CC BY
59
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКАЯ И ОБЩАЯ БИОЛОГИЯ / PHYSICOCHEMICAL AND GENERAL BIOLOGY Обзорная статья / Review УДК 577.13:577.19
DOI: http://dx.doi.org/10.21285/2227-2925-2018-8-4-32-41
БИОСТИМУЛЯТОРЫ РОСТА И УСТОЙЧИВОСТИ РАСТЕНИЙ ТЕРПЕНОИДНОЙ ПРИРОДЫ И ДРУГИЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, ПОЛУЧЕННЫЕ ИЗ ХВОЙНЫХ ПОРОД
© Е.Л. Горбылева, Г.Б. Боровский
Сибирский институт физиологии и биохимии растений СО РАН 664033, Российская Федерация, Иркутск, ул. Лермонтова, 132
РЕЗЮМЕ. Применение биостимуляторов - один из путей повышения урожайности и устойчивости сельскохозяйственных растений, который активно развивается в последние годы. В качестве биостимуляторов используется широкий круг веществ, смесей как выясненной, так и неизвестной химической природы. Одним из источников получения биостимуляторов являются хвойные деревья, что оправдано как с экономической, так и с экологической точки зрения. Важнейший класс биологически активных соединений, выделяемых из древесины (а также хвои и коры) хвойных пород, - терпеноиды, одна из самых крупных и разнообразных групп веществ природного происхождения. В данной работе рассмотрены пути биосинтеза терпеноидов, ферменты и гены, принимающие участие в этом процессе, внутриклеточная компартментализация их метаболизма и места накопления в живых тканях. Приведены примеры успешного применения препаратов из хвойных пород, содержащих как терпеноиды, так и некоторые другие группы веществ. Отмечается, что во многих случаях остается невыясненным активное соединение, механизм действия и молекулярные мишени препаратов, что, однако, не мешает в ряде случаев применять подобные препараты не только в исследовательских целях, но и в сельском хозяйстве различных стран, в том числе Российской Федерации. В перспективе ставится задача управления синтезом терпеноидов и других веществ хвойных в целях повышения выхода целевых соединений для непосредственного применения в растениеводстве, либо предварительной модификации природных соединений с помощью химических реакций.
Ключевые слова: биостимулятор, хвойные, терпеноиды, биологическая активность.
Информация о статье. Дата поступления 2 марта 2018 г.; дата принятия к печати 25 ноября 2018 г.; дата онлайн-размещения 29 декабря 2018 г.
Для цитирования. Горбылева Е.Л., Боровский Г.Б. Биостимуляторы роста и устойчивости растений терпеноидной природы и другие биологически активные соединения, полученные из хвойных пород // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2018. Т. 8, N 4. С. 32-41. DOI: 10.21285/22272925-2018-8-4-32-41
GROWTH AND STABILITY BIOSTIMULATORS FOR PLANTS CONTAINING TERPENOIDS AND OTHER BIOLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS
© E.L. Gorbyleva, G.B. Borovskii
Siberian Institute of Plant Physiology and Biochemistry. Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences 132, Lermontov St., Irkutsk, 664033, Russian Federation
ABSTRACT. The use of biostimulators has attracted research attention as a promising method for increasing the yield and sustainability of agricultural plants. A wide range of substances can be utilized as biostimulators, including mixtures of both known and unknown chemical composition. Thus, conifers are considered to be an economically and environmentally justified source of biostimulators. Wood of coniferous plants, as well as their needles and bark, contain terpenoids, which constitute a large and diverse class of naturally occurring biologically active compounds. This paper discusses possible pathways for the biosynthesis of terpenoids, along with enzymes and genes involved in this process, as well as the intracellular compartmentalization of their metabolism and accumulation in living tissues. A number of examples are provided that demonstrate the successful use of preparations obtained from conifers and containing both terpenoids and some other bioac-tive substances. Such preparations are actively being used not only for research purposes, but also in practi-
cal agriculture in many countries, including the Russian Federation. However, in many cases, their active compounds, mechanisms of action and molecular targets remain unclear. Future research should focus on a controllable synthesis of terpenoids and other coniferous substances with the purpose of increasing the yield of the target compounds for either their direct application in crop production, or the pre-modification of natural compounds using chemical reactions.
Keywords: biostimulator, conifers, terpenoids, biological activity
Information about the article. Received March 2, 2018; accepted for publication November 25, 2018; available online December 29, 2018.
For citation: Gorbyleva E.L., Borovskii G.B. Growth and stability biostimulators for plants containing terpenoids and other biologically-active compounds. Izvestiya Vuzov. Prikladnaya Khimiya i Biotekhnologiya [Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology]. 2018, vol. 8, no. 4, pp. 32-41. (In Russian). DOI: 10.21285/22272925-2018-8-4-32-41
Современные сорта сельскохозяйственных растений по ряду ключевых параметров достигли границ природной генетической изменчивости, и дальнейшее значительное увеличение их продуктивности и стрессоустойчивости с помощью традиционных подходов крайне сложно. Использование биостимуляторов различной природы рассматривается как перспективный путь устойчивого развития, позволяющий увеличивать урожаи без вредного влияния на окружающую среду [1-5]. Этот подход активно внедряется в практику в развитых странах. Так, по сообщению European Biostimulants Industry Council (EBIC), в 2012 г. более 6,2 млн га сельскохозяйственных площадей в Европе были обработаны биостимуляторами, при этом объем полученной продукции увеличился на 5-10%, а качественные характеристики в среднем возросли на 15% (www.biostimulants.eu). Немаловажно, что использование биостимуляторов снижает необходимость обработки ядами и химикатами, уменьшая воздействие на биосферу при сельскохозяйственном производстве.
На сегодняшний день не существует общепринятого определения того, что такое биостимулятор. В качестве биостимуляторов природного происхождения используют не только вещества или смеси веществ, но также и микроорганизмы. Так, например, по одной из классификаций биостимуляторы подразделяются на следующие основные категории: 1) гуминовые и фульво-кислоты; 2) гидролизаты белка; 3) экстракты из водорослей и растений; 4) хитозан и другие полисахариды; 5) неорганические соединения; 6) сим-биотические и приносящие пользу грибы и бактерии [5]. Различные биостимуляторы, их действие и возможные механизмы влияния на растения подробно рассмотрены в нескольких недавних обзорах [3, 5-7].
Для широкого применения в практических целях источник биостимуляторов должен быть недорогим, в идеале - это отходы масштабного производства. Неудивительно, что в качестве перспективного источника биостимуляторов рассматриваются вещества, выделяемые из растений в качестве попутных продуктов при получении продуктов сельского хозяйства и лесной промышленности. Хвойные породы доминируют
во многих умеренных и бореальных лесах мира. В экономическом отношении и в качестве ресурсов хвойные в первую очередь ценятся как строительный материал и сырье для целлюлозно-бумажной промышленности. Кроме того, в виде топлива широко используются пеллеты, полученные из древесных отходов или древесины хвойных, разрушенной короедами и грибами.
Растения являются источником большого количества разнообразных биологически активных веществ (БАВ), таких как витамины, алкалоиды, гликозиды, сапонины, дубильные вещества, полисахариды (камеди, слизи, пектиновые вещества, инулин, клетчатка, крахмал), флаво-ноиды, смолы, эфирные и жирные масла, органические кислоты, фитонциды, пигменты и др. БАВ из растений применяют для лечения людей и сельскохозяйственных животных, защиты растений, стимуляции роста и повышения урожайности, регуляции численности насекомых. Получение различных БАВ из хвойных является экономически перспективным, поскольку хвойные деревья имеют очень высокую распространенность и активно перерабатываются. Важным аргументом в пользу получения БАВ из хвойных пород деревьев также является экологичность такого решения, поскольку в процессе лесозаготовки образуется много неиспользуемых отходов (хвоя, кора, ветки, древесина).
Одним из заметных классов соединений, имеющих свойства БАВ и содержащихся в хвойных, являются терпеноиды. Что представляют собой терпеноиды растений с точки зрения биохимика? На сегодняшний день это крупнейший класс химических соединений, известно более 80 тыс. различных веществ, включая стероиды и каротиноиды [8], что составляет около одной трети известных веществ природного происхождения (по данным Dictionary of Natural Products; http://dnp.chemnetbase.com). Многие терпеноиды важны для метаболизма растений, их роста и развития [9]. Метаболическая и структурная роль терпеноидов заключается в их участии в фотосинтезе и фитогармональной регуляции. Терпеноиды также опосредуют взаимодействие растений друг с другом, с насекомыми и микроорганизмами, управляют защитными и симбио-
тическими механизмами, регулируют размножение растений [10]. Разнообразие химической структуры терпеноидов растений отражает их высокую биологическую активность в природе. Терпеноиды растений могут иметь очень разные химические и физические свойства: они могут быть липофильными и гидрофильными, летучими и нелетучими, циклическими и нециклическими, хиральными и нехиральными [11].
Различные пути синтеза терпеноидов в растениях начинаются с образования двух изомеров пятиуглеродных предшественников - диметил-дифосфата и изопентинилдифосфата [11], которые образовываются в биосинтетических путях мевалоновой кислоты и 2-метил^-эритритол-4-фосфата [12, 13]. Простейшие терпеноиды растений - гемитерпеноиды (C5), могут образовываться прямо из диметилдифосфата терпеноид синтазой [14], либо, объединяясь по два, три или четыре пятиуглеродных соединения, с помощью пренилтрансферы образуют геранилдифосфат (C10), фарнезилдифосфат (C15) и геранилгера-нилдифосфат (C20) [15]. Все перечисленные вещества служат субстратом для многочисленного количества разных терпеноидсинтаз [11,16-19] и являются предшественниками разнообразных групп монотерпеноидов (C10), секвитерпенои-дов (C15) и дитерпеноидов (C20). В дополнение к этому конденсацией образуются тритерпенои-ды (C30) и тетратерпеноиды (C40), а также поли-терпеноиды. В дополнение к обычной структуре терпеноидов (Cn*5) в растениях образуется также большое количество терпеноидов нерегулярного строения и терпеноидных конъюгатов [20].
Образование терпеноидов растений происходит в нескольких компартментах [9] и требует внутри- и межклеточного транспорта интермеди-атов. Геми-, моно- и дитерпеноиды преимущественно образуются в пластидах с использованием продуктов биосинтетического пути 2-ме-тил^-эритритол-4-фосфата, тогда как секвитер-пеноиды образуются в основном в цитозоле с использованием мевалонатного пути метаболизма. Модификации терпеноидов происходят по большей части в эндоплазматическом ретику-луме [11]. Понимание того, где и как происходит биосинтез терпеноидов, важно, если речь идет об использовании специфических терпеноидов и перенаправлении метаболических путей для увеличения их биосинтеза.
Хвойные растения являются огромным резервуаром углеводородных соединений, в том числе тритерпенов. Сосны, например, производят большое количество монотерпеновых и ди-терпеновых углеводородов в виде смолы (живицы) [21, 22]. Некоторые виды сосен, например, сосна Жеффрея (Pinus jeffreyi), может синтезировать и накапливать значительное количество короткоцепочечных алканов, таких как н-гептан [23, 24]. Монотерпены, кислоты дитерпеновой смолы и короткоцепочечные алканы являются
компонентами живицы, формирующейся как конститутивное или индуцируемое соединение хвойных пород, препятствующее внедрению патогенной флоры или насекомых-вредителей (например, жуков-короедов) [21, 22, 25]. Химическая и физическая защита хвойных растений в значительной мере основывается на их способности синтезировать живицу. Смолы защищают хвойные растения механически, затягивая место ранения, являются непосредственным токсином для насекомых и микроорганизмов.
В отличие от биосинтеза короткоцепочечных алканов, геномика, молекулярная биология и биохимия монотерпеновых и дитерпеновых смол в хвойных довольно подробно описана (например, обзоры [21, 22]). Большинство монотерпенов, которые накапливаются в смоле хвойных, являются прямыми продуктами терпеноидсинтазы и обычно не модифицируются другими ферментами. Многие хвойные монотерпены образуются из геранилдифосфата семействами монотерпе-новых синтаз [26-28]. После формирования ге-ранилгеранилдифосфата биосинтез дитерпено-вой кислоты в хвойных включает два основных этапа [22]: 1) преобразование геранилгеранилди-фосфата в различные, преимущественно трицик-лические, дитерпеновые олефины, катализируемые дитерпеновыми синтазами; 2) трехступенчатое окисление дитерпеновых олефинов до соответствующих дитерпеновых кислот. Дитер-пеновые синтазы хвойных представляют собой бифункциональные ферменты, которые сначала циклизуют геранилгеранилдифосфат до (+)-копа-лилдифосфата, а затем циклизуют это промежуточное соединение вторым активным сайтом до различных дитерпеновых олефинов [28-30]. Последние, в свою очередь, окисляются до соответствующих кислот смолы одним или несколькими мультифункциональными и мультисубстрат-ными ферментами Р450 [31], характерного для хвойных генетического семейства CYP720B [32]. Окисление дитерпеновых олефинов до дитерпе-новых кислот смолы напоминает образование гибберелловой кислоты с помощью энткаурено-ксидазы [22, 33]. Дитерпенсинтазы хвойных локализуются в пластидах, а ферменты Р450 ассоциированы сэндоплазматическим ретикулумом [34].
Смесь дитерпеновых кислот и монотерпе-ноидов смолы накапливается в смоляных клетках, блистерах и сети каналов смоляных ходов, которые являются частью строения коры, древесины, корней или игл хвойных пород [35]. Считается, что терпеноиды живицы продуцируются специализированными эпителиальными секреторными клетками, которые окружают внеклеточное пространство, смоляные ходы или пузырьки смолы [21,22]. Механическое повреждение тканей хвойных вызывает вытекание живицы на раневую поверхность, где она способна убить вредителей и патогенов. В естественных условиях летучие компоненты живицы
(скипидар) испаряются, оставляя твердую структуру дитерпеновых смоляных кислот (канифоль), которая обеспечивает прочное уплотнение раны. Механические повреждения, нападение насекомых или патогенов, а также обработка стеблей хвойных пород этиленом или метилжасмонатом индуцируют образование de novo смоляных ходов в зоне стеблевого камбия вместо их диф-ференцировки в трахеи ксилемы [36, 37]. Таким образом, подобные стрессовые воздействия увеличивают анатомические и биохимические возможности хвойных пород синтезировать терпеноиды живицы [37, 38].
Очень важную группу БАВ хвойных представляют фитонциды- образуемые растениями вещества, убивающие или подавляющие рост и развитие бактерий, микроскопических грибов, простейших. Хвойные растения являются рекордсменами по выделению фитонцидов. Так, из ели обыкновенной (Picea abies L.) было изолировано и идентифицировано более 60 феноль-ных соединений различного типа [39], значительная часть которых проявляет биологическую активность в отношении микропатогенов. Например, была показана антимикробная активность экстракта из ели в отношении серой гнили (Botrytis cinerea Pers.) на растениях и плодах клубники, причем как в лабораторных, так и в полевых экспериментах [40]. В ряде работ удалось установить и действующее вещество в экстрактах. Так, например, определена фунги-цидная и антибактериальная активность монотерпенов [41-44] и стильбенов (группа феноль-ных соединений). Отмечено, что стильбены обладают биологической активностью: проявляют антимикробное и фунгицидное действие по отношению к разрушающим древесину грибам [45].
В работе [46] показано стимулирующее влияние биопрепаратов из хвойных на ферменты растений пшеницы, участвующие в формировании защитных реакций как к патогенам, так и к неблагоприятным условиям среды.
Была установлена рострегулирующая активность экстрактов, выделенных из пихты сибирской (Abies sibirica Ledeb.) [47], и на их основе разработан ряд препаратов - силк, биосил, новосил, которые широко применяются при выращивании сельскохозяйственных культур. Подобные препараты обладают широким комплексом благоприятных свойств, оказывая на растение не только рострегулирующее, но и фунги-цидное действие [48]. Применение этих препаратов повышает устойчивость растения к различным заболеваниям, при этом повышается активность генов стрессоустойчивости. Разлагаются они достаточно быстро - в почве и растениях за 10-15 дней в процессе естественного метаболизма. Например, было показано, что препараты из хвойных стимулируют устойчивость картофеля к грибным заболеваниям. При применении этих препаратов в период вегетации снижалась пораженность растений под-
земными и листостеблевыми инфекциями. Развитие ризоктониоза на подземной части стеблей снижалась в 1,2-2 раза, развитие альтернариоза на листьях - в 1,5-3 раза, а пораженность клубней гнилями составляло 0,6-5,3% против 7,9% в контроле [49]. В других экспериментах установлено, что экстракт из хвои (новосил) в небольших дозах (0,3 мл/л) повышал стрессоустойчи-вость картофеля (на примере изменения активности пероксидазы) и в высокой концентрации подавлял рост возбудителя кольцевой гнили. Результирующим эффектом действия экстракта в этих экспериментах было увеличение урожайности картофеля [50].
С точки зрения удобства применения важно, что незначительная химическая модификация терпеноидов способна значительно улучшить их потребительские качества. Например, была определена регулирующая рост активность многих терпеноидов и их гликозидов [51-54]. При этом оказалось, что гликозиды терпенои-дов в ряде случаев обладали не меньшей активностью, чем свободные терпеноиды [53]. Для некоторых терпеноидных гликозидов начато определение биохимических механизмов, с помощью которых они влияют на рост растений. Так, например, показано, что гликозиды олеано-ловой кислоты из сильфии пронзённолистной (Silphium perfoliatum L.) модулировали активность амилаз и содержание белка в проростках мягкой пшеницы (Triticum aestivum L.), обработанных тритерпеноидами [54]. Это важно, поскольку многие гликозиды терпеноидов легко растворимы в воде, поэтому их легче применять для обработки растений. Несомненно, что эти принципы химической модификации можно применить и в отношении терпеноидов хвойных пород растений.
Следует сказать, что в большинстве случаев биостимулирующее действие экстрактивных метаболитов хвойных на молекулярно-генетические механизмы растений остается невыясненным или не проясненным в деталях, что ставит задачу не только выявления новых БАВ хвойных и их химической природы, но и определения фундаментальных основ их влияния на метаболизм, экспрессию генов и модификацию устойчивости и роста растений.
С развитием науки в сторону все большего управления биосинтезом целевых соединений в хозяйственных растениях возникают перспективы метаболической и генетической инженерии древесных растений. Хвойные деревья производят терпеноиды в виде смолы, другие БАВ в больших количествах в течение всей своей жизни, и, в отличие от сельскохозяйственных культур, хвойные деревья растут в лесах или на плантациях десятки лет без необходимости интенсивного удобрения или обработки пестицидами. Таким образом, хвойные породы предоставляют человечеству биохимические и физические возможности для устойчивого производства БАВ тер-пеноидной или другой природы, а также возмож-
ности, которые до сих пор оставались неиспользованными для метаболической инженерии и других высокопроизводительных систем управления биотехнологией процесса производства. Понимание процессов метаболизма терпеноидов и других вторичных соединений хвойных позволит переориентировать существующие метаболические сценарии в требуемом направлении с помощью использования специфических промоторов для экспрессии генов биосинтеза в секреторных клетках, а также путем применения эндогенных механизмов транспорта и выделения целевых соединений.
Благодарность: Работа выполнена при поддержке проекта «Трансляционная химичес-
1. Jayaraj J., Wan A., Rahman M., Punja Z.K. Seaweed extract reduces foliar fungal diseases on carrot. Crop Protection. 2008. V. 27. Issue 10. P. 13601366. https://doi.org/10.1016/j.cropro.2008.05.005
2. Khan W., Rayirath U.P., Subramanian S., Jithesh M.N., Rayorath P., Hodges D.M., Critchley A.T., Craigie J.C., NorrieJ., Prithiviraj B. Seaweed extracts as biostimulants of plant growth and development // J. Plant Growth Regul. 2009. V. 28. P. 386-399. DOI: 10.1007/s00344-009-9103-x
3. Du Jardin P. The science of plant biostimulants - A bibliographic analysis. Ad hoc study report to the European Commission. 2012. URL: http://ec.europa.eu/enterprise/sectors/chemicals/flles/ fertilizers/finalreportbio2012en.pdf (25.09.2018).
4. Hernandez-Herrera R.M., Santacruz-Ruval-caba F., Ruiz-Lopez M.A., Norrie J., Hernandez-Carmona G. Effect of liquid seaweed extracts on growth of tomato seedlings (Solanum lycopersicum L.) // J. Appl. Phycol. 2014. V. 26. P. 619-628. DOI: 10.1007/s10811-013-0078-4
5. Du Jardin P. Plant biostimulants: Definition, concept, main categories and regulation // Scientia Horticulturae. 2015. V. 196. P. 3-14. https://doi.org/ 10.1016/j.scienta.2015.09.021
6. Vargas-Hernandez M., Macias-Bobadilla I., Guevara-Gonzalez R.G., Romero-Gomez S. de J., Rico-Garcia E., Ocampo-Velazquez R.V., Alvarez-Arquieta L. de L., Torres-Pacheco I. Plant hormesis management with biostimulants of biotic origin in agriculture // Front. Plant Sci. 2017. V. 8. 1762. DOI: 10.3389/fpls.2017.01762
7. Yakhin O.I., Lubyanov A.A., Yakhin I.A., Brown P.H. Biostimulants in plant science: A global perspective // Front. Plant Sci. 2017. V. 7. 2049. DOI: 10.3389/fpls.2016.02049
8. Buckingham J., Cooper C.M., Purchase R. Natural Products Desk Reference. CRC Press, Taylor & Francis Group: Boca Raton. 2016, 235 p.
9. Croteau R., Kutchan T.M., Lewis N.G. Natural products // Biochemistry and molecular biology of plants (Buchanan B., Gruissem W., Jones R. eds). Rockville, MD: American Society of Plant Physiologists. 2000. P. 1250-1318.
кая геномика растений: реконструкция генных сетей и выход за видовые границы продуктивности и стрессоустойчивости» (проект 54.2 в Комплексной программе фундаментальных исследований Сибирского отделения Российской академии наук «Междисциплинарные интеграционные исследования» на 2018-2020 гг.).
Acknowledgement: The work was supported by the project «Translational chemical genomics of plants: reconstruction of gene networks and going beyond the specific limits of productivity and resistance to stress» project 54.2 in the Integrated Program for Basic Research of the Siberian ¡Branch of the Russian Academy of Sciences «Interdisciplinary Integration Research» for 2018-2020.
ЕСКИЙ СПИСОК
10. Gershenzon J., Dudareva N. The function of terpene natural products in the natural world // Nat. Chem. Biol. 2007. V. 3. P. 408-414. DOI: 10.1038/ nchembio.2007.5
11. Bohlmann J., Keeling C.I. Terpenoid biomaterials // The Plant Journal. 2008. V. 54. P. 656-669. DOI: 10.1111/j.1365-313X.2008.03449.x
12. Lange B.M., Rujan T., Martin W., Croteau R. Isoprenoid biosynthesis: the evolution of two ancient and distinct pathways across genomes // Proc. Natl Acad. Sci. USA. 2000. V. 97. P. 13172-13177. DOI: https://doi.org/10.1073/pnas.240454797
13. Lichtenthaler H.K. The 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate pathway of isoprenoid biosynthesis in plants // Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1999. V. 50. P. 47-65. DOI: https://doi.org/10.1146/ annurev.arplant.50.1.47
14. Miller B., Oschinski C., Zimmer W. First isolation of an isoprene synthase gene frompoplar and successful expression of the gene in Escherichia coli // Planta. 2001. V. 213. P. 483-487. DOI: https://doi.org/ 10.1007/s004250100557
15. Takahashi S., Koyama T. Structure and function of cis-prenyl chain elongating enzymes // Chem. Rev. 2006. V. 6. P. 194-205. DOI: https://doi.org/ 10.1002/tcr.20083
16. Bohlmann J., Meyer-Gauen G., Croteau R. Plant terpenoid synthases: molecular biology and phylogenetic analysis // Proc. Natl Acad. Sci. USA. 1998. V. 95. P. 4126-4133. DOI: https://doi.org/ 10. 1073/pnas.95.8.4126
17. Christianson D.W. Structural biology and chemistry of the terpenoid cyclases // Chem. Rev. 2006. V. 106. P. 3412-3442. DOI: 10.1021/cr050286w
18. Christianson D.W. Structural and chemical biology of terpenoid cyclases // Chem. Rev. 2017. V. 117. P. 11570-11648. DOI: 10.1021/acs.chemrev. 7b00287
19. Tholl D. Terpene synthases and the regulation, diversity and biological roles of terpene metabolism // Curr. Opin. Plant Biol. 2006. V. 9. P. 297304. DOI: https://doi.org/10.1016/j.pbi.2006.03.014
20. Facchini P.J., DeLuca V. Opium poppy and Madagascar periwinkle: model non-model systems to
investigate alkaloid biosynthesis in plants // Plant J. 2008. V. 54. P. 763-784. DOI: https://doi.org/10. 1111/j.1365-313X.2008.03438.x
21. Keeling C.I., Bohlmann J. Genes, enzymes and chemicals of terpenoid diversity in the constitutive and induced defence of conifers against insects and pathogens // New Phytol. 2006. V. 170. P. 657-675. . DOI: https://doi.org/10.1111/j.1469-8137. 2006.01716.x
22. Keeling C.I., Bohlmann J. Diterpene resin acids in conifers // Phytochemistry. 2006. V. 67. P. 2415-2423. DOI: https://doi.org/10.1016/j.phytochem. 2006.08.019
23. Savage T.J., Hamilton B.S., Croteau R. Biosynthesis of short-chain alkanes. Tissue-specific biosynthesis of n-heptane in Pinus jeffreyi // Plant Physiol. 1996. V. 110. P. 179-186. DOI: https://doi.org/10. 1104/pp. 110.1.179
24. Savage T.J., Hristova M.K., Croteau R. Evidence for an elongation/reduction/C1-elimination pathway in the biosynthesis of n-heptane in xylem of Jeffrey pine // Plant Physiol. 1996. V. 111. P. 12631269. DOI: https://doi.org/10.1104/pp.1114.1263
25. Trapp S., Croteau R. Defensive resin biosynthesis in conifers // Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 2001. V. 52. P. 689-724. DOI: https://doi.org/ 10.1146/annurev.arplant.52.1.689
26. Bohlmann J., Phillips M., Ramachandiran V., Katoh S., Croteau R. cDNA cloning, characterization, and functional expression of four new mono-terpene synthases of the TPSd gene family from grand fir (Abies grandis) // Arch. Biochem. Biophys. 1999. V. 368. P. 232-243. DOI: https://doi.org/10. 1006/abbi.1999.1332
27. Phillips M.A., Wildung M.R., Williams D.C., Hyatt D.C., Croteau R. cDNA isolation, functional expression, and characterization of a (+)-a-pinene synthase and (-)-a-pinene synthase from loblolly pine (Pinus taeda): stereocontrol in pinene biosynthesis // Arch. Biochem. Biophys. 2003. V. 411. P. 267-276. DOI: https://doi.org/10.1016/S0003-9861(02)00746-4
28. Martin D.M., Faldt J., Bohlmann J. Functional characterization of nine Norway spruce TPS genes and evolution of gymnosperm terpene synthases of the TPS-d subfamily // Plant Physiol. 2004. V. 135. P. 1908-1927. DOI: https://doi.org/10. 1104/pp.104.042028
29. Peters R.J., Carter O.A., Zhang Y., Matthews B.W., Croteau R.B. Bifunctional abieta-diene synthase: mutual structural dependence of the active sites for protonation-initiated and ionization-initiated cyclizations // Biochemistry. 2003. V. 42. P. 2700-2707. DOI: 10.1021/bi020492n
30. Vogel B.S, Wildung M.R., Vogel G., Croteau R. Abietadiene synthase from grand fir (Abies gran-dis). cDNA isolation, characterization, and bacterial expression of a bifunctional diterpene cyclase involved in resin acid biosynthesis // J. Biol. Chem. 1996. V. 271. P. 23262-23268. DOI: 10.1074/jbc.271.38. 23262
31. Ro D.K., Arimura G., Lau S.Y., Piers E., Bohlmann J. (2005) Loblolly pine abietadienol/abieta-dienal oxidase PtAO (CYP720B1) is a multifunctio-
nal, multisubstrate cytochrome P450 monooxyge-nase // Proc. Natl Acad. Sci. USA. 2005. V. 102. P. 8060-8065. DOI: https://doi.org/10.1073/pnas.0500 825102
32. Hamberger B., Bohlmann J. Cytochrome P450 mono-oxygenases in conifer genomes: discovery of members of the terpenoid oxygenase super-family in spruce and pine // Biochem. Soc. Trans. 2006. V. 34. P. 1209-1214. DOI: 10.1042/BST0341209
33. Helliwell C.A., Poole A., Peacock W.J., Dennis E.S. Arabidopsis ent-kaurene oxidase catalyzes three steps of gibberellin biosynthesis // Plant Physiol. 1999. V. 119. P. 507-510. DOI: https://doi.org/ 10. 1104/ pp. 119.2.507
34. Ro D.-K., Bohlmann J. Diterpene resin acid biosynthesis in loblolly pine (Pinus taeda): functional characterization of abietadiene/levopimaradiene syn thase (PtTPS-LAS) cDNA and subcellular targeting of PtTPS-LAS and abietadienol/abietadienal oxidase (PtAO, CYP720B1) // Phytochemistry. 2006. V. 67. P. 1572-1578. DOI: https://doi.org/10.1016/j.phy-tochem.2006.01.011
35. Fahn A. Secretory tissues in vascular plants // New Phytol. 1988. V. 108. P. 229-257 DOI: https ://doi.org/10.1111/j.1469-8137.1988.tb04159.x
36. Franceschi V.R., Krokene P., Christiansen E., Krekling T. Anatomical and chemical defenses of conifer bark against bark beetles and other pests // New Phytol. 2005. V. 167. P . 353-376. DOI: https://doi.org/10.1111/j.1469-8137.2005.01436.x
37. Martin D., Tholl D., Gershenzon J., Bohl mann J. Methyl jasmonate induces traumatic resin ducts, terpenoid resin biosynthesis and terpenoid accumulation in developing xylem of Norway spruce (Picea abies) stems // Plant Physiol. 2002. V. 129. P. 1003-1018. DOI: https://doi.org/10.1104/pp.011001
38. Miller B., Madilao L.L., Ralph S., Bohlmann Insect-induced conifer defense. White pine weevil and methyl jasmonate induce traumatic resinosis, de novo formed volatile emissions, and accumulation of terpenoid synthase and putative octadecanoid path way transcripts in Sitka spruce // Plant Physiol. 2005. V. 137. P. 369-382. DOI: https://doi.org/10.1104/ pp.104.050187
39. Li S.H., Niu X.M., Zahn S., Gershenzon J., Weston J., Schneider B. Diastereomeric stilbene glucoside dimers from the bark of Norway spruce (Picea abies) // Phytochemistry. 2008. V. 69. P. 772782. DOI: https://doi.org/10.1016/j.phytochem. 2007. 08.033
40. Volkova J., Laugale V., Lepse L., Bazeno va A., Jankevica L., Daugavietis M. Evaluation of spruce biomass extract for control of grey mould (Botrytis cinerea) in field-grown strawberries // Environ. Exp. Biol. 2014. V.12. P. 89-93.
41. Guynot M.E., Ramos A.J., Seto L., Purroy P., Sanchis V., Marinhttps S. Antifungal activity of volatile compounds generated by essential oils against fungi commonly causing deterioration of bakery products // J. Appl. Microbiol. 2003. V. 94. P. 893-899. DOI: http: //doi.org/10.1046/j.1365-2672. 2003.01927.x
42. Hammer K.A., Carson C.F., Riley T.V. Antifungal activity of the components of Melaleuca alter-nifolia (tea tree) oil // J. Appl. Microbiol. 2003. V. 95. P. 853-860. DOI: https://doi.org/10.1046/j.1365-2672.2003.02059.x
43. Suhr K.I., Nielsen P.V. Antifungal activity of essential oils evaluated by two different application techniques against rye bread spoilage fungi // J. Appl. Microbiol. 2003. V. 94. P. 665-674. DOI: https://doi.org/10.1046/j.1365-2672.2003.01896.x
44. Ludley K.E., Robinson C.H., Jickells S., Chamberlain P.M., Whitaker J. Differential response of ectomycorrhizal and saprotrophic fungal mycelium from coniferous forest soils to selected monoter-penes // Soil Biol. Biochem. 2008. V. 40. P. 669-678. DOI: 10.1016/j.soilbio.2007.10.001
45. Иванова С.З., Федорова Т.Е., Федоров С.В., Бабкин В.А. Cтильбены коры лиственницы Гмелина // Химия растительного сырья. 2008. N 4. С. 83-88.
46. Евтушенко Е.В., Сапрыкин В.А., Галицын М.Ю., Чекуров В.М. Влияние биологически активных веществ из хвойных на активность L-фенил-аланин-аммоний-лиазы и пероксидазы в листьях пшеницы // Прикладная биохимия и микробиология. 2008. Т. 44. N 1. С. 123-128. DOI: https://doi.org/ 10.1134/S0003683808010195
47. Патент РФ, N 2108803. Способ получения биологически активной суммы тритерпеновых кис лот / В.А. Ралдугин, А.Г. Друганов, В.П. Климов, А.Н. Шубин, В.М. Чекуров; заявитель и патентообладатель Новосибирский институт органичес
кой химии СО РАН; заявл. 08.04.1997; опубл. 20.04.1998.
48. Применение препарата силк в зерно-производстве: рекомендации / А.Н. Власенко, Н.Г. Власенко, В.К. Каличкин, С.А. Ким, М.Т. Егоры-чева, С.В. Сазанович [и др.]. Новосибирск: Изд-во СибНИИЗиХ, 2001. 19 с.
49. Ларионов Г.И., Тарасова О.Е., Высоцкая Л.В. Силк на зерновых культурах в Хакасии // Защита и карантин растений. 2002. N 11. C. 33-41.
50. Graskova I.A., Kuznetsova E.V., Zhivetiev M.A., Chekurov V.M, Voinikov V.K. Effect of coniferous extract on potato plants // Journal of Stress Physiology & Biochemistry. 2009. V. 5. No. 1-2. P. 38-44.
51. Тариков С., Тимбекова А.Е., Абубакиров Н.К., Коблов Р.К. Тритерпеновые гликозиды обладают рострегулирующей активностью // Узбекский биологический журнал. 1988. N 6. С. 24-26.
52. Давидянц Э.С., Нешина Л.П., Нешин И.В. Влияние тритерпеновых гликозидов Silp-hium perfoliatum L. на рост проростков гороха и пшеницы // Растительные ресурсы. 2001. Т. 37. N 3. С.93-97.
53. Ohara S., Ohira T. Plant growth regulation effects of triterpenoid saponins // Journal of Wood Science. 2003. V. 49. Issue 1. P. 0059-0064. DOI: https://doi.org/10.1007/s100860300010
54. Давидянц Э.С. Влияние тритерпеновых гликозидов на активность а и р амилаз и содержание суммарного белка в проростках пшеницы // Прикладная биохимия и микробиология. 2011. Т. 47. N 5, С. 530-536.
1. Jayaraj J., Wan A., Rahman M., Punja Z.K. Seaweed extract reduces foliar fungal diseases on carrot. Crop Protection. 2008, vol. 27, no. 10, pp. 1360-1366.
https://doi.org/10.1016/j.cropro.2008.05.005
2. Khan W., Rayirath U.P., Subramanian S., Jithesh M.N., Rayorath P., Hodges D.M., Critchley A.T., Craigie J.C., NorrieJ., Prithiviraj B. Seaweed extracts as biostimulants of plant growth and development. J. Plant Growth Regul. 2009, vol. 28, pp. 386-399. DOI: 10.1007/s00344-009-9103-x
3. Du Jardin P. The science of plant biostimulants - A bibliographic analysis. Ad hoc study report to the European Commission. 2012. Available at: http://ec.europa.eu/enterprise/sectors/chemicals/files/ fertilizers/finalreportbio2012en.pdf (accepted 25 September 2018).
4. Hernandez-Herrera R.M., Santacruz-Ruval-caba F., Ruiz-Lopez M.A., Norrie J., Hernandez-Car-mona G. Effect of liquid seaweed extracts on growth of tomato seedlings (Solanum lycopersicum L.). J. Appl. Phycol. 2014, vol. 26, pp. 619-628. DOI: 10.
1007/s10811 -013-0078-4
5. Du Jardin P. Plant biostimulants: Definition, concept, main categories and regulation. Scientia Horticulturae. 2015, vol. 196, pp. 3-14. https://doi.org/
10.1016/j.scienta.2015.09.021
6. Vargas-Hernandez M., Macias-Bobadilla I., Gu-
evara-Gonzalez R.G., Romero-Gomez S. de J., Rico-Garcia E., Ocampo-Velazquez R.V., Alvarez-Arquie-ta L. de L., Torres-Pacheco I. Plant hormesis management with biostimulants of biotic origin in agriculture. Front. Plant Sci. 2017, vol. 8, 1762. DOI: 10.3389/ fpls.2017. 01762
7. Yakhin O.I., Lubyanov A.A., Yakhin I.A., Brown P.H. Biostimulants in plant science: A global perspective. Front. Plant Sci. 2017, vol. 7, 2049. DOI: 10.3389/fpls.2016.02049
8. Buckingham J., Cooper C.M., Purchase R. Natural Products Desk Reference. CRC Press, Taylor & Francis Group: Boca Raton, 2016, 235 p.
9. Croteau R., Kutchan T.M., Lewis N.G. Natural products. Biochemistry and molecular biology of plants. Under the editorship of B. Buchanan, W. Gruissem, R. Jones. Rockville, MD: American Society of Plant Physiologists, 2000, pp. 1250-1318.
10. Gershenzon J., Dudareva N. The function of terpene natural products in the natural world. Nat. Chem. Biol. 2007, vol. 3, pp. 408-414. DOI: 10.1038/ nchembio.2007.5
11. Bohlmann J., Keeling C.I. Terpenoid biomaterials. The Plant Journal. 2008, vol. 54, pp. 656-669. DOI: 10.1111/j.1365-313X.2008.03449.x
12. Lange B.M., Rujan T., Martin W., Croteau R. Isoprenoid biosynthesis: the evolution of two ancient and distinct pathways across genomes. Proc. Natl
Acad. Sci. USA. 2000, vol. 97, pp. 13172-13177. DOI: https://doi.org/10.1073/pnas.240454797
13. Lichtenthaler H.K. The 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate pathway of isoprenoid biosynthesis in plants. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1999, vol. 50, pp. 47-65. DOI: https://doi.org/10. 1146/annurev.arplant.50.1.47
14. Miller B., Oschinski C., Zimmer W. First isolation of an isoprene synthase gene frompoplar and successful expression of the gene in Escherichia coli. Planta. 2001, v. 213, pp. 483-487. DOI: https:// doi.org/10.1007/s004250100557
15. Takahashi S., Koyama T. Structure and function of cis-prenyl chain elongating enzymes. Chem. Rev. 2006, vol. 6, pp. 194-205. DOI: https://doi.org/ 10.1002/tcr.20083
16. Bohlmann J., Meyer-Gauen G., Croteau R. Plant terpenoid synthases: molecular biology and phylogenetic analysis. Proc. Natl Acad. Sci. USA. 1998, vol. 95, pp. 4126-4133. DOI: https://doi.org/10. 1073/pnas.95.8.4126
17. Christianson D.W. Structural biology and chemistry of the terpenoid cyclases // Chem. Rev. 2006. V. 106. P. 3412-3442. DOI: 10.1021/cr050286w
18. Christianson D.W. Structural and chemical biology of terpenoid cyclases. Chem. Rev. 2017, vol. 117, pp. 11570-11648. DOI: 10.1021/acs.chemrev. 7b00287
19. Tholl D. Terpene synthases and the regulation, diversity and biological roles of terpene metabolism. Curr. Opin. Plant Biol. 2006, vol. 9, pp. 297-304. DOI: https://doi.org/10.1016/j.pbi.2006.03.014
20. Facchini P.J., DeLuca V. Opium poppy and Madagascar periwinkle: model non-model systems to investigate alkaloid biosynthesis in plants. Plant J. 2008, vol. 54, pp. 763-784. DOI: https://doi.org/10. 1111/j.1365-313X.2008.03438.x
21. Keeling C.I., Bohlmann J. Genes, enzymes and chemicals of terpenoid diversity in the constitutive and induced defence of conifers against insects and pathogens. New Phytol. 2006, vOl. 170, pp. 657-675. DOI: https://doi.org/10.1111 /j.1469-8137. 2006.01716.x
22. Keeling C.I., Bohlmann J. Diterpene resin acids in conifers. Phytochemistry. 2006, vol. 67, pp. 2415-2423. DOI: https://doi.org/10.1016/j.phyto-chem. 2006.08.019
23. Savage T.J., Hamilton B.S., Croteau R. Biosynthesis of short-chain alkanes. Tissue-specific biosynthesis of n-heptane in Pinus jeffreyi. Plant Physiol. 1996, vol. 110, pp. 179-186. DOI: https://doi.org/ 10.1104/pp.110.1.179
24. Savage T.J., Hristova M.K., Croteau R. Evidence for an elongation/reduction/C1-elimination pathway in the biosynthesis of n-heptane in xylem of Jeffrey pine. Plant Physiol. 1996, vol. 111, pp. 12631269. DOI: https://doi.org/10.1104/pp.1114.1263
25. Trapp S., Croteau R. Defensive resin biosynthesis in conifers. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 2001, vol. 52, pp. 689-724. DOI: https:// doi. org/10.1146/annurev.arplant.52.1.689
26. Bohlmann J., Phillips M., Ramachandiran V.,
Katoh S., Croteau R. cDNA cloning, characterization, and functional expression of four new mono-terpene synthases of the TPSd gene family from grand fir (Abies grandis). Arch. Biochem. Biophys. 1999, vol. 368, pp. 232-243. DOI: https://doi.org/10. 1006/abbi.1999.1332
27. Phillips M.A., Wildung M.R., Williams D.C., Hyatt D.C., Croteau R. cDNA isolation, functional expression, and characterization of a (+)-a-pinene synthase and (-)-a-pinene synthase from loblolly pine (Pinus taeda): stereocontrol in pinene biosynthesis. Arch. Biochem. Biophys. 2003, vol. 411, pp. 267-276. DOI: https ://doi.org/10.1016/S0003-9861 (02)00746-4
28. Martin D.M., Faldt J., Bohlmann J. Functional characterization of nine Norway spruce TPS genes and evolution of gymnosperm terpene synthases of the TPS-d subfamily. Plant Physiol. 2004, vol. 135, pp. 1908-1927. DOI: https://doi.org/10.1104/ pp.104.042028
29. Peters R.J., Carter O.A., Zhang Y., Matthews B.W., Croteau R.B. Bifunctional abietadiene synthase: mutual structural dependence of the active sites for protonation-initiated and ionization-initiated cyclizations. Biochemistry. 2003, vol. 42, pp. 27002707. DOI: 10.1021/bi020492n
30. Vogel B.S, Wildung M.R., Vogel G., Croteau R. Abietadiene synthase from grand fir (Abies grandis). cDNA isolation, characterization, and bacterial expression of a bifunctional diterpene cyclase involved in resin acid biosynthesis. J. Biol. Chem. 1996, vol. 271, pp. 23262-23268. DOI: 10.1074/jbc. 271.38.23262
31. Ro D.-K., Arimura G., Lau S.Y., Piers E., Bohlmann J. (2005) Loblolly pine abietadienol/abieta-dienal oxidase PtAO (CYP720B1) is a multifunctional, multisubstrate cytochrome P450 monooxyge-nase. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2005, vol. 102, pp. 8060-8065. DOI: https://doi.org/10.1073/pnas.0500 825102
32. Hamberger B., Bohlmann J. Cytochrome P450 mono-oxygenases in conifer genomes: discovery of members of the terpenoid oxygenase super-family in spruce and pine. Biochem. Soc. Trans. 2006, vol. 34, pp. 1209-1214. DOI: 10.1042/BST0341209
33. Helliwell C.A., Poole A., Peacock W.J., Dennis E.S. Arabidopsis ent-kaurene oxidase catalyzes three steps of gibberellin biosynthesis. Plant Physiol. 1999, vol. 119, pp. 507-510. DOI: https://doi.org/10. 1104/pp.119.2.507
34. Ro D.K., Bohlmann J. Diterpene resin acid biosynthesis in loblolly pine (Pinus taeda): func-tionnal characterization of abietadiene/levopima-radiene synthase (PtTPS-LAS) cDNA and subcel-lular targeting of PtTPS-LAS and abietadienol/abie-tadienal oxidase (PtAO, CYP720B1). Phytochemis-try. 2006, vol. 67, pp. 1572-1578. DOI: https://doi.org/ 10.1016/j.phytochem. 2006. 01.011
35. Fahn A. Secretory tissues in vascular plants. New Phytol. 1988, vol. 108, pp. 229-257 DOI: https ://doi.org/10.1111/j.1469-8137.1988.tb04159.x
36. Franceschi V.R., Krokene P., Christiansen E., Krekling T. Anatomical and chemical defenses of co-
nifer bark against bark beetles and other pests. New Phytol. 2005, vol. 167, pp. 353-376. DOI: https://doi.org/ 10.1111/j.1469-8137.2005.01436.x
37. Martin D., Tholl D., Gershenzon J., Bohlmann J. Methyl jasmonate induces traumatic resin ducts, terpenoid resin biosynthesis and terpenoid accumulation in developing xylem of Norway spruce (Picea abies) stems. Plant Physiol. 2002, vol. 129, pp. 10031018. DOI: https://doi.org/10.1104/pp.011001
38. Miller B., Madilao L.L., Ralph S., Bohlmann Insect-induced conifer defense. White pine weevil and methyl jasmonate induce traumatic resinosis, de novo formed volatile emissions, and accumulation of terpenoid synthase and putative octadecanoid pathway transcripts in Sitka spruce. Plant Physiol. 2005, vol. 137, pp. 369-82. DOI: https://doi.org/10.1104/pp. 104.050187
39. Li S.H., Niu X.M., Zahn S., Gershenzon J., Weston J., Schneider B. Diastereomeric stilbene glu-coside dimers from the bark of Norway spruce (Picea abies). Phytochemistry. 2008, vol. 69, pp. 772-782. DOI: https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2007.08.033
40. Volkova J., Laugale V., Lepse L., Bazenova A., Jankevica L., Daugavietis M. Evaluation of spruce biomass extract for control of grey mould (Botrytis cinerea) in field-grown strawberries. Environ. Exp. Biol. 2014, vol. 12, pp. 89-93.
41. Guynot M.E., Ramos A.J., Seto L., Purroy P., Sanchis V., Marinhttps S. Antifungal activity of volatile compounds generated by essential oils against fungi commonly causing deterioration of bakery products. J. Appl. Microbiol. 2003, vol. 94, pp. 893-899. DOI: http: //doi.org/10.1046/j.1365-2672. 2003.01927.x
42. Hammer K.A., Carson C.F., Riley T.V. Antifungal activity of the components of Melaleuca alternifolia (tea tree) oil. J. Appl. Microbiol. 2003, vol. 95, pp. 853-860. DOI: https://doi.org/10.1046Zj.1365-2672.2003.02059.x
43. Suhr K.I., Nielsen P.V. Antifungal activity of essential oils evaluated by two different application techniques against rye bread spoilage fungi. J. Appl. Microbiol. 2003, vol. 94, pp. 665-674. DOI: https:// doi.org/10.1046/j.1365-2672.2003.01896.x
44. Ludley K.E., Robinson C.H., Jickells S., Chamberlain P.M., Whitaker J. Differential response of ectomycorrhizal and saprotrophic fungal mycelium from coniferous forest soils to selected mono-terpenes. Soil Biol. Biochem. 2008, vol. 40, pp. 669678. DOI: 10.1016/j.soilbio.2007.10.001
Критерии авторства
Горбылева Е.Л. и Боровский Г.Б. выполнили экспериментальную работу, на основании полученных результатов провели обобщение и написали рукопись. Горбылева Е.Л. и Боровский Г.Б. имеют на статью равные авторские права и несут равную ответственность за плагиат.
45. Ivanova S.Z., Fedorova T.E., Fedorov S.V., Babkin V.A. Stilbenes from of Larix Gmelinii bark. Khimiya rastitel'nogo syr'ya [Chemistry of plant materials]. 2008, no. 4, pp. 83-88. (in Russian)
46. Evtushenko E.V., Saprykin V.A., Galitsyn M.Yu., Chekurov V.M. The effect of biologically active substances from coniferous plants on the L-phenyl-alanine ammonia lyase and peroxidase activities in wheat leaves. Prikladnaya biokhimiya i mikrobiolo-giya [Applied Biochemistry and Microbiology]. 2008, vol. 44, no. 1, pp. 123-128. (in Russian). DOI: https:// doi.org/10.1134/S0003683808010195
47. Raldugin VA., Druganov A.G., Klimov V.P., Shubin A.N., Chekurov V.M. Sposob polucheniya bio-logicheski aktivnoi summy triterpenovykh kislot [The method of obtaining the biologically active amount of triterpenic acids]. Patent RF, no. 2108803, 1998.
48. Vlasenko A.N., Vlasenko N.G., Kalichkin V.K., Kim S.A., Egorycheva M.T., Sazanovich S.V. [et al.]. Primenenie preparata silk v zernoproizvodstve: reko-mendatsii [The use of the drug Silk in grain production: Recommendations]. Novosibirsk: Siberian Research Institute of Soil Management and Chemiza-tion of Agriculture Publ., 2001, 19 p.
49. Larionov G.I., Tarasova O.E., Vysotskaya L.V. Silk on cereals in Khakassia. Zashchita i karantin ras-tenii [Plant protection and quarantine]. 2002, no. 11, pp. 33-41. (in Russian)
50. Graskova I.A., Kuznetsova E.V., Zhivetiev M.A., Chekurov V.M, Voinikov V.K. Effect of coniferous extract on potato plants. Journal of Stress Physiology & Biochemistry. 2009, vol. 5, no. 1-2, pp. 38-44.
51. Tarikov S., Timbekova A.E., Abubakirov N.K., Koblov R.K. Triterpene glycosides have growth regulating activity. Uzbekskii biologicheskii zhurnal [Uzbek Biological Journal]. 1988, no. 6, pp. 24-26. (in Russian)
52. Davidyants E.S., Neshina L.P., Neshin I.V. The influence of triterpenic glycosides Silphium perfolia-tum on the growth of seedlings of peas and wheat Rastitel'nye resursy. Rastitel'nye resursy [Plant resources]. 2001, vol. 37, no. 3, pp. 93-97. (in Russian)
53. Ohara S., Ohira T. Plant growth regulation effects of triterpenoid saponins. Journal of Wood Science. 2003, vol. 49, no. 1, pp. 0059-0064. DOI: https://doi.org/10.1007/s100860300010
54. Davidyants E.S. Effect of triterpene glycol-sides on a and ß amylase activity and total protein content in wheat seedlings. Prikladnaya biokhimiya i mikrobiologiya [Applied Biochemistry and Microbiology]. 2011, vol. 47, no. 5, pp. 530-536. (In Russian)
Contribution
Gorbyleva E.L., Borovskii G.B. carried out the experimental work, on the basis of the results summarized the material and wrote the manuscript. Gorbyleva E.L., Borovskii G.B. have equal author's rights and bear equal responsibility for plagiarism.
Конфликт интересов
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРАХ Принадлежность к организации
Елена Л. Горбылева
К.б.н., младший научный сотрудник Сибирский институт физиологиии биохимии растений СО РАН e-mail: elnea@mail.ru
Геннадий Б. Боровский
Д.б.н., профессор, заместитель директора по научной работе
Сибирский институт физиологии и биохимии
растений СО РАН
e-mail: borovskii@sifibr.irk.ru
Conflict of interests
The authors declare no conflict of interests regarding the publication of this article.
AUTHORS' INDEX Affiliations
Elena L. Gorbyleva
Ph.D. Sci. (Biology), Junior Researcher Siberian Institute of Plant Physiology and Biochemistry. Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences e-mail: elnea@mail.ru
Gennadii B. Borovskii
Dr. Sci. (Biology), Professor, Vice-Director on Science
Siberian Institute of Plant Physiology and Biochemistry. Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences e-mail: borovskii@sifibr.irk.ru
