В., Бубенчиков Р.А. Фармакотерапевтическая эффективность растений рода фиалка при стафилококковой пневмонии // Науч. ведомости БелГУ. Сер. Мед. Фармац. 2010. №22(93), вып. 12/2. С. 19-22.

23. Anti V., Kumar P., Kannappan N., Diwan A., Saini P., Singh S. Evaluation of the analgesic activity of Viola odorata aerial parts in rats // J. Nat. Pharm. 2011. Vol. 2. N1. Pp. 24-27.

24. Vishal A., Parveen K., Pooja S., Kannappan N., Kumar S. Pharmacology online,2009, vol. 1, pp. 739-748. DOI: 10.1016/s0367-326x(01 )00345-8.

25. Witkowska-Banaszczak E., Bylka W., Matlawska J., Goslinska O., Muszynski Z. Antimicrobial activity of Viola tricolor herb // Fitoterapia. 2005. Vol. 76. N5. Pp. 458-461.

26. Gautam S.S., Navneet, Kumar S. The antibacterial and phytochemical aspects of Viola odorata L. extracts against respiratory tract pathogens // Proc. Nat. Acad. Sci. 2012. Vol. 82. N4. Pp. 567-672. DOI: 10.1007/s40011-012-0064-7.

27. Zeng H.R., Wang B., Zhao Z., Zhang Q., Liang M.Y., Yao Y.Q., Bian K., Zhang W.R. Effects of Viola yedoensis Makino anti-itching compound on degranulation and cytokine generation in RBL-2H3 mast cells // J. Ethnopharmacol. 2016. Vol. 189. Pp. 132-138. DOI: 10.1016/j.jep.2016.05030.

28. Huang S.F., Chu S.C., Hsieh Y.H., Chen P.N., Hsieh Y.S. Viola yedoensis suppresses cell invasion by targeting the protease and NF-kB activities in A549 and lewis lung carcinoma cells // Int. J. Med. Sci. 2018. Vol. 15. N4. Pp. 280290. DOI: 10.7150/ijms.22793.

29. Alipanah H., Bigdeli M.R., Esmaeili M.A. Inhibitory effect of Viola odorata extract on tumor growth and metastasis in 4T1 breast cancer model // Iran J. Pharm. Res. 2018. Vol. 17. N1. Pp. 276-291.

30. Lee M.Y., Yuk J.E., Kwon O.K., Kim H.S., Oh S.R., Lee H.K., Ahn K.S. Anti-inflammatory and anti-asthmatic effects of Viola mandshurica W. Becker (VM) ethanolic (EtOH) extract on airway inflammation in a mouse model of allergic asthma // J. Ethnopharmacol. 2010. Vol. 127. N1. Pp. 159-164. DOI: 10.1016/j.jep.2009.09.033.

31. Qasemzadeh M.J., Sharifi H., Hamedanian M., Gharehbeglou M., Heydari M., Sardari M., Akhlaghdoust M., Mi-nae M.B. The effect of Viola odorata flower syrup on the cough of children with asthma: a double-blind, randomized controlled trial // J. Evid. Based Compl. Altrn. Med. 2015. Vol. 20. N4. Pp. 287-291. DOI: 10.1177/2156587215584862.

32. Wang Y., Wu Z., Ao D., Zhou Y. Inhibition of Viola yedoensis Makino on HBsAg secreted by HepG2.2.15 cells // Acta Acad. Med. Zunyi. 2009. Vol. 32. N6. Pp. 559-561.

33. Wang Y., Wu Z., Luo G., Wang M. Effect of Viola yedoensis Makino on hepatitis B virus detected by laser confocal scanning microscopy // Acta Acad. Med. Zunyi. 2010. Vol. 33. N3. Pp. 208-211.

34. Hellinger R., Koehbach J., Fedchuk H., Sauer B., Huber R., Gruber C.W., Gründemann C. Immunosuppressive activity of an aqueous Viola tricolor herbal extract // J. Ethnopharmacol. 2014. Vol. 151. N1. Pp. 299-306. DOI: 10.1016/j.jep.2013.10.044.

35. Siddigi H.S., Mehmood M.H., Rehman N.U., Gilani A.H. Studies on the antihypertensive and antidyslipidemic activities of Viola odorata leaves extract // Lipids Health. Dis. 2012. Vol. 11. P. 6. DOI: 10.1186/1476-511X-11-6.

36. Qadir M.I., Ali M., Ali M., Saleem M., Hanif M. Hepatoprotective activity of aqueous methanolic extract of Viola odorata against paracetamol-induced liver injury in mice // Bangladesh J. Pharm. 2014. Vol. 9. N2. Pp. 198-202. DOI: 10.3329/bjp.v18049.

37. Rahima V.B., Askari V.R., Emami S.A., Tayarani-Najaran Z. Anti-melanogenic activity of Viola odorata different extracts on B16F10 murine melanoma cells // Iran J. Basic Med. Sci. 2017. Vol. 20. N3. Pp. 242-249. DOI: 10.22038/ijbms.2017.8350.

38. Kamali M., Seifadini R., Kamali H., Mehrabani M., Jahani Y., Tajadini H. Efficacy of combination of Viola odorata, Rosa damascena and Coriandrum sativum in prevention of migraine attacks: a randomized, double blind, placebo-controlled clinical trial // Electron Physician. 2018. Vol. 10. N3. Pp. 6430-6438. DOI: 10.19082/6430.

39. Мартынов А.М., Даргаева Т.Д., Чупарина Е.В. Биологически активные соединения травы фиалки короткошпор-цевой // Хим.-фарм. журнал. 2012. Т. 46. №7. С. 435-437. DOI: 10.30906/0023-1134-2012-46-7-31-33.

40. Растительные ресурсы России: Дикорастущие цветковые растения, их компонентный состав и биологическая активность. Семейства Actinididaceae - Malvaceae, Euphorbiaceae - Haloragaceae. СПб., М.: Товарищество научных изданий КМК, 2009. Т. 2. 513с.

41. Bate-Smith E.E. The phenolic constituents of plants and their taxonomic significance // Bot. J. Linn. Soc. 1962. Vol. 58. N371. Pp. 95-137.

42. Vukics V., Kery A., Guttman A. Analysis of polar antioxidants in Heartsease (Viola tricolor L.) and Garden pansy (Viola x wittrockiana Garms.) // J. Chromatogr. Sci. 2008. Vol. 46. N9. Pp. 823-827.

43. Koike A., Barreira J.C.M., Barros L., Santos-Buelga C., Villavicencio A.L.C.H., Ferreira R.I.C.F. Edible flowers of Viola tricolor L. as a new functional food: antioxidant activity, individual phenolics and effects of gamma and electron-beam irradiation // Food Chem. 2015. Vol. 179. Pp. 6-14. DOI: 10.1016/j.foodchem.2015.01.123.

44. Toiu A., Vlase L., Oniga I., Tâma§ M. LC-MS analysis of flavonoids from Viola tricolor L. (Violaceae) // Farmacia. 2007. Vol. 55. N5. P. 509.

45. Carnat A.P., Carnat A., Fraisse D., Lamaison J.L. Violarvensin, a new flavones di-C-glycoside from Viola arvensis // J. Nat. Prod. 1998. Vol. 61. Pp. 272-274.

46. Qadir M.I., Ali M., Ali M., Saleem M., Hanif M. Hepatoprotective activity of aqueous methanolic extract of Viola odorata against paracetamol-induced liver injury in mice // Bangladesh J. Pharm. 2014. Vol. 9. N2. Pp. 198-202. DOI: 10.3329/bjp.v18049.

47. Karim N., Khan I., Abdelhalim A., Khan A., Halim S.A. Antidepressant potential of novel flavonoids derivatives from sweet violet (Viola odorata L.): pharmacological, biochemical and computational evidences for possible involvement of serotonergic mechanism // Fitoterapia. 2018. Vol. 128. Pp. 148-161. DOI: 10.1016/j.fitote.2018.05.016.

48. Jeong Y.H., Oh Y.C., Cho W.K., Shin H., Lee K.Y., Ma J.Y. Anti-inflammatory effects of Viola yedoensis and the application of cell extraction methods for investigating bioactive constituents in macrophages // BMC complement Altern. Med. 2016. Vol. 16. P. 180. DOI: 10.1186/s12906-016-1142-9.

49. Sung Y.Y., Kim D.S., Kim S.H., Kim H.K. Anti-obesity activity, acute toxicity, and chemical constituents of aqueous and ethanol Viola mandshurica extracts // BMC complement Altern. Med. 2017. Vol. 17. N1. P. 297. DOI: 10.1186/s12906-017-1810-4.

50. Toiu A., Oniga I., Vlase L. Determination of flavonoids from Viola arvensis and V. declinata (Violaceae) // Hop Med. Pl. 2017. Vol. XXV. N1-2. Pp. 125-130.

51. Karrer P., de Meuron G. In geringer Menge aus den Blüten des blau violet blühende Garten Stiefmütterchen = Viola tricolor // Helv. Chim. Acta. 1933. Vol. 16. P. 292.

52. Piana M., Silva M.A., Trevisan G., de Brum T.F., Silva C.R., Boligon A.A., Olivera S.M., Zadra M., Hoffmeister C., Rossato M.F., Tonello R., Laporta L.V., Freitas R.B., Belke B.V., Jesus Rda S., Ferreira J., Athayde M.L. Antiinflammatory effects of Viola tricolor gel in a model of sunburn in rats and the gel stability study // J. Ethnopharmacol. 2013. Vol. 150. N2. Pp. 458-465. DOI: 10.1016/j.jep.2013.08.040.

53. Бубенчиков Р.А. Фенольные соединения и полисахариды фиалки собачьей // Вестник ВГУ. Сер. Химия. Биология. Фармация. 2004. №1. С. 156-159.

54. Бубенчиков Р.А. Фармакогностическое изучение растений рода Фиалка и спектр их фармакологической активности: автореф. дисс. ...докт. фарм. наук. Пятигорск, 2011. 49 с.

55. Бубенчиков Р.А. Изучение фенольных соединений и полисахаридов травы фиалки скальной // Башкирский хим. журнал. 2011. Т. 18. №1. С. 128-130.

56. Литвиненко В.И., Бубенчиков Р.А. Фенольные соединения и полисахариды Violahirta L. // Фармаком. 2004. №3. С. 23-27.

57. Маркарян А.А., Бубенчиков Р.А., Квасова А.О. Фенольные соединения и полисахариды надземной части Viola mirabilis L. // Вопр. Обесп. Качест. Лек. Ср-в. 2016. №1(11). С. 31-36.

58. Мартынов А.М. Состав и содержание полифенольных соединений в надземной части фиалки песчаной // Сиб. мед. журнал. 2012. №2. С. 114-116.

59. Мартынов А.М., Даргаева Т.Д. Фенольные соединения и водорастворимые полисахариды фиалки патрэна // Сиб. мед. журнал. 2009. №7. С. 213-215.

60. Мартынов А.М., Собенин А.М. Фенольные соединения и аминокислоты травы Viola langsdorffiFischer ex Ging. // Вопр. биол., мед., фарм. хим. 2008. №4. С. 37-39.

61. Мартынов А.М., Даргаева Т.Д., Собенин А.М. Изучение химического состава надземной части фиалки сахалинской // Башкирский хим. журнал. 2010. Т. 17. №2. С. 109-112.

62. Мартынов А.М., Даргаева Т.Д., Чупарина Е.В. Исследование химического состава подземных органов фиалки лангсдорфа // Сиб. мед. журнал. 2010. №6. С. 218-219.

63. Мартынов А М., Пупыкина К.А., Даргаева Т.Д. Состав высших жирных кислот надземной части Viola uniflora // Вестник ВГУ. Сер.: География, геоэкология. 2011. №2. С. 96-98.

64. Мартынов А.М., Даргаева Т.Д., Чупарина Е.В. Состав и стандартизация спиртового экстракта Viola uniflora // Вопр. обесп. кач. лекарств. ср-в. 2013. №1. С. 19-24.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

65. Sun Y., Du L., Zhou L., Zhang W., Miao F., Yang X., Geng H. Study on antibacterial active components from Viola yedoensis // Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2011. Vol. 36. N19. Pp. 2666-2671.

66. Sung Y.Y., Kim D.S., Kim H.K. Viola mandshurica ethanolic extract prevents high-fat-diet-induced obesity in mice by activating AMP-activated protein kinase // Environ. Toxicol. Pharmacol. 2014. Vol. 38. N1. Pp. 41-50. DOI: 10.1016/j.etab.2014.04.028.

67. Sung Y.Y., Kim D.S., Kim S.H., Kim K. Anti-obesity activity, acute toxicity, and chemical constituents of aqueous and ethanol Viola mandshurica extracts // BMC compl. Altern. Med. 2017. Vol. 17. Pp. 297. DOI: 10.1186/s12906-017-1810-4.

68. Park S.H., Sung Y.Y., Nho K.J., Kim D.S., Kim H.K. Effects of Viola mandshurica on Atherosclerosis and hepatic steatosis in ApoE -/- via the AMPK pathway // Amer. J. Chin. Med. 2017. Vol. 45. N4. Pp. 757-772. DOI: 10.1142/s192415x1700409.

69. Zhang L., Li M.Y., Wang L.W., Gao J., Ma C.M. Isolation, identification, quantification and inhibitory activity on HCV protease of coumarins from Viola yedoensis // Canadian Chem. Transact. 2013. Vol. 1. N3. Pp. 157-164. DOI: 10.13179/canchemtrans.2013.01.03.0025.

70. Huang J., Yang J., Xue Q., Yu L., Zhang D. Studies on chemical constituents from herbs of Viola yedoensis // Zhongguo Zhongyao Zazhi. 2009. Vol. 34. N9. Pp. 1114-1116.

71. Xu J.Z., Zeng S.S., Qu H.B. Chemical constituents from Viola yedoensis // Chin. Trad. Herb. Drugs. 2010. Vol. 41. N9. P. 1423.

72. ZhuH., Qin S.S., Zhang N., Yang D.W., Han H.R., Wei K.H., Li M.H. Chemical constituents and biological activities of plants from the genus Viola // Chem. Biodivers. 2015. Vol. 12. Pp. 1777-1808.

73. Moon H.J., Jung J., Lee J. Antiplasmodial activity of triterpenoid isolated from whole plants of Viola genus from South Korea // Parasitol. Res. 2007. Vol. 100. N3. Pp. 641-644. DOI: 10.1007/s00436-006-0279-8.

74. Du D., Cheng Z., Chen D. Anti-complement sesquiterpenes from Viola yedoensis // Fitoterapia. 2015. Vol. 1. Pp. 7379. DOI: 10.1016/j.fitote.2014.12.015.

75. Toiu A., Verite P., Oniga I., Tamas M. Composition of essential oils of Viola tricolor and V. arvensis from Romania // Chem. Nat. Compds. 2009. Vol. 45. N1. Pp. 91-92. DOI: 10.1007/s10600-009-9244-y.

76. Saint-Lary L., Roy C., Paris J.P., Tournayre P., Berdague J.L., Thomas O.P., Fernandez X. Volatile compounds of Viola odorata absolutes: identification of odorant active markers to distinguish plants originating from France and Egypt // Chem. Biodivers. 2014. Vol. 11. N6. Pp. 843-860. DOI: 10.1002/cbdv.201300387.

77. Saint-Lary L., Roy C., Paris J.P., Martin J.F., Thomas O.P., Fernandez X. Metabolomics for the authentication of natural extracts used in flavors and fragrances: the case study of violet leaf absolutes from Viola odorata // Chem. Biodivers. 2016. Vol. 13. N6. Pp. 737-747. DOI: 10.1002/cbdv.201500230.

78. Akhbari M., Batooli H., Kashi F.J. Composition of essential oil and biological activity of extracts of Viola odorata L. from central Iran // Nat. Prod. Res. 2012. Vol. 26. N9. Pp. 802-809. DOI: 10.1080/14786419.2011.558013.

79. Amer A., Mehlhorn H. Repellency effect of forty-one essential oils against Aedes, Anophelles and Cules mosquitoes // Parasitol. Res. 2006. Vol. 99. N4. Pp. 478-490.

80. Feyzabadi Z., Jafari F., Kamali S. H., Ashayeri H., Badiee Aval S., Esfahani M.M., Sadeghpour O. Efficacy of Viola odorata L. in treatment of chronic insomnia // Iran Red. Crescent. Med. J. 2014. Vol. 16. N12. e17511. DOI: 10.5812/ircmj.17511.

81. Jaber B.M., Jasim S.F. Phytochemical study of stigmasterol and ß-sitosterol in Viola odorata plant cultivated in Iraq // Iraqi J. Biotechnol. 2014. Vol. 13. N2. Pp. 86-94.

82. Pershin T., Kar H.K. Isolation and characterization of ß-sitosterol-3-O-ß-D-glucoside from the extract of the flowers of Viola odorata // British J. Pharm. Res. 2017. Vol. 16. N4. Pp. 1-8.

83. Kolosné Pethes E. Violae arvensis herbarutin-ésossz flavonoid-tartalmânak meghatârozasa ésezekvaltozasa a vegetacios idöszakban // Acta Pharm. Hung. 1965. Vol. 35. N5. Pp. 225-230.

84. Xiao Y.Q., Bi J.Y., Liu X.H., Tu Y.Y. Studies on the chemical constituents of Viola yedoensis Mak. // Acta Bot. Sin. 1987. Vol. 29. N5. Pp. 532-536.

85. Rasool A.A., Muhammad K.A. Estimation of some plant secondary products in Urtica dioica L., Viola odorata L. and Melissa officinalis L. naturally grown in Hawraman-Kurdistan region in Iraq // J. Agr. Sci. Techn. B. 2013. Vol. 3. Pp. 480-486.

86. Cao J., Qin Y., Yin C.L., Cheng Z.H. Chemical constituents of Viola yedoensis and their antioxidant activity // Chinese J. Exp. Trad. Med. Form. 2013. Vol. 19. Pp. 77-81.

87. Li Y.S., He X.R., Yang Y. Study advancement about chemical composition and pharmacological action of Viola yedoensis // Global Trad. Chin. Med. 2013. Vol. 6. N4. Pp. 313-318.

88. Oshima N., Narukawa Y., Takeda T., Kiuchi F. Collagenase inhibitors from Viola yedoensis // J. Nat. Med. 2013. Vol. 67. N1. Pp. 240-245. DOI: 10.1007/s11418-012-0665-8.

89. Du D.S., Cheng Z.H., Chen D.F. Anti-complement alkaloids from whole plants of Viola yedoensis // Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2017. Vol. 42. N24. Pp. 4794-4800. DOI: 10.19540/j.cnki.cjcmm.20170928.012.

90. Park S.H., Yoo K.O., Marcussen T., Backlund A., Jacobsson E., Rosengren K.J., Doo I., Göransson U. Cyclotide evolution: insights from the analyses of their precursor sequences, structures and distribution in Violets (Viola) // Frontiers Pl. Sci. 2017. Vol. 8. Pp. 1-19. DOI: 10.3389/fpls.2017.02058.

91. Gran L. On the effect of a polypeptide isolated from "Kalata-Kalata" (Oldenlandia affinis DC) on the oestrogen dominated uterus // Acta Pharmacol. Toxicol. (Copenh). 1973. Vol. 33. Pp. 400-408.

92. Poth A.G., Mylne J.S., Grassl J., Lyons R.E., Millar A.H., Colgrave M.L., Craik D.J. Cyclotides associate with leaf vasculature and are the products of a novel precursor in Petunia (Solanaceae) // J. Biol. Chem. 2012. Vol. 287. N32. Pp. 27033-27046. DOI: 10.1074/jbc.M112.370841.

93. Hernandez J.F., Gagnon J., Chiche L., Nguyen T.M., Andrieu J.P., Heitz A., Trinh Hong T., Pham T.T., Le Nguyen D. Squash trypsin inhibitors from Momordica cochinchinensis exhibit an atypical macrocyclic structure // Biochem. 2000. Vol. 39. N19. Pp. 5722-5730. DOI: 10.1021/bi9929756.

94. Poth A.G., Colgrave M.L., Lyons R.E., Daly N.L., Cirak D.J. Discovery of an unusual biosynthetic origin for circular proteins in legumens // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011. Vol. 108. Pp. 10127-10132. DOI: 10.1073/pnas.1103660108.

95. Nguyen G.K., Lian Y., Pang E.W., Nguyen P.Q., Tran T.D., Tam J.P. Discovery of linear cyclotides in monocot plant Panicumlaxum of Poaceae family provides new insights into evolution and distribution of cyclotides in plants // J. Biol. Chem. 2013. Vol. 288. Pp. 3370-3380. DOI: 10.1074/jbc.M112.415356.

96. Lindholm P., Göransson U., Johansson S., Claeson P., Gulbo J., Larsson R., Bohlin L., Backlund A. Cyclotides: a novel type of cytotoxic agents 1 P. L. and U. G. contributed equally to this manuscript // Mol. Cancer. Ther. 2002. Vol. 1. N6. Pp. 365-369.

97. Hermann A., Burman R., Mylne J. S., Karlsson G., Gulbo J., Craik D.J., Clark R.J., Göransson U. The alpine violet, Viola biflora, is a rich source of cyclotides with potent cytotoxicity // Phytochemistry. 2008. Vol. 69. N4. Pp. 939-952. DOI: 10.1016/jphytochem.2007.10.023.

98. Uche F.I., Li W.W., Richardson A., Greenhough T.J. Anticancer activities of cyclotides from Viola yedoensis Makino (Violaceae) // Planta Med. 2014. Vol. 80. N10. DOI: 10.1055/s-0034-1382606.

99. Svangârd E., Burman R., Gunasekera S., Lövborg H., Gulbo J., Göransson U. Mechanism of action of cytotoxic cyclotides: cycloviolacin O2 disrupts lipid membranes // J. Nat. Prod. 2007. Vol. 70. N4. Pp. 643-647. DOI: 10.1021 /np070007v.

100. Gerlach S.L., Rathinakumar R., Chakravarty G., Göransson U., Wimley W.C., Darwin S.P., Mondal D. Anticancer and chemosensitizing abilities of cycloviolacin O2 from Viola odorata and psylecyclotides from Psychotria leptothyrsa // Biopolymers. 2010. Vol. 94. N5. Pp. 617-625. DOI: 10.1002/bip.21435.

101. Parsley N.C., Kirkpatrick C.L., Crittenden C.M., Rad J.G., Hoskin D.W., Brodbelt J.S., Hicks L.M. PepSAVI-MS reveals anticancer and antifungal cycloviolacins in Viola odorata // Phytochemistry. 2018. Vol. 152. Pp. 61-70. DOI: 10.1016/j.phytochem.2018.04.014.

102. Ireland D.C., Colgrave M.L., Nguyencong P., Daly N.L., Craik D.J. Discovery and characterization of a linear cyclotide from Viola odorata: implications for the processing of circular proteins // J. Mol. Biol. 2006. Vol. 357. N5. Pp. 15221535. DOI: 10.1016/j.jmb.2006.01.051.

103. Pränting M., Lööv C., Burman R., Göransson U., Andersson D.I. The cyclotide cycloviolacin O2 from Viola odorata has potent bactericidal activity against Gram-negative bacteria // J. Antimicrob. Chemother. 2010. Vol. 65. N9. Pp. 1964-1971. DOI: 10.1093/jac/dkq220.

104. Alvarez C.A., Santana P.A., Luna O., Cardenas C., Albericio F., Romero M.S., Guzman F. Chemical synthesi s and functional analysis of Varv A cyclotide // Molecules. 2018. Vol. 23. N4. E952. DOI: 10.3390/molecules23040952.

105. Colgrave M.L., Kotze A.C., Ireland D.C., Wang C.K., Craik D.J. The anthelmintic activity of the cyclotides: natural variants with enhanced activity // Chembiochem. 2008. Vol. 9. N12. Pp. 1939-1945. DOI: 10.1002/cbic.200800174.

106. Wang C.K., Colgrave M.L., Gustafson K.R., Ireland D.C., Goransson U., Craik D.J. Anti-HIV cyclotides from Chinese medicinal herb Viola yedoensis // J. Nat. Prod. 2008. Vol. 71. N1. Pp. 47-52. DOI: 10.1021/np070393g.

107. Liu M.Z., Yang Y., Zhang S.X., Tang L., Wang H.M., Chen C.J., Shen Z.F., Cheng K.D., Kong J.Q., Wang W.A cyclotide against influenza A H1N1 virus from Viola yedoensis // Yao Xue Xue Bao. 2014. Vol. 49. N6. Pp. 905-912.

108. Feyzabadi Z., Pasalar M. Analysis almond-violet oil by gaz-chromatography (a traditional formula) // Iran J. Med. Sci. 2016. Vol. 41. N3. P. 2.

109. Дроздова И.Л., Бубенчиков Р.А. Антиоксидантная активность полифенольных комплексов Viola odorata L. и Fragaria vesca L. // Растит. ресурсы. 2004. Т. 40, вып. 2. С. 92-96.

110. Karioti A., Furlan C., Vincieri F.F., Bilia A.R. Analysis of the constituents and quality control of Viola odorata aqueous preparations by HPLC-DAD and HPLC-ESI-MS // Anal. Bioanal. Chem. 2011. Vol. 399. Pp. 1715-1723. DOI: 10.1007/s00216-010-4473-2.

111. Wang Y.W., Shen X.H., Zhang Z.W., Zhang D.D., Li Y. Studies on extraction and identification for the flowers of Viola yedoensis Makino // J. Heb. Norm. Univ. Sci. Technol. 2011. Vol. 25. N4. P. 53.

112. Zhang J., Wang L.S., Gao J.M., Xu Y.J., Li L.F., Li C.H. Rapid separation and identification of anthocyanins from flowers of Viola yedoensis and V. prionantha by high-performance liquid chromatography-photodiode array detection-electrospray ionization mass spectrometry // Phytochem. Anal. 2012. Vol. 23. N1. Pp. 16-22. DOI: 10.1002/pca.1320.

113. Xie C., Veitch N.C., Houghton P.J., Simmons M.S.J. Flavone C-glycosides from Viola yedoensis Makino // Chem. Pharm. Bull. 2003. Vol. 51. N10. Pp. 1204-1207.

114. Gao Y., Zhou G., Zhang C., Yu L., Qin H. Simultaneous determination of six active components in Viola yedoensis Makino by HPLC // Food Sci. 2016. Vol. 37. N6. Pp. 101-105. DOI: 10.7506/spkx1002-6630-201606017.

115. Hong J.L., Zhou H.Y., Zhu J., Li L., Shu P., Qin X.Y., Wu G., Lin B.B., Wang G.K., Wang Q., Qin M.J. Comparative analysis of major constituents in Viola yedoensis Makino and different species from the genus Viola by high-performance liquid chromatography with chemometrics methods // J. Med. Pl. Res. 2011. Vol. 5. N21. Pp. 5230-5239.

116. Orhan E.I., Senol F.S., Erdem S.A.S., Tatli I.I., Kartal M., Alp S. Tyrosinase and cholinesterase inhibitory potential and flavonoid characterization of Viola odorata // Phytother. Res. 2015. Vol. 29. N9. Pp. 1304-1310. DOI: 10.1002/ptr.5378.

117. Kim K.S., Kwak Y.J., Kim K.M., Yu H.Y., Kang B.W., Chung E., Lee Y.C., Kim J.I., Lee J.H. Purification and structure determination of gelatinase and collagenase inhibitors from Viola patrinii fermentation extracts // Immunopharma-col. Immunotoxicol. 2010. Vol. 32. N4. Pp. 614-616. DOI: 10.3109/08923971003645631.

118. Lebreton P., Bouchez M.R. Recherchez chimiotaxonomiques sur les plantes // Phytochemistry. 1967. Vol. 6. N12. Pp. 1601-1608.

119. Komorowski T., Mosiniak T., Kryszczuk Z., Rosinski G. Kwasyfenolowe w krajowych gatunkach Viola tricolor L. i Viola arvensis Murr. // Herba Pol. 1983. Vol. 29. N11. Pp. 5-11.

120. Cong W.L., Chen Y.T., Zhao W.B., Zhang Z., Wang Q. Chemical constituents of ethyl acetate extract from Viola biflora // Zhong Yao Cai. 2016. Vol. 39. N5. Pp. 1041-1044.

121. Liu H., Hu W., Fang Y. Chemical constituents in ethyl acetate fraction from Viola yedoensis // Anhui Med. Pharm. J. 2015. Vol. 6. Pp. 1068-1070.

122. Zhou H.Y., Qin M.J., Hong J.L., Ni Y.J., Wu G. Chemical constituents of Viola yedoensis // Chin. J. Nat. Med. 2009. Vol. 7. N4. Pp. 290-292. DOI: 10.3724/sp.j.1009.2009.00290.

123. Zhou H.Y., Hong J.L., Shu P., Ni Y.J., Qin M.J. A new dicoumarin and anticoagulant activity from Viola yedoensis Makino // Fitoterapia. 2009. Vol. 80. Pp. 283-285. DOI: 10.1016/j.fitote.2009.03.005.

124. Yao X., Luo X.Z., Xie C. Chemical constituents from Viola yedoensis // Chem. Nat. Compds. 2010. Vol. 46. N5. Pp. 809-810.

125. Pailer M., Nowotny K. Über das Vorkommen von ß-Nitropropionsäure in den Würzeln des wohlriechendenVeilchens (Viola odorata) // Naturwissenschaften. Jahrg. 1958. Vol.45. N17. P. 419.

126. Ladwa P.H., Dutta N.L. Chemical investigation of Viola odorata // Indian J. Appl. Chem. 1969. Vol. 32. N6. Pp. 399400.

127. Rodrigues V., Cardoso C., Paixao J., Costa M. 2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxopiperidinum nitrate // Acta Crystallogr. sec.C: Cryst. Struct. Communic. 2007. Vol. 63. Pp. 243-245.

Компонентный состав и биологическая активность видов рода Viola.

41

128. Мартынов А.М., Собенин А.М. Полифенольные соединения и аминокислоты надземной части Viola uniflora (Violaceae) // Растит. ресурсы. 2011. Вып. 2. С. 118-122.

129. Hammami I., Kamoun N., Rebai A. Biocontrol of Botrytis cinerea with essential oil and methanol extract of Viola odorata L. flowers // Appl. Sci. Res. 2011. Vol. 3. N5. Pp. 44-51.

130. Патент 2232774 (РФ). Способ получения водорастворимых полисахаридов / Р.А. Бубенчиков, В.Н. Бубенчи-кова, И.Л. Дроздова. 20.04.2004. 5 с.

131. Патент 2285536 (РФ). Способ получения пектинов / Р.А. Бубенчиков, И.Л. Дроздова. 20.10.2006. 4 с.

Поступила в редакцию 8 августа 2019 г.

После переработки 4 декабря 2019 г. Принята к публикации 5 декабря 2019 г.

Для цитирования: Петрова Н.В., Медведева Н.А. Компонентный состав и биологическая активность видов рода Viola (Violaceae) флоры России // Химия растительного сырья. 2020. №2. С. 19-45. DOI: 10.14258/jcpim.2020026305.

Petrova N. V.*, Medvedeva N.A. COMPONENT COMPOSITION AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF GENUS VIOLA (VIOLACEAE) OF RUSSIAN FLORA

Komarov Botanical Institute of the Russian Academy of Sciences, Professora Popova st., 2, St. Petersburg, 197376 (Russia), e-mail: NPetrova@binran.ru

The subject of the review is the component composition and biological activity of species of genus Viola L. (Violaceae) from the flora of the Russian Federation according publications appeared over the past few decades. Chemical constituents and biological activities have been reported for 24 species of the 100 Viola species occurring in Russian. Components of various structures: flavonoids, cyclotides, anthocyanidins, phenylpropanoic acids, coumarins, alkaloids, fatty acids and its derivatives and ect. were found in the roots, aerial parts, flowers and leaves. Composition of 137 flavonoids, alkaloids, coumarins etc. was expanded with references to their chemical formulas and literature sources. Data of the essential oils isolated from the leaves of V. tricolor L., V. arvensis Murray, V. yedoensis Makino u V. odorata L. is systematized. It was demonstrated that extracts, their fractions, and some components showed different types of biological activity, including anti-inflammatory, cytotoxic and antiviral ones. The revealed range of biological activity partially confirmed expediency of using species of genus Viola in folk and standard practice medicine.

Keywords: Viola L., Violaceae Batsch., chemical constituents, biological activities.

'Corresponding author.

42

H.B. nETPOBA, H.A. MEflBEflEBA

References

1. Ballard H.E., de Paula-Souza J., Wahlert G.A. Families and genera of vascular plants. The flowering plants. Springer, 2014, vol. 11, pp. 303-322.

2. Nikitin V.V. Novosti sistematiki vysshikh rasteniy, 2008, vol. 40, pp. 164-183. (in Russ.).

3. Yelisafenko T.V. Botanicheskiy zhurnal, 1998, vol. 83, no. 6, pp. 66-73. (in Russ.).

4. Yuzepchuk S.V. Flora SSSR.[Flora of the USSR]. Moscow, Leningrad, 1949, vol. 15, pp. 350-452. (in Russ.).

5. Zuyev V.V. KonspektfloryAziatskoyRossii:Sosudistyye rasteniya. [Abstract of flora of Asian Russia: Vascular plants]. Novosibirsk, 2012, pp. 147-151. (in Russ.).

6. Nikitin V.V., Silant'yeva M.M..Novosti sistematiki vysshikh rasteniy, 2006, vol. 38, pp. 165-201. (in Russ.).

7. Fedchenko B.A. Flora Aziatskoy Rossii. Fialkovyye. [Flora of Asian Russia. Violet]. Petrograd, 1915, no. 8, 106 p. (in Russ.).

8. Nikitin V.V.Botanicheskiy zhurnal, 2007, vol. 93b, no. 2, pp. 212-227. (in Russ.).

9. Kuminova A.V. Rastitel'nyypokrov Altaya. [Altai vegetation cover].Novosibirsk, 1960, 450 p. (in Russ.).

10. Sekretareva N.A. Sosudistyye rasteniya Rossiyskoy Arktiki i sopredel'nykh territoriy. [Vascular plants of the Russian Arctic and adjacent territories].Moscow, 2004, 129 p. (in Russ.).

11. Kumar K., Sharma Y.P., Manhas R.K., Bhatia H. J. Ethnopharmacol.,2015, vol. 170, pp. 255-274. DOI: 10.1016/j.ep.2015.05.021.

12. Feyzabadi Z., Ghorbani F., Vazani Y., Zarshenas M.M. Phytother. Res., 2017, vol. 31, no. 11, pp. 1669-1675. DOI: 10.1002/ptr.5909.

13. Pharmacopoeia of the People's Republic of China. Beijing, 2010, vol. 1, 951 p.

14. GosudarstvennayafarmakopeyaRossiyskoyFederatsii. 14-ye izd.[State Pharmacopoeia of the Russian Federation. 14th ed.]. Moscow, 2018, vol. 4, 7019 p. (in Russ.).

15. Ghorbani A., Youssofabad N.J., Rakhshandeh H. African J. Parmac. Pharmacol., 2012, vol. 6, no. 35, pp. 2600-2606. DOI: 10.5897/ajpp12.721.

16. Gonjalves A.F.K., Friedrich R.B., Boligon A.A., Piana M., Beck R.C.R., Athayde M.L. Free Radicals Antioxid,2012, vol. 2, pp. 32-37. DOI: 10.5530/ax.2012.4.6.

17. Li B., Lee D.S., Choi H.G., Kim K.S., Jeong G.S., An R.B., Kim Y.C. Evid. Based. Complement. Alternat. Med., 2012, vol. 2012,article 128019. DOI: 10.1155/2012/128019.

18. Li W., Xie J.Y., Li H., Zhang Y.Y., Cao J., Cheng Z.H., Chen D.F. Am. J. Chin. Med, 2012, vol. 40, no. 5, pp. 10071018. DOI: 10.1142/s0192415x12500747.

19. Pan Y.Y., Song Z.P., Zhu G.F., Zhu Y.Z., Lu Y., Li W.L., Cao J., Cheng Z.H. Chin. Herb. Med. 2015, vol. 7, no. 1, pp. 80-87. DOI: 10.1016/s1674-6384(15)60024-7.

20. Jeong Y.H., Oh Y.C., Cho W.K., Shin H., Lee K.Y., Ma J.Y. BMC Compl. Altern. Med, 2016, vol. 16,p. 180. DOI: 10.1186/s12906-016-1142-9.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

21. Rahima V.B., Askari V.R., Emami S.A., Tayarani-Najaran Z. Iran J. Basic Med., 2017, vol. 20, no. 3, pp. 242-249. DOI: 10.22038/ijbms.2017.8350.

22. Pokrovskiy M.V., Bubenchikov R.A. Nauchnyye vedomosti BelGU. Seriya Meditsina. Farmatsiya, 2010, vol. 22(93), no. 12/2, pp. 19-22. (in Russ.).

23. Anti V., Kumar P., Kannappan N., Diwan A., Saini P., Singh S. J. N. at. Pharm., 2011, vol. 2, no. 1, pp. 24-27.

24. Vishal A., Parveen K., Pooja S., Kannappan N., Kumar S. Pharmacology online,2009, vol. 1, pp. 739-748. DOI: 10.1016/s0367-326x(01 )00345-8.

25. Witkowska-Banaszczak E., Bylka W., Matlawska J., Goslinska O., Muszynski Z. Fitoterapia,2005, vol. 76, no. 5, pp. 458-461.

26. Gautam S.S., Navneet, Kumar S. Proc. N. at. Acad. Sci, 2012, vol. 82, no. 4, pp. 567-672. DOI: 10.1007/s40011-012-0064-7.

27. Zeng H.R., Wang B., Zhao Z., Zhang Q., Liang M.Y., Yao Y.Q., Bian K., Zhang W.R. J. Ethnopharmacol, 2016, vol. 189, pp. 132-138, DOI: 10.1016/j.jep.2016.05030.

28. Huang S.F., Chu S.C., Hsieh Y.H., Chen P.N., Hsieh Y.S. Int. J. Med. Sci, 2018, vol. 15, no. 4, pp. 280-290. DOI: 10.7150/ijms.22793.

29. Alipanah H., Bigdeli M.R., Esmaeili M.A. Iran J. Pharm. Res, 2018, vol. 17, no. 1, pp. 276-291.

30. Lee M.Y., Yuk J.E., Kwon O.K., Kim H.S., Oh S.R., Lee H.K., Ahn K.S. J. Ethnopharmacol.,2010, vol. 127, no. 1, pp. 159-164. DOI: 10.1016/j.jep.2009.09.033.

31. Qasemzadeh M.J., Sharifi H., Hamedanian M., Gharehbeglou M., Heydari M., Sardari M., Akhlaghdoust M., Mi-nae M.B. J. Evid. Based Compl. Altrn. Med, 2015, vol. 20, no. 4, pp. 287-291. DOI: 10.1177/2156587215584862.

32. Wang Y., Wu Z., Ao D., Zhou Y. Acta Acad. Med. Zunyi, 2009, vol. 32, no. 6, pp. 559-561.

33. Wang Y., Wu Z., Luo G., Wang M. Acta Acad. Med. Zunyi,. 2010, vol. 33, no. 3, pp. 208-211.

34. Hellinger R., Koehbach J., Fedchuk H., Sauer B., Huber R., Gruber C.W., Gründemann C. J. Ethnopharmacol.,.2014, vol. 151, no. 1, pp. 299-306. DOI: 10.1016/j.jep.2013.10.044.

35. Siddigi H.S., Mehmood M.H., Rehman N.U., Gilani A.H. Lipids Health. Dis, 2012, vol. 11,p. 6. DOI: 10.1186/1476-511X-11-6.

36. Qadir M.I., Ali M., Ali M., Saleem M., Hanif M. Bangladesh J. Pharm.,2014, vol. 9, no. 2, pp. 198-202. DOI: 10.3329/bjp.v18049.

37. Rahima V.B., Askari V.R., Emami S.A., Tayarani-Najaran Z. Iran J. Basic Med. Sci., 2017, vol. 20, no. 3, pp. 242249. DOI: 10.22038/ijbms.2017.8350.

38. Kamali M., Seifadini R., Kamali H., Mehrabani M., Jahani Y., Tajadini H. Electron Physician,.2018, vol. 10, no. 3, pp. 6430-6438. DOI: 10.19082/6430.

39. Martynov A.M., Dargayeva T.D., Chuparina Ye.V. Khimiko-farmatsevticheskiy zhurnal, 2012, vol. 46, no. 7, pp. 435437. DOI: 10.30906/0023-1134-2012-46-7-31-33. (in Russ.).

40. Rastitel'nyye resursy Rossii: Dikorastushchiye tsvetkovyye rasteniya, ikh komponentnyy sostav i biologicheskaya ak-tivnost'. Semeystva Actinididaceae - Malvaceae, Euphorbiaceae - Haloragaceae. [Plant resources of Russia: Wild flowering plants, their component composition and biological activity. Families Actinididaceae - Malvaceae, Euphorbiaceae - Haloragaceae]. Saint Petersburg, Moscow, 2009, vol. 2, 513 p. (in Russ.).

41. Bate-Smith E.E. Bot. J. Linn. Soc, 1962, vol. 58, no. 371, pp. 95-137.

42. Vukics V., Kery A., Guttman A. J. Chromatogr. Sci., 2008, vol. 46, no. 9, pp. 823-827.

43. Koike A., Barreira J.C.M., Barros L., Santos-Buelga C., Villavicencio A.L.C.H., Ferreira R.I.C.F. Food Chem, 2015, vol. 179, pp. 6-14. DOI: 10.1016/j.foodchem.2015.01.123.

44. Toiu A., Vlase L., Oniga I., Täma§ M. Farmacia,2007, vol. 55, no. 5,p. 509.

45. Carnat A.P., Carnat A., Fraisse D., Lamaison J.L. J. N. at. Prod., 1998, vol. 61, pp. 272-274.

46. Qadir M.I., Ali M., Ali M., Saleem M., Hanif M. Bangladesh J. Pharm.,2014, vol. 9, no. 2, pp. 198-202. DOI: 10.3329/bjp.v18049.

47. Karim N., Khan I., Abdelhalim A., Khan A., Halim S.A. Fitoterapia,2018, vol. 128, pp. 148-161. DOI: 10.1016/j.fitote.2018.05.016.

48. Jeong Y.H., Oh Y.C., Cho W.K., Shin H., Lee K.Y., Ma J.Y. BMC complement Altern. Med, 2016, vol. 16,p. 180. DOI: 10.1186/s12906-016-1142-9.

49. Sung Y.Y., Kim D.S., Kim S.H., Kim H.K. BMC complement Altern. Med, 2017, vol. 17, no. 1,p. 297. DOI: 10.1186/s12906-017-1810-4.

50. Toiu A., Oniga I., Vlase L. Hop Med. Pl, 2017, vol. XXV, no. 1-2, pp. 125-130.

51. Karrer P., de Meuron G. Helv. Chim. Acta, 1933, vol. 16,p. 292.

52. Piana M., Silva M.A., Trevisan G., de Brum T.F., Silva C.R., Boligon A.A., Olivera S.M., Zadra M., Hoffmeister C., Rossato M.F., Tonello R., Laporta L.V., Freitas R.B., Belke B.V., Jesus Rda S., Ferreira J., Athayde M.L. J. Ethnophar-macol,2013, vol. 150, no. 2, pp. 458-465. DOI: 10.1016/j.jep.2013.08.040.

53. Bubenchikov R.A. Vestnik VGU. Seriya. Khimiya. Biologiya. Farmatsiya, 2004, no. 1, pp. 156-159. (in Russ.).

54. BubenchikovR.A. Farmakognosticheskoye izucheniye rasteniy roda Fialka i spektr ikh farmakologicheskoy aktivnosti: Avtoref. diss. ...dok. farm. nauk. [Pharmacognostic study of plants of the genus Violet and the spectrum of their pharmacological activity: Abstract. diss. ... doc. farm. sciences]. Pyatigorsk, 2011, 49 p. (in Russ.).

55. BubenchikovR.A. Bashkirskiykhimimicheskiyzhurnal, 2011, vol. 18, no. 1, pp. 128-130. (in Russ.).

56. Litvinenko V.I., Bubenchikov R.A. Farmakom, 2004, no. 3, pp. 23-27. (in Russ.).

57. Markaryan A.A., Bubenchikov R.A., Kvasova A.O. Voprosy Obespecheniya Kachestva Lekarstvennykh Sredstv, 2016, no. 1(11), pp. 31-36. (in Russ.).

58. Martynov A.M. Sibirskiy meditsinskiy zhurnal, 2012, no. 2, pp. 114-116. (in Russ.).

59. Martynov A.M., Dargayeva T.D. Sibirskiy meditsinskiy zhurnal, 2009, no. 7, pp. 213-215. (in Russ.).

60. Martynov A.M., Sobenin A.M. Voprosy biologii, meditsiny, farmatsii, khimii, 2008, no. 4, pp. 37-39. (in Russ.).

61. Martynov A.M., Dargayeva T.D., Sobenin A.M. Bashkirskiy khimimicheskiy zhurnal, 2010, vol. 17, no. 2, pp. 109112. (in Russ.).

62. Martynov A.M., Dargayeva T.D., Chuparina Ye.V.Sibirskiymeditsinskiyzhurnal, 2010, no. 6, pp. 218-219. (in Russ.).

63. Martynov A M., Pupykina K.A., Dargayeva T.D. Vestnik VGU. Seriya: Geografya, geoekologiya. 2011, no. 2, pp. 9698. (in Russ.).

64. Martynov A.M., Dargayeva T.D., Chuparina Ye.V. Voprosy Obespecheniya Kachestva Lekarstvennykh Sredstv, 2013, no. 1, pp. 19-24. (in Russ.).

65. Sun Y., Du L., Zhou L., Zhang W., Miao F., Yang X., Geng H. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi, 2011, vol. 36, no. 19, pp. 2666-2671.

66. Sung Y.Y., Kim D.S., Kim H.K. Environ. Toxicol. Pharmacol, 2014, vol. 38, no. 1, pp. 41-50. DOI: 10.1016/j.etab.2014.04.028.

67. Sung Y.Y., Kim D.S., Kim S.H., Kim K. BMC compl. Altern. Med, 2017, vol. 17, p. 297. DOI: 10.1186/s12906-017-1810-4.

68. Park S.H., Sung Y.Y., Nho K.J., Kim D.S., Kim H.K. Amer. J. Chin. Med, 2017, vol. 45, no. 4, pp. 757-772. DOI: 10.1142/s192415x1700409.

69. Zhang L., Li M.Y., Wang L.W., Gao J., Ma C.M. Canadian Chem. Transact, 2013, vol. 1, no. 3, pp. 157-164. DOI: 10.13179/canchemtrans.2013.01.03.0025.

70. Huang J., Yang J., Xue Q., Yu L., Zhang D. Zhongguo Zhongyao Zazhi,2009, vol. 34, no. 9, pp. 1114-1116.

71. Xu J.Z., Zeng S.S., Qu H.B. Chin. Trad. Herb. Drugs, 2010, vol. 41, no. 9,p. 1423.

72. Zhu H., Qin S.S., Zhang N., Yang D.W., Han H.R., Wei K.H., Li M.H. Chem. Biodivers, 2015, vol. 12, pp. 1777-1808.

73. Moon H.J., Jung J., Lee J. Parasitol. Res, 2007, vol. 100, no. 3, pp. 641-644. DOI: 10.1007/s00436-006-0279-8.

74. Du D., Cheng Z., Chen D. Fitoterapia,2015, vol. 1, pp. 73-79. DOI: 10.1016/j.fitote.2014.12.015.

75. Toiu A., Verite P., Oniga I., Tamas M. Chem. N. at. Compds., 2009, vol. 45, no. 1, pp. 91-92. DOI: 10.1007/s10600-009-9244-y.

76. Saint-Lary L., Roy C., Paris J.P., Tournayre P., Berdague J.L., Thomas O.P., Fernandez X. Chem. Biodivers, 2014, vol. 11, no. 6, pp. 843-860. DOI: 10.1002/cbdv.201300387.

77. Saint-Lary L., Roy C., Paris J.P., Martin J.F., Thomas O.P., Fernandez X. Chem. Biodivers, 2016, vol. 13, no. 6, pp. 737-747. DOI: 10.1002/cbdv.201500230.

78. Akhbari M., Batooli H., Kashi F.J. Nat. Prod. Res., 2012, vol. 26, no. 9, pp. 802-809. DOI: 10.1080/14786419.2011.558013.

79. Amer A., Mehlhorn H. Parasitol. Res., 2006, vol. 99, no. 4, pp. 478-490.

80. Feyzabadi Z., Jafari F., Kamali S. H., Ashayeri H., Badiee Aval S., Esfahani M.M., Sadeghpour O. Iran Red. Crescent. Med. J, 2014, vol. 16, no. 12, e17511. DOI: 10.5812/ircmj.17511.

81. Jaber B.M., Jasim S.F. Iraqi J. Biotechnol., 2014, vol. 13, no. 2, pp. 86-94.

82. Pershin T., Kar H.K. British J. Pharm. Res, 2017, vol. 16, no. 4, pp. 1-8.

83. Kolosne Pethes E. Acta Pharm. Hung., 1965, vol. 35, no. 5, pp. 225-230.

84. Xiao Y.Q., Bi J.Y., Liu X.H., Tu Y.Y. Acta Bot. Sin, 1987, vol. 29, no. 5, pp. 532-536.

85. Rasool A.A., Muhammad K.A. J. Agr. Sci. Techn. B, 2013, vol. 3, pp. 480-486.

86. Cao J., Qin Y., Yin C.L., Cheng Z.H. Chinese J. Exp. Trad. Med. Form, 2013, vol. 19, pp. 77-81.

87. Li Y.S., He X.R., Yang Y. Global Trad. Chin. Med, 2013, vol. 6, no. 4, pp. 313-318.

88. OshimaN., Narukawa Y., Takeda T., Kiuchi F. J. N. at. Med, 2013, vol. 67, no. 1, pp. 240-245, DOI: 10.1007/s11418-012-0665-8.

89. Du D.S., Cheng Z.H., Chen D.F. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi, 2017, vol. 42, no. 24, pp. 4794-4800. DOI: 10.19540/j.cnki.cjcmm.20170928.012.

90. Park S.H., Yoo K.O., Marcussen T., Backlund A., Jacobsson E., Rosengren K.J., Doo I., Göransson U. FrontiersPl. Sci, 2017, vol. 8, pp. 1-19. DOI: 10.3389/fpls.2017.02058.

91. Gran L. Acta Pharmacol. Toxicol. (Copenh), 1973, vol. 33, pp. 400-408.

92. Poth A.G., Mylne J.S., Grassl J., Lyons R.E., Millar A.H., Colgrave M.L., Craik D.J. J. Biol. Chem, 2012, vol. 287, no. 32, pp. 27033-27046. DOI: 10.1074/jbc.M112.370841.

93. Hernandez J.F., Gagnon J., Chiche L., Nguyen T.M., Andrieu J.P., Heitz A., Trinh Hong T., Pham T.T., Le Nguyen D. Biochem, 2000, vol. 39, no. 19, pp. 5722-5730. DOI: 10.1021/bi9929756.

94. Poth A.G., Colgrave M.L., Lyons R.E., Daly N.L., Cirak D.J. Proc. N. atl. Acad. Sci. U. S. A.,2011, vol. 108, pp. 1012710132. DOI:10.1073/pnas.1103660108.

95. Nguyen G.K., Lian Y., Pang E.W., Nguyen P.Q., Tran T.D., Tam J.P. J. Biol. Chem, 2013, vol. 288, pp. 3370-3380. DOI: 10.1074/jbc.M112.415356.

96. Lindholm P., Göransson U., Johansson S., Claeson P., Gulbo J., Larsson R., Bohlin L., Backlund A. Mol. Cancer. Ther., 2002, vol. 1, no. 6, pp. 365-369.

97. Hermann A., Burman R., Mylne J. S., Karlsson G., Gulbo J., Craik D.J., Clark R.J., Göransson U. Phytochemistry,2008, vol. 69, no. 4, pp. 939-952. DOI: 10.1016/jphytochem.2007.10.023.

98. Uche F.I., Li W.W., Richardson A., Greenhough T.J. Planta Med, 2014, vol. 80, no. 10, DOI: 10.1055/s-0034-1382606.

99. Svangärd E., Burman R., Gunasekera S., Lövborg H., Gulbo J., Göransson U. J. N. at. Prod., 2007, vol. 70, no. 4, pp. 643-647. DOI: 10.1021/np070007v.

100. Gerlach S.L., Rathinakumar R., Chakravarty G., Göransson U., Wimley W.C., Darwin S.P., Mondal D. Biopoly-mers,2010, vol. 94, no. 5, pp. 617-625. DOI: 10.1002/bip.21435.

101. Parsley N.C., Kirkpatrick C.L., Crittenden C.M., Rad J.G., Hoskin D.W., Brodbelt J.S., Hicks L.M. Phytochemistry, 2018, vol. 152, pp. 61-70. DOI: 10.1016/j.phytochem.2018.04.014.

102. Ireland D.C., Colgrave M.L., Nguyencong P., Daly N.L., Craik D.J. J. Mol. Biol, 2006, vol. 357, no. 5, pp. 1522-1535. DOI: 10.1016/j.jmb.2006.01.051.

103. Pränting M., Lööv C., Burman R., Göransson U., Andersson D.I. J. Antimicrob. Chemother, 2010, vol. 65, no. 9, pp. 1964-1971. DOI: 10.1093/jac/dkq220.

104. Alvarez C.A., Santana P.A., Luna O., Cardenas C., Albericio F., Romero M.S., Guzman F. Molecules,2018, vol. 23, no. 4,E952. DOI: 10.3390/molecules23040952.

105. Colgrave M.L., Kotze A.C., Ireland D.C., Wang C.K., Craik D.J. Chembiochem,,2008, vol. 9, no. 12, pp. 1939-1945. DOI: 10.1002/cbic.200800174.

106. Wang C.K., Colgrave M.L., Gustafson K.R., Ireland D.C., Goransson U., Craik D.J. J. N. at. Prod, 2008, vol. 71, no. 1, pp. 47-52. DOI: 10.1021/np070393g.

107. Liu M.Z., Yang Y., Zhang S.X., Tang L., Wang H.M., Chen C.J., Shen Z.F., Cheng K.D., Kong J.Q., Wang W. Yao Xue Xue Bao, 2014, vol. 49, no. 6, pp. 905-912.

108. Feyzabadi Z., Pasalar M. Iran J. Med. Sci, 2016, vol. 41, no. 3,p. 2.

109. Drozdova I.L., Bubenchikov R.A. Rastitel'nyye resursy, 2004, vol. 40, no. 2, pp. 92-96. (in Russ.).

110. Karioti A., Furlan C., Vincieri F.F., Bilia A.R. Anal. Bioanal. Chem, 2011, vol. 399, pp. 1715-1723. DOI: 10.1007/s00216-010-4473-2.

111. Wang Y.W., Shen X.H., Zhang Z.W., Zhang D.D., Li Y. J. Heb. Norm. Univ. Sci. Technol, 2011, vol. 25, no. 4,p. 53.

112. Zhang J., Wang L.S., Gao J.M., Xu Y.J., Li L.F., Li C.H. Phytochem. Anal, 2012, vol. 23, no. 1, pp. 16-22. DOI: 10.1002/pca.1320.

113. Xie C., Veitch N.C., Houghton P.J., Simmons M.S.J. Chem. Pharm. Bull, 2003, vol. 51, no. 10, pp. 1204-1207.

114. Gao Y., Zhou G., Zhang C., Yu L., Qin H. Food Sci, 2016, vol. 37, no. 6, pp. 101-105. DOI: 10.7506/spkx1002-6630-201606017.

115. Hong J.L., Zhou H.Y., Zhu J., Li L., Shu P., Qin X.Y., Wu G., Lin B.B., Wang G.K., Wang Q., Qin M.J. J. Med. Pl. Res, 2011, vol. 5, no. 21, pp. 5230-5239.

116. Orhan E.I., Senol F.S., Erdem S.A.S., Tatli I.I., Kartal M., Alp S. Phytother. Res., 2015, vol. 29, no. 9, pp. 1304-1310. DOI: 10.1002/ptr.5378.

117. Kim K.S., Kwak Y.J., Kim K.M., Yu H.Y., Kang B.W., Chung E., Lee Y.C., Kim J.I., Lee J.H. Immunopharmacol. Immunotoxicol, 2010, vol. 32, no. 4, pp. 614-616. DOI: 10.3109/08923971003645631.

118. Lebreton P., Bouchez M.R. Phytochemistry,1967, vol. 6, no. 12, pp. 1601-1608.

119. Komorowski T., Mosiniak T., Kryszczuk Z., Rosinski G. Herba Pol., 1983, vol. 29, no. 11, pp. 5-11.

120. Cong W.L., Chen Y.T., Zhao W.B., Zhang Z., Wang Q. Zhong Yao Cai, 2016, vol. 39, no. 5, pp. 1041-1044.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

121. Liu H., Hu W., Fang Y. AnhuiMed. Pharm. J, 2015, vol. 6,pp. 1068-1070.

122. Zhou H. Y., QinM.J., Hong J. L., Ni Y.J., Wu G. Chin. J. N. at. Med, 2009, vol. 7, no. 4, pp. 290-292. DOI: 10.3724/sp.j.1009.2009.00290.

123. Zhou H.Y., Hong J.L., Shu P., Ni Y.J., Qin M.J. Fitoterapia,2009, vol. 80, pp. 283-285. DOI: 10.1016/j.fitote.2009.03.005.

124. Yao X., Luo X.Z., Xie C. Chem. N. at. Compds. 2010, vol. 46, no. 5, pp. 809-810.

125. Pailer M., Nowotny K. Naturwissenschaften. Jahrg., 1958, vol. 45, no. 17, p. 419.

126. Ladwa P.H., Dutta N.L. Indian J. Appl. Chem, 1969, vol. 32, no. 6, pp. 399-400.

127. Rodrigues V., Cardoso C., Paixao J., Costa M. Acta Crystallogr. sec.C: Cryst. Struct. Communic., 2007, vol. 63, pp. 243-245.

128. Martynov A.M., Sobenin A.M. Rastitel'nyye resursy, 2011,no. 2, pp. 118-122. (in Russ.).

129. Hammami I., Kamoun N., Rebai A. Appl. Sci. Res., 2011,vol. 3, no. 5, pp. 44-51.

130. Patent 2232774 (RU). 20.04.2004. (in Russ.).

131. Patent 2285536 (RU). 20.10.2006. (in Russ.).

Received August 8, 2019 Revised December 4, 2019 Accepted December 5, 2019

For citing: Petrova N.V., Medvedeva N.A. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2020, no. 2, pp. 19-45. (in Russ.). DOI: 10.14258/jcprm.2020026305.

КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ВИДОВ РОДА VIOLA (VIOLACEAE) ФЛОРЫ РОССИИ Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

Аннотация научной статьи по фундаментальной медицине, автор научной работы — Петрова Наталья Валериевна, Медведева Нина Анатольевна

Похожие темы научных работ по фундаментальной медицине , автор научной работы — Петрова Наталья Валериевна, Медведева Нина Анатольевна

COMPONENT COMPOSITION AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF GENUS VIOLA (VIOLACEAE) OF RUSSIAN FLO-RA

Текст научной работы на тему «КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ВИДОВ РОДА VIOLA (VIOLACEAE) ФЛОРЫ РОССИИ»