CC BY
50
Химия растительного сырья. 2019. №3. С. 61-68. DOI: 10.14258/jcprm.2019034253
УДК 632.5:581.175: 542.87: 543.383: 543.544.43: 547.587.51
АНАЛИЗ СОСТАВА ЛИПОФИЛЬНЫХ ВЕЩЕСТВ В СОКЕ НЕИАС1-ЕиМ 808М01Л/8КУ1 ДО И ПОСЛЕ ЭЛЕКТРОРАЗРЯДНОЙ КАВИТАЦИОННОЙ ОБРАБОТКИ*
© В.В. Пунегов1'И.В. Груздев1, А. Ф. Триандафилов2
1 Институт биологии Коми НЦ УрО РАН, ул. Коммунистическая, 28, Сыктывкар, 167982 (Россия), е-таИ: [email protected]
2 Институт сельского хозяйства Коми НЦ УрО РАН, ул. Ручейная, 21, Сыктывкар, 167920 (Россия)
Приведены результаты исследования экстрактов из всей надземной части борщевика Сосновского (Негас1еит яс/япом/яку^, собранной в фазу цветения, до и после электроразрядной кавитационной обработки методами газовой хроматографии и хромато-масс спектрометрии. Установлено, что при кавитационном воздействии достигается селективная деструкция кумаринов и фуранокумаринов с образованием ряда соединений как ароматического, так и неароматического строения не характерных для нативного сока Н. зояпом/якуь В нативном соке растения идентифицированы из фуранокумаринов: метаксален, изопимпинеллин и ангелицин. При электроразрядной кавитационной обработке сока растения указанные фуранокумарины полностью деструктируют. Продуктами деструкции фуранокумаринов являются: 2-фенил-этанол, 3-фенил-пропанол, 2-гидрокси-5-метил-ацетофенон, бутандиол-2,3 бензиловый спирт. Среди органических кислот в соке Н. $о$пом>$ку1 после электроразрядного кавитационного воздействия, абсолютным доминатом являются 2-гидрокси-пропионовая и янтарная кислоты. В зависимости от фазы развития растения, в которую собрано было растительное сырье и условий обработки сока Н. $о$пом>$ку1, компонентный состав органических веществ в конечном продукте может сильно варьировать, что подтверждается обнаружением робустовой кислоты во второй партии сока Н. $о$пом>$ку1. Учитывая высокое содержание янтарной кислоты в соке Н. зояпом/якуп, подвергнутого кавитационному воздействию, авторы считают целесообразным исследовать в будущем ростостимулирующие свойства полученного продукта при выращивании сельскохозяйственных культур.
Ключевые слова: Негас1еит $о$пом>$ку1, фуранокумарины, экстракция, электроразрядная кавитационная обработка, хромато-масс-спектрометрия, ангелицин, метаксален, изопимпинелин, робустовая кислота.
Работа проведена на экспериментальных базах Института сельского хозяйства ФГБНУ ФИЦ «Коми научный центр Уральского отделения Российской академии наук» и УНУ «Научная коллекция живых растений» Ботанического сада Института биологии ФГБНУ ФИЦ «Коми научный центр Уральского отделения Российской академии наук», рег. номер 507428. Исследования выполнены в рамках государственного задания по теме «Закономерности процессов репродукции ресурсных растений в культуре на европейском Северо-Востоке» № АААА-А17-117122090004-9.
Введение
Борщевик Сосновского {И. .\().\по)\\\куч ) во многих регионах России является одним из наиболее распространенных инвазивных видов растений. В органах растения в процессе вегетации накапливаются фуранокумарины, обладающие фотосенсиби-лизирующими свойствами. В состав фуранокумаринов входят: бергаптен, ксантотоксин и изопимпинеллин [1-5]. Кроме того, найдены: ангелицин (изопсорален), умбеллиферон, сфондин [2].
Пунегов Василий Витальевич - старший научный сотрудник ботанического сада, e-mail: [email protected]
Груздев Иван Владимирович - доктор химических наук, доцент, ведущий научный сотрудник эко-аналитической лаборатории, e-mail: [email protected] Триандафилов Александр Фемистоклович - кандидат технических наук, ведущий научный сотрудник, e-mail: [email protected]
'Данная статья имеет электронный дополнительный материал (приложение), который доступен читателям на сайте журнала. Б01: 10.14258/]сргт.20190342538
** Автор, с которым следует вести переписку.
Цель настоящей работы - выяснение возможности селективной деструкции фуранокумаринов (ФК) Н. sosnowskyi в соке растения электрохимическим методом и определение компонентного состава полярных экстрактивных веществ растения как до воздействия на сок импульсным электрическим током, так и после электрокавитационной обработки сока.
Экспериментальная часть
Растительное сырье - вся надземная часть Н. sosnowskyi была заготовлена в Сыктывдинском районе Республики Коми в июне 2017 г. Сок растения был получен из всей надземной массы в фазу массового цветения отжимом измельченного сырья Н. sosnowskyi с помощью гидропресса.
Электроразрядную кавитационную обработку сока растений осуществляли на экспериментальной базе ФГБУН НИИСХ Республики Коми с помощью электрогидравлической установки (ЭГ-эффект) для поточной обработки водных суспензий (растворов) при рабочем напряжении постоянного тока 50 кВ, частотой следования импульсов 10 разрядов/сек. и мощностью импульсов 125 Дж. Принцип работы устройства: по трубопроводу 5 суспензия обрабатываемого вещества с помощью насоса 4 подается в разрядную камеру 2, после чего накапливается в емкости 3 (рис. 1).
Анализ компонентного состава образцов сока Н. sosnowskyi выполнен на газохроматографическом оборудовании центра коллективного пользования «Хроматография» и лаборатории химического анализа отдела Ботанический сад Института биологии Коми НЦ УрО РАН. При подготовке проб к газохроматографи-ческому анализу использовали методы экстракции (жидкостно-жидкостная экстракция) и дериватизации аналитов (силилирование) [6].
Для аналитических исследований были предоставлены 3 образца сока Н. sosnowskyi: 1 - «контрольный», 2 - «опытный» и 3 - «опытный после 10 месяцев хранения в холодильной камере при температуре 5 С». В первом случае - это сок растения без обработки («К»), а во втором («О») и третьем («02») случаях - сок растения, подвергнутый электроразрядной кавитационной обработке. Аликвоты образцов объемом 230 см3 переносили в конические делительные воронки и экстрагированы дважды 50 см3 хлороформа. Экстракты объединяли. Полученный экстракт концентрировали до смолистого остатка на ротационном испарителе ИР-1М. Для удаления из концентрата неполярных липидов к колбе со смолистым осадком дважды приливали 10 см3 гексана, нагревали на водяной бане до 50 °С и желто-коричневый экстракт липидов растения декантировали с пленки полярных липидов растения. Учитывая малую растворимость ФК в гексане, в данной работе состав неполярных липидов исследовался только для образца сока «02».
К остатку полярных липидов (23.0 мг) последовательно вносили 400 мкл силилирующей смеси, состоящей из пиридина, триметилхлорсилана (ТМХС) и 1М.О-бис-(тримстилисилил)-трифторацстамида (БСТФА) в объемном отношении 2:1:1. С целью ускорения синтеза триметилсилильных производных колбу с полученной суспензией выдерживали 5 мин. в ультразвуковой ванне УЗВ-2/150ТН. При этом получили гомогенный раствор триметилсилильных дериватов полярных липидов растения, окрашенный в желто-коричневый цвет.
Аналогичным образом получали суммарную фракцию полярных липидов растения из образцов «О» и «02» сока Н. sosnowskyi, подвергнутого электрокавитационной обработке.
Кроме того, из образца «О» после экстракции липидов отбирали аликвоту объемом 5 см3 в сердцевидную колбу и с применением ротационного испарителя концентрировали до сухого остатка в вакууме. Полученный остаток весом 79.3 мг силилировали добавлением 1 см3 силилирующей смеси в течение 1 ч. Образец «02» весом 14.2 мг силилировали аналогичным образом. Гексановую фракцию липидов образца «02» в количестве 1.273 мг растворяли в 1 см3 пентана и анализировали без дополнительной дериватизации.
Рис. 1. Схема устройства для электроразрядной кавитационной обработки сока растений: 1 - генератор импульсов электрического тока (ГИТ); 2 - разрядная камера; 3 - емкость; 4 - насос; 5 - трубопровод
Компонентный состав полярной фракции липидов из образцов «К» и «О» определяли на хроматографе «Кристалл 2000М» («Хроматэк», Россия) с пламенно-ионизационным детектором и программным обеспечением «Хроматэк Аналитик 2.5». Разделение компонентов проводили на кварцевой капиллярной колонке TR-SMS (30 м х 0.25 мм х 0.25 мкм) с полиметилфенилсиликоновой неподвижной фазой (5% фенильных групп). Идентификацию компонентов анализируемых смесей проводили на хромато-масс-спектрометре «TRACE DSQ» (Thermo, США) в режиме полного ионного тока (электронный удар: 70 эВ, сканирование: 50-650 Да). Интерпретацию масс-спектров ТМС-производных проводили с использованием программного обеспечения Xcalibur Data System (version 1.4 SRI) и библиотеки масс-спектров NIST 05 (version 2.0, 220 тыс. соединений). Идентификация считается достоверной, если коэффициент совпадения масс-спектра соединения с библиотечным масс-спектром составляет не менее 85%. В отдельных случаях при низкой концентрации компонента и высокой интенсивности фоновых ионов допускается степень совпадения 75-80%, если в масс-спектре соединения присутствуют все характерные для него фрагментарные ионы. Хроматограммы, полученные при данных условиях, приведены на рисунках 2-6 в электронном приложении к журналу.
Обсуждение результатов
Несмотря на огромный ресурсный потенциал [7-14] Н. sosnowskyi в настоящее время преимущественно рассматривается как вредоносный, инвазивный вид [15, 16]. В данной работе предложен способ электрокавитационной деструкции фуранокумаринов в соке растения, ранее апробированный для повышения эффективности минеральных удобрений [17]. Следует отметить, что кавитационные технологии интенсификации химико-технологических процессов, в частности экстракции биологически активных веществ (БАВ) из растительного сырья, несмотря на их рссурсосм кость, во многих случаях при производстве БАВ безальтернативны [18, 19].
Согласно полученным данным, содержание липидов, экстрагируемых хлороформом, в соке Н. sosnowskyi, подвергнутого электроразрядной кавитационной обработке, снижается на 30-50%. Так, в образце «К» концентрация указанной фракции липидов составляет 0.145 мг/см3, в образце «О» - 0.100 мг/см3, а в образце «02» - 0.071 мг/см3. Кроме того, изменяются внешний вид и органолептические свойства липидной фракции. Концентрат липидов (образец «К»), имеющий типичный «борщевичный» аромат свежих листьев растения, темно-коричневый цвет и маслообразное состояние, переходит в смолистую пленку на стенках отгонной колбы лимонно-желтой окраски и обладает фруктовым ароматом (образец «О»).
Во фракции полярных липидов образца «К» обнаружено 28 основных компонентов и идентифицирована структура 11 соединений (рис. 1 электронного приложения, табл. 1).
Таким образом, в полярной фракции липидов из сока Н. sosnowskyi до электрокавитационной обработки нами идентифицированы три фурокумарина: ангелицин, метоксален и изопимпинеллин. Их сумма доминирует в этой фракции и составляет 26%.
Совершенно иным компонентным составом характеризуется полярная фракция липидов, выделенная из сока Н. sosnowskyi, подвергнутого электрокавитационной обработке. Хроматограмма и компонентный состав данной фракции приведены на рисунке 2 электронного приложения и в таблице 2.
Таблица 1. Компонентный состав полярной фракции липидов из образца «К»
№ Название Время удерживания, мин. Массовая доля, %*
1 2-оксипропионовая кислота 5.57 18.0
2 2-фенилэтанол (катехол) 10.46 0.22
3 Глицерин 11.28 0.45
4 Фосфорная кислота 11.79 0.75
5 о-Гидроксифенол 13.00 3.1
6 о-гидроксибензиловый спирт 17.47 2.53
7 2-изопропил-5-метилфенол 19.73 0.63
8 Ангелицин 28.26 12.00
9 мио-Инозитол 33.69 0.6
10 Метоксален 34.77 12.29
11 Изопимпинеллин 38.96 1.72
12 Не идентифицирован 39.81 13.75
13 Не идентифицирован 41.88 1.33
*- массовая доля от суммы всех обнаруженных компонентов.
Таблица 2. Компонентный состав полярной фракции липидов из образца «О»
№ Название Время удерживания, мин. Массовая доля, %*
1 Бутандиол-2,3 4.90 57.08
2 2-гидроксипропионовая кислота 5.53 17.91
3 Бензиловый спирт 8.34 4.03
4 2-фенилэтанол 10.48 15.91
5 3-фенилпропанол 13.87 0.04
6 2-гидрокси-5-метилацетофенон 15.34 0.02
7 2-изопропил-5-метилфенол 19.80 0.01
8 2,5,8-триметил-1-тетралон 26.40 0.01
9 Не идентифицирован 32.74 менее 0.01
10 Не идентифицирован 41.88 менее 0.01
*- массовая доля от суммы всех обнаруженных компонентов.
Как следует из таблицы 2, в исследуемой фракции липидов фуранокумарины отсутствуют. Здесь доминируют бутандиол-2,3, 2-гидроксипропионовая кислота, бензиловый спирт и 2-фенилэтанол, суммарная массовая доля которых составляет 95%. Остальные идентифицированные компоненты представлены в минорных количествах (менее 0.05%).
На заключительном этапе исследования был определен компонентный состав полярных органических веществ в соке Н. sosnowskyi, подвергнутого электрокавитационной обработке. Хроматограмма и компонентный состав этого образца приведены на рисунке 3 электронного приложения и в таблице 3.
В водном остатке образца «О» после извлечения из него липидов доминируют оксикислоты и спирты. Мажорными компонентами являются: 2-гидроксипропионовая, янтарная и фосфорная кислоты, бутандиол-2,3, пропиленгликоль и циклооктендиол-1,2.
В образце сока Н. sosnowskyi после электрокавитационной обработки и хранения в при температуре менее +5 °С в течение 10 месяцев («02») был изучен состав неполярных липидов, извлеченных гексаном. Хроматограмма и компонентный состав указанной фракции приведены на рисунке 4 электронного приложения и в таблице 4. Как следует из приведенных аналитических данных, в гексановой фракции указанного образца сока Н. sosnowskyi доминируют у-лактон 4-гидроксигексадекановой кислоты, гексадец-(112)-еновая кислота, /?-/;//? сда/бутиланиюл и пальмитиновая кислота. Фталаты - дибутил- и диизооктилфлалат, обнаруженные в этой фракции, скорее всего, являются артефактами. Их наличие в указанном образце сока, мы полагаем, обусловлено длительным хранением образца «02» в полиэтиленовых канистрах, что сопровождалось частичной экстракцией фталатных пластификаторов в водную среду.
Состав полярной фракции липидов, извлеченных из образца сока Н. sosnowskyi «02» после длительного хранения, существенно отличается от образца «О». Согласно данным хромато-масс-спектрометрии в данной фракции (табл. 5 и рис. 5 электронного приложения) были обнаружены: робустовая кислота, ди-да/>едапентилбензохинон, 2,3-дион-5-изопропенил-3-оксиминдол, 2-фенилэтиловый спирт, гексадекан и гек-садекановая кислота. Робустовая кислота, химическая структура которой приведена на рисунке 6 электронного приложения, является фура ноку марином. впервые обнаруженным. С. Харпером в корнях Derris robusta Benth. в1942 г. (Harper S.) [20] и ранее не была найдена в соке Н. sosnowskyi.
Таблица 3. Компонентный состав полярных органических соединений в образце сока Н. sosnowskyi «О»
после извлечения липидной фракции
№ Название Время удерживания, мин. Массовая доля, %*
1 Пропиленгликоль 4.37 4.55
2 Бутандиол-2,3 5.15 6.57
3 2-гидроксипропионовая кислота 5.79 55.29
4 2-гидроксибутановая кислота 7.16 0.13
5 3-гидроксипропионовая кислота 7.74 0.09
6 4-метил-2-гидроксипентанова кислота 10.25 0.02
7 Глицерин 11.33 0.07
8 Фосфорная кислота 11.77 3.00
9 Янтарная кислота 13.33 23.29
10 2-метилглицерин 19.76 0.06
11 Циклооктен-1,2-диол 23.25 0.08
12 Циклооктен-1,2-диол изомер 23.86 3.84
13 Мио-инозитол 28.30 0.28
14 Мио-инозитол конформ.изомер 32.26 1.64
15 Мио-инозитол конформ.изомер-2 33.72 0.12
*- массовая доля дана от суммы всех обнаруженных компонентов.
Таблица 4. Компонентный состав экстракта сока Н. ,\о.\гю\\\\ку1 в гексане после электрокавитационной обработки (образец «02»)
№ Название Время удерживания, мин. Массовая доля, %*
1 р-третбутш1 анизол 9.94 0.173
2 Гексадекан 15.57 0.080
3 а-Кадинол 16.22 0.220
4 к-Окгадекан 20.84 0.162
5 к-Нодадекан 23.31 0.036
6 Дибутилфталат 23.65 0.391
7 Гексадец-11(7)-еновая кислота 24.16 0.486
8 Пальмитиновая кислота 24.56 0.114
9 у-Лактон 4-гидрокси-гексадекановой кислоты 26.94 2.424
10 Диизооктилфталат 36.12 0.078
*- массовая доля от суммы всех обнаруженных компонентов.
Таблица 5. Компонентный состав полярной фракции органических веществ, экстрагированных хлороформом из образца сока Н. .\о.\по\г.\ку1 «02»
№ Название Время удерживания, мин. Массовая доля, %*
1 Бензиловый спирт 3.73 0.49
2 2-фенилэтиловый спирт 5.13 2.39
3 Катехол 7.51 0.62
4 3-фенилпропиловый спирт 7.74 0.22
5 2-изопропил-5-метилфенол 12.57 0.17
6 Гексадекан 15.59 3.99
7 2,5,8- Триметилтетралон 17.36 0.49
8 4-(гидроксиметил)-циклопента(с)пиран-7-кар- 23.12 0.12
боксальдегида ацетат
9 Д1ш/>етипентил-р-бензохинон 25.19 13.85
10 Робустовая кислота 27.95 21.88
11 Индол, -2,3-дион-5-изопропенил, 3-оксим 32.82 4.19
12 Гексадекановая кислота 42.51 1.88
*- массовая доля дана от суммы всех обнаруженных компонентов.
Учитывая тот факт, что многие оксикислоты и их натриевые и калиевые соли, особенно янтарная кислота, проявляют свойства стимуляторов прорастания семян и роста растений [21], образцы сока Н. sosnowskyi после электровавитационной обработки перспективны для исследований как потенциальный биостимулятор растений в культуре. Кроме того, по литературным данным [15], сок Н. sosnowskyi при высоком разбавлении в нативном виде может оказывать стимулирующее действие на прорастание семян и рост проростков ряда культурных и лекарственных растений, например гороха, томата, зверобоя продырявленного.
Выводы
Методами газовой хроматографии и хромато-масс-спектрометрии установлено, что в процессе электрокавитационной обработки сока Н. sosnowskyi происходит деструкция фуранокумаринов, что сопровождается кардинальным изменением компонентного состава сока. В нем доминируют оксикислоты, спирты и низкомолекулярные фенольные соединения. Среди кислот абсолютным доминатом являются 2-гидроксипропионовая и янтарная кислоты. В зависимости от фазы развития растения, в которую собрано было растительное сырье, и условий электрокавитационной обработки сока Н. sosnowskyi, компонентный состав органических веществ в конечном продукте может сильно варьировать, что подтверждается обнаружением робустовой кислоты второй партии сока Н. sosnowskyi (электрокавитационная обработка, хранение).
Авторы считают целесообразным выполнение дальнейших исследований образца сока Н. sosnowskyi после электроразрядной кавитационной обработки в качестве потенциального стимулятора всхожести семян, роста полезных растений и консерванта при заготовке силоса и сенажа.
Список литературы
1. ОрлпнН.А. Об извлечении кумарпнов из борщевика//Успехи современного естествознания. 2010. №3. С. 13-14.
2. Зориков П.С., Черняк Д.М., Юрлова Л.Ю., Кутовая О.П. Содержание фурокумаринов в борщевике Сосновского {Heracleum sosnowskyi) // Естественные и технические науки. 2012. №6 (62). С. 152-154.
3. Ламан H.A., Копылова H.A. Исследование состава и содержания фурокумаринов отдельных органов растений борщевика Сосновского (Heracleum sosnowskyi, Mandern.) // Фенольные соединения: функциональная роль в растениях: сборник научных статей по материалам X Международного симпозиума. М., 2018. С. 238-244.
4. Демина Л.Л.,МалковаМ.А., Зайцева М.В., Агафонова Е.А. Изучение биохимического состава надземной части борщевика // Общество, наука, инновации (НПК - 2015): сборник материалов Всероссийской ежегодной научно-практической конференции. Киров, 2015. С. 105-106.
5. Юрлова Л.Ю., Черняк Д.М., Кутовая О.П. Фурокумарины Heracleum sosnowskyi и Heracleum moellendotffii II Тихоокеанский медицинский журнал. 2013. №2(52). С. 91-93.
6. Груздев И.В., Зенкевич И.Г., Кондратенок Б.М. Дериватизация при газохроматографическом определении следов фенолов и анилинов в водных средах (обзор) // Успехи химии. 2015. Т. 84. №6. С. 653-664. DOI: 10.1070/RCR4553.
7. Мишина М.Ю., Ламан H.A., Прохоров В.Н., Фудзий Ё. Летучие соединения борщевика Сосновского (.Heracleum sosnowskyi Manden.) и их аллелопатическая активность // Регуляция роста, развития и продуктивности растений: материалы VIII Международной научной конференции. Минск, 2015. С.78.
8. Ткаченко К.Г. Борщевики (род Heracleum Г.): PRO ET CONTRA //Междисциплинарный научный и прикладной журнал «Биосфера». 2015. Т. 7. №2. С. 209-219.
9. Ткаченко К.Г., Краснов A.A. Борщевик Сосновского: экологическая проблема или сельскохозяйственная культура будущего? (Обзор) // Бюллетень Ботанического сада-института ДВО РАН. 2018. №20. С. 1-22. DOI: 10.175 8 l/bbgi2002.
10. Мусихин П.В., Сигарев A.A. Исследование физических свойств и химического состава борщевика Сосновского и получение из него волокнистого полуфабриката // Современные наукоемкие технологии. 2006. №3. С. 65-70.
11. Липницкий С.С. Антигельминтные свойства борщевика Сосновского // Конкурентоспособное производство продукции животноводства в Республике Беларусь. Жодино, 1998. С. 276.
12. Якубовский М.В., Липницкий С.С. Лекарственные растения в комплексной этиопатогенетической терапии па-разитозов крупного рогатого скота // Эпизоотология, иммунобиология, фармакология и санитария. 2004. №3. С. 61-70.
13. Доржиев С.С., Патеева И.Б. Энергоресурсосберегающая технология получения биоэтанола из зеленой массы растений рода Heracleum//Ползуновский вестник. 2011. №2/2. С. 251-255.
14. Мишуров В.П., Волкова Г.А., Портнягина Н.В. Интродукция полезных растений в подзоне средней тайги Республики Коми // Итоги работы Ботанического сада за 50 лет. СПб.: Наука, 1999. Т. 1. С. 17-30.
15. Кондратьев М.Н., Бударин С.Н., Ларикова Ю.С. Физиолого-экологические механизмы инвазивного проникновения борщевика Сосновского (Heracleum sosnowskyi Manden.) в неиспользуемые агроэкосистемы // Известия ТСХА. 2015. Вып. 2. С. 36^19.
16. Эбель А. Л., Зыкова Е.Ю., Михайлова С.И., Черногривов П.Н., Эбель Т.В. Расселение и натурализация инвазивного вида Heracleum sosnowskyi Manden. (Apiaceae) в Сибири II Экология и география растений и растительных сообществ: материалы IV Международной научной конференции. Екатеринбург, 2018. С. 1065-1070.
17. Триандафилов А.Ф., Лобанов А.Ю. Применение электродинамической кавитации для повышения эффективности водных растворов минеральных удобрений // Вести. Ин-та биологии Коми НЦ УрО РАН. 2018. №2 (204). С. 20-23.
18. Промтов М.А. Перспективы применения кавитационных технологий для интенсификации химико-технологических процессов // Вестн. Тамб. гос. техн. ун-та. 2008. Т. 14. №4. С. 861-869.
19. Кудимов Ю.Н., Казуб В.Т., Голов Е.В. Электроразрядные процессы в жидкости и кинетика экстрагирования биологически активных компонентов. Часть 1. Ударные волны и кавитация // Вестн. Тамб. гос. техн. ун-та. 2002. Т. 8, №2. С. 253-264.
20. JonsonA.P.,Pelter A., Barber M. The Structure of Robustic acid//Tetrahedron Tetters. 1964. N20. Pp. 1267-1274.
21. Ястреб Т.О., Колупаев Ю.Е., Синькевич M.C., Швиденко Н.В., Обозный А.И. Регуляторы роста растений в Краснодарском крае: монография. Повышение теплоустойчивости проростков пшеницы действием экзогенных ароматических и янтарной кислот: связь эффектов с генерацией активных форм кислорода // Bích. Харюв. нац. аграрн. ун-ту. Сер1яБюлопя. 2010. Вып. 3 (21). С. 44-53.
Поступила в редакцию 4 июля 2018 г.
После переработки 31 января 2019 г.
Принята к публикации 18 февраля 2019 г.
Для цитирования: Пунегов В.В., Груздев И.В., Триандафилов А.Ф. Анализ состава липофильных веществ в соке Heracleum Sosnowskyi до и после электроразрядной кавитационной обработки // Химия растительного сырья. 2019. №3. С. 61-68. DOI: 10.14258/jcprm.2019034253.
Punegov V.V.1*, Gruzdev I.V.1, Triandafilov A.F2. ANALYSIS OF THE COMPOSITION OF LIPOPHILIC SUBSTANCES IN HERACLEUM SOSNOWSKYI JUICE BEFORE AND AFTER ELECTRIC DISCHARGE CAVITATION TREATMENT
institute of Biology, Komi Science Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, ul. Kommunisticheskaya,
28, Syktyvkar, 167982 (Russia), e-mail: [email protected]
2 Institute of Agriculture, Komi Science Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences, ul. Rucheynaya, 27,
Syktyvkar, 167920 (Russia)
The results of the study of extracts from the entire aerial part of the Sosnovsky Hogweed (Heracleum sosnowskyi, collected in the flowering phase, before and after the electric-discharge cavitation treatment using gas chromatography and chroma-tography-mass spectrometry) are presented, both aromatic and non-aromatic structure not characteristic of the native juice H. sosnowskyi. In the native juice of the plant identified from furanocumrins: metaxalene, isopimpinellin and angelicin. When electrically discharge cavitating the sap of a plant, these furanocoumarins are completely destructed. 3 benzyl alcohol. Among the organic acids in the juice of H. sosnowskyi after the electric discharge cavitation effect, 2-hydroxy-propionic and succinic acids are the absolute dominant. Depending on the phase of plant development, in which plant materials were harvested and the processing conditions of H. sosnowskyi juice, the component composition of organic substances in the final product can vary greatly, which is confirmed by the detection of robust acid in the second batch of H. sosnowskyi juice. Given the high content of succinic acid in the juice of H. sosnowskyi, subjected to cavitation effects, the authors consider it expedient to investigate in the future the growth-promoting properties of the obtained product when growing agricultural crops.
Keywords: Heracleum sosnowskyi, furanocoumarins, extraction, electric discharge cavitation treatment, chromatography-mass spectrometry, angelicin, metaxalen, isopimpineline, robusta acid.
References
1. Orlin N.A. Uspekhi sovremennogoyestestvoznaniya, 2010, no. 3, pp. 13-14. (in Russ.).
2. Zorikov P.S., Chernyak D.M., Yurlova L.Yu., Kutovaya O.P. Yestestvennyye i tekhnicheskiye nauki, 2012, no. 6 (62), pp. 152-154. (in Russ.).
3. Laman N.A., Kopylova N.A. Fenol'nyye soyedineniya: funktsional'naya rol' v rasteniyakh: sbornik nauchnykh statey po materialam X Mezhdunarodnogo simpoziuma. [Phenolic compounds: a functional role in plants: a collection of scientific articles based on the materials of the X International Symposium.]. Moscow, 2018, pp. 238-244. (in Russ.).
4. Demina L.L., Malkova M.A., Zaytseva M.V., Agafonova Ye.A. Obshchestvo, nauka, innovatsii (NPK- 2015): sbornik materialov vserossiyskay yezhegodnoy nauchno-prakticheskoy konferentsii. [Society, Science, Innovation (SPC - 2015): a collection of materials of the All-Russian annual scientific and practical conference], Kirov, 2015, pp. 105-106. (in Russ.).
5. Yurlova L.Yu., Chernyak D.M., Kutovaya O.P. Tikhookeanskiy meditsinskiy zhurnal, 2013, no. 2(52), pp. 91-93. (in Russ.).
6. Gruzdev I.V., Zenkevich I.G., Kondratenok B.M. Uspekhi khimii, 2015, vol. 84, no. 6, pp. 653-664. DOI: 10.1070/RCR4553. (in Russ.).
7. Mishina M.Yu., Laman N.A., Prokhorov V.N., Fudziy O. Regulyatsiya rosta, razvitiya iproduktivnosti rasteniy: ma-terialy VIII Mezhdunarodnoy nauchnoy konferentsii. [Regulation of plant growth, development and productivity: proceedings of the VIII International Scientific Conference], Minsk, 2015, p.78. (in Russ.).
8. Tkachenko K.G. Mezhdistsiplinarnyy nauchnyy i prikladnoy zhurnal «Biosfera», 2015, vol. 7, no. 2, pp. 209-219. (in Russ.).
9. Tkachenko K.G., Krasnov A.A. Byulleten' Botanicheskogo sada-instituta DVO RAN, 2018, no. 20, pp. 1-22. DOI: 10.17581/bbgi2002. (in Russ.).
10. Musikhin P.V., Sigarev A.A. Sovremennyye naukoyemkiye tekhnologii, 2006, no. 3, pp. 65-70. (in Russ.).
11. Lipnitskiy S.S. Konkurentosposobnoye proizvodstvo produktsii zhivotnovodstva v Respublike Belarus'. [Competitive livestock production in the Republic of Belarus], Zhodino, 1998, p. 276. (in Russ.).
12. Yakubovskiy M. V., Lipnitskiy S.S. Epizootologiya, immunobiologiya, farmakologiya i sanitariya, 2004, no. 3, pp. 6170. (in Russ.).
13. Dorzhiyev S.S., Pateyeva I.B. Polzunovskiy vestnik, 2011, no. 2/2, pp. 251-255. (in Russ.).
14. Mishurov V.P., Volkova G.A., Portnyagina N.V. Itogi raboty Botanicheskogo sada za 50 let. [The results of the work of the Botanical Garden for 50 years.]. St. Petersburg, 1999, vol. 1, pp. 17-30. (in Russ.).
15. Kondrat'yev M.N, Budarin S.N., Larikova Yu.S. Izvestiya TSKHA, 2015, no. 2, pp. 36^19. (in Russ.).
16. Ebel' A. L., Zykova Ye.Yu., Mikhaylova S.I., Chernogrivov P.N., Ebel' T.V. Ekologiya i geografiya rasteniy i ras-titel'nykh soobshchestv: materialy IVMezhdunarodnoy nauchnoy konferentsii. [Ecology and geography of plants and plant communities: proceedings of the IV International Scientific Conference], Yekaterinburg, 2018, pp. 1065-1070. (in Russ.).
17. Triandafilov A.F., Lobanov A.YU. Vestn. In-ta biologii Komi NTS UrO RAN, 2018, no. 2 (204), pp. 20-23. (in Russ.).
18. Promtov M.A. Vestn. Tamb. hos. tekhn. un-ta, 2008, vol. 14, no. 4, pp. 861-869. (in Russ.).
19. Kudimov Yu.N, Kazub V.T., Golov Ye.V. Vestn. Tamb. hos. tekhn. un-ta, 2002, vol. 8, no. 2, pp. 253-264. (in Russ.).
20. Jonson A.P., Pelter A., Barber M. Tetrahedron Letters, 1964, no. 20, pp.1267-1274.
* Corresponding author.
21. Yastreb T.O., Kolupayev Yu.Ye., Sin'kevich M.S., Shvidenko N.V., Oboznyy A.I. Visn. Kharkiv. nats. ahrar. un-tu. Seriya Biolohiya, 2010, no. 3 (21), pp. 44-53. (in Russ.).
Received July 4, 2018 Revised January 31, 2019 Accepted February 18, 2019
For citing: Punegov V.V., Gruzdev I.V., Triandafilov A.F. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2019, no. 3, pp. 61-68. (in Russ.). DOI: 10.14258/jcprm.2019034253.
