CC BY
36
HlystovI.A., Shtin T.N., Gurvich V.B., KuZmina E.A., Bugayeva A.V., Khar'kova P.K. Complexing ability of organic compounds and their influence on the human body (review)
https://dx.doi.org/10.47470/0016-9900-2020-99-12-1365-1369
Review article
© КОЛЛЕКТИВ АВТОРОВ, 2020
Хлыстов И.А.1, Штин Т.Н.1, Гурвич В.Б.1, Кузьмина Е.А.2, Бугаева А.В.1, Харькова П.К.1
Комплексообразующая способность органических соединений и их влияние на организм человека (обзор)
1ФБУН «Екатеринбургский медицинский - научный центр профилактики и охраны здоровья рабочих промпредприятий» Роспотребнадзора, 620014, Екатеринбург;
2ФБУЗ «Федеральный центр гигиены и эпидемиологии» Роспотребнадзора, 117105, Москва
Введение. Существует острая проблема увеличения содержания органических веществ в природных водах, расширения перечня поступающих веществ в водоемы в связи с промышленной, хозяйственной деятельностью человека, изменениями климата. В этих условиях вероятно появление соединений с неизученными химическими и токсическими свойствами. Цель работы — на основании имеющихся литературных данных собрать сведения о путях поступления органических соединений в водоемы и организм человека, изучить данные о механизмах взаимодействия органических веществ с металлами, показать судьбу известных органических хелаторов, комплексообразователей и сформированных ими металлоорганических соединений внутри организма. Поиск литературы осуществлён по базам данных Scopus, Web of Science, CyberLeninka. Источники поступления органических веществ в водоёмы, свойства органических веществ. Выделяют три группы органических веществ в водоёмах, разделяемых по источникам их появления (поступления): терригенного происхождения, образующиеся внутри водоёмов и поступающие из техногенных источников. Органические соединения способны образовывать растворимые и нерастворимые соединения с металлами и коллоидами.
Механизмы взаимодействия органических веществ с металлами. Образование связей органических веществ происходит по типу хелатирования и комплексообразования, зависит от наличия функциональных групп, молекулярной массы веществ, радиуса ионов, конкурирующих взаимодействий с сайтами связывания. К веществам, проявляющим связывающие свойства, относят фенольные соединения, карбоновые кислоты, полисахариды, флавоноиды. В связи с тем, что фенольные соединения в больших количествах содержатся в растительной и животной ткани, данная группа соединений с позиции взаимодействий с металлами и токсикометрии изучена более подробно.
Поступление органических и органометаллических соединений в организм, их кинетика, метаболизм и распад. Органические соединения, хелаты и комплексы поступают в организм с питьевой водой, продуктами и лекарствами, а также образуются в организме, в том числе путём замещения ионов. Представлена информация по биохимическим и токсикологическим исследованиям известных на сегодняшний день соединений.
К л ю ч е в ы е слова: органические соединения; металлы; комплексообразование и хелатирование; водоёмы; риски для здоровья; токсичность; обзор
Для цитирования: Хлыстов И.А., Штин Т.Н., Гурвич В.Б., Кузьмина Е.А., Бугаева А.В., Харькова П.К. Комплексообразующая способность органических соединений и их влияние на организм человека (обзор). Гигиена и санитария. 2020; 99 (12): 1365-1369. https://doi.org/10.47470/0016-9900-2020-99-12-1365-1369
Для корреспонденции: Хлыстов Иван Андреевич, канд. биол. наук, науч. сотр., ФБУН ЕМНЦ ПОЗРПП Роспотребнадзора, 620014, Екатеринбург. E-mail: [email protected]
Конфликт интересов. Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов. Финансирование. Исследование не имело спонсорской поддержки.
Участие авторов: Хлыстов И.А. - концепция и дизайн исследования, написание текста, редактирование, ответственность за целостность всех частей статьи; Штин Т.Н., Бугаева А.В., Харькова П.К. - редактирование, написание текста; Гурвич В.Б. - концепция и дизайн исследования, редактирование, утверждение окончательного варианта статьи; Кузьмина Е.А. - концепция и дизайн исследования, редактирование.
Поступила 02.11.2020 Принята к печати 15.12.2020 Опубликована 25.01.2021
Ivan A. Hlystov1, Tat'yana N. Shtin1, Vladimir B. Gurvich1, Elena A. Kuz'mina2, Aleksandra V. Bugaeva1, PoIina K. Har'kova1
Complexing ability of organic compounds and their influence on the human body (review)
Yekaterinburg Medical Research Center for Prophylaxis and Health Protection in Industrial Workers, Yekaterinburg, 620014, Russian Federation;
2Center for Hygiene and Epidemiology, Moscow, 117105, Russian Federation
Introduction. Increased content of organic substances in natural waters, expanding the list of input substances to water bodies, owing to industrial and economic activities of a person, and climate changes is an urgent issue. Against this background, compounds with unknown chemical and toxic properties are likely to appear.
The purpose of this study is to collect data concerning the ways for organic compounds entering water bodies and the human body, study data on interaction mechanisms of organic substances with metals, reveal the fate of known organic chelators, complexing agents as well as organometallic compound shaped by them inside the body. The literature search was carried out in Scopus, Web of Science, CyberLeninka databases.
Хлыстов И.А, Штин Т.Н., Гурвич В.Б., Кузьмина ЕА., Бугаева А.В., Харькова П.К.
Комплексообразующая способность органических соединений и их влияние на организм человека (обзор)
https://dx.doi.org/10.47470/0016-9900-2020-99-12-1365-1369 Обзорная статья
Sources of organic substances entering water bodies, properties of organic substances. There are three types of organic substances in water bodies, divided by the sources of their occurrence (inflow): terrigenous origin, shaped inside water bodies and coming from man-made sources. Organic compounds may produce soluble and insoluble compounds with metals and colloids.
Mechanisms of interaction of organic substances with metals. Bonding of organic substances takes place by the type of chelation and com-plexation. There are factors for bonding: functional group content, the molecular mass of substances, ion radius, and competitive interaction with binding sites. Substances having binding properties include phenolic compounds, carboxylic acids, polysaccharides, and flavonoids. Considering that phenolic compounds are located in large quantities in plant and animal tissues, this group of compounds has been researched more thoroughly in terms of interactions with metals and toxicometry.
Intake of organic and organometallic compounds into the body, their kinetics, metabolism and decay. Organic compounds, chelates, and complexes enter the body with drinking water, food, and drugs. They are also generated in the body, including by replacing ions. Data on biochemical and toxicological studies of currently known compounds is given
Keywords: organic compounds; metals; complexation and chelation; water bodies; health risks; toxicity; review
For citation: Hlystov I.A., Shtin T.N., Gurvich V.B., Kuz'mina E.A., Bugayeva A.V., Khar'kova P.K. Complexing ability of organic compounds and their influence on the human body (review). Gigiena i Sanitariya (Hygiene and Sanitation, Russian journal). 2020; 99 (12): 1365-1369. https://doi.org/10.47470/0016-9900-2020-99-12-1365-1369 (In Russ.)
For correspondence: Ivan A. Hlystov, Researcher (Non-Academic) - Yekaterinburg Medical Research Center for Prophylaxis and Health Protection in Industrial Workers, Yekaterinburg, 620014, Russian Federation. E-mail: [email protected]
Information about the sauthors:
Hlystov I.A., https://orcid.org/0000-0002-4632-6060; Shtin T.N., https://orcid.org/0000-0002-8846-8016; Gurvich V.B., https://orcid.org/000 0-0002-6475-7753 Kuz'mina E.A., https://orcid.org/0000-0002-0723-8674; Bugayeva A.V., https://orcid.org/0000-0002-6562-2842; Har'kova P.K., https://orcid.org/0000-0001-7927-0246
Conflict of interest. The authors declare no conflict of interest. Acknowledgment. The study had no sponsorship.
Contribution: Hlystov I.A. - research concept and design, writing a text, editing, responsibility for the integrity of all parts of the article; Shtin T.N., Bugayeva A.V.,
Khar'kova P.K. - writing a text, editing; Gurvich V.B. - research concept and design, editing, approval of the final version of the article; Kuz'mina E.A. - research
concept and design, editing.
Received: November 2, 2020
Accepted: December 15, 2020
Published: January 25, 2021
Введение
В настоящее время существует острая проблема идентификации и классификации органометаллических соединений. Вода выступает в качестве универсального растворителя, а также среды для осуществления химических взаимодействий между органическими веществами и металлами, распада образовавшихся продуктов. В качестве резервуаров для осуществления подобных реакций выступают водоёмы, почвенный раствор либо жидкая среда внутри живого организма. С учётом большого разнообразия содержащихся в природе либо поступающих с промышленных предприятий органических и неорганических соединений, разнообразия условий среды допустимо появление новых продуктов взаимодействия с неизученными химическими и токсическими свойствами. Вместе с тем имеется точка зрения, согласно которой металлокомплексы проявляют умеренную токсичность по сравнению с растворителями и многими другими органическими соединениями [1]. Хозяйственная деятельность человека, работа предприятий, постоянные сбросы в водоёмы, климатические изменения и парниковый эффект создают условия для увеличения содержания органических веществ в водоёмах, в частности органического углерода.
Действующие нормативные документы в основном содержат химические элементы и соединения, такие как металлы, неорганические ионы и различные органические вещества. Известные на сегодняшний день металлооргани-ческие соединения с установленными нормативными значениями — это вещества преимущественно техногенного происхождения. К ним относятся органические соединения с Щ (метилртуть, этилртуть, фенилртуть, диметилртуть), 8п (монобутил-, дибутил-, трибутилолово, монофенил-, дифенил-, трифенилолово), РЬ (моно-, ди-, три-, тетра-этилсвинец) [2]. Так, соединения метилртуть и трибутилолово оказывают негативное воздействие на эмбриогенез синего краба (CaШnectes sapidus) в дозах, меньших по сравнению с металлами в ионной форме [3]. Трёхзамещённые оловоор-ганические соединения растворимы в липидах и легко всасываются в жировые ткани морской биоты. Поскольку эти соединения могут перемещаться по трофическим уровням и представлять опасность для промысловых рыб, в отношении
них установлены низкие нормативные значения [4]. У подвергшихся воздействию диметилртути и метилртути людей отмечены повреждения коры головного мозга, в частности кальцинированной области, с некрозом нейронов и глиозом. Обнаруженная в мозге при вскрытии большая часть ртути была в неорганической форме, вероятно, не восприимчивой к хелатной терапии [5].
Соединения, относящиеся к группе органических комплексов и хелатов (на основе гумуса, органических кислот растительного и животного происхождения) с металлами, вместе с разнообразными продуктами их распада в большей степени остаются неидентифицированными и неизученными.
Цель работы — на основании имеющихся данных литературы собрать сведения о путях поступления органических соединений в водоёмы и организм человека, изучить данные о механизмах взаимодействия органических веществ с металлами, показать судьбу известных органических хелаторов, комплексообразователей и сформированных ими металлоорганических соединений внутри организма.
Источники поступления органических веществ в водоёмы, свойства органических веществ
Традиционно органическое вещество природных вод подразделяют на группы — аллохтонное и автохтонное. Аллохтон-ное вещество — смесь органических компонентов гумусовой природы терригенного происхождения [6]. Аллохтонные органические компоненты образуются в результате разложения материала сосудистых растений, корневых выделений и остатков животных в почве [7]. Аллохтонный органический углерод попадает в водоёмы главным образом с поверхностным стоком во время осадков [8]. Автохтонное органическое вещество образуется в самом водоёме в результате процессов фотосинтеза и деструкции биомассы организмов (бактерий, фитопланктона, животных, погружённой водной растительности, водорослей) [6, 9]. Органическое вещество автохтонного происхождения в отличие от терригенного имеет большее количество растворённых органических молекул, характеризующихся меньшими размерами и более высокой растворимостью в октаноле [10]. Автохтонное органическое вещество имеет более низкое отношение С^ по сравнению с аллохтон-
Hlystov I.A., Shtin T.N., Gurvich VB, Kuz'mina E.A., Bugayeva AV, Khar'kova P.K. Complexing ability of organic compounds and their influence on the human body (review)
https://dx.doi.org/10.47470/0016-9900-2020-99-12-1365-1369
Review article
ным [8, 11]. Развитие человеческой цивилизации, сопровождаемое научно-техническим прогрессом и ростом производства, приводит к различным негативным последствиям для планеты. В настоящее время увеличивается разнообразие и количество попадающих в воду органических загрязнителей, обладающих новыми свойствами [12]. В связи с этим можно выделить третью группу органических веществ в природных водоёмах — синтетические органические вещества промышленного происхождения. Вещества этой группы представлены гетерогенной смесью органических соединений с молекулярной массой от менее 100 до более 300 000 дальтон [13].
Автохтонный растворённый органический углерод играет важную роль во взаимодействии с металлами, особенно в поверхностном слое озёр, эстуариев, болот и океанов. В целом большинство растворённых органических соединений, таких как аллохтонные фульво- (РА) и гуминовые (НА) кислоты сосудистого растительного происхождения, автохтонные фульвокислоты водорослевого или фитоплан-ктонного происхождения, белки, ароматические аминокислоты (триптофан, тирозин и фенилаланин), внеклеточные полимерные вещества и т. д., проявляют флуоресцентные свойства и могут одновременно проявлять комплексообра-зующие свойства [13]. Природные воды содержат различные металлы. Это связано с геохимическим составом пород, а также поступлением их из техногенных источников. Подвижные органические вещества обладают общим свойством — способностью к мобилизации металлов, в частности Си, Cd, Zn, №, РЬ, Сг и Щ [14—17]. Вместе с тем возможно образование нерастворимых металлоорганических соединений. Поскольку НА имеют ограниченную сорбционную способность, слишком большая доза металла может вызвать насыщение отрицательного поверхностного заряда, что приводит к коагуляции растворимых соединений. Существует риск более высокого накопления металлов, в том числе тяжёлых металлов, осаждённых в виде нерастворимых гумусом солей [18]. Исследовали коагулирующую способность солей РеС13 и Ре2(804)3 по отношению к растворённым НА с концентрацией 500 мг/л. При концентрации Ре3+ 3,2 ммоль/л происходила коагуляция, и увеличивалась доля Ре2+ в растворе. Присутствие железа (II) в образцах является результатом процессов окисления и восстановления, которые сопровождают реакцию между растворённым органическим веществом и ионами железа (III) [19]. Связанные и растворённые в придонном слое воды загрязнители могут воздействовать на организмы через поверхность тела либо путём заглатывания частиц осадка [20]. Сорбция растворённых органических веществ минеральными коллоидами может усиливать или ингибировать их растворение, в зависимости от механизма сорбции органическим веществом и состава раствора. При этом растворённые органические вещества замедляет агрегацию суспензий наночастиц и препятствует осаждению на-ночастиц в насыщенных пористых средах [21].
Механизмы взаимодействия органических веществ с металлами
Механизмы взаимодействия растворённых органических веществ с металлами хорошо изучены в опытах с соединениями гумуса. Взаимодействия ионов лёгких металлов (К+, №+, Са2+, Mg2+) с НА обычно основаны на простых реакциях, приводящих к образованию ионной связи. В этом процессе в основном участвуют функциональные группы, такие как карбоксильные и гидроксильные группы фенолов [18]. Был выявлен ряд стабильности комплексов металлов с фракциями РА: РА-Си > РА-РЬ > РА-СЛ О-содержащие функциональные группы и молекулярная масса являются доминирующими факторами для связывания РА с ионами металлов. Показано, что фенольные группы РА имеют больший вклад в связывание РЬ2+, чем и Си2+, в то время как карбоксильные и ^содержащие группы имеют более силь-
ное сродство к Cu2+, чем другие [22]. В опытах с HA показан аналогичный ряд стабильности комплексов с металлами: Cu-HA > Pb-HA > Cd-HA. Cu2+ и Pb2+ являются промежуточными акцепторами и, как ожидается, образуют более стабильные комплексы с гуминовыми кислотами по сравнению с Cd2+, который представляет собой мягкую кислоту Льюиса с довольно высоким сродством к сульфгидрильным группам, а не к кислородсодержащим донорам гуминовых кислот [23]. Вместе с тем гуминовые вещества также способны взаимодействовать с пестицидами. В опытах было установлено, что альдикарб, метомил и аметрин образуют стабильные комплексы с HA и FA. Сила комплексообразования увеличивается в следующем порядке: алдикарб < метомил < аметрин. Комплексы альдикарба и метомила с HA и FA сильнее, чем комплексы HA и FA с Со2+, Zn2+ и Sr2+, эти пестициды вытесняют ионы металлов [24].
Реакционная способность ионов обусловлена следующими факторами: уменьшением радиуса гидратированных ионов и конкурентным взаимодействием сайтов связывания с ионами металлов [25]. При взаимодействии гуминовых кислот и катионов происходит образование внутримолекулярных и межмолекулярных агрегатов — компактных структур с относительно гидрофобными внутренностями и гидрофильными поверхностями [18, 26]. Возможно образование двух типов связей в металлорганических агрегатах: ком-плексообразование и хелатирование. Металлический комплекс — это химическое соединение, содержащее атом или ион металла, связанный с большим числом ионов или молекул (лигандов), чем количество потенциально возможных связей, определяемых его валентностью. Возможно два типа связей между лигандами и металлами: 1) ковалентные связи, в которых каждый из соединённых атомов обеспечивает один из двух связывающих электронов, и 2) координационные связи, в которых атом металла принимает электронную пару от каждого неметаллического атома, то есть донорный атом отдаёт оба электрона [27]. Хелатные соединения — это внутрикомплексные циклические соединения металла с органическими реагентами, содержащими солеобразующую и комплексообразующую группировки, в которых центральный атом входит в один или в несколько циклов. В отличие от обычных комплексных соединений, где каждый радикал соединён с центральным ионом только одной координационной связью, во внутрикомплексных соединениях радикал органической молекулы соединён с центральным ионом несколькими координационными связями, причём в пределах радикала образуется кольцевая связь [28].
В результате активности микроорганизмов и грибов, деструкции растительного и животного материала, деятельности предприятий в почву и водоёмы поступает большое количество соединений. На основании анализа литературных данных наибольшего внимания заслуживает группа веществ — фенольных соединений, таких как галловая кислота, протокатеховая кислота, пирокатехин, ванилиновая кислота, сиреневая кислота, 2,4-дигидроксибензойная, п-гидроксибензойная и бензойная кислоты, сиреневый альдегид, феруловая кислота, салициловая кислота, синаповая кислота, п-гидроксикоричная кислота, танины [29—33]. Исходными материалами при образовании гумусовых веществ служат кислоты ароматического ряда. Фенольные соединения в почвах играют важную роль в контроле многих аспектов взаимодействия растений с почвой, являются важными промежуточными звеньями в образовании гумуса [29], при этом метаболизируются в почве гораздо медленнее, чем углеводы и аминокислоты [30]. По отношению к металлам (Fe2+, Fe3+, Cu2+, Ni2+, Co2+, Zn2+, Cu2+, Al3+) перечисленные выше соединения также выступают в роли комплексообразовате-лей и хелаторов [34—37]. В целом перечень потенциальных хелато- и комплексообразователей, растворимых в воде, охватывает такие классы соединений, как фенольные соединения, карбоновые кислоты, полисахариды, флавоноиды [38].
Хлыстов И.А, Штин Т.Н., Гурвич В.Б., Кузьмина ЕА., Бугаева А.В., Харькова П.К.
Комплексообразующая способность органических соединений и их влияние на организм человека (обзор)
https://dx.doi.org/10.47470/0016-9900-2020-99-12-1365-1369 Обзорная статья
Поступление органических и органометаллических соединений в организм, их кинетика, метаболизм и распад
Исследования кинетики и метаболизма металлоорга-нических соединений проводятся достаточно длительное время. Например, достаточно хорошо изучены катализаторы на основе металлов (металлоферменты) в природных биологических системах. К таким соединениям относят основные классы ферментов оксидоредуктазы, трансфе-разы, гидролазы, лиазы, изомеразы и лигазы на основе марганца, железа, меди, цинка и молибдена [39]. Такие ферменты можно отнести к естественным металлоор-ганическим комплексам. По мере развития биохимической и фармацевтической индустрии стали применяться разнообразные комплексные соединения. Например, Си(11)-1,10-фенантролинааренсульфонамид может воздействовать на карбоангидразу и катализировать гидролитическое расщепление белка. Комплекс Co(II), [Со(циклен) (OH2)2]3+ может расщеплять пептид-деформилазу в определённых физиологических условиях и может использоваться в качестве антибиотического препарата. Металлоорга-нические бипиридиновые комплексы Rh(III) эффективно восстанавливают НАД+ [39]. Помимо свойства гидролитической стабильности в плазме человека металлопрепараты, такие как противоопухолевые агенты на основе рутения, могут связываться с белками плазмы — сывороточным трансферрином и альбумином [40].
Помимо фармацевтических препаратов различные вещества попадают в организм в растворённой или коллоидной форме с питьевой водой, продуктами питания — овощами, фруктами, напитками. Фактор переноса пыли и отложений также следует рассматривать как один из путей экспозиции*. Токсикологические исследования часто связаны с различными трудностями из-за сложности процессов в живом организме. Токсичность обычно проявляется в виде каскада реакций, и понимание механизмов, вызывающих окончательный токсический эффект, часто имеет решающее значение для правильного определения и прогнозирования токсического потенциала данного вещества [1]. Далее будут охарактеризованы перечисленные ранее фенольные соединения с позиции химических взаимодействий и влияния на биохимические процессы организма.
Дубильные вещества способны гидролизоваться под действием кислот или ферментов (например, танназы) и распадаться на соединения с меньшией молекулярной массой; к ним принадлежат леканоровая, галловая, эллаговая кислоты [41]. В организме человека вероятно наличие подобных процессов трансформации, так как танназы были выделены из бактерий рода Lactobacilli, присутствующих в фекалиях [42]. Активность кислой фосфатазы повышается после реакции с танинами, присутствующими в низких концентрациях. Исследование показало, что низкие концентрации танинов увеличивают спиралевидные структуры ферментов, тем самым повышая их каталитическую активность. Высокие концентрации танинов приводят к
* Р 2.1.10.1920-04. Руководство по оценке риска для здоровья населения при воздействии химических веществ, загрязняющих окружающую среду.
противоположным результатам за счёт снижения каталитической активности, хотя комплексы фермент-танин проявляют некоторую остаточную активность [43]. В опытах с грызунами дубильная кислота снижала мутагенность и канцерогенность некоторых производных аминов и полициклических ароматических углеводородов [44]. Связывание металлов с поступающими танинами происходит по конкурентному принципу: в первую очередь осуществляется взаимодействие с железом в противоположность Zn, ^ и Mn [45]. В эксперименте ионы меди в составе комплексов с дубильной кислотой в меньшей степени способны индуцировать окисление аскорбата через ингибирование последовательности реакций, приводящих к деградации 2-дезоксирибозы [46].
Под воздействием метаболитов бензола, таких как ка-техол (пирокатехин), гидрохинон, и соединений, образующих супероксидные радикалы — пирогаллола, фенилгидра-зина, фенилендиамина, возможно высвобождение железа из ферритина. Высвобождение железа из ферритина этими соединениями является результатом прямого восстановления ферритина железом путём переноса электронов либо восстановления с участием супероксидного радикала [47]. Тяжёлые металлы могут катализировать окислительно-восстановительные реакции, в которых также участвуют катехины. В результате химических реакций катехинов с биомолекулами, такими как ДНК, белки и мембраны, может происходить множество различных реакций, в конечном счёте приводящих к невосполнимым повреждениям [37]. Было обнаружено, что в присутствии 10 мкМоль Си(11) катехол в количестве 40 мкМоль индуцировал разрывы цепей ДНК, причём процент открытых круговых и линейных форм составлял 79 и 21 соответственно. Используемые в эксперименте 2-гидроксиэстрадиол, кате-хол, Си(11) сами по себе не проявляли активности по расщеплению ДНК [48].
Ванилиновая, сиреневая, п-гидроксибензойная, феру-ловая кислоты обладают антидиабетическими свойствами [49]. Взаимодействие фенольных соединений с белками может приводить к образованию растворимых или нерастворимых комплексов [50]. Комплексы металлов (Co, №, Zn) и п-кумаровой кислоты проявили антимикробную активность в отношении дрожжей и грамотрицательных бактерий [51].
Заключение
Ускоренное развитие производства, активная хозяйственная деятельность человека, изменение климата создают условия для увеличения содержания органических веществ в водоёмах, расширения перечня классов поступающих веществ в составе стоков и сбросов.
Ввиду способности органических веществ взаимодействовать с металлами через механизмы хелатирования и ком-плексообразования возникают новые соединения, которые требуют идентификации, изучения их химических, токсикологических свойств.
Для большинства металлов установлена биологическая роль, а также опасности при поступлении их из окружающей среды. Металлы, поступающие в организм в виде комплексных соединений, могут вызывать изменения в биохимических процессах и влиять на здоровье. Это также требует проведения тщательного исследования.
Литература
(п.п. 1-27, 29-37, 39, 40, 42-51 см. References)
28. Попов А.И. Гуминовые вещества: свойства, строение, образование. 41. Кононова М.М. Органическое вещество почвы, его природа, свойства и
СПб.; 2004. методы изучения. М.; 1963.
38. Лазарев А.И. Органические реактивы в анализе металлов. М.: Металлургия; 1980.
HlystovI.A., Shtin T.N., Gurvich V.B., Kuz'mina E.A., Bugayeva A.V., Khafkova P.K. Complexing ability of organic compounds and their influence on the human body (review)
https://dx.doi.org/10.47470/0016-9900-2020-99-12-1365-1369
Review article
References
1. Egorova K.S., Ananikov V.P. Toxicity of metal compounds: knowledge and myths. Organometallics. 2017; 36(21): 4071-90. https://doi.org/10.1021/acs. organomet.7b00605 26.
2. Kovacs M.H., Kovacs E.D. Concerning Organometallic Compounds in Environment: Occurrence, Fate, and Impact. In: Rahman M., Asiri A.M., eds. Recent Progress in Organometallic Chemistry. 2017. https:// 27. doi.org/10.5772/67755 Available at: https://www.intechopen.com/books/ recent-progress-in-organometallic-chemistry/concerning-organometal-lic-compounds-in-environment-occurrence-fate-and-impact 28.
3. Lee R., Oshima Y. Effects of selected pesticides, metals and organometallics
on development of blue crab (Callinectes sapidus) embryos. Mar. Environ. 29. Res. 1998; 46(1-5): 479-82. https://doi.org/10.1016/S0141-1136(97)00072-X
4. Cole R.F., Mills G.A., Parker R., Bolam T., Birchenough A., Kröger S., 30. et al. Trends in the analysis and monitoring of organotins in the aquatic environment. Trends Environ. Anal. Chem. 2015; (8): 1-11. https://doi. org/10.1016/j.teac.2015.05.001 31.
5. Nierenberg D.W., Nordgren R.E., Chang M.B., Siegler R.W., Blayney M.B., Hochberg F., et al. Delayed cerebellar disease and death after accidental 32. exposure to dimethylmercury. N. Eng. J. Med. 1998; 338(23): 1672-6. https://doi.org/10.1056/nejm199806043382305
6. Lozovik P.A., Morozov A.K., Zobkov M.B., Dukhovicheva T.A., Osipova
L.A. Allochthonous and autochthonous organic matter in surface waters in 33. Karelia. Water Res. 2007; 34(2): 204-16.
7. Mostofa K.M.G., Liu C.Q., Mottaleb M.A., Wan G., Ogawa H., Vione D.,
et al. Dissolved Organic Matter in Natural Waters. Photobiogeochemistry of 34. Organic Matter. Principles and Practices in Water Environments. New York, Dordrecht, London; 2013.
8. Park H.K., Byeon M.S., Shin Y.N., Jung D.I. Sources and spatial and 35. temporal characteristics of organic carbon in two large reservoirs with contrasting hydrologic characteristics. Water Resour. Res. 2009; 45(11): W11418. https://doi.org/10.1029/2009WR008043 36.
9. Toming K., Tuvikene L., Vilbaste S., Agasild H., Viik M., Kisand A., et al. Contributions of autochthonous and allochthonous sources to dissolved organic matter in a large, shallow, eutrophic lake with a high- 37. ly calcareous catchment. Limnol. Oceanogr. 2013; 58(4): 1259-70. https://doi.org/10.4319/lo.2013.58.4.1259
10. Al-Reasi H.A., Wood C.M., Smith D.S. Characterization of freshwater natural dissolved organic matter (DOM): Mechanistic explanations for 38. protective effects against metal toxicity and direct effects on organisms. Environ. Int. 2013; 59: 201-7. https://doi.org/10.1016/j.envint.2013.06.005 39.
11. Findley W.G. Aquatic Ecosystems: Interactivity of Dissolved Organic Matter (Aquatic Ecology). San Diego: Academic Press; 2003.
12. Hossain M.M., Islam K.M.N., Rahman I.M.M. An Overview of the Persis- 40. tent Organic Pollutants in the Freshwater System. Ecological Water Quality —
Water Treatment and Reuse. Rijeka, Croatia; 2012: 455-70.
13. Mostofa K.M., Yoshioka T., Mottaleb A., Vione D., eds. Photobiogeochem- 41. istry of Organic Matter: Principles and Practices in Water Environments. New
York, Dordrecht, London; 2013.
14. Ashworth D.J., Alloway B.J. Influence of dissolved organic matter on the sol- 42. ubility of heavy metals in sewage-sludge-amended soils. Commun. Soil Sci.
Plant Anal. 2008; 39: 538-50. https://doi.org/10.1080/00103620701826787
15. Cory R.M., Green S.A., Pregitzer K.S. Dissolved Organic Matter concen- 43. tration and composition in the forests and streams of Olympic National
Park, WA. Biogeochemistry. 2004; 67: 269-88.
16. Kalbitz K., Wennrich R. Mobilization of heavy metals and arsenic in polluted wetland soils and its dependence on dissolved organic matter. Sci. Total 44. Environ. 1998; 209(1): 27-39. https://doi.org/10.1016/s0048-9697(97)00302-1
17. Paunovic I., Schulin R., Nowack B. Fractionation of dissolved organic carbon
from soil solution with immobilized metal ion affinity chromatography. Eur. J. 45. SoilSci. 2008; 59(2): 198-207. https://doi.org/10.1111/j.1365-2389.2007.00975.x
18. Boguta P., Sokolowska Z. Interactions of humic acids with metals. Acta Agroph. Monograph. 2013; (2).
19. Libecki B., Dziejowski J. Changes in iron(II) and iron(III) content in 46. a solution of humic acids during coagulation by means of monomeric iron(III) salts. Polish J. Environ. Study. 2010; 19(5): 1089-93.
20. Riedhammer C., Schwarz-Schulz B. The newly proposed EU risk assessment concept for the sediment compartment. J. Soils Sediments. 2001; 1(2): 47. 105-10. https://doi.org/10.1007/BF02987715
21. Aiken G.R., Hsu-Kim H., Ryan J.N. Influence of dissolved organic matter
on the environmental fate of metals, nanoparticles, and colloids. Environ. 48. Sci. Technol. 2011; 45(8): 3196-201. https://doi.org/10.1021/es103992s
22. Zhang Z., Shi W., Ma H., Zhou B., Li H., Lü C., et al. Binding mechanism between fulvic acid and heavy metals: integrated interpretation of binding experiments, fraction characterizations, and models. Water Air Soil Pollut. 49. 2020; 231(284). https://doi.org/10.1007/s11270-020-04558-2
23. Ghosh R., Banerjee D.K. Complexation of trace metals with humic acids
from soil, sediment and sewage. Chem. Speciat. Bioavailab. 1997; 9(1): 15-9. 50. https://doi.org/10.1080/09542299.1997.11083279
24. Helal A.A., Imam D.M., Khalifa S.M., Aly H.F. Interaction of pesticides with humic compounds and their metal complexes. Radiochemistry. 2006;
48(4): 419-25. https://doi.org/10.1134/S1066362206040199 51.
25. Huang G., Wang D., Ma S., Chen J., Jiang L., Wang P. A new, low-cost adsorbent: Preparation, characterization, and adsorption behavior of
Pb(II) and Cu(II). J. Colloid Interface Sci. 2015; 445: 294-302. https://doi. org/10.1016/j.jcis.2014.12.099
von Wandruszka A., Ragle C., Engebretson R. The role of selected cations in the formation of pseudomicelles in aqueous humic acid. Talanta. 1997; 44(5): 805-9. https://doi.org/10.1016/s0039-9140(96)02116-9 Boggs S.J., Livermore D., Seitz M.G. Humic Substances in Natural Waters and Their Complexation with Trace Metals and Radionuclides: a Review. Lem-ont, IL: Argonne National Lab; 1985.
Popov A.I. Humic Substances: Properties, Structure, Formation [Guminovye veshchestva: svoystva, stroenie, obrazovanie]. St. Petersburg; 2004. (in Russian) Mala J., Cvikrova M., Hrubcova M., Machova P. Influence of vegetation on phenolic acid contents in soil. J. Forest Sci. 2013; 59(7): 288-94. Rimmer D.L., Abbott G.D. Phenolic Compounds in NaOH Extracts of UK Soils and Their Contribution to Antioxidant Capacity. Brisbane, Australia; 2010: 167-70.
Banach-Szott M. Content of phenolic compounds in humus acids of forest soil. Polish J. Soil Sci. 2007; 40(1): 68-79.
Kassim G., Stott D.E., Martin J.P., Haider K. Stabilization and incorporation into biomass of phenolic and benzenoid carbons during biodegradation in soil. Soil Sci. Soc. Am. J. 1982; 46(2): 305-9. https://doi.org/10.2136/ sssaj1982.03615995004600020018x
Hernes P.J., Hedges J.I. Determination of condensed tannin monomers in environmental samples by capillary gas chromatography of acid depolymerization extracts. Anal. Chem. 2000; 72(20): 5115-24. https://doi.org/10.1021/ac991301y Kakkar S., Bais S. A review on protocatechuic acid and its pharmacological potential. ISRN Pharmacol. 2014; 2014: 952943. https://doi. org/10.1155/2014/952943
Singh K., Kumar A. Kinetics of complex formation of Fe(III) with syringic acid: Experimental and theoretical study. Food Chem. 2018; 265: 96-100. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2018.05.071
Khvan A.M., Kristallovich E.L., Abduazimov K.A. Complexation of caffeic and ferulic acids by transition-metal ions. Chem. Nat. Compd. 2001; 37(1): 72-5. https://doi.org/10.1023/A:1017662812611
Schweigert N., Zehnder A.J.B., Eggen R.I.L. Chemical properties of catechols and their molecular modes of toxic action in cells, from microorganisms to mammals. Environ. Microbiol. 2001; 3(2): 81-91. https://doi. org/10.1046/j.1462-2920.2001.00176.x
Lazarev A.I. Organic Reagents in Metal Analysis [Organicheskie reaktivy v analize metallov]. Moscow: Metallurgiya; 1980. (in Russian) Soldevila-Barreda J.J., Sadler P.J. Approaches to the design of catalytic metallodrugs. Curr. Opin. Chem. Biol. 2015; 25: 172-83. https://doi. org/10.1016/j.cbpa.2015.01.024
Keller S., Ong Y.C., Lin Y., Cariou K., Gasser G. A tutorial for the assessment of the stability of organometallic complexes in biological media. J. Organomet. Chem. 2019; 906: 121059. https://doi.org/10.1016/joorganchem.2019.121059 Kononova M.M. Soil Organic Matter, its Nature, Properties and Methods of Study [Organicheskoe veshchestvo pochvy, ego priroda, svoystva i metody izucheniya]. Moscow; 1963. (in Russian)
Osawa R., Kuroiso K., Goto S., Shimizu A. Isolation of tannin-degrading lactobacilli from humans and fermented foods. Appl. Environ. Microbiol. 2000; 66(7): 3093-7. https://doi.org/10.1128/aem.66.7.3093-3097.2000 Adamczyk B., Simon J., Kitunen V., Adamczyk S., Smolander A. Tannins and their complex interaction with different organic nitrogen compounds and enzymes: old paradigms versus recent advances. ChemistryOpen. 2017; 6(5): 610-4. https://doi.org/10.1002/open.201700113
Krajka-Kuzniak V., Baer-Dubowska W. The effects of tannic acid on cytochrome P450 and phase II enzymes in mouse liver and kidney. Toxicol. Lett. 2003; 143(2): 209-16. https://doi.org/10.1016/s0378-4274(03)00177-2 Afsana K., Shiga K., Ishizuka S., Hara H. Reducing effect of ingesting tannic acid on the absorption of iron, but not of zinc, copper and manganese by rats. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2004; 68(3): 584-92. https://doi. org/10.1271/bbb.68.584
Andrade R.G., Dalvi L.T., Silva J.M.C., Lopes G.K.B., Alonso A., HermesLima M. The antioxidant effect of tannic acid on the in vitro copper-mediated formation of free radicals. Arch. Biochem. Biophys. 2005; 437(1): 1-9. https://doi.org/10.1016/j.abb.2005.02.016
Agrawal R., Sharma P.K., Rao G.S. Release of iron from ferritin by metabolites of benzene and superoxide radical generating agents. Toxicology. 2001; 168(3): 223-30. https://doi.org/10.1016/S0300-483X(01)00412-7 Li Y., Trush M.A., Yager J.D. DNA damage caused by reactive oxygen species originating from a copper-dependent oxidation of the 2-hydroxy catechol of estradiol. Carctoogenesis. 1994; 15(7): 1421-7. https://doi. org/10.1093/carcin/15.7.1421
Kiran P., Denni M., Daniel M. Antidiabetic principles, phospholipids and fixed oil of kodo millet (Paspalum scrobiculatum Linn.). Ind. J. Appl. Res. 2014; 4(2): 13-5.
Kosinska A., Karamac M., Penkacik K., Urbalewicz A., Amarowicz R. Interactions between tannins and proteins isolated from broad bean seeds (Vicia faba Major) yield soluble and non-soluble complexes. Eur. Food Res. Technol. 2011; 233(2): 213-22. https://doi.org/10.1007/s00217-011-1506-9 Ko$ S., Kose D.A., Avci E., Kose K. Synthesis and thermal characterization of p-coumaric acid complexes of Co II, Ni II, Cu II and Zn II metal cations and biological applications. Hitite J. Sci. Eng. 2016; 3(1): 15-22.
