CC BY
81ности синтеза, которое составляет 5 минут, что совершенно невозможно при проведении полимеризации акриламида известными способами.
Работа выполнена при финансовой поддержке ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России на 2009 - 2013 годы» госконтракт П-1364.
ЛИТЕРАТУРА
1. Гладышев Г. П. Полимеризация винильных мономеров. Алма-Ата: Изд-во АН КазССР. 1964. 241 с.; Gladyshev G.P. Polymerization of vinyl monomers. Alma-Ata: Izdatel'stvo of AN of Kaz.SSR. 1964. 241 c. (in Russian).
2. Бемфорд К., Барб У., Дженкинс А., Оньон П. Кинетика радикальной полимеризации винильных соединений. М: Изд-во иностр. лит. 1961. 348 с.;
Bemford K., Barb W., Jenkins A., On'on P. Kinetics of radical polymerization of vinyl compounds. M.: Izd. Inostr. Lit. 1961. 348 c. (in Russian).
3. Полиакриламид. / Под ред. В.Ф. Куренкова. М.: Химия. 1992. 192 с.;
Polyacrilamide. Ed. by Kurenkov V.F. M.: Khimiya. 1992. 192 p. (in Russian).
Рахманкулов Д.Л., Шавшукова С.Ю., Даминев Р.Р., Бикбулатов KX // Рос. Хим. журнал. 2008. Т. LII. № 4. С. 136-141;
Rakhmankulov D.L., Shavshukova S.Yu., Daminev R.R., Bikbulatov I.Kh. // Rossiyskiy Khimicheskiy Zhurnal. 2008. T. LII. N 4. P. 136-141 (in Russian). Кубраков И.В. // Успехи химии. 2002. Т. 71. № 4. С. 327-340;
Kubrakov I.V. // Uspekhi Khimii. 2002. Т.71. N 4. P. 327340 (in Russian).
Митасова Ю.В., Кузнецов Р.Е., Мудров А.Н., Агеева Т.А., Койфман О.И. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2008. Т. 51. Вып. 12. С. 58-62; Mitasova Yu.V., Kuznetsov R.E., Mudrov A.N., Ageeva T.A., Koifman O.I. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2008. V. 51. N 12. P. 58-62 (in Russian). Митасова Ю.В., Кузнецов Р.Е., Мудров А.Н., Ралис Р.Р., Агеева Т.А., Койфман О.И. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2010. Т. 53. Вып. 5. С. 126-129; Mitasova Yu.V., Kuznetsov R.E., Mudrov A.N., Ralis R.R., Ageeva T.A., Koifman O.I. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2010. V. 51. N 5. P. 126-129 (in Russian).
НИИ Макрогетероциклических соединений,
кафедра химии и технологии высокомолекулярных соединений
УДК 544.723.213
И.Г. Пухов, Д.Н. Смирнова, А.П. Ильин, Н.Н. Смирнов
ИССЛЕДОВАНИЕ КИСЛОТНО-ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ ПОВЕРХНОСТИ УГЛЕРОДНЫХ АДСОРБЕНТОВ МЕТОДОМ ПОТЕНЦИОМЕТРИЧЕСКОГО ТИТРОВАНИЯ
(Ивановский государственный химико-технологический университет)
e-mail: [email protected]
Рассмотрен подход к обработке данных потенциометрического титрования водных суспензий углеродных материалов, дающий возможность построения изотерм десорбции протона, рК спектров, определения точки нулевого заряда, т.е. параметров, являющихся мерой кислотных и основных свойств углеродной поверхности в водном растворе. Методика проведения эксперимента и расчета отработана на активированном угле БА У и техническом углероде П 514.
Ключевые слова: адсорбент, углеродный материал, потенциометрическое титрование, рК-спектр, функциональные группы, точка нулевого заряда
ВВЕДЕНИЕ
Одними из наиболее востребованных адсорбентов для очистки растворов электролитов являются углеродные материалы, в частности, активированные угли [1-3]. Адсорбционной способностью обладают также некоторые виды технического углерода, коксов, пеков [4]. При выборе
сорбента под определенный технологический процесс на первый план выходит химия поверхности углеродных материалов [5, 6]. На поверхности углеродных материалов присутствуют функциональные группы, способные к диссоциации в водных растворах как по кислотному, так и основному механизму [7, 8].
Для исследования кислотно-основных свойств растворов макромолекул, коллоидных частиц и поверхностных групп сорбентов широко используется потенциометрическое титрование [9-13]. В работе описан алгоритм изучения кислотно-основных свойств поверхности углеродных материалов с помощью потенциометрическо-го титрования, отмечены специфические особенности и трудности, возникающие при применении данного метода к углеродным сорбентам.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Практическая применимость потенцио-метрического титрования для изучения кислотно-основных свойств поверхности углеродных адсорбентов изучалась на активированном угле БАУ ГОСТ 6217-74 и техническом углероде П514 ГОСТ 7535-86.
Навеску адсорбента ~ 0.5-1 г погружали в 30 мл раствора фонового электролита - 0.01М №С1, добавляли определенное количество соляной кислоты до рН ~ 3, полученную суспензию титровали 0.01М раствором №ОН до рН ~ 11-12. Показания рН снимали с помощью иономера И-160.1МП. Фоновый электролит добавляется с целью предотвращения отрицательной адсорбции потенциалопределяющих ионов [14]. Добавление следующей порции щелочи производили только после установления равновесия: отсутствие колебаний рН в течение двух минут. Обработку экспериментальных данных выполняли в пакете МаШСа«!
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
Экспериментальные условия исследования водных суспензий углеродных адсорбентов выбирали таким образом, чтобы с достаточно хорошим приближением можно было рассматривать функциональные поверхностные центры как смесь у одноосновных кислот и оснований, соответствующих кислотно-основным группам данного субстрата [11]. При приготовлении суспензий углеродных адсорбентов в начальный момент времени в результате диссоциации у-ого типа кислотных поверхностных центров из субстрата в раствор переходит пн(, моль ионов водорода, а в результате диссоциации основных центров - пОН(у
моль гидроксил-ионов. В результате ионного обмена в суспензии устанавливается некоторое начальное значение рН0. Баланс между количеством гидроксил-ионов и ионов водорода в растворе запишется в следующем виде:
где У0 - объем суспензии, К№ - константа иониза-
К„,
10
Г рНо 0
V -10-рН0 V = У(.
^ упощу пн
0 1
), (1)
ции воды, Пн-, Пон,
0}
количество ионов водорода
и гидроксил-иона, соответственно, находящееся в растворе вследствие диссоциации поверхностных центров в момент приготовления суспензии адсорбента либо в воде, либо в фоновом электролите.
При титровании суспензии субстрата сильной кислотой (соляной) баланс между гидро-ксил-ионом и протоном в каждой точке титрования записывается следующим образом:
К
10
-Рн-(V +Уна, )-10-^ (V + Уна, ) -
пон у пн у ) СнсУна,
(2)
где пн, пОН, (моль) - количество ионов водорода и гидроксил-иона, соответственно, находящееся в растворе вследствие диссоциации поверхностных центров в каждой точке титрования.
Присутствие в растворе сильной кислоты вызовет смещение установившихся равновесий: диссоциация кислотных центров будет подавляться, диссоциация основных групп, наоборот, инициироваться, кроме того будет усиливаться адсорбция протона. В целом наблюдается увеличение положительной поверхностной плотности заряда.
Добавление к дисперсной системе некоторого количества сильного основания, в нашем случае №ОН, приведет к обратным изменениям: подавлению диссоциации основных центров, инициированию отщепления протона и адсорбции гидроксил-иона, то есть формированию дополнительного отрицательного поверхностного заряда.
Баланс титрования щелочью представим в следующем виде:
К]Н (К+Каон, )-10- РН (К+ГШон, ) = Н~Т(пони ~пн,у )
10
= с V
Маон Маон,
Выбранные условия и скорость дозирования реагентов при потенциометрическом титровании обеспечивали достижение ионного равновесия, которое будем считать обратимым [6]. При добавлении к дисперсной системе сильной соляной кислоты происходит переход ионов и молекул в сопряженную кислотную форму. Таким образом, все поверхностные группы можно рассматривать как смесь слабых монопротонных кислот с константой ионизации РКу. Используя это утверждение, титрование можно проводить сразу во всем диапазоне рН по методике обратного титрования [11, 12]. Количество ионов водорода, покинувшее поверхность адсорбента, отнесенное к единице
массы адсорбента для каждой точки титрования запишется следующим образом:
(4)
—С V + С V +1 10-рН -
иг4у игч т К!г,пиу ЫпПи т I А"
£Г н --
10"
V + V,
HCl f у NaOH, ,
Г н +=ЕГ н
(5)
Гн + =
CNaOH (V2 V1)
m„
(6)
ну. Сделанные выводы верны только в случае отсутствия специфической адсорбции ионов на поверхности [14].
По другому способу величинуГ Н+, характеризующую количество десорбированного с поверхности протона при данном значении рН, можно рассчитать, сняв кривые обратного титрования дисперсной системы и чистого фонового электролита. По разности объемов двух кривых титрования при нескольких выбранных рН находим количество ГН+ (ммоль/г), равное
Результаты в обоих случаях получаются идентичными, что говорит об аддитивности кривых титрования смеси поверхностных кислот и оснований.
Зависимости ГН+ от рН системы, представленные на рис. 1, характеризуют соотношение между величинами десорбции протона и адсорбции гидроксил-иона на поверхности угля БАУ и технического углерода П514. Поверхность адсорбента несет положительный заряд в случае, когда ГН+<0. Если ГН+>0, то поверхность заряжена отрицательно. Направление и степень диссоциации поверхностных групп очень чувствительны к изменению рН системы. Как правило, в сильнокислотной области углеродные материалы проявляют основные свойства, а в сильно щелочной среде -кислотные. Зависимость Г Н+ - рН дает изотерму ионообменной сорбции только в случае явного преобладания кислотного либо основного механизма диссоциации поверхностных центров. В общем случае рассчитывается избыточная кислотность либо основность поверхности ОН- -ГН+, так как локальное изменение концентрации ионов в растворе измерить затруднительно.
Анализируя графики на рис. 1, видно, что поверхность угля БАУ заряжена положительно во всем исследуемом диапазоне, несмотря на снижение полярности поверхности с ростом рН. Этот факт говорит о ярко выраженных основных свойствах адсорбента. Технический углерод показывает амфотерность свойств, так как в области рН выше ТНЗ=7,06 проявляет основные свойства, ниже ТНЗ - кислотные (рис. 1). Полярность поверхности при низких рН существенно ниже, чем угля БАУ. В щелочной области техуглерод, в отличие от угля БАУ, способен к катионному обме-
ГН, ммоль/г
0,1-
0,0
-0,1-
-0,2-
-0,3-
— — *
■ 2 ___
- 1 ^—
3
4
5
6
7 w 8 рН
9
10 11 12
Рис. 1. Зависимость изменения величины адсорбции протона
ГН+ от рН раствора для системы: 1) уголь БАУ; 2) технический углерод П514
Fig. 1. The dependence of change of proton adsorption ГН+оп the system рН for coal BAU (1) and technical carbon P 514 (2)
ДГ, ммоль/г 0,00
-0,05-
-0,10-
-0,15-
4
6
рН
8
10
12
Рис. 2. Качество аппроксимации экспериментальных данных (o) адсорбции модельной кривой (линия): 1) на угле БАУ; 2)
на техническом углероде П514 Fig. 2. The quality of approximation of experimental data (o) of adsorption with the model curve (line): 1)on coal-fired BAU, and 2) on carbon black P514
Количество, на которое изменяется поверхностный избыток протона при добавлении данной порции титранта, АГн (моль) запишется как разность между начальным и текущим значением количества ионов водорода, перешедшее в раствор вследствие диссоциации поверхностных центров в каждой точке титрования:
ДГн,=КГH0у "Гн,) (7)
j
АГн - положительно, когда наблюдается дополнительная адсорбция ионов водорода, то
есть переход основных групп в сопряженную кислотную форму, отрицательно - в обратном случае.
Как ранее отмечалось, после добавления к суспензии адсорбента избытка сильной кислоты поверхностные группы находятся в кислотной форме, поэтому при титровании любого углеродного материала АГН будет меньше нуля, что говорит об убыли поверхностного избытка протона при увеличении рН раствора до ТНЗ и росте десорбции протона - при возрастании рН выше ТНЗ.
Кривая убыли адсорбции/роста десорбции протона может быть использована для расчета рК спектра субстрата. Выведем связь между экспериментально определяемым параметром АГН с концентрациями и константами ионизации поверхностных центров.
Адсорбент будем рассматривать как смесь р слабых одноосновных кислот с концентрациями С (моль/л), характеризующихся константами диссоциации К/.
[ н + ][ Ар ]
(8)
K, = J [HA, ]
АГя, =£(
nHAj nHA<¡]
(10)
J
nHA„, nHA выражаем через концентрацию:
HA =-
n
HA,
V0 + VNaOHi
, HAo j =
HAp j
V
(11)
ArH = Z(hA] (V + Vnoh, )-HAo] (12)
Из уравнений (8) и (9) следует, что
HA,. =У C^-^—
J ^ JH + K
(13)
С учетом начальной концентрации и разбавления раствора получаем:
( ю-Рн1 10-Рно ^
10-
10-pKj +10-pH¡
10-pKj +10-pH0
(14)
Для смесей низкомолекулярных кислот рК спектр дискретен и представляет собой суперпозицию бесконечно узких пиков (дельта-функций). Однако, в случае твердого тела из-за неоднородности поверхности константы диссоциации могут быть разбросаны в некотором диапазоне для одного и того же типа функциональных групп, поэтому твердые полиэлектролиты имеют в общем случае непрерывный рК спектр, состоящий из уширенных полос [15].
Количество кислотно-основных групп данного вида Ср в каждой точке титрования складывается из количества продиссоциировавшей формы Ар и непродиссоциировавшей формы НАр и в процессе титрования, очевидно, остается постоянной, изменяется лишь соотношение форм НАр и Ар.
С = Щ + А- (9)
Прибыль в растворе количества протонов Н+ и соответствующих анионов Ар из-за поверхностной диссоциации равняется убыли количества непродиссоциированных частиц НА. Соответственно АГН можно записать как
)
При титровании твердых кислот в водных растворах диапазон определяемых значений рК ограничивается экспериментально достигаемым диапазоном рН. Титрование углеродных материалов целесообразно проводить в пределах рН от 3 до 12, поэтому диапазон физически возможных значений рК ограничиваем интервалом от 1 до 14. Интервал разбиваем на участки с шагом 0.16, в результате получаем j видов поверхностных групп с концентрацией Cj и значением константы ионизации рК]. По кривой титрования рассчитываем значения ArHi в каждой точке титрования и составляем i уравнений. Решая систему уравнений (14) методом наименьших квадратов с ограничениями на неотрицательность значений, получаем дискретный рК спектр.
Количество поверхностных центров относят к массе навески адсорбента (ммоль/г), а количество протона в растворе вследствие диссоциации групп - к объему (моль/л). В данной работе при составлении материальных балансов процессов ионизации используется объемная концентрация поверхностных центров в моль/л, а балансовые уравнения записываются по количествам веществ. В результате решения системы уравнений (14) программа возвращает решение, имеющее размерность моль/л. Зная объем исходной суспензии V0 и массу навески адсорбента тадс, легко сделать пересчет концентрации поверхностных группировок в ммоль/г.
Вычислительный алгоритм расчета рК спектра в программе MathCad состоит из:
Блока аппроксимации исходных экспериментальных данных кубическим сплайном:
Апн(у) := interp| cspline| pH, An-н'-~ |, pH,Апн--—-, у ^ ^ mol J mol
Блока определения параметров для расчета
рК спектра:
Выбираем число уравнений: К:= 100;
max(pH) - min(pH),
pH := min(pH) + s •-
K
Число интервалов, на которые разбивается рК спектр: N:= 80;...j :=0...N-1 K:= 100
т^ i т^ i л ■ pKmax- pKmin-pKmin:=1; pKmax:=14; pK. := pKmin + j--'
j r *min N - 1
Дискретность изменения рК:
РКща x PKmi:
n
N
= 0.163
Блока поиска решения: Given Система уравнений:
N-1
An H(pH) = £ j = 0
J L
10
- pH
10
-pH0
- pH - pKj 10 p + 10 J
- pH0 - pKj 10 0 + 10 J
Поиск корней уравнения методом наименьших квадратов: С := Мтегг(С)——
ь
Блока вывода расчетных данных в виде графиков и таблиц. Пересчет концентраций поверхностных групп с моль/л на моль/г:
С^0
а :=
-1 ™а
Значения АГН для угля БАУ и техуглерода П514, рассчитанные по уравнению (14) с использованием вычисленных по модели концентраций и констант ионизации поверхностных групп, хорошо соотносятся с экспериментальными данными (рис. 2).
0,230,220,21 = -ä 0,03-§ 0,021 0,01-^ 0,00>> ЛЛО
0,06-
0,040,02-
0,00J-¿Ш I т,--Дд_
2
4
6
pK
8
4
10
12
14
Рис. 3. Зависимость распределения функциональных центров от рН раствора и суммарное значение адсорбционной емкости (SGi) для: 1) угля БАУ - 0,39 ммоль/г; 2) технического углерода П514 - 0,18 ммоль/г Fig. 3. The dependence of distribution of functional centers on the
pH of the solution and the total value of the adsorption capacity (ZGi) for: 1) coal BAU - 0.39 mmol/g, and 2) carbon black P514 -0.18 mmol/g
Рассчитанные рК спектры углеродных материалов (рис. 3) указывают, что на поверхности присутствуют группы в широком диапазоне кислотности с различной степенью размытия констант ионизации, при этом концентрация поверхностных центров на угле БАУ выше в два раза. В случае угля БАУ количество основных центров преобладает над количеством кислотных: особен-
но выделяется пик с рК 13. В структуре сажи кислотные и основные центры находятся в соизмеримых количествах, что указывает на амфотер-ность свойств поверхности данного углеродного материала.
Чтобы идентифицировать природу поверхностных центров и тем самым разделить кислотную и основную диссоциацию, необходимо использование дополнительных методов анализа: ИК-Фурье спектроскопии, термического анализа, фотоэлектронной спектроскопии [5, 6, 15].
ВЫВОДЫ
1. В работе на примере исследования кислотно-основных свойств активированного угля БАУ и технического углерода П514 подтверждена целесообразность и эффективность использования метода потенциометрического титрования для изучения ионных равновесий на поверхности раздела фаз углеродный материал - водный раствор.
2. Предложены алгоритмы определения и анализа изотерм десорбции протона, точки нулевого заряда, расчета концентраций и констант ионизации поверхностных групп углеродных материалов. Большое внимание уделено факторам, оказывающим влияние на точность и применимость подходов к изучению кислотно-основных свойств углеродных материалов.
3. Установлено, что поверхность угля БАУ обладает ярко выраженными основными свойствами во всем диапазоне рН, в то время, как технический углерод П514 проявляет амфотерность свойств (ТНЗ=7.06). В общей совокупности на поверхности угля присутствует 0.39 ммоль/г функциональных центров, а на поверхности сажи - 0.18 ммоль/г.
ЛИТЕРАТУРА
1. Смирнов Н.Н., Ильин А.П., Кочетков С.П // Катализ в промышленности. 2009. № 5. С. 22-27;
Smirnov N.N., Ilyin A.P., Kochetkov S.P. // Kataliz v Promyshlrnnosti. 2009. N 5. P. 22-27 (in Russian).
2. Кинле Х, Бадер Э. Активные угли и их промышленное применение. Пер. с нем. Л.: Химия. 1984. 216 с.; Kienle H., Bader E. Active carbons and their industrial applications. L.: Khimiya. 1984. 216 p. (in Russian).
3. Семенов А.Д., Смирнов Н.Н., Ильин А.П // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2011. Т. 54. Вып. 1. С. 85-93; Semenov A.D., Smirnov, N.N., Ilyin A.P. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2011. V. 54. N 1. P. 85-93 (in Russian).
4. Березкин В.И., Викторовский И.В., Голубев Л.В., Петрова В.Н., Хорошко Л.О. // Письма в ЖТФ. 2002. Т. 28. Вып. 21. С. 11-21;
Berezkin V.I., Viktorovskiy I.V., Golubev L.V., Petrova V.N., Khoroshko L.O. // Pisma v ZhTF. 2002. T. 28. V. 21. P. 11-21 (in Russian).
V
0
1
2
5. Activated Carbon Surfaces in Environmental Remediation. Ed. by Teresa J. Bandosz. Amsterdam: Elsevier. 2006. 571 p.
6. Yang R.T. Adsorbents: fundamentals and applications. New Jersey: A John Wiley & Sons. Inc. 2003. 410 p.
7. Солдатов А.И. // Вестник Челябинского университета. Серия 4. Химия. 2004.Т. 1. № 1. С. 81-94;
Soldatov A.I // Vestnik Chelyabinskogo Universiteta. Ser. 4. Khimiya. 2004. V 1. N 1. P. 81-94 (in Russian).
8. Ljubisa R., Radovic C., Morello-Ccrstilla J., Rivera-Utrilla. // Chemistry and physics of Carbon. 2001. V. 27. P. 227-406.
9. Kriaa A., Hamdi N., Srasra E. // Surface Engineering and Applied Electrochemistry. 2008. V. 44. N 3. P. 217-229.
10. Гармаш А.В., Воробьева О.Н., Кудрявцев А.В. // Журнал аналитической химии. 1998. № 4. С. 411-417;
Garmash A.V., Vorobyova O.N., Kudryavtsev A.V. //
Zhurn. Anal. Khimii. 1998. N 4. C. 411-417 (in Russian).
11. Рязанов М.А., Дудкин Б.Н. // Коллоидный журнал. 2003. Т. 65. № 6. С. 831-837;
Ryazanov M.A., Dudkin B.N. // Colloidnyiy Zhurnal. 2003. V. 65. N 6. P. 831-837 (in Russian).
12. Shamrikova E.V., Vanchikova E.V., Ryazanov M.A. //
Eurasian Soil Science. 2007. V. 40. N 11. P. 1169-1174.
13. Preocanin T., Kallay N. // Croatica Chemica Acta. 2006. V. 79 (1). P. 95-106.
14. Джайлс Ч. Адсорбция из растворов на поверхностях твердых тел. Пер. с англ. М.: Мир. 1986. 488 с.;
15. Giles C. Adsorption from solutions on solid surfaces. M.: Mir. 1986. 488 p. (in Russian).
16. Alexander M. Puziy // Carbon. 2001. V. 39. P. 2313-2324.
НИИ Термодинамики и кинетики, кафедра технологии неорганических веществ
УДК 547.621:543.422
М.В. Постнова, Ю.Б. Румянцева, Н.В. Лебедева, Е.А. Курганова, Г.Н. Кошель, Н.Д. Кукушкина
СИНТЕЗ 2-ГИДРОКСИ-5-БИФЕНИЛКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ НА ОСНОВЕ п-КРЕЗОЛА
(Ярославский государственный технический университет) e-mail [email protected]
Разработан приемлемый для технической реализации метод синтеза 2-гидрокси-5-бифенилкарбоновой кислоты на основе п-крезола
Ключевые слова: «-крезол, гидропероксид (I II). селективность, конверсия, 2-гидрокси-5-би-фенилкарбоновая кислота
Функциональные производные бифенила, содержащие гидроксильные и карбоксильные группы являются ценными продуктами органического и нефтехимического синтеза, широко применяются в производстве разнообразных композиционных и полимерных материалов [1]. Они служат надежным источником для синтеза мономеров в производстве жидкокристаллических термотропных полимеров (ЖКТП), отличительной особенностью которых являются исключительно высокая прочность и теплостойкость, что обеспечивает их широкое применение в оптоэлек-тронике, приборостроении, аэрокосмической технике [2-3].
Известные методы синтеза гидроксибифе-нилкарбоновых кислот, среди которых наибольший интерес представляет 2-гидрокси-5-бифенил-карбоновая кислота, характеризуются многоста-дийностью, низкими выходами целевых продук-
тов, высокой себестоимостью, большим расходом вспомогательных материалов.
В этой связи, поиск и разработка эффективного приемлемого для технической реализации способа получения 2-гидрокси-5-бифенилкарбо-новой кислоты является актуальной задачей.
Разработанные нами принципы получения полифункциональных производных бифенила, базирующиеся на доступном нефтехимическом сырье и хорошо зарекомендовавшие себя в химической технологии жидкофазного алкилирования, дегидрирования, окисления [4] позволили предложить метод получения 2-гидрокси-5-бифенил-карбоновой кислоты из «-крезола, который включает следующие стадии:
1. Синтез «-крезола (I) на основе жидк о-фазного окисления «-цимола.
2. Получение 4-метил-2-циклогексилфено-ла (II) цикло алкилированием «-крезола циклогек-санолом.
