CC BY
200
Химия растительного сырья. 2000. №3. С. 25-32.
УДК 615.322:547.913(571)
ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ ЭФИРНОГО МАСЛА ТЫСЯЧЕЛИСТНИКОВ ОБЫКНОВЕННОГО (ACHILLEA MILLEFOLIUM L.) И АЗИАТСКОГО (ACHILLEA ASIATICA SERG.)
© М.С. Юсубов,а Г.И. Калинкина,а Л.А. Дрыгунова,а Л.М. Покровский,6 Е.А. Королюк,6 А.В. Ткачев6,в*
а Сибирский медицинский университет, Московский тракт, 2, Томск, 634050 (Россия)
б Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, проспект Академика Лаврентьева 9, Новосибирск, 630090 (Россия) в Новосибирский государственный университет, кафедра органической химии, ул. Пирогова 2, Новосибирск, 630090 (Россия) e-mail: atkachev@nioch.nsc.ru
Авторы благодарят Конкурсный центр фундаментального естествознания при Санкт-Петербургском университете за финансовую поддержку настоящей работы (грант “Изучение летучих терпеноидов полезных растений Сибири и Дальнего Востока”) и сотрудников Лаборатории терпеновых соединений НИОХ СО РАН - А.М. Чибиряева и О.Н. Бурчак - за помощь в подготовке образцов.
Методом хромато-масс-спектрометрии исследован состав образцов эфирного масла тысячелистников обыкновенного (Achillea millefolium L.) и азиатского (A. asiatica Serg..), собранных в разных условиях произрастания. Показано, что колебания компонентного состава эфирного масла вида A. asiatica по основным показателям сходны с эфирным маслом A. millefolium.
Выявление степени химической изменчивости полиморфных и сложных видов в систематическом отношении, видов растений с широким ареалом, особенно важно для лекарственных растений, поскольку от этого зависит возможность заготовки однородного по химическому составу лекарственного сырья и, следовательно, равноценного по фармакологическому действию. Подобные исследования имеют как теоретическое, так и практическое значение. Весьма интересными растениями являются тысячелистники, данные по которым и приводятся в настоящей работе. Исследуемые виды рода Achillea L. (сем. Asteraceae Dumort.) - тысячелистник обыкновенный Achillea millefolium L. и тысячелистник азиатский Achillea asiatica Serg. разными авторами трактуются по-разному. Первый из них, Achillea millefolium L. описан К. Линнеем из Европы, как sensu stricto приводится для всей Евразии [1-3]. По мнению Н.Н. Цвелева, Д.Н. Шауло [4, 5], А.Н. Куприянова sensu proprio этот вид произрастает только на северо-западе Европы, в Западной Сибири чистая географическая раса встречается как заносная. Л.П. Сергиевская [6], полагала, что в Сибири A. millefolium преобладает в лесной части, а A. asiatica - в степной.
Вид Achillea asiatica Serg. описан из Томской области. Распространен, главным образом, во всей Сибири и на Дальнем Востоке, заходит в Европу. На востоке Волжско-Камского бассейна проходит западная граница ареала [2]. Как отмечают многие авторы, вид представляет собой полиморфный цикл. Л.П. Сергиевская [6] выделяет внутри вида две вариации, к ней присоединяется А.Н. Куприянов, дополняя еще одной вариацией. Цитируя А.Н. Куприянова [3], следует подчеркнуть, что отличия между
* Автор, с которым следует вести переписку.
этими двумя видами имеются, и не всегда это только количественные признаки. Но при этом эти два вида, соприкасаясь, дают большое количество промежуточных форм, сочетающих все оттенки признаков A. millefolium и A. asiatica. В крупной монографической работе по систематике рода Achillea L. [7] для флоры УССР дается сравнительно-морфологический анализ признаков биоморфы структуры тысячелистников, проведены палинморфологические исследования, сравнительное изучение ДНК, кариологическое и цитологическое исследования. К сожалению, здесь совершенно не затронуты химические аспекты изучения данного рода. Однако некоторые авторы доказывают связь между полиплоидными формами видов тысячелистников и их особенностями накопления и качественного состава эфирного масла. При этом проазулены используются в качестве дополнительных химических маркеров в систематических построениях [8-10].
Виды рода тысячелистник давно используются в народной и официальной медицине. В этих растениях биологически активными действиями обладают флаваноиды, кумарины, лактоны, эфирные масла [11-13]. Тысячелистник обыкновенный включен в фармакопеи более чем 10 стран. Эфирное масло тысячелистников может служит источником проазуленов и азуленов [8, 9, 14]. Наибольшее число исследований эфирного масла посвящено нескольким видам тысячелистников, в том числе обыкновенному и азиатскому. Однако степень изученности химического состава для разных регионов произрастания этих полиморфных растений неодинакова. Для тысячелистников данных видов большинство работ об особенностях химического состава и использованию в качестве медицинских или инсектицидных растений приходится на Европейский регион, Японию и Индию [8-10, 15-23], для Сибири таких работ немного [14, 24-27].
В настоящей работе мы попытались на примере двух видов тысяелистника проанализировать химический состав эфирного масла из надземной части тысячелистника обыкновенного и азиатского, собранных в Томской и Кемеровской областях, Алтайском крае и Республике Алтай, причем с использованием как заведомо точно определенных образцов, так и образцов, представляющих собой смесь видов в том случае, когда сбор сырья для получения эфирного масла происходил в местах наложения ареала произрастания данных видов.
Материалы и методы
Для получения эфирного масла собирали надземную часть растений из различных областей Западной Сибири (табл. 1 и 2). Сырье, собранное в Томской и Кемеровской областях, сушили до воздушно-сухого состояния, упаковывали в двойные бумажные мешки и хранили в сухом прохладном месте. По истечении 5-6 месяцев после сбора сырья методом гидродистилляции получали эфирное масло. Навеску воздушно-сухого сырья (300-400 г) помещали в колбу емкостью 5 л. Длительность одной гонки составляла 4-5 ч. Эфирное масло из тысячелистника, собранного в Алтайском крае и Республике Алтай, получали из сырого, свежесобранного сырья в полевых условиях. Однократно обрабатывали паром 6-9 кг свежесобранной травы, время гонки составляло 2 ч для образца №4 и 1 ч 30 мин для образца №3 (табл. 1 ). Все полученные масла представляют собой маслянистые жидкости темно-синего цвета с характерным приятным запахом. Вторичное (водорастворимое) эфирное масло извлекали из отгонных вод экстракцией: 1.5 л отстойных вод насыщали поваренной солью и экстрагировали хлороформом (2x50 мл). Хлороформный экстракт сушили безводным сульфатом натрия и хлороформ удаляли в вакууме, получая слегка голубоватую маслянистую жидкость. Выход вторичного масла для образца № 4 составил 0.07% в расчете на вес свежей травы.
Эфирное масло исследовали методом хромато-масс-спектрометрии на газовом хроматографе Hewlett-Packard 5890/II, так как описано в работе [28]. Результаты изучения компонентного состава приведены в таблице 3.
Таблица 1. Характеристика образцов вида А. asiatica 8е^.
Номер образца Место сбора, растительное сообщество Время сбора и фаза развития растения Выход масла (%)
l Томская обл., Шегарский р-н, окрестности с. июль, 1998, 0.27*
Анастасьевка, суходольный, злаково-разнотравный луг цветение
2 Кемеровская обл., окрестности г. Новокузнецка, июль, 1998, 0.32*
суходольный, разнотравный луг цветение
З Алтайский край, Троицкий р-н, окрестности 14 июля, 1999, 0.08**
с. Талдинка, деградированный берег реки массовое цветение
4 Республика Алтай, Чойский р-н, 25 км ю-юз от с. Каракокша, вверх по течению р. Каракокша, галечник, И=900 м 5 августа, 1998, массовое цветение 0.07**
Примечания:
* в расчете на воздушно-сухое сырье;
** в расчете на свежую траву.
Таблица 2 . Характеристика образцов смеси видов A. millefolium L. и A. asiatica Serg.
Номер образца Место сбора, растительное сообществ Время сбора и фаза развития растения Выход масла (%)*
5 Томская обл., с. Первомайское, пойменный, июль, 1998, 0.17
разнотравный луг цветение
б Томская обл., Томский р-н, окрестности с. Коларово, июль, 1998, 0.18
суходольный, злаково-разнотравный луг цветение
7 Кемеровская обл., окрестности г. Белово, июль, 1998, 0.21
суходольный, разнотравный луг цветение
S Кемеровская обл., окрестности г. Прокопьевска, июль, 1998, 0.33
злаково-разнотравный луг цветение
Примечание:
* в расчете на воздушно-сухое сырье.
Результаты и обсуждение
Методом хромато-масс-спектрометрии в составе эфирных масел исследуемых образцов № 1-8 тысячелистников обыкновенного и азиатского обнаруживается более 150 компонентов, из которых легко идентифицируются большинство основных компонентов, содержание которых в масле превышает 0.1%. Результаты идентификации приведены в таблице 3. Основными компонентами среди монотерпеноидов являются (%): а-пинен (3.6-8.0), сабинен (4.8-11.0), р-пинен (18.4-33.9), р-мирцен (0.5-5.2), 1,8-цинеол (3.7-12.1). Среди сесквитерпеноидов преобладают (%): кариофиллен (4.1-11.9), гумулен (0.6-1.6), гумулен Д (16.3), (2.4-16.3), зингиберен (1.4-3.8), 5-кадинен (0.7-1.6), кариофилен-а-оксид (0.4-2.2), хамазулен (2.5-18.0).
Таблица 3. Состав эфирного масла образов Achillea L. (компоненты приведены в порядке увеличения времени удерживания, содержание компонентов дано в % по отношению к цельному эфирному маслу)
Номер образца в соответствии с таблицами 1 и 2 1 2 3 4 5 б 7 S
A* * * Б
Монотерпеноиды:
Сантолинатриен 0.4
Трициклен G.1 G.2 0.1
a-туйен G.3 G.4 G.2 G.2 0.3 0.4 0.3
a-пинен 4.S б.7 3.6 6.2 5.1 S.G 5.3 7.9
Камфен G.5 G.2 1.7 S.6 0.2 0.4 0.6 0.9 l.S
Сабинен 9.1 9.2 5.3 4.S 11.0 10.0 6.0
Р-пинен 26.G 27.2 24.G 33.1 0.3 1S.4 24.4 22.9 33.9
Р-мирцен 2.5 G.5 3.S 3.4 1.1 1.7 5.2 1.9
a-фелландрен G.S G.3 G.4 G.3 0.9 1.7 0.5
a-терпинен 2.б G.S 4.S 6.0 0.6 0.6 1.6
п-цимол 1.1 1.3 1.2 1.9 0.2 0.9 1.4 0.7
Лимонен+р-фелландрен 4.1 1.3 2.3 1.5 0.6 2.1 5.3 2.4
1,8-цинеол 11.S Ю.б 9.G 3.7 9.9 6.4 9.1 6.0 12.1
цис-р-^цимен G.4 G.1 G.4 0.1 0.3 0.3 0.2
транс-Р-^цимен G.6 G.2 G.5 0.4 0.4 0.4
у-терпинен 1.G g.6 1.3 l.S G.S 1.1 1.7 1.6
транс-сабинени гидрат G.3 G.3 0.2
Терпинолен G.1 G.1 G.2 0.1 0.1 0.1
цис-сабинен гидрат G.1 0.1
Линалоол 0.1
a-туйон 0.1 G.S 0.1
Р-туйон 0.2 1.1
Пинокарвеол G.2 G.5 0.1 0.1
Камфора G.5 G.3 1.3 3.4 3S.G 0.5 0.5 0.7 0.9
Пинокарвон G.2 G.6 0.1
Борнеол 1.б G.3 l.S 2.S 42.9 0.5 1.3 4.2
5-терпинеол 0.1
Терпинеол-4 G.3 G.7 G.3 0.1 2.S 0.1 0.4 0.3
a-терпинеол G.4 l.G G.2 2.0 0.5 G.S
Митреналь G.2 G.1
Транс-3(10)-карен-2-ол G.3 0.1
Борнилацетат G.3 G.6 1.6 0.7 0.3 0.2 0.4
Туйилацетат 0.1
Лавандулол ацетат G.1 0.2 0.4
Продолжение таблицы 3
Номер образца в соответствии с таблицами 1 и 2 1 2 3 4 5 6 7 8
А* * * Ш
Сесквитерпеноиды:
Циклосативен 0.1 0.4 0.7 0.9 0.4
а-копаен 0.1 0.1 0.4 0.2 0.5 0.7 0.8 0.4
Р-бурбоен 0.5 0.4 0.5 0.8 0.4 0.4 0.2 0.5
Р-елемен 0.2 0.1 0.6 0.6 0.2 0.2
Кариофиллен 4.1 11.9 5.7 5.4 0.6 9.0 7.1 6.7 5.5
Р-кубебен 0.3 0.2 0.2
эпи-бициклосесквифеландрен 0.2 1.5 0.2
Селина-3,7( 11 )-диен 0.3 0.1 0.2 0.4 0.2 0.3
Г умулен 0.6 1.6 0.8 1.0 1.2 0.9 0.8 0.7
ад24*** 1.7 0.4
Р-фарнезен 0.1 0.1 0.2 0.1
Аллоаромадендрен 0.1
у-Муролен 0.2 0.2 0.1 0.1 0.2
у-гимахален 1.3 0.4
Г ермакрен Д 7.2 6.2 16.3 2.4 0.7 12.1 6.8 6.7 5.9
аг-куркумен 0.6 0.8 0.9 0.4
Зингиберен 3.2 1.4 2.6 2.7 3.8 2.3 2.1 1.4
ад24*** 0.6
Р-гимагален 0.4
а-муролен 0.2 0.1 0.2 0.1 0.4 0.3
Р-бисаболен 0.2 0.1
у-кадинен 0.1 0.1 0.1 0.1
ело** 0.8
5-кадинен 1.0 1.1 1.3 1.5 1.6 1.5 0.7
Р-сесквифелландрен 1.2 0.7 0.2
Транс-неролидол 3.4 0.7 1.7 0.1 0.8 0.3 0.3
1,6-гермакрадиен-5-ол 1.3
Спатуленол 0.2 0.2 0.4
Кариофиллен-а-оксид 0.5 2.2 0.5 0.6 1.5 1.0 0.8 0.4
Є!5Н2бО*** 1.0 2.2 2.6 2.9 0.7
Є15Н24О*** 0.2
а-бисаболол 0.3 1.5 0.3 0.1 1.0
Хамазулен 6.9 8.9 3.4 1.7 - 18.0 3.9 3.6 2.5
всего идентифицировано (%): 88 88 89 93 90 86 83 86 86
Примечания:
* декантированное эфирное масло;
** водорастворимое эфирное масло (получено экстракцией отстойных вод);
*** неидентифицированные компоненты.
Как видно из приведенных выше данных, содержание компонентов колеблется в значительных пределах. Закономерности в качественном составе эфирного масла тысячелистника из исследованных образцов можно отметить следующие:
1) наблюдается существенный сдвиг, в большую сторону, процентного содержания компонентов монотерпеновых фракций в случае получения эфирного масла из свежего сырья. И это неудивительно, так как монотерпеноиды, обладая более низкими температурами кипения, при хранении улетучиваются быстрее. Различия по составу между образцами масла, полученными из свежего и высушенного сырья, гораздо более значительны, нежели процентные отличия компонентов при сравнении эфирного масла растений из разных эколого-ценотических условий;
2) есть отличия в качественном составе эфирного масла растений, собранных в горно-таежном поясе и таежной зоне (это образец 5 и 1, соответственно) по сравнению с образцами, собранными в степной зоне.
Из сравниваемых нами образцов, у образца из Республики Алтай в составе эфирного масла обнаруживается наименьшее содержание хамазулена (1.7%). У растений, собранных в самой северной точке, среди исследуемых образцов наблюдается максимальный выход хамазулена (18.0%). В данном образце несколько иначе представлено и соотношение отдельных терпеноидов. Возможно, такой результат получен в связи с тем, что в этом образце преобладает раса с повышенным содержанием проазуленов, что требует дальнейшего изучения популяций тысячелистников, произрастающих в таежной зоне. Возможно и другое объяснение, которое состоит в том, что в данном сырье преобладали растения в фазе бутонизации: хотя сбор сырья проводился в одно и то же время, но поскольку это самая северная точка, то фазы вегетации здесь несколько сдвинуты по сравнению с Алтайским краем и Кемеровской областью. О повышенном содержании хамазуленов в тысячелистнике обыкновенном именно в фазу бутонизации указывают в своей работе А.А. Устюжанин, Д.А. Коновалов и др. [16]. Следует подчеркнуть, что по данным этих же авторов, изучавших химическую изменчивость 33 популяций из европейской части СССР на содержание азулена, нет точной закономерности между морфологическими и химическими маркерами этого вида. Поэтому работы по выявлению популяций с высоким содержанием азуленов необходимо продолжать. Наши данные подтверждают некоторую неоднородность в составе эфирного масла образцов заведомо точно идентифицированных видов Achillea asiatica Serg., собранных в разных условиях произрастания. При этом колебания компонентного состава эфирного масла вида A. asiatica по основным показателям сходны с эфирным маслом A. millefolium.
Наши данные безусловно подтверждают близость видов A. millefolium и A. asiatica: сравнивая литературные данные по составу эфирного масла видов, далеких в систематическом отношении и относящихся к другим секциям, например, вид A. filipendulina Lam. из Азербайджана [29], хорошо видны отличия в накоплении основных составляющих эфирных масел.
Кроме того, в целях возможности утилизации отгонных вод, получаемых при перегонке эфирного масла тысячелистника, нами проведено исследование химического состава водорастворимого (вторичного) эфирного масла сырья, собранного в Республике Алтай (образец №4).
Анализ водорастворимого (вторичного) эфирного масла тысячелистника обыкновенного показал, что оно состоит из 12 компонентов, из которых основными являются кислородсодержащие монотерпеноиды (%): камфора (38.0%), борнеол (43.0%) и 1,8-цинеол (9.9%), которые лучше растворимы в воде по сравнению с углеводородами и поэтому их содержание в водорастворимой фракции значительно выше, чем в цельном масле. Полученные результаты показывают перспективность дальнейшего использования водо-растворимого эфирного масла тысячелистника в качестве источника биологически активного комплекса, содержащего ценные лекарственные вещества.
Заключение
Анализ компонентного состава эфирного масла подтверждает близость как в систематическом отношении, так и в химическом (качественный состав эфирного масла) видов A. millefolium L. и A. asiatica Serg. Таким образом, при получении эфирного масла тысячелистника для фармакологических целей из дикорастущего сырья, чтобы получить однородное по химическому составу сырье, прежде всего необходимо соблюдать как методику подготовки самого сырья (точная ботаническая идентификация, условия сбора и хранения травы до момента получения масла), так и методику получения эфирного масла. Полученные результаты показывают перспективность дальнейшего использования водорастворимого эфирного масла тысячелистника в качестве источника биологически активного комплекса, содержащего ценные лекарственные вещества. По-прежнему актуальна задача выявления популяций видов A. millefolium L. и A. asiatica Serg. с высоким содержанием азуленов с последующим выращиванием их в интродукционных условиях. Это позволило бы развивать сырьевую базу для получения азуленсодержащего сырья в Сибири.
Список литературы
1 Афанасьев К. С. Род тысячелистник - Achillea L. // Флора СССР. М.; Л.:, 1961. Т. 24.
2 Цвелев Н.Н. // Флора европейской части СССР 1997. Т. 7.
3 Куприянов А.Н. К систематике рода Achillea L. Южной Сибири // Ботанические исследования Сибири и Казахстана. 1998.-Вып. 4.-С. 18-26.
4 Шауло Д.Н. Род Achillea L. - тысячелистник // Флора Сибири / Под ред. И.М. Красноборова. Новосибирск, 1997. Т. 13. С. 65-70.
5 Шауло Д.Н. Рода Achillea L^ Ptarmica Mill. в Сибири // Флора и растительность Алтая. 1997. Вып. 1. С. 30-36.
6 Сергиевская Л.П. Род Achillea L. // Флора Западной Сибири. Вып. 11. Томск, 1949. С. 2721-2727.
7 Тысячелистники / Сытник К.М., Андрощук А.Ф., Клоков М.В. и др. Киев, 1984. 272 с.
8. Коновалов Д. А. Природные азулены // Растительные ресурсы. 1995. Т. 31. Вып. 1. С. 101-132.
9 Коновалов Д.А., Челомбитько В.А. Сесквитерпеновые лактоны из Achillea millefolium L. // Химия природных соединений. 1991. №5. С. 724-725.
10 Owiecimska M. Correlation between number of chromosomes and prochamazulene in Easteuropean Achillea (author's transl) // Planta Med. 1974. Vol. 4. P. 389-395.
11 Сербин А.Г., Картамазова Л. С., Ткаченко Н.М. Химический состав и лечебное применение видов Achillea L. // Раститительные ресурсы. 1987. Т. 23. Вып. 2. С. 275-286.
12 Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование: семейство Asteraceae. Л., 1993. 350 с.
13 Растительные ресурсы России и сопредельных государств. Ч. I: Семейства Lycopodiaceae -Ephedraceae; Ч. II: Дополнения к 1-7 томам. СПб, 1996. 571 с.
14 Калинкина Г.И., Березовская Т.П. Тысячелистник азиатский как возможный источник хамазуленов // Растительные ресурсы. 1975. Т. 11. Вып. 2. С. 220-227.
15 Verzar-Petri G, Cuong BN. On the quantitative determination of chamazulene and prochamazulenes in essential oils and crude drugs from yarrow (Achillea sp.-Compositae). II: A new colorimetric method of
high sensitivity for determination of chamazulene in the essential oils // Sci. pharm. 1977. Vol. 45. №1. P. 141-134.
16 Устюжанин А. А., Коновалов Д. А., Шретер А.И. и др. Содержание хамазулена у Achillea millefolium L.s.l. в Европейской части СССР // Растительные ресурсы. 1987. Т. 23. Вып. 3. С. 424-429.
17 Палей Р.В., Племенков В.В., Артемов Н.П., Чугунов Ю.В., Фазлыева М.Г. Химический состав эфирного масла Achillea millefolium L., полученного методом гидродистилляции // Растительные ресурсы. 1996. Т. 32. Вып. 4. С. 37-44.
18 Falk A.j., Bauer l., Bell C.l. The constituents of essential oil from Achillea millefolium // Lloydia. 1974. Vol. 37. №4. Р. 598-602.
19 Haggag M.Y., Shalaby A.S., Verzar-Petri G. Thin-laver and gas-chromatographic studies on the essential
oil from Achillea millefolium // Planta med. 1975. Bd. 27. H. 4. S. 361-366.
20 Lamaison JL, Carnat AP. Study of azulen in 3 subspecies of Achillea millefolium L. // Ann Pharm. Fr. 1988. Vol. 46. №2. P. 139-143.
21 Muller-Jakic B, Breu W, Probstle A, et al. In vitro inhibition of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase by alkamides from Echinacea and Achillea species // Planta Med. 1994. Vol. 60. №1. P. 37-40.
22 Tewari JP, Srivastava MC, Bajpai JL. Pharmacologic studies of Achillea millefolium Linn. // Indian J Med Sci. 1994. Vol. 28. №8. P. 331-336.
23 Thorsell W, Mikiver A, Malander I, Tunon H. Efficacy of plant extracts and oils as mosquito repellents // Phytomedicine. 1998. Vol. 5. №4. P. 311-323.
24 Дембицкий А. Д., Юрина Р. А., Горяев М.И. Новый терпеновый углеводород - ахиллен // Химия природных соединений. 1968. №4. C. 251.
25 Калинкина Г.И. Фармакогностическое исследование эфирно-масличных растений Сибири: Автореф. дис. ... докт. фарм. наук. М., 1995. 45 с.
26 Калинкина Г.И., Дембицкий А. Д., Березовская Т.П.. Химический состав эфирных масел некоторых видов тысячелистника флоры Сибири // Химия растительного сырья. 2000. Т. 4. № 3. С. 13-16.
27 Калинкина Г.И., Слипченко Н.М., Таран Д.Д., Хоружая Т.Г. О возможности комплексного использования Achillea asiatica Serg. как лекарственного растения // Растительные ресурсы. 1989. Т. 25. Вып. 1. С. 74-78.
28 Опарин Р.В., Покровский Л.М., Высочина Г.И., Ткачев А.В. Исследование химического состава эфирного масла Monarda fistulosa L. и Monarda didyma L., культивируемых в условиях Западной Сибири // Химия растительного сырья. 2000. Т. 4. №3. С. 17-22.
29 Мустафаева С. Д., Ахмедова Э.Р. Эфирномасличность Achillea filipendulina Lam., произрастающей в Азербайджане // Раститительные ресурсы. 1989. Т. 25. Вып. 1. С. 79-84.
Поступило в редакцию 13 июля 2000 года
После переработки 12 октября 2000 года
