CC BY
43колосника фенхельного в Ленинградской области / Н. М. Найда // Известия Санкт-Петербургского государственного аграрного университета. - 2018. - № 52. -С. 11-17.
7. Изучение состава эфирных масел эфиромасленичных растений Нечерноземной зоны России / В. Л. Дмитриева [и др.] // Известия ТСХА. - 2011. - № 3. -С. 106-119.
8. In vitro antioxidant and antimicrobial properties of flower, leaf and stem extracts of Korean mint / P. Chang [et al.] // Antioxidants. - 2019. - Vol. 8. - P. 75-85.
9. Антибактериальная активность эфирного масла Agastache aurantiaca / Н. А. Коваленко [и др.] // Химия растительного сырья. - 2018. - № 2. - С. 63-70.
10. Microscopic identification and vitro activity of Agastache rugosa (Fisch. et Mey) from Xinjiang, China / H. Gong [et al.] // BMC Complementary and Alternative Medicine. - 2017. - Vol. 17. - P. 1605-1607.
11. Chemical constituents and coagula-
tion activity of Agastache rugosa / P. Cao [et al.] // BMC Complementary and Alternative Medicine. - 2017. - Vol. 17. - P. 1592-1598.
12. Chemical composition and nematidi-cal activity of essential oil of Agastache rugose against Meloidogyne incognita / H. Li [et al.] // Molecules. - 2013. - Vol. 18, № 3. -P. 4170-4180.
13. McLafferty, F. W. The Wiley NBS Registry of Mass Spectral Data / F. W. McLafferty, D. B. Stauffer // Wiley-Interscience, 1989. - Vol. 1-7.
14. Eight Peak Index of Mass Spectra; Royl Society of Chemistry: University of Notinham, England, Third Edition, 1983. - Vol. 1-2.
Адрес для корреспонденции:
210009, Республика Беларусь, г. Витебск, пр. Фрунзе, 27, УО «Витебский государственный ордена Дружбы народов медицинский университет», кафедра органической химии, тел. +375 (212) 64-81-46, e-mail: [email protected], Романова М. Г.
Поступила 06.11.2019 г.
УДК 547.913:615.07(476.5)
М. Г. Романова1, А. Г. Бузук2
ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА ЭФИРНОГО МАСЛА ЗМЕЕГОЛОВНИКА МОЛДАВСКОГО (DRACOCEPHALUMMOLDAVIKA К), КУЛЬТИВИРУЕМОГО В ВИТЕБСКОЙ ОБЛАСТИ
1Витебский государственный ордена Дружбы народов медицинский университет,
г. Витебск, Республика Беларусь 2Белорусский государственный университет, г. Минск, Республика Беларусь
Исследован химический состав эфирного масла травы змееголовника молдавского (Dracocephalum moldavika L.) семейства яснотковые (Ьат1асвав), культивируемого в условиях Витебской области. Методом хромато-масс-спектрометрии в нем идентифицировано 17 компонентов эфирного масла. Установлено, что основными компонентами эфирного масла являются цитраль - сумма цис- и транс-изомеров гераниаля и нераля (87,21 %), геранилацетат (4,12 %), кротоновый альдегид (2,85 %), нерилацетат (1,63 %), 3-метил-3-пентен-2-он (1,16 %), гераниол (1,06 %). Змееголовник молдавский обладает ценными фармакологическими свойствами и относится к перспективным растениям как источник эфирного масла и его компонентов.
Ключевые слова: Dracocephalum moldavika L, эфирное масло, цитраль.
ВВЕДЕНИЕ является актуальным и интересным, по-
этому постоянно находится в центре вни-Вопрос выделения биологически ак- мания многих школ ученых. тивных веществ из растительного сырья Перспективным растением в этом
плане является змееголовник молдавский (Dracocephalum moldavika L), обладающий ценными фармакологическими свойствами. Змееголовник молдавский широко применяется в национальной медицине многих стран мира и включен в фармакопеи ряда Европейских стран, однако в химическом отношении он изучен недостаточно. Представляется актуальным дальнейшее химическое исследование и анализ растительного сырья змееголовника молдавского, культивируемого в условиях Витебской области.
Змееголовник молдавский (Dracocephalum moldavika L.) - однолетнее травянистое эфиромасличное, пряноароматиче-ское и лекарственное растение семейства яснотковые (Lamiaceae). Растение в высоту достигает 50-80 см, стебель прямой, четырехгранный, листья супротивные, продолговато-яйцевидные, короткоче-решковые, цветки голубовато-фиолетовые. Цветет змееголовник в июле-августе. Плод - трехгранный продолговатый орешек коричневого цвета. Змееголовник молдавский светолюбив, требователен к влаге в период прорастания, в дальнейшем довольно засухоустойчив [1].
Растение широко распространено в центральной Азии, Европе, в Западной и Восточной Сибири, Европейской части России, на Кавказе и Дальнем Востоке, в Китае [2].
Змееголовник молдавский представляет интерес как эфиромасличное растение. Установлено, что в надземных органах этой культуры накапливается до 0,9 % эфирного масла [3, 4], а в соцветиях до 1,25 % [5, 6]. Содержание эфирного масла варьируется в течение фенологических стадий. Установлено, что оптимальное время для сбора урожая с целью получения эфирного масла приходится на период полного цветения и созревания семян.
Эфирное масло змееголовника молдавского представляет собой легкоподвижную жидкость от светло-желтого до желтого с зеленоватым оттенком цвета с приятным мятно-лимонным ароматом. Запах Draco-cephalum moldavika L. напоминает аромат Melissa officinalis L. и часто используется как ее заменитель. Эфирное масло содержит до 50 % цитраля, гераниол (20-50 %), нерол, геранилацетат, цитронеллол, лимонен и другие биологически активные вещества [2, 7]. Кроме эфирного масла,
надземные органы змееголовника молдавского содержат флавоноиды, иридоиды, дубильные вещества, гидроксикоричные и карбоновые кислоты [8]. Гераниол и ци-траль обусловливают противомикробное, фунгистатическое действие эфирного масла [5, 9], а лимонен отвечает за антиноци-цептивные свойства [10].
В народной медицине змееголовник молдавский имеет широкое применение как болеутоляющее, противовоспалительное, ранозаживляющее, противосудорож-ное и седативное средство. Змееголовник молдавский обладает свойством возбуждать аппетит и нормализовать деятельность пищеварительных органов. В тибетской медицине его надземную часть употребляют при заболеваниях печени и желудочно-кишечного тракта [11]. Настои травы применяют при простудных заболеваниях, невралгиях, мигренях, головной и зубной болях, при гинекологических заболеваниях. Кроме того, доказано, что растение змееголовника молдавского эффективно при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, усталости, бессоннице, гипертонии и сердечной недостаточности [12]. Наружно растение применяют для заживления гноящихся ран.
Многочисленные исследования показывают, что экстракты эфирного масла проявляют антибактериальные, противо-микробные, антиоксидантные и противоопухолевые свойства [6, 9, 13, 14]. Кроме того, змееголовник молдавский используется как антиноцицептивное, седативное, нейропротекторное, а также кардиотони-ческое средство и для лечения хронической горной болезни [8, 15].
Цитраль придает эфирному маслу змееголовника приятный лимонный аромат, поэтому листья и соцветия используются в качестве приправы для различных блюд, для ароматизации напитков в кондитерской и консервной промышленности, а также как лекарственное сырье. Кроме того, растение красиво и длительно цветет, его можно применять как перспективное декоративное растение [16]. Змееголовник является превосходным медоносом: он дает пчелам большое количество нектара и пыльцы [17].
Цель настоящей работы - исследование методом хромато-масс-спектрометрии состава эфирного масла образца лекарственного растительного сырья травы зме-
еголовника молдавского (Dracocephalum moldavika Ь), культивируемого в условиях Витебской области.
МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ
Трава змееголовника молдавского была заготовлена в 2015 году на опытном поле ВГМУ в деревне Улановичи. Для посева использовали семена местной репродукции урожая прошлого года. Образец травы змееголовника молдавского для исследования был собран в фазу цветения и подвергнут естественной сушке в тени. Образцы хранились в бумажных пакетах. Анализ растительного сырья проведен в 2015 году.
Для определения состава эфирного масла навеску измельченного растительного сырья массой 4 г помещали в плоскодонную колбу вместимостью 100 мл, приливали 80 мл диэтилового эфира, закрывали пробкой и помещали в ультразвуковую ванну на 15 минут при температуре 20 0С. Полученный экстракт отфильтровывали через стеклянный фильтр. Из фильтрата эфир отгоняли на роторном испарителе.
Полученную фракцию липофильных веществ, также содержащую и эфирное масло, исследовали методом хромато-масс-спектрометрии на газовом хрома-
тографе Hewlett Packard 5890/II с квадру-польным масс-спектрометром (HP MSD 5971A) в качестве детектора. Использовали 30-метровую кварцевую колонку HP-5 (сополимер 5 % - дифенил - 95 % -диметилсилоксана) с внутренним диаметром 0,25 мм и толщиной пленки неподвижной фазы 0,25 цм. Процентный состав эфирного масла вычисляли по площадям хроматографических пиков без использования корректирующих коэффициентов. Качественный анализ основан на сравнении времен удерживания и полных масс-спектров с соответствующими данными компонентов эталонных масел и чистых соединений, если они имелись, и с данными библиотеки масс-спектрометрических данных Wiley275 (275000 масс-спектров) и каталогов [18, 19].
РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ
В исследованных эфирных экстрактах было обнаружено 87 компонентов. Методом хромато-масс-спектрометрии идентифицировано 17 компонентов (таблица), относящихся к составным частям эфирного масла (соединения, относящиеся к другим, чем эфирные масла, классам природных соединений, не приводятся). Общий вид хроматограммы показан на рисунке 1.
Таблица. - Состав эфирного масла травы Dracocephalum moldavika L. по данным хромато-масс-спектрометрии
№ Название соединения Время удерживания, мин. Содержание компонента, %
1. 2-этил-транс-2-бутеналь 12,74 2,85
2. 3-метил-3-пентен-2-он 14,81 1,16
3. 6-метил-5-гептен-2-он 20,90 0,41
4. 2,4-гексадиеналь 24,21 0,62
5. а-копаен 27,53 0,54
6. транс-лимонен оксид 30,10 0,78
7. Р-кариофиллен 32,14 0,54
8. ментол 34,15 0,31
9. транс сабинен гидроксид 35,34 0,47
10. эстрагол 35,60 0,29
11. z-цитраль 36,53 26,77
12. гермакрен^ 37,39 0,70
13. нерил ацетат 38,57 1,63
14. гераниаль 39,42 57,16
15. Е-цитраль 39,67 0,28
16. геранил ацетат 40,11 4,12
17. гераниол(нерол) 43,06 0,31
18. транс-гераниол 45,76 1,06
Abundance
TIC: 28101502.D\data.ms
Time — >
Рисунок 1. - Общий вид хроматограммы эфирной фракции Dracocephalum moldavika L.
Как видно из данных, представленных на рисунке 2, основными компонентами эфирногомаслазмееголовникамолдавского являются цитраль - сумма его цис- и транс -изомеров гераниаля и нераля (87,21 %), геранилацетат (4,12 %), кротоновый альдегид (2,85 %), нерилацетат (1,63 %), 3-метил-3-пентен-2-он (1,16 %), гераниол (1,06 %). Содержание других компонентов составляет меньше одного процента.
В эфирном масле травы змееголов-
ника молдавского были обнаружены соединения преимущественно терпеноидной природы, основным из которых является цитраль. Следует отметить, что компонентный состав исследованных образцов эфирного масла змееголовника молдавского соответствует данным, приведенным в литературе.
Известно, что значительные изменения в составе эфирных масел связаны с географическим положением мест выращивания
Dracocephalum moldavika L.
цитраль СНз
НзС
O
СНз
нерилацетат
геранилацетат
O
НзС
3-метил-3-пентен-2-он
кротоновый альдегид СНз
Н3С СН3
гераниол
Рисунок 2. - Формулы основных компонентов эфирного масла травы Dracocephalum moldavika Ь. по данным хромато-масс-спектрометрии
з
пряноароматических растений, агрономическими условиями возделывания и сроками сбора. Поэтому необходимо проводить дальнейшие исследования химического состава эфирного масла змееголовника молдавского в природно-климатических условиях Витебской области.
Таким образом, учитывая результаты исследований, мы отнесли змееголовник молдавский к перспективным видам как источник эфирного масла и его компонентов.
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
1. Исследован образец травы змееголовника молдавского, заготовленный на территории Витебской области.
2. Методом хромато-масс-спектро-метрии идентифицировано 17 компонентов эфирного масла.
3. Основными компонентами эфирного масла змееголовника молдавского являются цитраль - сумма его цис-и транс-изомеров гераниаля и нераля (87,21 %), геранилацетат (4,12 %), кро-тоновый альдегид (2,85 %), нерилацетат (1,63 %), 3-метил-3-пентен-2-он (1,16 %), гераниол (1,06 %).
SUMMARY
M. G. Romanova, A. G. Buzuk
THE STUDY OF ESSENTIAL OIL CHEMICAL COMPOZITION
OF MOLDAVIAN DRAGONHEAD (DRACOCEPHALUMMOLDAVIKA L.) CULTIVATED IN VITEBSK REGION
Chemical composition of essential oil of moldovian dragonhead herb (Dracocephalum moldavika L.) of Lamiaceae family cultivated in Vitebsk region is studied. 17 components of essential oil were identified by the method of chromatographic-mass spectrometry in it. It was found that the main components of essential oil are citral - the sum of cis- and trans-isomers of geranial and neral (87,21 %), gera-nyl acetate (4,12 %), croton aldehyde (2,85 %), non-ethyl acetate (1,63 %), 3-methyl-3-pent-en-2-one (1,16 %), geraniol (1,06 %). Moldavian dragonhead has valuable pharmacological properties and belongs to perspective plants as a source of essential oil and its components.
Keywords: Dracocephalum moldavika L, essential oil, citral.
Научные публикации ЛИТЕРАТУРА
1. Новый сорт Dracocephalum moldavika L. селекции ФГБНУ ВИЛАР / М. Ю. Грязнов [и др.] // Овощи России. -2019. - № 3. - С. 65-67.
2. Савич, И. М. Особенности развития видообразцов змееголовника молдавского (Dracocephalum moldavika L.) в условиях Центрального ботанического сада Национальной академии наук Беларуси / И. М. Савич, И. Н. Тычина // Материалы Международной научной конференции, посвященной 85-летию Центрального ботанического сада НАН Беларуси (6-8 июня 2017 года, г. Минск). - Минск: Медисонт, 2017. -С.241-243.
3. Effect of ultraviolet (UV) radiation bonds on growth and chlorophyll content of Dracocephalum moldavika L. herb / E. Alin-ia-Ahandani [et al.] // Journal of Scientific and Technical Research. - 2019. - Vol. 14. -P. 10727-10730.
4. Chemical constituents of essential oil of Dracocephalum moldavika L. and Draco-cephalum Kotschyi Boiss. from Iran / A. Gol-parvar [et al.] // Acta agriculturae Slovenica. -
2016. - Vol. 107, № 1. - P. 25-31.
5. Егорова, П. С. К интродукции Dracocephalum moldavika L. (Змееголовника молдавского) в Якутском ботаническом саду / П. С. Егорова // Вестник Крас. ГАУ. -
2017. - № 5. - С. 117-122.
6. Изучение эфирного масла змееголовника молдавского, культивируемого в условиях Ставропольского края / А. С. Никитина [и др.] // Химико-фармацевтический журнал. - 2008. - Том 42. -№ 4. - С. 35-39.
7. Овечко, С. В. Изучение динамики накопления и состава эфирного масла змееголовника молдавского в условиях юга Украины / С. В. Овечко // Вестник Запорожского государственного университета. -2002. - № 1. - С. 1-4.
8. Dracocephalum moldavika: cultivation, chemical composition and biological activity / M. Acimovic [et al.] // Journal of Agronomy, Technology and Engineering Management. -2019. - Vol. 2, № 1. - P. 153-167.
9. Котюк, Л. А. Антимикробная активность эфиромасличных растений семейства Lamiaceae Lindl. относительно Escherichia Coli / Л. А. Котюк // Биологический Вестник МГПУ - 2016. - № 1. - С. 216-236.
10. Medicinal properties and active con-
stituents of Dracocephalum kotschyi and its significance in Iran: a systematic review / P. Heydari [et al.] // Journal of Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. - 2019. - Vol. 2. - P. 1-14.
11. Денисова, Г. Р. Онтогенез Dracocephalum moldavica L. (Lamiaceae) в условиях Восточного Забайкалья / Г. Р. Денисова // Ученые записки ЗабГГПУ - 2011. -№1 (36). - С. 166-169.
12. Pretreatment with total flavonoid extract from Dracocephalum moldavica L. attenuates ischemia reperfusion - induced apoptosis / C. Zeng [et al.] // Scientific Reports. - 2018. - Vol. 8, № 40. - P. 1-14.
13. The treatment of Uygur medicine Dra-cocephalum moldavica L. on chronic mountain sickness rat model / D. Maimaitiyiming [et al.] // Pharmacogn. Mag. - 2014. - Oct-Dec. - Vol. 10, № 40. - P. 477-482.
14. Application of Moldavian dragon-head (Dracocephalum moldavica L.) leaves addition as a functional component of nutritionally valuable corn snacks / A. Wojtowicz [et al.] // J. Food. Sci. Technol. - 2017. - Vol. 54, № 10. - P. 3218-3229.
15. Antioxidative and Cardioprotective effects of total flavonoids extracted from Dracocephalum moldavica L. against acute ischemia reperfusion-induced myocardial in-
jury in isolated rat heart / J. Jiang [et al.] // Cardiovascular toxicology. - 2014. - Vol. 14, № 1. - P. 74-82.
16. Интродукционные возможности видов рода Dracocephalum L. в Центральной Якутии / Н. С. Данилова [и др.] // Вестник Крас. ГАУ - 2012. - № 9. - С. 70-74.
17. Рыбашлыкова, Г. Р. Морфологические и биометрические особенности возделывания Dracocephalum moldavika L. при различных сроках посева в условиях капельного орошения Нижнего Поволжья / Г. Р. Рыбашлыкова // Вестник БГАУ. - 2013. -№ 4. - С. 21-23.
18. McLafferty, F. W. The Wiley NBS Registry of Mass Spectral Data / F. W. McLafferty, D. B. Stauffer // Wiley-Interscience, 1989. - Vol. 1-7.
19. Eight Peak Index of Mass Spectra; Royl Society of Chemistry: University of Notinham, England, Third Edition, 1983. - Vol. 1-2.
Адрес для корреспонденции:
210009, Республика Беларусь, г. Витебск, пр. Фрунзе, 27, УО «Витебский государственный ордена Дружбы народов медицинский университет», кафедра органической химии, тел. +375 (212) 64-81-46, e-mail: [email protected], Романова М. Г.
Поступила 06.11.2019 г.
УДК 633.584.3:581.821.2]:615.07
Н. А. Кузьмичева
КОРА ИВЫ ОСТРОЛИСТНОЙ (SALIX ACUTIFOLIA Willd.) И ИВЫ ПУРПУРНОЙ (SALIXPURPUREA L. (s.l.)) КАК ИСТОЧНИК ИЗОСАЛИПУРПОЗИДА
Витебский государственный ордена Дружбы народов медицинский университет,
г. Витебск, Республика Беларусь
В статье изложены результаты макроскопического и хроматографического анализа коры ивы остролистной и коры трех видов ив, иногда рассматриваемых в объеме ивы пурпурной (s.l.): ивы Виноградова, пурпурной (s.s.) и эльбурской. Кора ивы остролистной отличается от остальных по цвету наружной поверхности и по отсутствию халконарингенина на ТСХ и ВЭЖХ. Доминирующим флавоноидом коры Salix acutifolia Willd. и S. purpurea L. (s.s.) является 6"-кумароил-изосалипурпозид (более 70 % от суммы веществ в извлечении). Это вещество не тождественно основному компоненту цветков бессмертника, как считалось ранее. В коре Salix Vinogradovii A.Skv. и S. elbursensis Boiss. преобладает изосалипурпозид (до 59 % от суммы), вторым по количественному содержанию следует 6"-кумароил-изосалипурпозид (до 28 % от суммы).
Ключевые слова: Salix acutifolia, Salix purpurea, изосалипурпозид, 6"-кумароил-изосалипурпозид.
