CC BY
50
ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ ПЕРЕРАБОТКИ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ
УДК 547.9 DOI: 10.53374/1993-0135-2023-1-95-100
Хвойные бореальной зоны. 2023. Т. XLI, № 1. С. 95-100
ИСЛЕДОВАНИЕ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА ШИШЕК И СЕМЯН ХВОЙНЫХ ПОРОД СИБИРИ
В. А. Иванов, Е. В. Лис, Е. В. Фибих, Ю. С. Шимова
Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М. Ф. Решетнева Российская Федерация, 660037, г. Красноярск, просп. им. газеты «Красноярский рабочий», 31
E-mail: liseb@sibsau.ru
В статье приведены исследования химического состава шишек и ядер семян сосны обыкновенной (Pinus sylvestris L.), лиственницы сибирской (Larix sibirica L.) и ели сибирской (Picea obovata Ldb.), являющихся основными лесообразующими хвойными породами Сибири.
Впервые был изучен компонентный состав шишек и семян основных лесообразующих пород региона. Суммарное содержание полисахаридов в шишках составляет от 61 до 75 %, при этом максимальное количество полисахаридов было обнаружено в шишках сосны обыкновенной, а минимальное - в шишках лиственницы сибирской. Содержание минеральных компонентов в шишках всех исследуемых пород не превышает 1,5 %. Максимальное содержание воскообразных веществ отмечается в шишках сосны сибирской кедровой (1,5 %), минимальное - в шишках сосны обыкновенной (0,2 %), Основными компонентами семян является лигноуглевод-ный комплекс. Наибольшее содержание минеральных компонентов отмечено в семенах ели сибирской - 2,30 %. Содержание воскообразных веществ в семенах во всех исследуемых породах варьирует незначительно и составляет около 1 %.
Приведен компонентный состав эфирных масел шишек хвойных пород. Основными компонентами эфирных масел шишек являются а-пинен, в-пинен, лимонен, А2-карен, ланалил пропионат, борнилацетат.
Определено содержание полифенольных соединений в шишках хвойных пород Сибири. Максимальное количество полифенольных соединений и таннидов - 8,27 % и 5,5 % соответственно обнаружено в шишках сосны обыкновенной, фенолкарбоновых кислот - в шишках сосны сибирской кедровой - 2,5 %, флавоноидов - в шишках лиственницы сибирской - 1,34 %.
Ключевые слова: шишки, семена, хвойные породы, химический состав, экстрактивные вещества, эфирные масла, полифенольные соединения.
Conifers of the boreal area. 2023, Vol. XLI, No. 1, P. 95-100
STUDY OF THE CHEMICAL COMPOSITION OF CONES AND SEEDS OF CONIFEROUS SPECIES OF SIBERIA
V. A. Ivanov, E. V. Lis, E. V. Fibikh, Yu. S. Shimova
Reshetnev Siberian State University of Science and Technology
31, Krasnoyarskii rabochii prospekt, Krasnoyarsk, 660037, Russian Federation
E-mail: liseb@sibsau.ru
The article presents studies of the chemical composition of cones and seed kernels of the Scots pine (Pinus sylvestris L.), the Siberian larch (Larix sibirica L.), and the Siberian spruce (Picea obovata Ldb.), which are the main forest-forming coniferous species of Siberia.
The component composition of cones and seeds of the main forest-forming species of the region was studied for the first time. The total content of polysaccharides in the cones ranges from 61 to 75 %; the maximum amount of polysaccharides was found in the cones of the Scotch pine, and the minimum amount - in the cones of the Siberian larch. The content of mineral constituents in the cones of all species studied does not exceed 1.5 %. The maximum content of waxy substances is observed in the cones of the Siberian pine (1.5 %), the minimum content - in the cones of the Scots pine (0.2 %). The main component of the seeds is the lignin-carbohydrate complex. The highest content of mineral constituents was noted in the seeds of the Siberian spruce - it makes 2.30 %. The content of waxy substances in the seeds of all species studied varies insignificantly and amounts to approximately 1 %.
The component composition of essential oils made from the cones of coniferous species is given. The main components of the essential oils made from cones are a-Pinene, ft-Pinene, limonene, A2-Carene, Linalyl Propionate, Bornyl acetate.
The content of polyphenolic compounds in the cones of the Siberian coniferous species was determined. The maximum amount of polyphenolic compounds and tannins (8.27 % and 5.5 % respectively) was found in the cones of the Scotch pine, the maximum amount of phenolcarboxylic acids - in the cones of the Siberian pine (2.5 %), the maximum amount offlavonoids - in the cones of the Siberian larch (1.34 %).
Keywords: cones, seeds, coniferous species, chemical composition, extractives, essential oils, polyphenol compounds.
ВВЕДЕНИЕ
В настоящее время, во всем мире, возрос интерес к исследованиям и переработке растительной биомассы с целью получения биологически активных веществ. Это связано, прежде всего, с тем, что синтетические препараты, используемые при производстве лекарств, пищевой и парфюмерно-косметической продукции, могут оказывать негативное воздействие на организм человека [1-5].
Повышенный интерес представляет традиционное растительное сырье Сибири - хвойные растения. Несмотря на то, что изучением древесной зелени хвойных пород Сибири начали заниматься еще в 30-е годы прошлого века, данные о химическом составе шишек хвойных, являющихся одним из элементов древесной зелени, носят фрагментарный характер, что резко ограничивает возможности их использования. В связи с этим, исследование химического состава шишек и семян сосны обыкновенной (Pinus sylvestris L.), лиственницы сибирской (Larix sibirica L.) и ели сибирской (Picea obovata Ldb.) основных лесообразующих хвойных пород Сибири, является актуальным.
МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ
Анализ компонентного состава шишки и ядра семян проводили по общепринятым в химии древесины методикам. Экстрактивные вещества шишки и скорлупы выделяли исчерпывающей экстракцией в аппарате Сокслета водой, этиловым спиртом, гексаном при температуре кипения растворителей [6-10].
Состав эфирных масел устанавливали методом хромато-масс-спектрометрии на газовом хроматографе с масс-селективным детектором Hewlett Packard -JCD-plus. Условия анализа жирных кислот: газ-носитель - гелий, скорость 1 мл/мин, температура ввода пробы - 230 °С, начальная температура хромато-графирования - 70 °С, подъем температуры до 230 °С со скоростью 50 в минуту, температура детектора -230 °С, колонка капиллярная НР - 5, длина 30 м, диаметр - 0,25 мм [11].
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
Для исследования были взяты шишки и ядра семян сосны обыкновенной, ели сибирской, лиственницы сибирской, произрастающих в экологически благополучном районе. В качестве сравнения были использованы шишки сосны сибирской кедровой, как наиболее изученных и в настоящее время имеющих достаточно широкое применение. Все результаты приведены в расчёте на абсолютно сухую массу.
Компонентный состав шишек хвойных пород Сибири представлен в таблице 1. Как видно из представленных данных, основными компонентами шишек всех исследуемых пород являются лигноподобные вещества и полисахариды. Содержание лигноподоб-ных веществ варьирует от 40 до 54 % в сосне сибирской кедровой и ели сибирской соответственно. Такое высокое содержание лигноподобных веществ объясняется тем, что шишка выполняет защитную функцию для семян, препятствуя механическому повреждению семян, а также проникновению влаги.
Таблица 1
Компонентный состав шишек хвойных пород Сибири
Показатель Сосна сибирская кедровая Сосна обыкновенная Ель сибирская Лиственница сибирская
Легкогидролизуемые полисахариды, % а.с.с. 23,60±1,20 14,20±0,05 12,70±0,04 18,25±0,06
Трудногидролизуемые полисахариды, % а.с.с. 13,90±0,70 25,20±1,50 19,60±1,20 15,52±1,00
Лигноподобные вещества, % а.с.с. 40,20±1,80 49,80±2,00 54,20±2,10 46,48±1,50
Экстрактивные вещества, % а.с.с., извлекаемые:
- гексаном 2,20±0,05 2,35±0,05 0,60±0,03 3,40±0,06
- 96 %-м этанолом 18,30±0,85 10,20±0,60 4,20±0,20 5,80±0,02
- водой 10,50±0,52 12,45±0,60 7,40±0,30 6,80±0,30
Минеральные компоненты, % а.с.с. 0,87±0,04 1,10±0,05 1,10±0,05 1,50±0,05
Хлорофиллы А и Б, мг% 40,00±2,00 15,35±0,04 21,65±0,90 15,25±0,04
Воскообразные вещества, % а.с.с. 1,50±0,07 0,20±0,05 0,78±0,02 0,50±0,01
Эфирные масла, % а.с.с. 0,28±0,01 0,25±0,01 0,20±0,01 0,28±0,01
Суммарное содержание полисахаридов составляет от 61 до 75 %, при этом максимальное количество полисахаридов было обнаружено в шишках сосны обыкновенной, а минимальное - в шишках лиственницы сибирской. Полисахариды придают шишкам прочность и механическую стойкость. Наибольшее содержание легкогидролизуемых полисахаридов отмечается в шишках сосны сибирской кедровой - 23,60 %, а наименьшее в шишках ели сибирской - 12,70 %. Содержание трудногидролизуемых полисахаридов находится в пределах от 13,90 % до 25,20 %. Необходимо отметить корреляционную зависимость содержания легкогидролизуемых полисахаридов и лигно-подобных веществ во всех исследуемых образцах, что позволяет предположить важную роль данных соединений в формировании защитных механизмов.
Содержание минеральных компонентов в шишках всех исследуемых пород не превышает 1,5 %, при этом минимальное количество минеральных компонентов обнаружено в шишках сосны сибирской кедровой (0,87 %), максимальное - в шишках лиственницы сибирской (1,5 %). Известно, что минеральные компоненты в растениях играют роль структурных компонентов растительных тканей, катализаторов различных реакций, регуляторов осмотического давления, компонентов буферных систем и регуляторов проницаемости мембран. В связи с чем, дальнейшее изучение качественного и количественного состава минеральных веществ будет полезным для обеспечения лучшей адаптации деревьев к условиям местообитания. Необходимо также отметить, что на качественный и количественный состав минеральных компонентов будет оказывать существенное влияние условия произрастания и тип почв.
Максимальное содержание воскообразных веществ отмечается в шишках сосны сибирской кедровой (1,5 %), минимальное - в шишках сосны обыкновенной (0,2 %), Известно, что эти соединения обладают способностью придавать водоотталкивающие свойства поверхностям, следовательно, можно предположить, что шишки сосны сибирской кедровой обладают максимальной гидрофобностью из всех исследуемых пород.
Содержание хлорофиллов А и Б, играющих важнейшую роль в процессах фотосинтеза, существенно варьирует в зависимости от исследуемой породы дерева. Так, максимальное количество хлорофиллов отмечается в шишках сосны сибирской кедровой (40 мг%), минимальное в шишках сосны обыкновенной и лиственницы сибирской (около 15 мг%).
Известно, что экстрактивные вещества являются резервными питательными веществами, обладают фун-гицидным, бактерицидным и инсектицидным действием, защищают при повреждениях, определяют цвет и запах древесины, оказывают влияние на проницаемость древесины, поэтому высокое содержание экстрактивных веществ может свидетельствовать о хороших адаптивных способностях растения к внешним воздействиям и позволять рассматривать его как ценное промышленное сырье. Для максимального извлечения экстрактивных веществ была проведена последовательная экстракция с использованием экстрагентов различной полярности. Процесс экстрагирования про-
водили используя в качестве экстрагента гексан, этанол и воду. Максимальное количество экстрактивных веществ наблюдается в шишках сосны кедровой сибирской (около 30 %), минимальное - в шишках ели сибирской (около 12 %). Наибольшее количество веществ извлекаемых гексаном отмечается в шишках лиственницы сибирской - 3,40 %. Однако их количество невелико по сравнению с содержанием веществ извлекаемых этиловым спиртом и водой. Содержание водорастворимых веществ в шишках сосны обыкновенной составляет - 12,45 %. Шишки сосны сибирской кедровой отличаются наибольшим содержанием экстрактивных веществ извлекаемых этанолом - 18,30 %.
Исследуя компонентный состав семян можно отметить тот факт, что основными компонентами семян является лигноуглеводный комплекс. На долю легко-гидролизуемых полисахаридов приходится до 9,15 % в скорлупе семян сосны сибирской кедровой. Высокое содержание лигноподобных веществ отмечается во всех семенах хвойных растений Сибири и достигает 52,50 %. Наибольшее содержание минеральных компонентов отмечено в семенах ели сибирской -2,30 %. Содержание воскообразных веществ и хлоро-филлов А и Б в семенах во всех исследуемых породах варьирует незначительно и составляет около 1 % воскообразных веществ и 9-12 % хлорофиллов А и Б.
Содержание эфирных масел в шишках исследуемых пород составляет 0,2-0,3 %. Роль эфирных масел в жизнедеятельности растительных организмов трудно переоценить. Эфирные масла являются активными метаболитами обменных процессов, протекающих в растительном организме, способствуют предохранению растения от чрезмерного нагревания днем и переохлаждения ночью, а также регуляции транспирации, привлекают опылителей-насекомых, препятствуют заражению патогенными грибами и бактериями, а также защищают растения от поедания животными. Хвойные древесные растения традиционно являются сырьем для промышленного получения эфирных масел, которые широко используются в различных отраслях народного хозяйства, поэтому состав эфирных масел является важной характеристикой для промышленного применения шишек и семян. В табл. 2 представлен компонентный состав эфирных масел шишек хвойных пород Сибири.
Необходимо отметить, что основными компонентами эфирных масел шишек являются а-пинен, р-пинен, лимонен, Д2-карен, ланалил пропионат, борнилацетат. Однако их количество существенно отличается в зависимости от растения. Так наибольшее количество а-пинена наблюдается в эфирном масле шишек сосны сибирской кедровой - 48,61 %, а наименьшее в шишках ели сибирской - 30,50 %. Эфирное масло сосны обыкновенной отличается высоким содержанием а- и Р-пинена - 40,50 % и 12,50 % соответственно. Существенно различно содержание фенантрена от 0,62 % в эфирном масле шишек сосны сибирской кедровой до 8,03 % в эфирном масле шишек ели сибирской.
Одно из ведущих мест среди природных соединений, используемых для создания высокоэффективных лекарственных препаратов, занимают полифенольные соединения. К ним относятся флавоноиды, фенолкарбоновые кислоты, танниды. Эти группы соединений применяют-
ся в лечении и профилактики целого ряда заболеваний. Лекарственное сырье, содержание полифенольные соединения, применяют для получения препаратов используемых как вяжущие, кровоостанавливающие, противовоспалительные, антимикробные средства.
Обладая разнообразными биологически активными свойствами, полифенолы практически не токсичны. В связи с этим поиск наиболее перспективных источников полифенольных соединений является весьма актуальным. Компонентный состав полифе-нольных соединений шишек сосны сибирской, сосны обыкновенной, ели сибирской, лиственницы сибирской представлен на рисунке.
Анализируя полученные данные можно утверждать, что шишки сосны обыкновенной содержат максимальное количество полифенольных соединений и таннидов - 8,27 % и 5,5 % соответственно. Максимальное содержание фенолкарбоновых кислот наблюдается в шишках сосны сибирской кедровой -2,5 %. Наибольшее содержание флавоноидов в шишках лиственницы сибирской - 1,34 %. Проведенные исследования позволяют рассматривать шишки хвойных пород Сибири в качестве перспективного сырья для получения полифенольных соединений.
Фенольные соединения, относящиеся к одним из наиболее распространенных в растительном мире вторичных метаболитов, принимают участие в ключевых процессах роста и развития растений. Эти соединения являются частью системы неферментативной защиты растения от окислительной токсичности, вызываемой различными неблагоприятными факторами окружающей среды, они способны взаимодействовать с активными формами кислорода и препятствуют развитию окислительного стресса [12-14]. Известно также, что фенольные соединения проявляют радикальносвязывающую и комплексообразова-тельную активность, что определяет их протекторную функцию в растениях [15-18]. Вместе с тем, феноль-ные вещества играют огромную роль в защите растений от проникновения патогенов и повреждения вредителями, от бактериальной, вирусной и грибной инфекции [19]. Высокое содержание фенольных соединений в шишках хвойных пород Сибири может свидетельствовать о развитых механизмах формирования устойчивости к неблагоприятных факторам природного и техногенного характера и может являться предметом дальнейших исследований.
Таблица 2
Компонентный состав эфирных масел шишек хвойных пород Сибири
Компонент Содержание, % к сумме компонентов
Сосна сибирская Сосна обыкновен- Ель сибирская Лиственница
кедровая ная сибирская
а-пинен 48,61±2,20 40,50±2,02 30,50±1,50 45,00±2,00
Р-пинен 21,00±1,05 12,50±0,62 3,52±0,15 8,30±0,40
Р-мирцен следы 4,50±0,22 3,42±0,15 5,60±0,25
Лимонен 12,83±0,65 2,00±0,10 1,19±0,05 4,50±0,22
Камфоллен альдегид 3,05±0,15 2,00±0,10 1,36±0,05 2,50±0,12
Д2-карен следы 10,80±0,54 22,80±0,95 11,80±0,60
Д3-карен 0,19±0,01 следы 0 ,95±0,05 0,50±0,02
Камфен следы 1,50±0,07 1,13±0,06 1,50±0,04
Ланалил пропионат 2,83±0,14 9,15±0,45 13,10±0,60 8,50±0,40
Борнилацетат 2,34±0,11 6,00±0,20 6,77±0,20 4,40±0,22
Кариофиллен 2,10±0,10 4,20±0,21 6,23±0,20 3,70±0,18
Фенантрен 0,62±0,03 4,85±0,24 8,03±0,40 1,55±0,05
Неидентифицированные вещества 6,43±0,32 2,00±0,10 1,00±0,05 2,15±0,01
Содержание полифенольных соединений в шишках хвойных пород Сибири
ВЫВОДЫ
Был изучен химический состав шишек и семян хвойных пород Сибири. Установлено, что основными компонентами шишек и семян хвойных являются лигноподобные вещества и полисахариды. Определено содержание полифенольных соединений в шишках хвойных пород Сибири, максимальное количество полифенольных соединений и таннидов отмечается в шишке сосны обыкновенной, фенолкарбоновых кислот - в шишках сосны сибирской кедровой, флаво-ноидов - в шишках лиственницы сибирской. Изучен компонентный состав эфирных масел шишек хвойных растений Сибири. Установлено, что основными компонентами эфирных масел шишек являются а-пинен, Р-пинен, лимонен, Д2-карен, ланалил пропионат, бор-нилацетат.
Результаты представленных данных позволяют рекомендовать к использованию в качестве сырья шишки и семена хвойных древесных растений, произрастающих на территории Красноярского края с целью получения комплекса биологически активных веществ.
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЕ ССЫЛКИ
1. Салова Т.Ю., Громова Н.Ю. Теоретические аспекты получения биологически активных веществ из растительного и животного сырья // Успехи современного естествознания. 2016. № 3. С. 39-43.
2. Немерешина О.Н., Гусев Н.Ф., Петрова Г.В. Изучение биологически активных веществ в растениях Veronica Chamaedris L. и V. Officinalis L. // Успехи современного естествознания. 2013. № 8. С. 113-118.
3. Зеленцова Е. Н. Химия биологически активных веществ. Саратов : ФГБОУ ВО Саратовский ГАУ, 2015. 85 с. Библиогр: с. 82. Текст : непосредственный.
4. Куркин В.А., Куркина А.В., Авдеева Е.В. Фла-воноиды как биологически активные соединения лекарственных растений // Фундаментальные исследования. 2013. № 11-9. С. 1897-1901.
5. Куркина А.В. Флавоноиды фармакопейных растений : монография. Самара : ООО «Офорт» ; ГБОУ ВПО СамГМУ Минздравсоцразвития России, 2012. 290 с.
6. Шертаева Н.Т., Шаграева Б.Б., Кыбраева Н.С., Битурсын С.С. Количественное определение биологически активных веществ растения Lepidium Ruderale // Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований. 2022. № 3. С. 70-73.
7. ГОСТ 24027.2-80. Сырье лекарственное растительное. Методы определения влажности, содержания золы, экстрактивных и дубильных веществ, эфирного масла. М. : ИПК Издательство стандартов, 1981. С. 119-124.
8. Выделение и анализ природных биологически активных веществ / Под ред. Е.Е. Сироткиной -Томск: Изд-во. Том. гос. ун-та, 1987. 184 с.
9. Ушанова, В. М. Основы научных исследований. Исследование химического состава растительного сырья / В. М. Ушанова, О. И. Лебедева, А. Н. Девят-ловская. Красноярск: СибГТУ, Ч. 3 : Исследование химического состава растительного сырья. 2004. 360 с.
10. Запрометов М.Н. Фенольные соединения и методы их исследования // Биохимические методы в физиологии растений. М. Наука, 1971. С. 185-197.
11. Заикин В.Г., Варламов А.В., Микая А.И. Основы масс-спектрометрии органических соединений. М. : МАИК «Наука/Интерпериодика», 2001. - 286 с.
12. Demidchik V. Mechanisms of oxidative stress in plants: from classical chemistry to cell biology // Environmental and Experimental Botany 2015. Vol. 109. P. 212-228.
13. Титов А.Ф., Казнина Н.М., Таланова В.В. Тяжелые металлы и растения. 2014. 194 с.
14. Kulbat K. The role of phenolic compounds in plant resistance // Biotechnol Food Sci. 2016. Vol. 80, № 2. P. 97-108.
15. Mazid M., Khan T.A., Mohammad F. Role of secondary metabolites in defense mechanisms of plants // Biology and Medicine. 2011. Vol. 3. P. 232-249.
16. Экологический анализ активности накопления биофлавоноидов в лекарственных растениях / П.В. Масленников, Г.Н. Чупахина, Л.Н. Скрыпник, П.В. Федура-ев, В.И. Селедцов // Вестник Балтийского федерального университета им. И. Канта. 2014. № 7. С. 110-120.
17. The flavonoid biosynthetic pathway in Arabi-dopsis: structural and genetic diversity / K. Saito, K. Yonekura-Sakakibara, R. Nakabayashi, Y. Higashi, M. Yamazaki, T. Tohge, A. R. Fernie // Plant Physiology and Biochemistry. 2013. Vol. 72. P. 21-34.
18. Mierziak J., Kostyn K., Kulma A. Flavonoids as important molecules of plant interactions with the environment // Molecules. 2014. Vol. 19. P. 1624016265.
19. Волынец А.П. Фенольные соединения в жизнедеятельности растений. Минск : Беларусская наву-ка, 2013. 283 с.
REFERENCES
1. Salova T.Yu., Gromova N.Yu. Teoreticheskiye aspekty polucheniya biologicheski aktivnykh veshchestv iz rastitel'nogo i zhivotnogo syr'ya // Uspekhi sovremennogo yestestvoznaniya. 2016. № 3. S. 39-43.
2. Nemereshina O.N., Gusev N.F., Petrova G.V. Izucheniye biologicheski aktivnykh veshchestv v rasteni-yakh Veronica Chamaedris L. i V. Officinalis L. // Uspekhi sovremennogo yestestvoznaniya. 2013. № 8. S. 113-118.
3. Zelentsova Ye. N. Khimiya biologicheski aktiv-nykh veshchestv. Saratov : FGBOU VO Saratovskiy GAU, 2015. 85 s. Bibliogr: s. 82. Tekst : neposredst-vennyy.
4. Kurkin V.A., Kurkina A.V., Avdeyeva Ye.V. Flavonoidy kak biologicheski aktivnyye soyedineniya lekarstvennykh rasteniy // Fundamental'n yye issledo-vaniya. 2013. № 11-9. S. 1897-1901.
5. Kurkina A.V. Flavonoidy farmakopeynykh rasteniy : monografiya. Samara : OOO «OforT» ; GBOU VPO SaMGMU Minzdravsotsrazvitiya Rossii, 2012. 290 s.
6. Shertayeva N.T., Shagrayeva B.B., Kybrayeva N.S., Bitursyn S.S. Kolichestvennoye opredeleniye biologicheski aktivnykh veshchestv rasteniya Lepidium Ruderale // Mezhdunarodnyy zhurnal prikladnykh i fundamen-tal'nykh issledovaniy. 2022. № 3. S. 70-73.
7. GOST 24027.2-80. Syr'ye lekarstvennoye rasti-tel'noye. Metody opredeleniya vlazhnosti, soderzhaniya
zoly, ekstraktivnykh i dubil'nykh veshchestv, efirnogo masla. M. : IPK Izdatel'stvo standartov, 1981. S. 119-124.
8. Vydeleniye i analiz prirodnykh biologicheski aktivnykh veshchestv / Pod red. Ye.E. Sirotkinoy -Tomsk: Izd-vo. Tom. gos. un-ta, 1987. 184 s.
9. Ushanova, V. M. Osnovy nauchnykh issledovaniy. Issledovaniye khimicheskogo sostava rastitel'nogo syr'ya / V. M. Ushanova, O. I. Lebedeva, A. N. Devyatlovskaya. Krasnoyarsk : SiBGTU, Ch. 3 : Issledovaniye khimicheskogo sostava rastitel'nogo syr'ya. 2004. 360 s.
10. Zaprometov M.N. Fenol'nyye soyedineniya i metody ikh issledovaniya // Biokhimicheskiye metody v fiziologii rasteniy. M. Nauka, 1971. S. 185-197.
11. Zaikin V.G., Varlamov A.V., Mikaya A.I. Osnovy mass-spektrometrii organicheskikh soyedineniy. M. : MAIK "Nauka/InterperiodikA", 2001. - 286 s.
12. Demidchik V. Mechanisms of oxidative stress in plants: from classical chemistry to cell biology // Environmental and Experimental Botany 2015. Vol. 109. P. 212-228.
13. Titov A.F., Kaznina N.M., Talanova V.V. Tyazhelyye metally i rasteniya. 2014. 194 s.
14. Kulbat K. The role of phenolic compounds in plant resistance // Biotechnol Food Sci. 2016. Vol. 80, № 2. P. 97-108.
15. Mazid M., Khan T.A., Mohammad F. Role of secondary metabolites in defense mechanisms of plants // Biology and Medicine. 2011. Vol. 3. P. 232-249.
16. Ekologicheskiy analiz aktivnosti nakopleniya bio-flavonoidov v lekarstvennykh rasteniyakh / P.V. Maslen-nikov, G.N. Chupakhina, L.N. Skrypnik, P.V. Fedurayev, V.I. Seledtsov // Vestnik Baltiyskogo federal'nogo universiteta im. I. Kanta. 2014. № 7. S. 110-120.
17. The flavonoid biosynthetic pathway in Arabi-dopsis: structural and genetic diversity / K. Saito, K. Yonekura-Sakakibara, R. Nakabayashi, Y. Higashi, M. Yamazaki, T. Tohge, A. R. Fernie // Plant Physiology and Biochemistry. 2013. Vol. 72. P. 21-34.
18. Mierziak J., Kostyn K., Kulma A. Flavonoids as important molecules of plant interactions with the environment // Molecules. 2014. Vol. 19. P. 16240-16265.
19. Volynets A.P. Fenol'nyye soyedineniya v zhizne-deyatel'nosti rasteniy. Minsk : Belarusskaya navuka, 2013. 283 s.
© Иванов В. А., Лис Е. В., Фибих Е. В., Шимова Ю. С., 2023
Поступила в редакцию 11.08.2022 Принята к печати 10.01.2023
