АНАЛИЗ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА ГЕКСАНОВОГО ЭКСТРАКТА ПЛОДОВ МОЖЖЕВЕЛЬНИКА ПРОДОЛГОВАТОГО (JUNIPERUS OBLONGA) В ПРЕДГОРНОЙ ЗОНЕ РЕСПУБЛИКИ ДАГЕСТАН

Магомедова Малика Магомедовна; Джамалова Светлана Аличубановна; Адиева Айна Ахмедовна; Казанбекова Анна Абакаровна

Магомедова Умахаир Магомедовна,

магистрант кафедры химии, ФБГХ, ДГПУ, Махачкала, Россия; e-mail:

rizvanguseynov@ mail.ru

Абакаргаджиева Патимат Рамазановна, кандидат химических наук, доцент кафедры химии, ФБГХ, ДГПУ, Махачкала, Россия; e-mail: ppatimat99@mail.ru

Магомедова Патимат Алиевна, магистрант кафедры химии, ФБГХ, ДГПУ, Махачкала, Россия; e-mail: ppatimat99@mail.ru

Принята в печать 29.04.2019 г.

DSPU, Makhachkala, Russia; e-mail: rizvan-guseynov@mail.ru

Patimat R. Abakargadzhieva, Ph.D. (Chemistry), Associate Professor, Department of Chemistry, FBGCh, DSPU, Makhachkala, Russia; e-mail: ppatimat99@mail.ru

Patimat A. Magomedova, Graduate Student, Department of Chemistry, FBGCh, DSPU, Makhachkala, Russia; e-mail: ppatimat99@mail.ru

Received 29.04.2019.

Химические науки / Chemical Science Оригинальная статья / Original Article УДК 54.061-062

DOI: 10.31161/1995-0675-2019-13-2-22-29

Анализ химического состава гексанового экстракта плодов можжевельника продолговатого (Juniperus oblonga) в предгорной зоне

Республики Дагестан

1 Филиал Дагестанского государственного университета в г. Кизляре

Махачкала, Россия; e-mail: mmm11-7@mail.ru 2 Дагестанский государственный университет народного хозяйства Махачкала, Россия; e-mail: dsveta77@mail.ru; a-adiva@mail.ru;

missis.schaihowa@yandex.ru 3 Дагестанский государственный университет Махачкала, Россия; e-mail: a-adiva@mail.ru

Резюме. Цель работы - выявить химический состав гексанового экстракта плодов можжевельника продолговатого методом хромато-масс-спектрометрии. Метод. В решении поставленной задачи применен метод хромато-масс-спектрометрии. Результаты. Из гексанового экстракта шишкоягод можжевельника продолговатого выделили 68 и определили 28 компонентов (массовая доля 69,8 %). Выводы. Основными компонентами кислой части гексанового экстракта плодов можжевельника оказались лам-бертиановая кислота, пальмитиновая кислота и этиловый эфир олеиновой кислоты, а в нейтральной части - а-пинен, изоцемброл и р-фелландрен.

Ключевые слова: Juniperus oblonga, гексановый экстракт, кислая и нейтральная фракции.

Формат цитирования: Магомедова М. М., Джамалова С. А., Адиева А. А., Казанбекова А. А. Анализ химического состава гексанового экстракта плодов можжевельника продолговатого (Juniperus oblonga) в предгорной зоне Республики Дагестан // Известия Дагестанского государственного педагогического университета. Естественные и точные науки. 2019. Т. 13. № 2. С. 22-29. DOI: 10.31161/1995-06752019-13-2-22-29

Chemical Composition of Juniper Oblong (Juniperus oblonga) Hexanoic Extract in Dagestan foothill zone

1 Kizlyar Branch, Dagestan State University Makhachkala, Russia; e-mail: mmm11-7@mail.ru 2 Dagestan State University of National Economy Makhachkala, Russia; e-mail: dsveta77@mail.ru; a-adiva@mail.ru; missis.schaihowa@yandex.ru 3 Dagestan State University Makhachkala, Russia; e-mail: a-adiva@mail.ru

ABSTRACT. The aim of the research is to study the chemical composition of oblong juniper hexaoic extract by chromatography-mass spectrometry method. Method. The individual compounds were isolated and identified from the resinous substances of juniper oblong cypress cone by gas chromatography-mass spectrometry method. Results. The results from juniper oblong cypress cone isolated 68 and determined 28 components (mass fraction 69.8 %). Conclusions. The main components of the acidic part of juniper oblong cypress cone were lambertianic acid, palmitic acid and ethyl oleic acid, and in the neutral part - a-pinene, isocembrol and p-pellandrene.

Keywords: Juniperus oblonga, hexanoic extract, acidic and neutral fractions.

For citation: MarowieAOBa M. M., A^aiwaAOBa C. A., AftuieBa A. A., Ka3aH6eKOBa A. A. Chemical Composition of Juniper Oblong (Juniperus oblonga) Hexanoic Extract in Dagestan foothill zone. Dagestan State Pedagogical University. Journal. Natural and Exact Sciences. 2019. Vol. 13. No. 2. Pp. 22-29. DOI: 10.31161/1995-0675-2019-13-2-22-29 (In Russian)

Введение

Применение того или иного химического вещества в фармакологии требует наличия знаний о его содержании и концентрации в естественных растительных носителях. В этой связи крайне актуальным является изучение эфирных масел, история применения которых известна еще с Древней Греции. Сегодня эфирные масса нашли свое широкое применение в медицине, косметологии, пищевой промышленности и т. д.

Химический состав и биологическая активность эфирных масел различных видов можжевельника изучались многими авторами [3, с. 89-90; 5, с. 127; 7, с. 1090; 11, с. 2; 15, с. 169-170; 16, с. 477]. При этом степень изученности эфирных масел этих видов далеко не одинакова. Плоды можжевельника широко применяются в фитотерапии как стимулирующее пищеварение, диуретическое средство, оказывают антимикробное действие, при гнойничковых поражениях кожи и т. п. Согласно расчетам, заросли можжевельника на площади 1 га выделяют в атмосферу около 30 кг фитонци-

дов [10, с. 65]. Также выявлено у можжевельника содержание ядовитых веществ, к примеру, у можжевельника казацкого (Juniperus sabina) - сабиноловое масло, горький гликозид пинопикрин, галловая кислота, транс-сабинилацетат, фенилпропа-ноидные гликозиды, сабинен и др. [9, с. 8788]. Ввиду слабой изученности химического состава и фармакологической активности можжевельника продолговатого, его использование в официальной медицине запрещено [12, с. 74]. В народной медицине шишкоягоды можжевельника продолговатого употребляются при заболеваниях почек, мочевого пузыря, дизурии, почечнокаменной болезни и др. Плоды можжевельника продолговатого используются как противоцинготное средство [1, с. 375].

Выявление биологически активных веществ в природных носителях в последние десятилетия стало одной из приоритетных направлений химии, биохимии и фармацевтики [7, с. 1090]. Содержание биологически активных веществ в растениях зависит от многих факторов; таксономии, вы-

соты над уровнем моря, климатических условий и т. д., что делает крайне актуальной работу по раскрытию количественного содержания органических соединений у дикорастущих видов растений.

Наибольшее число видов эфироносной флоры России приходится на районы Крыма и Кавказа. Богатая по численности и разнообразию дикорастущая флора этих регионов недостаточно еще изучена на эфиро-носность и качество эфирных масел. Уделе-ние этому вопросу должного внимания, в частности в Дагестане, могло было заложить основы эфиромасличного производства в будущем. К примеру, использование полыни, являющейся массовым видом в северной степной зоне Дагестана, как сырья для получения камфары - ценный медицинский и промышленный продукт. Выявление ценных диких эфироносов даст возможность введения в культуру новых видов для устойчивого производства эфирных масел в промышленных масштабах.

Целью данной работы являлось изучение химического состава гексанового экстракта плодов можжевельника продолговатого (Juniperus oblonga Bieb. 1808) методом хромато-масс-спектрометрии.

Материалы и методы

В качестве сырья использовали плоды (шишкоягоды) можжевельника продолговатого, собранные в окрестностях села Агач-аул в августе 2017 г. - типичный дубовый лес с примесями сосны Коха и хорошо развитой арчей.

Род можжевельник (Juníperus) - хвойные кустарники, реже деревьев семейства Кипарисовые (Cupressaceae), в состав которого входят более 60 видов [5, с. 128]. Можжевельник продолговатый - невысокий вечнозеленый кустарник, плоды черные с сизым налетом, произрастает на Кавказе [4, с. 111].

Для экстракции отобрали сухие шиш-коягоды можжевельника продолговатого, саму экстракцию проводили на аппарате Сокслета, используя гексан в качестве растворителя, процесс продолжался 20 часов. Из 90 г шишкоягод получили 5,7 г экстракта (без учета растворителя). Гексановый экстракт делили на кислую и нейтральную фракции путем растворения его в спиртовом растворе едкого калия при нагревании. Затем смесь разбавляли водой и экстрагировали в делительной воронке. Эфирную фракцию объединяли и сушили. Эфир от-

гоняли, остаток сушили до постоянного веса [2, с. 294; 5, с. 128; 3, с. 90]. Масса нейтральных веществ составила 1,4 г (24,6 %), а масса выхода кислой фракции равнялась 3,8 г (66,7 %).

Идентификацию химического состава проводили с помощью широко распространенного метода хромато-масс-спектрометрии на газовом хроматографе GCD Plus (Hewlett-Packard). Применяли капиллярную колонку HP-5S длиной 30 м, внутренним диаметром - 0,25 мм. Условия хроматографирования соответствовали подходам, примененным в работах Е. А. Ефремовой и Н. В. Герлинг [2, с. 294; 5, с. 128; 3, с. 90]. Качественный анализ проводили путем сравнения времени удерживания и полных масс-спектров с данными библиотеки масс-спектрометра [2, с. 294; 5, с. 128; 3, с. 90].

Сравнивая время удерживания и полных масс-спектров с данными базы данных самого масс-спектрометра определяли качественный состав изучаемого экстракта [2, с. 294; 5, с. 128; 3, с. 90].

Результаты и обсуждение

Экстракция сухих шишкоягод можжевельника продолговатого заняло 20 ч. Выход экстракта равен 5,9 % от воздушно сухого сырья. Плотность экстракта составила 0,8719 г/см3.

С помощью метода хромато-масс-спектрометрии из смолистых веществ шиш-коягод можжевельника продолговатого удалось выявить и идентифицировать индивидуальные соединения. Из выделенных 68 смолистых веществ можжевельника продолговатого определили 28 компонентов. Массовая доля идентифицированных компонентов из гексанового экстракта составила 69,8 %. Среди определенных компонентов гексанового экстракта плодов можжевельника продолговатого значение концентрации менее 1 % было у 8 веществ, в диапазоне от 1-5% - 11 веществ и свыше 5 % - 9 веществ. Для повышения результативности идентификации индивидуальных соединений, полученный гексановый экстракт разделяли на 2 фракции (нейтральная и кислая).

Использование хромато-масс-

спектрометрического метода позволило выявить в составе кислой фракции гекса-нового экстракта плодов можжевельника смоляные, жирные кислоты и их этиловые эфиры (ламбертиановая кислота (40,2 %), пальмитиновая кислота (12,1 %) и этиловый эфир олеиновой кислоты (7,6 %)). На

рис. 1 приведена хроматограмма кислой фракции гексанового экстракта плодов можжевельника. Выделенные вещества кислой фракции показаны в табл. 1. Основным компонентом экстрактивных веществ плодов можжевельника оказалась ламбертиановая кислота, относящая к классу лабдановых дитерпеноидов. По данным ряда авторов ламбертиановая кислота обладает нейротропными свойствами, а ее производные - антидепрессивными и антипсихотическими действиями [14, с. 11; 6, с. 1092].

Эксперименты показали, что насыщенная пальмитиновая кислота может выступать индуктором апоптоза [8, с. 93; 17,

с. 76]. Пальмитиновая кислота - основной компонент грудного молока, от его содержания зависит правильное развитие ребёнка до года; участвует в усвоении кальция и регулирует процесс пищеварения в организме малышей. В нейтральной части гек-санового экстракта плодов можжевельника основными компонентами оказались а-пинен (21,8 %), изоцемброл (15,4 %) и (3-фелландрен (11,1 %) (табл. 2). Хромато-грамма нейтральной фракции гексанового экстракта показана на рис. 2. а-Пинен -бициклический терпен, является основным компонент смолы хвойных деревьев, эфирных масел.

Рис. 1. Хроматограмма кислой фракции гексанового экстракта плодов можжевельника продолговатого

Компонентный состав кислой фракции гексанового экстракта плодов можжевельника продолговатого

Таблица 1

Компоненты Время удерживания, мин Относительное содержание, %

Пальмитиновая кислота 19,72 10,5

Этиловый эфир пальмитиновой кислоты 19,92 2,8

Муравьиная кислота 20,90 0,8

Этиловый эфир гептадекановой кислоты 21,24 0,4

Октадекадиеновая кислота 23,00 2,9

Этиловый эфир олеиновой кислоты 23,12 8,7

Уксусная кислота 23,30 0,37

Этиловый эфир стеариновой кислоты 23,55 0,23

Этиловый эфир нонадекановой кислоты 24,79 0,45

Этиловый эфир арахиновой кислоты 26,94 1,9

Ламбертиановая кислота 28,52 22,5

Этиловый эфир докозановой кислоты 30,14 4,1

Этиловый эфир тетракозановой кислоты 33,03 5,4

Гликолевая кислота 35,68 2,4

Изоцемброл - основной нейтральный дитерпеноид, из которого получают производные, обладающие высокой цитоток-сической активностью. ß-Фелландрен изомер, относящееся к циклическим монотерпенам [6, с. 1094; 13, с. 163].

Общее содержание стеринов нейтральной части гексанового экстракта плодов можжевельника составило (ß-ситостерол и

стигмаст-3,5-диен-7-он) 12,5 %. ß-Ситостерол используют в качестве гипохо-лестеринемического средства и для лечения и облегчения симптомов гиперплазии простаты. Стигмаст-4-ен-3-он был обнаружен в составе гексанового и эфирного экстрактов корней копеечника чайного (Hedysarum theinum Krasnob.) [2, с. 295].

Рис. 2. Хроматограмма нейтральной фракции гексанового экстракта плодов можжевельника продолговатого

Компонентный состав нейтральной фракции гексанового экстракта плодов можжевельника продолговатого

Таблица 2

Компоненты Время удерживания, мин Относительное содержание, %

ß-фелландрен 8,44 11,1

а-кубебен 12,99 1,3

а-бисаболол 13,81 1,2

Изоборнеол 15,1 1,41

а-пинен 16,62 21,8

изокариофиллен 17,23 0,81

Терпинеол 19,57 0,92

Изоцемброл 21,27 15,4

Борнеол 24,12 0,84

изогермакрен D 1,8

1 -нонадеканол 28,51 4,61

1 -эйкозанол 31,62 7,48

ß-ситостерол 40,03 7,7

Стигмаста-3,5-диен-7-он 41,02 1,4

Ниже даются примеры основных компонентов и содержания эфирного масла в различных видах можжевельника, полученных различными методами.

Можжевельник китайский (Juniperus chinensis L.). При перегонке с водяным па-

ром листьев растения получено 0,258 % эфирного масла. Масло содержит ундеци-ловую и стеариновую кислоты, d-а-пинена и а-лимонена, борнилового эфира муравьиной, уксусной, изомасляной и валериано-

вой кислот, кадинена, моноциклического сесквитерпенового спирта [4, с. 108-112].

Можжевельник обыкновенный

(Juniperus communis L.) выход эфирного масла из ягод достиг 0,5-1,5 %. Масло бесцветное или слабожелтое с зеленоватым оттенком. По Г. В. Пигулевскому выход масла составил 0,44-0,58 %. Основными компонентами эфирного масла из хвои являются: а-пинен, камфен, терпинеол и кадинен [4, с. 108-112].

Можжевельник высокий (Juniperus excelsa М. В.). Из веток и игл крымского растения Б. Н. Рутовский и И. В. Виноградова при перегонке с водяным паром получили 0,42 % эфирного масла. Состав: а-пинен, сабинен, альдегид, изоцемброл, цедрол. Из ягод дикорастущего вида, обитающего на юге Крыма, выход масла составил 1,061,2 %. В составе масла установлены: а-пинен, камфен, борнеол, альдегид, фенол и уксусная кислота [4, с. 108-112].

Можжевельник вонючий (Juniperus foetidissimum Willd.). Выход масла из хвои 2,26 %, масло состоит в основном из а-пинена и цедрола.

Можжевельник длиннолистый (Juniperus oblonga М. В.) выход эфирного масла из хвои 1,7 % [4, с. 108-112].

Можжевельник красный (Juniperus ox-ycedrus L.). Из игл и веток крымского дере-

1. Буданцев А. Л., Лесиовская Е. Е. Дикорастущие полезные растения России. СПб.: Изд-во СПХФА, 2001. 663 с.

2. Бутылкина А. И., Левданский В. А., Калаче-вав Г. С., Кузнецова Б. Н. Хромато-масс-спектрометрическое изучение химического состава гексанового экстракта коры кедра // Журнал Сибирского федерального университета. Химия. 2008. № 1. С. 293-300.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

3. Герлинг Н. В., Пунегов В. В., Груздев И. В. Компонентный состав эфирного масла можжевельника обыкновенного (Juniperus communis L.) под пологом елового древостоя на европейском северо-востоке России // Химия растительного сырья. 2016. № 2. С. 89-96.

4. Горяев М. И. Эфирные масла флоры СССР. Алма-Ата: АН КССР, 1952. 380 с.

5. Ефремов Е. А., Зыкова И. Д., Ефремов А. А., Струкова Е. Г. Компонентный состав эфирного масла лапки и шишкоягод можжевельника сибирского Эвенкии // Химия растительного сырья. 2011. № 2. С. 127-131.

ва при перегонке с водяным паром получили 0,01 % эфирного масла [4, с. 108-112].

Можжевельник многоплодный (Juniperus polycarpos С. Koch.). Из свежей хвои получено 0,51 % эфирного масла. Масло содержит d-а-пинена и а-камфена, алифатических терпенов, цедренола, цедрена и сесквитерпеновых спиртов [4, с. 108-112].

Видно, что основными компонентами как в можжевельнике продолговатом, так и у других видов можжевельника является апеннин, изоцемброл.

Заключение

В итоге, применив метод хромато-масс-спектрометрии, удалось выявить химический состав кислой и нейтральной фракций гексанового экстракта плодов можжевельника продолговатого, произрастающего в предгорной зоне Республики Дагестан. Основными компонентами кислой части гексанового экстракта плодов можжевельника оказались ламбертиановая кислота, пальмитиновая кислота и этиловый эфир олеиновой кислоты, а в нейтральной части - а-пинен, изоцемброл и ß-фелландрен.

Все еще мало изученной остается разнообразная эфироносная дикая флора. Изучение дикорастущих эфиромасличных растений на выявление новых эфироносов, раскрытие состава и полезных свойств эфирных масел откроют перед потребителями огромные перспективы.

6. Зефиров Н. С. Химическая энциклопедия: в 5 т. Т. 5. М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. 783 с.

7. Запара Т. А., Вечкапова С. О., Проскура А. Л., Ратушняк А. С. Синергический эффект ионов магния и амида ламбертиановой кислоты в регуляции активности глутаматных рецепторов НМДА типа пирамидных нейронов гиппокампа // Вавиловский журнал генетики и селекции. 2014. Т. 18. № 4/3. С. 1090-1099.

8. Ишутина Н. А., Луценко М. Т., Дорофиенко Н. Н. Роль пальмитиновой кислоты в реализации апоптоза при цитомегаловирусной инфекции в период гестации // Сибирский медицинский журнал. 2017. № 1. С. 11-14.

9. Кароматов И. Д., Давлатова М. С. Можжевельник в народной и научной медицине // Биология и интегративная медицина. 2018. № 1. С. 87-107.

10. Мотеюнайте О., Пячюлите Д. Фунгицид-ные свойства Можжевельников (Juniperus L.) // Успехи медицинской микологии. 2014. Т. 3. С. 65-66.

Литература

11. Новиков О. О., Писарев Д. И., Жилякова Е. Т., Трифонов Б. В., Левченко В. Е., Корниенко И. В. Общие знания и состояние исследований в области фармакологии растений рода Juniperus L. (обзор с ретроспекцией) // Научные ведомости Белгородского государственного университета. Серия: Медицина. 2013. № 25 (168). С. 5-9.

12. Писарев Д. И., Новиков О. О., Воронкова О. С., Руженков В. А. Изучение фармакологической активности плодов можжевельника длинно-хвойного // Научные ведомости Белгородского государственного университета. Серия: Медицина. Фармация. 2011. Т. 13. № 4-2. С. 73-77.

13. Салихов Ш. М. Изоцемброл и N-метилурокановая кислота в синтезе потенциальных цитотоксических биомиметиков: авто-реф. дис. ... канд. хим. наук. Уфа, 2007. 22 с.

14. Толстикова Т. Г., Воевода Т. В., Долгих М. П., Сорокина И. В. Нейротропная активность

1. Budantsev A. L., Lesiovskaya E. E. Dikor-astushchie poleznye rasteniya Rossii [Wild Useful Plants of Russia]. Saint Petersburg, SPSChPhA Publ., 2001. 663 p. (In Russian)

2. Butylkina A. I., Levdanskiy V. A., Kalachevav G. S., Kuznetsova B. N. Chromato-mass spectrometry study of the chemical composition of the cedar bark hexanoic extract. Zhurnal Sibirskogo federal'nogo universiteta. Khimiya [Journal of Siberian Federal University. Chemistry]. 2008. No. 1. Pp. 293-300. (In Russian)

3. Gerling N. V., Punegov V. V., Gruzdev I. V. Component composition of common juniper essential oil (Juniperus communis L.) under the canopy of a spruce stand in the European NorthEast of Russia. Khimiya rastitel'nogo syr'ya [Chemistry of Vegetable Raw Material]. 2016. No. 2. Pp. 89-96. (In Russian)

4. Goryaev M. I. Efirnye masla flory SSSR [Essential Oils of the USSR Flora]. Alma-Ata, AS KSSR Publ., 1952. 380 p. (In Russian)

5. Efremov E. A., Zykova I. D., Efremov A. A., Strukova E. G. Component composition of the essential oil of the Siberian Evenkia juniper paw and cypress cone. Khimiya rastitel'nogo syr'ya [Chemistry of Vegetable Raw Material]. 2011. No. 2. Pp. 127-131. (In Russian)

6. Zefirov N. S. Khimicheskaya entsiklopediya: v 51. T. 5. [Chemical Encyclopedia: in 5 vols. Vol. 5.]. Moscow, 1998. 783 p. (In Russian)

7. Zapara T. A., Vechkapova S. O., Proskura A. L., Ratushnyak A. S. Synergic effect of magnesium ions and lambertianic acid amide in the regulation of the activity of NMDAR glutamate receptors such as pyramidal neurons in the hippocampus. Vavilovskiy zhurnal genetiki i selektsii [Vavilov Journal of Genetics and Selection]. 2014. Vol. 18. No. 4/3. Pp. 1090-1099. (In Russian)

ламбертиановой кислоты и ее аминопроизвод-ных // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2002. Т. 65. № 2. С. 9-11.

15. Asakura K., Kanemasa T., Minagawa K., Kagawa K., Ninomiya M. The nonpeptide alpha-eudexp6l from Juniperus virginiana Linn. (Cu-pressaceae) inhibits omega-agatoxin IVA-sensitive Ca2+ currents and synaptosomal 45Ca2+ uptake. Brain Res. 1999. 823 (1-2). Pp. 169-176.

16. Cushman K.E., Maqbool M., Gerard P. D., Bedir E., Lata H., Moraes R. M. Variation of Podo-phyllotoxin in Leaves of Eastern Red Cedar (Juniperus virginiana). Planta Med. 2003. 69 (5). Pp. 477-478.

17. Sparagna G. C., Hickson-Bick D. L., Buja L. M. Fatty acidinduced apoptosis in neonatal car-diomycytes: redox signaling. Antioxidation Redox Signal. 2001. Vol. 3. No. 1. Pp. 71-79.

8. Ishutina N. A., Lutsenko M. T., Dorofienko N. N. The role of palmitic acid in the implementation of apoptosis in cytomegalovirus infection during gestation. Sibirskiy meditsinskiy zhurnal [Siberian Medical Journal]. 2017. No. 1. Pp. 11-14. (In Russian)

9. Karomatov I. D., Davlatova M. S. Juniper in folk and scientific medicine. Biologiya i integrativ-naya meditsina [Biology and Integrative Medicine]. 2018. No. 1. PP. 87-107. (In Russian)

10. Moteyunayte O., Pyachyulite D. Fungicidal properties of Juniper (Juniperus L.). Uspekhi Med-itsinskoy Mikologii [Advances in Medical Mycology]. 2014. Vol. 3. Pp. 65-66. (In Russian)

11. Novikov O. O., Pisarev D. I., Zhilyakova E. T., Trifonov B. V., Levchenko V. E., Kornienko I. V. General knowledge and state of research in the field of plant pharmacology of Juniperus L. (review with retrospection). Nauchnye vedomosti Belgorodskogo gosudarstvennogo universiteta. Seriya: Meditsina [Proceedings of Belgorod State University. Medicine]. 2013. No. 25 (168). Pp. 59. (In Russian)

12. Pisarev D. I., Novikov O. O., Voronkova O. S., Ruzhenkov V. A. Pharmacological activity of long-coniferous juniper. Nauchnye vedomosti Belgorodskogo gosudarstvennogo universiteta. Seriya: Meditsina [Proceedings of Belgorod State University. Medicine. Pharmacy]. 2011. Vol. 13. No. 4-2. Pp. 73-77. (In Russian)

13. Salikhov Sh. M. Izotsembrol i N-metilurokanovaya kislota v sinteze potentsi-al'nykh tsitotoksicheskikh biomimetikov: avtoref. dis. ... kand. khim. nauk [Isocembrol and N-methylurocanic acid in the Synthesis of Potential Cytotoxic Biomimetics: Author's abstract of Ph.D. (Ghemistry)]. Ufa, 2007. 22 p. (In Russian)

References

14. Tolstikova T. G., Voevoda T. V., Dolgikh M. P., Sorokina I. V Neurotropic activity of lamber-tianic acid and its amino derivatives. Eksperi-mental'naya i klinicheskaya farmakologiya [Experimental and Clinical Pharmacology]. 2002. Vol. 65. No. 2. Pp. 9-11. (In Russian)

15. Asakura K., Kanemasa T., Minagawa K., Kagawa K., Ninomiya M. The nonpeptide alpha-eudexp6l from Juniperus virginiana Linn. (Cupres-saceae) inhibits omega-agatoxin IVA-sensitive

СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРАХ Принадлежность к организации

Магомедова Малика Магомедовна, кандидат химических наук, доцент кафедры гуманитарных и естественнонаучных дисциплин, Филиал Дагестанского государственного университета в г. Кизляре, Махачкала, Россия; e-mail: mmm11-7@mail.ru

Джамалова Светлана Аличубановна, кандидат химических наук, доцент кафедры естественнонаучных дисциплин, Дагестанский государственный университет народного хозяйства (ДГУНХ), Махачкала, Россия; e-mail: dsveta77@mail.ru

Адиева Айна Ахмедовна, доктор биологических наук, профессор кафедры естественнонаучных дисциплин, ДГУНХ; доцент кафедры биологии и биофизики, Дагестанский государственный университет, член-корреспондент РАЕ, Махачкала, Россия; e-mail: a-adiva@mail.ru

Казанбекова Анна Абакаровна, кандидат биологических наук, доцент кафедры естественнонаучных дисциплин, ДГУНХ, Махачкала, Россия; e-mail:

missis.schaihowa@yandex.ru

Ca2+ currents and synaptosomal 45Ca2+ uptake. Brain Res. 1999. 823 (1-2). Pp. 169-176.

16. Cushman K.E., Maqbool M., Gerard P. D., Bedir E., Lata H., Moraes R. M. Variation of Podophyl-lotoxin in Leaves of Eastern Red Cedar (Juniperus virginiana). Planta Med. 2003. 69 (5). Pp. 477-478.

17. Sparagna G. C., Hickson-Bick D. L., Buja L. M. Fatty acidinduced apoptosis in neonatal car-diomycytes: redox signaling. Antioxidation Redox Signal. 2001. Vol. 3. No. 1. Pp. 71-79.

AUTHORS INFORMATION Affiliations

Malika M. Magomedova, Ph.D. (Chemistry), Associate Professor, Department of Humanities and Natural Sciences, Kizlyar Branch, Dagestan State University, Makhachkala, Russia; e-mail: mmm11-7@mail.ru

Svetlana A. Dzhamalova, Ph.D. (Chemistry), Associate Professor, Department of Natural Sciences, Dagestan State University of National Economy (DSUNE), Makhachkala, Russia; e-mail: dsveta77@mail.ru

Ayna A. Adieva, Doctor of Biology, Professor, Department of Natural Sciences, DSUNE; Associate Professor, Department of Biology and Biophysics, Dagestan State University, Corresponding Member of the Russian Academy of Sciences, Makhachkala, Russia; e-mail: a-adiva@mail.ru

Anna A. Kazanbekova, Ph.D. (Biology), Associate Professor, Department of Natural Sciences, DSUNE, Makhachkala, Russia; email: missis.schaihowa@yandex.ru

Принята в печать 07.06.2019 г.

Received 07.06.2019.

CHEMICAL COMPOSITION OF JUNIPER OBLONG (JUNIPERUS OBLONGA) HEXANOIC EXTRACT IN DAGESTAN FOOTHILL ZONE