CC BY
6использован в реакции более 15 раз.
суснои кислотои и водой, используют повторно.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Спектры ЯМР 1Н и 13С регистрировали на приборе «Bruker AM-400», 400 Мгц (1Н) и 100 Мгц (13С). ВЭЖХ проводилась на приборе «Agilent 1200» с УФ-детектором; колонка 2.1*150 мм, сорбент - «Zorbax SB-18», фр. 5 ^m. Элю-ент MeCN-вода подкисленная 0,2 % H3PO4.
Тетраацетилгексаазаизовюрцитан
В автоклав загружают 25 г ДБТА, 5 г 5 % Pd/C, 150 мл 50 % - ной уксусной кислоты. Автоклав закрывают, продувают 3 раза азотом и 2 раза водородом. Затем подают водород под давлением 5 кгс/см2 и включают перемешивание. Реакцию проводят при температуре 70 - 75 0С в течение 3 часов. Затем катализатор отфильтровывают, а реакционную массу упаривают на роторном испарителе до вязкого состояния. К упаренной массе приливают 150 -200 мл спирта и перемешивают 15 - 20 минут. Кристаллический продукт отфильтровывают и сушат на воздухе. Выход ТА составляет 15 г (92%), чистота продукта 98 % (по ВЭЖХ). Т пл.=360 0С (с разложением). 1Н и 13С ЯМР- спектры соответствуют литературным данным [1, 2]. Катализатор, промытый на фильтре горячей ук-
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Пат. 2146676 Россия. Способ выделения производного гексаазаизовюрцитана, содержащего ацильную группу (варианты), способ получения тетраацилбис (арилметил)гексаазаизовюрцитана и способ получения тетраацетилгексаазаизовюрци-тана / Тамоцу Кодама, Харуюки Миноура, Нобухи-за Мияке, Сецуо Ямамацу, Цутому Кацумата. - № заявки 98104124/04; заявлено 14.10.1997; опубл. 20.03.2000.
2. Пат. 6297373 США. Method for acylation hexakis(arylmethyl)hexaazaisowurtzitane / N. Ishihara, T. Kodama, N. Miyake et al. - № заявки 09/508581; заявлено 14.10.1998; опубл. 02.10.2001.
Сысолятин Сергей Викторович, директор, доктор химических наук Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института проблем химико-энергетических технологий Сибирского отделения Российской академии наук, dir@ ipcet.ru, Алтайский край, г Бийск, ул. Социалистическая, д.1.
Малыхин Валерий Викторович, кандидат химических наук, научный сотрудник Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института проблем химико-энергетических технологий Сибирского отделения Российской академии наук, astro-78@mail.ru, Алтайский край, г Бийск, ул. Социалистическая, д.1.
УДК 547.416.4
ИССЛЕДОВАНИЕ КРИСТАЛЛИЗАЦИИ И ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОСНОВНЫХ ПРИМЕСЕЙ 2,4,6,8,10,12-ГЕКСАНИТРО-2,4,6,8,10,12-
ГЕКСААЗАИЗОВЮРЦИТАНА
А.И. Калашников, С.В. Сысолятин, Н.В. Шеин
Методом ВЭЖХ установлен состав примесей 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитана полученного нитрованием раствора 4,10-диформил-2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитана в уксусной кислоте. Методами кристаллизации и препаративной хроматографии выделен 2,4,6,8,10-пентанитро-12-окса-2,4,6,8,10-пентаазаизовюрцитан. Показана возможность очистки 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитана кристаллизацией из 98 % азотной кислоты, ацетонитри-ла и диоксана.
Ключевые слова: ГАВ, ^-20, 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитан, 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03'11,05 9]додекан, 2,4,6,8,10-пентанитро-12-окса-2,4,6,8,10-пентаазаизовюрцитан.
Исходным соединением в синтезе и производстве одного из высокоэнергетических соединений 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитана (2,4,6,8, 10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазатетра-
цикло[5,5,0,03'11,05'9]додекан, ^-20, ГАВ) является 4,10-дибензил-2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитан (ДБТА) [1-4]. Схема получения продукта приведена на рисунке 1.
н2, тс, сн соон
OjN-N 0;fJ
Рисунок 1 - Схема получения ГАВ,: a- HNO3/H2SO4 (SNPE, France) [1]; b - HNO3/H2SO4
(HNO3/N2O5) («Thiokol», USA) [2];
c - HNO3/NH4NO3 («ФНПЦ Алтай», Россия) [3]; d - HN03/H2S04 («Asahi Chemical Ind», Japan) [4].
Результаты исследований состава примесей ГАВ, полученного разными методами показывают наличие, кроме продуктов неполного нитрования (моноацетил- и моноформил-пентанитрогексаазаизовюрцитан) [5], оксапри-месей [6, 7, 8]. Их образование происходит за счет расщепления связи №С, гидролиза и ресинтеза фрагментов. К факторам, увеличивающим долю ресинтеза, относятся высокая кислотность, содержание воды в нитрующей системе, высокая температура. Общее содержание примесей в продукте, полученном
по способам a, c, d (рисунок 1), не превышает 1,5 %. По варианту b содержание примесей достигает 3 %, что явилось одной из причин отказа корпорации «Thiokol» (USA) от использования диформильного производного и переход на способ «Asahi Chemical Ind» (Japan) [7].
По варианту c при нитровании 4,10-диформил-2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитана (ДФТА) смесью HN03-NH4N03 в качестве основных примесей образуются 4-формил-2,6,8,10,12-пентанитро- и 4,10-диформил-2,6,8,12-тетранитро-2,4,6,8, 10,12-гексаазаизовюр-цитаны [8]. При этом содержание основной примеси - 4-формил-2,6,8,10,12-пентанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитана может достигать 1,2-1,5%.
По модифицированному способу на стадию нитрования поступает раствор ДФТА (без выделения в чистом виде) в уксусной кислоте [9-10] и соответственно нитрованию подвергается не только диформилпроизводное, но и все продукты, образующиеся на стадии восстановительного формилирования ДБТА. Кроме того, нитрование фактически проводится в присутствии значительного количества уксусной кислоты. Эти факторы изменяют качественный и количественный состав примесей продукта. После кристаллизации [11] содержание примесей в продукте, как правило, не превышает 1,0-1,4 %. В то же время содержание примесей в продукте, выделенном из маточника, может достигать 3,0 %. Такой продукт более пригоден для определения состава примесей. Хроматограмма состава продукта обогащенного примесями приведена на рисунке 2.
1 - неидентифицированная примесь 1;
2 - 4-формил-2,6,8,10,12-пентанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитан (ФПН);
3- тетранитропроизводные диоксатетраазаизовюрцитана (ТНДО);
4 - 2-ацетил-4,6,8,10,12-пентанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитан (АПН);
5 - неидентифицированная примесь;
6 -примесь 6 (ПНО);
7 - 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитана (ГАВ).
Рисунок 2 - Хроматограмма образца ГАВ обогащенного примесями
ОСН-]Ч.
N0,
О^ЧНЧ ^ \ о о2и \
ТНДО
0¡N
^ \ о
N0, О^-^ пно
Использованием известных соединений установлено, что времена удерживания примесей 2 и 3 (рисунок 2) соответствуют 4-формил-2,6,8,10,12-пентанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитану (ФПН) и
диоксапроизводным изовюрцитана. Диок-сапроизводные могут состоять из двух возможных продуктов: 2,4,6,10-тетранитро-8,12-диокса-2,4,6,10-тетраазаизовюрцитана и 2,4,8,10-тетранитро-6,12-диокса-2,4,8,10-тетраазаизовюрцитана. Небольшая разница во временах удерживания ФПН и диоксапро-изводных приводит к частичному перекрытию пиков на хроматограмме и не всегда позволяет точно разделить компоненты. Эти результаты соответствуют известным данным [6, 7]. В то
же время удерживания (рисунок 2) примеси 6 не вполне соответствует литературным данным, хотя и позволяет предположить для неё структуру монооксапроизводного изовюрцита-на.
Для точной идентификации и установления свойств этой примеси необходимо было выделить соединение в индивидуальном виде.
С целью получения образца с максимально возможной концентрацией примесей была проверена возможность кристаллизация ГАВ из различных растворителей.
ГАВ легко растворяется в азотной кислоте при нагревании и выпадает при охлаждении раствора. Температурная зависимость растворимости ГАВ показана на рисунке 3.
0 10 20 30 40 50 60 70 80
Т, °С
Рисунок 3 - Растворимость ГАВ в 98 % азотной кислоте при различных температурах
Состав исходного и кристаллизованного продукта приведен в таблице 1. Кристаллизация ГАВ из азотной кислоты позволяет практически полностью удалить большинство примесей, и этот метод может быть использован для очистки продукта. Азотная кислота, использованная для кристаллизации, мо-
жет быть использована многократно. Расчет баланса продуктов показывает, что процесс кристаллизации сопровождается нитрованием 2-ацетил-4,6,8,10,12-пентанитро-2,4,6,8, 10,12-гексаазаизовюрцитана и разрушением примеси 1. Одновременно происходит разрушение 2,4,6,8,10-пентанитро-12-окса-2,4,6,
8,10-пентаазаизовюрцитана (ПНО) и накопление тетранитродиокса-2,4,8,10-тетрааза-изовюрцитана (ТНДО). Последний продукт может образовываться при разрушении ПНО. Появление 4-формил-2,6,8,10,12-пентанитро-
2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитана, по-видимому, связано с накоплением его и соответствует содержанию в исходном продукте на уровне 0,05 %.
Таблица 1 - Состав ГАВ после кристаллизации из азотной кислоты
№ Наименование Состав ГАВ
Примесь 1 ФПН ТНДО АПН ПНО ГАВ
% % % % %
1 Исходный ГАВ 0,45 <0,05 — 0,75 1,49 97,31
2 Кристаллизованный ГАВ Отс. Отс. — Отс. 1,02 98,98
3 Кристаллизованный ГАВ, повторное использование маточника Отс. Отс. - Отс. 1,21 98,79
4 Кристаллизованный ГАВ, трехкратное использование маточника Отс. Отс. - Отс. 1,35 98,65
5 Высажен водой из маточника 0,48 0,3 0,16 1,15 1,32 96,59
6 Высажен водой, трехкратное использование маточника 0,25 0,95 0,36 0,64 4,89 92,91
Кристаллизация ГАВ из 98 % азотной кислоты достаточно эффективно удаляет большую часть примесей. Однако даже трехкратное использование маточника не позволило получить продукт с концентрацией ПНО более 5 %.
При кристаллизации продукта из ацетони-трила и диоксана ГАВ кристаллизуется в виде сольвата с растворителем и после сушки на воздухе приобретает вид аморфного порошка. Результаты кристаллизации представлены в таблице 2. Применение ацетонитрила позволяет снизить концентрацию всех примесей (п.п. 1.1-1.3, таблица 1), однако сконцентрировать пентанитрооксапроизводное не удалось.
Наиболее эффективным способом концентрирования примеси ПНО оказалась кристаллизация из диоксана. При этом примеси накапливаюся в маточном растворе, а ГАВ выделяется из раствора в виде сольватного комплекса с растворителем. Лабильный комплекс ГАВ с диоксаном достаточно устойчив при обычных условиях. Полное удаление раство-
рителя происходит только после двухчасовой выдержке, при температуре 110-120 °С. Весовой анализ показывает потерю веса, соответствующую 1 молю диоксана на 1 моль ГАВ. Многократная кристаллизация продукта из ди-оксана позволила получить образец с концентрацией ПНО - 35 %. Примесь была выделена методом препаративной хроматографии и проанализирована.
Спектр ЯМР 1Н показывает наличие характерных для производных гексаазаизовюр-цитана шести атомов водорода: 7.29-7.37 (м, 2Н, СН), 7.55-7.61 (д, 1Н, СН), 7.82-7.91 (м., 2Н, СН), 7.96-8.02 (м., 1Н, СН). ЯМР С13 показывает наличие шести сигналов: 70.79, 71.15, 71.37, 74.74, 83.45, 88.45. Наличие индивидуального сигнала у каждого углеродного атома показывает отсутствие симметрии в молекуле. Эмуляция спектров различных возможных структур показывает, что подобный набор сигналов возможен только для монооксапроиз-водного гексаазаизовюрцитана.
Таблица 2 - Состав ГАВ при кристаллизации из ацетонитрила и диоксана
№ Наименование Состав ГАВ
Примесь 1 ФПН ТНДО АПН ПНО ГАВ
% % % % % %
кристаллизация из ацетонитрила
1.1 Исходный ГАВ 0,87 — 0,08 0,36 3,5 95,19
1.2 Кристаллизованный ГАВ 0,14 — 0,02 0,13 3,13 96,58
1.3 Продукт из маточника 0,07 — 0,22 0,9 4,44 94,37
кристаллизация из диоксана
2.1 Исходный ГАВ 0,29 0,11 — 3,62 0,69 95,29
2.2 Кристаллизованный продукт 0,1 Отс. — 2,99 0,18 96,61
2.3 Продукт из маточника 1,4 0,56 — 7,75 4,68 85,61
Выводы:
- для очистки ГАВ может быть использован метод кристаллизации из азотной кислоты, ацетонитрила и диоксана; в результате кристаллизации из ацетонитрила и диоксана образуются лабильные комплексы ГАВ - растворитель;
- в результате нитрования раствора ДФТА кроме продуктов неполного нитрования образуются диокса- и окса- производные изо-вюрцитана.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
ИК-спектры соединений записывали на приборе «Инфралюм ФТ-801» в таблетках с KBr. Спектры ЯМР 1Н и 13С регистрировали на приборе «Bruker AM-400», 400.13 (1Н) и 100.61 Мгц (13С). Контроль чистоты продуктов проводили методом ТСХ (пластины «Merck» Silica gel 60 F254, элюент - ацетонитрил : о-ксилол = 1:10 (по объёму). Для препаративной хроматографии использовали хроматографическую колонку (длина 700 мм, диаметр 12 мм), заполненную силикагелем «Merck», фракция 0,0630,2 мм и элюент такого же состава. Элементный анализ проводили на элементном C, H, N, O анализаторе FlashEA™ 1112.
Анализ состава продуктов методом ВЭЖХ проводился на приборе «Agilent 1200» с УФ-детектором с использованием градиентного элюирования; предварительная колонка 2.1x15 мм, сорбент - «Zorbax SB-18», фр. 3 ^m; колонка 2.1x150 мм, сорбент - «Zorbax SB-18», фр. 5 ^m; элюент А - 0,2 % раствор ортофосфорной кислоты, элюент Б - ацетони-трил, скорость подачи элюента - 0,4 мл/мин.
Кристаллизация ГАВ из азотной кислоты. В круглодонную колбу, снабженную мешалкой, термометром, загружали 75,0 мл 98 %-ной азотной кислоты и 14,6 г ГАВ. Смесь нагревали до температуры 78^80 °С и перемешивали до растворения продукта. Раствор охлаждали до температуры 0 °С и отфильтровывали выпавший продукт на воронке Шотта. Отфильтрованный продукт загружали в стакан с 30 мл ледяной воды, через час повторно фильтровали и промывали водой. После сушки получили 10,1 г очищенного ГАВ. В отфильтрованный маточник загружали 10,5 г ГАВ и повторяли кристаллизацию. Получили вторую порцию ГАВ - 10,7 г. Аналогично получили третью порцию продукта. Маточник разбавляли в лед и отфильтровывали выпавший продукт. После сушки получили 3,1 г продукта.
Состав исходного и кристаллизованного продуктов приведен в таблице 1.
Кристаллизация ГАВ из ацетонитрила.
В плоскодонную колбу, снабженную магнитной мешалкой, загружали 40 мл ацетонитрила, 40 г ГАВ. Нагревали до кипения и охлаждали на воздухе при включенной мешалке до комнатной температуры. Выпавший продукт отфильтровывали, промывали ацетонитрилом, сушили на воздухе. Получали 20,5 г ГАВ. Маточник упаривали на роторном испарителе до кашеобразного состояния, отфильтровывали продукт и промывали небольшим объемом ацетонитрила. Получали вторую порцию продукта 12,0 г ГАВ (продукт из маточника). Состав исходного и кристаллизованного продуктов приведен в таблице 2.
Кристаллизация ГАВ из диоксана.
В плоскодонную колбу, снабженную магнитной мешалкой, загружали 75 мл очищенного от перекисей диоксана и при перемешивании и температуре 60-70 °С небольшими порциями загружали 30,6 г ГАВ. Нагревали до температуры 95-98 °С и перемешивали до растворения. Раствор охлаждали при включенной мешалке до комнатной температуры. Выпавший продукт отфильтровывали, промывали диоксаном. После сушки на воздухе получали 28,0 г продукта (комплекс ГАВ-диоксан). После сушки при температуре 110^120 °С в течение 2 часов получали 23,5 г ГАВ. Маточник упаривали под вакуумом на роторном испарителе до кашеобразного состояния, отфильтровывали продукт и промывали небольшим объемом ди-оксана. Получали вторую порцию продукта 5,0 г ГАВ (продукт из маточника).
Состав исходного и кристаллизованного продуктов приведен в таблице 2.
Выделение 2,4,6,8,10-пентанитро-12-окса-2,4,6,8,10-пентаазаизовюрцитана (ПНО). Многократной кристаллизацией из диоксана получали образец ГАВ (из маточника) с содержанием ПНО - 35 %. Для оперативного контроля использовался метод ТСХ. Относительное время удерживания составляло: ПНО - 0,56, ГАВ - 0,41; для остальных примесей 0,26 и 0,12. Кроме того, отмечено наличие компонента на старте.
0,7 г образца растворяли в 10 мл элюента, помещали в колонку и проводили элю-ирование. Скорость пропускания элюента составляла 0,9-1,1 мл/мин. Отбирали фракции по 15-20 мл. Появление ПНО отмечено после пропускания 500 мл элюента. Отбирали фракции, содержащие ПНО и ГАВ. Выделение остальных компонентов не проводилось.
Фракции, содержащие ПНО, упарили на роторном испарителе, сухой остаток залили
небольшим количеством бензола, отфильтровали, сушили на воздухе. Получили 0,24 г с содержанием ПНО по данным ВЭЖХ - 98 %.
Т.разл. 226-240 °С. Найдено (%): C, 18.68; H, 1.62; N, 35.1. C6H6N10O11. Вычислено (%): C, 18.28; H, 1.53; N, 35.53; O, 44.65.
ИК-спектр, v/см-1: 3044, 2921, 2852, 1599, 1332, 1270, 1180, 1088, 1030, 954, 887, 829, 762,721,662.
Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-с16, б, м.д.): 7.297.37 (м, 2Н, СН), 7.55-7.61 (д, 1Н, СН), 7.827.91 (м., 2Н, CH), 7.96-8.02 (м., 1Н, СН).
Спектр ЯМР 13С (ДМСО-с16, б, м.д.): 70.79, 71.15, 71.37, 74.74, 83.45, 88.45 (СН).
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1 Пат. GB2393957 (Франция), Synthesis of hexaazaisowurtzitane derivatives // Bescond P., Graindore H., Mace H. - 1996.
2 (a) Пат. US5739325 (США), Hydrogenolysis of 2,4,6,8,10,12 hehabenzyl-2,4,6,8,10,12 hexaazatetracyclo [5.5.0.0.311059] dodecan./ R.B.Wardl, W.W. Edwards - 13 p. (Chem. Abstr., 127,110983 (1998)); (b) Пат. US 6,147,209 (США), Method for making new polycyclic polyamides as precursors for energetic polycyclic polynitroamine oxidizers. // R.B. Wardle, J. C. Hinshaw (США) - 8с. (Chem. Abstr., 132,352267 (2000)).
3 Пат. RU2199540 (Рос. Федерация). Способ получения 2,4,6,8,10,12-гексанитро 2,4,6,8,10,12-гек-саазатетрацикло [5,5,0,0311059]додекана // Сысо-лятин С.В., Лобанова А.А., Черникова Ю.Т.; Бюл. изобрет., 2003, №6.
4 Пат. W09805666 (Япония), Process for preparation of hexanitrohexaazaisowurtsitanes / S. Kawabe, T. Kodama, H. Miya, et all. - 1998.
5 Kaiser M., Ditz B. // 30st Annual Conference of ICT. - 1999. - P. 94-1 - 94-16.
6 Jacob G., Lacroix G., Destombes V. Identification and analysis of impurities of HNIW. // 31st International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, FRG, «Energetic Materials Analysis, Diagnostics and Testing». - 2000. -
УДК 547.327, 547.1-304.2
P. 106.1-106.12.
7 Cannizo L., Hamilton S., Sanderson A., Wardle R., White S. Development of Alternete Process for the Sinthesis of CL-20. // 32st International Annual Conference of ICT, Karlsruhe, FRG, «Energetic Materials Ignition, Combustion and Detonation». -2001. - P. 108.1-108.9.
8 Сысолятин С.В., Лобанова А.А., Черникова Ю.Т., Калашников А.И., Сурмачев В.В. Нитролиз производных гексаазаизовюрцитана. // Химическая технология. - 2005. - № 11. - С.12-15.
9. Пат. RU2355693 (Рос. Федерация). Способ получения 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11 05,9]додекана // Сысолятин С.В., Калашников А.И., Лобанова А.А., Черникова Ю.Т., Кадулин В.В., опубликован 20.05.2009 г
10 Калашников А.И., Сысолятин С.В., Черникова Ю.Т., Кадулин В.В., Лобанова А.А. Нитролиз растворов 4,10-диформил-2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло [5,5,0,03,11,05,9] додекана // Ползуновский вестник. - 2007. - № 3. -С. 48.
11 Лапина Ю.Т., Савицкий А.С., Мотина Е.В., Бушин Н.В., Лобанова А.А., Головин Н. И. // Журнал прикладной химии. - 2009. - Т. 82, № 10. -С. 1669-1676.
Калашников Александр Иванович, старший научный сотрудник, кандидат химических наук Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института проблем химико-энергетических технологий Сибирского отделения Российской академии наук, dir@ipcet.ru, Алтайский край, г. Бийск, ул. Социалистическая, д.1.
Сысолятин Сергей Викторович, директор, доктор химических наук Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института проблем химико-энергетических технологий Сибирского отделения Российской академии наук, dir@ipcet.ru, Алтайский край, г. Бийск, ул. Социалистическая, д.1.
Шеин Николай Васильевич, начальник отдела - руководитель АИЦ ОАО «ФНПЦ «Алтай», post@frpc.secna.ru, Алтайский край, г. Бийск, ул. Социалистическая, д.1.
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕОПЕНТИЛАМИНА
В.Н. Сурмачев, С.В. Сысолятин, М.В. Тильзо
Разработан способ синтеза неопентиламина на основе трет-бутанола. Ключевой стадией синтеза является получение триметилуксусной кислоты. Установлены параметры, влияющие на выход триметилуксусной кислоты. Суммарный выход неопентиламина составил 31 %.
Ключевые слова: неопентиламин, триметилуксусная кислота.
Неопентиламин (3,3-диметилпропил- щее применение в органическом синтезе. амин) - труднодоступное соединение, находя- Способы получения неопентиламина
