ЭЛЕКТРОННАЯ ПРИРОДА ТРОЙНЫХ СВЯЗЕЙ В АЛКИНАХ Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

Аганязова Сельби

Преподаватель.

Тагенгелдиев Векилтаган Студент, Сахедова Оразжахан,

Студент,

Туркменский государственный университет имени Махтумкули

Ашхабад, Туркменистан.

ЭЛЕКТРОННАЯ ПРИРОДА ТРОЙНЫХ СВЯЗЕЙ В АЛКИНАХ Аннотация

"Алкины" - это класс углеводородов, содержащих одну или несколько тройных связей между атомами углерода в их молекулах. Они обычно имеют общую формулу CnH2n-2 и являются устойчивыми, но реакционно активными соединениями. Алкины широко используются в органическом синтезе, а также в промышленности для производства пластиков, резин, растворителей и других химических продуктов.

Ключевые слова:

гибридизации, диссоциировать, ацетилена, гомологического, формула.

У алкинов происходит третий тип гибридизации, т. е. sp-гибридизация. При этом типе гибридизации между двумя атомами углерода образуются 2 чистые п-связи, а из оставшихся s- и p-электронных облаков образуются две одинаковые новые электронные оболочки. Таким образом, 2 sp-электрона, образующиеся на каждом атоме углерода, образуют о-связь между двумя атомами углерода, а также между углеродом и водородом. Образование тройных связей между атомами углерода приводит к поляризации связей CH.

Следовательно, водород из ацетилена способен диссоциировать в виде протона и отдавать свое место ионам металлов, то есть ацетилен обладает кислотными свойствами. Например:

H - C e C - H + Ag2 O — Ag - Ce C - Ag + H2 O

Этин (ацетилен) — первый и простейший представитель гомологического ряда алкинов (ацетиленовых углеводородов). Алкины представляют собой углеводороды с открытой цепью и множеством тройных связей (CeC) в молекулах. Их молекулярный состав соответствует общей формуле CnH2n-2. Эта общая формула соответствует и составу молекул ненасыщенных углеводородов, называемых углеводородами. Молекулы диеновых углеводородов имеют две двойные связи. Из трех типов углеводородов наибольший интерес представляют те, у которых двойные связи чередуются с одинарными. Например, 1,3-бутадиен является исходным материалом для синтетического каучука; 2-метил-1,3-бутадиен (также называемый изопреном) является основой натурального каучука. Помимо простых (простых) связей С-С и С-Н, у алкинов имеются еще тройные связи С e С (состоящие из одной о-связи и двух п-связей). Поскольку каждому атому углерода для образования двух п-связей необходимы две «чистые» (негибридизированные) р-орбитали, в процессе гибридизации участвует только одна р-орбиталь, что приводит к sp-гибридизации этих атомов углерода. Угол между о-связями, образуемыми гибридными орбиталями, составляет 1800 (градусов); Плоскости п-связей взаимно перпендикулярны. Атомы углерода, образующие тройную связь, и два соседних атома углерода лежат на одной прямой.

Облака двух п-связей (электронные облака) обладают высокой (цилиндрической) симметрией,

НАУЧНЫЙ ЖУРНАЛ « БИУ »

!ББЫ (р) 2411-7161 / (е) 2712-9500

№4 / 2024

для разрыва которой требуется дополнительная энергия. По этой причине алкины, несмотря на свою высокую ненасыщенность, вступают в реакции электрофильного сочетания и окисления с меньшей (меньшей) активностью, чем алкены. Например, обесцвечивание бромной воды алкинами и изменение цвета раствора перманганата калия происходят постепенно, тогда как алкены реагируют с указанными выше веществами в практически прозрачном растворе в тех же условиях. Большинство реакций электрофильного сочетания с алкинами происходят только в присутствии катализатора.

Другой особенностью электронного строения алкинов является высокая полярность ацетиленовой связи СН. Это связано со следующими причинами. В среднем 2s-электроны находятся ближе к ядру, чем 2р-электроны.

При переходе от sp3-гибридизации к sp2-гибридизации и затем sp-гибридизации вклад s-орбиталей в образование гибридных орбиталей увеличивается, в результате чего s-характер гибридных орбиталей увеличивается (увеличивается). В результате связывающие электроны, образованные sp-гибридными орбиталями атомов углерода, перемещаются к ядру,

Они ближе, чем связи, образованные sp2- и тем более sp3-гибридными орбиталями.

Это изменение углерода от sp3 к sp2 и sp при гибридизации.

А это значит, что электроотрицательность увеличивается.

Полярность связей СН ацетиленов определяет слабокислотные свойства органических соединений, родственных алкинам. Алкины также подвергаются реакциям полимеризации, как и алкены. Среди алкиновых углеводородов наибольшее распространение получил этин (ацетилен). Его применяют при газовой сварке, поскольку ацетилен горит в кислороде при температуре, приближающейся к 30 000°С. Железо, наиболее широко используемый металл в технике, кипит при этой температуре.

В технологии ацетилен получают из метана:

2СН4 ^ С2 Н2 + 3Н2

Применение алкинов. До недавнего времени этилен (ацетилен) был важнейшим сырьем в синтезе основных органических соединений. Сейчас производные этилена (ацетилена) производят в основном с использованием этилена (этилена) — более дешевого сырья. К таким веществам относятся, например, этаналь (ацетальдегид), хлорэтен (хлорвинил), винилацетат; эти вещества используются в качестве сырья для производства поливинилацетата; поливинилацетат используется для приготовления водорастворимых эмульсионных красок и в качестве клея. Из мяса экстрагируют акрилонитрил, некоторые растворители (например, трихлорэтилен СС12=СНС1, используемый в химчистке одежды) и другие соединения. Широко используется для сварки и резки металлов.

Химические свойства алкинов. Замещающие взаимодействия алкинов основаны на их кислотных свойствах. Алкины характеризуются замещением атомов водорода, расположенных у трехсвязных атомов углерода, на некоторые металлы. Соединения образующегося металла с атомами металлов называются ацетиленидами. Взрыв сухих ацетиленидов серебра и меди - это опасно. Ацетилен серебра - одно из самых мощных взрывчатых веществ, применяемых в ружьях, ружьях, пушках и т. д. их помещают в капсулу у основания полового члена, чтобы задевать кожу от пуль боеприпасов.

При ударе ацетилен серебра взрывается и обжигает кожу пули. Взрывчатые свойства свойственны большинству ацетиленидов тяжелых металлов, в том числе ацетилениду железа, поэтому они не хранят и не транспортируют ацетилен в стальных баллонах. Гомологи ацетилена, содержащие более одного атома водорода в тройной связи, также могут образовывать ацетилениды (например, СН3С = С-Ыа), а гомологи без такого атома водорода (например, СН3-С = С-СН3) — нет.

При изучении химических свойств алкинов необходимо учитывать их ненасыщенную природу

из-за наличия в них тройных связей. Наконец, наиболее характерными для алкинов взаимодействиями являются взаимодействия взаимодействия:

R-C = C-H+H2 R-CH = ^2; R-C = СН+Вг2 R-CBr = CBr-H; R-C = C-H+HCI R-CCI = ^2 (по правилу Марковникова). Эту реакцию (реакцию бромирования) используют как качественную реакцию для идентификации алкинов, как и алкенов (коричневая бромная вода теряет цвет при добавлении алкинов).

Список использованной литературы:

1. Грандберг И.И. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1987 г.

2. Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии. М.: Высшая школа, 1987 г.

3. Биоорганическая химия: учебник / Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И., Зурабян С. Э. - 2010. - 416 с.

4. Биоорганическая химия: учебное пособие / Братцева И.А., Гончаров В.И. Ставрополь: Изд-во СГМА, 2010. - 196 с.

© Аганязова С., Тагенгелдиев В., Сахедова О., 2024