CC BY
63
УДК (544.431.15+544.433.3+547.1'123+582.284):543.422.3
АНТИОКСИДАНТНЫЙ СТАТУС МИЦЕЛИЯ МАКРОБАЗИДИОМИЦЕТОВ, ВЫРАЩЕННЫХ С ДОБАВЛЕНИЕМ СЕЛЕНОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
А. Н. Панкратов, О. М. Цивилева, А. С. Белобородая, О. А. Цымбал, Я. Б. Древко
Панкратов Алексей Николаевич, профессор кафедры аналитической химии и химической экологии, Институт химии, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского, доктор химических наук. E-mail: PankratovAN@info.sgu.ru
Цивилева Ольга Михайловна, ведущий научный сотрудник лаборатории микробиологии, Институт биохимии и физиологии растений и микроорганизмов РАН (Саратов), доктор биологических наук. E-mail: tsivileva@ibppm.sgu.ru
Белобородая Анастасия Сергеевна, бакалавр по направлению 04.03.01 "Химия", Институт химии, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского. E-mail: nastya365@mail.ru
Цымбал Олег Александрович, соискатель учёной степени кандидата химических наук кафедры аналитической химии и химической экологии, Институт химии, Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского. E-mail: olegtsymbal1990@yandex.ru
Древко Ярослав Борисович, доцент кафедры микробиологии, биотехнологии и химии, Саратовский государственный аграрный университет имени Н. И. Вавилова, кандидат химических наук. E-mail: drevko@list.ru
Спектрофотометрическим методом по реакциям со свободным радикалом 1,1-дифенил-2-пикрилгидразилом (2,2-дифенил-1-пикрилгидразил, ^^дифенил-^-пикрилгидразил, ДФПГ, DPPH) (C6H5)2N-N'-C6H2(NO2)3-2,4,6 проанализирована антирадикальная активность водно-этанольных экстрактов мицелия макро-базидиомицетов Laetiporus sulphureus (трутовик серно-жёлтый), Pleurotus ostreatus (вешенка обыкновенная), Grifóla umbellata (грифола зонтичная), Ganoderma applanatum (трутовик плоский) и Lentinula edodes (шиитаке), выращенных с добавлением селенор-ганических соединений в среду глубинного культивирования. В качестве добавок использованы 1,5-дифенилселенопентандион-1,5 (диацетофенонилселенид, бис(бензоилметил)селенид, препарат ДАФС-25) C6H5COCH2SeCH2COC6H5, 2,4-дифенил-7,8-бензо-5,6-дигидро-4Н-селенохромен, 2-(4-бромфенил)-4-фенил-7,8-бензо-5,6-дигидро-4Н-селенохромен и перхлорат 2,4-дифенил-7,8-бен-зо-5,6-дигидроселенохромилия. Установлено, что положительное влияние на антирадикальную активность экстрактов и анти-оксидантный статус мицелия оказывает диацетофенонилселе-нид, селенсодержащий фрагмент молекулы которого имеет от-крытоцепное строение. Напротив, вещества с атомом селена в цикле - дигидроселенохромены и соль дигидроселенохроми-лия - снижают антирадикальную активность экстрактов. Диа-цетофенонилселенид, в противоположность гетероциклическим соединениям селена, перспективен в качестве антиоксидантной и микроэлементной добавки при культивировании макробази-диомицетов. Наиболее выраженный позитивный эффект в отно-
шении возрастания антирадикальной активности экстрактов при добавлении диацетофенонилселенида в среду культивирования проявляется для макробазидиомицета вапоСегта арр!апаЮт. Экстракт мицелия 1.еп11пи!а еСоСев характеризуется сравнительно высокой антирадикальной активностью даже без добавок. Остальные рассмотренные высшие грибы не проявили отчётливой дифференциации эффективности антиоксидантных систем организмов.
Ключевые слова: антиоксидантный статус, антирадикальная активность, ДФПГ, селенорганические соединения, диацетофе-нонилселенид, дигидроселенохромены, соли дигидроселенохро-милия, макробазидиомицеты.
Э01: 10.18500/1816-9775-2017-17-3-286-298
Базидиомицеты - один из классов царства грибов [1]. Базидиомицеты с макроскопическим размером плодовых тел называются макробази-диомицетами [2]. Последние играют исключительно важную роль как объекты промышленного выращивания в пищевых и биомедицинских целях [3]. Исследование и оптимизация процессов культивирования высших грибов является актуальной научной задачей.
Не менее важны макробазидиальные грибы как биологические объекты для выявления закономерностей функционирования, развития живых систем, их отклика на действие эффекторов различной природы ([4-19] и др.).
Для живых организмов разных эволюционных ступеней остро стоит проблема окислительного стресса. Недостаточная активность антиок-сидантной системы, не позволяющая преодолеть негативные последствия окислительного стресса (избыточный уровень свободных радикалов в клетках) - причина старения и отмирания организмов [20-22].
С другой стороны, окислительный стресс обеспечивает цитодифференцировку и переход к генеративной стадии. Поэтому необходимо поддерживать оптимальный антиоксидантный статус грибного организма.
Для направленного регулирования антиокси-дантного статуса целесообразно на стадии глубинного культивирования вводить в состав питательных сред химические эффекторы - антиоксиданты в количестве, способствующем повышению стрессоустойчивости культур высших грибов.
Мощными антиоксидантами являются соединения селена, прежде всего селенопротеины, имеющие в своём составе остатки а-аминокислот селеноцистеина (2-амино-3-селанилпропановая (-пропионовая) кислота, а-амино^-селанил-пропановая (-пропионовая) кислота, 2-амино-3-гидроселенопропановая (-пропионовая) кислота, а-амино^-гидроселенопропановая (-пропионовая) кислота, 3-селанилаланин, ß-селанилаланин, 3-гидроселеноаланин, ß-гидроселеноаланин, 3-селенилаланин, ß-селенилаланин, селеносерин) H2NCH(CH2SeH)COOH ^ HN+CHCH^eHCOO-и селенометионина (2-амино-4-(метилселанил)-бутановая (-масляная) кислота, а-амино-у-(метилселанил)бутановая (-масляная) кислота, 2-амино-4-(метилселенил)бутановая (-масляная) кислота, а-амино-у-(метилселенил)бутановая (-масляная) кислота, 2-амино-4-(метилселено) бутановая (-масляная) кислота, а - амино-у-(метилселено)бутановая (-масляная) кислота, у-метилселанил-а-аминобутановая (-масляная) кислота, у-метилселенил-а-аминобутановая (-масляная) кислота, у-метилселено-а-аминобутановая (-масляная) кислота) H2NCH(CH2CH2SeCH3) COOH^: H3N+CH(CH2CH2SeCH3)COO-, синтезируемые в организмах. Основной биологической ролью селена является его участие в синтезе и активности антиоксидантных ферментов: глутатионпероксидаз I-IV, селензависимой пероксидазы нейтрофилов, селенопротеинов P и W, тиоредоксинредуктазы и др., а также 5'-ио-дотирониндеиодиназ I, II и III. К настоящему моменту прочно сформулировано представление о том, что ключевой биохимической функцией селена, лежащей в основе его эссенциальности для человека, является участие в построении и функционировании глутатионпероксидаз - ключевых антиоксидантных ферментов, которые предотвращают накопление в тканях свободных радикалов, инициирующих пероксидное окисление липидов, белков, нуклеиновых кислот и других соединений (см. работы [23-76] и др., а также цитируемые в них многочисленные научные труды).
К тому же селен - жизненно важный микроэлемент с уникальными биологическими функциями и широким спектром биологического действия его соединений (см. литературные источники, ссылки на которые даны в предыдущем абзаце).
Одним из показателей антиоксидантного действия служит антирадикальная активность [77], определяемая спектрофотометрическим методом по реакциям [77] с участием стабильного свободного радикала 1,1-дифенил-2-пикрилгидразила (2,2-дифенил-1-пикрилгидразил, N^N-дифенил-
N'-пикрилгидразил, ДФПГ, DPPH) (C6H5)2N-N-C6H2(NO2)3-2,4,6 ([78-81] и др.).
Цель настоящей работы - определение антирадикальной активности водно -этанольных экстрактов мицелия и выяснение антиокси-дантного статуса мицелия некоторых высших грибов-макробазидиомицетов, выращенных с добавлением селенорганических соединений в среду глубинного культивирования.
Экспериментальная часть
1. Оборудование для экспериментального
исследования
Для изучения антирадикальной активности экстрактов грибного мицелия используют следующее аналитическое и исследовательское оборудование: ультразвуковую ванну «Сапфир» (напряжение питания 220 В; рабочая частота 30-40 кГц; таймер цифровой 1-99 мин; термостат цифровой 15-65 °С; объём 2.8 л; габариты ёмкости 240 мм х 135 мм х 100 мм; габаритные размеры 260 мм х 160 мм х 250 мм; масса 4 кг; в комплектацию входят ультразвуковая ванна, кор -зина из нержавеющей стали, крышка пластиковая, паспорт, упаковка); весы аналитические AND HR-200 (наибольший предел взвешивания 210 г; дискретность отсчёта 0.1 мг; класс точности специальный - I; диаметр платформы 85 мм; габариты 301 мм х 195 мм х 319.5 мм; масса 5.8 кг); спектрофотометр Shimadzu UV-1800 (оптическая система двулучевая; высокоэффективный моно-хроматор М. Черни - А. Ф. Тернера с голографи-ческой дифракционной решёткой; спектральный диапазон от 190.0 до 1100.0 нм; спектральная ширина щели 1 нм; дискретность отображения длины волны (шаг) 0.1 мм; точность установки длины волны 0.1 нм; воспроизводимость длины волны ± 0.1 нм; скорость сканирования до 3800 нм/мин; фотометрический диапазон: оптическая плотность от —4 до 4, пропускание от 0 до 400%; габариты 450 мм х 490 мм х 270 мм; масса 15 кг). Спектрофотометр имеет компактный дизайн, светосильный монохроматор, встроенный жидкокристаллический дисплей, клавиатуру, встроенную память для сохранения данных без персонального компьютера (до 24 файлов), USB-интерфейс и функцию USB-контроля. Предусмотрено двойное управление работой прибора по выбору оператора: от встроенного процессора или от персонального компьютера с помощью программного обеспечения UVProbе.
2. Приготовление растворов реагента
и экстрактов образцов
Готовят 0.1 мМ раствор ДФПГ в 80 %-ном (по объёму) водном этаноле CH3CH2OH. Массу
ДФПГ для приготовления раствора вычисляют по формуле
= М(РРРН)с(РРРН)[ ,
106
где т (БРРН) - масса ДФПГ, г; М(БРРН) -молярная масса ДФПГ, равная 394.33 г/моль; с(БРРН) - миллимолярная концентрация раствора ДФПГ (0.1 ммоль/л); V - необходимый объём раствора, мл.
На 25 мл раствора берут навеску 0.0010 г ДФПГ. Для ускорения и обеспечения полноты растворения вещества используют ультразвук (частота акустических колебаний 30-40 кГц, время 10-15 мин, температура 27 °С). Раствор нестоек, хранится не более двух суток.
Для построения градуировочной зависимости используют раствор тролокса (Тго-1ох, 6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметилхроман-2-карбоновая кислота) (рис. 1).
Рис. 1. Тролокс (Тго1ох, 6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметилхроман-2-карбоно-вая кислота)
Растворяют 3 мг тролокса в 2.4 мл 80 об. %-ного этанола. Раствор устойчив в течение длительного времени.
Для приготовления экстрактов берут навески образцов мицелия, помещают в пробирки, заливают 4 мл 50 об. %-ного этанола, встряхивают в течение 10 мин и оставляют на сутки (первое экстрагирование). По истечении суток собирают надосадочную жидкость и переносят в другие пробирки. Осадки из первых пробирок с образцами заливают 3 мл 96 об. %-ного этанола, встряхивают в течение 10 мин и выдерживают в течение суток (второе экстрагирование). По истечении суток собирают надосадочную жидкость, объединяют оба экстракта, фильтруют через бумажный фильтр с белой лентой для крупнодисперсных осадков.
3. Построение градуировочной
характеристики
В соответствии с табл. 1 в пробирки вносят определённый объём сток-раствора тролокса и добавляют 80 об. %-ный этанол до 2 мл. Инициирование реакции производят путём добавления в реакционную смесь по 2 мл раствора ДФПГ Пробирки хорошо встряхивают и оставляют на 30 мин в темноте. По истечении указанного времени измеряют оптическую плотность растворов, берут значения оптической плотности при длине волны X = 517 нм и строят градуи-ровочную характеристику (градуировочный график).
Таблица 1
Данные для градуировочного графика, предназначенного для определения антирадикальной активности
экстрактов мицелия
Объём сток-раствора, мкл Объём 80 об. %-ного этанола, мкл Количество вещества тролокса (д, мкмоль) Оптическая плотность при X = 517 нм Процент ингибирования (I)*
0 2000 0.00 0.332 0.000
1 1999 2.50 0.308 7.229
2 1998 5.00 0.281 15.36
3 1997 7.50 0.261 21.39
4 1996 10.0 0.236 28.92
5 1995 12.5 0.211 36.45
6 1994 15.0 0.189 43.07
7 1993 17.5 0.161 51.51
8 1992 20.0 0.135 59.34
9 1991 22.5 0.116 65.06
Примечание. *Значения процента ингибирования как величины, предназначенной для вывода уравнения градуировочной характеристики и промежуточной при вычислении содержания антиоксидантов, приведены с избыточной четвёртой значащей цифрой (кроме случая нулевого объёма сток-раствора).
Результаты и их обсуждение
Объекты исследования в настоящей работе - культуры пяти высших грибов-макроба-зидиомицетов: Laetiporus sulphureus (трутовик серно-жёлтый), Pleurotus ostreatus (вешенка обыкновенная), Grifóla umbellata (грифола зонтичная), Ganoderma applanatum (трутовик плоский), Lentinula edodes (шиитаке).
В качестве добавок взяты следующие органические соединения селена: 1,5-дифенилсе-ленопентандион-1,5 (диацетофенонилселенид, бис(бензоилметил)селенид, препарат ДАФС-25) (1), 2,4-дифенил-7,8-бензо-5,6-дигидро-4Н- селенохромен (2), 2-(4-бромфенил)-4-фенил-7,8-бензо-5,6-дигидро-4Н-селенохромен (3) и перхлорат 2,4-дифенил-7,8-бензо-5, 6-дигидроселенохромилия (4) [82-87] (рис. 2).
с6н5
-Se,
OO
СбН5
1,5-Дифенилселенопентандион-1,5 (диацетофенонилселенид. бис(бензоилметил)селенид. препарат ДАФС-25) (1)
C6H4Br-4
2-(4-Бромфенил)-4-фенил-7,8-бензо-5,6-дигидро-4#-селенохромен (3)
C6H5
4Se
C6H5
2,4-Дифенил-7,8-бензо-5,6-дигидро-4#-селенохромен (2)
C6H5
Перхлорат 2,4-дифенил-7,8-бензо-5,6-дигидроселенохромилия (4)
Рис. 2. Селенорганические соединения - добавки к средам культивирования макробазидиомицетов
Грибные культуры выращивали в присутствии веществ 1-4 в течение семи дней; также для сравнения были выращены контрольные образцы без добавок.
В качестве питательных сред для выращивания глубинных культур грибов использовали водные растворы состава (моль/л): О-глюкоза (О-глюкогексоза), 2.22-10-2; ¿-аспарагин (Ь-2-амино-3-карбамоилпропановая кислота, Ь-2, 4-диамино-4-оксобутановая кислота, ¿-2-амино-бутанамид-4-овая кислота) Н2КС(0)СН2СН(ЫН2) С00Н ^ Н2КС(0)СН2СН(+КН3)С00- в виде моногидрата, 1.00-10-2; селенорганическое соединение 1, 2, 3 или 4, 1.00-10-4.
Готовили водно-этанольные экстракты образцов мицелия (табл. 2).
Суть способа [77] определения антирадикальной активности заключается в снижении оптической плотности раствора стабильного свободного радикала ДФПГ в присутствии антиоксидантов вследствие протекания реакций ДФПГ с радикалами И/, образующимися в клетках культур при окислительном стрессе (рис. 3).
Радикал ДФПГ применяется также как мягкое дегидрирующее средство, ингибитор радикальных (гемолитических) реакций, аналитический реагент, стандарт в спектроскопии электронного парамагнитного резонанса (ЭПР) ([78-81] и др.).
С использованием сток-раствора тролокса по данным табл. 1 нами построена градуировоч-
Пример исследованных образцов мицелия
Таблица 2
Номер образца Макробазидиомицет Добавка* Масса навески образца (т, г)**
1 Ь. sulphureus 0 0.0505
2 Р. ostreatus 0 0.0428
3 Ок. итЬе1Ша 0 0.0344
4 О. арр1апаШт 0 0.0682
5 Ь. edodes 0 0.0208
6 Ь. sulphureus 1 0.1566
7 Р. ostreatus 1 0.0350
8 Ок. итЬе1Ша 1 0.1952
9 О. арр1апаШт 1 0.0084
10 Ь. edodes 1 0.0407
11 Ь. sulphureus 2 0.1712
12 Р. ostreatus 2 0.0526
13 Ок. итЬе1Ша 2 0.1867
14 О. арр1апаШт 2 0.1396
15 Ь. edodes 2 0.0565
16 Ь. sulphureus 3 0.0424
17 Р. ostreatus 3 0.0576
18 Ок. итЬе1Ша 3 0.0501
19 О. арр1апаШт 3 0.0467
20 Ь. edodes 3 0.0421
21 Ь. sulphureus 4 0.0607
22 Р. ostreatus 4 0.0473
23 Ок. итЬе1Ша 4 0.0785
24 О. арр1апаШт 4 0.029
25 Ь. edodes 4 0.0054
Примечание. *Цифра 0 означает отсутствие добавки (контроль). Цифрами 1-4 обозначены добавки веществ 1-4. **Одно из трёх параллельных определений для каждого образца.
Рис. 3. Схема взаимодействия радикалов Я' с ДФПГ
ная характеристика для определения антирадикальной активности экстрактов мицелия (рис. 4).
Значения концентрации тролокса (и, следовательно, величины q) подобраны так, чтобы на всём их интервале зависимость I vs q имела линейный характер.
Методом регрессионного анализа [88, 89] получены уравнения градуировочной зависимости процента ингибирования (I) от количества тролокса мкмоль) и обратной по отношению к ней зависимости для непосредственного вычисления количества вещества q.
0.00 5.00 10.00 15.00 20.00 25.00
Количество вещества тролокса (q), мкмоль
Рис. 4. Градуировочный график для определения антиоксидантной активности экстрактов
мицелия
Уравнение прямой для градуировочного графика:
I = bq;
b = 2.918 ± 0.030 %/мкмоль; дисперсия адекватности: SQ2 = 0.3236 мкмоль2/%2.
Обратное выражение для расчёта количества вещества q:
q = b'I;
b' = 0.3426 ± 0.0036 мкмоль/%; дисперсия адекватности: S02 = 0.03799 мкмоль2/%2.
А о.зо
0.25
0.20
0.15
0.10
Общие параметры двух взаимно обратных зависимостей I = bq и q = b'I:
коэффициент корреляции К. Пирсона: r = 0.9997;
величина достоверности линейной аппроксимации, полученная с использованием программного пакета Microsoft Excel: R2 = 9993;
На рис. 5 приведён пример электронных спектров поглощения реакционных смесей при определении антиоксидантной активности экстрактов мицелиальных образцов.
0.05
450
475
500
525
550
575
600 X, нм
Рис. 5. Спектры поглощения реакционных смесей при определении антирадикальной активности экстрактов мицелия c добавкой диацетофенонилселенида 1: 1 - контрольный опыт, 2 - L. sulphureus, 3 - P. ostreatus, 4 - Gr. umbellata, 5 - G. applanatum, 6 - L. edodes
Для вычисления процента ингибирования (I) использована формула
I = А°Ах_ ,Ш0:
где А0 - оптическая плотность в отсутствие антиоксидантов (контроль); Ах - оптическая плотность исследуемого раствора.
Для расчёта содержания антиоксидантов в образцах (с, мкмоль/г), то есть для выяснения антиоксидантного статуса мицелия, в предположении о полном извлечении антиоксидантов при экстрагировании применена формула
Kc,
c = -
q
m
где К - коэффициент разведения экстрактов образцов мицелия (К = 28) cq - условное (в пересчёте на тролокс) содержание антиокси-дантов в 0.25 мл экстракта, мкмоль (получается
из градуировочной характеристики); m - масса навески образца, г.
Антирадикальная активность экстрактов передаёт тенденции изменения содержания анти-оксидантов в мицелии, с высокой степенью достоверности отражая их антиоксидантный статус.
Результаты определения содержания анти-оксидантов в образцах мицелия представлены в табл. 3. Для каждого из образцов 1-25 число измерений (number of observations) или объём выборки (sample size) n = 3, число степеней свободы (degrees of freedom) v = n - 1 = 2, уровень доверительной вероятности (confidence level) 1 - a = 0.95 (где комплементарная величина a известна как уровень значимости (significance level)), коэффициент Стьюдента (У. С. Госсет) ?1_a v = 4.30. Названия и обозначения величин при статистической обработке даны в соответствии с рекомендациями IUPAC [90].
Содержание антиоксидантов в образцах экстрактов мицелия
Таблица 3
Номер образца Макробазидиомицет Добавка* Содержание антиоксидантов (c, мкмоль/г)
1 L. sulphureus 0 1600±550
2 P. ostreatus 0 3900 ± 770
3 Gr. umbellata 0 400 ± 270
4 G. applanatum 0 2300 ± 270
5 L. edodes 0 9000 ± 2900
6 L. sulphureus 1 1600±120
7 P. ostreatus 1 6000 ± 800
8 Gr. umbellata 1 1900±180
9 G. applanatum 1 38000 ± 5000
10 L. edodes 1 10000 ± 580
11 L. sulphureus 2 73 ± 17
12 P. ostreatus 2 700±150
13 Gr. umbellata 2 30 ± 27
14 G. applanatum 2 220 ± 91
15 L. edodes 2 1400 ±140
16 L. sulphureus 3 2200±160
17 P. ostreatus 3 100 ± 60
18 Gr. umbellata 3 150 ± 91
19 G. applanatum 3 200 ± 90
20 L. edodes 3 4000±1300
21 L. sulphureus 4 760 ± 64
22 P. ostreatus 4 820 ± 81
23 Gr. umbellata 4 280 ± 93
24 G. applanatum 4 500±100
25 L. edodes 4 500±170
Примечание. *Цифра 0 означает отсутствие добавки (контроль). Цифрами 1-4 обозначены добавки веществ 1-4.
Таким образом, в ходе проведённых нами лабораторных экспериментов по реакциям с ДФПГ проанализирована антирадикальная активность экстрактов мицелия макробазидиомицетов Laetiporus sulphureus (трутовика серно-жёлтого), Pleurotus ostreatus (вешенки обыкновенной), Grifola umbellata (грифолы зонтичной), Ganoderma applanatum (трутовика плоского), Lentinula edodes (шиитаке). Выяснено, что положительное влияние на антирадикаль-
ную активность экстрактов и антиоксидантныи статус мицелия оказывает 1,5-дифенилселе-нопентандион-1,5 (диацетофенонилселенид, бис(бензоилметил)селенид, препарат ДАФС-25) С6Н5СОСН2БеСН2СОС6Н5 (1), селенсодержа-щий фрагмент молекулы которого имеет от-крытоцепное строение. Напротив, вещества с атомом селена в цикле - дигидроселенохромены 2, 3 и соль дигидроселенохромилия 4 - снижают антирадикальную активность культур (рис. 6).
Рис. 6. Диаграмма содержания антиоксидантов в экстрактах мицелия. Обозначения образцов на оси абсцисс: 1, 6, 11, 16, 21 - L. sulphureus; 2, 7, 12, 17, 22 -Р. ostreatus; 3, 8, 13, 18, 23 - Gr. итЬе1Ша; 4, 9, 14, 19, 24 - G. арр1апаЫт; 5, 10, 15, 20, 25 - L. edodes. Над каждым столбцом диаграммы цифра 0 означает отсутствие добавки (контроль). Цифрами 1-4 обозначены добавки веществ 1-4
Наиболее выраженный позитивный эффект в отношении возрастания антирадикальной активности при добавлении диацетофенонилселенида в среду культивирования проявляется для макро-базидиомицета Ganoderma арр1апаШт (трутовика плоского). Макробазидиальный гриб ЬепШы1а edodes (шиитаке) характеризуется сравнительно высокой антирадикальной активностью даже без добавки (см. рис. 6). Остальные рассмотренные высшие грибы не проявили отчётливой дифференциации эффективности антиоксидантных систем организмов.
Заключение
Полученные результаты позволяют кон -статировать, что диацетофенонилселенид, в противоположность гетероциклическим соединениям селена, перспективен в качестве анти-оксидантной и микроэлементной добавки при культивировании макробазидиомицетов.
Список литературы
1. Мюллер Э, Лёффлер В. Микология / пер. с нем. К. Л. Тарасова. М. : Мир, 1995. 343 с. (Müller E, Loeffler W.
Mykologie. Grundriß für Naturwissenschaftler und Mediziner. Stuttgart ; N.Y. : Georg Thieme Verlag, 1992. 366 S.).
2. Беккер З. Э. Физиология и биохимия грибов / науч. ред. З. А. Туркова. М. : Изд-во Моск. ун-та, 1988. 230 с.
3. Дудка И. А., Вассер С. П., Элланская И. А., Коваль Э. З., Горбик Л. Т., Никольская Е. А., Билай В. И., Билай Т. И., Борисова В. Н., Сиверс В. С., Мусич Е. Г., Лизак Ю. В., Стрижевская А. Я., Айзенберг В. Л., Кириллова Л. М., Безбородова С. П., Зайченко А. М., Закордонец Л. А., Метейко Т. Я., Черменский Д. Н., Щербина С. М., Хар-ченко С. Н., Курбацкая З. А., Безбородов А. М., Богомолова Л. А., Берестецкий О. А., Патыка В. Ф., Левитин М. М., Михайлова Л. А., Одинцова Н. Г., Афанасенко О. С., Жданова Н. Н., Василевская А. И., Кашкин П. Н., Кириленко Т. С., Бухало А. С., Редчиц Т. И. Методы экспериментальной микологии : справочник / отв. ред. В. И. Билай. Киев : Наук. думка, 1982. 551 с.
4. Билай В. И. Основы общей микологии. Киев : Вища школа. Головное изд-во, 1980. 360 с.
5. Цивилева О. М., Панкратов А. Н., Никитина В. Е., Гарибова Л. В. Взаимосвязь молекулярной структуры источника азота и активности внеклеточных лекти-нов при глубинном культивировании Lentinus edodes (Berk.) Sing [Lentinula edodes (Berk.) Pegler] // Микробиология. 2004. Т. 73, № 4. С. 486-490 (Tsivileva O. M., Pankratov A. N., Nikitina V. E., Garibova L. V. Relationship Between the Molecular Structure of the Nitrogen Source and the Activity of the Extracellular Lectins of Lentinus edodes (Berk.) Sing [Lentinula edodes (Berk.) Pegler] upon Submerged Cultivation // Microbiol. 2004. Vol. 73, № 4. P. 410-414).
6. Цивилева О. М., Никитина В. Е., Панкратов А. Н., Древко Б. И., Лощинина Е. А., Гарибова Л. В. Влияние селенсодержащего препарата ДАФС-25 на рост и лектиновую активность Lentinus edodes // Биотехнология. 2005. № 2. С. 56-62 (Tsivileva O. M., Nikitina V. E., Pankratov A. N., Drevko B. I., Loshchinina E. A., Garibova L. V. Effect of a selenium-containing preparation DAPS-25 on growth and lectin activity of Lentinus edodes // Biotechnology in Russia. 2005. № 2. P. 70-79.).
7. Tsivileva O. M., Pankratov A. N., Nikitina V. E., Garibo-va L. V. Effect of Media Components on the Mycelial Film Formation in Submerged Culture of Lentinus edodes (Shiitake) // Food Technol. Biotechnol. 2005. Vol. 43, № 3. P. 227-234.
8. Цивилева О. М., Панкратов А. Н., Лощинина Е. А., Никитина В. Е. Экспериментальное и теоретическое исследование влияния катионов металлов триады железа на активность внеклеточных лектинов Lentinus edodes // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2 : Химия. 2006. Т. 47, № 2. С. 91-96 (Pankratov A. N., Tsivileva O. M., LoshchininaE. A., Nikitina V.E. Experimental and Theoretical Studies of the Influence oflron Family Metal Cations on the Activity of Extracellular Lectins of Lentinus Edodes // Moscow Univ. Chem. Bull. Vol. 47, № 2. P. 15-21).
9. Цивилева О. М., Панкратов А. Н., Никитина В. Е., Бычков Н. А., Лощинина Е. А. Влияние некоторых неорганических соединений на активность внеклеточных
лектинов гриба Lentinus edodes // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2007. Т. 7, вып. 1. С. 21-27.
10. Pankratov A. N., Tsivileva O. M., Loshchinina E. A., Nikitina V. E. Effect of Fe(II), Co(II), Ni(II) on the Activity of Extracellular Lectins of the Mushroom Lentinus edodes : the Experiment and Quantum Chemical Modeling // Afinidad. 2009. Vol. 66, № 544. P. 498-504.
11. Цивилева О. М., Бычков Н. А., Панкратов А. Н., Щерба В. В., Пучкова Т. А., Никитина В. Е. Медь (II) индуцирует продукцию индольных соединений в глубинной культуре гриба шиитаке // Иммунопатология, аллергология, инфектология. 2010. № 1. С. 35-36.
12. Цивилева О. М., Учаева И. М., Андреев К. В., Лощинина Е. А., Панкратов А. Н., Дербенёва В. В., Никитина В. Е. Биосинтез компонентов микробного фактора автолиза клеток в присутствии триптофана при глубинном культивировании базидиомицета Lentinus edodes // Иммунопатология, аллергология, инфектология. 2010. № 1. С. 270-271.
13. Pankratov A. N., Tsivileva O. M., Drevko B. I., Nikitina V. E. Compounds of the 1,5-Di(4-R-phenyl)-3-selenopentanediones-1,5 Series Interaction with the Basidiomycete Lentinula edodes Lectins : Computations and Experiment // J. Biomol. Struct. Dynam. 2011. Vol. 28, № 6. P. 969-974.
14. Панкратов А. Н., Лощинина Е. А., Цивилева О. М., Макаров О. Е., Юрасов Н. А., Никитина В. Е. Выявление участия индола в ростовых и метаболических процессах мицелиального гриба // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер.. Сер. Химия. Биология. Экология. 2011. Т. 11, вып. 2. С. 54-59.
15. Tsivileva O. M., Loshchinina E. A., Pankratov A. N., Bu-rashnikovaM. M., Yurasov N. A., Bylinkina N. N., Kazari-nov I. A., Nikitina V. E. Biodegradation of an Organose-lenium Compound to Elemental Selenium by Lentinula edodes (Shiitake) Mushroom // Biol. Trace Element Res.
2012. Vol. 149, № 1. P. 97-101.
16. Панкратов А. Н., Лощинина Е. А., Цивилева О. М., БурашниковаМ. М., КазариновИ. А., Былинкина Н. Н., Никитина В. Е. Ростовые и метаболические эффекты ксенобиотической органической формы селена в культуре базидиомицета Lentinula edodes // Изв. Сарат. унта. Нов. сер.. Сер. Химия. Биология. Экология. 2012. Т. 12, вып. 1. С. 11-17.
17. Цивилева О. М., Учаевa И. М., Панкратов А. Н., Маркович Ю. Д., Никитина В. Е. Акридон-^уксусная кислота в искусственной культуре базидиомицета: первоначальное исследование на примере Lentinula edodes // Вестн. Казах. нац. ун-та им. аль-Фараби. Сер. биол. 2012. № 4 (56). С. 340-343.
18. Tsivileva O. M., Uchaeva I. M., Pankratov A. N., Ku-dryavtseva T. N., Markovich Yu. D., Nikitina V. E. First Estimations of Plant Acridone Alkaloid Implemented in Mushroom Mycelium Growth // J. Agric. Sci. Technol. B.
2013. Vol. 3, № 12. P. 873-879.
19. Цымбал О. А., Цивилева О. М., Панкратов А. Н., Маркин А. В., Аткин В. С. Потенциальное биомедицинское назначение селенизированного мицелия высших
грибов // Рос. иммунол. журн. : Тем. вып. «Пермский научный форум». 2015. Т. 9 (18), № 2. С. 767-769.
20. VertuaniS., AngustiA., ManfrediniS. The Antioxidants and Pro-Antioxidants Network: An Overview // Current Pharmaceutical Design. 2004. Vol. 10, № 14. P. 1677-1694.
21. Apel K., Hirt H. Reactive Oxygen Species : Metabolism, Oxidative Stress, and Signal Transduction // Annu Rev. Plant Biol. 2004. Vol. 55. P. 373-399.
22. Mishra V., Shah Ch., Mokashe N., Chavan R., Yadav H., Prajapati J. Probiotics As Potential Antioxidants : A Systematic Review // J. Agric. Food Chem. 2015. Vol. 63, № 14. P. 3615-3626.
23. Rosenfeld I., Beath O. A. Selenium : Geobotany, Biochemistry, Toxicity, and Nutrition. N.Y. ; L. : Academic Press, 1964. 411 p.
24. Organic Selenium Compounds : Their Chemistry and Biology / Eds. D. L. Klayman, W. H. H. Gunther. L. : Wiley-Interscience, 1973. 1188 p.
25. Ермаков В. В., Ковальский В. В. Биологическое значение селена. М. : Наука, 1974. 300 с.
26. Combs G. F., Jr., Combs S. B. The Role of Selenium in Nutrition. Orlando, FL, USA : Academic Press, Inc., 1986. 532 p.
27. Гигиенические критерии состояния окружающей среды 58. Селен. Женева : Всемирная организация здравоохранения, 1989. 272 с. (Environmental Health Criteria 58 : Selenium. Geneva: World Health Organization, 1987. 306 p.).
28. Авцын А. П., Жаворонков А. А., Риш М. А., Строчко-ва Л. С. Микроэлементозы человека : этиология, классификация, органопатология. М. : Медицина, 1991. 496 с.
29. Иванов В. Н., Никитина Л. П., Аникина Л. В., Кулиш Н. И. Селен в жизни человека и животных / под ред. Л. П. Никитина, В. Н. Иванова. М. : ТОО «Рос-универсал» ; МП «Калина», 1995. 242 с.
30. Trace Elements in Human Nutrition and Health. Geneva : World Health Organization, 1996. 343 p.
31. Antioxidants and Disease Prevention / A. T. Diplock, H. S. Garewal, P. F. Inserra, S. K. Ardestani, R. R. Watson, Zhen Zhang, J. W. McLarty, S. T. Mayne, R. G. Ziegler,
G. F. Combs, Jr., L. Clark, C. J. Fuller, I. Jialal, R. M. Hoffman, P. F. Jacques; ed. and introduction by
H. S. Garewal. Boca Raton : CRC Press LLC, 1997. 186 p. (Modern nutrition).
32. Вапиров В. В., Шубина М. Э., Вапирова Н. В., Бели-ченко В. И., Шубин И. В. Селен. Некоторые аспекты химии, экологии и участия в развитии патологии : обзор. Петрозаводск : Петрозаводск. гос. ун-т, кафедра неорган. химии, кафедра пропедевтики внутренних болезней, 2000. 68 с. // Единое окно доступа к образовательным ресурсам. URL: http://window.edu.ru/ resource/032/28032/files/petrsu014.pdf.
33. Handbook of Antioxidants / eds. E. Cadenas, L. Packer. N.Y. : CRC Press (Taylor & Francis Group), 2001. 732 p.
34. Тутельян В. А., Княжев В. А., Хотимченко С. А., Голубкина Н. А., Кушлинский Н. Е., Соколов Я. А. Селен в организме человека : метаболизм, антиоксидантные свойства, роль в канцерогенезе. М. : Изд-во РАМН, 2002. 224 с.
35. Голубкина Н. А., Скальный А. В., Соколов Я. А., Щелкунов Л. Ф. Селен в медицине и экологии. М. : Изд-во КМК, 2002. 136 с.
36. Reilly C. Selenium in Food and Health. N.Y. : Springer Science + Business Media, LLC, 2006. 338 p.
37. Голубкина Н. А., Папазян Т. Т. Селен в питании. Растения, животные, человек. М. : Печатный город, 2006. 255 с.
38. Reddy C. Ch., Massaro E. J. Biochemistry of Selenium : A Brief Overview // Fundamental Appl. Toxicol. 1983. Vol. 3, № 5. P. 431-436.
39. Flohe L. The Glutathione Peroxidase Reaction : Molecular Basis of the Antioxidant Function of Selenium in Mammals // Current Topics in Cellular Regulation. 1985. Vol. 27. P. 473-478.
40. Stadtman Th. C. Selenium Biochemistry // Ann. Rev. Biochem. 1990. Vol. 59. P. 111-127.
41. Sunde R. A. Molecular Biology of Selenoproteins // Ann. Rev. Nutr. 1990. Vol. 10. P. 451-474.
42. BedwalR. S., Nair N., Sharma M. P., Mathur R. S. Selenium - Its Biological Perspectives // Med. Hypotheses. 1993. Vol. 41, № 2. P. 150-159.
43. FosterL. H., Sumar S. Selenium in the Environment, Food and Health // Nutrition & Food Science. 1995. Vol. 95, № 5. P. 17-23.
44. Блинохватов А. Ф. О селене, которого нам не хватает // Химия и жизнь. 1995. № 4. С. 42-47.
45. Tamura T., Stadtman Th. C. A New Selenoprotein from Human Lung Adenocarcinoma Cells: Purification, Properties, and Thioredoxin Reductase Activity // Proc. Natl Acad. Sci. USA. 1996. Vol. 93, № 3. P. 1006-1011.
46. FosterL. H., Sumar S. Selenium in Health and Disease : A Review // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 1997. Vol. 37, № 3. P. 211-228.
47. Гореликова Г. А., Маюрникова Л. А., Поздняков-ский В. М. Нутрицевтик селен : недостаточность в питании, меры профилактики // Вопросы питания. 1997. Т. 66, № 5. С. 18-21.
48. Flohe L. Selen im Peroxidstoffwechsel // Medizinische Klinik. 1997. Bd. 2, Suppl. 3. S. 5-7.
49. Gladyshev V. N., HatfieldD. L. Selenocysteine-Containing Proteins in Mammals // J. Biomed. Sci. 1999. Vol. 6, № 3. P. 151-160.
50. Гмошинский И. В., МазоВ. К. Селен в питании : краткий обзор // Medicina Altera. 1999. № 4. С. 18-22.
51. Patching S. G., Gardiner R. H. E. Recent Developments in Selenium Metabolism and Chemical Speciation : A Review // J. Trace Elements Med. Biol. 1999. Vol. 13, № 4. P. 193-214.
52. Решетник Л. А., Парфёнова Е. О. Биогеохимическое и клиническое значение селена для здоровья человека // Сиб. мед. журн. (Иркутск). 1999. Т. 18, № 3. С. 16-22 (Научная электронная библиотека «Ки-берЛенинка». URL: http://cyberleninka.ru/article/n/ biogeohimicheskoe-i-klinicheskoe-znachenie-selena-dlya--zdorovya-cheloveka).
53. Schrauzer G. N. Selenomethionine : A Review of Its Nutritional Significance, Metabolism and Toxicity // J. Nutr. 2000. Vol. 130, № 7. P. 1653-1656.
54. Гмошинский И. В., МазоВ. К., Тутельян В. А., Хотим-ченко С. А. Микроэлемент селен: роль в процессах жизнедеятельности // Экология моря : республ. меж-вед. сб. науч. тр. / отв. ред. В. Е. Заика. Киев : Наук. думка, 2000. Вып. 54. С. 5-19.
55. Волкотруб Л. П., Андропова Т. В. Роль селена в развитии и предупреждении заболеваний (Обзор) // Гигиена и санитария. 2001. № 3. С. 57-61.
56. Combs G. F. Jr. Selenium in Global Food Systems // British J. Nutr. 2001. Vol. 85, № 5. P. 517-547.
57. Решетник Л. А., Парфёнова Е. О. Биогеохимическое и клиническое значение селена для здоровья человека // Микроэлементы в медицине. 2001. Т. 2, № 2. С. 2-8.
58. Whanger P. D. Selenocompounds in Plants and Animals and Their Biological Significance // J. Amer. Coll. Nutr. 2002. Vol. 21, № 3. P. 223-232.
59. Burk R. F., Hill K. E., Motley A. K. Selenoprotein Metabolism and Function : Evidence for More Than One Function for Selenoprotein P // J. Nutr. 2003. Vol. 133, № 5. P. 1517S-1520S.
60. Ермаков В. В. Биогеохимия селена и его значение в профилактике эндемических заболеваний человека // Вестн. Отд-ния наук о Земле РАН. 2004. № 1 (22). С. 1-17. URL: http://geo.web.ru/conf/khitari-ada/1-2004/scpub-4.pdf.
61. Барабой В. А., ШестаковаЕ. Н. Селен : биологическая роль и антиоксидантная активность // Укр. биохим. журн. 2004. Т. 76, № 1. С. 23-32.
62. McKenzie R. C., Arthur J., Beckett G. J. Selenium and the Regulation of Cell Signaling, Growth, and Survival : Molecular and Mechanistic Aspects // Antioxidants & Redox Signaling. 2004. Vol. 4, № 2. P. 339-351.
63. Willcox J. K., Ash S. L., Catignani G. L. Antioxidants and Prevention of Chronic Disease // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2004. Vol. 44, № 4. P. 275-295.
64. Gromer S., Eubel J.K., Lee B. L., Jacob J. Human Sele-noproteins at a Glance // Cellular Mol. Life Sci. 2005. Vol. 62, № 21. P. 2414-2437.
65. Третьяк Л. Н., Герасимов Е. М. Специфика влияния селена на организм человека и животных (применительно к проблеме создания селеносодержащих продуктов питания) // Вестн. Оренб. гос. ун-та. 2007. № 12. С. 136-145. URL: http://cyberleninka.ru/article/n/ spetsifika-vliyaniya-selena-na-organizm-cheloveka-i--zhivotnyh-primenitelno-k-probleme-sozdaniya-seleno-soderzhaschih-produktov-pitaniya.
66. Margis R., Dunand Ch., Teixeira F. K., Margis-Pinhei-ro M. Glutathione Peroxidase Family - An Evolutionary Overview // FEBS Journal. 2008. Vol. 275, № 15. P. 3959-3970.
67. Reeves M. A., Hoffmann P. R. The Human Selenopro-teome: Recent Insights into Functions and Regulation // Cellular Mol. Life Sci. 2009. Vol. 66, № 15. P. 24572478.
68. Степанов Ю. М., Белицкий В. В., Коссинская С. В. Селен как микроэлемент : характеристика и значение для человека // Сучасна гастроентерология. 2012. № 3 (65). С. 91-96. URL: http://vitapol.com.ua/
user_files/pdfs/gastro/gas65isgastro3-12-13.pdf; http://www.vitapol.com.ua/user_files/pdfs/gastro/gas-65isgastro3-12-13.pdf.
69. Tapiero H., Townsend D. M., Tew K. D. The Antioxi-dant Role of Selenium and Seleno-Compounds // Bio-medicine & Pharmacotherapy. 2003. Vol. 57, № 3-4. P. 134-144.
70. Гмошинский И. В., Мазо В. К. Минеральные вещества в питании человека. Селен : всасывание и биодоступность // Вопросы питания. 2006. Т. 75, № 5. С. 15-19.
71. Dumont E., Vanhaecke F., Cornelis R. Selenium Spe-ciation from Food Source to Metabolites: A Critical Review // Analyt. Bioanalyt. Chem. 2006. Vol. 385, № 7. P. 1304-1323.
72. Ogra Y., Anan Y. Selenometabolomics: Identification of Selenometabolites and Specification of Their Biological Significance by Complementary Use of Elemental and Molecular Mass Spectrometry // J. Analyt. Atomic Spec-trom. 2009. Vol. 24, № 11. P. 1477-1488.
73. Галочкин В. А., Галочкина В. П. Органические и минеральные формы селена, их метаболизм, биологическая доступность и роль в организме // Сельскохозяйственная биология. 2011. № 4. С. 3-15. URL: http://agrobiology.ru/4-2011galochkin.html; http://www. agrobiology.ru/4-2011galochkin.html.
74. Hurst R., Collings R., Harvey L. J., King M., Hooper L., Bouwman J., Gurinovic M., Fairweather-Tait S. J. EUR-RECA - Estimating Selenium Requirements for Deriving Dietary Reference Values // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2013. Vol. 53, № 10. P. 1077-1096.
75. BodnarM., SzczyglowskaM., KonieczkaP., Namiesnik J. Methods of Selenium Supplementation: Bioavailability and Determination of Selenium Compounds // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2016. Vol. 56, № 1. P. 36-55.
76. Moreda-Pineiro J., Moreda-PineiroA. Bermejo-Barre-ra P. In vivo and in vitro Testing for Selenium and Selenium Compounds Bioavailability Assessment in Foodstuff // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2017. Vol. 57, № 4. P. 805-833.
77. Сибгатуллина Г. В., Хаертдинова Л. Р., Гумерова Е. А., Акулов А. Н., Костюкова Ю. А., Никонорова Н. А., Румянцева Н. И. Методы определения редокс-статуса культивируемых клеток растений. Казань : Казан. (Приволжский) Федеральный ун-т, 2011. 61 с.
78. Бучаченко А. Л., Вассерман А. М. Стабильные радикалы. Электронное строение, реакционная способность и применение. М. : Химия, 1973. 408 с.
79. Розанцев Э. Г., Шолле В. Д. Органическая химия свободных радикалов. М. : Химия, 1979. 344 с.
80. Нонхибел Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов. Структура и механизм реакций / пер. с англ. М. Г. Гольдфельда ; под ред. И. П. Белецкой. М. : Мир, 1977. 608 с. (Nonhebel D. C., Walton J. C. Free-Radical Chemistry: Structure and Mechanism / With a foreword by J. M. Tedder. Cambridge: Cambridge University Press, 1974. 572 p.).
81. Нонхибел Д., Теддер Дж., Уолтон Дж. Радикалы / пер. с англ. В. А. Смита. М. : Мир, 1982. 268 с. (Nonhebel D. C., Tedder J. M., Walton J. C. Radicals. Cambridge ;
L. ; N.Y. ; Melbourne : Cambridge University Press, 1979. 200 p. (Cambridge chemistry texts)).
82. Пат. 2051681 Российская Федерация. МПК 6 A 61 K 33/04. Средство для лечения и профилактики болезней, вызываемых недостаточностью селена в организме сельскохозяйственных животных и птиц / Древко Б. И., Антипов В. А., Жуков О. И., Фоменко Л. А., Маркова Л. И., Древко Р. И., Родионова Т. Н., Ефремов В. И. Харченко В. Г. Заявл. 24.09.1993, № 93045743/15; Опубл. 10.01.1996. 12 с. // Изобретения (заявки и патенты). 1996. Бюл. № 1 (II ч.). С. 161.
83. Пат. 2171110 Российская Федерация. МПК 7 A 61 K 33/04. Средство для лечения и профилактики инфекционных заболеваний и отравлений животных и птиц, повышающее их продуктивность и сохранность / Древко Б. И., Древко Р. И., Антипов В. А., Чернуха Б. А., Яковлев А. Н. Заявл. 26.05.1999, № 99111064/13; Опубл. 27.07.2001. 16 с. // Изобретения. Полезные модели. 2001. Бюл. № 21 (II ч.). С. 219.
84. Древко Я. Б., Федотова О. В. Синтез первых представителей бензаннелированных дигидроселенохроменов // Химия гетероцикл. соедин. 2006. № 10. С. 1586-1587 (Drevko Ya. B., Fedotova O. V. Synthesis of the First Representatives of Benzannelated Dihydroseleno-chromenes // Chem. Heterocyclic Compds. 2006. Vol. 42, № 10. P. 1372-1373).
85. Хайруллина В. Р., Герчиков А. Я., Гарифуллина Г. Г., Древко Я. Б., Федотова О. В. Антиокислительные свойства 2,4-дифенил-7,8-бензо-5,6-дигидро(4#)се-ленохромена и 2-пара-хлорфенил-4-фенил-7,8-бензо-5,6-дигидро(4Н)селенохромена // Кинетика и катализ. 2010. Т. 51, № 1. С. 43-46 (Khairullina V. R., Gerchi-kovA. Ya., Garifullina G. G., Drevko Ya. B., Fedotova O. V. Antioxidant Properties of 2,4-Diphenyl-7,8-benzo-5,6-dihydro(4H)selenochromene and 2-para-Chlorophenyl-4-phenyl-7,8-benzo-5,6-dihydro(4H)selenochromene // Kinetics and Catalysis. 2010. Vol. 51, № 1. P. 38-41).
86. Хайруллина В. Р., Герчиков А. Я., Ильина Е. А., Древко Я. Б., Исаева А. Ю., Древко Б. И. Антиокислительные свойства некоторых производных 7,8-бензо-5,6-дигидро(4Н)селенохромена // Кинетика и катализ. 2013. Т. 54, № 1. С. 16-19 (Khairullina V. R., Gerchi-kov A. Ya., Il'ina E. A., Drevko Ya. B., Isaeva A. Yu., Drevko B. I. Antioxidant Properties of Some 7,8-Ben-zo-5,6-dihydro(4H)selenochromene Derivatives // Kinetics and Catalysis. 2013. Vol. 51, № 1. P. 14-17).
87. Древко Я. Б., Осина Т. С., Федотова О. В., Древко Б. И. Реакция восстановления 2,4-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидроселенохроменов // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2015. Т. 15, вып. 2. С. 5-7.
88. ЧарыковА. К. Математическая обработка результатов химического анализа. Методы обнаружения и оценки ошибок. Л. : Химия. Ленингр. отд-ние, 1984. 168 с.
89. Дёрффель К. Статистика в аналитической химии / пер. с нем. Л. Н. Петровой ; под ред. и с предисл. Ю. П. Адлера. М. : Мир, 1994. 268 с. (Doerffel K.
Statistik in der analytischen Chemie. Weinheim; Deerfield Beach, Florida; Basel : Verlag Chemie; 1985. 192 S.). 90. Представление результатов химического анализа (рекомендации IUPAC 1994 г.) // Журн. аналит. химии. 1998. Т. 53, № 9. С. 999-1008 (пер. М. А. Проскурни-ным статьи: Currie L. A., Svehla G. Nomenclature for the Presentation of Results of Chemical Analysis (IUPAC Recommendations 1994) // Pure Appl. Chem. 1994. Vol. 66, № 3. P. 595-608).
Antioxidant Status of Macrobasidiomycetes Mycelium Grown in the Presence of Organoselenium Compounds
A. N. Pankratov, O. M. Tsivileva, A. S. Beloborodaya, O. A. Tsymbal, Ya. B. Drevko
Alexei N. Pankratov, Saratov State University, 83, Astrakhanskaya Str., Saratov, 410012, Russia, pankratovan@info.sgu.ru
Olga M. Tsivileva, Institute of Biochemistry and Physiology of Plants and Microorganisms, Russian Academy of Sciences, 13, Prospekt Entuziastov, Saratov, 410049, Russia, tsivileva@ibppm.sgu.ru
Anastasiya S. Beloborodaya, Saratov State University, 83, Astrakhanskaya Str., Saratov, 410012, Russia, nastya365@mail.ru
Oleg A. Tsymbal, Saratov State University, 83, Astrakhanskaya Str., Saratov, 410012, Russia, olegtsymbal1990@yandex.ru
Yaroslav B. Drevko, Saratov State Agrarian University named after N. I. Vavilov, 1, Teatralnaya Sqr., Saratov, 410012, Russia, drevko@list.ru
Antioxidant status maintenance plays a significant role for mushroom cultures in respect to oxidative stress resistance, cytodifferentiation and transition to the generative stage. Strong antioxidants are the selenium compounds. One of the antioxidant action indices is the antiradical activity determined by means of the spectrophotometry method using the reactions with the free radical 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (2,2-diphenyl-1-pic-rylhydrazyl, N,N-diphenyl-N'-picrylhydrazyl, DPPH) (C6H5)2N-N'-C6H2(NO2)3-2,4,6. Macrobasidiomycetes are important as edible, medicinal mushrooms and biological objects for research into regularities of the living systems functioning, development and response to the various-nature effectors impact. The work is aimed at the determination of the antiradical activity of the aqueous-ethanolic mycelial extracts, as well as at the elucidation of the antioxidant status of the mycelia grown with the addition of organoselenium compounds to the submerged cultivation medium. The macrobasidiomycetes under study were Laetiporus sulphureus (sulfur-yellow polypore), Pleurotus ostreatus (oyster mushroom), Grifola umbellata (umbrella polypore), Ganoderma applanatum (flat polypore), and Lentinula edodes (shiitake mushroom). The additives used were 1,5-diphenylselenopentanedione-1,5 (diacetopheno-nylselenide, bis(benzoylmethyl)selenide, preparation DAPS-25) C6H5COCH2SeCH2COC6H5, 2,4-diphenyl-7,8-benzo-5,6-dihydro-4H-selenochromene, 2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-7,8-benzo-5,6-dihydro-4H-selenochromene, and 2,4-diphenyl-7,8-benzo-5,6-dihydroselenochromilium perchlorate. The positive impact on the extracts antiradical activity and mycelium antioxidative status has
been stated to be exerted by diacetophenonylselenide, the molecular selenium-containing fragment of which is of an open-chain structure. On the contrary, the substances with the selenium atom in cycle - dihydroselenochromenes and dihydroselenochromilium salt - reduced the cultures antiradical activity. Diacetopheno-nylselenide, in contrast to the heterocyclic selenium species, is promising as the antioxidant and microelement additive at the basidiomycetes cultivation. The most pronounced positive effect in relation to the antiradical activity increase at diacetophenonylsel-
enide supplementation to the culture medium has manifested itself with the basidiomycete Ganoderma applanatum. Lentinula edodes mycelial extract is featured by rather high antiradical activity even without additives. The rest higher fungi under study do not exhibit any clear differentiation in their organisms' antioxidant systems efficiency.
Key words: antioxidant status, antiradical activity, DPPH, orga-noselenium compounds, diacetophenonylselenide, dihydroseleno-chromenes, dihydroselenochromilium salts, macrobasidiomycetes.
Образец для цитирования:
Панкратов А. Н., Цивилева О. М., Белобородая А. С., Цымбал О. А., Древко Я. Б. Антиоксидантный статус мицелия макробазидиомицетов, выращенных с добавлением селенорганических соединений // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Химия. Биология. Экология. 2017. Т. 17, вып. 3. С. 286-298. DOI: 10.18500/1816-9775-2017-17-3-286-298.
Ote this article as:
Pankratov A. N., Tsivileva O. M., Beloborodaya A. S., Tsymbal O. A., Drevko Ya. B. Antioxidant Status of Macrobasidiomy-cetes Mycelium Grown in the Presence of Organoselenium Compounds. Izv. Saratov Univ. (N.S.), Ser. Chemistry. Biology. Ecology, 2017, vol. 17, iss. 3, pp. 286-298 (in Russian). DOI: 10.18500/1816-9775-2017-17-3-286-298.
