Научная статья на тему 'ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА НАДЗЕМНОЙ ЧАСТИ ЩАВЕЛЯ ПРИМОРСКОГО (RUMEX MARITIMUS L.) МЕТОДОМ ВЫСОКОЭФФЕКТИВНОЙ ЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ'

ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА НАДЗЕМНОЙ ЧАСТИ ЩАВЕЛЯ ПРИМОРСКОГО (RUMEX MARITIMUS L.) МЕТОДОМ ВЫСОКОЭФФЕКТИВНОЙ ЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

CC BY
58
10
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
Ключевые слова
ГРЕЧИШНЫЕ / ХРОМАТОГРАФИЯ / АНТРАХИНОНЫ / ФЛАВОНОИДЫ / ФЕНОЛОКИСЛОТЫ / СТИЛЬБЕНЫ

Аннотация научной статьи по фундаментальной медицине, автор научной работы — Подгурская Вера Викторовна, Лукша Елена Александровна, Савченко Ирина Александровна, Корнеева Ирина Николаевна, Иванова Евгения Викторовна

Введение. Щавель приморский ( Rumex maritimus L.) - малоизученное однолетнее растение из семейства гречишные (Polygonaceae Juss.), применяемое народами Юго-Восточной Азии для лечения ряда заболеваний. У метанольного экстракта щавеля приморского установлено наличие ряда ценных свойств, в том числе антибактериальной активности. При этом химический состав растения изучен фрагментарно. Цель. Определение качественного состава надземной части щавеля приморского методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). Материалы и методы. Высушенную надземную часть растения в стадии цветения и начала плодоношения измельчали и экстрагировали 95% этанолом. Этанол отгоняли и последовательно обрабатывали извлечение хлороформом, этилацетатом и н -бутанолом. Полученные фракции и водный остаток этанольного извлечения после удаления растворителей анализировали методом обращенно-фазовой ВЭЖХ. Идентификацию соединений проводили, используя стандартные образцы и литературные данные о спектральных характеристиках веществ. Результаты. Фитохимический анализ надземной части щавеля приморского методом обращенно-фазовой ВЭЖХ показал наличие веществ классов антрахинонов, флавоноидов, стильбенов, фенолокислот. В хлороформной фракции идентифицированы антраценпроизводные эмодин, хризофанол, фисцион, изохризофанол, флавоноид вогелетин; в этилацетатной фракции - фенолокислоты: галловая, сиреневая, п -кумаровая, феруловая, производное транс-стильбена ресвератрол, а также флавоноиды рутин и кверцетин; в бутанольной фракции - кофейная кислота и катехин; в водном остатке - эпигаллокатехин-3-галлат и эпикатехин-3-галлат. Заключение. В надземной части щавеля приморского впервые установлено наличие галловой, сиреневой, п -кумаровой, феруловой, кофейной кислот, ресвератрола, катехина, эпигаллокатехин-3-галлата, эпикатехин-3-галлата.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Похожие темы научных работ по фундаментальной медицине , автор научной работы — Подгурская Вера Викторовна, Лукша Елена Александровна, Савченко Ирина Александровна, Корнеева Ирина Николаевна, Иванова Евгения Викторовна

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

THE STUDY OF THE CHEMICAL COMPOSITION OF THE AERIAL PART OF GOLDEN DOCK (RUMEX MARITIMUS L.) BY HIGH-PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY

Introduction. Golden dock ( Rumex maritimus L.) is a poorly studied annual plant from the buckwheat family (Polygonaceae Juss . ), used by the peoples of South-East Asia to treat a number of diseases. The methanol extract of golden dock has several beneficial properties, including antibacterial activity. At the same time, the chemical composition of the plant is studied fragmentarily. Aim. To determine the qualitative composition of the aerial part of golden dock by high-performance liquid chromatography (HPLC). Materials and Methods. The dried aerial part of the plant at the stage of flowering and the beginning of fruiting was crushed and extracted with 95% ethanol. Ethanol was distilled off, and the extraction was treated sequentially with chloroform, ethyl acetate and n -butanol. We analyzed the obtained fractions and the aqueous residue of ethanol extraction after removal by reversed-phase HPLC. Compounds were identified using standard samples and literature data on the spectral characteristics of substances. Results. Phytochemical analysis of the aerial part of golden dock by reversed-phase HPLC showed the presence of such substances as anthraquinones, flavonoids, stilbenes, phenolic acids. In the chloroform fraction, anthracene derivatives of emodin, chrysophanol, fiscion, isochrysophanol, the flavonoid vogeletin were identified; in the ethyl acetate fraction - phenolic acids: gallic, syringic, p -coumaric, ferulic, trans-stilbene derivative resveratrol, as well as the flavonoids rutin and quercetin; in the butanol fraction - caffeic acid and catechin; in the aqueous residue - epigallocatechin-3-gallate and epicatechin-3-gallate. Conclusion. The presence of gallic, syringic, p -coumaric, ferulic, caffeic acids, resveratrol, catechin, epigallocatechin-3-gallate, and epicatechin-3-gallate was first established in the aerial part of golden dock.

Текст научной работы на тему «ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА НАДЗЕМНОЙ ЧАСТИ ЩАВЕЛЯ ПРИМОРСКОГО (RUMEX MARITIMUS L.) МЕТОДОМ ВЫСОКОЭФФЕКТИВНОЙ ЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ»

УДК 582.657.2:543.544

doi: 10.31549/2542-1174-2022-6-1-38-45

Изучение химического состава надземной части щавеля приморского (Rumex maritimus L.) методом высокоэффективной жидкостной хроматографии

В.В. Подгурская, Е.А. Лукша, И.А. Савченко, И.Н. Корнеева, Е.В. Иванова, А.М. Калиниченко

ФГБОУ ВО «Омский государственный медицинский университет» Минздрава России, Омск, Россия АННОТАЦИЯ

Введение. Щавель приморский (Rumex maritimus L.) - малоизученное однолетнее растение из семейства гречишные (Polygonaceae Juss.), применяемое народами Юго-Восточной Азии для лечения ряда заболеваний. У мета-нольного экстракта щавеля приморского установлено наличие ряда ценных свойств, в том числе антибактериальной активности. При этом химический состав растения изучен фрагментарно.

Цель. Определение качественного состава надземной части щавеля приморского методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ).

Материалы и методы. Высушенную надземную часть растения в стадии цветения и начала плодоношения измельчали и экстрагировали 95% этанолом. Этанол отгоняли и последовательно обрабатывали извлечение хлороформом, этилацетатом и н-бутанолом. Полученные фракции и водный остаток этанольного извлечения после удаления растворителей анализировали методом обращенно-фазовой ВЭЖХ. Идентификацию соединений проводили, используя стандартные образцы и литературные данные о спектральных характеристиках веществ. Результаты. Фитохимический анализ надземной части щавеля приморского методом обращенно-фазовой ВЭЖХ показал наличие веществ классов антрахинонов, флавоноидов, стильбенов, фенолокислот. В хлороформной фракции идентифицированы антраценпроизводные эмодин, хризофанол, фисцион, изохризофанол, флаво-ноид вогелетин; в этилацетатной фракции - фенолокислоты: галловая, сиреневая, и-кумаровая, феруловая, производное транс-стильбена ресвератрол, а также флавоноиды рутин и кверцетин; в бутанольной фракции - кофейная кислота и катехин; в водном остатке - эпигаллокатехин-3-галлат и эпикатехин-3-галлат.

Заключение. В надземной части щавеля приморского впервые установлено наличие галловой, сиреневой, и-кумаровой, феруловой, кофейной кислот, ресвератрола, катехина, эпигаллокатехин-3-галлата, эпикатехин-3-галлата.

Ключевые слова: гречишные, хроматография, антрахиноны, флавоноиды, фенолокислоты, стильбены.

Образец цитирования: Подгурская В.В., Лукша Е.А., Савченко И.А., Корнеева И.Н., Иванова Е.В., Калиниченко А.М. Изучение химического состава надземной части щавеля приморского (Rumex maritimus L.) методом высокоэффективной жидкостной хроматографии // Journal of Siberian Medical Sciences. 2022;6(l):38-45. doi: 10.31549/2542-1174-2022-6-1-38-45

The study of the chemical composition of the aerial part of golden dock (Rumex maritimus L.) by high-performance liquid chromatography

V.V. Podgurskaya, E.A. Luksha, I.A. Savchenko, I.N. Korneeva, E.V. Ivanova, A.M. Kalinichenko

Omsk State Medical University, Omsk, Russia ABSTRACT

Introduction. Golden dock (Rumex maritimus L.) is a poorly studied annual plant from the buckwheat family (Polygonaceae Juss.), used by the peoples of South-East Asia to treat a number of diseases. The methanol extract of golden

Поступила в редакцию 21.07.2021 Прошла рецензирование 24.09.2021 Принята к публикации 13.10.2021

Received 21.07.2021 Revised 24.09.2021 Accepted 13.10.2021

Автор, ответственный за переписку

Подгурская Вера Викторовна: ФГБОУ ВО «Омский государственный медицинский университет» Минздрава России. 644099, г. Омск, ул. Ленина, 12.

E-mail: verapodgurskaya@mail.ru

Corresponding author

Vera V. Podgurskaya: Omsk State Medical University, 12, Lenina str.,

Omsk, 644099, Russia.

E-mail: verapodgurskaya@mail.ru

dock has several beneficial properties, including antibacterial activity. At the same time, the chemical composition of the plant is studied fragmentarily.

Aim. To determine the qualitative composition of the aerial part of golden dock by high-performance liquid chromatography (HPLC).

Materials and Methods. The dried aerial part of the plant at the stage of flowering and the beginning of fruiting was crushed and extracted with 95% ethanol. Ethanol was distilled off, and the extraction was treated sequentially with chloroform, ethyl acetate and n-butanol. We analyzed the obtained fractions and the aqueous residue of ethanol extraction after removal by reversed-phase HPLC. Compounds were identified using standard samples and literature data on the spectral characteristics of substances.

Results. Phytochemical analysis of the aerial part of golden dock by reversed-phase HPLC showed the presence of such substances as anthraquinones, flavonoids, stilbenes, phenolic acids. In the chloroform fraction, anthracene derivatives of emodin, chrysophanol, fiscion, isochrysophanol, the flavonoid vogeletin were identified; in the ethyl acetate fraction - phenolic acids: gallic, syringic, p-coumaric, ferulic, trans-stilbene derivative resveratrol, as well as the flavonoids rutin and quercetin; in the butanol fraction - caffeic acid and catechin; in the aqueous residue - epigallocatechin-3-gallate and epi-catechin-3-gallate.

Conclusion. The presence of gallic, syringic, p-coumaric, ferulic, caffeic acids, resveratrol, catechin, epigallocatechin-3-gallate, and epicatechin-3-gallate was first established in the aerial part of golden dock. Keywords: Polygonaceae, chromatography, anthraquinones, flavonoids, phenolic acids, stilbenes.

C itation example: Podgurskaya V.V., Luksha E.A., Savchenko I.A., Korneeva I.N., Ivanova E.V., Kalinichen-ko A.M. The study of the chemical composition of the aerial part of golden dock (Rumex maritimus L.) by high-performance liquid chromatography. Journal of Siberian Medical Sciences. 2022;6(l):38-45. doi: 10.31549/2542-11742022-6-1-38-45

ВВЕДЕНИЕ

Щавель приморский (Rumex maritimus Ь.) -это однолетнее растение высотой от 5 до 80 см, относящееся к семейству гречишные (Ро^опа-сеае ^88.). В настоящее время растение используется у народов Юго-Восточной Азии в качестве вяжущего, слабительного, ветрогонного средства и афродизиака [1-3], а также для лечения хронического уретрита и заболеваний кожи, ожогов [1, 3, 4]. Экспериментально установлено наличие у метанольного экстракта щавеля приморского антибактериальной, антирадикальной активности, вяжущих свойств [2], что гарантирует перспективность внедрения данного растения в медицинскую практику.

Однако химический состав щавеля приморского изучен фрагментарно. Известно, что растение содержит флавоноиды: румарин, гиперин, рутин; дубильные вещества; алкалоиды [2]; антрахиноны: хризофанол, эмодин, фисцион [3].

Таким образом, актуальным является установление химического состава щавеля приморского для обеспечения внедрения его в медицинскую практику.

ЦЕЛЬ ИССЛЕДОВАНИЯ

Определить качественный состав надземной части щавеля приморского методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ).

INTRODUCTION

Rumex maritimus L. (common golden dock) is an annual plant with a height of 5 to 80 cm, belonging to the buckwheat family (Polygonaceae Juss.). Currently, the plant is used by the peoples of South-East Asia as an astringent, laxative, carminative and aphrodisiac [1-3], as well as for the treatment of chronic urethritis and skin diseases, burns [1, 3, 4]. It was experimentally established that the methanol extract of golden dock has antibacterial, antiradical activity, astringent properties [2], which guarantees the prospects for the introduction of the herb into medical practice.

However, the chemical composition of golden dock is studied fragmentarily. The plant is known to contain flavonoids: rumarin, hyperin, rutin; tannins; alkaloids [2]; anthraquinones: chrysophanol, emodin, fiscion [3].

Thus, it is urgent to establish the chemical composition of the plant to ensure its introduction into medical practice.

AIM OF THE RESEARCH

To determine the qualitative composition of the aerial part of Rumex maritimus L. by high-performance liquid chromatography (HPLC).

MATERIALS AND METHODS

To study the qualitative composition of Rumex maritimus L., we used the aboveground part of the

МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ

Для изучения качественного состава щавеля приморского использовали надземную часть растения в стадии цветения и начала плодоношения, собранную на территории Омской области (Любин-ский р-н, берег р. Авлуха, август 2020 г.). Сушка сырья проводилась воздушно-теневым способом.

Сырье измельчали до размера частиц, проходящих через сито с диаметром отверстий 1 мм. Измельченное сырье помещали в круглодонную колбу объемом 4 л, прибавляли 95% этанол «до зеркала» и настаивали при комнатной температуре в течение 2 сут. Затем колбу помещали на водяную баню на 40 мин. Полученное извлечение фильтровали через бумажный фильтр, сырье заливали 95% этанолом «до зеркала» и повторно экстрагировали на кипящей водяной бане в течение 40 мин. Оба извлечения объединяли, отгоняли этанол на ротационном испарителе и последовательно обрабатывали хлороформом, этил-ацетатом и н-бутанолом.

В результате были получены хлороформная, этилацетатная и бутанольная фракции и остаток водного раствора этанольного извлечения, которые после удаления растворителей анализировали методом обращенно-фазовой ВЭЖХ с диодно-матричным детектором на приборе LC-20 Prominence (Shimadzu, Япония) в изократическом режиме. Условия хроматографирования: аналитическая колонка PerfectSil Target ODS-3 HD (MZ-Ana-lysentechnik GmbH, Германия), 4.6x200 мм, заполненная сорбентом с размером частиц 5 мкм; состав подвижной фазы: ацетонитрил - вода в соотношении 70:30, ацетонитрил - 5% уксусная кислота -вода в соотношении 70:20:10 (хлороформная фракция); ацетонитрил - 5% уксусная кислота в соотношении 20:80, ацетонитрил - 5% уксусная кислота в соотношении 10:90 (этилацетатная фракция); ацетонитрил - вода в соотношении 10:90 (бутанольная фракция); ацетонитрил - 5% уксусная кислота в соотношении 5:95 (водный остаток); детектирование при длине волны 254 нм; температура колонки - комнатная; скорость подвижной фазы -0.5 мл/мин; объем вводимой пробы 20 мкл.

Идентификацию соединений проводили, используя стандартные образцы (Sigma Aldrich) и рабочие стандартные образцы, а также пользуясь литературными данными о спектральных характеристиках веществ (Xmax ± 2 нм).

Обработку результатов производили с использованием программного обеспечения LC Solutions.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Фитохимический анализ надземной части щавеля приморского методом обращенно-фазо-вой ВЭЖХ показал наличие веществ классов

plant at the stage of flowering and the beginning of fruiting, collected in the Omsk region (Lyubinsky district, the bank of the Avlukha river, August 2020). The drying of raw materials was carried out using an air-shadow method.

The raw material was crushed into particles capable of passing through a sieve with holes of 1 mm in diameter. The crushed raw material was placed in a 4 l round-bottomed flask, 95% ethanol was added, until there formed a smooth surface, and infused at a room temperature for 2 days. The flask was then placed in a water bath for 40 min. The resulting extraction was filtered through a paper filter, the raw material poured with 95% ethanol and re-extracted in a boiling water bath for 40 min. Both extractions were combined, ethanol was distilled off on a rotary evaporator, and a sequential treatment with chloroform, ethyl acetate, and n-butanol was performed.

As a result, we obtained chloroform, ethyl acetate, and butanol fractions, and the residue of the aqueous solution of ethanol extraction, which, after removing the solvents, were analyzed by reversed-phase HPLC with a diode array detector on an LC-20 Prominence device (Shimadzu, Japan) in isocratic mode. Chromatographic conditions: PerfectSil Target ODS-3 HD analytical column (MZ-Analysentechnik GmbH, Germany), 4.6x200 mm, filled with a sorbent with a particle size of 5 ^m; the mobile phase containing: acetonitrile - water in 70:30 ratio, acetonitrile - 5% acetic acid - water in 70:20:10 ratio (chloroform fraction); acetonitrile -5% acetic acid in 20:80 ratio, acetonitrile - 5% acetic acid in 10:90 ratio (ethyl acetate fraction); acetonitrile - water in 10:90 ratio (butanol fraction); acetonitrile - 5% acetic acid in 5:95 ratio (aqueous residue); detection at a wavelength of 254 nm; room temperature of column; the speed of the mobile phase is 0.5 ml/min; the volume of the injected sample is 20 ^l.

Compounds were identified using standard samples (Sigma Aldrich) and working standard samples, as well as using literature data on the spectral characteristics of substances (A ± 2 nm).

v max y

The results were processed using the LC Solutions software.

RESULTS AND DISCUSSION

Phytochemical analysis of the aboveground part of golden dock by reversed-phase HPLC showed the presence of substances of the classes of anthra-quinones, flavonoids, stilbenes, phenolic acids (Table 1).

Таблица 1. Идентифицированные соединения в надземной части щавеля приморского (Rumex maritimus L.) Table 1. Identified compounds in the aboveground part of golden dock (Rumex maritimus L.)

№ Название и химическая

Состав подвижной , , фазы

п/п формула Mobile phase

IT IT 11 • 1 j» 1 iTlUUIIC Ulld9C

No. Name and chemical formula K..

composition

Время удержи- Спектральные харак-

вания, мин теристики X , нм

' r max'

Retention time, Spectral characteristics

Хлороформная фракция / Chloroform fraction

Вогелетин / Vogeletin

ho.

ho'

Ацетонитрил - вода в OH соотношении 70:30 Acetonitrile - water in 70:30 ratio

6.26

och3 o

277, 349

Эмодин / Emodin

OH O OH

H3C

OH

Ацетонитрил - вода в соотношении 70:30 Acetonitrile - water in 70:30 ratio

9.96

219, 252, 266, 287

3 Хризофанол / Chrysophanol

OH O

OH

Ацетонитрил - вода в соотношении 70:30 Acetonitrile - water in 70:30 ratio

21.22

CH3

O

221, 252, 277, 428

Фисцион / Fiscion

OH O OH

H3C

Ацетонитрил - вода в соотношении 70:30 Acetonitrile - water in 70:30 ratio

27.33

OCH,

222, 253, 266, 285, 435

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

Изохризофанол / Isochrysophanol Ацетонитрил - 5%

11.51

OH O

OH

уксусная кислота - вода в соотношении 70:20:10 CH3 Acetonitrile - 5% acetic

acid-water in 70:20:10 ratio

268, 279, 317, 408

Этилацетатная фракция / Ethyl acetate fraction

6 Галловая кислота / Gallic acid

V/OH

HO'

"OH

Ацетонитрил - 5% уксусная кислота в соотношении 20:80 Acetonitrile - 5% acetic acid in 20:80 ratio

5.84

240, 279

OH

max

1

2

O

4

O

5

O

Продолжение табл. 1 / Continuation of Table 1

№ Название и химическая п/п формула

No. Name and chemical formula

Состав подвижной фазы

Mobile phase composition

Время удерживания, мин Retention time, min

Спектральные характеристики X , нм

max

Spectral characteristics

Этилацетатная фракция / Ethyl acetate fraction

7 Сиреневая кислота Syringic acid

O ш

H3CO'

Ацетонитрил - 5% уксусная кислота в соотношении 20:80 Acetonitrile - 5% acetic acid in 20:80 ratio

6.54

240, 278, 321

OCH3

OH

8 Рутин / Rutin

Ацетонитрил - 5% уксусная кислота в соотношении 20:80 Acetonitrile - 5% acetic acid in 20:80 ratio

10.02

253, 353

ho—^—г""-/

ho oh

9 и-кумаровая кислота p-Coumaric acid

O

HO

Ацетонитрил - 5% уксусная кислота в соотношении 20:80 Acetonitrile - 5% acetic acid in 20:80 ratio

11.85

238, 309

OH

10

Ресвератрол / Resveratrol

HO.

OH

Ацетонитрил - 5% уксусная кислота в соотношении 20:80 Acetonitrile - 5% acetic acid in 20:80 ratio

27.94

239, 305, 318

OH

11 Кверцетин / Quercetin Ацетонитрил - 5% 47.48 OH уксусная кислота в соотношении 20:80 Acetonitrile - 5% acetic "^-oh acid in 20:80 ratio 253, 369

1(1 OH

OH 0

12 Феруловая кислота / Ferulic acid

CH3 O

O

HO

OH

Ацетонитрил - 5% уксусная кислота в соотношении 10:90 Acetonitrile - 5% acetic acid in 10:90 ratio

38.77

241, 323

nm

max

ho

Окончание табл. 1 / Ending of Table 1

№ Название и химическая п/п формула

No. Name and chemical formula

Состав подвижной Время удержи- Спектральные харак-

фазы вания, мин теристики Amax, нм

Mobile phase Retention time, Spectral characteristics

composition min A , nm

r max'

Бутанольная фракция / Butanol fraction

13 Кофейная кислота Caffeic acid

HO.

HO'

O

Ацетонитрил - вода в соотношении 10:90 Acetonitrile - water in 10:90 ratio

32.15

OH

219, 235, 328

14 Катехин / Catechin

Ацетонитрил - вода в соотношении 10:90 Acetonitrile - water in 10:90 ratio

10.97

276

Водный остаток / Aqueous residue

15 Эпигаллокатехин-3-галлат Epigallocatechin-3-gallate oh loh Ацетонитрил - 5% уксусная кислота в соотношении 5:95 Acetonitrile - 5% acetic acid in 5:95 ratio 5.51 274

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

oh ^l ^^ .oh II

oh

16 Эпикатехин-3-галлат Epicatechin-3-gallate

Ацетонитрил - 5% уксусная кислота в соотношении 5:95 Acetonitrile - 5% acetic acid in 5:95 ratio

19.96

oh

270

oh

ho

oh

oh

oh

ho

oh

oh

антрахинонов, флавоноидов, стильбенов, фено-локислот (табл. 1).

Известно, что в корнях, стеблях, листьях щавеля приморского содержатся антраценпро-изводные хризофанол, фисцион, эмодин [3]. Кроме этих соединений в хлороформной фракции с использованием литературных данных [5] идентифицирован изохризофанол.

It is known that the roots, stems, leaves of golden dock contain anthracene derivatives of chrysopha-nol, fiscion, emodin [3]. In addition to these compounds, isochrysophanol was identified in the chloroform fraction using the literature data [5].

According to the spectral characteristics presented in the literature [6], the flavonoid vogele-tin was also identified in the chloroform fraction.

По спектральным характеристикам, представленным в литературных источниках [6], в хлороформной фракции был также идентифицирован флавоноид вогелетин. Данное соединение и его гликозиды ранее были обнаружены в другом представителе семейства Polygonaceae - Polygonum recumbens Royle ex Bab. [7].

В этилацетатной фракции идентифицированы флавоноиды рутин и кверцетин, фенолокислоты -галловая, сиреневая, n-кумаровая, феруловая, производное транс-стильбена ресвератрол. Ресвера-трол присутствует и у других представителей семейства Polygonaceae: в растениях родов Polygonum L. [8, 9], Rheum L. [10], Rumex L. [11, 12].

В бутанольной фракции идентифицированы кофейная кислота и флавоноид катехин, в водном остатке - флавоноиды эпигаллокатехин-3-галлат и эпикатехин-3-галлат.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В надземной части щавеля приморского методом ВЭЖХ установлено наличие антрахинонов, флавоноидов, стильбенов, фенолокислот. Антра-хиноны представлены четырьмя идентифицированными веществами - эмодином, хризофано-лом, фисционом, изохризофанолом. Среди фла-воноидов идентифицированы рутин, кверцетин, катехины (катехин, эпигаллокатехин-3-галлат, эпикатехин-3-галлат), вогелетин; из соединений класса стильбенов установлено наличие ресвера-трола. Фенольные кислоты представлены галловой, сиреневой, n-кумаровой, феруловой и кофейной кислотами. Впервые обнаружены в надземной части щавеля приморского галловая, сиреневая, n-кумаровая, феруловая, кофейная кислоты, ресвератрол, катехин, эпигаллокатехин-3-галлат, эпикатехин-3-галлат.

Конфликт интересов. Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Uddin K., Rahman A.H.M.M., Islam A.K.M.R. Taxonomy and traditional medicine practices of Рolygonaceae (smartweed) family at Rajshahi, Bangladesh // Int. J. Adv. Res. 2014;2:459-469.

2. Hossain M.S., Rashid A.H.M.A., Rahman M.M., Sadhu S.K. Antioxidant, antimicrobial and antidi-arrhoeal activity of methanolic extract of Rumex maritimus L. (Polygonacea) // J. Appl. Pharm. Sci. 2015;5(3):56-60. doi: 10.7324/JAPS.2015.510.S10.

3. Vasas A., Orban-Gyapai O., Hohmann J. The genus Rumex: review of traditional uses, phytochemistry and pharmacology //J. Ethnopharmacol. 2015^75:198-228. doi: 10.1016/j.jep.2015.09.001.

4. Topno S.C., Sinha M.R. Study of medicinal plants used to heal skin diseases by tribes of west Singhbhum district of Jharkhand (India) // J. Pharmacogn. Phyto-chem. 2018;7(1):371-376.

This compound and its glycosides were previously found in another member of the Polygonaceae family, Polygonum recumbens Royle ex Bab. [7].

In the ethyl acetate fraction, flavonoids rutin and quercetin, phenolic acids: gallic, syringic, p-cou-maric, ferulic, and the trans-stilbene derivative res-veratrol were identified. Resveratrol is also present in other representatives of the Polygonaceae family: in plants of the genera Polygonum L. [8, 9], Rheum L. [10], Rumex L. [11, 12].

Caffeic acid and flavonoid catechin were identified in the butanol fraction, and flavonoids epigallo-catechin-3-gallate and epicatechin-3-gallate were identified in the aqueous residue.

CONCLUSION

The presence of anthraquinones, flavonoids, stilbenes, and phenolic acids was revealed by HPLC in the aerial part of golden dock. Anthraqui-nones are represented by four identified substances: emodin, chrysophanol, fiscion, isochryso-phanol. Among the flavonoids, rutin, quercetin, catechins (catechin, epigallocatechin-3-gallate, epicatechin-3-gallate), vogeletin were identified; from compounds of the stilbene class, the presence of resveratrol was established. Phenolic acids are represented by gallic, syringic, p-coumaric, ferulic and caffeic acids. For the first time, gallic, syringic, p-coumaric, ferulic, caffeic acids, resveratrol, cat-echin, epigallocatechin-3-gallate, epicatechin-3-gallate were found in the aboveground part of golden dock.

Conflict of interest. The authors declare no conflict of interest.

REFERENCES

1. Uddin K., Rahman A.H.M.M., Islam A.K.M.R. Taxonomy and traditional medicine practices of Polygona-ceae (smartweed) family at Rajshahi, Bangladesh. Int. J. Adv. Res. 2014;2:459-469.

2. Hossain M.S., Rashid A.H.M.A., Rahman M.M., Sadhu S.K. Antioxidant, antimicrobial and antidiarrhoeal activity of methanolic extract of Rumex maritimus L. (Polygonacea). J. Appl. Pharm. Sci. 2015;5(3):56-60. doi: 10.7324/JAPS.2015.510.S10.

3. Vasas A., Orban-Gyapai O., Hohmann J. The genus Rumex: a review of traditional uses, phytochemistry and pharmacology. J. Ethnopharmacol. 2015^75:198-228. doi: 10.1016/j.jep.2015.09.001.

4. Topno S.C., Sinha M.R. Study of medicinal plants used to heal skin diseases by tribes of West Singhbhum district of Jharkhand (India). J. Pharmacogn. Phyto-chem. 2018;7(1):371-376.

5. Музычкина Р.А. Природные антрахиноны: биологические свойства и физико-химические характеристики. М.: ФАЗИС, 1998. 857 с.

6. Клышев Л.К., Бандюкова В.А., Алюкина Л.С. Фла-воноиды растений: Распространение, физико-химические свойства, методы исследования. Алма-Ата: Наука, 1978. 220 с.

7. Sen N.K.,Ghosh P.C., Kundu A.B., Chatterjee A. Vogelin, a new flavonoid glykosid from Polygonum recumbens (fam. Polygonaceae) // Chem. Ber. 1971;104(11):3425-3428. doi: 10.1002/cber.19711041108. (In German)

8. Wu Y., Wang X., Liu P., Niu Q., Wu Q. Quantitative determination of anthraquinones and resveratrol in Polygonum Cillinerve (Nakai) Ohwi by HPLC-PAD // J. AOAC Int. 2017;100(1):25-29. doi: 10.5740/jaoa-cint.16-0240.

9. Quoc L.P.T. Research on polyphenols extraction from Polygonum multiflorum Thunb. roots // Herba Pol. 2020;66(1):9-17. doi: 10.2478/hepo-2020-0002.

10. Rokaya M.B., Marsik P., Munzbergova Z. Active constituents in Rheum acuminatum and Rheum australe (Polygonaceae) roots: a variation between cultivated and naturally growing plants // Biochem. Syst. Ecol. 2012;41:83-90. doi: 10.1016/j.bse.2011.11.004.

11. Kerem Z., Regev-Shoshani G., Flaishman M.A., Sivan L. Resveratrol and two monomethylated stilbenes from Israeli Rumex bucephalophorus and their antioxidant potential // J. Nat. Prod. 2003;66(9):1270-1272. doi: 10.1021/np030087c.

12. Martinez J.L., Yumrutas O., Munoz-Acevedo A., Jaimes L., Parlar A. Medicinal plants containing res-veratrol. A mini review // Med. Plant Commun. 2020;3(3):53-59. doi: 10.37360/mpc.20.3.3.11.

СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРАХ

Подгурская Вера Викторовна - ассистент кафедры фармацевтической, аналитической и токсикологической химии ФГБОУ ВО «Омский государственный медицинский университет» Минздрава России, Омск, Россия. ORCID: 0000-0002-2101-0924.

Лукша Елена Александровна — канд. фармацевт. наук, доцент, декан фармацевтического факультета, заведующий кафедрой фармацевтической, аналитической и токсикологической химии ФГБОУ ВО «Омский государственный медицинский университет» Минздрава России, Омск, Россия. ORCID: 0000-0003-4591-2508.

Савченко Ирина Александровна - канд. фармацевт. наук, доцент кафедры фармацевтической, аналитической и токсикологической химии ФГБОУ ВО «Омский государственный медицинский университет» Минздрава России, Омск, Россия.

Корнеева Ирина Николаевна - канд. хим. наук, доцент кафедры фармацевтической, аналитической и токсикологической химии ФГБОУ ВО «Омский государственный медицинский университет» Минздрава России, Омск, Россия. ORCID: 0000-0002-9285-2950.

Иванова Евгения Викторовна - ассистент кафедры фармацевтической, аналитической и токсикологической химии ФГБОУ ВО «Омский государственный медицинский университет» Минздрава России, Омск, Россия.

Калиниченко Анастасия Михайловна - ординатор кафедры фармацевтической, аналитической и токсикологической химии ФГБОУ ВО «Омский государственный медицинский университет» Минздрава России, Омск, Россия.

5. Muzychkina R.A. (1998). Natural anthraquinones: biological properties and physicochemical characteristics. Moscow: FAZIS. 857 p. (In Russ.)

6. Klyshev L.K., Bandyukova V.A., Alyukina L.S. (1978). Plant Flavonoids: Distribution, Physicochemical Properties, Research Methods. Alma-Ata: Nauka. 220 p. (In Russ.)

7. Sen N.K., Ghosh P.C., KunduA.B., Chatterjee A. Vogelin, a new flavonoid glycoside from Polygonum recumbens (fam. Polygonaceae). Chem. Ber. 1971;104(11):3425-3428. doi: 10.1002/cber.19711041108. (In German)

8. Wu Y., Wang X., Liu P., Niu Q., Wu Q. Quantitative determination of anthraquinones and resveratrol in Polygonum Cillinerve (Nakai) Ohwi by HPLC-PAD. J. AOAC Int. 2017;100(1):25-29. doi: 10.5740/jaoa-cint.16-0240.

9. Quoc L.P.T. Research on polyphenols extraction from Polygonum multiflorum Thunb. roots. Herba Pol. 2020;66(1):9-17. doi: 10.2478/hepo-2020-0002.

10. Rokaya M.B., Marsik P., Münzbergova Z. Active constituents in Rheum acuminatum and Rheum australe (Polygonaceae) roots: a variation between cultivated and naturally growing plants. Biochem. Syst. Ecol. 2012;41:83-90. doi: 10.1016/j.bse.2011.11.004.

11. Kerem Z., Regev-Shoshani G., Flaishman M.A., Sivan L. Resveratrol and two monomethylated stilbenes from Israeli Rumex bucephalophorus and their antioxidant potential. J. Nat. Prod. 2003;66(9):1270-1272. doi: 10.1021/np030087c.

12. Martinez J.L., Yumrutas O., Munoz-Acevedo A., Jaimes L., Parlar A. Medicinal plants containing resveratrol. A mini review. Med. Plant Commun. 2020;3(3):53-59. doi: 10.37360/mpc.20.3.3.11.

ABOUT THE AUTHORS

Vera V. Podgurskaya - Assistant, Department of Pharmaceutical, Analytical and Toxicological Chemistry, Omsk State Medical University, Omsk, Russia. ORCID: 0000-0002-2101-0924.

Elena A. Luksha - Cand. Sci. (Pharmaceut.), Associate Professor, Faculty of Pharmacy, Dean, Department of Pharmaceutical, Analytical and Toxicological Chemistry, Head, Omsk State Medical University, Omsk, Russia. ORCID: 0000-0003-4591-2508.

Irina A. Savchenko - Cand. Sci. (Pharmaceut.), Associate Professor, Department of Pharmaceutical, Analytical and Toxicological Chemistry, Omsk State Medical University, Omsk, Russia.

Irina N. Korneeva - Cand. Sci. (Chem.), Associate Professor, Department of Pharmaceutical, Analytical and Toxicological Chemistry, Omsk State Medical University, Omsk, Russia. ORCID: 0000-0002-9285-2950.

Evgenia V. Ivanova - Assistant, Department of Pharmaceutical, Analytical and Toxicological Chemistry, Omsk State Medical University, Omsk, Russia.

Anastasia M. Kalinichenko - Resident, Department of Pharmaceutical, Analytical and Toxicological Chemistry, Omsk State Medical University, Omsk, Russia.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.