CC BY
33
DOI: 10.14258/jcpim.2020047530
УДК [615.074:543.544.5.068.7]:582.794.1
ФЛАВОНОИДЫ И ФЕНИЛПРОПАНОИДЫ НАДЗЕМНЫХ ОРГАНОВ ВОЛОДУШКИ МНОГОЖИЛКОВОЙ (BUPLEURUM MULTINERVE DC.) ФЛОРЫ ПРИБАЙКАЛЬЯ
© В.М. Мирович1 *, Д.Н. Оленников2, С.А. Петухова1, А.А. Посохина1
1 Иркутский государственный медицинский университет, ул. Красного Восстания, 1, Иркутск, 664003 (Россия), e-mail: [email protected]
2 Институт общей и экспериментальной биологии СО РАН, ул. Сахьяновой, 6, Улан-Удэ, 670047 (Россия)
Проведено исследование флавоноидов и фенилпропаноидов надземных органов Bupleurum multinerve. Образцы сырья были собраны на территории Прибайкалья в окрестностях с. Верхоленск Иркутской области. Сырье собирали в период цветения в 2019 году в разнотравно-злаковой ассоциации. Для проведения анализа экстракцию сырья проводили 70% спиртом этиловым в ультразвуковой ванне в течение 30 минут с последующим центрифугированием извлечения. Идентификация соединений проводилась методом УВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС в сравнении со стандартными образцами. В надземных органах B. multinerve идентифицировано 15 соединений (8 флавоноидов и 7 фенилпропаноидов). Флавоноиды B. multinerve являются производными кверцетина, кемпферола, изорамнетина; фенилпропаноиды - эфиры хинной кислоты с кофейной, феруловой, кумаровой. Впервые установлено содержание в B. multinerve соединений: квер-цетин-3-О-глюкуронид, кемпферол-3-О-глюкозид (астрагалин), 5-О-п-кумароилхинная кислота, 5-О-ферулоилхинная кислота, 3-О-ферулоилхинная кислота, 3,5-ди-О-кофеилхинная кислота, 4,5-ди-О-кофеилхинная кислота. Методом МК-ВЭЖХ-УФ в надземных органах B. multinerve установлено количественное содержание гликозидов флавоноидов изо-рамнетин-3-О-рутинозида (нарциссин) 20.74 мг/г, кверцетин-3-О-рутинозида (рутин) 19.53 мг/г, кверцетин-3-О-глюко-зида (изокверцитрин) 2.24 мг/г, кемпферол-3-О-глюкозида (астрагалин) 0.39 мг/г, кверцетин-3-О-глюкуронида 0.25 мг/г; агликонов флавоноидов кверцетина 0.43 мг/г, изорамнетина 0.53 мг/г; преобладающими фенилпропаноидами были 5-О-кофеилхинная кислота 6.60 мг/г, 3,5-ди-О-кофеилхинная кислота 1.58 мг/г. Суммарное содержание идентифицированных флавоноидов составило 44.97 мг/г, фенилпропаноидов - 9.53 мг/г.
Ключевые слова: Bupleurum multinerve, Apiaceae, флавоноиды, фенилпропаноиды, ВЭЖХ.
Введение
Володушка многожилковая (Bupleurum multinerve DC.) многолетнее травянистое растение семейства сельдерейных (Apiaceae). Надземные органы достигают в высоту 50-70 см, количество стеблей может быть до трех, в верхней части ветвящихся. Листья прикорневые длинночерешковые, стеблевые сидячие по форме узколанцетные к основанию суженные, наверху короткозаостренные, средние и верхние листья в нижней части яйцевидно расширенные с сердцевидным основанием, наверху длиннозаостренные. Цветки в соцветиях сложный зонтик, обвертки из заостренных листочков лимонно-желтого цвета в количестве от 2 до 7; обверточки
_ обратнояйцевидные наверху заостренные, длиннее
Мирович Вера Михайловна - доктор фармацевтических наук, доцент, заведующий кафедрой фармакогнозии и фармацевтической технологии, e-mail: [email protected] Оленников Даниил Николаевич - доктор фармацевтических наук, ведущий научный сотрудник лаборатории медико-биологических исследований, e-mail: [email protected] Петухова Светлана Андреевна - кандидат фармацевтических наук, старший преподаватель кафедры фармакогнозии и фармацевтической технологии, e-mail: [email protected] Посохина Алина Алексеевна - аспирант, e-mail: [email protected]
зонтичков. Плоды вислоплодники овальные с двумя продольными бороздками [1-3].
В. шыШпегуе имеет дизъюнктивный ареал. Встречается в Европейской части России, в Западной и Восточной Сибири, на Алтае [4-6]. За пределами России вид произрастает в Казахстане, Монголии [7]. Типичными местами обитания являются смешанные, березовые леса, заросли кустарников, субальпийское высокотравье, а также овраги и берега рек [8].
* Автор, с которым следует вести переписку.
При изучении химического состава надземных органов B. multinerve, произрастающей в Западной Сибири и Бурятии, были идентифицированы флавоноиды (кверцетин, рутин, кемпферол, нарциссин, изоквер-цитрин, изорамнетин, изорамнетин-3-О-глюкозид) [9-11]. Фенилпропаноиды исследовались в надземных органах B. multinerve флоры Бурятии. Установлено содержание 3-О-кофеилхинной кислоты 0.97 мг/г, 5-0-кофеилхинной кислоты 0.57 мг/г, 1,3-ди-О-кофеилглицерина 0.08 мг/г. Стебли содержали 4-О-кофеилхин-ную кислоту 0.41 мг/г и 1,3-ди-О-кофеилхинную кислоту 0.17 мг/г [11].
Надземные органы также содержат тритерпеновые сапонины (10%), дубильные вещества, следы эфирного масла, каротиноиды (10-30 мг%), аскорбиновую кислоту (400 мг%), плоды B. multinerve накапливают эфирного масла до 0.8% [12-15].
в надземных органах B. multinerve, произрастающей в Монголии, в составе эфирного масла обнаружено содержание (Е)-#-оцимена (18.3%), гермакрена D (19.41%) [16].
В народной медицине Сибири, Алтая настой и спиртовые извлечения B. multinerve применяют как желчегонное, слабительное, ранозаживляющее средство, при заболеваниях печени, желудочно-кишечного тракта, головокружении и головных болях [12].
На основе суммы флавоноидов B. multinerve предложен препарат «Буплерин», содержащий флавоно-ловый комплекс, состоящий из кверцетина, изорамнетина, рутина, изокверцетина и изокверцетин-3-рутино-зида [12, 17]. Препарат рекомендуется для применения в качестве капилляроукрепляющего при геморрагических диатезах, кровоточивости десен и носа, отеках сосудистого происхождения, при гипертонической болезни, сопровождающейся нарушением проницаемости сосудов [18, 19]. Эфирное масло из B. multinerve обладает антимикробной и антиоксидантной активностью [16, 20].
Цель исследования - изучение метаболома (флавоноидов и фенилпропаноидов) надземных органов B. multinerve флоры Прибайкалья с использованием ультравысокоэффективной жидкостной хроматографии.
Экспериментальная часть
Растительное сырье. Заготовку надземных органов B. multinerve проводили в окрестностях села Вер-холенск (54°06' с. ш. 105°34' в. д.) Иркутской области в период цветения в 2019 году, образцы сырья сушили воздушно-теневым способом. В данном районе B. multinerve приурочена к разнотравно-злаково-володушко-вой ассоциации. На 1 м2 произрастает 9.24±1.06 особей.
Видовая принадлежность установлена доцентом кафедры фармакогнозии и фармацевтической технологии Иркутского государственного медицинского университета, к.б.н. Г.И. Бочаровой. Растительное сырье хранилось при температуре 18 °C, в защищенном от света месте, влажность сырья 8.50-9.64%.
Приготовление извлечения.
1. Метод УВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС. Для проведения анализа образец сырья травы B. multinerve измельчали до частиц размером 1 мм. Навеску сырья массой 0.0400 г экстрагировали 1 мл 70% спирта этилового в ультразвуковой ванне в течение 30 мин при температуре 50 °C. Полученное извлечение центрифугировали 20 мин при скорости 6000 об/мин, а далее пропускали через мембранный фильтр (размер пор 0.45 мкм).
2. Метод МК-ВЭЖХ-УФ. В пробирку Эппендорфа помещали образец травы B. Multinerve, измельченной до частиц размером 1 мм, массой 0.20000 г и прибавляли 2 мл 70% спирта этилового. В ультразвуковой ванне экстракцию вели в течение 30 мин, полученные извлечения центрифугировали при 3000 об/мин. Извлечение помещали в мерную колбу вместимостью 5 мл. Экстракцию анализируемого образца повторяли еще раз при тех же условиях. Содержимое мерной колбы доводили до метки 70% спиртом этиловым (раствор А).
Общие экспериментальные условия. Изучение метаболома (флавоноидов и фенилпропаноидов) проводили методом ультравысокоэффективной жидкостной хроматографии с диодноматричным и масс-спек-трометрическим (ионизация электрораспылением) детектированием (УВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС, URLC-DAD-ESI-MS/MS).
УВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС. Исследования проводили на приборе «LCMS-8050» производства Shimadzu, USA, который оснащен диодно-матричным и масс-спектрометрическим детекторами; применяли колонку GLC Mastro C18 (150*2.1 мм, диаметром 3 мкм, марки Shimadzu, Japan, Kyoto). Условия ВЭЖХ-анализа: инжектируемый объем - 1 мкл; подвижная фаза - элюенты: A - H2O, элюент В - CH3CN; программа градиента B: 0-10 мин 10-16%, 10-28 мин 14-72%, 25-30 мин 73-100%, 30-35 мин 95-12%; температура колонки - 35 °C; скорость потока - 230 мкл/мин; диапазон сканирования 200-600 нм спектров поглощения. Условия ИЭР-МС: режим ионизации - электрораспыление; температура линии десольватации - 245 °C; температура
Флавоноиды и фенилпропаноиды надземных органов володушки многожилковой.
123
интерфейса ИЭР - 300 °C; температура нагревательного блока - 410 °C; скорость газа-распылителя (азота) - 3 л/мин; скорость воздуха газа-нагревателя - 12 л/мин; давление газа (аргона), используемого для диссоциации, индуцируемой соударением - 270 кПа; скорость аргона - 0.35 мл/мин; напряжение на капилляре -3 кВ; диапазон сканирования масс 100-1900 (m/z).
МК-ВЭЖХ-УФ. Количественный анализ осуществляли методом микроколоночной высокоэффективной жидкостной хроматографии с УФ-детектированием на приборе Милихром А-02 «Эконова», Новосибирск Россия. Условия анализа: колонка ProntoSIL-120-5-C18 AQ (1*60 мм*5 мкм); элюент А - 0.2 М LiClO4 в 2.5 мкМ HClO4 ; элюент B MeCN; программа градиента 0.0-20.0 мин 5-100% В; температура колонки 35 °С; скорость элюента 150 мкл/мин; УФ-детектор 326 нм, 360 нм.
Стандартные образцы. Готовили 0.01% растворы коммерческих образцов веществ сравнения производства Sigma-Aldrich (USA), Chem-Fages, Extrasynthese, Lione (France), Beijing (China).
Статистический анализ. Исследования проводили в 3 параллельных определениях, результаты количественного анализа флавоноидов и фенилпропаноидов представлены в виде среднего результата и ±стан-дартного отклонения, SD.
Обсуждение результатов
Флавоноиды и фенилпропаноиды B. multinerve. При исследовании методом УВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС в надземных органах B. multinerve определено содержание 15 веществ, относящихся к фенольным соединениям. Идентификация соединений проводилась по временам удерживания, данным УФ-спектров, масс-спектров, полученных в режиме отрицательной ионизации.
По результатам ВЭЖХ-ДМД при длине волны 326 нм идентифицированы соединения 5-О-ферулоил-хинная кислота (4), кверцетин-3-О-рутинозид (рутин) (6), кверцетин-3-О-глюкозид (изокверцитрин) (7), изо-рамнетин-3-О-рутинозид (нарциссин) (9) (рис. 1, табл. 1).
Метод ВЭЖХ-МС дает более полную информацию о составе метаболома надземных органов B. multinerve. В режиме полного ионного тока (TIC) идентифицированы соединения 4, 6, 9, кверцетин (14), изорамнетин (15), в режиме основного пика (BPC) дополнительно идентифицировано соединение кверце-тин-3-О-глюкозид (изокверцитрин) (7) (рис. 2 а, б). В режиме выделенных ионов (SIM) удалось идентифицировать кроме ранее установленных еще 7 соединений: 5-О-кофеилхинная кислота (1), 3-О-кофеилхинная кислота (2), 5-О-п-кумароилхинная кислота (3), 3,5-ди-О-кофеилхинная кислота (10), изорамнетин-3-О-глю-козид (11), 4,5-ди-О-кофеилхинная кислота (12), кемпферол-3-О-глюкозид (астрагалин) (13) (рис. 2в, рис. 3).
Из фенилпропаноидов, производных хинной кислоты, в надземных органах B. multinerve идентифицировано 7 соединений. Эфиры хинной кислоты образованы с кофейной кислотой у соединений 1, 2, 10, 12, с феруловой кислотой у соединений 4, 5 и кумаровой кислотой у соединения 3.
Флавоноиды B. multinerve являются производными кверцетина, кемпферола и изорамнетина. В свободном состоянии, в виде агликонов, присутствуют кверцетин и изорамнетин. Гликозидирование у флаво-ноидов происходит по 3 положению моносахаридами глюкозой, глюкуроновой кислотой и дисахаридом ру-тинозой (состоящей из двух моносахаридов - глюкозы и рамнозы).
В сумму флавоноидов B. multinerve входят гликозиды кверцетина - кверцетин-3-О-рутинозид (рутин), кверцетин-3-О-глюкозид (изокверцитрин), кверцетин-3-О-глюкуронид, гликозиды изорамнетина - изорам-нетин-3-О-рутинозид (нарциссин), изорамнетин-3-О-глюкозид, гликозид кемпферола - астрагалин.
Впервые установлено содержание в надземных органах B. multinerve флавоноидов 8, 13, фенилпропаноидов 3, 4, 5, 10, 12 (табл. 1).
Рис. 1. Хроматограмма спиртового извлечения из надземных органов В. шиШпегуе при X 326 нм (метод ВЭЖХ-ДМД)
Таблица 1. Хроматографические и спектральные свойства соединений, содержащихся в надземных органах B. multinerve
№ соединения t, мин [М-Н]- Xmax, нм Соединение
1 10.70 353 326 5-О-Кофеилхинная кислота
2 11.69 353 326 3-О-Кофеилхинная кислота
3 12.97 337 310 5-О-п-Кумароилхинная кислота
4 13.80 367 327 5-О-Ферулоилхинная кислота
5 14.42 367 327 3-О-Ферулоилхинная кислота
6 15.51 609 255, 265, 354 Кверцетин-3-О-рутинозид (рутин)
7 15.91 463 254, 266, 353 Кверцетин-3-О-глюкозид (изокверцитрин)
8 15.98 477 254, 266, 352 Кверцетин-3-О-глюкуронид
9 16.42 623 254, 268, 353 Изорамнетин-3-О-рутинозид (нарциссин)
10 16.46 515 326 3,5-Ди-О-кофеилхинная кислота
11 16.81 477 253, 267, 353 Изорамнетин- 3 -О-глюкозид
12 16.93 515 326 4,5-Ди-О-кофеилхинная кислота
13 17.55 431 253, 350 Кемпферол-3-О-глюкозид (астрагалин)
14 19.06 301 255, 268, 355 Кверцетин
15 20.70 315 254, 267, 352 Изорамнетин
в
Рис. 2. Хроматограмма спиртового извлечения из B. multinerve: А - режим полного ионного тока (TIC), Б - режим основного пика (BPC), В - режим выделенных ионов (SIM), общий вид из одиннадцати хроматограмм (метод ВЭЖХ-МС)
Содержание флавоноидов и фенилпропаноидов в надземных органах B. multinerve. Методом МК-ВЭЖХ-УФ определили количественное содержание флавоноидов и фенилпропаноидов. Суммарное содержание фенилпропаноидов составляет 9.53 мг/г, в сумме преобладает 5-О-кофеилхинная кислота, на нее приходится 6.60±0.12 мг/г и 3,5-Ди-О-кофеилхинная кислота - 1.58±0.03 мг/г (табл. 2).
Суммарное содержание идентифицированных флавоноидов составляет 44.97 мг/г. В сумме флавоноидов преобладают нарциссин (20.74±0.41 мг/г) и рутин (19.53±0.39 мг/г) (табл. 2).
Флавоноиды и фенилпропаноиды надземных органов володушки многожилковой. 125
1 ¡ц::
1
1
V
.. . . _ .... ........ ч—- ■ ■
Рис. 3. Выделенные хроматограммы для отдельных ионов (SIM) из хроматограммы спиртового извлечения надземных органов B. multinerve, приведенной на рисунке 2 в
Таблица 2. Количественное содержание фенилпропаноидов и флавоноидов в надземных органах B. multinerve, мг/г*± SD
Соединение t, мин Содержание в мг/г
Фенилпропаноиды
5-О-Кофеилхинная кислота 6.08 6.60±0.12
3-О-Кофеилхинная кислота 6.25 0.28±0.01
5-О-п-Кумароилхинная кислота 6.42 0.35±0.01
5-О-Ферулоилхинная кислота 6.55 0.21±0.01
3-О-Ферулоилхинная кислота 6.88 0.25±0.01
3,5-Ди-О-кофеилхинная кислота 7.43 1.58±0.03
4,5-Ди-О-кофеилхинная кислота 7.59 0.26±0.01
Суммарное содержание фенилпропаноидов 9.53
Флавоноиды
Кверцетин-3-О-рутинозид (рутин) 7.87 19.53±0.39
Кверцетин-3-О-глюкозид (изокверцитрин) 8.28 2.24±0.04
Кверцетин- 3 -О-глюкуронид 8.34 0.25±0.01
Изорамнетин-3-О-рутинозид (нарциссин) 8.77 20.74±0.41
Изорамнетин- 3 -О-глюкозид 9.15 0.86±0.02
Кемпферол-3-О-глюкозид (астрагалин) 10.22 0.39±0.01
Кверцетин 11.46 0.43±0.01
Изорамнетин 13.31 0.53±0.01
Суммарное содержание флавоноидов 44.97
* от массы воздушно-сухого сырья.
Выводы
1. В надземных органах B. multinerve, произрастающей в Прибайкалье, содержится 15 фенольных соединений, из них 8 флавоноидов и 7 фенилпропаноидов. Впервые установлено содержание 2 флавоноидов и 5 фенилпропаноидных соединений.
2. Флавоноиды B. multinerve являются производными кверцетина, изорамнетина и кемпферола; фенилпропаноиды представлены эфирами хинной кислоты и коричных кислот (кофейной, феруловой, кумаровой).
3. Преобладающими фенольными соединениями в надземных органах B. multinerve являются флавоноиды нарциссин (20.74 мг/г) и рутин (19.73 мг/г) фенилпропаноиды 5-О-кофеилхинная кислота (6.60 мг/г) и 3,5-Ди-О-кофеилхинная кислота (1.58 мг/г).
Список литературы
1. Пешкова Г.А. Флорогенетический анализ степной флоры гор Южной Сибири. Новосибирск: Наука, 2001. 192 с.
2. Михайлова С.И. Морфология и анатомия Bupleurum multinerve (Apiaceae) на Алтае // Ботанический журнал. 1989. Т. 74. №10. С. 1455-1461.
3. Pimenov M.G. Proposal to conserve the name Bupleurum multinerve against B. striatum (Umbelliferae) // Taxon. 2017. Vol. 66. N5. Pp. 1230-1231. DOI: 10.12705/665.26.
4. Чубаров И.Н. Род володушка - Bupleurum L. в Алтайской горной стране // Turczaninowia. 2004. Т. 7. №3. С. 53-70.
5. Асташенков А.Ю., Черемушкина В.А. Состояние ценопопуляций Bupleurum multinerve DC. в различных условиях Хакасии и Алтая // Растительный мир Азиатской России. 2009. Т. 1. №1. С. 94-99.
6. Минаева В.Г. Флавоноиды в онтогенезе растений и их практическое использование. Новосибирск: Наука, Сибирское отделение, 1978. 255 с.
7. Urgamal M., Sanchir C.H., Zhang M.L. Classification and distribution of Bupleurum L. (Umbelliferae JUSS.) in Mongolia // Bulletin of Botanical Resaech. 2007. Vol. 27. Pp. 20-24.
8. Nekratova N.A., Shurupova M.N. Resources of medicinal plants in the Kuznetsky Alatau // International journal of environmental studies. 2014. Vol. 71. N5. Pp. 656-666. DOI: 10.1080/00207233.2014.944790.
9. Минаева В.Г., Волхонская Т.А., Валуцкая А.Г. Сравнительное изучение флавоноидного состава некоторых сибирских видов володушки // Растительные ресурсы. 1985. Т. 21. №2. С. 233-235.
10. Соболевская Л.А., Волхонская Т.А., Минаева В.Г. Володушки Западной Сибири как источник биофлавонои-дов // Полезные растения природной флоры Сибири. Новосибирск, 1967. С. 92-99.
11. Olennikov D.N., Partilkhaev V.V. Flavonoids and phenylpropanoids from several species of Bupleurum growing in Buryatia // Chemistry of Natural Compounds. 2013. Vol. 48. N6. Pp. 1078-1082. DOI: 10.1007/s10600-013-0471-x.
12. Минаева В.Г. Лекарственные растения Сибири. Новосибирск: Наука, 1991. 427 с.
13. Соболевская Л.А., Тюрина Е.В., Гуськова И.Н. Эфирномасличные растения сем. зонтичных во флоре Западной Сибири // Растительные ресурсы. 1973. Т. 9. №1. С. 68-72.
Флавоноиды и фенилпропаноиды надземных органов володушки многожилковой.
127
14. Carbonnier J., Cauwet-Marc A.M. A comparative phytochemical investigation of the genus Bupleurum L. (Umbelliferae) // Taxon. 1981. Vol. 30. N3. Pp. 617-627. DOI: 10.2307/1219944.
15. Ashour M.L., Wink M. Genus Bupleurum: a review of its phytochemistry, pharmacology and modes of action // Journal of Pharmacy and Pharmacology. 2011. N63. Pp. 305-321. DOI: 10.1111/j.2042-7158.2010.01170.x.
16. Altantsetseg S., Shatar S., Javzmaa N. Comparative study of essential oil constituents of Bupleurum species from Mongolia // Mongolian Journal of Chemistry. 2012. Vol. 13. Pp. 28-30. DOI: 10.5564/mjc.v13i0.156.
17. Лившиц Н.С., Фетисов А.А. Противовоспалительные и противоожоговые свойства водорастворимого P-вита-минного препарата для инъекций из володушки многожильчатой // Новые лекарственные препараты из растений Сибири и Дальнего Востока. Томск, 1986. С. 88-89.
18. Саратиков А.С., Минаева В.Г., Лившиц Н.С., Жанаева Т.А., Лобанова И.Е. Новые фармакологические свойства препарата буплерина из надземной части Bupleurum multinerve DC. // Растительные ресурсы. 1990. Т. 26. №1. С. 88-90.
19. Растительные ресурсы России: Дикорастущие цветковые растения, их компонентный состав и биологическая активность. Т. 3. Семейства Fabaceae - Apiaceae / отв. ред. А.Л. Буданцев. СПб.; М.: Товарищество научных изданий КМК, 2010. 610 с.
20. Irekhbayar J.I., Shatar S., Tuyagerel B., Altantsetseg S., Taeho K., Nanzad T., Lee B.J. Study on essential oil composition and antimicrobial, antioxidant activities of Bupleurum multinerve L. // Planta Medica. 2009. Vol. 75. N9. P. 1057. DOI: 10.1055/s-0029-1234914.
Поступила в редакцию 18 марта 2020 г.
После переработки 22 апреля 2020 г.
Принята к публикации 28 апреля 2020 г.
Для цитирования: Мирович В.М., Оленников Д.Н., Петухова С.А., Посохина А.А. Флавоноиды и фенилпропаноиды надземных органов володушки многожилковой (Bupleurum multinerve DC.) флоры Прибайкалья // Химия растительного сырья. 2020. №4. С. 121-128. DOI: 10.14258/jcprm.2020047530.
Mirovich V.M.1*, OlennikovD.N.2, Petukhova S.A.1, Posokhina A.A.1 FLAVONOIDS AND PHENILPROPANOIDS OF THE ABOVE GROUND ORGANS OF THE BUPLEURUM MULTINERVE DC. OF THE FLORA OF THE BAIKAL REGION
1 Irkutsk State Medical University, Krasnogo Vosstaniya st., 1, Irkutsk, 664003 (Russia), e-mail: [email protected]
2 Institute of General and Experimental Biology SB RAS, Sakh'yanovoy st., 6, Ulan-Ude, 670047 (Russia)
A study of the flavonoids and phenylpropanoids of the aerial organs of Bupleurum multinerve was carried out. Samples of raw materials were collected in the Baikal region in the vicinity of. Verkholensk, Irkutsk region. The raw materials were collected during the flowering period in 2019 in the herb-grass association. For analysis, raw materials were extracted with 70% ethyl alcohol in an ultrasonic bath for 30 minutes, followed by centrifugation of the extract. Compounds were identified by the UPLC-DAD-ESI-MS method in comparison with standard samples. In the aerial organs of B. multinerve, 15 compounds were identified (8 flavonoids and 7 phenylpropanoids). Flavonoids B. multinerve are derivatives of quercetin, kempferol, isoramnetin; phenylpropanoids - esters of quinic acid with coffee, ferulic, coumaric. The contents of B. multinerve compounds were first established: quercetin-3-O-glucuronide, kempferol-3-O-glucoside (astragaline), 5-O-p-coumaroylquinic acid, 5-O-feruloylquinic acid, 3-O-feruloylquinic acid, 3,5-di-O-caffeoylquinic acid; 4,5-di-O-caffeoylquinic acid. The quantitative content of glycosides of flavonoids isoramnetin-3-O-rutinoside (narcissin) 20.74 mg/g, quercetin-3-O-rutinoside (rutin) 19.53 mg/g, quercetin-3 was determined by MK-HPLC-UV in the aerial organs of B. multinerve -O-glucoside (isocvercitrin) 2.24 mg/g, camperol-3-O-gluco-side (astragaline) 0.39 mg/g, quercetin-3-O-glucuronide 0.25 mg/g; quercetin flavonoid aglycones 0.43 mg/g; isoramnetin 0.53 mg/g; the predominant phenylpropanoids were 5-O-caffeoylquinic acid 6.60 mg/g, 3,5-di-O-caffeylquinic acid 1.58 mg/g. The total content of identified flavonoids was 44.97 mg/g, phenylpropanoids 9.53 mg/g.
Keywords: Bupleurum multinerve, Apiaceae, flavonoids, phenylpropanoids, HPLC.
* Corresponding author.
128
B.M. Mhpobhh, ^.H. O.hehhhkob, C.A. netyxoba, A.A. nocoxhha
References
1. Peshkova G.A. Florogeneticheskiy analiz stepnoy flory gor Yuzhnoy Sibiri. [Florogenetic analysis of the steppe flora of the mountains of southern Siberia]. Novosibirsk, 2001, 192 p. (in Russ.).
2. Mikhaylova S.I. Botanicheskiy zhurnal, 1989, vol. 74, no. 10, pp. 1455-1461. (in Russ.).
3. Pimenov M.G. Taxon, 2017, vol. 66, no. 5, pp. 1230-1231. DOI: 10.12705/665.26.
4. Chubarov I.N. Turczaninowia, 2004, vol. 7, no. 3, pp. 53-70. (in Russ.).
5. Astashenkov A.Yu., Cheremushkina V.A. Rastitel'nyy mir Aziatskoy Rossii, 2009, vol. 1, no. 1, pp. 94-99. (in Russ.).
6. Minayeva V.G. Flavonoidy v ontogeneze rasteniy i ikh prakticheskoye ispol'zovaniye. [Flavonoids in plant ontogeny and their practical use]. Novosibirsk, 1978. 255 p. (in Russ.).
7. Urgamal M., Sanchir C.H., Zhang M.L. Bulletin of BotanicalResaech, 2007, vol. 27, pp. 20-24.
8. Nekratova N.A., Shurupova M.N. International journal of environmental studies, 2014, vol. 71, no. 5, pp. 656-666. DOI: 10.1080/00207233.2014.944790.
9. Minayeva V.G., Volkhonskaya T.A., Valutskaya A.G. Rastitel'nyye resursy, 1985, vol. 21, no. 2, pp. 233-235. (in Russ.).
10. Sobolevskaya L.A., Volkhonskaya T.A., Minayeva V.G. Poleznyye rasteniya prirodnoy flory Sibiri. [Useful plants of the natural flora of Siberia]. Novosibirsk, 1967, pp. 92-99. (in Russ.).
11. Olennikov D.N., Partilkhaev V.V. Chemistry of Natural Compounds, 2013, vol. 48, no. 6, pp. 1078-1082. DOI: 10.1007/s10600-013-0471-x.
12. Minayeva V.G. Lekarstvennyye rasteniya Sibiri. [Medicinal plants of Siberia]. Novosibirsk, 1991, 427 p. (in Russ.).
13. Sobolevskaya L.A., Tyurina Ye.V., Gus'kova I.N. Rastitel'nyye resursy, 1973, vol. 9, no. 1, pp. 68-72. (in Russ.).
14. Carbonnier J., Cauwet-Marc A.M. Taxon, 1981, vol. 30, no. 3, pp. 617-627. DOI: 10.2307/1219944.
15. Ashour M.L., Wink M. Journal of Pharmacy and Pharmacology, 2011, no. 63, pp. 305-321. DOI: 10.1111/j.2042-7158.2010.01170.x.
16. Altantsetseg S., Shatar S., Javzmaa N. Mongolian Journal of Chemistry, 2012, vol. 13, pp. 28-30. DOI: 10.5564/mjc.v13i0.156.
17. Livshits N.S., Fetisov A.A. Novyye lekarstvennyye preparaty iz rasteniy Sibiri i Dal'nego Vostoka. [New medicines from plants of Siberia and the Far East]. Tomsk, 1986, pp. 88-89. (in Russ.).
18. Saratikov A.S., Minayeva V.G., Livshits N.S., Zhanayeva T.A., Lobanova I.Ye. Rastitel'nyye resursy, 1990, vol. 26, no. 1, pp. 88-90. (in Russ.).
19. Rastitel'nyye resursy Rossii: Dikorastushchiye tsvetkovyye rasteniya, ikh komponentnyy sostav i biologicheskaya aktivnost', t. 3. Semeystva Fabaceae - Apiaceae [Plant resources of Russia: Wild flowering plants, their component composition and biological activity, vol. 3. Families Fabaceae - Apiaceae], ed. A.L. Budantsev. St. Petersburg; Moscow, 2010, 610 p. (in Russ.).
20. Irekhbayar J.I., Shatar S., Tuyagerel B., Altantsetseg S., Taeho K., Nanzad T., Lee B.J. Planta Medica. 2009, vol. 75, no. 9, p. 1057. DOI: 10.1055/s-0029-1234914.
Received March 18, 2020 Revised April 22, 2020 Accepted April 28, 2020
For citing: Mirovich V.M., Olennikov D.N., Petukhova S.A., Posokhina A.A. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2020, no. 4, pp. 121-128. (in Russ.). DOI: 10.14258/jcprm.2020047530.
