CC BY
44
ХЕМОСИСТЕМАТИКА И ХРОМОСОМНЫЕ ЧИСЛА
УДК 582.657.2/581.19
Г.И. Высочина G. Vysochina
ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В СИСТЕМАТИКЕ И ФИЛОГЕНИИ СЕМЕЙСТВА ГРЕЧИШНЫЕ (POLYGONACEAE JUSS.)
СООБЩ. III. РОД ГОРЕЦ - PERSICARIA MILL.
PHENOLIC COMPOUNDS IN SYSTEMATICS AND PHYLOGENY OF THE FAMILY POLYGONACEAE JUSS. III. GENUS PERSICARIA MILL.
Аннотация. Ранее нами было показано, что качественный состав флавоноло-вых гликозидов видоспецифичен в родах Aconogonon (Meissn.) Reichenb. и Bistorta Hill и может быть основанием для установления родства видов (Высочина, 2003, 2007)
В настоящем сообщении представлены “флавоноидные профили” 7 таксонов рода Persicaria Mill. Чётко выделяется секция Amphibia Tzvel. с единственным видом P. аmphibia, отличающимся присутствием гликозидов мирицетина На основании флавоноидного состава подтверждена правомерность существования сборного вида P. lapathifolia.
Ключевые слова: Polygonaceae, Persicaria, систематикаб филогения, фенольные соединения.
Summary. Earlier it has been shown by us that qualitative composition of flavonol glycosides is specific for species in the genera Aconogonon (Meissn.) Reichenb. and Bistorta Hill and may be the ground for the establishment of relationship among species (Vysochina, 2003, 2007).
In the present message, “flavonoid profiles” for 7 taxons of Persicaria Mill. are presented. Section Amphibia Tzvel. with the single species P. аmphibia by the presence of myricetin glycosides. The study of flavonoid composition justifies the acceptance of assembled species P. lapathifolia.
Key words: Polygonaceae, Persicaria, systematics, Phylogeny, phenolic compounds.
Семейство гречишные (Polygonaceae Juss.) характеризуется значительным видовым разнообразием, богатым спектром жизненных форм, сложным
ooo<»ooíx>oooooo<x>oooíx>oo<»oo<x>oooooo<x>oooíx>oo<»oo<x>ooo<x>oo<»ooíx>oooooo<x>oooíx^
Центральный сибирский ботанический сад СО РАН, ул. Золотодолинская, 101; 630090, Новосибирск, Россия; e-mail: vysochina@csbg.nsc.ru.
Central Siberian Botanical Garden, Siberian Branch of Russian Academy of Sciences, Zolotodo-linskaya st., 101; 630090, Novosibirsk, Russia.
Поступило в редакцию 19.11.2008 г.
Submitted 19.11.2008
комплексом химических природных соединений. Система семейства постоянно изменяется в связи с пересмотром объема родов (Цвелев, 1987, 1988, 1989а, б). Выделение более мелких родов в варианте естественной системы семейства, опубликованной Н.Н. Цвелевым в 1993 г., подтвердилось при изучении распределения соединений фенольного комплекса в видах Polygonum L. s. l. Детальное исследование фенольных соединений представителей родов Aconogonon (Meissn.) Reichenb. (Высочина, 2003) и Bistorta Hill (Высочина, 2007) показало их таксоноспецифичность на различных уровнях.
В настоящем сообщении приводятся результаты исследования фенольных соединений видов рода Persicaria Mill., входившего ранее в ранге секции в Polygonum L. s. l. В результате двухмерного хроматографирования этанольных экстрактов листьев растений на бумаге FN 15 в системах растворителей изопропанол - муравьиная кислота - вода (2:5:5) (1 направление) и н-бутанол - уксусная кислота - вода (40:12:28) (2 направление) нами были получены «флаво-ноидные профили» видов рода Persicaria Mill. (рис.)
Н.Н. Цвелёв (1993) распределил виды, относившиеся ранее к роду Polygonum L. s. l., в более мелкие естественные роды в составе трёх триб: Persica-rieae Dumort., Polygoneae и Coccolobeae Dumort. подсемейства Polygonoideae. K. Haraldson (1978) на основании анатомо-морфологических признаков включила Persicaria в трибу Persicarieae вместе с Bistorta, Aconogonon, Koenigia, а R. Decraene и J. Akeroyd (1988) на основании анализа строения цветка предложили другую группировку более мелких родов, объединив Aconogonon и Bistorta с родом Persicaria.
Во “Флоре Сибири” (т. 5) Н.Н. Тупицыной и Л.И. Кашиной (1992) отмечено 13 родов семейства Polygonaceae, из них виды 6 родов находились ранее в составе Polygonum L. s. l. Это роды: Bistorta, Persicaria, Knorringia, Aconogonon, Polygonum, Fallopia. В последней сводке С.К. Черепанова (1995) бывшие представители рода Polygonum L. s. l. вошли в 11 родов в соответствии с новой системой Polygonaceae.
Род III. ГОРЕЦ - PERSICARIA Mill. содержит однолетние, реже многолетние растения, распространённые в теплоумеренных и тропических областях северного полушария. Обнаружены во флоре Южной Америки, как заносные в Южной Африке и Австралии - всего около 150 видов (Цвелёв, 1989). На территории России и сопредельных государств 27 видов, а также 2 подвида, относящиеся к P lapathifolia (L.) S.F. Gray (Черепанов, 1995).
Почти все виды рода являются или при определённых условиях могут быть сорняками, вследствие чего они чрезвычайно широко распространены. В экологическом спектре преобладают растения умеренно и избыточно увлажнённых местообитаний — от мезофитов до гидрофитов.
Во “Флоре СССР” (т. 5, 1936) описываемые виды представлены в составе секции Persicaria Meissn. рода Polygonum L., которая поделена на 7 рядов. Наиболее убедительно система рода Persicaria Mill. разработана Н.Н. Цвелё-вым (1987, 1989), который, рассматривая его в пределах советского Дальнего
Persicaria hydropiper
P. amphibia var. aquaticus
P. amphibia var. terrestre
II
0,8
0,6 _ 0,4
т 0,8 - 0,8 -
о® 00° 0,6 _ $ 0,6 _
о 0,4 _ 0,4 _
<n>
cffiP
0,4
0,6 0,8 I
0.4 0,6 0,8 I
II
0,8 -
0,6 . 0.4 _
P. lapathitblia (“Polygonum P. lapathifolia (^Polygonum
scabi-uin) nodosum)
О
II
Щ 0,8
О
о°° ь 0,6
0,4
------1----------1—
0,4 0,6
P. maculata
О
О
II
0,8 -
0,6 _ 0,4
0,4 0,6 0,8 I
P. lapathifolia (=Polygonum tomentosum)
0,8 I
0,4
—i— 0,6
<ЛГ>
o
o®
0.8 1
0,4
0,6
0,8 1
II
0,8 -
0.6
0.4
° ep сэ © О О
о -О
° о°
СГ
О
©
Гликозды:
HIIIIII кемпферола I I кверцетина мирицетина
V////A метилированные и сульфатированные флавоно.пь!
1: фенол карбоновые кислоты
I I неизвестные соединения 1 изопрапанол - муравьиная кислота - вода (2:5:5)
— II - н-бутанол - уксусная кислота - вода (40:12:28)
0.4 0,6 0,8 I
Рис. «Флавоноидные профили» видов рода Persicaria Mill. (схемы двухмерных хроматограмм этанольных экстрактов листьев).
Востока, выделил сначала 3, а затем 4 секции:
Секция 1. Amphibia Tzvel.;
Секция 2. Amblygonon (Meissn.) Tzvel.;
Cекция 3. Persicaria;
Секция 4. Truelloides Tzvel.
Из 23 видов рода Persicaria, произрастающих в этом регионе, 11 видов только здесь и встречаются. Остальные широко распространились в соседние регионы, достигнув Европы, Кавказа, северных широт. Сибирские виды относятся именно к этой, последней группе. Почти все они облигатные или факультативные сорняки. Сопровождая культурные растения, выступают как заносные.
Persicaria amphibia (L.) S.F. Gray - горец земноводный, единственный
представитель секции Amphibia. Многолетник. Евразийский бореальный вид, широко распространившийся в северном полушарии. Встречается в водоёмах и по их берегам, на лугах и болотах, на приречных песках и галечниках. Существует в двух формах (экологических разновидностях): водной - var. natans Leyss. (var. aquaticum Leyss.) и наземной - var. terrestre Leyss. Во “Флоре СССР” (1936) отмечена ещё и средняя форма - var. decumbens Klett. При изменении уровня воды эти формы могут переходить одна в другую (Попов, 1959). Наземная форма в фазе цветения нами не была встречена.
Рассматривая “флавоноидные профили” обеих форм (рис.), следует отметить одинаковый состав агликонов - кемпферол, кверцетин и мирицетин, на основе которых в наземной форме (фаза вегетации) синтезируется более разнообразный комплекс флавоноловых гликозидов - 2 гликозида кемпферола, 4 -кверцетина и 2 - мирицетина. В водной форме (фаза цветения) нет фенолкарбо-новых кислот, нет трёх гликозидов кверцетина и одного гликозида мирицетина. Из двух имеющихся здесь гликозидов кверцетина один присутствует в наземной форме, второй отсутствует. Отмечено значительное содержание гликозидов мирицетина, к тому же, их два. Т.Г. Кульпина (1987), изучавшая флавоноиды различных форм Р. amphibia, отмечает, что по качественному составу флавоно-идов хорошо идентифицируются обе формы г. земноводного. Интересный факт обнаружен ею при исследовании средней формы - var. decumbens: нижние, плавающие листья имели состав флавоноидов, идентичный водной форме, а верхние, воздушные листья - сухопутной. Автором делается вывод о важной роли флавоноидов в приспособлении к изменению условий среды обитания.
По суммарному содержанию флавоноидов обе формы близки - в водной форме 1.19-1.40 %, в наземной форме 0.70-2.00 %, что соответствует большему диапазону варьирования условий наземных местообитаний. Исследованные нами образцы г. земноводного показали высокую степень сходства по признаку “качественный состав флавоноидов” в пределах формы. Это хорошо обособившийся вид, не способный, вероятно, к межвидовой гибридизации, в отличие от остальных представителей рода Persicaria, обладающих этими свойствами (Stanford, 1925). Наземная форма размножается только вегетативно, водная имеет естественный барьер, связанный со средой обитания.
Наличие гликозидов мирицетина отличает P amphibia от других видов рода Persicaria и подтверждает необходимость его выделения в отдельную секцию Amphibia, что и было сделано Н.Н. Цвелевым.
Persicaria hydropiper (L.) Spach - однолетнее растение с красноватым от основания стеблем высотой 20-60 см. Евразийский вид. Встречается на сырых берегах рек, озёр, на заболоченных лугах, в зарослях приречных кустарников, около источников, часто как сорное. В.Л. Комаров и Ю.С. Григорьев (1936) рассматривали P hydropiper в составе ряда Hydropiperiformes Kom. Н.Н. Цвелёв (1989) не выделяет рядов в секции Persicaria.
Химический состав P hydropiper достаточно хорошо изучен, так как это официально признанное лекарственное растение. Основными действующими
веществами являются флавоноиды, содержание которых, по нашим данным, значительно и варьирует в пределах 1.65-5.04% (в надземной части) и 3.677.88% (в листьях). Состав флавоноидов г. перечного богат и специфичен. Кроме обычных флавоноидов гречишных кемпферола, кверцетина и их гликозидов, он содержит флавон лютеолин, а также метилированные флавонолы изорамнетин и рамназин в виде эфиров калиевой соли серной кислоты и 7-метиловый эфир персикарина (Horhammer, Hânsel, 1953; Valentín, Wagner, 1953). Предполагают, что существование в растениях подобных эфиров с минеральными солями связано с фактором влажности. Наличие метилированных флавонолов изорам-нетина и рамназина и их производных - ещё одна характерная особенность горца перечного. Эти соединения были обнаружены также в видах Polygonum longisetum и P. orientale, относящихся к секциям Persicaria и Amblygonon, и секции Echinocaulon (Kuroyanagi, Fukushima, 1982; Kawasaki, Kanomata, Yoshitama, 1986). Известно также, что метилированные антоцианины пеонидин- и маль-видин-гликозиды широко распространены в секциях Persicaria и Echinocaulon (Yoshitama, Hisada, Ishikura, 1984). Специфичность флавоноидного состава P hydropiper предполагает необходимость выделения его в составе отдельного ряда.
Своеобразны по химическому составу и виды, отнесённые В.Л. Комаровым к ряду Persicariaeformes Kom. В.Н. Ворошилов (1953) пересмотрел этот ряд, выделив Polygonum lapathifolium L. (Syn. P nodosum Pers.), P tomentosum (Syn. P incanum Schmidt.), P scabrum Schrank (Syn. P tomentosum auct. Fl. Sib., P tomentosum var. viride Kryl.) в новый ряд Lapathiiformes Worosch., оставив в Persicariaeformes один вид - P. persicaria L.
До сих пор остаётся нерешённым вопрос о самостоятельности видов ряда Lapathiiformes. К. Линней под Polygonum lapathifolium L. понимал совокупность трёх наших видов - Polygonum tomentosum, P. nodosum и P linicola Sutulov (Комаров, Григорьев, 1936). Сам В.Л. Комаров признавал P scabrum Moench и P nodosum. В.Н. Ворошилов (1953) рассматривал их как самостоятельные мелкие виды P lapathifolium, P. tomentosum и P scabrum. М.Г. Попов (1959) считал P lapathifolium синонимом P tomentosum, который признавал, наряду с P. nodosum, подчёркивая их исключительную близость. D. Webb и А. Chater (1964) во “Flora Europaea” характеризуют P lapathifolium как сборный вид, включающий P. nodosum, P. scabrum, P. linicola и P. tomentosum. М.М. Иванова (1979) объединяет P nodosum, P scabrum и P tomentosum под общим названием P lapathifolium - горец щавелелистный, отмечая полиморфизм последнего и вариабельность опушения листьев и окраски околоцветника. Однако Н.Н. Цвелёв (1989), а позднее Н.Н. Тупицына, Л.И. Кашина (1992) всё же признают, наряду с Persicaria lapathifolia (L.) S.F. Gray, самостоятельность P. scabra (Moench) Mold. (Syn. Polygonum tomentosum auct. non Schrank, P incanum F.W. Schmidt). Неясно также отношение Persicaria linicola (Sutulov) Nenjukov. к вышеназванному комплексу видов. Вполне вероятно, что решение проблемы этих видов находится в области рассмотрения гибридогенных процессов, происходящих практически между всеми видами Persicaria (Комаров, Григорьев,
1936; Stanford, 1925).
Все исследованные нами виды, относящиеся к ряду Lapathiiformes, имели одинаковый “флавоноидный профиль” (рис.). Это тем более удивительно, что по морфологическим признакам они чрезвычайно вариабельны. Данных о флавоноидных гликозидах сибирских горцев в литературе нет. Мы изучали флавоноиды надземной части и листьев Persicaria lapathifolia из различных районов Сибири. Ha двухмерных хроматограммах обнаружили до 16 веществ, относящихся к группе флавонолов, а именно: 2 свободных агликона - кемпферол и кверцетин и 14 гликозидов, из которых 6 идентифицированы. Минорные гликозиды на схемах хроматограмм не указаны. Из растений, собранных в №-восибирской области на берегу р. Иня (рудеральные местообитания), выделили индивидуальные флавоноиды (Кульпина, Высочина, Березовская, 1986).
Идентификацию гликозидов проводили на основании результатов исследования их элюатов (60% этанол, динамическая элюция) после двухмерной хроматографии на бумаге, а именно: спектрального анализа, определения точек плавления образовавшихся кристаллических веществ, удельного вращения. По данным УФ спектроскопии с использованием диагностических и комплексообразующих добавок было установлено, что во всех гликозидах сахара присоединены к агликонам в положении С3.
Полученные результаты позволили нам идентифицировать в надземной части Persicaria lapathifolia следующие вещества:
Кверцетин-3-0^^-глюкопиранозид, С^^рО^, т.пл. 223-225 °, [a]D -15° (здесь и далее с 1.0; метанол);
Кверцетин-3-0^^-галактопиранозид, С21И20О12, т.пл. 236-238°, [a]D - 125°;
Кверцетин-3-0^^-глюкозид-2"-галлат, С^И^О^, т.пл. 205°, [a]D - 70°;
Кверцетин-3-O-a-L-арабофуранозид, С^^О^ т.пл. 217-218°;
Кемпферол-3-0^-0-галактопиранозид, С21]Н20011, т.пл. 228-230°, [a]D - 45°;
Кемпферол-3-0^-0-глюкозид-2"-галлат, С^Я^О^, т.пл. 227-229°, [a]D - 84°.
Для определения связанных агликонов этанольный экстракт (40% этанол) гидролизовали 5% серной кислотой, сумму агликонов экстрагировали серным эфиром и разделяли на колонке силикагеля марки LS 40/100, используя элюент толуол - этиловый эфир муравьиной кислоты - муравьиная кислота (5:4:1). Выделили два агликона, которые на основании данных хроматографии при сравнении с достоверными образцами, а также по данным спектрального анализа идентифицировали как кемпферол и кверцетин (Geissman, 1962; Mabry, Markham, Thomas, 1970; Клышев, Бандюкова, Алюкина, 1978). Сахара определяли после гидролиза, используя ТСХ на пластинках Silufol в различных системах растворителей параллельно с достоверными образцами (Mabry, Markham, Thomas, 1970).
Обнаружение в Persicaria lapathifolia необычных флавоноидов, ацилиро-ванных галловой кислотой, свидетельствует о своеобразии рода Persicaria. Сходство флавоноидного состава в так называемых “видах” ряда Lapathiiformes подтверждает точку зрения тех авторов, которые считают их одним сборным видом
Persicaria lapathifolia, включая P. scabra.
Persicaria maculata (Rafin.) A. et D. Löve (= Polygonum persicaria L.) - горец почечуйный, однолетнее растение 40-60 см высотой. На территории Сибири встречается очень редко в виде единичных экземпляров на Алтае и в Красноярском крае. В европейской части России образует смешанные заросли с близкими видами и зачастую сборщиками сырья ошибочно заготавливается вместе с ними. Поэтому сырьё “Трава горца почечуйного”, собранное в европейской части, представляет собой смесь родственных видов, а собранное на территории Сибири почти полностью состоит из горцев комплекса Р. lapathifolia. Однако по составу флавоноидов P maculata отличается от них, имеет иное расположение компонентов на двухмерной хроматограмме, хотя агликоновая основа у них одна - флавонолы кемпферол и кверцетин (рис.). При более детальном изучении флавоноидов возможно нахождение ацилированных флавоноидов.
При исследовании агликонового состава флавоноидов P minor нами были обнаружены флавонолы кемпферол, кверцетин и флавон лютеолин (Высочина, 1976). Флавоноиды P mitis изучали немецкие химики; обнаружены обычные флавоноловые гликозиды гречишных (Hänsel, Hörhammer, 1954; Hörhammer, Kriesmair, Grau, 1955; Hörhammer, Wagner, 1957). В P orientale, кроме стандартных флавонолов гречишных, найдены С-гликозиды витексин, ори-ентин, изоориентин, гомоориентин, ориентозид, а также полиметилированные флавоноиды (Hörhammer, Wagner, Gloggengiesser, 1958; Kuroyanagi, Fukushima, 1982; Yoshitama, Nishino, Ozawa et al., 1987). Этот факт сближает Persicaria c родом Bistorta, в видах которого также найдены С-гликозиды. В других видах Persicaria они не отмечены. Примечательным также является обнаружение по-лиметилированных флавоноидов.
В заключение следует отметить, что таксономическая неоднородность рода Persicaria (4 секции) отражается в химическом составе его видов. Чётко выделяется секция Amphibia. с единственным видом P amphibia, у которого присутствуют гликозиды мирицетина, отсутствующие в других видах рода Persicaria. Самая большая секция Persicaria, вероятно, не является однородной таксономической единицей. На основании флавоноидного состава подтверждена правомерность существования сборного вида P lapathifolia.
Место и время сбора образцов, фаза вегетации:
Persicaria hydropiper - Новосибирская обл., г. Новосибирск, окр. Академгородка, смешанный лес; 25.07.82; цветение;
P amphibia var. aquaticus - Бурятия, окр. г. Гусиноозёрска, берег оз. Гусиное; 22.07.80; цветение;
P amphibia var. terrestre - Бурятия, близ дер. Цесуцей и моста через р. Онон, обочина дороги; 9.07.80; вегетация;
P lapathifolia (=Polygonum scabrum) - Алтай, окр. дома отдыха Айский; 6.08.84; цветение;
P lapathifolia (=Polygonum nodosum) - Томская обл., Томский р-н, окр. пос. Чёрная речка, заболоченный луг; 23.07.84; цветение;
P lapathifolia (=Polygonum tomentosum) - Бурятия, окр. г. Гусиноозёрс-ка, берег оз. Гусиное; 22.07.80; цветение;
P maculata - Томская обл., Томский р-н, окр. совхоза Тахтамышевский, сырая ложбина; 15.07.84; цветение.
Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ, грант № 07-04-01414.
ЛИТЕРАТУРА
Ворошилов В.Н. О принципах классификации полезных растений // Бюлл. ГБС АН СССР, 1953. - Вып. 16. - С. 42-51.
Высочина Г.И. Об агликонах флавоноидных соединений некоторых евразиат-ских видов рода Polygonum L. // Актуальные вопросы ботанического ресурсоведения в Сибири. - Новосибирск, 1976. - С. 180-189.
Высочина Г.И. Фенольные соединения в систематике и филогении семейства гречишные (Polygonaceae Juss.). Сообщ. I. Род Таран - Aconogonon (Meissn.) Reichenb. // Turczaninowia, 2003. - Т. 6, вып. 1. - С. 73-87.
Высочина Г.И. Фенольные соединения в систематике и филогении семейства гречишные (Polygonaceae Juss.). Сообщ. II. Род Змеевик - Bistorta Hill // Turczaninowia, 2007. - Т. 10, вып. 1. - С. 68-79.
Клышев Л.К., Бандюкова В.А., Алюкина Л.С. Флавоноиды растений (распространение, физико-химические свойства, методы исследования). - Алма-Ата, 1978. - 220 с.
Комаров В.Л., Григорьев Ю.С. Род Polygonum L. - Горец // Флора СССР - М., 1936. - Т. 5. - С. 594-701.
Кульпина Т.Г. Сибирские виды горцев и перспективы их использования в медицине. Автореф. дисс. ... канд. биол. наук. - Томск, 1987. - 21 с.
Кульпина Т.Г., Высочина Г.И., Березовская Т.П. Флавоноиды Polygonum lapathifolium L. // Химия прир. соедин., 1986. - № 4. - C. 511-512.
Иванова ММ. Семейство Polygonaceae - Гречишные // Флора Центральной Сибири / Под ред. Л.И. Малышева, Г.А. Пешковой. - Новосибирск, 1979. - Т. 1. - C. 276- 292.
Попов М.Г. Флора Средней Сибири. Т. 2. - М.-Л., 1959. - 368 с.
Тупицына Н.Н., Кашина Л.И. Сем. Polygonaceae - Гречишные // Флора Сибири. - Новосибирск, 1992. - Т. 5 - С. 87-135.
Цвелёв Н.Н. Заметки о Polygonaceae во флоре Дальнего Востока // Новости сист. высш. раст., 1987. - Т. 24. - С. 72-79.
Цвелёв Н.Н. Проблема естественных родов в семействе гречишных (Polygonaœae Juss.) // Актуальные вопросы ботаники в СССР / Тез. докл. 8 делегат. съезда ВБО. - Алма-Ата, 1988. - С. 36-37.
Цвелёв Н.Н. Род Polygonum L. sensu lato (Polygonaceae) на Кавказе // Новости сист. высш. раст., 1989а. - Т. 26. - С. 63-73.
Цвелёв Н.Н. Сем. Гречиховые - Polygonaceae Juss. // Сосудистые растения советского Дальнего Востока. Т. 4. - Л., 1989б. - С. 25-122.
Цвелев Н.Н. Род Aconogonon (Meissn.) Reichenb. (Polygonaceae) в Восточной Европе и Северной Азии // Новости сист. высш. раст., 1993. - Т. 29. - С. 55-65.
Черепанов С.К. Сосудистые растения России и сопредельных государств (в пределах бывшего СССР). - СПб., 1995. - 992 с.
Decraene R., Akeruyd J.R. Generic limits in Polygonum and related denera (Polygonaceae) on the basis of floral characters // Bot. J. Linn. Soc. (London), 1988. - Vol. 98, № 4. - P. 277-302.
Geissman T.A. The chemistry of flavonoid compounds. - Oxford, London-New York-Paris, 1962.- Р. І07-І55.
Hänsel R., Hörhammer L. Phytochemisch - systematische Untersuchung über die fla-vonglycoside einiger Polygonaceen II Arch. Pharm.,1954. - Bd. 287I59, Hf. 4. - S. І89-І98.
Haraldson K. Anatomy and taxonomy in Polygonoideae Meisn. emend. Jaretzky II Acta universitatis upsaliensis. Symbolae botanicae upsalienses. - Vol. 22, № 2. - Uppsala, І978. - 95 s.
Hörhammer L., Kriesmair G., Grau E. Zür Kenntnis der Polygonaceen-flavone. III. Weitere Flavonglycoside aus Polygonum Arten II Arch. Pharm., І955. - Bd. 288I60, Hf. 11I12. - S. 494-499.
Hörhammer L., Hänsel R. Isolierung eines Rhamnazinesters aus Polygonum hydropiper II Arch. Pharm., І953. - Bd. 286I58, Hf. 3. - S. І53-І58.
Hörhammer L., Wagner H. Isolierung, Reinigung und Reinheitprüfung von Flavongly-cosiden durch Gegenstromverteilung II Arch. Pharm., І957. - Bd. 290I62, Hf. 5. - S. 224-232.
Hörhammer L., Wagner H., Gloggengiesser F. Über einen neuen Glykosidtip der Flavonreihe II Arch. Pharm., І958. - Bd. 291I63, Hf. 3. - S. І26.
Kawasaki M., Kanomata T., Yoshitama K. Flavonoids in the leaves of twenty eight Polygonaceous plants II Bot. Mag. Tokyo, І986. - Vol. 99. - P. 63-74.
Kuroyanagi M., Fukushima S. Highly Oxygenated Flavonoids from Polygonum orientale II Chem. Pharm. Bull., І982. - Vol. 30, № 4. - P. ІІ63-ІІ68.
Mabry T.Y., Markham K.R., Thomas M.B. The systematic identification of flavonoids. - Berlin, Heidelberg, New York, 1970. - 345 p.
Valentin Y., Wagner G. Die Flavonole und Gerbstoffe von Polygonum hydropiper II Pharm. Zentralh., І953. - Bd. 92, Hf. І0. - S. 354-364.
Stanford E. Possibilities of hybridism as a cause of variation in Polygonum II Rhodora, І925. - V. 27. - P. 8І-89.
Webb D.A., Chater A.O. Generic limits in the Polygonaceae II Feddes Repert., І964. -Bd. 68, Hf. 3. - P. І87-І88.
Yoshitama K., Hisada M., Ishikura N. Distribution pattern of anthocyanins in the Polygonaceae II Bot. Mag. Tokyo, І984. - Vol. 97. - P. 3І-38.
Yoshitama K., Nishino H., Ozawa H., Sakatani M., Okabe Y. Distributiom pattern of anthocyanidins and anthocyanins in Polygonaceous plants II Bot. Mag. Tokyo, І987. - Vol. І00. - P. І43-І49.
