CC BY
62УДК 633.367:631.352:547.94
И.Ю. Романчук, В.С. Анохина
АЛКАЛОИДЫ ЛЮПИНА: СТРОЕНИЕ, БИОСИНТЕЗ, ГЕНЕТИКА
(Обзорная статья)
Белорусский государственный университет 220030, Республика Беларусь, г. Минск, пр. Независимости, 4 e-mail: [email protected]
В обзоре приведены данные опубликованных работ по биосинтезу, генетике и изменению содержания алкалоидов в процессе онтогенеза растений и селекции разных видов люпина, а также фунгицидному действию отдельных алкалоидов.
Ключевые слова: алкалоиды, генетика, люпин белый, желтый, узколистный.
Введение
Использование разных методов идентификации алкалоидов позволило выявить не только их качественное и количественное наличие у разных видов люпина, но и тестировать геномы по известным генам алкалоидности. Обзор такой информации важен при разработке новой стратегии в селекции люпина разных направлений использования, а также апробации перспективных селекционных образцов на разных этапах онтогенеза растений. Знание структуры и генетического контроля разных форм алкалоидов люпина приобретает все большую необходимость при создании стабильно безалкалоидных сортов для производства кормов и кондитерской промышленности, использовании отдельных алкалоидов в фармакологической промышленности и познании их роли в формировании устойчивости растений к биотическим и абиотическим стрессорам.
Алкалоиды люпина: строение, содержание, характеристики
Алкалоиды люпина относятся к группе производных хинолизидина [1], большая часть из них имеет состав С,.Н N0, где «х» может
15 х 2'
быть равен 20, 22, 24 и 26. Наиболее распространены у разных видов люпина люпинин, люпанин, спартеин, гидроксилюпанин, ангу-стифолин. Всего выявлено более 150 хино-лизидиновых алкалоидов [1, 2, 3], многие из которых видоспецифичны. В люпине желтом содержится также алкалоид индольной группы грамин [4].
Содержание алкалоидов в семенах дикорастущих и культивируемых горьких люпинов колеблется от 3,5 до 8% [1, 5]. Эти образцы используются для сидеральных целей. Образцы со средним содержанием алкалоидов от 0,1 до 0,3% относятся к кормовым [6]. При содержании в семенах 0,02% алкалоидов и менее образцы могут быть рекомендованы для употребления в пищу человеку, в кондитерской и другой промышленности [7]. Абсолютно безалкалоидных генотипов люпина не обнаружено.
Уровень алкалоидности растений и семян образцов люпина различного происхождения может изменяться в 2-6 раз в зависимости от внешних и внутренних условий [1, 3, 8, 9], этапа онтогенеза [1,10]. Так, в фазу ветвления, когда фотосинтетическая деятельность растений особенно высока, наибольшее количество алкалоидов содержится в молодых листьях [1, 11]. В фазу цветения растений происходит интенсивный отток этих веществ из листьев и стеблей к местам плодообразования, где отмечается максимальное количество алкалоидов к началу созревания бобов. По мере формирования семян продолжается дальнейшее перемещение алкалоидов в них [12]. В последние годы высказывается предположение, что часть алкалоидов может быть синтезирована и в семенах [11]. В ходе онтогенеза растения изменяется также качественный состав алкалоидного комплекса. Так, в фазу начала ветвления растений гидроксилюпанина содержится несколько больше, чем люпанина. В фазах цветения и образования бобов на растении в листьях, а
затем и в семенах количественно преобладает люпанин [10]. Показано селективное перемещение алкалоидов группы хинолизидина по флоэме, поскольку компонентный состав алкалоидного комплекса в листьях богаче, чем в семенах [11].
Количество алкалоидов в семенах и растениях люпина зависит от содержания отдельных компонентов комплекса. Однако связь эта может быть различной. У диких линий люпина узколистного показан высокий положительный корреляционный коэффициент между содержанием 13-гидроксилюпанина и ангустифолина и общей алкалоидностью растений. Среди возделываемых сортов из реестра Польши такое же влияние на количество алкалоидов оказывал люпанин [5].
По данным [6, 8], чем меньше алкалоидов суммарно находится в образце люпина, тем меньше содержится в нем компонентов алкалоидного комплекса. Однако этот факт требует уточнения, поскольку показано различие в лимитах детекции для каждого отдельного алкалоида [13, 14] в зависимости от метода исследования. Так, нижние пределы детекции и количественного определения люпанина при использовании газой хроматографии составляют 2 мкг/мл и 3 мкг/мл, соответственно [13], лимиты по этим же показателям с использованием гель-электрофореза [14] — 7,9 мкг/мл и 8,12 мкг/мл, соответственно. Сходные результаты отмечены для спартеи-на, 13а-гидроксилюпанина, ангустифолина. В связи с этим возможны некоторые различия в характеристике состава алкалоидного комплекса у сортов разных видов люпина вследствие неполной детекции. Также методы экстракции и используемые системы растворителей оказывают влияние на степень и полноту выделения отдельных компонентов алкалоидного комплекса и, как следствие, общего суммарного содержания алкалоидов. Поэтому обоснована необходимость стандартизации методик определения алкалоидности растений разных видов люпина.
В современной хемосистематике алкалоиды люпина ограниченно используются в качестве хемотаксономических маркеров видов люпина из-за указанных причин [1], однако для паспортизации образцов, защиты авторских прав и выбора направления использования сорта,
несомненно, имеют значение наряду с морфологическими, биохимическими, молекулярно-генетическими и другими характеристиками.
Биосинтез алкалоидов группы хинолизидина
По современным представлениям биосинтез алкалоидов начинается с декарбоксили-рования лизина до кадаверина при участии фермента лизиндекарбоксилазы, изученной у люпина узколистного [2, 11]. Особенно интенсивно происходит этот процесс в хлоропластах молодых листьев при их освещении [1]. Далее кадаверин подвергается окислительному деза-минированию медь-аминооксидазой (СиАО) с получением 5-аминопентаналя, образующего в результате спонтанной циклизации основание Шиффа (рис. 1). В дальнейшем происходит образование люпинина, спартеина, муль-тифлорина, люпанина и, после этерификации, их производных [11]. По данным автора [2], конечными продуктами биосинтеза алкалоидов являются эфиры алкалоидов, и именно они накапливаются в семенах, что требует дополнительного изучения.
К настоящему времени этапы образования алкалоидов изучены не полностью. Известно только о некоторых ферментах процесса биосинтеза — лизиндекарбоксилазе и нескольких трансферазах [2, 11], одна из которых характерна только для хинолизи-динсодержащих растений [2], клонирована и охарактеризована — это (-)-13-а-гидрокси-мультифлорин/(+)-13-а-гидроксилюпанин-О-тиглоилтрансфераза.
При изучении экспрессии генов, кодирующих трансферазы биосинтеза алкалоидов, показано, что начальные этапы этого процесса происходят в листьях [11]. Последующая этерификация алкалоидов происходит в корнях растений и гипокотилях проростков, где показана экспрессия генов трансфераз, ацетилирующих 13-а-гидроксилюпанин и 13-а-гидроксимультифлорин [1, 11].
При изучении высоко- и низкоалкалоидных форм люпина желтого, белого, узколистного было установлено, что уровень лизина ви-доспецифичен [15], однако при этом заметна общая тенденция: у изученных высокоалкалоидных форм содержание лизина ниже, чем у сладких образцов [15, 16], что, видимо, свя-
Рис. 1. Схема биосинтеза хинолизидиновых алкалоидов люпина [2]
L/ODC — лизин/орнитиндекарбоксилаза, ECT/EFT-LCT/LFT — р-кумароил-СоА/ферулоил-СоА: (+)-эпилюпинин/(-)-люпи-нин O-кумароил/ферулоилтрансфераза, HMT/HLT — тиглоил-СоА:(-)-13а-гидроксимультифлорин/(+)-13а-гидроксилюпанин O-тиглоилтрансфераза, CuAO — медь-аминооксидаза
зано с блокированием синтеза алкалоидов на этапе образования кадаверина из лизина. Сходная тенденция отмечена для некоторых других аминокислот: орнитина и аргинина [15].
Зная основные этапы биосинтеза алкалоидов и гены, отвечающие за этот процесс, можно предположить, что образцы с высоким содержанием алкалоидов не несут мутантных генов этого признака. В то же время повышение количества люпанина и других основных алкалоидов по сравнению с их эфирами среди возделываемых пищевых и кормовых сортов указывает на мутации в генах, детерминирую-
щих процесс этерификации. Возможен также вариант сорта, когда мутация затрагивает ген лизиндекарбоксилазы, что приводит к резкому снижению всех компонентов алкалоидного комплекса в равной степени и повышению количества лизина как универсального предшественника всех хинолизидиновых алкалоидов.
Учитывая данные о биосинтезе алкалоидов и генетике алкалоидности в селекции люпина, можно получить образцы не только с желаемым количеством алкалоидов, но и с интересующим исследователя компонентным составом алкалоидного комплекса.
Генетика признака алкалоидности
Высокое содержание алкалоидов — доминантный признак по отношению к низкому их содержанию. Безалкалоидные и малоалкалоидные формы возникают в виде рецессивных мутаций генов, что приводит либо к частичному снижению уровня алкалоидности, либо к практически полному отстутствию признака [17]. Алкалоидность — сложный количественный признак, в его формировании принимают участие не менее 6 генов [17, 18], что было экспериментально обосновано при построении комплементаци-онной карты - схемы при гибридизации 12 сортов люпина узколистного разного происхождения [18]. Гены, отвечающие за каждый из этапов процесса биосинтеза алкалоидов, наследуются независимо. При комплементарном эффекте взаимодействия неаллель-ных генов в F1 происходит реверсия к дикому генотипу (восстановление нормального биосинтеза алкалоидов) при гибридизации различающихся по генам низкой алкалоид-ности условно безалкалоидных сортов. В F2 возможно образование двух типов гибридов: безалкалоидных, как и родители, и алкалоидных. Пары родительских безалкалоидных сортообразцов, дающие алкалоидное потомство, были названы «несовместимыми» [17, 18]. Такое восстановление синтеза алкалоидов у гибридов при скрещивании неаллель-
ных мутантов было названо «перерождение» кормовых форм в алкалоидные.
При скрещивании образцов с минимальной алкалоидностью возможно также частичное восстановление биосинтеза алкалоидов (в 2-5 раз по сравнению с исходными сладкими формами). Это свидетельствует о том, что часть неаллельных генов алкалоидности гибрида комплементарна, за счет чего и происходит неполное восстановление биосинтеза алкалоидов. Некоторые исследователи полагают, что ген малоалкалоидности таких сортов представляет собой «блок» генов (совокупность генов) по этому признаку [8, 18, 19].
Первые шаги в современной селекции кормового люпина связаны с фактом обнаружения Зенгбушем среди высокоалкалоидных растений спонтанных мутантов с низким содержанием алкалоидов [20]. При изучении этого признака позднее было установлено, что ал-калоидность контролируется у этого образца геном, который был назван по названию образца, у которого он был обнаружен, — Stamm 411 [20], а позднее был идентифицирован как iucundus. Полный список генов пониженного содержания алкалоидов люпина узколистного в сравнении с высокоалкалоидными формами, их фенотипическое проявление и данные об авторах представлены в табл. 1.
Образцы с геном tantalus были получены путем радиационного мутагенеза [22]. По
Таблица 1
Гены, детерминирующие алкалоидность люпина узколистного
Название Символ Фенотипическое проявление, алкалоидность, % ОСВ Выделен впервые у образца, автор
depressus dep снижение уровня алкалоидности Stamm 14 (выделил Федотов, 1936, описал Troll, 1955) [21, 8]
esculentus esc снижение уровня алкалоидности Stamm 415 (Sengbusch, 1942) [21, 8]
iucundus iuc снижение уровня алкалоидности Stamm 411 (Sengbusch, 1942) [21, 8]
tantalus tant снижение уровня алкалоидности №6034 и №6035 [22]
angustifolius a1, a2, a3 аллель а1 — 0,06 %, аллель а2 — до 0,02%, аллель а3 — до 0,04% [23]
данным [24, 25], ген малоалкалоидности iu-cundus расположен в 7 группе сцепления. По другим данным [26], этот ген находится в девятой группе сцепления. Данный факт указывает на противоречивые данные, полученные при анализе этих генов алкалоидности, и требует дополнительных исследований.
Гены люпина желтого, отвечающие за снижение количества алкалоидов, представ-лены в табл. 2. Следует упомянуть, что гены хинолизидиновых алкалоидов и индольного алкалоида грамина наследуются независимо друг от друга [10].
У люпина белого низкая алкалоидность также определяется мутантными генами [22, 26, 27], наследуемыми независимо (табл. 3).
В ходе последних исследований люпина узколистного идентифицирован регион, охватывающий ген iucundus и отвечающий как за общее содержание алкалоидов, так и за уровни ангустифолина и 13-гидроксилюпанина, но не люпанина [25]. Ближайшим маркером, сцепленным с указанным регионом, является именно маркер гена iucundus. Следовательно, данный ген не блокирует начальные этапы биосинтеза алкалоидов люпина. Локус
Таблица 2
Гены, детерминирующие алкалоидность люпина желтого [21]
Название Символ Фенотипическое проявление, алкалоидность, % ОСВ Выделен впервые у образца, автор
amoenus am до 0,013% Stamm 80 (Sengbusch, 1928)
dulcis dul до 0,05% Stamm 8 (Sengbusch, 1928)
liber lib до 0,01% Stamm 102 (Sengbusch, 1928)
V351 V351 снижение уровня алкалоидности Stamm V351 (Lamberts, 1955)
наличие грамина Jach, 1975 [4]
Название Символ Фенотипическое проявление
mitis mit максимальное уменьшение содержания всех компонентов алкалоидного комплекса в равной степени [27]
pauper pau снижение уровня алкалоидности
nutricius nut повышении концентрации дегидролюпанина и снижении концентрации дегидроангустифолина [27, 28]
exiquus exi снижение уровня алкалоидности
primus prim снижение уровня алкалоидности
quintus q снижение уровня алкалоидности
reductus red снижение уровня алкалоидности
suavis sua снижение уровня алкалоидности
Таблица 3
Гены, детерминирующие алкалоидность люпина белого [21]
13-гидроксилюпанина наиболее тесно связан с маркером DAWA504.280 [25], из чего может следовать разобщенность этих регионов и, как следствие, указание на действие разных генов малоалкалоидности.
Аллели гена dulcis люпина желтого, видимо, связаны с образованием основных структурных алкалоидов, поскольку соотношение лизина и кадаверина у сладких сортов с этим мутантным геном и у горьких диких образцов, доминантных по этому гену, не изменяется, как и активность ацилтрансфераз хинолизи-диновых алкалоидов [11].
Состав алкалоидного комплекса люпина белого при наличии генов малоалкалоидно-сти также различен [21]. Ген pauper, видимо, связан с регуляцией начальных этапов биосинтеза алкалоидов [27]. Повышение концентрации дегидролюпанина и снижение уровня дегидроангустифолина у образцов с геном nutricius указывает на иной фермент цепи биосинтеза [27].
Наличие рецессивных аллелей, изменяющих качественный и количественный состав компонентов комплекса алкалоидов, показано и для других видов люпина. Так, аллель mutal у люпина изменчивого (L. mutabilis L), полученный в результате химического мутагенеза, в гомозиготном состоянии снижает количество алкалоидов менее 2,0%, сдвигая при этом соотношение (люпанин+спартеин):
(17-оксоспартеин+4-гидроксилюпанин) в сторону двух последних [29].
На основании ряда исследований были предложены [цит. по 8] генотипы сортов люпина узколистного, различающихся по алкалоидности, которые могут иметь следующие формулы (табл. 4).
Из данных таблицы следует, что, кроме дикого типа в геномах культурных сортообразцов, имеется хотя бы один мутантный ген, блокирующий синтез алкалоидов [8, 17]. Рекомбинация таких генотипов между собой в правильно подобранной системе скрещиваний может привести к выщеплению образцов с минимальным содержанием алкалоидов (следы) [6, 8, 17, 18], что желательно для современной селекции.
Гены алкалоидности плейотропно действуют на формирование хозяйственно ценных признаков [21, 22, 25, 30]: локусы, отвечающие за алкалоидность люпина узколистного, тесно коррелируют с локусами, контролирующими количество семян и массу их на растении [25]. Было показано, что наличие рецессивных генов малоалкалоидности у люпина отрицательно коррелирует с жизнеспособностью и продуктивностью растений [31]. Так, ген iucundus в рецессивном состоянии снижает фертильность пыльцы растений люпина узколистного [22], вызывает предрасположенность к заболеваниям и растрескиваемости бобов. При этом ген tantalus не снижает про-
Таблица 4
Предполагаемые формулы генотипов, различающихся по алкалоидности сортов люпина
узколистного [8]
Название генотипа, ген малоалкалоидности Алкалоидность (фенотип), % ОСВ Формула генотипа
Дикий тип 2% и более ++ ++ ++ ++ ++
Сидеральный тип 1 около 1,2% alc1alc1 ++ ++ ++ ++
Сидеральный тип 2 около 0,6% ++ alc2alc2 ++ ++ ++
Белорусский 155 около 0,2% ++ ++ ++ alc4alc4 ++
Штамм 411 (iucundus) 0,01-0,06% alc1alc1 alc2alc2 ++ ++ alc5alc5
Линия Б-аЛ1 до 0,01% alc1alc1 alc2alc2 alc3alc3 ++ ++
Примечание. + — аллель дикого типа;
а1с1-а1с5 — мутантные гены, определяющие пониженное количество алкалоидов
дуктивности и жизнеспособности растений в отличие от других мутантных генов [31] и поэтому более желателен для использования в селекции [27]. Ген dulcius люпина желтого снижает урожайность в 1,5 раза [30]. Наличие гена V 351 в рецессивном состоянии у этого же вида приводит к резкому снижению жизнеспособности растений, в связи с чем носителей этого гена не рекомендуется использовать в селекции [21, 30], что следует учитывать в дальнейшем подборе пар родительских форм.
Наличие разных генов алкалоидности в генотипе каждого конкретного образца можно установить как методами классической генетики при анализирующих скрещиваниях, так и в результате молекулярно-генетического анализа при применении праймеров к каждому конкретному гену. Сегодня идет интенсивный поиск маркеров и конструирование праймеров к генам алкало-идности люпина узколистного, белого, желтого. Однако не все типы маркеров могут быть применены к культуре люпина в решении данной проблемы. Так, изучение «горьких» сортов люпина узколистного с применением RAPD-анализа не выявило полиморфизма ДНК в зависимости от фенотипа сорта, что делает непригодными данный тип маркеров для анализа популяций [2]. Только для гена iucundus люпина узколистного осуществлен сегодня синтез ISSR-праймера [24], амплификоны с применением ко-
торого выявляют полиморфизм гена по этому признаку (описано не менее 6 бэндов) [24, 32]. Такое большое количество описанных аллелей, возможно, связано с тем, что по данным [6, 8] этот ген малоалкалоидности представляет собой блок из 4-х рецессивных генов с соответствующим распределением их при гибридизации. У люпина белого осуществлен синтез праймера к гену pauper, выявляющего генотипы с горьким (207 п. о.) и сладким (209 п. о.) аллелями [33]. При изучении алкалоидности листьев и семян у образцов стержневой коллекции люпина желтого выявлен ряд участков генома, связанных с биосинтезом люпинина, спартеина и грамина, что планируется использовать для разработки видоспецифичных праймеров к генам алкалоид-ности люпина желтого. В результате проведенного анализа 164 образцов люпина желтого показаны на карте хромосом регионы, связанные с морфологией корней и отвечающие за содержание алкалоидов и сахаров [34]. Ведется поиск генов биосинтеза алкалоидов, в частности гена лизиндекарбоксилазы и других ферментов, катализирующих образование алкалоидов [2, 35].
В результате анализа литературы по алка-лоидности люпина нами выделены группы генотипов, у которых установлены разными авторами соответствующие гены малоалкало-идности (табл. 5).
По данным молекулярно-генетического анализа у образцов люпина узколистного Rancher,
Таблица 5
Образцы разных видов люпина, несущие гены малоалкалоидности
Вид люпина, ген, сорт Источник
Люпин узколистный
ген iucundus (iuc)
Современные австралийские сорта: Belara, Chittick, Coromup, Danja, Geebung, Gungurru, Illyarrie, Jenabillup, Jindalee, Kalya, Mandelup, Marri, Merrit, Moonah, Myallie, Quilinock, Rencher, Tallerack, Tanjil, Unicrop, Uniharvest, Uniwhite, Wandoo, Warrah, Wonga, Yandee, Yor-rell, 71 A07 B, 75 F261 и др. [21, 24, 26, 32-37]
Современные отечественные сорта: Ашчадны, Миртан, Першацвет, ПЧБ9 [32, 36]
Старые и современные сорта Австралии, Германии, Дании, Швеции, Польши, России: Беняконский 335, Брянский 1272, Вада-18, ГЛ-174-86/1, ДМ-антоциановый, Ладный, Ланедекс-1, Лаф-рбс-2, Мюнхебергский синий II, Немчиновский 846, Северный 3, Blanko, Borre, Frost, Kazan, Myrzynek, Mirela, New Zealand Blue, Pflugs Blau Lupine, Fest, №4243, р22730 и др. [8, 21, 37, 38]
Продолжение табл. 5
Вид люпина, ген, сорт Источник
ген tantalus (tan)
№ 6034, № 6035 [21, 24, 26]
ген depressus (dep)
Stamm 14 (417) [21, 37]
ген esculentus (esc)
Stamm 415 [21, 27]
другие гены, не аллельные гену iucundus (iuc)
ген сорта Белорусский 155
Белорусский 155, Немчиновский кормовой 1, АПБ155 [6, 21, 37]
гены линии Б-аЛ1
ДВС1, Б-аЛ1, Мужин, Муженек, Темно-зеленый, Ясны [6, 21]
Люпин желтый
ген dulcius (dul)
Брянский 81, Брянский 27, Детер 38, Детер 122. Мотив 369, Проминь, Stamm 8 (Wt 97506) [21]
ген amoenus (am)
Stamm 80 (Wt 97507) [21]
ген liber (lib)
Stamm 8 (Wt 97506) [21]
ген V 351
Stamm 102 (Wt 97764) [21]
Люпин белый
ген pauper(pau)
Andromeda, Astra, Esta 1-15,Hamburg, Ida, Kraftquell, Kiev Mutant, Luxor, Magna, Minibean, Minori, Pflugs Gela, Rosetta, Tiptop, Ultra, Vladimir, WALAB 2008, Борки, Владимир, Диета, Олежка, Пищевой, Севериновский, Синий парус [28, 33]
ген exiguus (exi)
Neuland, Start [33]
ген nutricius
Nahrquell [33]
Брянский 1121, Сидерат 38, р22823, р22868 отсутствует низкоалкалоидный аллель iucundus [32]. Поскольку современный австралийский сорт Yorrell, анонсированный как носитель доместицируемого аллеля iucundus, является малоалкалоидным, но в молекулярно-генетиче-ском анализе не показывает аллеля «сладкого» генотипа, этими же авторами был сделан вывод о возможном изменении последовательности ДНК у образца Yorrell в области амплификации.
На основе характеристики гибридов первого поколения, полученных при скрещивании родительских компонентов с низким содержанием алкалоидов, нами был составлен список образцов, являющихся аллельными и неаллельными мутантами по этому при-
знаку. Совокупные данные представлены в табл. 6 и 7.
Серия проведенных авторами скрещиваний позволила установить образцы с мутантным геном iucundus, в потомстве которых происходит частичное восстановление алкалоиднос-ти. Это комбинации Миртан (iuc) х Frost (iuc), Frost (iuc) x Yorrell (iuc), Frost (iuc) x Wonga (iuc), Frost (iuc) x Fest (iuc), Fest (iuc) x Frost (iuc), Fest (iuc) х Першацвет (iuc), Першацвет (iuc) х Frost (iuc), Першацвет (iuc) х Fest (iuc) [36]. Хотя у этих форм и есть мутантный ген, восстановление алкалоидности происходит до малоалкалоидных форм, что свидетельствует о присутствии других генов, отвечающих за биосинтез алкалоидов, либо о «блоке» генов
Таблица 6
«Совместимые» по признаку низкой алкалоидности сорта люпина узколистного и люпина
желтого
Вид люпина, сорт (материнская форма) Совместимые сорта (отцовская форма)
Люпин желтый
Weiko Белорусский 6, Кормовой 3 [10]
Надежный Престиж, Демидовский [36]
МЛ БСХА-13, БСХА-19, Фотон [36]
БСXA-13 Фотон, Престиж, Демидовский [36]
Люпин узколистный
Денлад Ланедекс 3, Надежда [39]
Данко Миртан, Unicrop [39]
Ладенекс 3 Надежда, Денлад, L-3GG [39]
L-300 Надежда, Денлад, Ланедекс 3 [39]
Надежда Ланедекс 3, Денлад, L-3GG [39]
Натальевский 5 Unicrop [4G]
Северный 3 Стадолищенский Л-6Ш, Беняконский розовый сладкий, Borre [1G,1S]
Немчиновский 846 La II, Стадолищенский Л-6Ш [37]
Северный 3 Unicrop [37]
Мужин Unicrop [37]
Таблица 7
«Несовместимые» по признаку низкой алкалоидности сорта люпина узколистного и люпина
желтого
Вид люпина, сорт, материнская форма Несовместимые сорта, отцовская форма
Люпин желтый
Престиж МЛ [36]
Люпин узколистный
Оборницкий Белорусский 155, Мирзин, Мирзинек, Borre [10, 18]
Данко Кучный [40]
Мужин Оборницкий [18]
Белорусский 155 Оборницкий, Borre, Быстрорастущий сладкий, Мирзин, Мирзинек, Unicrop, Харчовы, Немчиновский кормовой 1 [10, 18, 37, 40]
Немчиновский 846 Брянский 35, Unicrop, Uniwhite, La 8 [10, 21, 36, 40]
iucundus. Следует отметить, что во всех вариантах скрещивания сорта Fest с образцами с геном iuc нами было получено в F1 алкалоидное потомство. Сходное формирование признака алкалоидности (малоалкалоидное потомство в первом поколении) было показано и для образца Брянский 1121 при скрещивании его с сортом Першацвет (iuc) [36]. Это указывает на «несовместимость» этих двух указанных образцов [10, 21, 32, 36].
В связи с тем, что количественное содержание компонентов комплекса может варьировать в зависимости от генотипа, становится понятным различие в степени токсичности суммарного комплекса алкалоидов, что и было показано в работе [6, 8]. Всего выделяют по соотношению отдельных алкалоидов три типа комплекса:
а) ангустифолиус, с максимальным содержанием наиболее токсичного люпанина (50-80%) и с меньшим количеством двух других основных алкалоидов (13-гидроксилюпанина 10-20% и ан-густифолина 5-20%). Характерен для большинства изученных сортов люпина узколистного;
б) линифолиус (алкалоидов 24%, 9% и 67%, соответственно). Описан у люпина льнолист-ного;
в) опсиантус (6-12%, 34-72% и 16-47% этих же алкалоидов, соответственно, а также ново-
го алкалоида мультифлорина 1-13%). Данный комплекс описан у люпина поздноцветущего, отнесенного, как и льнолистный, к виду люпин узколистный [6, 8]. Сходный качественный состав имеют образцы Белорусский 155 и некоторые другие.
Алкалоидные комплексы двух последних групп (линифолиус и опсиантус) менее токсичны и представляют собой рецессивные мутации по отдельным локусам (табл. 8) [8, 40] с доминированием высокотоксичного комплекса ангустифолиус.
Для отдельных сортов (Gungurru, Warrah) показана малая токсичность стерни при выпасе скота [41, 42], что может быть связано либо с малым количеством алкалоидов в зеленой массе люпина, либо с низкой степенью токсичности алкалоидного комплекса указанных сортов. Данный факт требует дополнительного исследования с помощью современных методов хроматографического разделения алкалоидов.
Изучив историю сортов [21, 41, 42 и др.] и приняв во внимание филогенетические исследования, проведенные с применением биохимических маркеров [43], можно предположить, что образцы, имеющие в родословной ген из образца Stamm 411, будут содержать максимальное количество генов малоалкалоидности,
Таблица 8
Формулы генотипов разных по степени токсичности алкалоидных комплексов люпина
узколистного [8, 40]
Состав алкалоидного комплекса Формула генотипа
Высокотоксичный (ангустифолиус) асо1+ асо2+
Слаботоксичный Льнолистный (линифолиус) асо1 асо1
Слаботоксичный Ржавый — Ltac (опсиантус) асо2 асо2
что предпочтительно для дальнейшей селекции культуры в направлении снижения синтеза алкалоидов.
В процессе доместикации разных видов люпина в генотипах происходило накопление генов с фенотипическим проявлением желаемых признаков (устойчивость к заболеваниям, нерастрескиваемость бобов, отсутствие твердокаменности, нетребовательность к яровизации и др.). Для ряда сортов отечественной и зарубежной селекции раскрыты родословные [21, 41, 42] с указанием накопленных в генотипе рецессивных генов. Однако для признака «низкая алкалоидность» у люпина узколистного информация о распространении гена в процессе селекции показана только для гена iucundus [21]. Можно предположить, что в ходе длительной селекции люпина происходило накопление разных генов малоалка-лоидности в генотипе, что получило свое отражение в создании образцов со стабильно минимальными количествами этих токсичных вторичных метаболитов. Анализ данных литературы позволил предположить, что у образца Frost есть только 1 доместицированный ген малоалкалоидности — iucundus [9, 37], у сортов Гелена и Немчиновский 846 показано наличие 2 генов пониженного содержания алкалоидов [6]. Сорта Illyarrie, Эмир, Митан, Дикаф-14 несут по 3 гена низкого содержания алкалоидов в своих генотипах, что получает у них свое выражение в уровне алкалоидно-сти менее 0,1% [43, 44]. У образцов Yorrell и Ладный присутствуют 4 рецессивных гена, контролирующих алкалоидность. Уровень алкалоидов у них не превышает 0,06% даже в неблагоприятные по климатическим условиям годы.
По австралийской программе селекции сорта люпина белого несут в себе только ген ма-лоалкалоидности pauper с целью исключения переопыления неаллельных образцов [21].
Снижение количества алкалоидов в семенах и зеленой массе люпина в ходе длительной селекции привело к созданию кормовых и условно пищевых сортов [45]. Это дополнительно свидетельствует о накоплении рецессивных генов малоалкалоидности в генотипах таких сортов. Селекция же сидеральных форм была направлена на отбор алкалоидных образцов в связи с более высокой устойчивостью их к действию стрессорных факторов различной природы и накоплением большей биомассы для использования их на зеленое удобрение независимо от содержания алкалоидов.
Биологическое действие алкалоидов люпина
Алкалоиды люпина обладают широким биологическим действием. Так, известен их токсичный эффект [1]. Не обладая мутагенным действием [46] и не индуцируя апоптоз опухолевых клеток [1], алкалоиды тем не менее являются сильнодействующими веществами с нейротоксическим и кардиотоксичным эффектами. Отдельные из них токсичны для крупного рогатого скота [47], вызывают гибель взрослых животных. Анагирин действует те-ратогенно. Для других алкалоидов на проростках лука репчатого показан антимутагенный эффект [46], видимо, основанный на большом количестве сопряженных связей в их структурной формуле. Возможно, поэтому спартеин не окисляется пероксидазой из хрена, оставаясь стабильной молекулой [48]. Также показано
влияние алкалоидов группы хинолизидина на секрецию инсулина ß-клетками островков Лангерганса поджелудочной железы человека [цит. по 1] и прирост массы тела у потомства крольчих, получающих корм с добавкой люпи-новой муки, что может быть связано со стимуляцией лактации за счет окситоциноподобного действия пахикарпина и спартеина [49].
Степень токсичности алкалоидов люпина различается. Наиболее токсичны люпанин и спартеин, степень токсичности эфиров алкалоидов на порядок ниже, а соли алкалоидов менее токсичны, чем чистые препараты [1, 7 и др.]. Показано, что летальная доза алкалоида для животных зависит от вида животного, возраста, а также от способа введения вещества, что указывает на разрушение алкалоидов либо в желудочно-кишечном тракте, либо в воротной системе печени [1, 11].
Установлено, что состав алкалоидного комплекса также влиял на развитие личинок тли, особенно снижали количество вредителей этого вида 13-гидроксилюпанин и 13-тигло-илоксилюпанин. Генотипы с максимальным содержанием указанных алкалоидов могут быть источниками устойчивости к тле при селекции на безалкалоидность [1, 50]. Именно эти алкалоиды менее токсичны для остальных животных, что также представляет интерес для новой модели будущего сорта. Возможно, эволюция тли происходила на образцах с высокотоксичным комплексом алкалоидов, что позволило насекомым отдельных видов выработать устойчивость, связанную со способностью тли выделять алкалоиды во внешнюю среду секретирую-щими железами [1].
В отношении фитопатогенных грибов также показана различная степень токсичности алкалоидов, при этом Fusarium oxysporum, возбудитель трахеомикозного увядания, оказался практически нечувствителен к токсичному действию люпинина и спартеина, в то время как рост мицелия и спорообразование у возбудитель корневых гнилей F.avenaceum инги-бировался этими алкалоидами [51] в системе in vitro, что следует учитывать при создании сортов, устойчивых к возбудителям разных форм фузариоза.
Действие многих алкалоидов на организм человека и животных хорошо изучено, а их роль
в жизни самих растений исследована пока недостаточно. По современным представлениям наиболее вероятна теория «защитной» роли алкалоидов [31, 44, 46, 48], что указывает на необходимость присутствия этих вторичных метаболитов в составе растений. Так, показано, что в растениях люпина в течение нескольких часов после нанесения травмы растению происходит резкое повышение уровня алкалоидов в 4 раза [1]. Установлено, что низкая алкало-идность снижает устойчивость к вредителям и переносимым ими вирусам [28]. В то же время анализ вторичных метаболитов в зеленой массе инфицированных и неинфицированных растений люпина узколистного показал, что в ответ на заражение спорами гриба Colletothrychum lupini не изменяется уровень алкалоидов и жирных кислот, как и при обработке метаболитами патогена. Количество же флаваноидов (в частности, фитоалексинов) значительно изменяется в сторону увеличения у пораженных растений [52]. Возможна и запасающая роль алкалоидов в качестве источников азота [1].
Вторичные метаболиты — аттрактанты для насекомых и, возможно, сигнальные соединения [1], регулирующие ряд защитных и физиологических процессов в растениях люпина, поэтому понятна необходимость присутствия алкалоидов в зеленой массе и семенах люпина. В связи с вышесказанным сегодня одна из рассматриваемых перспективных моделей сорта люпина — образцы с высоким содержанием алкалоидов в листьях и низким — в семенах, благодаря чему растения люпина смогут повысить устойчивость к неблагоприятным факторам среды и сформировать семена, которые можно будет использовать на корм скоту. Поэтому сегодня исследования направлены не только на изучение механизмов действия генов при биосинтезе, но также значительное внимание уделяется транспортным системах, благодаря которым будет возможен либо селективный перенос малотоксичных алкалоидов из листьев в генеративные органы, либо алкалоиды в семена транспортироваться не будут [1, 2, 11]. Вторая из возможных моделей будущего сорта — растения с большим содержанием низкотоксичных алкалоидов, что также сделает возможным употребление зеленой массы растений и семян в качестве кормовой культуры [21, 43, 46].
Заключение
За более чем 100 лет изучения алкалоидности люпина получены знания о составе алкалоидов, их биологическом действии, роли в растениях, генетике этого признака. Однако многие вопросы остаются открытыми, что является предметом дальнейших исследований как фундаментального, так и прикладного характера в плане реконструирования новых геномов у разных видов люпина для разнонаправленного их использования. Эволюция геномов растений разных видов люпина в культурном возделывании привела к реконструированию разных генотипов относительно отдельных генов ал-калоидности и их взаимодействия в процессе онтогенеза растений. Поэтому при характеристике образцов разных типов коллекций люпина обязательно должен быть указан в их паспортах этот селекционно значимый признак.
Список использованных источников
1. Wink, M. A summary of 30 years of research in lupins and lupin alkaloids / M. Wink // Lupin crops - an opportunity for today, a promise for the future: Proc. of the 13th International Conference, 6-10 June 2011, Poznan, Poland. -2011. - P. 225-228.
2. Bunsupta, S. et al. Quinolizidine alkaloid biosynthesis: recent advances and future prospects / S. Bunsupta, M. Yamazaki, K. Saito // Frontiers in Plant Science / Plant Metabolism and Chemodiversity. - 2012. - Vol. 3. - Art. 239.
3. Методические рекомендации по использованию зерна бобовых культур в кормлении сельскохозяйственных животных / сост.: В.М. Голушко [и др.]. - Жодино, 2003. -24 с.
4. Козлова, Л.С. [и др.]. Изменчивость кормовых форм люпина желтого по содержанию хинолизидиновых алкалоидов и грамина / Л.С. Козлова, В.С. Анохина, А.Г. Купцова // Изменчивость и отбор. - Минск, 1980. - С. 165-169.
5. Quantitative and qualitative content of alkaloids in seeds of a narrow-leafed lupin / K.A. Kamel [et al.] // Genet. Resour. Crop. Evol. -2015. - Vol. 3. - P. 239-245.
6. Купцов, Н.С. Люпин - генетика, селекция, гетерогенные посевы / Н.С. Купцов, И.П. Такунов. - Брянск: Клинцовская городская типография, 2006. - 576 с.
7. Naganowska, B. [et al.] Lupin Crops - an opportunity for today, a promise for the future: Proc. of the 13 th International Lupin Conference, 6-10 June 2011, Poznan, Poland / B. Naganowska, P. Kachlicki, B. Wolko (eds). - International Lupin Assotiation, Canterbury, New Zealand, 2011. - 256 р.
8. Генетические основы селекции растений. В 4 т. Т.2. Частная генетика растений / науч. ред. А.В. Кильчевский, Л. В. Хотылева. - Минск: Беларус. навука, 2010. -579 с. - ISBN 978-985-08-1127-1.
9. Polish Lupinus Collection Database [Electronic resource]. - Mode of access: www.igr. poznan.pl/resources/Lubin. - Date of access: 28.03.2017.
10. Козлова, Л.С. [и др.]. Генетика признака алкалоидности в связи с проблемой создания кормовых сортов люпина / Л.С Козлова, В.С. Анохина // Проблемы и перспективы селекции зерновых, зернобобовых и кормовых культур в 12 пятилетке: сб. тез. докл. конф. - 1985. -С. 61-63.
11. Quinolizidine Alkaloid Biosynthesis in Lupins and Prospects for Grain Quality Improvement / K. M. Frick [et al.] // Frontiers in Plant Science. - 2017, January. - Vol. 8, Art. 87. - Mode of Access : www.frontiersin.org. - Date of access: 11.08.2017.
12. Рыбникова, В.А. Особенности завязывания семян люпина узколистного / В.А. Рыбникова // Сб. трудов 2-го Съезда ВОГиС, Санкт-Петербург, 1-5 февраля 2000. - СПб., 2000. - С.64-65.
13. Quinolizidine alkaloids in seeds of lupin genotypes of different origins / G. Boschin [et al.] // J. Agric. Food Chem. - 2008. - Vol. 56. -P. 3657-3663.
14. Ganzera, M. [et al.]. Determination of quinolizidine alkaloids in different Lupinus species by NACE using UV and MS detection / M. Ganzera, A. Kruger, M. Wink // J. Pharm. Biomed. Anal. - 2010. - Vol. 53. - P. 1231-1235.
15. Markiewicz, M. [et al.]. Preliminary studies of correlation between amines contents in lupin seeds / M. Markiewicz, V.R. Villanueva, A. Santerre // Proc. of 5th International Lupin Conference, Poznan, Poland, July 5-8 1988. - P. 307-314.
16. Nowacki, E. Inheritance and biosynthesis of alkaloids in lupin / E. Nowacki // Genetica Po-
lonica. - 1963. - Vol. 7, № 2. - Р. 34-48.
17. Турбин, Н.В. [и др.]. Генетическое изучение алкалоидности у люпина / Н.В. Турбин, В.С. Анохина // Селекция, семеноводство и приемы возделывания люпина. - Орел, 1974. - С. 109-121.
18. Турбин, Н.В. [и др.]. Генетическая комплементация у межсортовых гибридов люпина / Н.В. Турбин, В.С. Анохина, Л.Е. Садыкова. - В сб. «Проблемы экспериментальной генетики». - Минск, «Наука и техника». - 1972. - С. 42-52.
19. Люпин: биология, селекцияи технология возделывания: учебное пособие для студентов агрономических специальностей / Г.И. Таранухо. - Горки:БГСХА, 2001. - 112 с.
20. Sengbusch, R. Süsslupinen und Öllupinen. Die Entstehungsgeschuchte einiger neuer Kul-tupflanzen / R. Sengbusch // Landwirtschaftliche Jarbücher. - 1942. - Vol. 91. - P. 719-880.
21. Анохина, В.С. [и др.]. Люпин: селекция, генетика, эволюция / В.С. Анохина, Г.А. Дебелый, П.М. Конорев. - Минск: БГУ, 2012. - 271 с.
22. Sachow, F. Ein neues Gen für Alkaloi-darmut bei Lupinus angustifolius / F. Sachow // Zuchter. - 1967. - Vol. 37, № 1. - P.35-38.
23. Mikolajczyk, J. Lubin / J. Mikolajczyk. -Poznan, 1966. - 256 c.
24. Development of a DNA marker tightly linked to low-alkaloid gene iucundus in narrow-leafed lupin (Lupinus angustifolius L.) for marker-assisted selection / X. Li [et al.] // Crop and Pasture Science. - 2011. - Vol. 62. - P. 218-224.
25. Kroc, M. [et al.]. QTL analysis of seed yield components and alkaloid content in Lupinus angustifolius / Lupin Crops - an opportunity for today, a promise for the future: Proc. of the 13th International Lupin Conference, 6-10 June 2011, Poznan, Poland. - 2011. - P. 104-107.
26. Nelson, M. [et al.]. Domestication genes in narrow-leafed lupin / M. Nelson, D. Ganesal-ingham, W. Cowling // Mode of access: www. agwine.adelaide.edu.au/docs/example-6-domes-tication-genes-lupin-1.pdf. - Date of access: 28.02.2017.
27. Gill, E. [et al.]. The control of Alkaloid by Mutant alleles in Lupinus albus and Lupinus angustifolius / E. Gill, M. Harrison, W. Williams // Zeitschrift für Pflanzenzüchtung. - 1983. - Vol. 90, № 1. - P. 32-41.
28. Головченко, О.В. [и др.]. Результаты изучения генетической природы снижения синтеза алкалоидов у белого люпина / О.В. Головченко, Н.В. Солодюк, Т.М. Левченко // Научное обеспечение люпиносеяния в России: тез.докл. Междунар. науч.-практич. конф. ВНИИ люпина, 12-14 июля 2005 г. -Брянск: Читай-город, 2005. - C. 61-66.
29. Genetical control of alkaloid production in Lupinus mutabilis and the effect of a mutant allele Mutal isolated following chemical mutagenesis / W. Williams [et al.] // Euphytica. - 1984. -Vol. 33, № 3. - Р. 811-817.
30. Hackbarth, J.I. [et al.]. Die Gene fur Alkаloidarmut bei Lupinus luteus / J.I. Hackbarth, R. Sengbusch. - 1934. - 34 p.
31. Седлецкий, М.А. [и др.]. Изучение влияния количественного содержания алкалоидов на продуктивность и устойчивость к болезням у мутантов-аналогов / М.А. Седлецкий, В.И. Головченко / Сборник : Химический мутагенез и проблемы селекции. -М. : Наука, 1991. - С. 206.
32. Генетическое типирование хозяйственно ценных признаков люпина узколистного / Е.Н. Сысолятин [и др.] // Весщ НАН Беларуси. -2015. - № 4. - С. 44-50.
33. Development of a sequence-specific PCR marker linked to the gene "pauper" conferring low-alkaloids in white lupin (Lupinus albus L.) for marker assisted selection / R. Lin [et al.] // Mol. Breeding. - 2009. - Vol. 23. - P. 153-161.
34. Assessing root variability, growth, morphology, and metabolite content, in a diverse germplasm collection of yellow lupin (L. luteus L.) / G. Del Canto [et al.] // Proceedings Book of the XIV International Lupin conference Milan, Italy, 21-26 June 2015. - 2015. - P. 47.
35. Uncovering genetic factors associated with leaf and seed alkaloid content in the yellow lupin (Lupinus luteus L.) / C. Osorio [et al.] // Proceedings Book of the XIV International Lupin conference Milan, Italy, 21-26 June 2015. -2015. - P. 101.
36. Романчук, И. Ю. [и др.]. О влиянии цитоплазмы материнского растения на наследование признака алкалоидности люпина / И. Ю. Романчук, В. С. Анохина // Генетика и биотехнология XXI века: проблемы, достижения, перспективы : материалы II Междунар. науч. конф. 13-16
октября 2015г., Минск. - Минск: Поликрафт, 2015.- С. 120.
37. Дебелый, Г.А. Зернобобовые культуры в Нечерноземной зоне РФ / Г.А. Дебелый. -Москва, Немчиновка, 2009. - 260 с.
38. Куницкая, М.П. [и др.]. Изучение аллельности мутаций малоалкалоидности у образцов люпина узколистного / М.П. Куницкая, В.С. Анохина // Научное обеспечение люпиносеяния в России : тез. докл. Междунар.науч.-практич. конф., ВНИИ люпина, 12-14 июля 2005 г. - Брянск: Читай-город. - 2005. - С. 46-48.
39. Власова, Е.В. Установление аллельности генов малоалкалоидности и детерминации ветвления у шести колосовидных детерминантов люпина узколистного / Е.В. Власова // Генетические ресурсы культурных растений в XXI веке: Состояние, проблемы, перспективы : сборник тезисов докладов 2 Вавиловской междунар. конф., 26-30 ноября 2007. - СПб.: ВИР. - С. 53-54.
40. Купцоу, М.С. Заканамернасщ змянення алкалощнага комплексу вузкалюцевага лубшу у працесе селекцьп на кармавыя вартасщ / М.С. Купцоу, Т.П. Мiронава // Весщ акадэмп аграрных навук Беларусь -1993. - № 4. - С. 63-69.
41. Gladstones, J.S. Lupinus angustifolis L. (narrow-leafed lupin) cv. Gungurru / J.S. Gladstones // Austral. J. exper. Agr. - 1989. - Vol. 29, № 6. - P. 913-914.
42. Hawthorne, W.A. [et al.] Lupinus angustifolis L. cv. Warrah / W.A. Hawthorne, J.S. Gladstones // Austral. J. exper. Agr. - 1989. - Vol. 29, № 6. - P. 911-912.
43. Молекулярно-генетическая и биохимическая характеристика образцов стержневой коллекции люпина желтого / И. Ю. Романчук [и др.] // Труды БГУ Серия: Физиологические, биохимические и молекулярные основы функционирования биосистем. - 2015. - Т. 10, ч. 1. -С.127-132.
44. Влияние содержания алкалоидов на выживаемость растений люпина узколистного в полевых условиях / И.Ю. Цибульская [и др.] // Регуляция роста, развития и продуктивности растений: сб. матер. IV Междунар. науч. конф., Минск, 26-28 октября 2005 г. - Минск: Право и
экономика, 2005. - С. 244.
45. Цибульская, И.Ю. [и др.]. Межвидовое и внутривидовое разнообразие коллекционных образцов желтого и узколистного люпина по биохимическим показателям / И.Ю. Цибульская, В.С. Анохина // Научное обеспечение люпиносеяния в России : Тез. докл. Международной науч.-практич. конф., ВНИИ люпина, 12-14 июля 2005 г. - Брянск: Читай-город. - 2005. - С. 46-48.
46. Анохина, В.С. [и др.]. Алкалоид люпина - люпанин - природный ингибитор прорастания семян / В.С. Анохина, И.Ю. Цибульская // Регуляция роста, развития и продуктивности растений: матер. V Междунар. науч. конф. Минск, 28-30 ноября 2007 г. - Мн.: Право и экономика. - 2007. - С. 13.
47. Lupine induced «Crooked Calf Disease» in Washington and Origin: Identification of the alkaloid profiles in Lupinus sulfureus, Lupinus leucophyllus and Lupinus sericeus / S.T. Lee [et al.] // Agric. Food Chem. - 2007. - Vol. 55, № 26. - P. 10649-10655
48. De Pinto, М.С. [et al.]. Supeoxide anion scavenger properties of sparteine, a quinolizidine alkaloid from Lupinus / М.С. De Pinto, M.C. de Canto, A.R. Arcelo // J. Plant Physiol. - 1997. -Vol. 150, № 1-2. - Р. 5-8.
49. Effect of diets containing whole white lupin seeds on rabbit doe milk yield and milk fatty acid composition as well as the growth and health of their litters / Z. Volek [et al.] // J. Anim. Sci. 2014. - Vol. 92, № 5. - P. 2041-2049.
50. Correlation of the alkaloid content and composition of narrow-leafed lupins (Lupi-nus angustifolius L.) to aphid suscettibility / J. Philippi [et al.] // J. of Pest. Science. - Original paper. - P. 1-15.
51. Анохина, В.С. [и др.]. Алкалоиды люпина: их фунгицидные эффекты / В.С. Анохина, Л.Н. Каминская, И.Ю. Цибульская // Молекулярная и прикладная генетика. - 2008. - Т. 8. - С. 138-142.
52. Changes of phenolic secondary metabolite profiles in the reaction of narrow-leaf lupin (Lu-pinus angustifolius L.) plants to infections with Colletothrychum lupini fungus or treatment with its toxin / Wojakowska, A. [et al] // Metabolo-mics. - 2013. - Vol. 9. - P. 575-589.
I.Yu. Romanchuk, V.S. Anokhina
LUPINE ALKALOIDS: STRUCTURE, BIOSYNTHESIS, GENETICS
(Review article)
Belarusian State University Minsk, 220030, the Republic of Belarus
The review contains data on the published works on biosynthesis, genetics and changes in the alkaloid content in the process of plant ontogeny and breeding of various lupine species, and the fungicidal effect of certain alkaloids.
Key words: alkaloids, genetics, yellow lupine, white lupine, narrow-leafed lupine.
Дата поступления статьи: 4 декабря 2017 г.
