CC BY
78
УДК 547.972
ФЛАВОНОИДЫ НАДЗЕМНОЙ ЧАСТИ И КОРНЕЙ PSEUDOSOPHORA ALOPECUROIDES (L.) SWEET
© Э.Х. Ботиров1, М.М. Тожибоев2, В.М. Боначева1, А.А. Дренин1
1 Сургутский государственный университет, ул. Ленина, 1, Сургут, 628412 (Россия), e-mail: [email protected]
2Андижанский государственный медицинский институт, пр. Навои, 124,
Андижан, 710015 (Узбекистан), e-mail: [email protected]
Статья посвящена фитохимическому изучению флавоноидов Pseudosophora alopecuroides (L.) Sweet (ложносо-фора лисохвостная) семейства Fabaceae. Из надземной части ложнософоры лисохвостной выделены известные флаво-ноиды глаброл, изобавахин, генистеин, инермин и ß-ситостерин, а из корней - софорафлаванон I. Полученные соединения идентифицированы на основании результатов химических превращений и данных ИК-, УФ-, 1Н-, 13С-ЯМР и масс-спектров.
Ключевые слова: Pseudosophora alopecuroides (L.) Sweet. - ложнософора лисохвостная, Fabaceae, флавоноиды, глаброл, изобавахин, генистеин, инермин, софорафлаванон I.
Введение
Pseudosophora alopecuroides (L.) Sweet [синонимы Vexibia alopecuroides (L.) Yakovl., Goebelia alopecuroides (L.) Boiss] - ложнософора лисохвостная (брунец, горчак белый, акмия, талхак) - многолетнее травянистое растение семейства бобовых (Fabaceae) с простым или несколько разветвленным стеблем [1, 2]. Это опасный и трудноискоренимый карантинный сорняк полей. Произрастает по влажным местам -берегам рек и оросительных каналов, среди тугайных растений, реже - в степях и пустынях. Встречается также у дорог, на пустырях и залежах, в садах, на равнинах и в предгорьях, предпочитая более или менее солончаковые почвы [3, 4]. Распространена в Малой Азии, Афганистане, Тибете, в европейской части России, на Кавказе, в Западной Сибири, Казахстане, в Крыму, в Средней Азии [3-6]. По данным А. Джаббаро-ва, общая площадь ее массивов в республиках Средней Азии составляет более 2200 га, общий запас надземной части - 1345-1530 тонн [7]. Ядовитое растение, содержит алкалоиды. Примесь измельченных семян ложнософоры лисохвостной к муке делает хлеб горьким и ядовитым. Свежее растение совершенно не поедается скотом, большая примесь его в сене вызывает отравление [8]. Растение обладает сильным инсектицидным и репеллентным действием, порошок, изготовленный из сухого растения, убивает насекомых [5, 8]. В народной медицине используется при заболеваниях мочевыводящих путей как противопаразитарное, местно - при ожогах и как ранозаживляющее. Отвар корней применяют при кашле как жаропонижающее и общеукрепляющее, для лечения болезней сердца, аорты, кровеносных сосудов, сибирской язвы, дифтерии, ревматизма, при раке желудка, болезнях органов желудочно-кишечного тракта, нервно-психических и венерических заболеваниях [5, 6]. Отвар семян употребляют внутрь при плохом пищеварении и отсутствии аппетита. Семена в традиционной китайской медицине используются в качестве антибактериального и противовоспалительного средства. В тибетской медицине корни входят в состав сложных лекарственных смесей, используемых при сердечно-сосудистых, желудочно-кишечных, онкологических, венерических заболеваниях, а также применяемых в качестве жаропонижающего, противокашлевого и общеукрепляющего средства. Надземную часть используют при туберкулезе легких, ревматизме, болезнях горла, глаз и как противолихорадочное средство [5, 6, 9]. Ложнософора лисохвостная - красильное и медоносное растение, применяется в кустарном ковроделии, корни растения содержат красящие вещества фенольного ха-
* Автор, с которым следует вести переписку.
рактера [5, 10]. Из различных органов растения выделены хинолизидиновые алкалоиды, флавоноиды кверцетин и рутин, тритерпены, каротиноиды, дубильные вещества, органические кислоты и другие соединения [5, 11]. Из семян выделены феруловая кислота, бутеин, сульфуретин, 7-гидрокси-3',4'-
метилендиоксиизофлавон, дигидрофазеевая кислота, 7,3',4'-тригидроксифлавон, (и-гидроксифенил)винная кислота бутеин-4-0-р-Э-глюкопиранозид, 7,3',4'-тригидроксифлаванон-7-0-р-Б-глюкопиранозид [12]. Из корней выделены флавоноиды вексибинол, вексибидин, аммотамнидин, глаброл, изобавахин и трифолири-зин [13, 14]. Вексибинол запатентован в Японии в качестве противоязвенного препарата [15].
Суммарный флавоноидный препарат фланорин из корней с корневищами ложнософоры лисохвост-ной на различных моделях экспериментального гепатита показал высокую лечебную активность, превосходящую соответствующий эффект известных лекарственных препаратов [16, 17]. Проводятся работы по внедрению фланорина в медицинскую практику для лечения гепатита, хронических заболеваний печени, цирроза печени и воспалительных заболеваний желчного пузыря и желчевыводящих путей [18]. В связи с изложенным изучение флавоноидов ложнософоры лисохвостной представляется актуальной задачей.
Методика исследования
Экстракция и выделение флавоноидов надземной части. Высушенную и измельченную надземную часть (2,7 кг) ложной софоры лисохвостной, заготовленную в период плодоношения на территории Республики Каракалпакстан, экстрагировали при комнатной температуре 5 раз хлороформом. Объединенный хлороформный экстракт отгоняли, густой остаток растворяли в горячем этаноле, разбавили водой в соотношении 1 : 1 и выпавший осадок отделяли фильтрованием. Фильтрат сгущали в вакууме, остаток (56,0 г) высушивали и хроматографировали на колонке (120 х 3 см) с силикагелем (1120 г) в градиентной системе растворителей «хлороформ - гексан». При элюировании колонки смесью «хлороформ - гексан» (6 : 4) из отдельных фракций выделили 0,29 г р-еитостерина (1), а при элюировании смесью «хлороформ -гексан» (7 : 3) - 0,16 г глаброла (2). При дальнейшем элюировании колонки смесью «хлороформ - гексан» (8 : 2) получили 0,23 г изобавахина (3), при элюировании смесью «хлороформ - гексан» (85 : 15) выделили
0,25 г инермина (4). Элюированием веществ из колонки смесью «хлороформ - гексан» (95 : 5) и дальнейшей перекристаллизацией из 70%-ного этанола получили 0,45 г генистеина (5).
Экстракция и выделение флавоноидов корней. Воздушно-сухие измельченные корни (1,5 кг) ложнософоры лисохвостной, заготовленные в период отмирания надземной части в Пскентском районе Ташкентской области, экстрагировали при комнатной температуре 5 раз этанолом. Объединенный спиртовой экстракт сгущали в вакууме, разбавили водой в соотношении 1 : 1 и последовательно встряхивали хлороформом (4 раз по 0,5 л). После отгонки растворителя получили 26,0 г хлороформной фракции. Оставшийся водно-спиртовый раствор сгущали в вакууме и упаривали досуха. Остаток, представляющий собой аморфную массу темно-желтого цвета (36 г), хроматографировали на колонке (120 х 2,5 см) с силикагелем (720 г) в градиентной системе «хлороформ - пропанол-2» с возрастающей концентрацией пропанола-2.
При элюировании колонки смесью «хлороформ - пропанол-2» (95 : 5) после упаривания и кристаллизации из метанола получили 0,4 г вексибинола, дальнейшее элюирование колонки смесью «хлороформ -пропанол-2» (92 : 8) дало 0,14 г трифолиризина.
Промывание колонки смесью «хлороформ - пропанол-2» (85 : 15), сопровождавшейся ТСХ контролем, была отобрана фракция, содержащая 0,47 г неочищенного софорафлавона I. Последний рехромато-графировали на колонке с сефадексом LH-20 (масса сорбента 8,5 г, размер колонки 1,8 х 60 см). Из отдельных фракций получили 0,31 г индивидуального софорафлавона I (6).
Полученные вещества очищены дробной перекристаллизацией из различных растворителей.
УФ-спектры регистрировали на спектрофотометре СФ-2000 в этаноле, ИК-спектры снимали на ИК-Фурье-спектрометре Perkin Elmer Spectrum. Удельные вращения определяли на круговом поляриметре СМ-3. Масс-спектры снимали на хромато-масс-спектрометре Perkin Elmer Clams 500, энергия ионизации - 70 эВ. Спектры 1Н-и 13С-ЯМР снимали в CDCl3 и Py-d5 на приборе Bruker AVACE AV300 с рабочей частотой 300 МГц (1Н-ЯМР) и 75 МГц (13С-ЯМР). Химические сдвиги приведены в миллионных долях (м.д.) в 5-шкале.
Температуры плавления определяли на приборе Stuart SMP 30.
Тонкослойную хроматографию (ТСХ) проводили на пластинках Silufol UV-254 (Чехословакия). Для колоночной хроматографии использовали силикагель Л 100/160 мкм (Chemapol, Чехословакия) и Woelm (Германия). Пятна ксантонов и флавоноидов при ТСХ наблюдали в УФ-свете, обнаруживали опрыскиванием 0,5% спиртовым раствором NaOH и 1% раствором ванилина в серной кислоте.
Обсуждение результатов
На основании изучения спектральных данных соединения 2, 3 отнесены к производным флаванона, вещества 4 и 5 - к изофлавонам и птерокарпанам соответственно, а соединение 6 - к флаванонолигнанам. Полученные индивидуальные вещества идентифицировали осуществлением химических превращений (ацетилирование, метилирование, циклизация), изучением спектральных данных и сравнением физикохимических констант с литературным сведениями.
Р-ситостерин (1). С29Н50О; т.пл. 132-133 °С, 1Н-ЯМР-спектр (СБС13, 5, м.д.): 5,32 (м, 1Н, Н-6), 3,73 (м, 1Н, Н-3), 0,82-2,21 (м, 6хСН3 и другие протоны). Масс-спектр (т^, %): 414 (М+, 32), 255 (32), 231 (19), 213 (27), 145 (34), 135 (37), 119 (60), 105 (43), 97 (58), 71 (63), 69 (65), 43 (50).
Глаброл (2) состава С25Н28О4, М+ 392, т.пл. 136-137 °С, [а]с -39,2° (с 1,13 метанол); 288, 311*
(перегиб) нм (^е 4,05; 3,77); +СН3С00№ 257*, 284, 324*, 330; +СН30№ 295*, 329*, 333; +А1С13 287, 312*. УФ-спектр рассматриваемого соединения характерен для производных флаванона [19]. ИК-спектр (КВг): 3390 (ОН), 1661 (С=О), 1602, 1587, 1517 см-1 (ароматические С=С-связи).
:Н-ЯМР-спектр (Ру-а5): 1,56 (уш. с, =С-СН3), 1,65 (уш. с, 3 х =С-СН3), 2,77-3,10 (м, 2Н-3), 3,60
(д, 7,0 Гц, 2 х Аг-СН2-), 5,27-5,81 (м, Н-2, 2 х =СН-СН2- ), 6,78 (д, 8,5 Гц, Н-6), 7,08 (д, 8,0 Гц, Н-5')., 7,27 (д, 2,2 Гц, Н-2'), 7,46 (дд, 8,0 и 2,2 Гц, Н-6'), 7,97 (д, 8,5 Гц, Н-5). Из данных спектра следует, что вещество 2 относится к производным 7,4'-дигидроксифлаванона и содержит две пренильные (у,у-диметилаллильные) группы, соединенные с ароматическим ядром С-С-связью. Это подтверждается получением диацетилглаб-рола (2а) [т.пл. 107-108 °С, 'И-ЯМР (СБС13): 2,24 (с, 2 х Аг-ОСОСН3)] при ацетилировании вещества 2 уксусным ангидридом в пиридине. В масс-спектре соединения 2 присутствуют пики ионов с т^ (%): М+ 392 (93), 377 (5), 349 (70), 337 (18), 205 (36), 204 (30), 189 (16), 188 (20), 149 (100), 133 (40). Наличие интенсивных пиков ионов с т^ 149 и 133, образующихся в результате ретродиенового распада флаванонового ядра, свидетельствует о присутствии по одной гидроксильной и диметилаллильной групп в кольцах А и В.
При нагревании соединения 2 с концентрированным раствором хлороводородной кислоты получили продукт циклизации с участием пренильной и гидроксильной групп - дициклоглаброл (2б) с т.пл. 126-128 °С, Хтах 277, 309* нм (^ 4,15; 3,80), 'Н-ЯМР-спектр (СБС13): 1,25 [с, 2хС(СН3)2], 1,53-1,90 (м, 2хАг-СН2-СН2), 2,63 (т, 65 Гц, 2хАг-СН2-СН2), 2,67-2,96 (м, 2Н-3), 5,27 (дд, 11,5 и 5,0 Гц, Н-2), 6,2-7,78 (Н-5,6, Н-2',5',6').
На основании спектральных данных и непосредственным сравнением с подлинным образцом установлена идентичность флаванона 2 с глабролом [13].
Изобавахин (3) состава С20Н20О4, М+ 324, т.пл. 204-205 °С, [а]с -45,8° (с 1,0 этанол); Хтах 287, 312 нм (^ 3,91; 3,78); +СН3С00№ 288*, 337; +СН30№ 290, 348; +А1С13 290, 311. УФ-спектр соединения 3 характерен для производных флаванона [19].
:Н-ЯМР-спектр (Ру-а5): 1,60 (уш. с, =С-СН3), 1,71 (уш. с, =С-СН3), 2,80-3,08 (м, Н-3), 3,55 (д, 7,0 Гц, Аг-СН-), 5,16-5,68 (м, Н-2, =СН-СН2-), 6,81 (д, 8,6 Гц, Н-6), 7,10 (д, 9,0 Гц, Н-3',5'), 7,44 (д, 9,0 Гц, Н-2',6'), 7,90 (д, 8,6 Гц, Н-5). Из данных спектра :Н-ЯМР следует, что вещество 3 относится к 7,4'-диоксизамещенным флаванонам и содержит одну пренильную группу, соединенную с ароматическим ядром С-С-связью. Это подтверждается также данными масс-спектра, где присутствуют пики ионов с т^ (%): М+ 324 (77), 309 (5), 281 (68), 269 (20), 256 (75), 205 (19), 204 (21), 189 (21), 149 (100), 120 (32). Наличие в спектре интенсивных пиков ионов с т^ 149 и 120, образующихся в результате ретродиенового распада флаванонового ядра, свидетельствует о присутствии гидроксильной и диметилаллильной групп в кольце А и гидроксильной группы в кольце В.
На основании анализа спектральных данных флаванон 3 идентифицировали с изобавахином [13].
Инермин (4) состава СцзН^Об, М+ 284, [а]с -211,4° (этанол), т.пл. 179-180 °С имеет УФ-спектр (Хтах 282, 288, 309 нм; ^ е 3,55; 3,61, 3,74), характерный для птерокарпанов. :Н-ЯМР-спектр соединения 4 содержит сигналы протонов 3,8,9-тризамещенного птерокарпана: 3,42-3,92 (м, 2Н, Н-6), 4,18 (м, 1Н, Н-6а), 5,50 (д, 1Н, 6,0 Гц, Н-11а), 6,60 (с, 1Н, Н-10), 6,80 (уш. с, 2Н, Н-4, Н-7), 6,86 (дд, 1Н, 8,5 и 2,0 Гц, Н-2), 7,50 (д, 1Н, 8,5 Гц, Н-1), а также метилендиоксигруппы (-ОСН2О-) при 5,85 м.д. (д, 2Н, 1,5 Гц). Присутствие
в масс-спектре вещества пиков ионов с т^ 147 и 175 указывает на расположение гидроксильной группы в кольце А и метилендиоксигруппы - в кольце Д. Соединение 4 при метилировании диазометаном образует монометиловый эфир 4а.
На основании вышеизложенных данных и непосредственным сравнением с подлинным образцом соединение 4 идентифицировали с инермином [20].
Генистеин (5) - С15Н10О5, М+ 270, т.пл. 299-302 °С, Хтах 263, 329 нм 4,42; 3,81) +СН3СОО№ 272, 323; +А1С13 271, 369; +А1С13/НС1 272, 370; +СН3О№ 275, 328.
1Н-ЯМР-спектр (Ру-а5): 6,46 (д, 2,0 Гц, Н-6), 6,55 (д, 2,0 Гц, Н-8), 7,06 (д, 8,5 Гц, Н-3',5'), 7,54 (д,
8.5 Гц, Н-2',6'), 7,92 (с, Н-2). Масс-спектр: М+ 270 (100), 153 (69), 152 (36), 124 (11), 118 (20). Из данных УФ- и :Н-ЯМР-спектров следует, что вещество 5 относится к изофлавонам. Генистеин образует триаце-тильное производное 5а с т.пл. 208-210 °С. На основании изучения спектральных данных и непосредственным сравнением с подлинным образцом соединение 5 идентифицировано с генистеином (5,7,4'-три-гидроксиизофлавоном) [16, 21].
Софорафлаванон I (6) -желтое аморфное вещество состава С38Н38О9 с температурой разложения 137-140 °С, [а]с -97,8° (МеОН), !тах 292, 341 нм: +А1С13 315, 388 нм; +СН3СОО№ 304, 335 нм. ИК-спектр (КВг): 3400 (ОН), 1640 (С=О), 1605, 1500 см-1 (ароматические С=С-связи). При ацетилировании уксусным ангидридом в пиридине соединение 6 образует гексаацетильное производное 6а с т.пл. 92-93 °С. В спектре :Н-ЯМР (СБС13) гексаацетата 6а помимо сигналов протонов шести Аг-ОСОСН3 (2,09 м.д., 3Н; 2,17 м.д., 15 Н) и лавандулильной (1,54; 1,62; 1,68 м.д., уш. с, каждый, 3 =С-СН3; 4,54 и 4,61 м.д., уш. с, каждый, >С=СН2; 5,05 м.д., уш. т, 6,5 Гц, -СН2-СН=) групп проявляются сигналы протонов гетероциклического кольца С флаванонов (2,40-2,80 м.д., м, 2Н-3; 5,44 м.д., дд, 12,8 и 3,0 Гц, Н-2), а также Н-а (5,61 м.д., д,
5.5 Гц) и Н-р (4,32 м.д., д, 5,5 Гц) дизамещенного дигидробензофуранового ядра. В области 6,72-7,32 м.д. проявляются сигналы десяти ароматических протонов, четыре из них - в виде двух двухпротонных дублетов с КССВ 8,0 Гц при 7,01 и 7,24 м.д.
Спектр 13С-ЯМР соединения 6а (CDCl3)*: 17,8 (кв, 6"'), 19,7 (кв, 9"') 25,7 (кв, 7"'), 28,6 (т, 3"'), 42,6 (т, С-3), 50,0 (д, 2'''), 54,2 (д, С-Р), 64,0 (т, 1'''), 73,8 (д, С-2), 92,8 (д, С-а), 92,9 (д, 6), 103,0 (с, 10), 105,9 (с, 8),
108.5 (д, 13), 112,0 (д, 16), 112,6 (т, 10'''), 114,4 (д, 4''), 115,5 (д, 5'), 115,8 (д, 3'), 116,7 (с, 15), 118,0 (д, 2'',6''),
122.5 (д, 4'''), 125,6 (с, 11), 126,3 (д, 6'), 127,3 (д, 2'), 132,5 (с, 5'''), 137,7 (с, 1'), 144,4 (с, 1''), 145,8 (с, 8'''), 151,3 (с, 3'',5''), 157,3 (с, 12), 162,6 (с, 14), 163,2 (с, 4'), 166,6 (с, 9), 168,3 (с, 7), 168,6 (с, 5), 194,9 (с, С-4).
Принадлежность вещества 6 к флаванонолигнанам подтверждается наличием сигналов углерода С-2 (73,8 м.д.), С-3 (42,6 м.д.), С-а (92,8 м.д.) и С-Р (54,2 м.д.) в спектре 13С-ЯМР гексаацетата 6а.
Сравнительное изучение спектров 1Н- и 13С-ЯМР спектров и физико-химических свойств с литературными данными позволило идентифицировать вещество 6 с софорафлавононом I, ранее выделенным из двух видов Sophora L. [22, 23].
Глаброл, изобавахин, генистеин, инермин впервые выделены из надземной части ложнософоры ли-сохвостной, а софорафлаванон I и p-ситостерин впервые обнаружены в этом растении.
Выводы
1. Из надземной части ложнософоры лисохвостной выделены известные флавоноиды глаброл, изобавахин, генистеин, инермин и p-ситостерин, а из корней - софорафлаванон I.
2. Выделенные соединения идентифицированы на основании результатов химических превращений, данных ИК-, УФ-, 'Н-, 13С-ЯМР и масс-спектров.
Список литературы
1. Васильченко И.Т. О систематическом положении рода Goebelia Bumge (Fabaceae) // Новости систематики высших растений. Л., 1987. Т. 24. С. 115-119.
2. Ложнософора лисохвостная - Pseudosophora alopecuroides - Описание таксона [Электронный ресурс]. URL: http://www.plantarium.ru/page/view/item/30617.html.
3. Никитин В.В. Сорные растения флоры СССР. Л., 1983. 454 с.
4. Вассма. Атлас вредителей [Электронный ресурс]. URL: http://www.vassma.com.ua/ru/levoe-menyu-dachnikam-sadivnikam-gorodnikam-atlas-shkidlivikh-obundefinedyektiv/?atlas[grp]=673
5. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейства Hy-drangeaceae - Haloragaceae. Л., 1987. С. 137-142.
6. Халматов Х.Х. Дикорастущие лекарственные растения Узбекистана. Ташкент, 1969. С. 110-178.
7. Джаббаров А. Биологические особенности и ресурсы среднеазиатских видов рода Vexibia Rafin : автореф. дис. ... канд. биол. наук. Ташкент, 1982. 24 с.
8. Адылов Т.А. Ядовитые и алкалоидоносные растения каракулеводческих пастбищ Узбекистана. Ташкент, 1970. С. 97-131.
9. Маркова Л.П., Беленовская Л.М., Надежина Т.П., Синицкий B.C. Дикорастущие полезные растения флоры Монгольской Народной Республики. Л., 1985. С. 78-79, 115-116.
10. Лазурьевский Г.В. Новые красители из растений семейства бобовых // Тр. САГУ. 1950. Вып. 15. Хим. науки. Кн. 2. С. 101-105.
11. Садыков А.С., Асланов Х.А., Кушмурадов Ю.К. Алкалоиды хинолизидинового ряда. М., 1975. 292 с.
12. Guan Ye, Chun-Hui Ma, Xiang-Yuan Huang, Zhi-Xiong Li and Cheng-Gang Huang Components of Sophora alopecuroides seeds // Химия природных соединений. 2009. №4. C. 462.
13. Юсупова С.С., Батиров Э.Х., Абдуллаев Ш.В., Маликов В.М. Флавоноиды Vexibia alopecuroides // Химия природных соединений. 1984. С. 250-251.
14. Батиров Э.Х., Юсупова С.С., Абдуллаев Ш.В., Вдовин А.Д., Маликов В.М., Ягудаев М.Р. Строение двух новых флавононов из Vexibia alopecuroides // Химия природных соединений. 1985. №1. С. 35-41.
15. Заявка №35424 (Япония). Противоязвенные препараты, содержащие в качестве активных ингредиентов флавоноиды / Д. Ямахара, К. Кураре / РЖ Химия. 1992. 10О188П.
16. Сыров В.Н., Юлдашев М.П., Мамутова М.И., Хушбактова З.А., Батиров Э.Х. Выделение, химический состав, гепатопротекторная и желчесекреторная активность суммарных флавоноидных препаратов из Thermopsis dolichacarpa и Vexibia alopecuroides // Химико-фармацевтический журнал. 2001. №1. С. 29-32.
17. Халилов Р.М., Адилов З.Х., Юсупова С.М., Сулейманова З.Р., Маматханов А.У., Турахожаев М.Т., Котенко Л.Д., Сыров В.Н. Технология получения очищенной суммы флавоноидов из корней Pseudosophora alopecuroides и оценка ее гепатопротекторной и желчесекреторной активности // Химико-фармацевтический журнал. 2005. №2. С. 25-27.
18. Халилов Р.М., Маматханов А.У., Сотимов Г.Б., Маматханова М.А. Разработка технологии получения флано-рина из Pseudosophora alopecuroides // Химия растительного сырья. 2009. №2. С. 93-96.
* Сигналы атомов углерода ацетильных групп не приведены.
19. Корулькин Д.Ю., Абилов Ж.А., Музычкина Р.А., Толстиков Г.А. Природные флавоноиды. Новосибирск, 2007. 232 с.
20. Юсупова С.С., Ботиров Э.Х., Киямитдинова Ф., Маликов В.М. Изофлавоноиды Cicer mogoltavicum // Химия природных соединений. 1986. №5. C. 639-640.
21. Батиров Э.Х., Киямитдинова Ф., Маликов В.М. Флавоноиды надземной части Glycyrrhiza glabra // Химия природных соединений. 1986. №1. С. 111-112.
22. Shirataki Y., Noguchi M., Yokoe I., Tomimori T., Komatsu M. Sophoraflavanones H, I and J, Flavonostilbenes from Sophora moocroftiana // Chem. Pharm. Bull. 1991. V. 39. Pp. 1568-1572.
23. Iinuma M., Tanaka T., Kawai M., Mizuno M., Lang F.A. Two complex flavanones from the roots of Sophora leachi-ana // Phytochemistry. 1991. V. 30. Pp. 3773-3775.
Поступило в редакцию 9 мая 2010 г.
