CC BY
32
Коледин С. Н. КоШт S. N.
старший преподаватель кафедры «Математика», ФГБОУВО «Уфимский государственный нефтяной технический университет», г. Уфа, Российская Федерация
Коледина К. Ф. Koledina К. F
кандидат физико-математических наук, научный сотрудник лаборатории математической химии, ФГБУН Институт нефтехимии и катализа РАН, доцент кафедры «Цифровые технологии
и моделирование», ФГБОУ ВО «Уфимский государственный нефтяной технический университет», г. Уфа, Российская Федерация
УДК 517.977.5
Карпенко А. П. Karpenko Л. Р.
доктор физико-математических наук, профессор, заведующий кафедрой «Системы автоматизированного проектирования», ФГБОУ ВО «Московский государственный технический университет имени Н.Э. Баумана», г. Москва, Российская Федерация
Губайдуллин И. М. GubayduШn I. М.
доктор физико-математических наук, доцент, старший научный сотрудник лаборатории математической химии, ФГБУН Институт нефтехимии и катализа РАН, профессор кафедры «Технология нефти и газа», ФГБОУ ВО «Уфимский государственный нефтяной технический университет», г. Уфа, Российская Федерация
ИНФОРМАЦИОННАЯ СИСТЕМА ДЛЯ ОЦЕНКИ ВЗАИМОСВЯЗИ ЦЕЛЕВЫХ ФУНКЦИЙ И ИССЛЕДОВАНИЯ ОПТИМАЛЬНЫХ УСЛОВИЙ ПРОВЕДЕНИЯ СЛОЖНОЙ КАТАЛИТИЧЕСКОЙ РЕАКЦИИ МЕТОДАМИ МНОГОЦЕЛЕВОЙ ОПТИМИЗАЦИИ
В работе исследованы оптимальные условия проведения сложной каталитической реакции методами многоцелевой оптимизации на основании кинетической модели процесса. Рассмотрены как физико-химические критерии оптимизации — выход целевого продукта, производительность, так и экономические критерии — рентабельность, прибыль. В экономических показателях стоимости реагентов, затраты на катализатор, а также стоимость продуктов реакции заданы в виде веса вещества относительно общих затрат. Целевые функций оптимизации рассмотрены как для одноцикличного, так и для многоцикличного производства.
Объектом оптимизации является гомогенная каталитическая реакция спиртов с диметил-карбонатом в присутствии металлокомплексных катализаторов Co2(CO)8 и W(CO)6. Многоцелевая оптимизация условий проведения реакции ведется на основе разработанной кинетической модели реакции. Решение задачи многоцелевой оптимизации получено в разработанной информационной системе с применением генетического алгоритма Парето-аппроксимации - NSGA-II. Результатом являются конечномерные аппроксимации фронта Парето, определяющего компромиссные значения целевых функций, и соответствующего ему множества Парето.
В условиях выбора режима производства — одноцикличного или многоцикличного, результаты Парето-аппроксимации различаются. Времени для достижения оптимума в условиях выбора критериев «рентабельность — производительность» требуется меньше, чем в случае «рентабельность — выход целевого продукта». Лицо, принимающее решение (ЛПР), может выбрать условия проведения реакции, исходя из сравнения аппроксимаций множеств Парето для соответствующих целевых функций. В случае, когда необходимо добиться максимального выхода целевого продукта (если он очень ценный), можно использовать аппроксимации множества и фронта Парето для одноцикличного производства. В случае исследования непрерывного производства (когда продуктом реакции является смесь, из которой в дальнейшем выделяются целевые продукты в других реакторах) целесообразнее использовать аппроксимации множества и фронта Парето для многоцикличного производства.
Ключевые слова: кинетическая модель, многоцелевая оптимизация, производительность, рентабельность, Парето-аппроксимация, реакция спиртов с диметилкарбонатом, металлокомплексные катализаторы, варьируемые параметры, экономическая оценка, одно-цикличное и многоцикличное производство.
AN INFORMATION SYSTEM FOR ESTIMATING INTERDEPENDENCE OF TARGET FUNCTIONS AND RESEARCHING THE OPTIMAL CONDITIONS FOR A COMPLEX CATALYTIC REACTION BY METHODS OF MULTI-PURPOSE OPTIMIZATION
The optimal conditions for carrying out a complex catalytic reaction by the methods of multipurpose optimization based on the kinetic model of the process are investigated. Considered as the physico-chemical optimization criteria — the yield of the target product, productivity, and economic criteria — profitability, profit. In economic indicators of the cost of reagents, the cost of the catalyst, as well as the cost of the reaction products are given in the form of the weight of the substance relative to the total costs. Target optimization functions are considered for both single-cycle and multi-cycle production.
The object of optimization is the homogeneous catalytic reaction of alcohols with dimethyl carbonate in the presence of metal complex catalysts Co2(CO)8 and W(CO)6. Multipurpose optimization of reaction conditions is based on the developed kinetic model. The solution of the problem of multipurpose optimization is obtained by Pareto-approximation methods. The decision was made in the developed information system using the Pareto-approximated genetic algorithm — NSGA-II. The result is the Pareto front, which defines the trade-off values of the target functions and the corresponding Pareto set — the values of the variable parameters.
In the conditions of choosing the mode of production — single-cycle or multicyclic, the Pareto-approximation results differ. Time to achieve the optimum in terms of selecting the criteria «profitability — productivity» is required less than in the case of «profitability — output of the target product». The decision-maker can choose the reaction conditions based on a comparison of the Pareto sets for the corresponding objective functions. In the case where it is necessary to achieve the maximum yield of the target product (when the target product is very valuable), a lot of the Pareto front can also be used for single-cycle production. In the case of the organization of continuous production (when the product of the reaction is a mixture from which the target products in other reactors are further isolated), it is more expedient to use the set values and the Pareto front for multicyclic production (productivity).
Key words: kinetic model, multipurpose optimization, productivity, profitability, Pareto-approximation, reaction of alcohols with dimethyl carbonate, metal complex catalysts, variable parameters, economic evaluation, single-cycle and multicyclic production.
Введение
Основной целью при моделировании химических процессов является оптимизация условий проведения реакции. При этом значительно снижаются затраты на производство и его отладку в реальных условиях заводских процессов. Оптимизация на теоретическом уровне проводится многими исследователями, однако большинство из них ограничивается физико-химическими критериями оптимизации (выход, конверсия, селективность), не учитывая экономические оценки процесса (стоимость реагентов, продуктов реакции). В результате полученные оптимальные значения условий проведения реакции при осуществлении реального процесса приходится значительно корректировать [1-3].
При выборе объекта оптимизации (химической реакции) целевые функции (критерии) оптимизации и условия проведения процесса могут быть различны. В одних реакциях условия проведения требуют нахождения оптимума для непрерывного производства (оптимизация многоцикличного производства). Для других процессов необходимо провести оценку и найти экстремумы целевых функций для одного цикла проведения реакции [4].
В работе объектом оптимизации является гомогенная каталитическая реакция спиртов с
диметилкарбонатом (ДМК) в присутствии металлокомплексных катализаторов Со2(СО)8 и W(CO)6. Реакция является новой и относится к «зеленой химии». Диметилкарбонат является эффективным заменителем существующих токсичных реагентов — диметилсульфата и метилгалогенидов [5]. Для новой каталитической реакции необходимо построить кинетическую модель [6, 7], на основе найденных кинетических параметров провести оптимизацию условий проведения процесса.
Кинетическая модель реакции спиртов с диметилкарбонатом в присутствии металлокомплексных катализаторов
Ранее в работах [8, 9] была построена математическая модель реакции в виде системы обыкновенных дифференциальных уравнений (ОДУ). На основе предложенной схемы протекания реакции построена кинетическая модель реакции. Найденные кинетические параметры для рассматриваемых катализаторов и различных условий проведения реакции представлены в таблицах 1, 2.
На основе разработанной кинетической модели возможно решение задачи оптимизации условий проведения реакции. Постановка задачи оптимизации предполагает наличие целевых функций, варьируемых параметров и ограничений на варьируемые параметры.
Таблица 1. Кинетические параметры каталитической реакции спиртов с ДМК в присутствии катализатора Со2(СО)8 ([к]=[л/(моль-мин)], [Е] = [ккал/моль])
Стадии T, °C E j
150 180 200
Co2(CO)8 + ROH ^ Co2+(ROH) + Co(CO)4-+ 4CO (1,20±0,01)-10-3 (1,80±0,01)-10-2 (2,10±0,01)-10-2 24,10±0,01
Co(CO)4- + (MeO)2CO ^ Me+[Co(CO)4-] + CO2 + MeO- (3,25±2,25)-101 (3,63±2,37)-10' (9,15±5,85)-10' 8,1±0,8
Co(CO)4- + (MeO)2CO ~ Co(CO)4CO2Me + MeO- (1,30±0,01)-102 (1,50±0,01)-100 (3,50±0,01)-102 (2,00±0,01)-100 (7,00±0,01>102 (5,00±0,01>100 13,40±0,01; 9,00±0,01
Co(CO)4CO2Me + ROH ^ HCo(CO)4+ CO2 + ROMe (2,00±0,01)-100 (3,50±0,01)-100 (1,50±0,01)^10' 15,00±0,01
Co(CO)4CO2Me + ROH ^ ROCO2Me + HCo(CO)4 (2,10±0,10)-102 (2,93±0,08)-102 (4,35±0,16>102 5,6±0,1
Me+[Co(CO)4-] + ROH ^ ROMe + HCo(CO)4 (9,25±2,75>10-4 (9,50±6,50)-10-3 (1,50±0,30>10-2 21,5±1,5
HCo(CO)4 + MeO- ^ MeOH + Co(CO)4- (3,00±0,01)-101 (5,00±0,01)-10' (1,20±0,01>102 10,60±0,01
Таблица 2. Кинетические параметры каталитической реакции спиртов с ДМК в присутствии катализатора W(CO)6 ([к]=[л/(моль-мин)], [Е] = [ккал/моль])
Стадии T, °C E j
160 180 200
W(CO)6 ^ W(CO)5+ + CO (4,00±0,01)-100 (6,30±0,01)-101 (8,60±0,01)^10' 31,70±0,01
W(CO)5+ + MeOCO2Me ^ W(CO)5CO2Me + MeO- (9,00±5,20)-10"2 (1,25±0,71)-100 (1,65±0,89>100 30,4±0,6
W(CO)5CO2Me + ROH ^ ROMe + CO2 + HW(CO)5 (2,23±1,04)-10° (1,14±0,49>101 (1,14±0,49)^10' 17,1±0,5
W(CO)5CO2Me + ROH ^ ROCO2Me + HW(CO)5 (1,27±0,37)-10-1 (6,52±1,10>10"1 (1,03±0,28>100 21,7±0,3
HW(CO)5 + MeO" ^ MeOH + W(CO)5+ (1,20±0,01)-103 (3,48±0,01)-103 (3,85±0,01>103 12,10±0,01
Анализ целевых функций оптимизации Варьируемыми параметрами при оптимизации в задачах химической кинетики являются температура, тип катализатора, концентрация катализатора, давление и т.д. Экспериментальные исследования рассматриваемого процесса проводились при различных начальных значениях количества катализатора и значениях температуры. На этом основании в качестве варьируемых параметров рассматриваем температуру, начальное количество катализатора и время проведения реакции, физико-химические ограничения на которые представлены в [10].
В общем виде целевая функция оптимизации на основе кинетической модели имеет вид
ЩХ,Х*,1*,ЧФ,Т)^т[Ш., (1) где х — вектор концентраций веществ; х0 — вектор начальных концентраций веществ; П — вектор весов веществ; р — дополнительные затраты; ^ — время проведения реакции, мин; Т — температура, °С.
а)
100 150 t, мин
200
Для оптимизации условий проведения рассматриваемой химической реакции в соответствии с (1) можно использовать следующие критерии [11].
1) Выход целевого продукта хртА зависящий от времени проведения реакции и температуры:
= (2) Данный критерий рассматривается в первую очередь, поскольку концентрация целевого продукта в момент окончания реакции влияет на другие целевые функции оптимизации (рентабельность, прибыль).
Так как схема одноцикловых химических превращений реакции ДМК со спиртами (таблицы 1, 2) не учитывает последующее разложение целевого продукта, то кривая изменения выхода продукта выходит на максимум и не меняется (рисунок 1). Для рассматриваемых условий (рисунок 1) оптимальным временем проведения реакции в присутствии катализатора Со2(СО)8 является 120 мин, а в присутствии катализатора \У(СО)6 — 70 мин.
ROMe
б)
100
t, mJ50
200
Рисунок 1. Выход целевых продуктов реакции ДМК со спиртами при T = 180 °C и количестве катализатора 0,003 моль: а) в присутствии Co2(CO)8, для продукта ROCO2Me; б) в присутствии W(CO)6, для продукта ROMe
2) Производительность В процесса определяет выход продукта в единицу времени. Анализ производительности в случае, когда количество полученного продукта прямо пропорционально конверсии исходного реагента [3], определяется формулой ^\х1Т) = ВЦ\х1Т) = = Щ*) ^ (Л Т) МХ{ тах, (3)
1440
N(t) =
t +t
(4)
пр
где B — производительность процесса [г/(л*сут)]; N — число циклов в сутки [сут 1]; конверсия исходного реагента; Мх, — молярная масса исходного реагента [г/моль], tp — время простоя между циклами.
В этом случае не всегда максимальное значение производительности соответствует максимальной конверсии, так как для достижения максимальной конверсии необходимо затратить больше времени, что приводит к уменьшению значений величины N (рисунок 2).
Значения критерия производительности B с увеличением времени проведения реакции проходят через максимум (рисунок 2). При t* = 0 имеет место равенство B = 0, так как в начальный момент времени конверсия исходного реагента равна нулю. При величина B также стремится к нулю, поскольку, как следует из формулы (4), при этом число циклов N стремится к нулю.
По расчётам при Т = 180 °C, оптимальным временем проведения реакции для достижения максимальной производительности является 90 мин (при учете времени простоя 60 мин) и 140 мин (при учёте времени простоя 240 мин).
3) Критерий рентабельности Р определяется как отношение суммы доходов к объему капиталовложений:
prod=1
Sr
-»max.
I x,ou™(t*,Ty)-Tjsource +W(t*,T) + A
• (5)
Здесь хртс! — концентрации продуктов реакции; хоаггсе — концентрации исходных реагентов; п — вектор удельных ценовых весов компонентов (нормировано к сумме цен компонентов и затрат); у — переменные затраты (нормированные); А — постоянные затраты (нормированные); Рг — число продуктов; Sr — число исходных реагентов.
Изменение рентабельности Р во времени иллюстрирует рисунок 3.
Критерий рентабельности (5) является относительным показателем, поэтому его значения не зависят от числа циклов. Для рассматриваемых условий проведения реакции (Т = 180 °С) оптимальным временем достижения максимума рентабельности является 80 мин независимо от числа циклов.
Для рассматриваемых критериев оптимизации времена достижения их максимальных значений приведены в таблице 3.
Таблица 3 показывает взаимонезависимость критериев по управляющему параметру «время». Однако для каталитических реакций управляющими параметрами являются также температура и начальное количество катализатора. В работах [12, 13] показано, что для реакции ДМК со спиртами максимум по всем критериям достигается
1200
а)
о
100 t, мин 200
600
300
0
б)
100 t 200 t, мин
300
Рисунок 2. Изменение производительности реакции ДМК со спиртами в присутствии Со2(СО)8 при Т = 180 °С и с учетом времени простоя: а) 60 мин, б) 240 мин
а)
100 t. мин
■ • 180°C —
300
-200°C
б)
200 300
t, мин 180°C -200°C
Рисунок 3. Изменение критерия рентабельности во времени для (количество катализатора 0,003 моль) реакции ДМК со спиртами: а) в присутствии Со2(СО)8; б) в присутствии W(CO)6
Таблица 3. Времена достижения максимальных значений критериев оптимизации реакции ДМК со спиртами в присутствии катализатора Со2(СО)8
Критерии Количество катализатора 3 ммоль, температура 180 °С
за цикл за сутки (простой 60 мин) за сутки (простой 240 мин)
Рентабельность 80 мин 80 мин 80 мин
Производительность — 90 мин 140 мин
Выход 120 мин 90 мин 140 мин
при максимальной температуре, но при разных значениях времени проведения реакции и разных начальных количествах катализатора.
Многоцелевая оптимизация условий проведения каталитической реакции
Для решения задач многоцелевой оптимизации в последнее время активно развиваются методы, позволяющие получить так называемые переговорные множества решений [14].
Пусть и=(и, и,..., и и) — вектор варьируемых параметров. Множество допустимых значений вектора и — Бц. Если ВД = №([/), (с/)) — вектор целе-
вых функций, то функция R(U) отображает множество в некоторое множество БК — область достижимости. Из множества можно выделить подмножество 0*„ точек, которые недоминируются другими точками [15]. Множество Б*К — представляет собой аппроксимацию фронта Парето. Подмножество с О соответствующее множеству Б* называется множеством Парето [15].
В разработанной информационной системе для конечномерной аппроксимации множеств П*и, Б* применяется генетический алгоритм Парето-аппроксимации NSGA-II [16]. При решении задачи многоцелевой оптимизации алгоритмом NSGA-II каждой особи присваивается ранг. Недоминируемые точки имеют первый ранг; точки, которые доминируются только точками первого ранга, имеют второй ранг и т.д. Также оценивается скученность полученных особей: чем больше расстояние между особями, тем разнообразнее популяции выше. На каждой итерации алгоритма NSGA-II происходит выбор потомков на основе ранга и скученности (близости) особей. Далее производится скрещивание и происходит мутация отобранных особей, что обеспечивает разнообразие следующей популяции. Родители и потомки объединяются в одну популяцию с лучшими решениями и т.д.
Решение задачи многоцелевой оптимизации условий проведения одноцикловой
реакции диметолкарбоната со спиртами в присутствии металлокомплексных катализаторов производилось для двух наборов попарно независимых целевых функций: выход целевого продукта и рентабельность
(рисунки 4, 5); производительность и рентабельность (рисунки 6, 7). Результаты вычислительных экспериментов представлены на рисунках 4-7.
Рисунок 4. Аппроксимации фронта Парето задачи каталитической реакции ДМК со спиртами алгоритмом NSGA-II при 180 °С для целевых функций «выход продукта — рентабельность»
Рисунок 5. Аппроксимации множества Парето задачи каталитической реакции ДМК со спиртами алгоритмом NSGA-II при 180 °С для целевых функций «производительность — рентабельность»
Рисунок 6. Аппроксимации фронта Парето задачи каталитической реакции ДМК со спиртами алгоритмом NSGA-II при 180 °С для целевых функций «производительность — рентабельность»
4,9
л
e
о 4,8
4,7 '4,6 4,5 4,4 4,3
70
V
♦v
>v
♦ ♦
—I—
75
—I— 80
85
4,8
4,75
ез
Q. ■
H «
О
a ■
ч
о
a
4,7
4,65
4,6
4,55
* л %: ♦ ♦
<4
50 51 52 53
54 55
(,мип (,мип
Рисунок 7. Аппроксимации множества Парето задачи каталитической реакции ДМК со спиртами алгоритмом NSGA-П при 180 °С для целевых функций «выход целевого продукта — время проведения реакции»
Для многоцикличного производства в качестве целевых функций рассматривались «рентабельность — производительность», а также «выход целевого продукта — время проведения реакции» (рисунки 6, 7).
Полученные аппроксимации фронта и множества Парето для условий одноциклич-ного и многоцикличного производства различаются. Для достижения оптимума при выборе критериев «рентабельность - производительность» требуется меньшее время реакции, чем для критериев «рентабельность — выход целевого продукта». Это связано с тем, что при расчете производительности (выход продукта за определенное время) каждый цикл производства останавливается до достижения максимума по выходу, поскольку скорость образования целевого продукта со временем замедляется, а меньшему времени реакции соответствует большее количество катализатора.
функций рассмотрены критерии одноци-кличного и многоцикличного производств.
Исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ в рамках научного проекта № 17-301-50011 «молнр».
Список литературы
1. Слинько М.Г. История развития математического моделирования каталитических процессов и реакторов // Теоретические основы химической технологии. 2007. Т. 41. № 1. С. 16-34.
2. Коледина К.Ф., Губайдуллин И.М., Сафин Р.Р., Ахметов И.В. Информационная система построения кинетической модели
ЛПР может выбрать условия проведения реакции, исходя из сравнения аппроксимаций множеств Парето для соответствующих целевых функций (рисунок 5, 7). В случае когда необходимо добиться максимального выхода целевого продукта (целевой продукт очень ценный), можно использовать аппроксимации множества и фронта Парето для одноцикличного производства (рисунок 4, 5). В случае непрерывного производства (когда продуктом реакции является смесь, из которой в дальнейшем выделяются целевые продукты в других реакторах) целесообразнее использовать аппроксимации множества и фронта Парето для многоцикличного производства (рисунок 6, 7).
Таким образом, в работе исследованы оптимальные условия проведения сложной каталитической реакции методами многоцелевой оптимизации на основании кинетической модели процесса. В качестве целевых
каталитической реакции, планирование экономически оптимального химического эксперимента // Системы управления и информационные технологии. 2015. № 3 (61). С. 79-84.
3. База данных цен на реагенты: сайт [Электронный ресурс]. http://www.acros.com.
4. Бояринов А.И., Кафаров В.В. Методы оптимизации в химической технологии. М.: Химия, 1975. 576 с.
5. Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А., Маякова Ю.Ю. Синтез алкилметиловых эфиров и алкилметилкарбонатов при взаимодействии спиртов с диметилкарбонатом в присутствии комплексов W и Co // Журнал
Органической Химии. 2014. Т. 50. Вып. 6. С. 808-813.
6. Новичкова А.В., Бобренева Ю.О., Губайдуллин И.М., Коледина К.Ф. Информационные системы моделирования реакционной способности алкенов в реакции гидроалюминирования олефинов триизобу-тилалюминием // Электротехнические и информационные комплексы и системы. 2014. № 3, Т. 10. С. 55-61.
7. Новичкова А.В., Бобренева Ю.О., Губайдуллин И.М., Коледина К.Ф. Информационный комплекс построения кинетической модели реакции гидроалюминирования олефенов триизобутилалюминием // Электротехнические и информационные комплексы и системы. 2014. № 4, Т. 10. С. 58-63.
8. Коледина К.Ф., Коледин С.Н., Щад-нева Н.А., Губайдуллин И.М. Кинетика и механизм каталитической реакции спиртов с диметилкарбонатом // Журнал физической химии. 2017. Т. 91. № 3. С. 422-428.
9. Koledina K.F., Koledin S.N., Schad-neva N.A., Mayakova Yu.Yu., Gubaydullin I.M. Kinetic model of the catalytic reaction of dimethylcarbonate with alcohols in the presence Co2(CO)8 and W(CO)6 // Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis. DOI: 10.1007/ s11144-017-1181-3.
10. Коледин С.Н., Коледина К.Ф. Оптимальное управление и чувствительность оптимума в задачах химической кинетики // Журнал СВМО. 2016. Т. 18. № 3. С. 137-144.
11. Коледин С.Н., Коледина К.Ф., Губайдуллин И.М., Спивак С.И. Определение оптимальных условий каталитических процессов на основе экономических критериев // Химическая промышленность сегодня. 2016. № 10. 2016. С. 24-35.
12. Спивак С.И., Коледина К.Ф., Коледин С.Н., Губайдуллин И.М. Информационно-вычислительная аналитическая система теоретической оптимизации каталитических процессов // Прикладная информатика — Journal of Applied Informatics. 2017. Т. 12. № 1 (67). С. 39-49.
13. Коледин С.Н., Коледина К.Ф. Планирование экономически оптимального химического эксперимента на основе кинетической модели каталитической реакции взаимодействия спиртов с диметилкарбона-
том // Журнал СВМО. 2015. Т. 17. № 2. С. 43-50.
14. Карпенко А.П. Основные сущности популяционных алгоритмов для задачи глобальной оптимизации // Информационные и математические технологии в науке и управлении. 2016. № 2. С. 8-17.
15. Соболь И.М., Статников Р.Б. Выбор оптимальных параметров в задачах со многими критериями: учеб. пособие для вузов. 2-е изд., перераб. и доп. М.: Дрофа, 2006. 175 с.
16. Deb K., Mohan M., Mishra S. Towards a Quick Computation of Well-Spread Pareto-Optimal Solutions // Evolutionary Multi-Criterion Optimization. Springer. 2003. P. 222-236.
References
1. Slinko M.G. History of the development of mathematical modeling of catalytic processes and reactors // Theoretical foundations of chemical technology. 2007. Vol. 41. № 1. P. 16-34.
2. Koledina K.F., Koledin S.N., Gubai-dullin I.M., Safin R.R., Akhmetov I.V. Information system for constructing a kinetic model of a catalytic reaction, planning an economically optimal chemical experiment // Control Systems and Information Technology. 2015. No. 3 (61). P. 79-84.
3. Database of prices for reagents: Website [Electronic Resource] http://www.acros.com.
4. Boyarinov A.I., Kafarov V.V. Methods of optimization in chemical technology. Moscow: Chemistry, 1975. 576 p.
5. Khusnutdinov R.I., Shchedneva N.A., Mayakova Yu.Yu. Synthesis of alkyl methyl ethers and alkylmethyl carbonates in the reaction of alcohols with dimethyl carbonate in the presence of W and Co complexes // Journal of Organic Chemistry. 2014. Vol. 50. Issue. 6. P. 808-813.
6. Novichkova A.V., Bobreneva Yu.O., Gubaidullin I.M., Koledina K.F. Information systems for modeling the reactivity of alkenes in the hydroalumination of olefins with triisobu-tylaluminum // Electrotechnical and information complexes and systems. 2014. No. 3, vol. 10. P. 55-61.
7. Novichkova A.V., Bobreneva Yu.O., Gubaidullin I.M., Koledina K.F. Information complex for constructing a kinetic model for the
reaction of hydroalumination of olefen with tri-isobutylaluminum // Electrotechnical and information systems and systems. 2014. No. 4, vol. 10. P. 58-63.
8. Koledina K.F., Koledin S.N., Shad-neva N.A., Gubaidullin I.M. Kinetics and mechanism of catalytic reaction of alcohols with dimethyl carbonate // Journal of Physical Chemistry. 2017. Vol. 91, No. 3. P. 422-428.
9. Koledina K.F., Koledin S.N., Shad-neva N.A., Mayakova Yu.Yu., Gubaydullin I.M. Kinetic model of the catalytic reaction of dimethylcarbonate with alcohols in the presence of Co2(CO)8 and W (CO)6 // Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis. DOI: 10.1007 // s11144-017-1181-3.
10. Koledin S.N., Koledina K.F. Optimal control and sensitivity of the optimum in problems of chemical kinetics // Journal SVMO. 2016. T. 18. No. 3. P. 137-144.
11. Koledin S.N., Koledina K.F., Gubaidullin I.M., Spivak S.I. Determination of optimal conditions for catalytic processes on the basis of economic criteria // Chemical Industry today. 2016. № 10. P. 24-35.
12. Spivak S.I., Koledina K.F., Koledin S.N., Gubaidullin I.M. Information-computational analytical system of the theoretical optimization of catalytic processes // Applied Informatics. Journal of applied informatics. 2017. Vol. 12. № 1 (67). P. 39-49
13. Koledin S.N., Koledin K.F. Planning of economically optimal chemical experiment on the basis of the kinetic model of the catalytic interaction of alcohols with dimethyl carbonate // Journal of Sverdlovsk Region. 2015. V. 17. № 2. P. 43-50.
14. Karpenko A.P. The main essence of population algorithms for the global optimization problem // Information and Mathematical Technologies in Science and Management. 2016. No. 2. P. 8-17.
15. Sobol I.M., Statnikov R.B. The choice of optimal parameters in problems with many criteria: Textbook for universities. 2nd Ed. Moscow: Drofa, 2006. 175 s.
16. Deb K. Mohan M., Mishra S. Towards a Quick Computation of Well-Spread Pareto-Optimal Solutions // Evolutionary Multi-Criterion Optimization. Springer. 2003. P. 222-236.
