УДК 547.541.3, 547.542.7
Ирада Мамед гызы Мамедова 1, Эльмира Ислам гызы Сулейманова 2
1 Институт нефтехимических процессов им. Ю.Г. Мамедалиева Национальной
академии наук Азербайджана, Баку, Азербайджан, iradamamedova60@mail.ru
2 Азербайджанский государственный университет нефти и промышленности, Баку,
suleymanovа1944@mail. ru
Автор, ответственный за переписку: Мамедова Ирада Мамед гызы,
iradamamedova60@mail. ru
ЭКСТРАКТИВНАЯ СПЕКТРОФОТОМЕТРИЯ ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ В ФАРМАКОЛОГИИ
Аннотация. Представлены результаты исследований в области экстрактивного спектрофотометрического определения различных органических соединений в фармакологических объектах, в частности лекарствах. Показаны основные экстрагенты, используемые для экстрагирования этих соединений с последующим определением полученного комплекса спектрофотометрическим методом.
Ключевые слова: экстракция, спектрофотометрия, органические соединения, экстрагенты, лиганды, комплексные соединения
1 2
Irada Mammad gizi Mammadova , El'mira Islam gizi Suleymanova
1 Azerbaijan state university oil and industry, Baku, Azerbaijan, suleymanovа1944@mail.ru.
2 Institute of petrochemical processes of the National academy of sciences of Azerbaijan,
Baku, Azerbaijan, suleymanovа1944@mail.ru
Corresponding author: Mammadova Irada Mammad gizi iradamamedova60@mail.ru
EXTRACTIVE SPECTROPHOTOMETRY FOR THE DETERMINATION OF ORGANIC
COMPOUNDS IN PHARMACOLOGY
Abstract. The results of research in the field of extractive spectrophotometric determination of various organic compounds in pharmacological objects, in particular drugs, are presented. The main extractants used for the extraction of these compounds are shown, followed by determination of the obtained complex by the spectrophotometric method.
Keywords: extraction, spectrophotometry, organic compounds, extractants, ligands, complex compounds
В этой работе нами показаны основные направления использования метода экстрактивной спектрофотометрии для определения органических молекул в фармакологических препаратах. Так, два простых, точных, быстрых и чувствительных метода (A и B) были разработаны для оценки алосетрона в фармацевтической лекарственной форме. Метод А основан на образовании желтого цвета хромогена, из-за реакции гидрохлорида алосетрона с желтым красителем. Комплексы образуются посредством ионной ассоциации препарата с красителями в фосфатном буфере pH 3,6 с последующей их экстракцией в хлороформе, который показывает Xmax при 410 нм. Метод B основан на образовании хромогена светло-желтого цвета за счет реакции алосетрона гидрохлорида с красителем метиловым оранжевым, образование ионно-ассоциативных комплексов препарата с красителями в фосфатном буфере pH 3,6 с последующей экстракцией в хлороформе, которая показывает X max при 422 нм. График поглощения-концентрации является линейным в диапазоне 5-60 мкг/мл для метода A и 50-120 мкг/мл для метода B.
©Мамедова И.М., Сулейманова Э.И., 2022
Результаты анализа для обоих методов были подтверждены статистически. Предлагаемые методы точны, экономичны и чувствительны для оценки алосетрона в нерасфасованном препарате и в его таблетированной лекарственной форме [1].
1 алосетрон
Реакции пикриновой кислоты и бромтимолового синего с тремя важными противогрибковыми препаратами, содержащими имидазольное кольцо, кетоконазол ^^ и клотримазол (СТ) и флуконазол были изучены для разработки простого, быстрого и
чувствительного экстрактивно-спектрофотометрического метода определения концентрация этих препаратов [2]. Этот метод основан на образовании желтых ионно-парных комплексов между основным азотом препарата и сульфонфталеиновыми кислотными красителями, а именно: бромтимоловый синий (BTB) в фосфатном буфере с pH = 3 и пикриновая кислота (PA) в цитратном буфере с pH = 2,5. Образованные комплексы экстрагировали хлороформом и измеряли при 410 и 415 нм для KC, при 410 и 413 нм для СТ и при 373 и 415 нм для FC с использованием PA и BTB, соответственно. Исследованы аналитические параметры и их влияние на указанные системы. Закон Бера соблюдался в диапазоне 1-60, 1-58 и 3-60 мкг/мл для PA и 3-55, 2-50 и 5-55 мкг/мл для BTB для СТ, KC и FC соответственно. Состав ионных пар во всех случаях определен в мольном соотношении 1:1. Предложенные методы успешно применяются для анализа исследуемых препаратов в чистых х и лекарственных формах и хорошо согласуются с результатами, полученными официальными методами.
О
кетоконазол
клотримазол
флуконазол
Описан простой экстрактивный спектрофотометрический метод определения гербицида метрибузина [3]. Метрибузин реагировал с медью, и в присутствии аммиака (0,2 М) при pH 10,5 образовывался стабильный комплекс. Полученный комплекс желтого цвета
экстрагировали хлороформом, и он показал максимум поглощения при 340 нм. Закон Бера соблюдался в диапазоне 0,8-25 мкг/мл с молярной поглощающей способностью 5,67 x 10-л/моль см-1. Состав комплекса изучали методом непрерывного изменения Джоба, и результаты показали, что мольное соотношение метрибузин:Си2+ составляет 2:1. Были оценены оптимальные условия реакции для комплексообразования и другие аналитические параметры. Двухуровневый факторный план также использовался для определения влияния различных параметров и их взаимодействия на метрибузин. Метод успешно применялся для определения метрибузина в коммерческих препаратах и реальных образцах.
В работе [4] предложены простые, точные и высокочувствительные спектрофотометрические методы для быстрого и точного определения амантадина HCl (AMD) с использованием бромокрезолового зеленого (BCG), бромфенолового синего (BPB) и бромтимолового синего (BTB). Разработанные методы включают образование устойчивых желтых экстрагируемых ионно-ассоциативных комплексов хлороформа аминопроизводного (основного азота) АМД с тремя сульфонфталеиновыми кислотными красителями, а именно; БЦЖ, БПБ и БТБ в кислой среде. Ион-ассоциаты демонстрируют максимумы поглощения при 415, 412 и 414 нм для BCG, BPB и BTB соответственно. AMD может быть определен до 1,5-16,5, 1,4-14,0 и 1,6-17 мкг/мл соответственно. Было изучено влияние оптимальных условий на кислотность, концентрацию реагента, время и растворитель. Обнаружено, что стехиометрия реакции во всех случаях составляет 1:1. Низкие значения относительного стандартного отклонения указывают на хорошую точность и высокие значения восстановления. Эти методы успешно применялись для анализа AMD в фармацевтических препаратах. Статистическое сравнение результатов с эталонным методом показывает отличное совпадение и указывает на отсутствие существенной разницы в точности и прецизионности.
Цель работы [5] заключалась в разработке быстрых, простых, чувствительных и точных методов спектрофотометрии в видимой области спектра для определения флуклоксациллина и трандолаприла. Эти методы основаны на образовании ионно-парного комплекса флуклоксациллина с бромкрезоловым зеленым в кислой среде. Окрашенные продукты экстрагируют хлороформом и измеряют спектрофотометрически при 433 нм и 430 нм для флуклоксациллина и трандолаприла соответственно. Закон Бера соблюдался в диапазоне концентраций 0,5-2,5 мг/мл и 1-5 мг/мл с молярной поглощающей способностью 2,46-102 л/моль см-1 и 4,52-102 л/моль см-1 и относительным стандартным отклонением 0,28% и 0,32% для флуклоксациллина и трандолаприла соответственно.
Авторы заключили, что эти методы успешно могут быть применены для индивидуального анализа лекарственного средства в фармацевтических препаратах. При применении предложенного метода не наблюдалось никакого вмешательства со стороны обычных фармацевтических адъювантов.
флуклоксациллин
трандолаприл
Дигидрохлорид гидроксизина (HDH), антагонист рецептора пиперазина H1p и
антигистаминный препарат, представляет собой анксиолитик быстрого действия,
используемый в основном в качестве противорвотного средства [6]. Чувствительный,
селективный и точный спектрофотометрический метод, основанный на образовании ион-
пары с оранжевым II (ORG II) в качестве комплексообразователя ион-пары, был разработан и
утвержден для определения HDH в фармацевтических препаратах. Комплекс
экстрагируемых хлороформом ионных пар имеет максимум поглощения при 480 нм.
Описана оптимизация различных экспериментальных условий. Закон Бера соблюдается в
диапазоне от 1,5 до 15 мкг/мл при кажущейся молярной поглощающей способности 2,07 • 1 2 104 л/моль см- и значении чувствительности Санделла 0,0216 мкг • см- . Предел
обнаружения (LOD) и предел количественного определения (LOQ) составляют 0,14 и 0,41
мкг/мл соответственно. График зависимости поглощения от молярного отношения HDH к
ORG II показал стехиометрическое соотношение (1: 2). Относительные стандартные
отклонения при трех различных уровнях концентрации в течение суток составляли <3%.
Разработанный метод успешно применен к коммерческим планшетам. Полученные
результаты хорошо согласуются с результатами, полученными с использованием
официальной методики. Не было обнаружено никаких помех со стороны комбинированных
веществ. Возвраты составили 96-109%.
Для анализа гидрохлорида миансерина ^^О) в чистой или фармацевтической твердой лекарственной форме был описан простой и чувствительный экстрактивный спектрофометрический метод [7]. Разработанный метод включает образование окрашенного экстрагируемого хлороформом ионно-ассоциативного комплекса миансерина гидрохлорида ^^О) с пикриновой кислотой (PA), хлорфеноловым красным (ClPR), бромтимоловым синим (BrTB), бромкрезоловым пурпурным (BrCP). Извлеченные комплексы показали максимумы поглощения при оптимальной длине волны с использованием спектрофотометра видимого диапазона. Закон Бера соблюдается в диапазоне концентраций 1-42 мкг/ мл. Коэффициент корреляции составил = 0,9985. Кроме того, авторы определили молярную поглощающую способность, чувствительность Санделла и оптимальные условия для количественного анализа исследуемых препаратов.
CI
о ^-^0Игидроксизии
\
миансерин
Два простых, быстрых, точных и чувствительных спектрофотометрических метода были описаны для анализа оланзапина (OLP) в массе и в фармацевтических препаратах [8]. Первый метод (метод А) основан на образовании желтого ионно-парного комплекса между OLP и бромкрезоловым зеленым (БЦЖ) при pH 5,50 ± 0,10. Образовавшийся комплекс с ионной парой экстрагировали дихлорметаном и измеряли оптическую плотность при 410 нм. Второй метод (метод B) основан на разрушении желтого комплекса ионных пар OLP-BCG в щелочной среде после его экстракции дихлорметаном с последующим измерением синего цвета красителя при 620 нм. Закон Бера соблюдается в диапазонах концентраций 0,25-12,50 мкг/мл для метода A и 0,2-5,0 мкг/мл для метода B. Также рассчитываются молярная поглощающая способность, чувствительность Санделла, пределы обнаружения и количественного определения. Методы были проверены на точность и воспроизводимость в течение дня; селективность и надежность. Предложенные методы были успешно применены для определения OLP в их фармацевтических препаратах, и результаты хорошо согласуются с результатами, полученными официальным методом. Точность и надежность предложенных методов были дополнительно подтверждены исследованиями извлечения с использованием стандартной методики добавления.
Метаксалон, миорелаксант, используемый для расслабления мышц и снятия боли, вызванной растяжениями, нагрузками и другими состояниями опорно-двигательного аппарата. Простой, чувствительный, быстрый и экономичный спектрофотометрический метод экстракции был описан для анализа метаксалона в нерасфасованных образцах и фармацевтических препаратах [9]. Метод основан на образовании растворимых в хлороформе ионно-парных комплексов бромфенолового синего с метаксалоном, образующих хромоген розового цвета в фосфатном буфере с pH 4 с максимумом поглощения при 630 нм. Разработанный спектрофотометрический метод прошел валидацию в соответствии с рекомендациями ICH. Было установлено, что линейность метода составляет 10-50 мкг/мл и подчиняется закону Бера. Было обнаружено, что LOD и LOQ составили 0,6757 мкг/мл и 2,389 мкг/мл соответственно. Результаты анализа этого метода были подтверждены статистически и с помощью исследований восстановления. Предложенный метод был простым, чувствительным, точным и подходил для приложений контроля качества.
/
оланзапин
В работах [10,11] два простых, быстрых, чувствительных, точных и экономичных спектрофотометрических метода были разработаны для оценки эторикоксиба в составе таблеток. В ходе исследования было замечено, что кислый раствор лекарственного средства образует окрашенные ионно-ассоциативные комплексы с бромкрезоловым зеленым (БСО) и бромкрезоловым пурпурным (БСР), которые были растворимы в хлороформе. Это свойство препарата было учтено при разработке колориметрических методов анализа препарата. Комплекс эторикоксиба с БЦЖ и БЦП показал Хтах при 416 нм и 408 нм соответственно. Эти методы были подтверждены статистически. Исследования восстановления дали удовлетворительные результаты, свидетельствующие о том, что ни одна из обычных добавок и вспомогательных веществ не мешает методу анализа.
эторнкоксиб
Предложенный в работе [12] метод предусматривает идентификацию и определение хинизарина в маркированном газойле в диапазоне 0,04 - 3,00 мг /л методом экстрактивной спектрофотометрии. Нормальный уровень добавления, предписанный Таможенной и акцизной службой Великобритании, составляет 1,75 мг/л. Показано, что после разработки систем экстракции растворителем для анализа сточных вод и воды, содержащей следы остатков детергентов, была предложена система экстракции хинизарина из проб углеводородных масел, предположительно содержащих газойль с пониженным расходом. Это было достигнуто за счет объединения принципов обеих систем, описанных ранее, и был сконструирован блок в виде прототипа. Идентификация и определение хинизарина, присутствующего в масле, достигается путем соединения системы экстракции растворителем с проточной ячейкой записывающего спектрофотометра. Хинизарин идентифицируется по характерному спектру и определяется по высоте пика 521 нм.
хинизарин (хинализарин)
Ввиду потенциальных опасностей, связанных с широким использованием карбарилового инсектицида, был разработан новый простой экстрактивный спектрофотометрический метод для его определения в пробах окружающей среды, а именно, в почве, воде и продуктах питания для более безопасного и эффективного использования. Предлагаемый способ основан на щелочном гидролизе инсектицида до метиламина с
помощью микроволнового излучения [13]. Последний измеряется как извлекаемый метилизобутилкетон (MIBK) комплекс желтого никеля (II) -метилдитиокарбамата при 380 нм посредством реакции с сероуглеродом и ацетатом никеля (II). Инсектицид может быть определен в диапазоне линейности от 2,01 до 60,3 мкг/мл с коэффициентом корреляции 0,996. Этот метод применялся для анализа карбарила в его коммерческой рецептуре и его извлечения из проб овощей и воды для мониторинга опасности для здоровья. Улавливание инсектицида из овощей и проб воды с добавками было хорошим и составляло 87,6-92,8% с RSD 0,54-1,02%. Этот метод также был проверен для исследования сорбции карбарила на пяти почвах с различными характеристиками, чтобы оценить его поведение при выщелачивании, которое является мерой загрязнения грунтовых и поверхностных вод. Потенциал выщелачивания инсектицида с точки зрения показателя повсеместности грунтовых вод (GUS) имеет значения в диапазоне 1,8-2,2, классифицируя его как переходный выщелачиватель, следовательно, он может загрязнять грунтовые воды. с RSD в пределах 0,54-1,02%.
карбарил
Был разработан новый спектрофотометрический метод количественного определения ламивудина (LVD) и зидовудина (ZVD) в фармацевтических препаратах [14]. Метод основан на реакции между исследуемыми лекарственными веществами и бромкрезоловым пурпуром (BCP) с образованием комплексов ионных пар в кислых буферах, которые подходят для экстракции хлороформом. Максимальное поглощение этих комплексов было измерено при 424 нм в хлороформе. Все переменные были изучены для оптимизации условий реакции. Было обнаружено, что диапазоны линейности составляют 25-250 мкг/мл для LVD-BCP и 50300 мкг/мл для ZVD-BCP. Разработанный метод был успешно применен для определения этих кмопонентов в фармацевтических препаратах. Вспомогательные вещества в фармацевтических составах не влияли на анализ. Результаты сравнивали статистически с результатами, полученными методом ВЭЖХ, описанными в литературе. По результатам сравнения, предлагаемый метод может быть рекомендован для контроля качества и текущего анализа.
ламивудин
зидовудин
Лансопразол является селективным ингибитором протонной помпы желудка и используется для лечения желудочно-кишечных расстройств. В этом исследовании [15] для определения лансопразола был использован простой, чувствительный и быстрый
192
спектрофотометрический метод, основанный на комплексообразовании ионных пар. Бромкрезоловый зеленый использовали в качестве комплексообразующего агента в присутствии фосфатного буфера (рН 3,0), что приводило к образованию ионно-парного комплекса 1: 1. Значения точности в течение дня и между днями были менее 2% для диапазона калибровки 1-20 мкг/мл. Предложенный спектрофотометрический метод был использован для определения лансопразола в капсульных лекарственных формах без вмешательства со вспомогательными веществами.
лансопразол
Был разработан новый экономичный, промышленно приемлемый и легко адаптируемый метод комплексообразования (метод кислотного красителя) между лекарственными средствами ингибитора дипептидилпептидазы-4 и красителями, такими как бромкрезоловый зеленый (БЦЖ) и бромтимоловый синий (BTB), и утвержден для определения этих препаратов в их фармацевтических лекарственных формах [16]. Лекарства, использованные во время анализа, например ситаглиптин фосфат (SGP) и вилдаглиптин (VIL), реагировали с БЦЖ и BTB в присутствии ацетатного буфера pH 4,1. Образовавшийся окрашенный комплекс экстрагировали хлороформом и регистрировали поглощение растворов, которое соответствовало закону пива в диапазоне концентраций 5-50 мкг/мл для комплекса лекарство-БТБ и 10-50 мкг/мл для комплекса лекарство-БЦЖ с близким коэффициентом корреляции. до 0,998. Метод был утвержден в соответствии с рекомендациями ICH по точности, прецизионности и воспроизводимости. Разработанный спектрофотометрический метод обладает преимуществами скорости, простоты, чувствительности и более доступного оборудования и может найти применение в качестве быстрого и чувствительного метода анализа ситаглиптина фосфата и вилдаглиптина
ситаглиптин
вилдалглиптин
Острые и летальные отравления антидепрессантами имеют тенденцию к нарастанию, поэтому актуальной является разработка методов их химического и токсикологического анализа. Целью работы [17] была разработка и апробирование методов количественного определения атомоксетина, антидепрессанта, с использованием доступных и широко распространенных в практике химического и токсикологического методов анализа, таких как УФ-спектрофотометрия и экстракционно-спектрофотометрия в видимой области спектра с использованием метилового оранжевого и кислотного азокрасителя. Значения оптической плотности растворов в УФ и видимой областях спектра измеряли на спектрофотометре СФ-
46 (ЛОМО), спектральный диапазон измерения составлял от 190 до 1100 нм. Стандартный раствор атомоксетина в 0,1 М соляной кислоте (300 мкг/ мл) использовали для УФ-спектрофотометрического исследования, а стандартный раствор атомоксетина в воде (150 мкг мл) использовали для экстракционной спектрофотометрии в видимой области. Показано, что калибровочная кривая для УФ-спектрофотометрического метода описывалась уравнением у = (0,00455 ± 4 • 10 -5 ) x + (0,016 ± 0,005); линейность наблюдалась в диапазоне концентраций атомоксетина 15,0-210 мкг/мл; LOD и LOQ составляли 1,8 мкг/мл и 5,6 мкг/мл соответственно. Калибровочная кривая для экстракционного спектрофотометрического метода описывалась уравнением у = (0,00808 ± 5 • 10 -5 ) x; линейность наблюдалась в пределах концентраций атомоксетина 15,0-150,0 мкг в образце; LOD и LOQ составляли 1,4 мкг и 4,3 мкг в образце соответственно. Установлено, что разработанные методы количественного определения атомоксетина с использованием УФ-спектрофотометрического метода и экстракционной спектрофотометрии в видимой области спектра удовлетворяют требованиям, предъявляемым к методам, рекомендованным для использования в судебной токсикологии, и подтверждены валидационными
характеристиками.
H
Xt ь
О атомоксетхт
СПИСОК ИСТОЧНИКОВ
1.Kranthy K., Praksh V., Lavanya G. A New Extractive Spectrophotometric Method for the Estimation of Alosetron // Journal of Applied Pharmaceutical Science. 2014. Vol. 4, N 1. Pp. 91-93
2.Alizadeh N., Rezekhani Z. Extractive spectrophotometric determination of ketoconazole, clotrimazole and fluconazole by ion-pair complex formation with bromothymol blue and picric acid // Journal of the Chilean Chemical Society. 2011. Vol. 57, N 2. Pp. 1104-1108
3.Shah J., Jan M.R., Behisht A. Extractive spectrophotometric method for determination of metribuzin herbicide and application of factorial design in optimization of various factors // J. Hazard Mater. 2009. Vol. 164, N 2-3. Pp. 918-922
4.Hany A., Omara A., Amin S. Extractive-spectrophotometric methods for determination of anti-Parkinsonian drug in pharmaceutical formulations and in biological samples using sulphonphthalein acid dyes // Journal of Saudi Chemical Society. 2012. Vol. 16, N 1. Pp. 75-81
5.Rajendran V., Sovjanya D., Archana S. Application of extractive spectrophotometric methods for the determination of flucloxacillin and trandolapril using bromocresol green // Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research. 2014. Vol. 7, N 4. Pp. 216-218
6.Rajendraprasad N., Kanakapura B., Vinav K. Sensitive and Selective Extractive Spectrophotometric Method for the Determination of Hydroxyzine Dihydrochloride in Pharmaceuticals // Journal of the Mexican Chemical Society. 2010. Vol. 54, N 4. Pp. 233-239
7.Faraq R.S., Afifi M., Abb-Rbow M. Extractive spectropotometric determination of mianserin hydrochloride by acid-dye complexation method in pure and in pharmaceutical preparations // International Journal of Pharmaceutical Science and Research. 2011. Vol. 4, N 9. Pp. 1197-1203
8.Kanakapura B., Abdulrahman S., Vinav K. New extractive spectrophotometric methods for the determination of olanzapine in pharmaceutical formulations using bromocresol green // Jordan Journal of Chemistry. 2010. Vol.5, N 1. Pp. 101-104
9.Sundar Babu K., Kareemulla P., Mahiral Reddy N. Extractive Spectrophotometric Method for the Determination of Metaxalone in Bulk and its // Research Journal of Pharmacy and Technology. 2013. Vol. 6, N 8. Pp. 905-907
10.Shah K., Gupta A., Mishra P. Extractive Spectrophotometric Methods for the Determination of Etoricoxib in Tablets // E-Journal of Chemistry. 2009. Vol. 6, N 1. Pp. 115-118
11.Gurupadayya B.M., Bharatheesh B., Ambekar W. Extractive spectrophotometric determination of Etoricoxib in bulk and pharmaceutical formulations / International Journal of Biological and Chemical Sciences. 2007. Vol. 5, N 5. Pp. 2119-2124
12.Tucker K.B., Sawyer R., Stockwell R.B. The automatic extraction, identification and determination of quinizarin in hydrocarbon oils // Analyst. 1970. Vol. 95, N 1133. Pp. 730-73729.
13.Sharma D., Dharmani T., Sharma N. Extractive spectrophotometric method for the determination of carbaryl in environmental samples // Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia. 2015. Vol. 29, N 2. Pp. 173-177
14.Tekkeli E. Extractive Spectrophotometric Method for the Determination of Lamivudine and Zidovudine in Pharmaceutical Preparations Using Bromocresol Purple // Journal of Chemistry. 2013. N 1. Pp. 241-245
15.Effat S., Hemmatianpour D., Amanlou M. A new extractive spectrophotometric method for determination of lansoprazole dosage forms using bromocresol green // Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences. 2014. Vol. 5, N 6. Pp. 373-379
16.Patwary A., Suhaqia B., Solanki R. Extractive spectrophotometric method for determination of dipeptidyl peptidase-4- inhibitors in bulk and their pharmaceutical dosage forms // Indo-American Journal of Pharmaceutical Research. 2013.N 2. Pp. 32-37
17.Tomarovska L.Y., Baiurka S.V., Karpushina S.A. Development of the UV-spectrophotometric and extraction-spectrophotometric methods of the atomoxetine quantitative determination suitable for the chemical and toxicological analysis // News of Pharmacy. 2017. N 4. Pp. 711-714
Информация об авторах
И.М. Мамедова — старший научный сотрудник лаборатории «Циклоолефины» НАНА.
Э.И. Сулейманова — кандидат химических наук, доцент кафедры «Технология неорганических веществ» АГНП.
Information about the authors
I.M. Mamedova - senior researcher laboratory "Cycloolefins" of ANAS
E.I. Suleyimanova - candidate of chemical sciences, associate professor of the department
"Technology of inorganic substances".