CC BY
60
ХРОМОСОМНЫЕ ЧИСЛА И ХЕМОСИСТЕМАТИКА
УДК 582.657.2/581.19
Г.И. Высочина G.I. Vysochina
ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В СИСТЕМАТИКЕ И ФИЛОГЕНИИ СЕМЕЙСТВА ГРЕЧИШНЫЕ (POLYGONACEAE JUSS.)
Сообщ. IV. Род ЩАВЕЛЬ - RUMEX L.
PHENOLIC COMPOUNDS IN SYSTEMATICS AND PHYLOGENY OF THE FAMILY POLYGONACEAE JUSS. IV. GENUS Rumex L.
Аннотация. Обсуждаются результаты исследования флавоноидов видов рода Rumex L. s. l. в связи с его подразделением на подроды. Обнаружена химическая специфичность представителей подродов и видоспе-цифичность гликозидных форм флавоноидов. В результате двухмерного хроматографирования этанольных экстрактов листьев растений получены «флавоноидные профили» некоторых видов подрода Rumex, на основании которых можно судить об их родстве.
Ключевые слова: род шавель, гречишные, фенольные соединения, флавоноиды, двухмерная хроматография, «флавоноидный профиль».
Summary. Results of flavonoid research of species genus Rumex L. s. l. in connection with its division on subgenera are discussed. Chemical specificity of representatives of subgenera and species specificity of glycoside forms of flavonoids are found out. As a result of two-dimensional chromatography of ethanol extracts of leaves of plants «flavonoid profiles» of some species of subgenus Rumex are received on which basis it is possible to judge about their relationship.
Keywords: genus Rumex s. l., Polygonaceae, phenolic compounds, flavonoids, a two-dimensional chromatography, «flavonoid profile».
Система семейства гречишных (Polygonaceae Juss.) постоянно уточняется в связи с пересмотром объема родов (Цвелев, 1987, 1988, 1989а, б). Выделение более мелких родов, опубликованное Н.Н. Цвелевым в 1993 году, подтвердилось при изучении распределения фенольных соединений в видах Polygonum L. s. l. (Высочина, 2004). Исследование фенольных соединений представителей родов Aconogonon (Meissn.) Reichenb. (Высочина, 2003), Bistorta Hill (Высочина, 2007) и Persicaria Mill (Высочина, 2008) показало их таксоноспецифичность и возможность применения для уточнения таксономической принадлежности растений на различных уровнях.
Подразделение рода Rumex L. на 4 подрода - Acetosella (Meissn.) Rech. f., Acetosa (Mill.) Rech. f., Rumex и Platypodium (Willk.) Rech. f. подвергается сомнению, однако принято до сих пор (Черепанов, 1995). Возможно, что это «вполне самостоятельные филумы, очень рано обособившиеся от общих предков» (Бородина, 1979а). В отличие от ряда ботаников (Love A., Love D., 1956; Цвелёв, 1987), монограф рода А.Е. Бородина (Грабовская) (1978, 1979а, 1996) понимает род щавель в широком объёме, считая, что отличительные признаки между четырьмя подро-дами соответствуют этому рангу. Разработанная ею система рода (Бородина, 1977, 1978, 1979а,
1989) в принципе близка к таковой К. Рехингера (Rechinger, 1949), хотя и отличается в некоторых
оос<ос<>с>о<хю-сс<>с>о-о<х>с<ххю-сс<>с>о-о<х>сс<>с>о-о<х>с>о<хю-сс<>с>о<^^
Центральный сибирский ботанический сад СО РАН, ул. Золотодолинская, 101; 630090, Новосибирск, Россия; e-mail: vysochina_galina@mail.ru
Central Siberian Botanical Garden, Siberian Branch of Russian Academy of Sciences, Zolotodolinskaya st., 101; 630090, Novosibirsk, Russia
Поступило в редакцию 11.11.2010 г.
Submitted 11.11.2010
деталях секционного деления. В то же время, в 1979 г. А.Е. отмечала, что оснований для родового статуса у этих групп более чем достаточно: они хорошо различаются морфологически, изолированы генетически, имеют вполне чёткие биохимические различия и свои особенности эколого-географического распространения.
Н.Н. Цвелёв (1987, 1989а) выделяет как отдельные роды Rumex L., Acetosella (Meissn.) Fourr. и Acetosa Mill., которые вместе с родом Oxyria Hill объединяет в трибу Rumiceae Dumort. По С.К. Черепанову (1995), род Rumex L. представлен в широком объёме, соответственно, разработкам А.Е. Грабовской (1996).
В настоящем сообщении приводятся результаты исследования фенольных соединений видов рода Rumex L. s. l. в связи с его подразделением на подроды и таксономической принадлежностью отдельных видов.
«Флавоноидные профили» видов рода Rumex L. были получены нами в результате двухмерного хроматографирования этанольных экстрактов листьев растений на бумаге FN 15 в системах растворителей изопропанол - муравьиная кислота - вода (2:5:5) (1-е направление) и н-бутанол - уксусная кислота - вода (40:12:28) (2-е направление) (Высочина, 2004).
При хроматографическом сравнении с достоверными образцами, а также по данным спектрального анализа агликоны щавелей идентифицировали как кемпферол и кверцетин (Geissman, 1962; Mabry et al., 1970; Клышев и др., 1978). Для определения связанных аглико-нов соответствующих гликозидов использовали методику (Высочина, 1976). Количественное определение флавоноидов проводили по методу Г.И. Высочиной и др. (1987).
Исследованные нами растения были выращены на экспериментальном участке Центрального сибирского ботанического сада СО РАН и собраны в фазе массового цветения.
Род IV. ЩАВЕЛЬ - RUMEX L. - полиморфный и политипный род, свойственный, в основном, умеренному поясу северного полушария (Толмачёв, 1966; Бородина, 1979а). На территории России и сопредельных государств произрастает 99 видов, из них 24 - гибридного происхождения (Черепанов, 1995). В Сибири -21 вид (Конспект флоры Сибири, 2005). Некоторые виды подрода Rumex приурочены к горным системам Средней Азии, где встречаются в луговых и лесных ценозах. Как ветроопыляемые растения, щавели легко гибридизируют, отличаются
непостоянством и невыдержанностью признаков (Лозина-Лозинская, 1936).
Виды рода Rumex Ь. — это многолетние и однолетние травы до 1.5 м высотой с крупными или мелкими, более или менее цельнокрайними листьями и густыми пучками цветков в пазухах верхних листьев. По своей экологической природе, в основном, мезофиты, мезогигрофиты и гигрофиты. Многие сорничают (Тупицына, Кашина, 1992).
В ископаемом состоянии на территории СССР щавели известны с конца миоцена. В плиоценовых отложениях остатки их довольно обычны. Это достаточно древняя группа высших растений, дифференцировавшаяся, вероятно, на отдельные виды ещё в палеогене (Бородина, 1979а). Возникновение видов рода Rumex относят к раннетретичному периоду (Соболевская, Гонтарь, 1976).
А.Е. Бородина (1978) приводит чёткое морфологическое описание подродов Acetosella, Acetosa, Rumex. Отмечая черты морфологического сходства и различия подродов Acetosa и Rumex, А.Е. Бородина всё же считает их более близкими, чем подроды Acetosella и Rumex. Виды подродов Acetosa и Acetosella являются двудомными растениями (кроме R. scutatus из подрода Acetosa), в то время как виды подрода Rumex однодомны, имеют обоеполые цветки. Виды двух первых подродов характеризуются наличием стреловидных или копьевидных листьев, тогда как листовые пластинки в подроде Rumex имеют сердцевидное, закруглённое или клиновидное основание. Есть также отличия по основному числу хромосом и ряд существенных различий в морфологии других органов растений. К под-роду Acetosella относятся растения с основным числом хромосом 7. Виды подрода Acetosa - также растения с основным числом хромосом 7, что сближает Acetosa с Acetosella (Бородина, 1978). Основное число хромосом видов подрода Rumex равно 10. Подрод Rumex (= секцию Hololapathum Losinsk.), включающий полиморфные и полиплоидные виды, считают наиболее древней, исходной группой для всего рода (Соболевская, Гон-тарь, 1976).
Типичный представитель подрода Aceto-sella - Rumex acetosella встречается повсеместно на лугах, лесных полянах и опушках, в борах, на песках, а также как сорное. Близкородственные виды распространены во внетропических областях северного полушария.
В надземных органах R. acetosella были обнаружены флавоноловые гликозиды на основе
кемпферола и кверцетина (Hansel, Horhammer, 1954; Багрий, Кривенчук, 1964; Багрий, 1965; Флоря, 1973; Высочина и др., 1987). Лютеолин-7-глюкозид, выделенный Kawasaki et al. (1986), нами не найден. Возможно, в расах R. аcetosella, произрастающих в Японии, этот флавоновый гликозид присутствует. Этот чрезвычайно интересный полиморфный вид очень слабо изучен. Следует отметить, что содержание флавонолов в цветках и листьях R. аcetosella достаточно высокое: в цветках - 2.68%, в листьях - 2.05% (табл).
Подрод Acetosa представлен на территории бывшего СССР двумя секциями - Scutati и Acetosa. В России и сопредельных государствах широко распространены два вида из подрода Acetosa - это R. acetosa и R. thyrsiflorus. R. acetosa -это полиморфный вид; произрастает на лугах, лесных полянах и опушках, травянистых склонах, ключевых болотах. Представлен двумя подвидами: subsp. аcetosa (лесная зона Европы и Сибири) и subsp. lapponicus (тундра и лесотундра).
Характерным признаком R. acetosa является наличие, кроме типичных для щавелей фла-вонолов - производных кемпферола и кверцети-на, С-гликозилфлавонов витексина и изовитек-сина, ориентина и изоориентина (Багрий, 1965; Волхонская, Минаева, 1964; Жанаева, Пушкарев, 1977; Иванов, 1955; Кукенов, 1969, 1970; Минаева, 1977; Минаева, Волхонская, 1967; Соболевская и др., 1964; Соболевская, Минаева, 1961; Чекалинская, Володько, 1966; Aritomi et al, 1966; Horhammer, Volz, 1955; Kato Takeshi, Morita Yutaka,
1990). Содержание флавоноидов в мужских и женских цветках различается незначительно - 1.19 и 1.32% (соответственно), в листьях - 0.50% (табл).
Близкий вид R. thyrsiflorus произрастает в достаточно засушливых местообитаниях на суходольных и остепнённых лугах, лесных полянах и опушках, травянистых склонах, песках, часто как сорное. Развивает мощную стержневую корневую систему. Встречается повсеместно, как и R. acetosa. Отличается даже более высокой вариабельностью морфологических признаков, чем R. acetosa.
В надземных органах R. thyrsiflorus найдены типичные для щавелей флавонолы. Наличие флавонов, как в случае с R. acetosa, не отмечается. Указание на присутствие изорамнетина и его гликозидов (Волхонская и др., 1970; Минаева, 1977; Жанаева, Минаева, 1977) считаем ошибочным. В щавелях этот метилированный флавонол не отмечен нами ни разу, в тоже же время, свойственный им кемпферол очень сходен по
хроматографическому поведению с изорамнети-ном. В цветках 3.19% флавоноидов, в листьях -
1.35%, то есть намного больше, чем в R. acetosa.
Представитель секции Scutati - R. scu-tatus тодержит 3.13 % флавоноидов в цветках и 2.76% - в листьях (табл). Отметим, что у R. scutatus 2n=20, тогда как основное число хромосом у всех остальных представителей подро-да Acetosa равно 7.
В подрод Acetosa входят ещё две секции: Hastati A. Love и Vesicarii A. Love. Это преимущественно однолетние виды, распространённые в субтропических и умеренно тёплых районах Старого Света. Представители этих секций не были нам доступны
Нами исследованы флавонолы 11 видов, принадлежащих по А.С. Лозиной-Лозинской (1936) к секции Hololapathum. В системе рода Rumex A.E. Бородиной (1979б) эти виды относятся к двум подсекциям секции Rumex: подсекции Patientiae (или Rumex) (9 видов) и подсекции Obtusifolii (2 вида). Следует отметить, что она не является мономорфной: К. Rechinger (1949) относил виды подсекции Patientiae к 6 секциям.
С химической точки зрения виды под-рода Rumex изучены недостаточно, несмотря на их перспективность. Наличие флавоноидов в R. alpinus, R. confertus, R. crispus, R. patientia, R. longifolius (= R. domesticus) впервые было установлено немецкими учеными (Hansel, Hor-hammer, 1954). Позднее в R. aquaticus был обнаружен рутин (Иванов, 1955), гликозиды квер-цетина и кемпферола (Hwanmin et al., 2005), в R. confertus - гиперин и рутин (Багрий, Кривенчук, 1964; Багрий, 1965; Чекалинская, Володько, 1966; Чумбалов, Пашинина, 1968; Баргман, 1972), в R. conglomerates - гиперин и рутин (Багрий, Кривенчук, 1964), гликозиды кверцетина (Kawasaki et al., 1986), в R. crispus - кверцетин и его гликозиды рутин, гиперин и кверцитрин (Багрий, 1965; Кукенов, 1969; Hegnauer, 1969), в R. longifolius - флавоноиды (Шретер, 1975), гликозиды кверцетина (Kawasaki et al., 1986), в R. pamiricus (= R. rechingerianus) - флавоноиды (Алюкина, 1969; Кукенов, 1969, 1970; Чумбалов и др., 1969), в R. patientia - кемпферол, изорамне-тин, глюкозид кверцетина, глюкозид кемпферида (Gao Li-ming et al., 2002), в R. tianschanicus - кверцетин, рутин (Чекалинская, Володько, 1966; Чум-балов, Пашинина, 1968; Кукенов, 1968, 1969; Алю-кина, 1977).
Наши исследования показали, что аглико-новый состав флавоноидов всех 11 видов (рис.)
Рис. «Флавоноидные профили» видов рода Rumex Ь. (схемы двухмерных хроматограмм этанольных экстрактов листьев).
Таблица
Содержание флавоноидов в цветках и листьях видов рода Rumex Ь., интродуцированных в ЦСБС СО РАН (растения третьего года жизни, фаза массового цветения; % от веса возд.-сух. массы)
Вид Цветки Листья
R. acetosella 2.68 2.G5
R. acetosa жен. 1.32 муж. 1.19 G.5G
R. thyrsiflorus 3.19 1.35
R. scutatus 3.13 2.76
R. alpinus 1.23 1.33
R. aquaticus 1.94 1.32
R. confertus 1.54 1.53
R. conglomeratus 2.GG 1.72
R. crispus 2.39 1.55
R. longifolius 2.46 1.10
R. pamiricus 1.52 1.09
R. patientia 1.68 0.61
R. pseudonatronatus 3.36 2.48
R. sanguineus 1.64 1.30
R. tianschanicus G.54 G.23
R. triangulivalvis 1.98 4.44
одинаков и представлен флавонолами кемпферолом и кверцетином (Высочина, Гонтарь, 1981, 1983). Рассматривая гликозидные структуры флавонолов, отмечаем тенденцию их видоспе-цифичности. Так, R. patientia и близкие к нему R. pamiricus (= R. rechingerianus) и R. tianschanicus отличаются друг от друга, хотя и сходны. Специфичны также флавоноидные профили R. alpinus, R. longifolius, R. pseudonatronatus, R. sanguineus, R. conglomeratus. В то же время, соответственно принадлежности к подсекциям, R. conglomeratus близок к R. sanguineus, a R. aquaticus и R. confertus имеют одинаковый по составу, очень малый набор гликозидов. Одинаков состав гликозидов R. crispus и R. patientia. Содержание флавонолов в видов подрода Rumex находится в пределах 0.54-3.36% в цветках и 0.23-4.44% в листьях, то есть значительно варьирует в связи c видовой принадлежностью (табл).
В результате изложенного можно сделать следующее заключение.
Rumex L. - полиморфный и политипный род, свойственный, в основном, умеренному
поясу Северного полушария. Это многолетние и однолетние травы до 1.5 м высотой, ветроопыляемые, легко гибридизируют.
Подразделение рода на 4 подрода - Ace-tosella, Acetosa, Rumex и Platypodium - подвергается сомнению, однако остаётся до сих пор принятым (Черепанов, 1995). Обнаружена химическая специфичность представителей вышеуказанных подродов, а именно: для R. acetosa из подрода Acetosa отмечено наличие С-гликозилфлавонов, для R. acetosella из подрода Acetosella отмечен флавоновый гликозид лютеолина; после дополнительных исследований эти факты могут быть основанием для пересмотра статуса подродов.
Надземная часть растений видов рода Rumex тодержит флавоноловые агликоны кемпферол, кверцетин и их гликозиды с типом замещения 3-О - (для видов подродов Acetosella, Acetosa и Rumex). Отмечена видоспецифичность гликозидных форм флавонолов.
Содержание флавоноидов зависит от видовой принадлежности щавелей и места их произрастания.
ЛИТЕРАТУРА
Алюкина Л.С. Содержание флавоноидов у некоторых дикорастущих видов // Физиолого-генетические исследования при акклиматизации растений в Казахстане. - Алма-Ата, 1969. - С. 10.
Алюкина Л.С. Флавоноидоносные и танидоносные растения Казахстана. - Алма-Ата, 1977. - 152 с.
Багрий А.К., Кривенчук П.Е. Флавоноидные соединения некоторых щавелей // Фармац. журн., 1964. -Т. І9, № 5. - С. 64-67.
Багрий А.К. Полифенольные соединения некоторых видов щавелей (Rumex): Автореф. дисс. ... канд. фарм. наук. - Тарту, 1965. - 24 с.
Баргман Л.И. Изучение полифенольных соединений плодов щавеля конского, произрастающего в окрестностях Ташкента // Матер. юбил. респ. конф. фармацевтов, посвящ. 50-летию образования СССР. -Ташкент, І972. - С. 5І-52.
Бородина А.Е. О видах рода Rumex L. европейской части СССР. i. Subgen. Rumex sect. Rumex subsect. Maritimi Rech. fil. // Новости сист. высш. раст., І977. - Т. І4. - С. 64-72.
Бородина А.Е. О видах рода Rumex L. европейской части СССР. 2. Подроды Acetosa (Mill.) Rech. f. и Acetosella (Meissn.) Rech. f. // Новости сист. высш. раст., 1978. - Т. І5. - С. 99-ІІ2.
Бородина А.Е. Основные направления эволюции в роде щавель Rumex L. (Polygonaceae) и его система // Бот. журн., 1979а. - Т. 64, № 4. - С. 54І-553.
Бородина А.Е. О видах рода Rumex L. европейской части СССР. Subgen. Rumex // Новости сист. высш. раст., 1979б. - Т. 16. - С. 96-114.
Бородина А.Е. Род Rumex L. (Polygonaceae) во флоре Кавказа // Новости сист. высш. раст., 1989. -Т. 26. - С. 57-63.
Волхонская Т.А., Минаева В.Г. К изучению флавоноидов щавеля обыкновенного // Бюлл. ГБС АН СССР, І964. - № 56. - С. 57-59.
Волхонская Т.А., Минаева В.Г., Киселева А.В., Горбалева Г.Н. Изучение флавоноидов щавеля пирамидального (Rumex thyrsiflorus Fingerh.) в культуре // Эколого-морфологические и биохимические особенности полезных растений дикорастущей флоры Сибири. - Новосибирск, 1970. - С. 206-212.
Высочина Г.И. Об агликонах флавоноидных соединений некоторых евразиатских видов рода Polygonum L. // Актуальные вопросы ботанического ресурсоведения в Сибири. - Новосибирск, І976. - С. 180-189.
Высочина Г.И., Кульпина Т.Г., Березовская Т.П. Содержание флавоноидов в некоторых видах Polygonum L. секции Persicaria (Mill.) DC. флоры Сибири // Раст. ресурсы, 1987. - Т. 23, вып. 2. - С. 229-234.
Высочина Г.И. Фенольные соединения в систематике и филогении семейства гречишные (Polygonaceae Juss.). Сообщ. I. Род Таран -Aconogonon (Meissn.) Reichenb. // Turczaninowia, 2003. - Т. 6, вып. І. - С. 73-S7.
Высочина Г.И. Фенольные соединения в систематике и филогении семейства гречишных. - Новосибирск, 2004. - 240 с.
Высочина Г.И. Фенольные соединения в систематике и филогении семейства гречишные (Polygonaceae Juss.). Сообщ. II. Род Змеевик - Bistorta Hill // Turczaninowia, 2007. - Т. І0, вып. І. - С. 6S-79.
Высочина Г.И. Фенольные соединения в систематике и филогении семейства гречишные (Polygonaceae Juss.). Сообщ. III. Род Горец - Persicaria Mill. // Turczaninowia, 200S. - Т. ІІ, вып. 4. - С. І29-І36.
Высочина Г.И., Пушкарев Г.Н., Зайков К.Л. Фенольные соединения Rumex acetosella L. - лекарственного растения народной и традиционной медицины // Тез. докл. конф. «Лекарственные растения в традиционной и народной медицине». - Улан-Удэ, 1987. - С. 43-44.
Высочина Г.И., Гонтарь Э.М. Флавоноиды видов секции Hololapathum Losinsk. рода Rumex L. - щавель // Ресурсы и интродукция полезных растений Сибири. - Новосибирск, 1981. - С. І54-І59.
Высочина Г.И., Гонтарь Э.М. Фенольные соединения щавелей сек. Hololapathum Losinsk., интродуци-рованныхв ЦСБС СО РАН // Тез. докл. Всесоюз. конф. «Проблемы освоения лекарственных ресурсов Сибири и Дальнего Востока». - Новосибирск, 1983. - С. І3-І4.
Грабовская (Бородина) А.Е. Род І. Щавель - Rumex L. // Флора Восточной Европы. - СПб., І996. -Т. IX. - С. І0І-ІІ9.
Жанаева Т.А., Минаева В.Г. К изучению фенольных соединений плодов щавеля пирамидального // Раст. ресурсы Южной Сибири и пути их освоения. - Новосибирск, І977. - С. І03-І06.
Жанаева Т.А., Пушкарев Г.Н. Накопление флавоноидов в мужских и женских цветках щавеля пирамидального // Раст. ресурсы Южной Сибири и пути их освоения. - Новосибирск, І977. - С. І03-І06.
Иванов В.В. О некоторых полезных растениях Западного Казахстана // Ученые записки Уральского пед. ин-та, І955. - Т. 2, вып. 7. - С. 259.
Клышев Л.К., Бандюкова В.А., Алюкина Л.С. Флавоноиды растений (распространение, физикохимические свойства, методы исследования). - Алма-Ата, 1978. - 220 с.
Конспект флоры Сибири: Сосудистые растения / Под ред. К.С. Байкова. - Новосибирск, 2005. - 362 с.
Кукенов М.К. О содержании флавоноидов в некоторых видах сем. гречишных // Изв. АН КазССР. Сер. биол., 1968. - Т. 6, № 4. - С. 29-33.
Кукенов М.К. Биоэкологическая характеристика некоторых видов сем. гречишных (Polygonaceae Lindl.) и содержание в них флавоноидов: Автореф. дисс. ... канд. биол. наук. - Алма-Ата, І969. - 33 с.
Кукенов М.К. К вопросу о содержании флавоноидов в некоторых дикорастущих видах горцев и щаве-лей // Биохимия обмена веществ и продуктивность растений. - Алма-Ата, 1970. - С. 199-204.
Лозина-Лозинская А.С. Род Щавель - Rumex L. // Флора СССР. - М.-Л., І936. - Т. 5. - С. 444-482.
Минаева В.Г. Изучение флоры Западной Сибири как источника биологически активных флавоноидов // Интродукция растений в Сибири. - Новосибирск, І977. - С. І65-І75.
Минаева В.Г., Волхонская Т.А. О стабильности флавоноидов в сухих растениях // Изв. Сиб. отд. АН СССР. Сер. биол.-мед. наук, І967. - Вып. 3, № І5. - С. І29-І32.
Соболевская К.А., Гонтарь Э.М. Систематический и эколого-географический обзор представителей рода Rumex L. секции Hololapathum Losinsk. cемействa Polygonaceae Juss. // Актуальные вопросы ботанического ресурсоведения в Сибири. - Новосибирск, І976. - С. 40-54.
Соболевская К.А., Минаева В.Г. К изучению флоры Алтая как источника флавоновых веществ // Изв. Сиб. отд. АН СССР, І96І. - № 4. - С. 68-72.
Соболевская К.А., Минаева В.Г., Волхонская Т.А. Некоторые итоги изучения флавонсодержащих растений Алтая // Тр. ЦСБС АН СССР, І964. - Вып. 7. - С. 36-44.
ТолмачёвА.И. Род RumexL. - щавель // Арктическая флора СССР. - М.-Л., І966. - Вып. 5. - С. І43-І6І.
Тупицына Н.Н., Кашина Л.И. Сем. Polygonaceae - гречишные // Флора Сибири. - Новосибирск, І992. - Т. 5 - С. 87-І35.
Флоря В.Н. Источники БАВ в растениях местной флоры // Полезные свойства дикорастущих растений Молдавии. - Кишинев, І973. - С. 38-50.
Цвелёв Н.Н. Заметки о Polygonaceae во флоре Дальнего Востока // Новости сист. высш. раст., І987. -Т. 24. - С. 72-79.
Цвелёв Н.Н. Проблема естественных родов в семействе гречишных (Polygonaceae Juss.) // Актуальные вопросы ботаники в СССР: Тез. докл. 8 делегат. съезда ВБО. - Алма-Ата, І988. - С. 36-37.
Цвелёв Н.Н. Род Polygonum L. sensu lato (Polygonaceae) на Кавказе // Новости сист. высш. раст., 1989а. -Т. 26. - С. 63-73.
Цвелёв Н.Н. Сем. Гречиховые - Polygonaceae Juss. // Сосудистые растения советского Дальнего Востока. - Л., 1989б. - Т. 4. - С. 25-І22.
Цвелев Н.Н. РодAconogonon (Meissn.) Reichenb. (Polygonaceae) в Восточной Европе и Северной Азии // Новости сист. высш. раст., І993. - Т. 29. - С. 55-65.
Чекалинская И.И., Володько Т.В. Содержание флавоновых веществ в некоторых видах сем. Polygonaceae Lindl. // Ботаника. Исследования. - Минск, І966. - Вып. 8. - С. 66-68.
Черепанов С.К. Сосудистые растения России и сопредельных государств (в пределах бывшего СССР). -СПб., І995. - 990 с.
Чумбалов Т.К., ПашининаЛ.Т. Полифенолы некоторых растений Казахстана // Науч. тр. Ташкент. унта. - Ташкент, І968. - № 34І. - С. 45-5І.
Чумбалов Т.К., Кузнецова Л.К., Тараскина К.В. Катехины и флавонолы корней Rumex rechingerianus // Химия природ. соед., І969. - № 3. - С. І8І-І82.
Шретер А.А. Лекарственная флора советского Дальнего Востока. - М., І975. - 327 с.
Aritomi M., Kiyota J., Mazaki T. Flavonoid constituents in leaves of Rumex acetosa and R. japonicus // ^em. Pharm. Bull., І965. - Vol. І3, № І2. - P. І470-І47І.
Gao Li-ming, Wei Xiao-mei, Zheng Shang-zhen, Shen Xu-wei, Su Yao-zeng Исследование химических компонентов растения Rumex patientia // Chin. Tradit. and Herbal Drugs, 2002. - Vol. 33, № 3. - P. 207-209.
Geissman T.A. І962 The chemistry of flavonoid compounds. - Oxford, London, New York, Paris, І962. -Р І07-І55.
Hegnauer R. Polygonaceae // Chemotaxonomie der Pflanzen. - Basel, І969. - Bd. 5. - S. 36І-383.
Hwanmin Y., Jiyeun P., Mihyun Oh., KyungHee K., Junghoon H., Wankyunn Wh. A new acetophenone of aerial parts from Rumex aquatica // Natural Product Sciences, 2005. - Vol. ii (2). - P. 75-78.
Hansel R., Horhammer L. Phytochemisch - systematische Untersuchung uber die Flavonglycoside einiger Polygonaceen // Arch. Pharm., І954. - Bd. 287/59, h. 4. - S. І89-І98.
Horhammer L., Volz E. Isolierung von Hyperosid (Quercetin-3a-galactosid) aus Rumex acetosa // Arch. Pharm., І955. - Bd. 288/60, h. 2. - S. 58-60.
Kato T., Morita Y. C-glycosylflavones with acetyl substitution from Rumex acetosa L. // Chem. Pharm. Bull., І990. - Vol. 38, № 8. - P. 2277-2280.
Kawasaki M., Kanomata T., Yoshitama K. Flavonoids in the leaves of twenty eight Polygonaceous plants // Bot. Mag. Tokyo, І986. - Vol. 99. - P. 63-64.
Love A., Love D. Cytotaxonomical conspectus of the Icelandic flora // Acta Horti Gotob., І956. - Vol. 20, № 4. - P. І-29І.
MabryT. Y., Markham K.R., Thomas M.B. The systematic identification of flavonoids. - Berlin, Heidelberg, New York, І970. - 345 p.
Rechinger K.H. Rumices asiatici. Vorarbeiten zu einer Monographie der Gattung Rumex. VII // Candollea, І949. - Vol. І2. - P. 9-І52.
