Ацилирование n-(b-оксиэтил)-мочевины некоторыми карбоновыми кислотами Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ИЗВЕСТИЯ тажжого ордена октябрьской революции

И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА имени С. М. КИРОВА

Том 1233 1974.

АЦИЛИРОВАНИЕ 1Ч-(р-ОКСИЭТИЛ)-МОЧЕВИНЫ НЕКОТОРЫМИ КАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ

Н. С. ДОБЫЧИНА, А. Г. П1ЕЧЕНКИН, Г. Ф. КРАСШТОВА

(Представлена научно-методическим семинаром ХТФ)

В ¡продолжение -работ [1] по изысканию (препаратов с противосудо-рожной активностью нами был синтезирован ряд М-(р-оксиэгил)-а;цил-произ'водных мо'чевины.

М-^-оксиэтил)-мочевина получалась по известной методике [:2] путем конденсации мочевины с р-этаноламином.

Ацилиронание Ы-,(Р-о1К'СИ!Этил)-мочевины проводилось карбоновыми кислотами жирного ряда в присутствии треххлорисгого фосфора и хлор-ангидридами этих же кислот по ¡методике, 'предложенной ранее нами [3]. В результате ацилирования получались ли1бо М-^р-хлорзтил)-!^1-ацилмочевины, либо диацилпроизводные оксиэтилмочевины, ацилиро-вание проходило по окси- или по амидо-группе. Хлорирование проходит неза-ви;Симо от того, >какой авизирующий агент (кислота в присутствии треххлористого фосфора или хлорангидрид) ¡применялся ib реакции ацилирования. На получение моноацилпроизводных оксиэтилмочевины влияет соотношение реагирующих веществ. Так, если исходная ок'сиэтилмочевина и ацилирующий агент брались -в эквимолекулярных количествах, то ib результате ацилирования получались диацилпроизводные оксиэтилмочевины. При изменении соотношений реагирующих веществ <в сторону увеличения количества авизирующей кислоты или ее >хлорангидрида в результате реакции получались, как правило, моноацилпрои'зводные, а окси-группа заменялась 'на хлор. Однако в некоторых случаях, например, при ацилировании изо-масляной и изо-валериановой .кислотами диацидпроиэводных получить не удалось, несмотря на изменение молярных соотношений >в широких пределах. Температура реакции >в изученном интервале и продолжительность реакции ацилирования не оказывали влияния на получение моно- или диацил-ггроизводных.

Идентификация полученных соединений проводилась по элементному анализу и ПК-спектрам.

Экспериментальная часть

В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной ¡воронкой помещается ]\~-(|3-окси'Этил)-мочевина в среде ксилола. Колба помещается на масляную баню, температура ¡которой повышается до 75°, после чего в колбу из капельной воронки добавляется порциями треххлористый фосфор.

Таблица 1

Общая формула: ^Сг^НССЖНССЖг

Ио Молярные соотношения исходных продуктов Т. пл. СС Выход % Результаты анализа. 9с

оксиэтил мочевина кислота РС13 найдено N вычислено N найдено С1 вычислено С1

С1 СНз 1 2 2/з 159—160 27,6 17,28 17,02 21,90 21,51

С1 СН2СН2СН3 1 2 2/з 135—136 52,10 14,23 14,54 18,00 18,44

€1 СН(СНз) 2 I 2 2/з 136—137 47,5 14,93 14,54 18,71 18,44

С1 (СН2)зСНз 1 2 2/з 118—119 56 13,25 13,61 17,92 17,19

С1 (СН2)4СНз 1 2 2/з 124—125 39,6 13,00 12,69 16,60 16,01

С1 СН2СН(СНз)2 1 2 2/з 134—135 69,7 14,02 13,61 17,29 17,19

ОСОСНз СНз 1 зи 1 101 — 102 56 15,07 14,89

ОСО(СН2)2СН3 (СН2)2СН3 1 1 95— 96 16 11,43 11,47

ОСО(СН2)зСНз (СНгЬ'СНз 1 1 1 73— 74 18 10,35 10,29

Г1о прибавлении всего количества треххлористото фосфора температура в бане повышается ¡до 125° и поддерживается в течение 12 часов до окончания реакции (проба на хлористый .водород), затем реакционная масса декантируется с выпавшего сиропообразного осадка фосфористой кислоты, ксилол испаряется ¡на водяной бане или на воздухе, а выдавший белый осадок обрабатывается .содовым раствором, промывается водой и ¡перекри'сталлизовывается из водно-спиртовой смеси 1:2.

Данные по синтезу и анализу полученных препаратов приведены в табл. 1.

Выводы

Синтезировано 6 не описанных в литературе 14-(р-хлорэтил) ацилмочевин и 3 диацилпроизводных Ы-(р-оксиэтил)-мочевины.

ЛИТЕРАТУРА

1. Н. С. Добычи н а. Диссертация. Томск, 1966.

2. Н. А. Гольдберг, В. Г. Голов, Л. Г. Николаева, Э. А. Демина. Авт. свид. ОООР № заявл. 5.03.,65, опубл. 3O.iIi2.-05. 'РЖХюм, Ш67, Ш 68П,

3. Н. С. Д о б ы ч и н а, А. Г. Печенкин^ Л. Г. Т и г н и б и д и н а. Авт. свид. № 188967, заявл. 29Л'2.65, опубл. 17.lil.66. Ж. «Изобретения, промышленные образцы, товарные знаки», 1967.