CC BY
98
Для корреспонденции
Сидорова Юлия Сергеевна - кандидат биологических наук, старший научный сотрудник лаборатории пищевых биотехнологий и специализированных продуктов ФГБУН «ФИЦ питания и биотехнологии» Адрес: 109240, Российская Федерация, г. Москва, Устьинский проезд, д.2/14 Телефон: (495) 698-53-71 E-mail: [email protected] https://orcid.org/0000-0002-2168-2659
Сидорова Ю.С., Петров Н.А., Зорин С.Н., Мазо В.К.
Инновационные методы экстракции биологически активных веществ из растительного сырья
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр питания, биотехнологии и безопасности пищи, 109240, г. Москва, Российская Федерация
Federal Research Centre of Nutrition, Biotechnology and Food Safety, 109240, Moscow, Russian Federation
Современные методы извлечения биологически активных веществ (БАВ) из различного сырья ориентированы на эффективность и экологичность, предполагают использование математических и статистических методов оптимизации, выбор экологически чистых растворителей и использование технологий вспомогательной экстракции.
Цель обзора - представить и кратко обсудить актуальную информацию о современных технологических подходах к получению экстрактов БАВ растительного происхождения для использования в составах пищевых ингредиентов и специализированных пищевых продуктов.
Материал и методы. Для основного поиска источников использовали библиографическую базу PubMed, базы данных Scopus и Web of Science и поисковую систему Google Scholar. Глубина поиска составила 15лет.
Результаты. В работе представлен краткий обзор современных подходов к извлечению, концентрированию и очистке полифенольных соединений из различного растительного сырья. В качестве вспомогательной технологии экстракции, направленной на разрушение/повышение проницаемости растительной клеточной стенки, успешно используется широкий набор физических методов: ультразвук, микроволновое излучение, гомогенизация, применение импульсного электрического поля, высокое гидростатическое давление, криодро-
Финансирование. Поисково-аналитическая работа проведена при финансировании РНФ (грант № 19-16-00107-П), https://rscf.ru/project/ 22-16-35008/.
Конфликт интересов. Авторы декларируют отсутствие конфликтов интересов.
Вклад авторов. Концепция и дизайн исследования - все авторы; сбор материала - все авторы; написание текста - Сидорова Ю.С., Мазо В.К.; редактирование, утверждение окончательного варианта статьи, ответственность за целостность всех частей статьи - все авторы. Для цитирования: Сидорова Ю.С., Петров НА., Зорин С.Н., Мазо В.К. Инновационные методы экстракции биологически активных веществ из растительного сырья // Вопросы питания. 2023. Т. 92, № 6. С. 28-37. DOI: https://doi.org/10.33029/0042-8833-2023-92-6-28-37 Статья поступила в редакцию 07.12.2022. Принята в печать 30.10.2023.
Funding. The research was carried out with funding from the Russian Science Foundation (grant No. 19-16-00107-P), https://rscf.ru/project/22-16-35008/. Conflict of interest. The authors declare no conflicts of interest.
Contribution. The concept and design of the study - all authors; the collection of material - all authors; writing the text - Sidorova Yu.S., Mazo V.K.; editing, approval of the final version of the article, responsibility for the integrity of all parts of the article - all authors.
For citation: Sidorova Yu.S., Petrov N.A., Zorin S.N., Mazo V.K. Innovative methods for extracting biolactive rampounds from plant materials. Voprosy pitaniia [Problems of Nutrition]. 2023; 92 (6): 28-37. DOI: https://doi.org/10.33029/0042-8833-2023-92-6-28-37 (in Russian) Received 07.12.2022. Accepted 30.10.2023.
Innovative methods for extracting biolactive compounds from plant materials
Sidorova Yu.S., Petrov N.A., Zorin S.N., Mazo V.K.
бление. В работе дана краткая характеристика каждого метода и проведена оценка его преимуществ и недостатков. Повышение безопасности пищевых продуктов и их соответствие экологическим нормам требует выбора безопасного, экологически чистого и при этом эффективного процесса экстракции. Для этих целей успешно используют ферментативную экстракцию, экологически чистые растворители, например глубокие эвтектические растворители, сверхкритическую жидкостную экстракцию и мембранные технологии. Использование математических и статистических методов может уменьшить общее количество испытаний, сократить стоимость и время проведения экспериментов. Применение этих методов в совокупности позволяет целенаправленно варьировать параметры процесса применительно к конкретному растительному сырью и конечному продукту, что обеспечивает возможность с высоким выходом выделять из растительного сырья концентраты БАВ. Заключение. Внедрение инновационных технологических подходов к получению экстрактов БАВ растительного происхождения определяет перспективы производства широкого спектра специализированной пищевой продукции, отвечающей высоким требованиям безопасности и эффективности. Ключевые слова: биологически активные вещества; растительное сырье;
экстракция; полифенолы; технологии вспомогательной экстракции; специализированные пищевые продукты; безопасность
Modern methods for extracting bioactive сompounds (BAC) from various raw materials are focused on efficacy and environmental awareness, involve the use of mathematical and statistical optimization methods, the choice of green solvents, and the use of additive extraction technology.
The aim of this review was to present and briefly discuss up-to-date information on modern technological approaches to the production of plant BAС extracts for applying in food ingredients and foods for special dietary uses.
Material and methods. For the main search of sources, the PubMed bibliographic database, Scopus and Web of Science databases, and the Google Scholar search engine were used. The search depth was 15 years.
Results. The article presents a brief review of modern approaches to the extraction, concentration and purification of polyphenolic compounds from various plant materials. As an additive extraction technology aimed at destroying/increasing the permeability of the plant cell wall, a wide range of physical methods has been successfully used: ultrasound, microwave radiation, homogenization, application of a pulsed electric field, high hydrostatic pressure, cryo-crushing. A brief description of each method, its advantages and disadvantages are presented. Improving food safety and compliance with environmental regulations requires the choice of a safe, environmentally friendly and yet efficient extraction process. For these purposes enzymatic extraction, environmentally friendly solvents, such as deep eutectic solvents, supercritical fluid extraction and membrane technology are successfully used. The use of mathematical and statistical methods can reduce the total number of experimental trials and reduce the cost and time of experiments. The use of these methods together makes it possible to vary deliberately the process parameters in relation to a specific plant material and the final product, which provides the opportunity to isolate BAS concentrates from plant raw materials with a high yield. Conclusion. The introduction of innovative technological approaches for obtaining extracts of BAC of plant origin determines the prospects for the production of a wide range of foods for special dietary uses that meet high safety and efficiency requirements. Keywords: bioactive сompounds;plant raw materials; extraction; polyphenols; assisting extraction technologies; foods for special dietary uses; safety
Постоянно расширяющийся ассортимент специализированной пищевой продукции (СПП) требует совершенствования технологических подходов к получению концентратов биологически активных веществ (БАВ) растительного происхождения для использования в качестве пищевых ингредиентов. В подавляющем большинстве содержание минорных БАВ пищи в растениях таково, что возникает необходимость их целенаправленного выделения и/или концентрирования для
включения в составы СПП. Эффективность использования растительных полифенолов при метаболических нарушениях подтверждается результатами клинических исследований и многочисленных опытов на лабораторных животных, в том числе с индуцированными или генетически обусловленными нарушениями углеводного и/или жирового обмена. Растительные полифенолы, как и другие облигатные антиоксиданты пищи, поступив в организм, становятся компонентами антиоксидантной
системы, с чем в значительной степени связаны проявляемые ими эффекты. Применение полифенолов в качестве пищевых ингредиентов СПП для профилактики и/или коррекции алиментарно-зависимых заболеваний (в первую очередь нарушений углеводного и липидного обмена) требует целенаправленного максимально полного извлечения этих соединений из растительного сырья, их концентрирования и снижения потерь в ходе дальнейшей переработки.
Необходимым начальным этапом концентрирования растительных БАВ является их экстракция. Традиционные способы получения БАВ из растительного сырья связаны с использованием растворителей, таких как спирты, ацетон, диэтиловый эфир и этилацетат, удаление остаточных количеств которых является сложной задачей, требующей дальнейших стадий очистки, что влияет на общую стоимость процесса и потенциально может приводить к загрязнению окружающей среды [1, 2].
Цель обзора - представить и кратко обсудить актуальную информацию о современных технологических подходах к получению экстрактов БАВ растительного происхождения для использования в составах пищевых ингредиентов СПП.
Материал и методы
Для основного поиска источников использовали библиографическую базу PubMed, базы данных Scopus и Web of Science и поисковую систему Google Scholar. Глубина поиска составила 15 лет. Ключевые слова поиска: извлечение полифенольных соединений, физические методы экстракции, методы вспомогательной экстракции, ферментативная обработка, микроволновое излучение, ультразвук, искусственные нейронные сети, методология поверхностного отклика, генетический алгоритм, глубокие эвтектические растворители, ультрафильтрация, микрофильтрация и др.
Физические методы экстракции
В настоящее время в качестве вспомогательной технологии экстракции, направленной на разрушение/повышение проницаемости растительной клеточной стенки, используется широкий набор физических методов, обеспечивающих наиболее полное экстрагирование фитону-триентов при сохранении их биологической активности [3, 4].
Использование микроволновой или ультразвуковой обработки, а также комбинирование этих методов позволяет получать высококачественные экстракты при низких температурах, значительно сокращая продолжительность процесса и расход растворителя. К достоинствам микроволновой и ультразвуковой обработки, помимо прочего, относят возможность автоматизации и предотвращение загрязнения окружающей среды [5-7]. На экстракцию с помощью ультразвука и микроволнового излучения влияют различные пара-
метры обработки, включая время, температуру, соотношение жидкость : твердое вещество, мощность и частоту [8], поэтому их подбор важен для получения продуктов заданного качества. Так, для извлечения фитосоединений из кожуры питахайи был применен метод спиртовой экстракции с помощью ультразвука [9]. Искусственные нейронные сети (ИНС), интегрированные с генетическим алгоритмом (ГА), были использованы для оптимизации многозадачного процесса. Методом ИНС-ГА исследовали влияние температуры (30-70 °С), соотношения растворителя и твердого вещества (10:1 — 30:1 мл/г), концентрации растворителя (30—60%) и времени ультразвуковой обработки (5—25 мин) на общее содержание полифенолов и антиоксидантную активность. Установлены оптимальные условия: температура 60 °С, соотношение растворителя и твердого вещества 25:1 мл/г, концентрация растворителя 60% и время обработки ультразвуком 20 мин. При таких условиях авторам работы удалось максимально увеличить выход искомых компонентов без потери их антиоксидантной активности. Для извлечения антоцианов из винных остатков черники (Уасс'тШт эрр.) в работе [10] был предложен новый метод ультразвуковой обработки с использованием глубокого эвтектического растворителя (ГЭР), причем сам процесс был оптимизирован с помощью методологии поверхностного отклика в сочетании с ГА. ГЭР представляет собой смесь, состоящую из донора водородной связи и акцептора, при смешивании которых образуется жидкость с более низкой температурой плавления, чем у отдельных компонентов [11]. Определены оптимальные параметры экстракции для достижения максимального выхода антоцианов (9,32±0,08 мг/г) и цианидин-3-рутинозида (92,81%) из винных остатков черники — содержание воды 29%, мощность ультразвука 380 Вт, температура 55 °С и время 40 мин. В работе [12] было показано, что ультразвуковая обработка особенно эффективна для извлечения полифенольных соединений (гидрокситирозола, маслиновой кислоты и оле-аноловой кислоты) из жмыха оливок по сравнению со стандартной экстракцией растворителем. Использование ультразвука благодаря сильному кавитационному эффекту и наибольшей эффективности переноса массы и тепла показало максимальный выход БАВ из сырья. Были установлены оптимальные условия экстракции: концентрация этанола 90%, температура 50 °С, время 5 мин, соотношение жидкости и твердой фазы 30 мл/г, интенсивность ультразвука 135,6 Вт/см2 и частота ультразвука 60 кГц. В работе [13] при извлечении полифенолов из отходов производства оливкового масла и вина эффективность ультразвуковой, микроволновой и спиртовой экстракции под давлением оценивали по общему содержанию полифенолов и антиоксидантной активности продукта. Влияние состава растворителя, температуры и времени проанализировано с помощью методологии поверхностного отклика (МПО). Соотношение этанол : вода 50:50 оказалось оптимальным для всех 3 методов экстракции обоих видов сырья. Микроволновое воздействие обеспечивало максимальное извле-
чение полифенолов из остатков оливковых выжимок (этанол : вода - 50:50, 90 °C, 5 мин), а для винных остатков была наиболее эффективна экстракция под давлением (этанол : вода - 50:50, 100 °С, 5 мин, 1 цикл). В работе [14] проведена сравнительная оценка вспомогательных методов экстракции фенольных соединений из оливкового жмыха, таких как микроволновое воздействие, гомогенизация, ультразвук и высокое гидростатическое давление с использованием различных систем растворителей, включая этанол, метанол и ГЭР. Максимальная эффективность экстракции фенольных соединений была достигнута при использовании ГЭР, в частности смеси хлорида холина/кофейной кислоты и хлорида холина/молочной кислоты. В качестве вспомогательного наиболее эффективного метода экстракции была определена гомогенизация при 60 °С/ 12,000 rpm (выход полифенолов составил 34 мг-экв галловой кислоты/г). Технология получения фитосуб-станций из лекарственных растительных трав (Melilotus officinalis, Bidens tripartita, Iris oxypetala) с использованием вспомогательной экстракции ультразвуком описана в работе [15]. В качестве контрольного метода использовали классический метод мацерации. На примере различных видов растительного сырья был проведен сравнительный анализ и выявлены преимущества и недостатки предлагаемых методов. Ультразвуковая обработка позволила повысить эффективность экстракции флаво-ноидов по сравнению с мацерацией более чем на 13%. Авторы работы [16] проводили сравнительную оценку методов простой мацерации и мацерации с микроволновой обработкой [извлечение полифенольных соединений из листьев грецкого ореха (Juglans regia) при варьировании ряда параметров экстракции: времени, температуры и соотношения этанол : вода]. В получаемых экстрактах с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии были количественно определены основные фенольные соединения (3-О-кофеоил-хинная кислота, 3-О-глюкозид кверцетина и O-пентозид кверцетина). Были установлены оптимальные условия для простой мацерации (112,5 мин, 61,3 °С и 50,4% этанола) и для мацерации с микроволновой обработкой (3,0 мин, 107,5 °C и 67,9% этанола). Летучие эфирные масла и нелетучие соединения рутин, кверцетин, кемп-ферол и изорамнетин извлекали из листьев облепихи (Hippophae rhamnoides L.) с помощью дистилляции на основе ионной жидкости (1,0 М 1-бутил-3-метилимида-золия бромида) с одновременной микроволновой или ультразвуковой обработкой [17]. Условия проведения процесса были оптимизированы МПО, что позволило сократить время процесса от 14 до 85% по сравнению с обычной гидродистилляционной экстракцией.
Еще один многообещающий физический метод -применение импульсного электрического поля (ИЭП) для предварительной обработки сырья, позволяющее селективно извлекать биоактивные соединения, одновременно сокращая энерготраты и длительность процесса [18]. Принцип действия ИЭП - это приложение коротких импульсов высокого напряжения
к пищевому сырью, помещенному между двумя электродами [19], что способствует модификации проницаемости мембраны и увеличению выхода экстрагируемого вещества [20].
Исследовано влияние ИЭП при получении экстракта из листьев сахарного яблока (Annona squamosa) с использованием этанола (70%). Напряженность электрического поля варьировала в интервале (2-6) кВ/см, частота (100-300 импульсов единицы) с удельной энергией (45-142 кДж/кг) в течение 2,5-5 мин. При максимально высоких параметрах выход экстрагируемых веществ был выше на 5,2% по сравнению с необработанным аналогом. Содержание общих полифенолов также было выше на 20,6% в экстракте, полученном с использованием ИЭП (233 мг галловой кислоты/ г сухого экстракта без ИЭП и 281 мг галловой кислоты/ г сухого экстракта с ИЭП) [21].
В работе [22] апельсин, помело и лимон подвергали обработке ИЭП. Целые плоды и кожуру обрабатывали ИЭП при напряженности электрического поля 3 и 10 кВ/см соответственно. Обработка ИЭП увеличивала выход сока на 25% для апельсина, на 37% для помело и на 59% для лимона. Обработка ИЭП апельсиновых корок повышала выход экстрагируемых полифенолов в 1,5 раза.
C использованием МПО изучено влияние ИЭП с различной напряженностью (Е) и удельной энергией (W) на скорость извлечения фенольных соединений во время мацерации/ферментации винограда (Vitis vinifera) сорта Гренаш. Применение ИЭП сократило время мацерации на 25-37%. Качественные характеристики (интенсивность цвета, общее количество антоцианов и танинов) не изменились ни после мацерации, ни после 12-месячной выдержки в бутылках [23].
Экстракция под высоким гидростатическим давлением также используется как метод вспомогательной обработки в качестве альтернативного технологического подхода для извлечения фенольных соединений из растительного сырья [24]. Метод сочетает повышенное давление (100-800 МПа), умеренные температуры (30-60 °C) и короткое время обработки (3-30 МПа, 10 мин). Гидростатическое давление передается равномерно и распределяется во всех направлениях, позволяя повысить скорость массопереноса за счет увеличения проницаемости клеток и увеличения диффузии вторичного метаболита, что приводит к более высокому выходу, меньшему количеству примесей в конечном экстракте и возможности проведения процесса при комнатной температуре с сохранением термочувствительных структур [25].
С помощью технологии высокого гидростатического давления в исследовании [26] выделяли сапонины из горькой дыни (Momordica charantia). При оптимальных условиях экстракции (концентрация этанола 68%, время выдержки под давлением 8 мин, соотношение сырья и растворителя 1:35, давление 510 МПа) выделяемое количество сапонинов достигло 127,890 мг/г, а содержание сапонинов M. charantia в экстракте составило 76,06%.
Использование метода экстракции под высоким давлением для извлечения корилагина (танин) из плодов лонгана (Dimocarpus longan) (давление 500 МПа, время 2,5 мин и температура 30 °С) позволило получить более высокое содержание корилагина (9,65 мг/г сухого вещества) по сравнению с ультразвуковой обработкой (7,91 мг/г сухого вещества) или обычной экстракцией (2,35 мг/г сухого вещества) и потребовало меньше времени экстракции [27].
В работе [28] показано, что применение методов микроволновой обработки (900 Вт в течение 30, 60 и 90 с), высокого гидростатического давления (400 и 500 МПа в течение 1, 5 и 10 мин при 20 °С) и ультразвуковой экстракции (в течение 5, 10 и 15 мин) для извлечения полифенолов из вишневого жмыха увеличивало содержание полифенольных веществ в концентратах и их антиоксидантную активность по сравнению с обычным методом экстракции метанолом (50 °С и 30 мин).
При извлечении фенольных соединений из виноградных выжимок использование высокого гидростатического давления увеличивало активность ферментов, используемых для ферментативной экстракции, в 16 раз [29].
При традиционных способах измельчения в результате сильного нагревания растительного сырья происходит неизбежное разрушение активных компонентов растительных клеток, а при взаимодействии с кислородом происходит окисление БАВ и, соответственно, образование продуктов окисления. Для измельчения растительного сырья без потери биологически активных компонентов используется технология криодробления, осуществляемая при помощи специальных мельниц в среде инертного газа с предварительным глубоким замораживанием или лиофильной сушкой сырья. Можно также использовать жидкий азот, который не взаимодействует с биологически активными соединениями [30].
Мембранные технологии, в том числе микрофильтрация, ультрафильтрация и нанофильтрация, уже давно доказали свою эффективность в качестве вспомогательной технологии очистки БАВ из различных природных источников. Такие процессы и их возможное сочетание в интегрированных мембранных системах успешно используются для получения концентратов полифенолов и антоцианов. В работе [31] был исследован мембранный процесс очистки и концентрирования антиоксидантных соединений из водных экстрактов ягод годжи (Lycium barbarum L.). Водный экстракт предварительно осветляли с помощью мембран для ультрафильтрации с полыми волокнами, чтобы удалить взвешенные твердые частицы, р-каротин и получить раствор, обогащенный фенольными соединениями. Последующее использование плоской полиамидной ультрафильтрационной мембраны с пропускной способностью 2500 Да существенно повысило степень очистки экстракта минимум на 50% и концентрацию фенольных соединений на 80% по сравнению с исходным экстрактом.
Методы ферментативной экстракции
Стенка растительной клетки представляет собой плотную структуру, состоящую из полисахаридов, которые могут препятствовать высвобождению активных ингредиентов из растительного сырья. Ферментные препараты помогают разрушить клеточную стенку, что способствует переходу БАВ в экстракт [32]. Поскольку ферментолиз протекает в мягких условиях, качество целевых продуктов выше, чем при применении для разрушения растительных клеточных стенок химической и механической обработки. В работе [33] рассматривается нетривиальный метод использования эндофитной целлюлазы для улучшения извлечения соединений из лекарственных растений. Эндофиты - это микроорганизмы, которые повсеместно присутствуют в тканях, органеллах или межклеточных пространствах растений [34]. Определенные эндофитные штаммы могут проявлять высокую целлюлазную активность, переваривая целлюлозу растений, повышая тем самым свою выживаемость. Полученные результаты показали, что целлюлазы из эндофитов обладают более высокой специфичностью в отношении деградации клеточной стенки растений по сравнению с коммерческими цел-люлазами, увеличивая выход байкалина из шлемника байкальского (Scutellaria baicalensis) на 79,3% [33].
При оценке возможности использования ферментных препаратов Целлюлаза А и Протамекс для получения розмариновой кислоты из шалфея (Salvia officinalis) с использованием МПО для подбора оптимальных условий показано, что S. officinalis является многообещающим источником розмариновой кислоты, а водная ферментативная обработка является безопасным и быстрым методом получения розмариновой кислоты без загрязнения среды токсичным растворителем [35].
Для снижения антигенности, улучшения функциональных, органолептических и других свойств пищевых белковых гидролизатов из вторичного белоксодержа-щего сырья растительного производства (белковые изо-ляты и концентраты, полученные из соевого шрота -побочного продукта производства соевого масла, пшеничный глютен, образующийся при производстве крахмала) обоснована целесообразность его ферментативной обработки [36].
Методы химической экстракции
Для экстракции антиоксидантных соединений из растительного сырья используют новое поколение так называемых ГЭР, получаемых путем комбинирования определенных природных компонентов - смесь акцептора водородной связи (например, хлорида холина) и донора водородной связи, включая карбоновые кислоты, аминокислоты, сахара и т.д., образующих эвтектическую смесь [37]. Отличиями ГЭР являются их безопасность, дешевизна, невоспламеняемость, незначительное давление пара, пригодность для вторичной переработки и безвредность для окружающей среды [5]. ГЭР обладают особыми преимуществами с точки зрения физико-химических свойств, такими как регулируемое
поверхностное натяжение и вязкость [38]. В частности, была показана возможность их применения для извлечения фенольных соединений [39, 40].
При экстрагировании олеацеина и олеокантала, полифенолов оливкового масла, с помощью комбинации таких ГЭР, как холин хлорид/ксилитол и холин хлорид/1,2-пропандиол, показано увеличение их выхода на 20-33 и 67,9-68,3% соответственно по сравнению с традиционной экстракцией 80% метанолом [40].
Метод сверхкритической жидкостной экстракции, часто характеризуемый как «зеленая технология» ввиду сравнительно низкого потребления энергии и жидкого растворителя [41, 42], использует уникальное состояние вещества, называемое сверхкритической жидкостью или сверхкритическим флюидом, при котором исчезает различие между жидкой и газовой фазой. Свойства вещества в сверхкритическом состоянии промежуточные: подобно жидкости, вещество обладает растворяющей способностью и, подобно газам, характеризуется низкой вязкостью, легко варьируемой плотностью и высокими коэффициентами диффузии. Сверхкритическая жидкостная экстракция дает возможность поддерживать относительно низкую температуру благодаря приложенному дополнительному давлению. Поскольку этот процесс протекает при высоком давлении (15-28 МПа), требуются дорогостоящие реакторы и повышенный протокол безопасности.
В работах [43-45] рассмотрены вопросы технологических особенностей газожидкостной обработки сельскохозяйственного сырья для получения концентратов БАВ, в качестве технологического агента авторы предлагают использовать CO2 в субкритическом и сверхкритическом состоянии для решения проблем, касающихся измельчения и последующего препаративного разделения компонентов растительного сырья. Получаемые с помощью сверхкритической обработки углекислым газом (СО2) продукты отличаются микробиологической чистотой, удовлетворяющей современным требованиям по использованию в пищевых целях. Данный метод позволяет обрабатывать сырье при низких температурах, ограничивая термическую деградацию БАВ и необходимость использования токсичных растворителей. В работе [46] из иголок пихты корейской (Abies koreana) методом сверхкритической жидкостной экстракции было извлечено 68 соединений, составляющих 95,66% масла [основными компонентами были элемол (11,17%), терпинен-4-ол (9,77%), сабинен (8,86%), 10(15)-кадинен-4-ол (7,16%), а-терпинеол (6,13%), а-пинен (6,07%) и у-терпинен (4,71%)]. Сравнительная характеристика традиционного (дистилляция) и сверхкритического методов получения эфирных масел из сладкого базилика (Ocimum basilicum) представлена в исследовании [47]. Метод сверхкритической экстракции позволял достичь более высокого выхода БАВ: 1,8-цинеола - 10% (в 4 раза), линалоола - 23,2% (в 5,8 раза), эвгенола - 13,3% (в 1,2 раза) и герма-крена D - 5,6% (в 28 раз). Сравнение антиоксидантной активности летучих и нелетучих фракций из горного
чабера (Satureja montana), полученных методом сверхкритической экстракции, традиционной дистилляцией и в аппарате Сокслета, показало, что антиоксидантная активность была максимальной в случае сверхкритической экстракции [48]. Кроме того, эфирное масло, полученное сверхкритической экстракцией, было обогащено тимохиноном (вещество с широким спектром фармакологической активности, в том числе нейропротекторной, противоопухолевой, антиоксидантной и антибактериальной). К определенным недостаткам, потенциально ограничивающим применение метода, следует отнести высокую стоимость и селективную природу растворителя (так, например, CO2 растворяет только небольшие неполярные молекулы).
Примеры использования ферментов для предварительного разрушения клеточной стенки приведены в работах [49, 50]. После обработки кожуры граната (Punica granatum) разными коммерческими и кормовыми ферментными препаратами выход фенольных соединений после сверхкритической экстракции увеличился в 2 раза [49]. Предварительная ферментная обработка коммерческим ферментным препаратом Celluclast/ Novozyme плюс Viscozyme при извлечении ликопина из высокопигментных сортов томатов методом сверхкритической экстракции CO2 позволяет увеличить концентрацию ликопина (~153%) и липидов (~137%) в конечном продукте при повышении загрузки субстрата в экстракционный сосуд на 46% [50].
Разработанная технология получения функционального пищевого ингредиента, включающая экстракцию листьев шпината (Spinacia oleracea) 20% этиловым спиртом (соотношение порошок листьев : экстрагент 1:39) с последующим центрифугированием, ультрафильтрацией супернатанта через мембрану с диаметром пор 10 кДа и сбором низкомолекулярной фракции, ее концентрированием обратным осмосом, удалением щавелевой кислоты методом препаративной жидкостной хроматографии и лиофилизацией, позволила добиться кратности концентрирования (относительно исходных высушенных листьев шпината) для полифенолов 34,7 раза, для фитоэкдистероидов (20 Е) 30,7 раза. При получении функционального пищевого ингредиента из зерен киноа (Chenopodium quinoa), включающем экстракцию 40% этиловым спиртом (соотношение мука киноа : экстрагент 1:39), центрифугирование, отбор супернатанта, его ультрафильтрацию через мембрану с диаметром пор 10 кДа со сбором низкомолекулярной фракции, ее концентрирование обратным осмосом, дополнительную очистку концентрата на препаративной колонке с гидрофобным сорбентом С18 (4,5x9 см) и лиофилизацию, кратность концентрирования 20 Е и флавоноидов в полученных продуктах составляла более 200 раз по отношению с исходными зернами киноа [51].
Методы математического моделирования
Математические и статистические методы применяют для снижения общего количества испытаний,
стоимости и времени проведения экспериментов. При планировании и оптимизации процесса получения БАВ из различных природных источников в настоящее время широко используются экспериментальные планы для МПО, получившие название планы Бокса-Бенкена (ПББ); ИНС [5, 52-54] самостоятельно или в сочетании с ГА. Вышеперечисленные математические методы планирования технологического процесса могут быть применены в совокупности, что позволяет устранить недостатки каждого из метода. Так, комбинация методов ИНС и ГА была успешно использована при планировании процесса извлечения фенольных антиоксидантов из кожуры сладкого картофеля [55], комбинация МПО и ИНС - для получения натурального красителя из семян Bixa orellana (Annatto) [56] и антоцианов - из кожуры винограда [57]. В работе [58] был применен дизайн ПББ вместе с методологией поверхности отклика для оптимизации влияния мощности микроволн (Вт), времени (мин) и соотношения жидких и твердых веществ (мл/г) на экстракцию полифенолов из кожуры манго. Исследование оптимизации условий
ферментолиза с помощью ультразвука антоцианов из кожуры винограда проводили методом МПО в сочетании с ГА [57].
Заключение
Современные технологии извлечения полифенольных соединений из растительного сырья предполагают оптимизацию процессов с помощью предварительного математического моделирования и использования физических, биотехнологических и химических методов экстракции, с учетом повышенных требований по защите окружающей среды (контроля на стадии выращивания и сбора урожая, использования альтернативных растворителей и возобновляемого сырья, снижения потребления энергии и топлива и др.). Внедрение принципиально новых технологических подходов к получению экстрактов БАВ растительного происхождения определяет перспективы производства широкого спектра СПП, отвечающей высоким требованиям безопасности и эффективности.
Сведения об авторах
ФГБУН «ФИЦ питания и биотехнологии» (Москва, Российская Федерация):
Сидорова Юлия Сергеевна (Yuliia S. Sidorova) - кандидат биологических наук, старший научный сотрудник лаборатории пищевых биотехнологий и специализированных продуктов E-mail: [email protected] https://orcid.org/0000-0002-2168-2659
Петров Никита Александрович (Nikita A. Petrov) - кандидат биологических наук, младший научный сотрудник лаборатории пищевых биотехнологий и специализированных продуктов E-mail: [email protected] https://orcid.org/0000-0001-9755-6002
Зорин Сергей Николаевич (Sergey N. Zorin) - кандидат биологических наук, старший научный сотрудник лаборатории пищевых биотехнологий и специализированных продуктов E-mail: [email protected] https://orcid.org/0000-0003-2689-6098
Мазо Владимир Кимович (Vladimir K. Mazo) - доктор биологических наук, профессор, ведущий научный сотрудник лаборатории пищевых биотехнологий и специализированных продуктов E-mail: [email protected] https://orcid.org/0000-0002-3237-7967
Литература
Коничев А.С., Баурин П.В., Федоровский Н.Н., Марахова А.И., Якубович Л.М., Черникова М.А. Традиционные и современные методы экстракции биологически активных веществ из растительного сырья: перспективы, достоинства, недостатки. // Вестник Московского государственного областного университета. Серия: Естественные науки. 2011. № 3. С. 49—54. Асланова Г.И. Способы извлечения биологически активных веществ из растительного сырья // Аллея науки. 2017. Т. 4, № 10. С. 220-223.
Savic I.M., Savic Gajic I.M. Optimization of ultrasound-assisted extraction of polyphenols from wheatgrass (Triticum aestivum L.) // J. Food Sci. Technol. 2020. Vol. 57, N 8. P. 2809-2818. DOI: https://doi. org/10.1007/s13197-020-04312-w
Savic Gajic I.M., Savic I.M., Gajic D.G., Dosic A. Ultrasound-assisted extraction of carotenoids from orange peel using olive oil and its encapsulation in Ca-alginate beads // Biomolecules. 2021. Vol. 11, N 2. P. 225. DOI: https://doi.org/10.3390/biom11020225
Cui Q., Peng X., Yao X.H., Wei Z.F., Luo M., Wang W. et al. Deep eutectic solvent-based microwave-assisted extraction of genistin, genis-
tein and apigenin from pigeon pea roots // Sep. Purif. Technol. 2015. Vol. 150. P. 63-72. DOI: https://doi.org/10.1016/j.seppur. 2015.06.026
Cvjetko Bubalo M., Curko N., Tomasevic M., Kovacevic Ganic K., Radojcic Redovnikovic I. Green extraction of grape skin phenolics by using deep eutectic solvents // Food Chem. 2016. Vol. 200. P. 159-166. DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2016.01.040 Silva M.O., Honfoga J.N.B., Medeiros L.L., Madruga M.S., Bezerra T.K.A. Obtaining bioactive compounds from the coffee husk (Coffea arabica L.) using different extraction methods // Molecules. 2020. Vol. 26, N 1. P. 46. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules26010046 Kumar K., Srivastav S., Sharanagat V.S. Ultrasound assisted extraction (UAE) of bioactive compounds from fruit and vegetable processing by-products: a review // Ultrason. Sonochem. 2021. Vol. 70. Article ID 105325. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ultsonch.2020.105325 Bhagya Raj G.V.S., Dash K.K. Ultrasound-assisted extraction of phytocompounds from dragon fruit peel: optimization, kinetics and thermodynamic studies // Ultrason. Sonochem. 2020. Vol. 68. Article ID 105180. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ultsonch.2020.105180
6
2.
7
3
S
4
9
10. Xue H., Tan J., Li Q., Tang J., Cai X. Ultrasound-assisted deep eutectic solvent extraction of anthocyanins from blueberry wine residues: optimization, identification, and HepG2 antitumor activity // 28. Molecules. 2020. Vol. 25, N 22. P. 5456. DOI: https://doi.org/10.3390/ molecules25225456
11. CaMapoBa А.А., Шишаева Л.М., Тойкка А.М. Фазовые равновесия и экстракционные свойства глубоких эвтектических растворителей в системах спирт—эфир // Теоретические основы 29. химической технологии. 2020. Т. 54, № 4. С. 421-430. DOI: https:// doi.org/10.31857/S0040357120040132
12. Xie P., Huang L., Zhang C., Deng Y., Wang X., Cheng J. Enhanced extraction of hydroxytyrosol, maslinic acid and oleanolic acid from olive pomace: process parameters, kinetics and thermodynamics, and 30. greenness assessment // Food Chem. 2019. Vol. 276. P. 662-674. DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2018.10.079
13. Tapia-Quiros P., Montenegro-Landivar M.F., Reig M., Vecino X., 31. Alvarino T., Cortina J.L. et al. Olive mill and winery wastes as viable sources of bioactive compounds: a study on polyphenols recovery // Antioxidants (Basel). 2020. Vol. 9, N 11. P. 1074. DOI: https://doi. org/10.3390/antiox9111074 32.
14. Chanioti S., Katsouli M., Tzia C. Novel processes for the extraction of phenolic compounds from olive pomace and their protection by encapsulation // Molecules. 2021. Vol. 26, N 6. P. 1781. DOI: https:// doi.org/10.3390/molecules26061781 33.
15. Kaukhova I., Weinstein V., Burakova M., Aroyan M., Novikova E. Methods of extraction of medicinal vegetable raw materials in phyto-substances technology // Advances in Biological Sciences Research. 1st International Symposium Innovations in Life Sciences (ISILS 2019). 34. 2019. Vol. 7. P. 140-142.
16. Vieira V., Prieto M.A., Barros L., Coutinho J.A.P., Ferreira O., Ferreira I.C.F.R. Optimization and comparison of maceration and microwave extraction systems for the production of phenolic compounds from Juglans regia L. for the valorization of walnut leaves // Ind. 35. Crops Prod. 2017. Vol. 107. P. 341-352. DOI: https://doi.org/10.1016/j. indcrop.2017.06.012
17. Li C., Zhang J., Zhao C., Yang L., Zhao W., Jiang H. et al. Separation
of the main flavonoids and essential oil from seabuckthorn leaves by 36. ultrasonic/microwave-assisted simultaneous distillation extraction // R. Soc. Open Sci. 2018. Vol. 5, N 7. Article ID 180133. DOI: https://doi. org/10.1098/rsos.180133
18. Nowacka M., Tappi S., Wiktor A., Rybak K., Miszczykowska A., Czyze-wski J. et al. The impact of pulsed electric field on the extraction of bioactive compounds from beetroot // Foods. 2019. Vol. 8, N 7. P. 244. 37. DOI: https://doi.org/10.3390/foods8070244
19. Tylewicz U., Tappi S., Mannozzi C., Romani S., Dellarosa N., Laghi L. et al. Effect of pulsed electric field (PEF) pre-treatment coupled with osmotic dehydration on physico-chemical characteristics of organic strawberries // J. Food Eng. 2017. Vol. 213. P. 2-9. DOI: https://doi. 38. org/10.1016/j.jfoodeng.2017.04.028
20. Barba F.J., Parniakov O., Pereira S.A., Wiktor A., Grimi N., Bous-setta N. et al. Current applications and new opportunities for the
use of pulsed electric fields in food science and industry // Food Res. 39. Int. 2015. Vol. 77, N 4. P. 773-798. DOI: https://doi.org/10.1016/ j.foodres.2015.09.015
21. Ahmad Shiekh K., Odunayo Olatunde O., Zhang B., Huda N., Benja-
kul S. Pulsed electric field assisted process for extraction of bioactive 40. compounds from custard apple (Annona squamosa) leaves // Food Chem. 2021. Vol. 359. Article ID 129976. DOI: https://doi.org/10.1016/j. foodchem.2021.129976
22. El Kantar S., Boussetta N., Lebovka N., Foucart F., Rajha H.N., 41. Maroun R.G. et al. Pulsed electric field treatment of citrus fruits: improvement of juice and polyphenols extraction // Innov. Food
Sci. Emerg. Technol. 2018. Vol. 46. P. 153-161. DOI: https://doi. org/10.1016/j.ifset.2017.09.024 42.
23. Maza M.A., Martinez J.M., Delso C., Camargo A., Raso J., Alvarez I. PEF-dependency on polyphenol extraction during maceration/fermentation of Grenache grapes // Innov. Food Sci. Emerg. Technol. 2020. Vol.
60. Article ID 102303. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ifset.2020.102303 43.
24. Navarro-Baez J.E., Martinez L.M., Welti-Chanes J., Buitimea-Can^a G.V., Escobedo-Avellaneda Z. High hydrostatic pressure to increase the biosynthesis and extraction of phenolic compounds in food: a review // 44. Molecules. 2022. Vol. 27, N 5. P. 1502. DOI: https://doi.org/10.3390/ molecules27051502
25. Martin J., Asuero A.G. High hydrostatic pressure for recovery of antho- 45. cyanins: effects, performance, and applications // Sep. Purif. Rev. 2021.
Vol. 50, N 2. P. 159-176. DOI: https://doi.org/10.1080/15422119.2019.1 632897
26. Ma J., Yang H., Chen Y., Feng X., Wu C., Long F. Purified saponins in Momordica charantia treated with high hydrostatic pressure and ionic 46. liquid-based aqueous biphasic systems // Foods. 2022. Vol. 11, N 13.
P. 1930. DOI: https://doi.org/10.3390/foods11131930
27. Prasad N., Yang B., Zhao M., Wei X., Jiang Y., Chen F. High pres- 47. sure extraction of corilagin from longan (Dimocarpus longan Lour.)
fruit pericarp // Sep. Purif. Technol. 2009. Vol. 70, N 1. P. 41-45. DOI: https://doi.Org/10.1016/j.seppur.2009.08.009 Okur I., Baltacioglu C., Ag$am E., Baltacioglu H., Alpas H. Evaluation of the effect of different extraction techniques on sour cherry pomace phenolic content and antioxidant activity and determination of phenolic compounds by FTIR and HPLC // Waste Biomass Valor. 2019. Vol. 10. P. 3545-3555. DOI: https://doi.org/10.1007/s12649-019-00771-1 Cascaes Teles A.S., Hidalgo Chávez D.W., Zarur Coelho M.A., Rosenthal A., Fortes Gottschalk L.M., Tonon R.V. Combination of enzyme-assisted extraction and high hydrostatic pressure for phenolic compounds recovery from grape pomace // J. Food Eng. 2021. Vol. 288. Article ID 110128. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jfoodeng.2020.110128 Берестова А.В., Зинюхин Г.Б., Манеева Э.Ш. Особенности криообработки растительного сырья // Вестник Оренбургского государственного университета. 2015. Т. 184, № 9. С. 130-136. Conidi C., Drioli E., Cassano A. Coupling ultrafiltration-based processes to concentrate phenolic compounds from aqueous Goji berry extracts // Molecules. 2020. Vol. 25, N 16. P. 3761. DOI: https://doi. org/10.3390/molecules25163761
Zu Y., Wang Y., Fu Y., Li S., Sun R., Liu W., Luo H. Enzyme-assisted extraction of paclitaxel and related taxanes from needles of Taxus chinensis // Sep. Purif. Technol. 2009. Vol. 68, N 2. P. 238-243. DOI: https://doi.org/10.1016/J.SEPPUR.2009.05.009 Ma X.D., Zhang X.G., Guo S.J., Ma G.Y., Liu W.J., Wang N. et al. Application of enzyme-assisted extraction of baicalin from Scutellaria baicalensis Georgi // Prep. Biochem. Biotechnol. 2021. Vol. 51, N 3. P. 241-251. DOI: https://doi.org/10.1080/10826068.2020.1808791 Pimentel M.R., Molina G., Dionisio A.P., Maróstica Junior M.R., Pastore G.M. The use of endophytes to obtain bioactive compounds and their application in biotransformation process // Biotechnol. Res. Int. 2011. Vol. 2011. Article ID 576286. DOI: https://doi. org/10.4061/2011/576286
Su C.H., Pham T.T.T., Cheng H.H. Aqueous enzymatic extraction of rosmarinic acid from Salvia officinalis: optimisation using response surface methodology // Phytochem. Anal. 2020. Vol. 31, N 5. P. 575-582. DOI: https://doi.org/10.1002/pca.2922 Костылева Е.В., Середа А.С., Великорецкая И.А., Курбатова Е.И., Цурикова Н.В. Использование протеолитических ферментов для получения белковых гидролизатов пищевого назначения из вторичного сырья // Вопросы питания. 2023. Т. 92, № 1. С. 116-132. DOI: https://doi.org/10.33029/0042-8833-2023-92-1-116-132
Wei Z., Qi X., Li T., Luo M., Wang W., Zu Y. et al. Application of natural deep eutectic solvents for extraction and determination of phenolics in Cajanus cajan leaves by ultra performance liquid chromatography // Sep. Purif. Technol. 2015. Vol. 149. P. 237-244. DOI: https://doi. org/10.1016/j.seppur.2015.05.015
Huang Y., Feng F., Jiang J., Qiao Y., Wu T., Voglmeir J. et al. Green and efficient extraction of rutin from tartary buckwheat hull by using natural deep eutectic solvents // Food Chem. 2016. Vol. 221. P. 1400-1407. DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2016.11.013 Chanioti S., Tzia C. Extraction of phenolic compounds from olive pomace by using natural deep eutectic solvents and innovative extraction techniques // Innov. Food Sci. Emerg. Technol. 2018. Vol. 48. P. 228-239. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ifset.2018.07.001 Garcia A., Rodriguez-Juan E., Rodríguez-Gutiérrez G., Rios J., Fernández-Bolaños J. Extraction of phenolic compounds from virgin olive oil by deep eutectic solvents (DESs) // Food Chem. 2016. Vol. 197. P. 554-561. DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2015.10.131 Bader C.D., Neuber M., Panter F., Krug D., Müller R. Supercritical fluid extraction enhances discovery of secondary metabolites from myxobacteria // Anal. Chem. 2020. Vol. 92, N 23. P. 15 403-15 411. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.analchem.0c02995 Khaw K.Y., Parat M.O., Shaw P.N., Falconer J.R. Solvent supercritical fluid technologies to extract bioactive compounds from natural sources: a review // Molecules. 2017. Vol. 22, N 7. P. 1186. DOI: https://doi. org/10.3390/molecules22071186
Касьянов Г.И. Техника и технология использования диоксида углерода в суб- и сверхкритическом состоянии // Вестник ВГУИТ. 2014. № 1. С. 130-135
Касьянов Г.И. Экстракционные возможности диоксида углерода в суб- и сверхкритическом состоянии // Наука. Техника. Технологии (политехнический вестник). 2013. № 3. С. 74-81. Zhu L., Wu M., Li P., Zhou Y., Zhong J., Zhang Z. et al. High-pressure supercritical co2 extracts of ganoderma lucidum fruiting body and their anti-hepatoma effect associated with the Ras/Raf/MEK/ ERK signaling pathway // Front. Pharmacol. 2020. Vol. 11. Article ID 602702. DOI: https://doi.org/10.3389/fphar.2020.602702. Q1 Capuzzo A., Maffei M.E., Occhipinti A. Supercritical fluid extraction of plant flavors and fragrances // Molecules. 2013. Vol. 18. P. 7194-7238. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules18067194
Bossia S., Milanesib C., Maffeia M.E. Comparative analysis of supercritical CO2 extracts and essential oils from an Ocimum basilicum
chemotype particularly rich in T-cadinol // J. Essent. Oil Res. 2013. Vol. 25, N 4. P. 272-277. DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.201 3.775083
48. Grosso C., Oliveira A.C., Mainar A.M., Urieta J.S., Barroso J.G., 54. Palavra A.M. Antioxidant activities of the supercritical and conventional Satureja montana extracts // J. Food Sci. 2009. Vol. 74, N 9.
P. 713-717. DOI: https://doi.org/10.1111 / j.1750-3841.2009.01376.x
49. Mushtaq M., Sultana B., Anwar F., Adnan A., Rizvi S.S.H. Enzymeassisted supercritical fluid extraction of phenolic antioxidants from 55. pomegranate peel // J. Supercrit. Fluids. 2015. Vol. 104. P. 122-131. DOI: https://doi.org/10.1016/j.supflu.2015.05.020
50. Lenucci M.S., De Caroli M., Marrese P.P., Iurlaro A., Rescio L., Böhm V. et al. Enzyme-aided extraction of lycopene from highpigment tomato cultivars by supercritical carbon dioxide // Food 56. Chem. 2015. Vol. 170. P. 193-202. DOI: https://doi.org/10.1016/j.food-chem.2014.08.081
51. Zorin S.N., Sidorova Yu. S., Petrov N.A., Perova I.B., Malin-kin A.D., Bokov D.O. et al. A new functional food ingredient enriched
by Phytoecdisteroids and Polyphenols from quinoa grains (Chenopo- 57. dium quinoa Willd.) // Res. J. Pharm. Technol. 2021. Vol. 14, N 8. P. 4321-4328. DOI: https://doi.org/10.52711/0974-360X.2021.00750
52. Fattahi M., Rahimi R. Optimization of extraction parameters
of phenolic antioxidants from leaves of Capparis spinosa using response 58. surface methodology // Food Anal. Methods. 2016. Vol. 9, N 8. P. 2321-2334. DOI: https://doi.org/10.1007/s12161-016-0414-9
53. Prakash Maran J., Manikandan S., Thirugnanasambandham K., Vigna Nivetha C., Dinesh R. Box-Behnken design based statistical
modeling for ultrasound-assisted extraction of corn silk polysaccharide // Carbohydr. Polym. 2013. Vol. 92, N 1. P. 604-611. DOI: https:// doi.org/10.1016/j.carbpol.2012.09.020
Shirzad H., Niknam V., Taheri M., Ebrahimzadeh H. Ultrasound-assisted extraction process of phenolic antioxidants from Olive leaves: a nutraceutical study using RSM and LC-ESI-DAD-MS // J. Food Sci. Technol. 2017. Vol. 54, N 8. P. 2361-2371. DOI: https://doi.org/10.1007/ s13197-017-2676-7
Kadiri O., Gbadamosi S.O., Akanbi C.T. Extraction kinetics, modelling and optimization of phenolic antioxidants from sweet potato peel vis-a-vis RSM, ANN-GA and application in functional noodles // J. Food Meas. Char. 2019. Vol. 13, N 11. P. 3267-3284. DOI: https://doi. org/10.1007/s11694-019-00249-7
Sinha K., Chowdhury S., Saha P. Das, Datta S. Modeling of microwave-assisted extraction of natural dye from seeds of Bixa orellana (Annatto) using response surface methodology (RSM) and artificial neural network (ANN) // Ind. Crops Prod. 2013. Vol. 41, N 1. P. 165-171. DOI: https://doi.org/10.1016/J.INDCROP.2012.04.004 Tan J., Li Q., Xue H., Tang J. Ultrasound-assisted enzymatic extraction of anthocyanins from grape skins: optimization, identification, and antitumor activity // J. Food Sci. 2020. Vol. 85, N 11. P. 3731-3744. DOI: https://doi.org/10.1111/1750-3841.15497
Pal C.B.T., Jadeja G.C. Microwave-assisted extraction for recovery of polyphenolic antioxidants from ripe mango (Mangifera indica L.) peel using lactic acid/sodium acetate deep eutectic mixtures // Food Sci. Technol. Int. 2020. Vol. 26, N 1. P. 78-92. DOI: https://doi. org/10.1177/1082013219870010
References
1. Konichev A.S., Baurin P.V., Fedorovsky N.N., Marakhova A.I., Yakubovich L.M., Chernikova M.A. Traditional and modern methods of extraction of biologically active substances from plant materials: prospects, advantages, disadvantages. Vestnik Moskovskogo gosudarst-vennogo oblastnogo universiteta. Seriya: Estestvennye nauki [Bulletin of the Moscow State Regional University. Series: Natural Sciences]. 2011; (3): 49-54. (in Russian)
2. Aslanova G.I. Methods for extracting biologically active substances from plant materials. Alleya nauki [Science Alley]. 2017; 4 (10): 220-3. (in Russian)
3. Savic I.M., Savic Gajic I.M. Optimization of ultrasound-assisted extraction of polyphenols from wheatgrass (Triticum aestivum L.). J Food Sci Technol. 2020; 57 (8): 2809-18. DOI: https://doi.org/10.1007/ s13197-020-04312-w
4. Savic Gajic I.M., Savic I.M., Gajic D.G., Dosic A. Ultrasound-assisted extraction of carotenoids from orange peel using olive oil and its encapsulation in Ca-alginate beads. Biomolecules. 2021; 11 (2): 225. DOI: https://doi.org/10.3390/biom11020225
5. Cui Q., Peng X., Yao X.H., Wei Z.F., Luo M., Wang W., et al. Deep eutectic solvent-based microwave-assisted extraction of genistin, genistein and apigenin from pigeon pea roots. Sep Purif Technol. 2015; 150: 63-72. DOI: https://doi.org/10.1016/j.seppur. 2015.06.026
6. Cvjetko Bubalo M., Curko N., Tomasevic M., Kovacevic Ganic K., Radojcic Redovnikovic I. Green extraction of grape skin pheno-lics by using deep eutectic solvents. Food Chem. 2016; 200:159-66. DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2016.01.040
7. Silva M.O., Honfoga J.N.B., Medeiros L.L., Madruga M.S., Bezer-ra T.K.A. Obtaining bioactive compounds from the coffee husk (Coffea arabica L.) using different extraction methods. Molecules. 2020; 26 (1): 46. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules26010046
8. Kumar K., Srivastav S., Sharanagat V.S. Ultrasound assisted extraction (UAE) of bioactive compounds from fruit and vegetable processing by-products: a review. Ultrason Sonochem. 2021; 70: 105325. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ultsonch.2020.105325
9. Bhagya Raj G.V.S., Dash K.K. Ultrasound-assisted extraction of phyto-compounds from dragon fruit peel: optimization, kinetics and thermo-dynamic studies. Ultrason Sonochem. 2020; 68: 105180. DOI: https:// doi.org/10.1016/j.ultsonch.2020.105180
10. Xue H., Tan J., Li Q., Tang J., Cai X. Ultrasound-assisted deep eutectic solvent extraction of anthocyanins from blueberry wine residues: optimization, identification, and HepG2 antitumor activity. Molecules. 2020; 25 (22): 5456. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules 25225456
11. Samarova A.A., Shishaeva L.M., Toykka A.M. Phase equilibria and extraction properties of deep eutectic solvents in alcohol-ether systems. Teoreticheskie osnovy khimicheskoy tekhnologii [Theoretical Foundations of Chemical Technology]. 2020; 54 (4): 421-30. DOI: https://doi. org/10.31857/S0040357120040132 (in Russian)
12. Xie P., Huang L., Zhang C., Deng Y., Wang X., Cheng J. Enhanced extraction of hydroxytyrosol, maslinic acid and oleanolic acid from
olive pomace: process parameters, kinetics and thermodynamics, and greenness assessment. Food Chem. 2019; 276: 662-74. DOI: https://doi. org/10.1016/j.foodchem.2018.10.079
13. Tapia-Quiros P., Montenegro-Landivar M.F., Reig M., Vecino X., Alvarino T., Cortina J.L., et al. Olive mill and winery wastes as viable sources of bioactive compounds: a study on polyphenols recovery. Anti-oxidants (Basel). 2020; 9 N 11. P. 1074. DOI: https://doi.org/10.3390/ antiox9111074
14. Chanioti S., Katsouli M., Tzia C. Novel processes for the extraction of phenolic compounds from olive pomace and their protection by encapsulation. Molecules. 2021; 26 (6): 1781. DOI: https://doi.org/10.3390/ molecules26061781
15. Kaukhova I., Weinstein V., Burakova M., Aroyan M., Novikova E. Methods of extraction of medicinal vegetable raw materials in phyto-substances technology. In: Advances in Biological Sciences Research. 1st International Symposium Innovations in Life Sciences (ISILS 2019). 2019; 7: 140-2.
16. Vieira V., Prieto M.A., Barros L., Coutinho J.A.P., Ferreira O., Ferreira I.C.F.R. Optimization and comparison of maceration and microwave extraction systems for the production of phenolic compounds from Juglans regia L. for the valorization of walnut leaves. Ind Crops Prod. 2017; 107: 341-52. DOI: https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2017. 06.012
17. Li C., Zhang J., Zhao C., Yang L., Zhao W., Jiang H., et al. Separation of the main flavonoids and essential oil from seabuckthorn leaves by ultrasonic/microwave-assisted simultaneous distillation extraction. R Soc Open Sci. 2018; 5 (7): 180133. DOI: https://doi.org/10.1098/ rsos.180133
18. Nowacka M., Tappi S., Wiktor A., Rybak K., Miszczykowska A., Czyzewski J., et al. The impact of pulsed electric field on the extraction of bioactive compounds from beetroot. Foods. 2019; 8 (7): 244. DOI: https://doi.org/10.3390/foods8070244
19. Tylewicz U., Tappi S., Mannozzi C., Romani S., Dellarosa N., Laghi L., et al. Effect of pulsed electric field (PEF) pre-treatment coupled with osmotic dehydration on physico-chemical characteristics of organic strawberries. J Food Eng. 2017; 213: 2-9. DOI: https://doi.org/10.1016/ j.jfoodeng.2017.04.028
20. Barba F.J., Parniakov O., Pereira S.A., Wiktor A., Grimi N., Bousset-ta N., et al. Current applications and new opportunities for the use of pulsed electric fields in food science and industry. Food Res Int. 2015; 77 (4): 773-98. DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodres.2015.09.015
21. Ahmad Shiekh K., Odunayo Olatunde O., Zhang B., Huda N., Benjakul S. Pulsed electric field assisted process for extraction ofbioactive compounds from custard apple (Annona squamosa) leaves. Food Chem. 2021; 359: 129976. DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2021.129976
22. El Kantar S., Boussetta N., Lebovka N., Foucart F., Rajha H.N., Maroun R.G., et al. Pulsed electric field treatment of citrus fruits: improvement of juice and polyphenols extraction. Innov Food Sci Emerg Technol. 2018; 46: 153-61. DOI: https://doi.org/10.1016/ j.ifset.2017.09.024
23. Maza M.A., Martínez J.M., Delso C., Camargo A., Raso J., Álvarez I. 41. PEF-dependency on polyphenol extraction during maceration/fermentation of Grenache grapes. Innov Food Sci Emerg Technol. 2020; 60: 102303. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ifset.2020.102303
24. Navarro-Baez J.E., Martínez L.M., Welti-Chanes J., Buitimea-Can- 42. túa G.V., Escobedo-Avellaneda Z. High hydrostatic pressure to increase
the biosynthesis and extraction of phenolic compounds in food: a review. Molecules. 2022; 27 (5): 1502. DOI: https://doi.org/10.3390/ molecules27051502 43.
25. Martín J., Asuero A.G. High hydrostatic pressure for recovery of anthocyanins: effects, performance, and applications. Sep Purif
Rev. 2021; 50 (2): 159-76. DOI: https://doi.org/10.1080/15422119.2019. 44. 1632897
26. Ma J., Yang H., Chen Y., Feng X., Wu C., Long F. Purified saponins in Momordica charantia treated with high hydrostatic pressure and ionic liquid-based aqueous biphasic systems. Foods. 2022; 11 (13): 1930. 45. DOI: https://doi.org/10.3390/foods11131930
27. Prasad N., Yang B., Zhao M., Wei X., Jiang Y., Chen F. High pressure extraction of corilagin from longan (Dimocarpus longan Lour.) fruit pericarp. Sep Purif Technol. 2009; 70 (1): 41-5. DOI: https://doi. org/10.1016/j.seppur.2009.08.009 46.
28. Okur I., Baltacioglu C., Agçam E., Baltacioglu H., Alpas H. Evaluation of the effect of different extraction techniques on sour cherry pomace phenolic content and antioxidant activity and determination 47. of phenolic compounds by FTIR and HPLC. Waste Biomass Valor. 2019; 10: 3545-55. DOI: https://doi.org/10.1007/s12649-019-00771-1
29. Cascaes Teles A.S., Hidalgo Chávez D.W., Zarur Coelho M.A., Rosenthal A., Fortes Gottschalk L.M., Tonon R.V. Combination 48. of enzyme-assisted extraction and high hydrostatic pressure for phenolic compounds recovery from grape pomace. J Food Eng. 2021; 288: 110128. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jfoodeng.2020.110128
30. Berestova A.V., Zinyukhin G.B., Maneeva E.Sh. Features of cryopro- 49. cessing of plant raw materials. Vestnik Orenburgskogo gosudarstven-nogo universiteta [Bulletin of the Orenburg State University]. 2015; 184
(9): 130-6. (in Russian)
31. Conidi C., Drioli E., Cassano A. Coupling ultrafiltration-based pro- 50. cesses to concentrate phenolic compounds from aqueous Goji berry extracts. Molecules. 2020; 25 (16): 3761. DOI: https://doi.org/10.3390/ molecules25163761
32. Zu Y., Wang Y., Fu Y., Li S., Sun R., Liu W., Luo H. Enzyme-assisted 51. extraction of paclitaxel and related taxanes from needles of Taxus chinensis. Sep Purif Technol. 2009; 68 (2): 238-43. DOI: https://doi. org/10.1016/J.SEPPUR.2009.05.009
33. Ma X.D., Zhang X.G., Guo S.J., Ma G.Y., Liu W.J., Wang N., et al. Application of enzyme-assisted extraction of baicalin from Scutellaria 52. baicalensis Georgi. Prep Biochem Biotechnol. 2021; 51 (3): 241-51. DOI: https://doi.org/10.1080/10826068.2020.1808791
34. Pimentel M.R., Molina G., Dionisio A.P., Maróstica Junior M.R., Pastore G.M. The use of endophytes to obtain bioactive compounds 53. and their application in biotransformation process. Biotechnol Res Int. 2011; 2011: 576286. DOI: https://doi.org/10.4061/2011/576286
35. Su C.H., Pham T.T.T., Cheng H.H. Aqueous enzymatic extraction of rosmarinic acid from Salvia officinalis: optimisation using response surface methodology. Phytochem Anal. 2020; 31 (5): 575-82. DOI:https:// 54. doi.org/10.1002/pca.2922
36. Kostyleva E.V., Sereda A.S., Velikoretskaya I.A., Kurbatova E.I., Tsurikova N.V. Use of proteolytic enzymes to obtain protein hydroly-sates for food use from recycled materials. Voprosy pitaniia [Problems of Nutrition]. 2023; 92 (1): 116-32. DOI: https://doi.org/10.33029/0042- 55. 8833-2023-92-1-116-132 (in Russian)
37. Wei Z., Qi X., Li T., Luo M., Wang W., Zu Y., et al. Application of natural deep eutectic solvents for extraction and determination of phenolics in Cajanus cajan leaves by ultra performance liquid chro-matography. Sep Purif Technol. 2015; 149: 237-44. DOI: https://doi. 56. org/10.1016/j.seppur.2015.05.015
38. Huang Y., Feng F., Jiang J., Qiao Y., Wu T., Voglmeir J., et al. Green and efficient extraction of rutin from tartary buckwheat hull by using natural deep eutectic solvents. Food Chem. 2016; 221: 1400-7. DOI: https://doi. org/10.1016/j.foodchem.2016.11.013 57.
39. Chanioti S., Tzia C. Extraction of phenolic compounds from olive pomace by using natural deep eutectic solvents and innovative extraction techniques. Innov Food Sci Emerg Technol. 2018; 48: 228-39. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ifset.2018.07.001 58.
40. García A., Rodríguez-Juan E., Rodríguez-Gutiérrez G., Rios J., Fernández-Bolaños J. Extraction of phenolic compounds from virgin olive oil by deep eutectic solvents (DESs). Food Chem. 2016; 197: 554-61. DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2015.10.131
Bader C.D., Neuber M., Panter F., Krug D., Müller R. Supercritical fluid extraction enhances discovery of secondary metabolites from myxobacteria. Anal Chem. 2020; 92 (23): 15 403-11. DOI: https://doi. org/10.1021/acs.analchem.0c02995
Khaw K.Y., Parat M.O., Shaw P.N., Falconer J.R. Solvent supercritical fluid technologies to extract bioactive compounds from natural sources: a review. Molecules. 2017; 22 (7): 1186. DOI: https://doi.org/10.3390/ molecules22071186
Kas'yanov G.I. Technique and technology for the use of carbon dioxide in the sub- and supercritical state. Vestnik VGUIT [Bulletin ofVGUIT].
2014; (1): 130-5. (in Russian)
Kas'yanov G.I. Extraction capabilities of carbon dioxide in the sub- and supercritical state. Nauka. Tekhnika. Tekhnologii (politekhnicheskiy vestnik) [Science. Technique. Technologies (Polytechnic Bulletin]. 2013; (3): 74-81. (in Russian)
Zhu L., Wu M., Li P., Zhou Y., Zhong J., Zhang Z., et al. High-pressure supercritical co2 extracts of ganoderma lucidum fruiting body and their anti-hepatoma effect associated with the Ras/Raf/MEK/ERK signaling pathway. Front Pharmacol. 2020; 11: 602702. DOI: https:// doi.org/10.3389/fphar.2020.602702. Q1
Capuzzo A., Maffei M.E., Occhipinti A. Supercritical fluid extraction of plant flavors and fragrances. Molecules. 2013; 18: 7194-238. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules18067194
Bossia S., Milanesib C., Maffeia M.E. Comparative analysis of supercritical CO2 extracts and essential oils from an Ocimum basilicum chemotype particularly rich in T-cadinol. J Essent Oil Res. 2013; 25 (4): 272-7. DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.2013.775083 Grosso C., Oliveira A.C., Mainar A.M., Urieta J.S., Barroso J.G., Palavra A.M. Antioxidant activities of the supercritical and conventional Satureja montana extracts. J Food Sci. 2009; 74 (9): 713-7. DOI: https://doi.org/10.1111 / j.1750-3841.2009.01376.x Mushtaq M., Sultana B., Anwar F., Adnan A., Rizvi S.S.H. Enzymeassisted supercritical fluid extraction of phenolic antioxidants from pomegranate peel. J Supercrit Fluids. 2015; 104: 122-31. DOI: https:// doi.org/10.1016/j.supflu.2015.05.020
Lenucci M.S., De Caroli M., Marrese P.P., Iurlaro A., Rescio L., Böhm V., et al. Enzyme-aided extraction of lycopene from high-pigment tomato cultivars by supercritical carbon dioxide. Food Chem. 2015; 170: 193-202. DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2014.08.081 Zorin S.N., Sidorova Yu. S., Petrov N.A., Perova I.B., Malinkin A.D., Bokov D.O., et al. A new functional food ingredient enriched by Phyto-ecdisteroids and Polyphenols from quinoa grains (Chenopodium quinoa Willd.). Res J Pharm Technol. 2021; 14 (8): 4321-8. DOI: https://doi. org/10.52711/0974-360X.2021.00750
Fattahi M., Rahimi R. Optimization of extraction parameters of phenolic antioxidants from leaves of Capparis spinosa using response surface methodology. Food Anal Methods. 2016; 9 (8): 2321-34. DOI: https://doi.org/10.1007/s12161-016-0414-9
Prakash Maran J., Manikandan S., Thirugnanasambandham K., Vigna Nivetha C., Dinesh R. Box-Behnken design based statistical modeling for ultrasound-assisted extraction of corn silk polysaccharide. Carbo-hydr Polym. 2013; 92 (1): 604-11. DOI: https://doi.org/10.1016/j. carbpol.2012.09.020
Shirzad H., Niknam V., Taheri M., Ebrahimzadeh H. Ultrasound-assisted extraction process of phenolic antioxidants from Olive leaves: a nutraceutical study using RSM and LC-ESI-DAD-MS. J Food Sci Technol. 2017; 54 (8): 2361-71. DOI: https://doi.org/10.1007/s13197-017-2676-7
Kadiri O., Gbadamosi S.O., Akanbi C.T. Extraction kinetics, modelling and optimization of phenolic antioxidants from sweet potato peel vis-avis RSM, ANN-GA and application in functional noodles. J Food Meas Char. 2019; 13 (11): 3267-84. DOI: https://doi.org/10.1007/s11694-019-00249-7
Sinha K., Chowdhury S., Saha P. Das, Datta S. Modeling of microwave-assisted extraction of natural dye from seeds of Bixa orellana (Annatto) using response surface methodology (RSM) and artificial neural network (ANN). Ind Crops Prod. 2013; 41 (1): 165-71. DOI: https://doi. org/10.1016/J.INDCROP.2012.04.004
Tan J., Li Q., Xue H., Tang J. Ultrasound-assisted enzymatic extraction of anthocyanins from grape skins: optimization, identification, and antitumor activity. J Food Sci. 2020; 85 (11): 3731-44. DOI: https://doi. org/10.1111/1750-3841.15497
Pal C.B.T., Jadeja G.C. Microwave-assisted extraction for recovery of polyphenolic antioxidants from ripe mango (Mangifera indica L.) peel using lactic acid/sodium acetate deep eutectic mixtures. Food Sci Technol Int. 2020; 26 (1): 78-92. DOI: https://doi. org/10.1177/1082013219870010
