Научная статья на тему 'Исследование эфирного масла из надземной части Filipendula ulmaria (L. ) Maxim'

Исследование эфирного масла из надземной части Filipendula ulmaria (L. ) Maxim Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

149
71
Поделиться
Ключевые слова
ЛАБАЗНИК ВЯЗОЛИСТНЫЙ / ЭФИРНОЕ МАСЛО / ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ / MEADOWSWEET / ESSENTIAL OIL / CHROMATO-MASS SPECTROMETRY

Аннотация научной статьи по фундаментальной медицине, автор научной работы — Круглова Мария Юрьевна, Ханина Миниса Абдуллаевна, Макарова Дарья Леонидовна, Домрачев Дмитрий Васильевич

Методом перегонки с перегретым водяным паром в лабораторной установке получено первичное эфирное масло из надземной части лабазника вязолистного, собранного в фазу цветения. Анализ компонентов эфирного масла проводили методом хромато-масс-спектрометрии. В результате исследования в составе эфирного масла было выявлено наличие 69-ти компонентов, из которых идентифицированы 27, важнейшие из которых метилсалицилат, Н-гептадеканаль, Н-нонаналь, В-Е-фитол, фитол.

Похожие темы научных работ по фундаментальной медицине , автор научной работы — Круглова Мария Юрьевна, Ханина Миниса Абдуллаевна, Макарова Дарья Леонидовна, Домрачев Дмитрий Васильевич

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

RESEARCH OF THE ESSENTIAL OIL FROM THE ABOVE-GROUND PART fILIPENDULA ULMARIA (L.) MAXIM

Using the method of distillation with superheated water steam in the laboratory equipment it was receives primary essential oil from an above-ground part of meadowsweet, collected in flowering phase. The analysis of essential oil components was conducted with chromato-mass spectrometry method. As a result of research in the essential oil composition there was educed the presence of 69 components from which 27are identified. The rime ones are methyl salicylate, N-geptadekanal, N-nonanal, V-V-phytol, phyto.

Текст научной работы на тему «Исследование эфирного масла из надземной части Filipendula ulmaria (L. ) Maxim»

№ 5 - 2011 г.

14.00.00 медицинские и фармацевтические науки

УДК 615.322-035.85

ИССЛЕДОВАНИЕ ЭФИРНОГО МАСЛА ИЗ НАДЗЕМНОЙ ЧАСТИ fILIPENDULA ULMARIA (L.) MAXIM

11 1 2

М.Ю. Круглова , М.А. Ханина , Д.Л. Макарова , Д.В. Домрачев

]ГБОУ ВПО «Новосибирский государственный медицинский университет» Минздравсоцразвития России (г. Новосибирск)

Новосибирский институт органической химии СО РАН им. Н.Н. Ворожцова

(г. Новосибирск)

Методом перегонки с перегретым водяным паром в лабораторной установке получено первичное эфирное масло из надземной части лабазника вязолистного, собранного в фазу цветения. Анализ компонентов эфирного масла проводили методом хромато-масс-спектрометрии. В результате исследования в составе эфирного масла было выявлено наличие 69-ти компонентов, из которых идентифицированы 27, важнейшие из которых — метилсалицилат, Н-гептадеканаль, Н-нонаналь, В-Е-фитол, фитол.

Ключевые слова: лабазник вязолистный, эфирное масло, хромато-масс-

спектрометрия.

Круглова Мария Юрьевна — аспирант, преподаватель кафедры фармакогнозии и ботаники ГБОУ ВПО «Новосибирский государственный медицинский университет» Минздравсоцразвития России, e-mail: masher8607@mail.ru

Ханина Миниса Абдуллаевна — доктор фармацевтических наук, профессор, заведующая кафедрой фармакогнозии и ботаники ГБОУ ВПО «Новосибирский государственный медицинский университет» Минздравсоцразвития России, e-mail: khanina06@mail.ru

Макарова Дарья Леонидовна — преподаватель кафедры фармакогнозии

и ботаники ГБОУ ВПО «Новосибирский государственный медицинский университет»

Минздравсоцразвития России, e-mail: mak_dl@mail.ru

Домрачев Дмитрий Васильевич — младший научный сотрудник Новосибирского института органической химии СО РАН им. Н. Н. Ворожцова, e-mail: dmitry@nioch.nsc.ru

Лабазник вязолистный — Filipendula ulmaria (Ь.) Maxim — широко распространенный в России вид с обеспеченной сырьевой базой. F. иітагіаиспользуется в народной медицине при широком спектре заболеваний, что обусловлено наличием комплекса биологически активных веществ: флавоноидов, фенолкарбоновых

и оксикоричных кислот, кумаринов, дубильных веществ, микро- и макроэлементов,

витаминов, эфирного масла [4]. В официальной медицине используются Filipendulae иітагіае flores, обладающие противовоспалительной и ранозаживляющей активностью.

Эфирное масло F. иітагіа привлекло внимание исследователей еще в начале XIX века. Впервые эфирное масло было выделено из соцветий растения, в его составе был установлен главный компонент — салициловый альдегид и выделена салициловая кислота — продукт его самоокисления. Кроме салицилового альдегида было выявлено присутствие метилсалицилата, ванилина и гелиотропина.

По данным исследователей С. А. Кожина и Ю. Г. Силиной, эфирное масло, полученное из соцветий лабазника вязолистного (Ленинградская область) обладает сильным характерным запахом медового оттенка [5]. Содержание масла составляет около

0,2 %. Эфирное масло было получено в полевых условиях перегонкой с водяным паром. В связи с низким содержанием эфирного масла в сырье ученые выделили вторичное эфирное масло из отгонных вод и исследовали его методом газовой хроматографии. Ими было подтверждено присутствие салицилового альдегида, метилсалицилата, гелиотропина, ванилина и идентифицировано три новых вещества — этилбензоат, бензальдегид и фенилэтилфенилацетат, а также высказано предположение о присутствии бензилового спирта и 5-гидроксиметилфурфураля.

В 1975 году был проведен сравнительный анализ образцов эфирных масел соцветий F. иітагіа, произрастающей в Ленинградской области и Башкирской АССР. Эфирное масло получали методом А. С. Гинзберга из воздушно-сухого сырья. Выход первичного эфирного масла был незначительным, вторичное эфирное масло (водорастворимое) экстрагировали из отгонных вод диэтиловым эфиром. Анализ компонентного состава проводили методом аналитической газо-жидкостной хроматографии без предварительного разделения масла на фракции. Выявлено более 20-ти компонентов. Исследователями было подтверждено наличие салицилового альдегида, метилсалицилата, ванилина, гелиотропина, бензальдегида, этилбензоата, и бензилового спирта. По компонентному составу исследуемых образцов эфирного масла различий выявлено не было [1].

В 2001 году в составе спиртового экстракта, полученного из надземной части F. иітагіа методом газовой хроматографии и масс-спектрометрии, установили присутствие цинеола и эукарвона [2].

Томские ученые в гидролизате сухого экстракта из надземной части методом ГЖХ-масс-спектрометрии идентифицировали салициловый альдегид, метилсалицилат и бензиловый спирт [2, 3].

Цель исследования. Анализ литературы показал отсутствие информации о компонентном составе цельного эфирного масла F. иітагіа, полученного с использованием современных методов исследований. Получение цельного эфирного масла из надземной части растения и изучение его химического состава и стало целью нашего исследования.

Эфирное масло было получено на кафедре фармакогнозии и ботаники ГБОУ ВПО НГМУ, анализ проведен в Новосибирском институте органической химии СО РАН им.

Н. Н. Ворожцова, в лаборатории терпеновых соединений под руководством д-ра хим. наук, профессора А. В. Ткачева.

Материал и методы. Материал для исследований (надземная часть F. иітагіа) был собран в фазу начала цветения в Новосибирской области (Тогучинский район, 2007).

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

Воздушно-сухое сырье измельчали до частиц размером 1-3 см. Эфирное масло получали методом перегонки с перегретым водяным паром из воздушно-сухого сырья в лабораторной установке. Экстракцию эфирного масла водяным паром вели в течение 6 часов. Анализ компонентов эфирного масла проводили методом хромато-масс-спектрометрии на газовом хроматографе Agilent 5890/II с квадрупольным масс-спектрометром (AgilentMSD 5973N) в качестве детектора и системой автоматического ввода Agilent 7673. Использовалась 30 м кварцевая колонка OT^ms (сополимер 5 % дифенил-95 %-диметилсилоксана) с внутренним диаметром 0,25 цм, газ-носитель — гелий с постоянным потоком 1 мл/мин. Температура колонки: 2 мин при 50 °С (2 мин) — 200 °С (4 °С/мин) — 280 °С (20 °С/мин). Температура испарителя: 280 °С. Температура

источников ионов: 150 °С. Температура интерфейса между ГХ и МС детектором: 280 °С. В испаритель вводился 1 цл 1 % ацетонового раствора эфирного масла с разделением потока 20:1. Ионизация молекул осуществлялась электронами (70 эв). Данные собирались со скоростью 1,2 скан./с при массовой области 30-650 а.е.м. Количественное содержание компонентов эфирных масел вычислялось по площадям ГХ пиков без использования корректирующих коэффициентов. Качественный анализ основан на сравнении времен удерживания и полных масс-спектров с соответствующими данными компонентов эталонных масел и чистых соединений (если они имелись), данными библиотеки хроматомасс-спектрометрических данных и данными библиотеки Wiley 7 (375 тыс. масс-

спектров), а также каталогов [6].

Эфирное масло в надземной части F. ulmaria, собранной во время цветения, по нашим данным, содержится в следовых количествах и представляет собой легкую подвижную жидкость желтоватого цвета с приятным ароматным запахом. В результате исследования в составе эфирного масла было выявлено наличие 69-ти компонентов, из которых идентифицированы 27 (см. табл.).

Таблица

Качественный состав и количественное содержание компонентов эфирного масла

из надземной части F. Шшапа

№ п п Индекс удерживания (е мин) Количественное содержание компонентов (в “фотцельного эфирного масла) Компоненты эфирного масла

1 9.524 0.17 З-карен*

■-> 12.670 0,22 Лнналоол*

3 12,833 3,71 Н'нояанапь

4 15,963 2,6 Б Мстялсалнцнлат

5 16,184 0,44 Н-доденан"

6 16,384 1,35 Деканаль*

7 17,325 0,27 Г (хсганл-2-метнлбутаноат"

5 15т579 0.72 2-ГНДрОКСИ'ЭГНЛОБЫЙ эфир йен ЗОЙ Н 0 йкислотьГ

9 23,121 0.3Й Додеканаль"

10 23,467 2,21 9-эпикариофиллен

И 24,505 0,93 Хумулен”

12 24.629 1.34 Б-Е-фгрнезен'*

13 25.375 0,44 Гермажрсн X

14 25.521 2,92 Ё-Е-ионон"

15 25,802 1,17 7,Е-а-фарне5ен*

15 25,^26 1,75 н-пентадеын’

17 26.343 1.61 И оно л*

ЇЗ 26,667 1,03 Дельта -аморфен4

1? 25,013 0.66 3 ?-гек£енЯНбе«&оат

:о 25,846 1.55 Н-гексадекАН11

2\ 29=203 0,61 Тетрадеканаль"

22 31.684 23.84 Н-геатадекшаль*

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

23 32.657 0,45 Мннтсульфнд’

24 34,268 0,7» Н-октадекан''

25 35,425 0.56 Г аксагндрофарнезвл’

26 36,793 1,5 Н-нонаденан"

21 44,270 2,15 Фитол*

Примечание: * — вещества, идентифицированные впервые

Содержаниене идентифицированных компонентов составило 41,3 %. Таким образом, методом перегонки с перегретым водяным паром получено эфирное масло из надземной части F. и1тапа, собранной в начале цветения. В составе первичного эфирного масла впервые было установлено присутствие 69-ти компонентов, подтверждено наличие метилсалицилата и салицилового альдегида, впервые идентифицировано 25 компонентов.

Список литературы

1. Кожин С. А. Состав эфирного масла из соцветий ¥Шрепйи1аи1тат1а (Ь.) Махт. / С. А. Кожин, Ю. Г. Силина // Растительные ресурсы. — 1971. — Т. 7, вып. 4. — С. 567571.

2. Кравцова С. С. Компонентный состав спиртового извлечения из надземной части ¥Шрепйи1аи1тат1а (ЯоБасеае) / С. С. Кравцова, К. А. Дычко // Растительные ресурсы.

— 2005. — Т. 41, вып. 3. — С. 95-99.

3. Краснов Е. А. Химический состав перспективных растений, их антиоксидантная и фармакологическая активность / Е. А Краснов // Материалы III Всероссийской конференции. — Барнаул : Изд-во Алт. ун-та, 2007. — С. 371-373.

4. Растительные ресурсы России : дикорастущие цветковые растения,

их компонентный состав и биологическая активность. Т. 2. Семейства Actinidiaceae — Malvaceae, Euphorbiaceae — Halograceae / Отв. ред. А. Л. Буданцев. — Спб. ; М. : Товарищество научных изданий КМК, 2009. — 513 с.

5. Сайфулина Н. А. Состав эфирных масел из цветков Filipendulaulmaria (L.) Maxim., Filipenduladenudata (Presl) Fritsch и Filipendulastepposa Juz. / Н. А. Сайфулина, И. С. Кожина // Растительные ресурсы. — 1975. — Т. 11, вып. 4. — С. 542-544.

6. Ткачев А. В. Исследование летучих веществ растений / А. В. Ткачев. — Новосибирск : «Офсет», 2008. — 9б9 с.

RESEARCH OF THE ESSENTIAL OIL FROM THE ABOVE-GROUND PART fILIPENDULA ULMARIA (L.) MAXIM

111 2 M.Y. Kruglova , М.А. Khanina , D.L. Makarova , D.V. Domrachev

1SEIHPE «Novosibirsk State Medical University Minhealthsocdevelopment» (Novosibirsk c.) 2Novosibirsk Institute of Organic Chemistry of the SB RAS n. a. N.N. Vorozhtsov (Novosibirsk c.)

Using the method of distillation with superheated water steam in the laboratory equipment it was receives primary essential oil from an above-ground part of meadowsweet, collected in flowering phase. The analysis of essential oil components was conducted with chromato-mass spectrometry method. As a result of research in the essential oil composition there was educed the presence of 69 components from which 27are identified. The rime ones are methyl salicylate, N-geptadekanal, N-nonanal, V-V-phytol, phyto.

Keywords: meadowsweet, essential oil, chromato-mass spectrometry.

About authors:

Kruglova Maria Yurevna — postgraduate, teacher of pharmacognosy and botany chair at SEI HPE «Novosibirsk State Medical University Minhealthsocdevelopment», e-mail: masher8607@mail.ru

Khanina Minisa Abdullaevna — doctor of pharmaceutical sciences, professor, head of pharmacognosy and botany chair at SEI HPE «Novosibirsk State Medical University Minhealthsocdevelopment», e-mail: khanina06@mail.ru

Makarova Daria Leonidovna —teacher of pharmacognosy and botany chair at SEI HPE «Novosibirsk State Medical University Minhealthsocdevelopment», e-mail: mak_dl@mail.ru

Domrachev Dmitry Vasilievich — junior research assistant at Novosibirsk Institute of Organic Chemistry of the SB RAS n. a. N.N. Vorozhtsov, e-mail: dmitry@nioch.nsc.ru

List of the Literature:

1. Kozhin S. A. Composition of essential oil from inflorescences Filipendula ulmaria (L.) Maxim. / S. A. Kozhin, J. G. Silina // Vegetative resources. — 1971. — Vol. 7, Iss. 4. — P. 567-571.

2. Kravtsova S. S. Componential structure of spirituous extraction from above-ground part of Filipendula ulmaria (Rosaceae) / S. S. Kravtsov, K. A. Dychko // Vegetative resources.

— 2005. — V. 41, Iss. 3. — P. 95-99.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

3. Krasnov E. A. elemental composition of perspective plants, their antioxidant and pharmacological activity / E. A. Krasnov // Materials of III All-Russia conference. — Barnaul: Publishing house Alt. Univ, 2007. — P. 371-373.

4. Vegetative resources of Russia: wild-growing floral plants, their compositional analysis and biological activity. Vol. 2. Families Actinidiaceae — Malvaceae, Euphorbiaceae — Halograceae / Ex. ed. A. L. Budantsev. — Spb.; M: Association of scientific editions «KMK», 2009. — 513 P.

5. Sajfullina N. A. Formula of essential oils from frowers Filipendula ulmaria (L.) Maxim., Filipendula denudata (Presl) Fritsch and Filipendula stepposa Juz. / N. A. Sajfulina,

I. S. Kozhina // Vegetative resources. — 1975. — T. 11, Iss. 4. — P. 542-544.

6. Tkachev A. V. Research of plants volatile / A. V. Tkachev. — Novosibirsk: «Offset», 2008. — 969 P.