CC BY
27
Химия растительного сырья. 2019. №3. С. 129-136. DOI: 10.14258/jcprm.2019035150
УДК [615.074:543.544.5.068.7]:582.794.1
МЕТАБОЛОМНЫЙ ПРОФИЛЬ BUPLEURUM SCORZONERIFOLIUM WILLD., ПРОИЗРАСТАЮЩЕЙ В ПРИБАЙКАЛЬЕ
© С.А. Петухова, Д.Н. Олейников, В.М. Мирович
1 Иркутский государственный медицинский университет Минздрава России, ул. Красного Восстания, 1, Иркутск, 664003 (Россия), e-mail: [email protected]
2 Институт общей и экспериментальной биологии СО РАН, ул. Сахьяновой, 6, Улан-Удэ, 670047 (Россия)
В народной медицине Прибайкалья широко применяется настой из надземной части растения Bupleurum scorzon-erifolium (Willd) как желчегонное и противовоспалительное средство. Желчегонный эффект растительных средств обусловлен в основном содержанием фенилпропаноидов и флавоноидов. С помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии с диодно-матричным детектором и 3Q детектором с ионизацией электрораспылением изучен метаболомный профиль фенилпропаноидов и флавоноидов надземных органов В. scorzonerifolium (Willd.), произрастающей в Прибайкалье. В надземных органах!?, scorzonerifolium идентифицированы 7 фенилпропаноидов и 17 флавоноидов, из которых 15 соединений для вида идентифицированы впервые. Количественное определение отдельных компонентов проводили в надземных органах В. scorzonerifolium и экстракте сухом методом микроколоночной ВЭЖХ с УФ-детектированием. Преобладающими компонентами в надземной части растения являются 5-О-кофеилхинная кислота, 3,5-ди-О-кофеил-хинная кислота, изокверцитрин, изорамнетин-З-О-глюкозид, кемпферол-З-О-рамнозид и рутин. Экстракт сухой, полученный из надземной части В. scorzonerifolium, содержит весь комплекс фенилпроноидов и флавоноидов, которые идентифицированы в растении. Содержание активных компонентов в экстракте в 2.5-3.0 раза больше, чем в надземных органах. Надземные органы и экстракт сухой В. scorzonerifolium могут быть использованы в качестве источника фенилпропаноидов и флавоноидов.
Ключевые слова'. Bupleurum scorzonerifolium, Apiaceae, фенилпропаноиды, флавоноиды, экстракт сухой, ВЭЖХ. Введение
Препараты растительного происхождения являются наиболее рациональными в терапии болезней органов пищеварения. Желчегонный эффект растительных средств обусловлен в основном содержанием фенилпропаноидов и флавоноидов [1]. Известно около 200 видов растений рода Bupleurum семейства Apiaceae. Для 50 видов проведено исследование химического состава, выделено и идентифицировано около 250 соединений. Они относятся к фенолам, а именно фенилпропаноидам, флавоноидам, лигнанам, кумаринам и дубильным веществам 12-41. Из класса терпеноидов исследованы тритерпеновые соединения, моно- и сесквитерпены [5-11]. Кроме того, проведено изучение полиацетиленовых соединений, полисахаридов [2, 12].
В видах В. exaltatum (М. Bieb.), В. affine (Sadler), В. geradii (All.), В. falcatum (L.), В. longifolium (L.), В. multinerve (DC), B. rotundifolium (L.), B. bicaule (Helm) флоры Европейской части России, Кавказа, Крыма,
Петухова Светлана Андреевна - ассистент кафедры Средней Азии и Сибири содержатся флавоноиды
фармакогнозии и фармацевтической технологии, кверцетин, рутин, кемпферол, изорамнетин,
e-mail: [email protected] изокверцитрин, нарциссин [13-15]. В видах В. аи-
Оленников Даниил Николаевич - доктор „ г , д „ , . in и- п л
, Г „ гейт, В. falcftum, В. bicaule, В. multinerve, В. flavum
фармацевтических наук, ведущии научный сотрудник у у у
лаборатории медико-биологических исследований, (Forssk.), В. chinense (DC) Восточной Сибири, Мон-
e-mail: [email protected] голии и Китая кроме производных кверцетина и
Мирович В ера Михайловна - доктор фармацевтических наук, доцент, заведующая кафедрой фармакогнозии и фармацевтической технологии, ферола [1, 16-18]. Некоторые виды рода Вир1еигит
изорамнетина идентифицированы гликозиды кемп-ферола [1, 16-18]. Некоторые виды рода Bupleurum e-mail: [email protected] являются официальными. В России трава
* Автор, с которым следует вести переписку.
В. multinerve используется как средство с противовоспалительной, желчегонной и Р-витаминной активностью [1, 19]. В фармакопеи Китая, Японии и Индии включены корни В. chinensis и В. falcatum, которые применяются как противовирусное, противовоспалительное средство для лечения заболеваний печени и диски-незии желчевыводящих путей [9, 10]. В народной медицине Прибайкалья находит широкое применение В. scorzonerifolium (Willd). Настой из надземной части растения используют как желчегонное и противовоспалительное средство [20].
Целью исследования является изучение компонентного состава фенилпропаноидов и флавоноидов надземных органов В. scorzonerifolium, произрастающей в Прибайкалье.
Экспериментальная часть
Растительное сырье. Для исследования использовали надземные органы В. scorzonerifolium, собранные в фазу цветения в 2017 г. в Усть-Ордынском Бурятском округе Иркутской области (с. Ординск; 52°52'56.9" с. ш. 104°57'17.64" в.д.). Сырье сушили воздушно-теневым способом. Видовая принадлежность образцов сырья установлена к.б.н., доцентом кафедры фармакогнозии и фармацевтической технологии ИГМУ (Иркутск) Г.И. Бочаровой, гербарные образцы хранятся на кафедре фармакогнозии и фармацевтической технологии ИГМУ. Образцы сырья сушили в тени под навесом. Влажность воздушно-сухого сырья составляла 9.3-11.6%.
Получение извлечения. Сырье измельчали до частиц размером 1-2 мм и экстрагировали 70% спиртом этиловым (навеска 0.5000 г) в объеме 20 мл на кипящей водяной бане в течение 60 мин в колбе с обратным водяным холодильником. Экстракцию повторяли дважды. Извлечение фильтровали в мерную колбу на 50 мл, объем которой доводили до метки 70% спиртом этиловым.
Получение экстракта сухого. Сырье измельчали до размера частиц 2 мм. Экстракцию проводили при соотношении сырья и экстрагента 1:14 при температуре 60 °С. Первый контакт фаз составлял 120 мин, второй - 60 мин, третий - 30 мин. При первом и втором контакте фаз в качестве экстрагента использовали 60% спирт этиловый, при третьем - 70% спирт этиловый. Полученные извлечения объединяли, выдерживали при температуре +5 °С в течение трех суток, выпавший осадок сопутствующих веществ отфильтровывали через друк-фильтр. Очищенное извлечение концентрировали на роторном испарителе до Ул первоначального объема. Удаление экстрагента проводили в вакуум-распылительной сушилке до остаточной влажности 4.4%.
Для анализа экстракт сухой (0.0200 г) растворяли в 70% спирте этиловом в объеме 10 мл.
Общие экспериментальные условия. Исследование метаболома В. scorzonerifolium проводилось с использованием ультравысокоэффективной жидкостной хроматографии с диодноматричным и масс-спектро-метрическим детектированием (УВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС, UPLC-DAD-ESI-MS/MS).
ВЭЖХ-ДМД-ИЭР/МС. Анализ выполнялся на жидкостном хроматографе марки LCMS-8050 (Shimadzu, Columbia. MD, USA) с диодно-матричным детектором (ДМД) и 3Q детектором с ионизацией электрораспылением (ИЭР/МС; electrospray ionization, ESI), применяли колонку GLC Mastro С18 (150x2.1 мм, 0 3 мкм; Shimadzu, Japan). ВЭЖХ-анализ проводили при условиях: элюент вода (А), элюент ацетонитрил (В); градиентный режим - 0-8 мин 15-20% (В), 8-23 мин 20% (В), 23-32 мин 18-45% (В), 32-38 мин 4518% (В); 1 мкл - вводимый объем; 200 мкл/мин - скорость потока; 30°С - температура колонки; диапазон сканирования - от 220 до 550 нм. Условия ИЭР/МС: электрораспыление (отрицательные ионы) - режим ионизации. Температура 300 °С интерфейса ИЭР, 250 °С - линии десольватации, 390 °С - нагревательного блока. Скорость азота (газа-распылителя) - 3 л/мин; 10 л/мин - скорость воздуха (газа-нагревателя); давление газа (CID gas, аргон) - 270 кРа, используемого для диссоциации, индуцируемой соударением; скорость аргона - 0.3 мл/мин; напряжение на капилляре - 3 кВ; диапазон сканирования масс (m/z) 100-1800.
МК-ВЭЖХ-УФ. Количественный анализ осуществляли методом микроколоночной высокоэффективной жидкостной хроматографии с УФ-детектированием на приборе Милихром А-02 (Эконова, Новосибирск, Россия). Условия ВЭЖХ: колонка ProntoSIL-120-5-C18 AQ (2x75 мм, 05 мкм (Mettohm AG, Herisau, Switzerland); подвижная фаза - 0.2 М лития перхлорат в 0.006 М растворе хлорной кислоты (А), ацетонитрил (В); режим градиента (% В) - 0-26 мин 5-100%, 26-29 мин 100%; скорость элюирования 150 мкл/мин; температура колонки 35 °С; УФ-детектор при длинах волн 330, 350 нм.
В качестве веществ сравнения применяли коммерческие образцы соединений производства Chem-Faces, Beijing (China), Exttasynthese, Lyone (France), Sigma-Aldrich (USA). Результаты расчета содержания
метаболомный профиль ВиРЬЕЖиМ 5С0К20ЖЫР0ииМ \vllld.
131
фенольных соединений представлены в виде среднего значения из трех параллельных определений (± стандартное отклонение, 8Б).
Обсуждение результатов
Фенилпропаноиды и флавоноиды надземной части В. ясоггопеп/оИит. В результате изучения метабо-ломного профиля В. ясоггопеп/оНит методом УВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС установлено, что надземные органы содержат не менее 24 фенольных соединений, идентификация которых проведена по временам удерживания, данным УФ- и масс-спектров при ионизации электрораспылением (ИЭР, отрицательная ионизация), в сравнении с коммерческими образцами и данными литературы (рис. 1, табл. 1, 2) [20].
Рис. 1. Хроматограмма спиртового извлечения из надземных органов В. ьсоггопеп/ЬНит и выделенные хроматограммы для отдельных ионов. Номера пиков соответствуют соединениям, указанным в таблицах 1, 2
Фенилпропаноиды представлены производными кислот кофеилхинной и ферулоилхинной. Выделенные фенилпропаноиды имеют максимумы поглощения /.=318. 327, 328 нм. Идентифицированы кофеилхин-ные кислоты - 1-О-кофеилхинная, 4-О-кофеилхинная, 5-О-кофеилхинная; ферулоилхинные кислоты - 3-0-ферулоилхинная, 5-0-ферулоилхинная; дикофеилхинные кислоты-3,5-ди-О-кофеилхинная, 4,5-ди-О-кофе-илхинная (табл. 1).
В ходе идентификации флавоноидов в спиртовом извлечении В. scorzonerifolium установлено содержание только гликозидных форм флавоноидов. К производным изорамнетина отнесено 6 соединений, к производным кверцетина - 5, а кемпферола - 7 соединений. Гликозилирование осуществляется преимущественно сахарами рамнозой и глюкозой, галактозой - только у соединения 9. Структура флавоноидов характеризуется обязательным О-гликозилированием по 3 положению флавонола. В 3 положении сахарными компонентами могут быть moho-, ди- или трисахариды. К монозидам отнесены соединения 17, 19, 21-24, к био-зидам - 11,13,15,16,18, 20, к триозидам - 8-10,12,14. У биозидов разветвление в углеводной цепи наблюдается по положению атома углерода 6", у триозидов - по положениям 2", 6" (табл. 2). На рисунке 2 приведен пример идентификации соединения (8) (изорамнетин-3-0-(2",6"-ди-0-рамнозил)-глюкозид-7-0-рамнозид). Среди идентифицированных флавоноидов встречаются монозиды и дигликозиды. У дигликозидов присоединение сахарных компонентов наблюдается по положениям 3 и 7 в соединениях 8, 9,13, 15,19.
Впервые в надземных органах В. scorzonerifolium идентифицировано 15 соединений: 1-3, 5, 7-15,18,
19, 24.
Содержание фенилпропаноидов и флавоноидов в надземных органах и экстракте сухом В. scorzonerifolium. Для соединений, преобладающих в составе метаболома надземных органов В. scorzonerifolium, проведено количественное определение методом МК-ВЭЖХ-УФ. Доминирующими соединениями в надземных органах В. scorzonerifolium являются 5-О-кофеилхинная кислота (11.29 мг/г), 3,5-ди-О-кофеилхинная кислота (5.98 мг/г). В надземных органах на долю фенилпропаноидов приходится 34.8% от суммарного содержания фенольных соединений (табл. 3).
Таблица 1. Характеристика фенилпропаноидов надземных органов В. scorzonerifolium
Название соединения tR, мин A,max, НМ (-)ESI-MC, miz
1-О-Кофеилхинная кислота *(1) 1.28 327 353 [М-Н]-, 191, 179, 135
4-О-Кофеилхинная кислота а(2) 3.15 327 353 [М-Н]-, 191, 179, 135
5-О-Кофеилхинная кислота а(3) 5.41 327 353 [М-Н]-, 191, 179, 135
З-О-Ферулоилхинная кислота а'*(4) 5.76 318 367 [М-Н]-, 193, 191, 149
5-О-Ферулоилхинная кислота а'*(5) 6.71 318 367 [М-Н]-, 193, 191, 149
3,5-Ди-О-кофеилхинная кислота а(6) 7.88 327 515 [М-Н]-, 353, 191, 179, 135
4,5-Ди-О-кофеилхинная кислота а-*(7) 9.61 328 515 [М-Н]-, 353, 191, 179, 135
а Использованы данные веществ сравнения; * - соединения, обнаруженные в В. ,^соггопег!{оНит впервые.
Таблица 2. Характеристика флавоноидов надземных органов В. scorzonerifolium
Название соединения tR, мин A,max, НМ (-)ESI-MC, miz
2 3 4 5
Гликозиды изорамнетина
Изорамнетин-3-0-(2",6"-ди-О-рамнозил )- 915 [М-Н]-, 769 [М-Н-Рамноза]-, 623 [М-Н-
глюкозид-7-О-рамнозид б-*(8) 10.84 254,355 2хРамноза]-, 477 [М-Н-3 хРамноза]-, 471, 315 [М-Н-3 хРамноза-Глюкоза]-
Изорамнетин-3-0-(2 ",6 "-ди-О-рамнозил) 915 [М-Н]-, 769 [М-Н-Рамноза]-, 623 [М-Н-
галактозид-7-О-рамнозид б-*(9) 11.23 254,355 2 хРамноза]-, 477 [М-Н-3 хРамноза]-, 471, 315 [М-Н-3 хРамноза-Галактоза]-
Изорамнетин-3-0-(2", 6"-ди-О-рамнозил )- 769 [М-Н]-, 623 [М-Н-Рамноза]-, 472, 477 [М-
глюкозид (тифанеозид) а-*(14) 14.56 254,354 Н-2хРамноза]-, 325, 315 [М-Н-2хРамноза-Глю-коза]-
Изорамнетин-3-0-(6"-0-рамнозил)-глю- 769 [М-Н]-, 623 [М-Н-Рамноза]-, 472 [М-Н-
козид-7-О-рамнозид а-*(15) 14.78 254,355 2хРамноза]-, 325, 315 [М-Н-2хРамноза-Глю-коза]-
Изорамнетин-3-0-(6"-0-рамнозил)-глю- 15.95 254,354 623 [М-Н]-, 477 [М-Н-Рамноза]-, 325, 315 [М-
козид (нарциссин)а (20) Н-Рамноза-Глюкоза]-
Изорамнетин-З-О-глюкозид а(23) 16.49 255,356 477 [М-Н]-, 315 [М-Н-Глюкоза]-
метаболомный профиль ВиРЬЕикиМ 5СОИЮтЫРОииМ \vllld.
133
Окончание таблицы 2
2 3 4 5
Гликозиды кверцетина
Кверцетин-3-0-(2",6"-ди-0-рамнозил)- 755 [М-Н]-, 609 [М-Н-Рамноза]-, 471, 463 [М-
глюкозид (мангаслин) а-*(10) 12.95 255,356 Н-2хРамноза]-, 325, 301 [М-Н-2хРамноза-Глюкоза]-
Кверцетин-3-0-(6"-0-глюкозил)-глюко-зида'*(11) 12.99 255,354 625 [М-Н]-, 463 [М-Н-Глюкоза]-, 341, 301 [М-Н-2хГлюкоза]-
Кверцетин-3-0-(6"-0-рамнозил)-глюко- 14.94 255,355 609 [М-Н]-, 463 [М-Н-Рамноза]-, 325, 301 [М-
зид (рутин) ^16) Н-Рамноза-Глюкоза]-
Кверцетин-З-О-глюкозид (изокверцит-рин)а(17) 15.22 256, 356 463 [М-Н]-, 301 [М-Н-Глюкоза]-
Кверцетин-З-О-рамнозид (кверциг-рин)а(21) 15.99 265, 355 447 [М-Н]-, 301 [М-Н-Рамноза]-
Гликозиды кемпферола
Кемпферол-3-0-(2",6"-ди-0-рамнозил)- 739 [М-Н]-, 593 [М-Н-Рамноза]-, 472, 447 [М-
глюкозид б-*(12) 13.09 265, 348 Н-2хРамноза]-, 325, 285 [М-Н-2хРамноза-Глюкоза]-
Кемпферол-3-0-(6"-0-рамнозил)-глюко- 739 [М-Н]-, 593 [М-Н-Рамноза]-, 447 [М-Н-
зид-7-О-рамнозид б-*(13) 14.49 266, 345 2хРамноза]-, 325, 285 [М-Н-2хРамноза-Глю-коза]-
Кемпферол-3-0-(6"-0-рамнозил)-глюко- 15.51 265, 346 593 [М-Н]-, 447 [М-Н-Рамноза]-, 325, 285 [М-
зид (никотифлорин) а'*(18) Н-Рамноза-Глюкоза]-
Кемпферол-З-О-глюкозид-7-О-рамно- 15.73 266, 345 593 [М-Н]-, 447 [М-Н-Рамноза]-, 431 [М-Н-
зида-*(19) Рамноза]-, 285 [М-Н-Рамноза-Глюкоза]-
Кемпферол-З-О-глюкозид (астрага-лин)а(22) 16.26 265, 348 447 [М-Н]-, 285 [М-Н-Глюкоза]-
Кемпферол-З-О-рамнозид а-*(24) 17.21 265, 349 431 [М-Н]-, 285 [М-Н-Рамноза]-
а Использованы данные веществ сравнения; 6 использованы данные литературы; * - соединения, обнаруженные в В. эсоггопеп/оИит впервые.
915 [М-Н]" 6'72"-0-И1а| |-7-0-Иш 769
276"-0-ИЦ |-672"-0-М1а 623
-3-0-01с^ ^-276»-О-ЕЬа рис 2 Схема распада соедИненИЯ (8)
л-о-иЦ |-з-о-о1с (изорамнетин-3-<3-(2",6"-ди-<3-рамнозил)-315 глюкозид-7-О-рамнозид) при ионизации
электрораспылением (ИЭР, отрицательная ионизация). Мга - рамноза, С1с - глюкоза
Таблица 3. Количественное содержание фенилпропаноидов и флавоноидов в надземных органах и экстракте сухом В. зсоггопеп/оИит, мг/г* ± 8Б
Название соединения Содержание, мг/г
Надземные органы Экстракт сухой
2 3 4
Фенилпропаноиды
6-О-Кофеил-глюкоза 0.40 ±0.01 1.40 ±0.03
4-О-Кофеилхинная кислота 0.55 ±0.01 1.67 ±0.04
5-О-Кофеилхинная кислота 11.29 ±0.26 36.65 ±0.76
Кофейная кислота 0.09 ±0.01 0.21 ±0.01
1,3-Ди-О-кофеилхинная кислота 0.68 ±0.01 1.82 ±0.04
5-О-Ферулоилхинная кислота 0.95 ±0.02 2.48 ±0.06
3,5-Ди-О-кофеилхинная кислота 5.98 ± 0.14 12.14 ±0.29
Сумма фенилпропаноидов 19.94 56.37
Флавоноиды
Рутин 1.91 ±0.04 3.92 ±0.10
Изокверцитрин 29.21 ±0.70 68.55 ± 1.65
он
осн3
Х-Л4б|
Окончание таблицы 3
2 3 4
Изорамнетин-З-О-рутинозид 0.71 ±0.01 1.40 ±0.03
Изорамнетин-З-О-глюкозид 3.09 ±0.08 9.00 ±0.23
Кемпферол-З-О-рамнозид 2.44 ±0.05 5.11 ±0.12
Сумма флавоноидов 37.36 87.98
Всего 57.30 144.35
*от массы воздушно-сухого сырья.
Среди флавоноидов преобладающим компонентом являются изокверцитрин (29.21 мг/г), изорам-нетин-З-О-глюкозид (3.09 мг/г), кемпферол-З-О-рамнозид (2.44 мг/г) и рутин (1.91 мг/г). Доля флавоноидов в сумме фенольных соединений составляет 65.2%. В экстракте сухом обнаруживается содержание всех основных фенилпропаноидов и флавоноидов, идентифицированных в надземных органах В. scorzonerifolium. Количественное содержание фенилпропаноидов и флавоноидов в экстракте сухом больше, чем в надземных органах в 2.5-3.0 раза (табл. 3).
Выводы
1. В надземных органах вида В. scorzonerifolium, произрастающего в Прибайкалье в ходе изучения метаболомного профиля нами идентифицировано 7 фенилпропаноидов и 17 флавоноидов, в том числе 15 соединений идентифицированы для вида впервые.
2. Преобладающими компонентами являются 5-О-кофеилхинная кислота, 3,5-ди-О-кофеилхинная кислота, изокверцитрин, изорамнетин-З-О-глюкозид, кемпферол-З-О-рамнозид и рутин.
3. Экстракт сухой, полученный из надземной части В. scorzonerifolium содержит весь комплекс основных фенилпроноидов и флавоноидов, идентифицированных в растении. Содержание активных компонентов в экстракте в 2.5-3.0 раза больше, чем в надземных органах.
Список литературы
1. Минаева В.Г. Флавоноиды в онтогенезе растений и их практическое использование. М.: Наука, 1978. 254 с.
2. Ashour M.L., Wink М. Genus Bupleurum: a review of its phytochemistry, pharmacology and modes of action // Journal ofPharmacy and Pharmacology. 2011. N63. Pp. 305-321. DOI: 10.1111/j .2042-7158.2010.01170.x.
3. Pan S.L. Bupleurum species: Scientific Evaluation and Clinical Applications. CRC, 2006. 272 p. DOI: 10.1201/9781420009071
4. Luo S.Q. Lignan glucosides from Bupleurum wenchuanense II Phytochemistry. 1993. Vol. 33. Pp. 193-196.
5. Зыкова И. Д., Ефремов А.А. Володушка козелецелистная: компонентный состав эфирного масла надземной части // Сибирский медицинский журнал. 2014. Т. 125. №2. С. 97-98.
6. Тыхеев Ж.А. Володушка козелецелистная: компонентный состав эфирного масла и липидной фракции надземной части флоры Бурятии, Забайкальского края и Монголии // Экология России и сопредельных территорий: материалы XIX международной экологической конференции. Новосибирск, 2014. С. 213.
7. Guo J.X., Pan S.L., Li Y., Hong X.K. A study on the chemical constituents of volatile oils from 19 species of the genus Bupleurum in China // Acta Acad. Med. Shanghai. 1990. Vol. 17. Pp. 278-282.
8. Altantsetseg Sh., Shatar S., Javzmaa N. Comparative study of essential oil constituents of Bupleurum species from Mongolia//Mongolan Journal of Chemistry. 2012. Vol.13 (39). Pp. 28-30. DOI: 10.5564/mjc.vl3i0.156.
9. Yamamoto M. Structure and actions of saikosaponins isolated from Bupleurum falcatum L. I. Anti-inflammatory action of saikosaponins//Arzneimittelforschung. 1975. Vol. 25. Pp. 1021-1023.
10. Abe H. Pharmacological actions of saikosaponins isolated from Bupleurum falcatum. Effects of saikosaponins on liver function//Planta Med. 1980. Vol. 40. Pp. 366-372.
11. Li X. Essential oil analyses of the root oils of 10 Bupleurum species from China // Journal of Essential oil research. 2007. Vol. 19. Pp. 234-238.
12. Wang Z. Beneficial effect of Bupleurum polysaccharides on autoimmune disease induced by Campylobacter jejuni in BALB/c mice // J Ethnopharmacol. 2009. Vol. 124. Pp. 481^87. DOI: 10.1016/j.jep.2009.05.013.
13. Бирюкова H.M. Исследование содержания и состава флавоноидов и фенолкарбоновых кислот растений рода Bupleurum L., культивированных в Беларуси // Вестник фармации. 2011. №4(54). С. 23-30.
14. Olennikov D.N., Partilkhaev V.V. Flavonoids and phenylpropanoids from several species of Bupleurum growing in Buryatia// Chemistry of Natural Compounds. 2013. Vol. 48. N6. Pp. 1078-1082.
15. Пименов M.F., Волхонская T.A., Даушкевич Ю.В. Содержание флавоноидов в некоторых видах рода Bupleurum L. //Растительные ресурсы. 1992. Т. 28. №1. С. 94-99.
16. ПетуховаС.А., Посохина А.А., КарсуноваИ.В. Флавоноиды представителей рода BupleurumL. южных районов Центральной Сибири // Республиканский научный журнал «VESTNIK». 2016. Т. 4. №4 (77). С. 96-97.
Метаболомный профиль Bupleurum scorzonerifolium Willd.
135
17. Мирович B.M., Петухова С.А., Дударева JIB. Изучение состава фенольных соединений володушки козелеце-листной (Bupleurum scorzonerifolium Willd.), произрастающей в Прибайкалье, методом ВЭЖХ // Acta Biomedica Scientifica. 2017. №3. С. 75-77.
18. Канунникова Ю.С., Джавахян М.А. Идентификация биологически активных веществ травы Володушки золотистой (Herba Bupleuri aurei) II Химия и технология растительных веществ: тезисы Всероссийской научной конференции. Сыктывкар, 2011. С. 178.
19. ВФС 42-580-76 Трава володушки многожильчатой. Herba Bupleuri multinervi.
20. Петухова С.А. Фармакогностическое исследование володушки козелецелистной (Bupleurum scorzonerifolium Willd.) и разработка на ее основе экстракта сухого: автореф. дис. ... канд. фарм. наук. Улан-Удэ, 2018. 24 с.
Поступила в редакцию 11 февраля 2019 г.
После переработки 19 марта 2019 г.
Принята к публикации 8 апреля 2019 г.
Для цитирования: Петухова С.А., Оленников Д.Н., Мирович В.М. Метаболомный профиль Вир1еигит 5соггоп-еп^зНит Willd., произрастающей в Прибайкалье // Химия растительного сырья. 2019. №3. С. 129-136. БОР 10.14258/]сргт.2019035150.
PetukhovaSA.1*, OlennikovD.N.2,Mirovich VM.1METABOLOMIC PROFILE BUPLEURUM SCORZONERIFOLIUM WILLD., GROWING IN THE BAIKAL REGION
1 Irkutsk State Medical University, Ministry of Health of the Russian Federation, ul. Krasnogo Vosstanija, 1, Irkutsk,
664003 (Russia), e-mail: [email protected]
2 Institute of General and Experimental Biology, Siberian Branch, Russian Academy of Science, ul. Sakh'yanovoy, 6,
Ulan-Ude, 670047 (Russia)
In folk medicine in the Baikal region, an infusion from the aerial part of the plant Bupleurum scorzonerifolium (Willd) is widely used as a choleretic and anti-inflammatory agent. The choleretic effect of herbal remedies is mainly due to the content of phenylpropanoids and flavonoids. Using high performance liquid chromatography with a diode-matrix detector and 3Q elec-trospray ionization detector, we studied the metabolic profile of the phenylpropanoids and flavonoids of the aboveground organs of B. scorzonerifolium (Willd.), which grows in the Baikal region. In the aboveground organs of B. scorzonerifolium, 7 phenylpropanoids and 17 flavonoids were identified, of which 15 compounds for the species were identified for the first time. Quantitative determination of individual components was carried out in the aboveground organs of B. scorzonerifolium and dry extract by microcolumn HPLC with UV detection. The predominant components in the aerial part of the plant are 5-O-caffeic quinic acid, 3,5-di-O-caffeic quinic acid, isoquercitrin, isorhamnetin-3-O-glucoside, kaempferol-3-O-rhamnoside and rutin. The dry extract obtained from the aerial part of B. scorzonerifolium contains the entire complex of phenylpropanoids and flavonoids, which are identified in the plant. The content of active ingredients in the extract is 2.5-3.0 times higher than in the aboveground organs. The aboveground organs and dry extract of B. scorzonerifolium can be used as a source of phenylpropanoids and flavonoids.
Keywords: Bupleurum scorzonerifolium, Apiaceae, phenylpropanoids, flavonoids, dry extract, HPLC.
* Corresponding author.
136
C.A. rietyxoba, 3.H. Ojiehhhkob, B.M. Mhpobhh
References
1. Minayeva V.G. Flavonoidy v ontogeneze rasteniy i ikh prakticheskoye ispol'zovaniye. [Flavonoids in plant ontogenesis and their practical use], Moscow, 1978, 254 p. (in Russ.).
2. Ashour M.L., Wink M. Journal of Pharmacy and Pharmacology, 2011, no. 63, pp. 305-321. DOI: 10.111 l/j.2042-7158.2010.01170.x.
3. Pan S.L. Bupleurum species: Scientific Evaluation and Clinical Applications, CRC, 2006, 272 p. DOI: 10.1201/9781420009071.
4. Luo S.Q. Phytochemistry, 1993, vol. 33, pp. 193-196.
5. Zykova I.D., Yefremov A.A. Sibirskiy meditsinskiy zhurnal, 2014, vol. 125, no. 2, pp. 97-98. (in Russ.).
6. Tykheyev Zh.A. Ekologiya Rossii i sopredel'nykh territoriy: materialy XIX mezhdunarodnoy ekologicheskoy konfer-entsii. [Ecology of Russia and adjacent territories: proceedings of the XIX International Ecological Conference], Novosibirsk, 2014, p. 213. (in Russ.).
7. Guo J.X., Pan S.L., Li Y., Hong X.K. Acta Acad. Med. Shanghai, 1990, vol. 17, pp. 278-282.
8. Altantsetseg Sh., Shatar S., Javzmaa N. Mongolan Journal of Chemistry, 2012, vol. 13 (39), pp. 28-30. DOI: 10.5564/mjc.vl3i0.156
9. Yamamoto M. Arzneimittelforschung, 1975, vol. 25, pp. 1021-1023.
10. Abe H. PlantaMed., 1980, vol. 40, pp. 366-372.
11. Li X. Journal of Essential oil research, 2007, vol. 19, pp. 234-238.
12. Wang Z. J. Ethnopharmacol., 2009, vol. 124, pp. 481^187. DOI: 10.1016/j.jep.2009.05.013.
13. Biryukova N.M. Vestnikfarmatsii, 2011, no. 4(54), pp. 23-30. (in Russ.).
14. Olennikov D.N., Partilkhaev V.V. Chemistry of Natural Compounds, 2013, vol. 48, no. 6, pp. 1078-1082.
15. Pimenov M.G., Volkhonskaya T.A., Daushkevich Yu.V. Rastitel'nyye resursy, 1992, vol. 28, no. 1, pp. 94-99. (in Russ.).
16. Petukhova S.A., Posokhina A.A., Karsunova I.V. Respublikanskiy nauchnyy zhurnal «VESTNIK», 2016, vol. 4, no. 4 (77), pp. 96-97. (in Russ.).
17. Mirovich V.M., Petukhova S.A., Dudareva L.V. ActaBiomedica Scientifica, 2017, no. 3, pp. 75-77. (in Russ.).
18. Kanunnikova Yu.S., Dzhavakhyan M.A. Vserossiyskaya nauchnaya konferentsiya «Khimiya i tekhnologiya rastitel'nykh veshchestv». [All-Russian Scientific Conference "Chemistry and Technology of Plant Substances"]. Syktyvkar, 2011, p. 178. (in Russ.).
19. VFS 42-580-76 Trava volodushki mnogozhil'chatoy. Herba Bupleuri multinervi. [VFS 42-580-76 Multi-veined grass grass. Herba Bupleuri multinervi], (in Russ.).
20. Petukhova S.A. Farmakognosticheskoye issledovaniye volodushki kozeletselistnoy (Bupleurum scorzonerifolium Willd.) i razrabotka nayeye osnove ekstrakta sukhogo: avtoref. dis. ... kand. farm. nauk. [Pharmacognostic study of goat-cellulose hairwort (Bupleurum scorzonerifolium Willd.) And development of dry extract based on it: abstract, dis. ... cand. farm, sciences], Ulan-Ude, 2018. 24 p. (in Russ.).
Received February 11, 2019 Revised March 19, 2019 Accepted April 8, 2019
For citing: Petukhova S.A., Olennikov D.N., Mirovich V.M. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2019, no. 3, pp. 129-136. (in Russ.). DOI: 10.14258/jcprm.2019035150.
