CC BY
5DOI: 10.6060/ivkkt.20226509.6639
УДК: 544.43:[547.661.2;547.469.3]
ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 2,2'-ДИ(3,5-ДИМЕТИЛФЕНИЛ)-1,1',3,3'-ТЕТРАОКСО-2,2',3,3'-ТЕТРА-ГИДРО-1Н,ГН-6,6'-БИ(БЕГОО[БЕ]ИЗОХИНОЛИН)-7,7'-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ С ДИОКСИДОМ ТИОМОЧЕВИНЫ В ВОДНО-ЩЕЛОЧНОМ РАСТВОРЕ
Ю.В. Поленов, К.С. Никитин, Е.В. Егорова, Д.А. Патрушева
Юрий Владимирович Поленов (ORCID 0000-0002-9252-9926)*, Константин Сергеевич Никитин (ORCID 0000-0002-0980-3366), Елена Владимировна Егорова (ORCID 0000-0001-7523-4045), Дарья Андреевна Патрушева (ORCID 0000-0001-8165-9736)
Кафедра физической и коллоидной химии, Ивановский государственный химико -технологический
университет, Шереметевский пр., 7, Иваново, Российская Федерация, 153000
E-mail: polyurij@yandex.ru*, nikitin_kost@mail.ru, egorova306@yandex.ru, danekp997@gmail.com
Изучена реакция восстановительной циклизации 2,2' - ди(3,5-диметилфенил) -1,1',3,3'- тетраоксо - 2,2',3,3'- тетрагидро - 1H,1'H- 6,6'- би(бензо^е]изохинолин) - 7,7'-дикарбоновой кислоты под действием диоксида тиомочевины в водно-щелочном растворе в аэробных и анаэробных условиях. Обнаружено, что образование продуктов восстановительной циклизации в виде дианионов или тетраанионов 2,9 - бис(3,5-диметилфенил)ан-тра[2,1,9-йе/:6,5,10^'е^]диизохинолин - 1,3,8,10(2Н,9Н)-тетраона происходит через промежуточный продукт (анион-радикал). Установлено, что количество промежуточного продукта, а также состав и количество конечных продуктов циклизации зависят от концентрации восстановителя и присутствия в растворе кислорода воздуха, что связано с природой и количеством восстановительных интермедиатов: анионов сульфоксиловой кислоты и дитионита и анион-радикала диоксида серы. Необходимо также отметить, что в изучаемой реакции циклизации 2,2' - ди(3,5-диметилфенил) - 1,1',3,3' - тетраоксо -2,2',3,3'- тетрагидро - 1H,1'H- 6,6'- би(бензо[de]изохинолин) - 7,7'-дикарбоновой кислоты не обнаружено образования побочного продукта с двумя неотщепленными карбоксильными группами, в отличие от восстановления диоксидом тиомочевины 2,2'-ди(4-хлорфе-нил)-1,1 ',3,3'-тетраоксо-2,2',3,3'-тетрагидро-1Н,1'Н-6,6' би(бензо^е]изохинолин)-7,7'-ди-карбоновой кислоты. Данный факт, вероятно, связан с индуктивным влиянием заместителей при атомах азота в молекулах указанных соединений. Выделен в твердом состоянии конечный продукт восстановительной циклизации - 2,9 - бис(3,5-диметилфенил)ан-тра[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']диизохинолин - 1,3,8,10(2Н,9Н)-тетраон. Установлен его элементный состав, получены ИК и электронные спектры поглощения. На основании экспериментальных и опубликованных в литературе данных предложен стадийный стехиометрический механизм восстановительной циклизации 2,2' - ди(3,5-диметил-фенил) - 1,1',3,3' - тетраоксо - 2,2',3,3' - тетрагидро - 1H,1'H - 6,6' - би(бензо[de]изохи-нолин) - 7,7' -дикарбоновой кислоты в водно-щелочном растворе под действием диоксида тиомочевины.
Ключевые слова: кубоген, 2,9 - бис(3,5-диметилфенил)антра[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]диизохинолин -1,3,8,10(2Н,9Н)-тетраон, диоксид тиомочевины, восстановительная циклизация, стехиометриче-ский механизм
Для цитирования:
Поленов Ю.В., Никитин К.С., Егорова Е.В., Патрушева Д.А. Взаимодействие 2,2'-ди(3,5-диметилфенил)-1,1',3,3'-тетраоксо-2,2',3,3'-тетрагидро-1H,1'H-6,6'-би(бензо[de]изохинолин)-7,7'-дикарбоновой кислоты с диоксидом тиомочевины в водно-щелочном растворе. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2022. Т. 65. Вып. 9. С. 47-54. DOI: 10.6060/ivkkt.20226509.6639.
For citation:
Polenov Yu.V., Nikitin K.S., Egorova E.V., Patrusheva D.A. Interaction of 2,2'-di(3,5-dimethylphenyl)-1,1',3,3'-tetraoxo-2,2',3,3'-tetrahydro-1H,1'H-6,6'-di(benzo[de]isoquinoline)-7,7'-dicarboxylic acid with thiourea dioxide in water-alkaline solution. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. N 9. P. 47-54. DOI: 10.6060/ivkkt.20226509.6639.
INTERACTION OF 2,2'-DI(3,5-DIMETHYLPHENYL)-1,1',3,3'-TETRAOXO-2,2',3,3'-TETRAHY-DRO-1H,1'H-6,6'-DI(BENZO [DE] ISOQUINOLINE)-7,7-DICARBOXYLIC ACID WITH THIOUREA DIOXIDE IN WATER-ALKALINE SOLUTION
Yu.V. Polenov, K.S. Nikitin, E.V. Egorova, D.A. Patrusheva
Yuri V. Polenov (ORCID 0000-0002-9252-9926)*, Konstantin S. Nikitin (ORCID 0000-0002-0980-3366), Elena V. Egorova (ORCID 0000-0001-7523-4045), Darya A. Patrusheva (ORCID 0000-0001-8165-9736)
Department of Physical and Colloidal Chemistry, Ivanovo State University of Chemistry and Technology, Shere-metevskiy ave., 7, Ivanovo, 153000, Russia
E-mail: polyurij@yandex.ru *, nikitin_kost@mail.ru, egorova306@yandex.ru, danekp997@gmail.com
Reducing cyclization of 2,2' -di(3,5-dimethylphenyl) - 1,1',3,3' - tetraoxo - 2,2',3,3' - tetra-hydro - 1H,1'H - 6,6' - bi(benzo[de]isoquinoline) - 7,7' -dicarboxylic acid under the action of thiourea dioxide in an aqueous-alkaline solution under aerobic and anaerobic conditions has been studied. It was found that the formation of cyclization product in the form of 2,9 -bis(3,5-dime-thylphenyl)antra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisoquinoline - 1,3,8,10(2H,9H) - tetraone containing two or four oxogroups occurs through an intermediate (anion-radical). It was found that the amount of the intermediate product, as well as the composition and quantity of the final products of cycliza-tion depend on the concentration of the reducing agent and the presence of air oxygen in the solution, which is related to the nature and quantity of reducing intermediates: sulfoxylic acid anions, dithionite and sulfur dioxide anion-radical. It should also be noted that in the studied reaction of cycling 2,2' - di(3,5-dimethylphenyl) - 1,1',3,3' - tetraoxo - 2,2',3,3' - tetrahydro - 1H,1'H - 6,6' -bi(benzo[de]isoquinoline) - 7,7' -dicarboxylic acid was not found to form a by-product with two non-cleaved carboxyl groups, in contrast to the reduction of 2,2'-di(4-chlorophenyl)-1,1',3,3'-tetraoxo-2,2',3,3'-tetrahydro-1H,1'H-6,6' bi(benzo[de]isoquinoline)-7,7'-dicarboxylic acid by thiourea dioxide. This fact is probably related to the inductive effect of substituents at nitrogen atoms in the molecules of these compounds. The final product of the reductive cyclization of 2,9-bis(3,5-dimethylphenyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisoquinoline - 1,3,8,10(2H,9H) - tetraone was isolated in the solid state. Its elemental composition is established, IR and electronic absorption spectra were obtained. Based on experimental and published data in the literature, a step-by-step stoichiometric mechanism of reductive cyclization of 2,2' - di(3,5-dimethylphenyl) - 1,1 ',3,3' - tetraoxo -2,2',3,3' - tetrahydro - 1H,1'H - 6,6' - bi(benzo[de]isoquinoline) - 7,7'-dicarboxylic acid in an aqueous-alkaline solution under the action of thiourea dioxide was proposed.
Key words: cubogen, 2,9-bis(3,5-dimethylphenyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisoquinoline -1,3,8,10(2H,9H) - tetraone, thiourea dioxide, reducing cyclization, stoichiometric mechanism
ВВЕДЕНИЕ энергии в электрическую [2-6], органических све-
тодиодах [7, 8], химически чувствительных мате-Реакция восстановительной циклизации за- риалах [9]. Перилендиимиды обладают высокими мещенных 2,2 -ди-1,1 ,3,3 -тетраоксо-2,2 ,3,3 -тет- квантовыми выходами флуоресценции [10], силь-рагидро-Щ,1'Н-6,6'-би(бензоУе]изохинолин)-7,7'- ным поглощением в видимой области [11], фото-дикарбоновой кислоты (4,№-диимидов 1,1' -би- стабильностью [12-14], термостабильностью [15-19], нафтил-4,4',5,5',8,8'-дикарбоновой кислоты) и их большими коэффициентами экстинкции [20], вы-калиевых солей (кубогенов), протекающая под соким сродством к электрону [3] и хорошей полудействием химических восстановителей в водно- проводимостью [21]. В качестве восстановителей в щелочном растворе, лежит в основе получения реакции используются серокислородные соедине-прочных периленовых красителей [1]. Последние в ния - дитионит натрия, гидроксиметансульфинат настоящее время привлекают внимание большого натрия и диоксид тиомочевины (ДОТМ). Их вос-числа исследователей как органические полупро- становительная активность связана с образованием водниковые материалы, используемые в электрон- интермедиатов при разрыве связей S-S и C-S [22-25] ных устройствах - преобразователях световой и в большой степени зависит от условий проведения процесса.
Ранее изучена восстановительная циклизация калиевой соли ^№-ди(2,5-диметилфенил)-ди-имида 1,1'-бинафтил-4,4 ',5,5',8,8' -гексакарбоновой кислоты под действием дитионита натрия, гидрок-симетансульфината натрия и ДОТМ [26]. Показано, что конечными продуктами реакции являются диалкоголяты - производные замещенных диимидов перилентетра- и гексакарбоновой кислот с двумя восстановленными карбонильными группами. При этом состав и выход продуктов реакции зависят от природы восстановителя. В работах [27, 28] исследован стехиометрический механизм реакции восстановительной циклизации калиевой соли 2,2'-ди(4-хлорфенил)-1,1',3,3'-тетраоксо-2,2',3,3'-тетра-гидро-Ш,1'Я-6,6' би(бензо^е]изохинолин)-7,7'-ди-карбоновой кислоты под действием ДОТМ в водно-щелочном растворе и тонкой пленке. Установлено, что конечными продуктами циклизации являются ди-и тетраанионы 2,9-бис(3,5-диметилфенил)антра[2,1,9-def.6,5,10-й?еу]диизохинолин-1,3,8,10(2Н,9Н)-тетра-она, а также продукт циклизации неустановленного состава. Предложен стадийный стехиометриче-ский механизм процесса. Показано, что состав и количество промежуточных и конечных продуктов циклизации зависят от концентрации восстановителя и наличия в растворе кислорода воздуха, что связано с образованием из молекул восстановителя различных по природе восстановительных интер-медиатов.
В настоящей работе с целью выявления влияния заместителей при атомах азота на механизм циклизации в качестве объекта исследования выбран кубоген с 3,5-диметилфенильным заместителем. В качестве восстановителя использован наиболее активный в щелочной среде ДОТМ.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Масс-спектры регистрировали на время-пролетном масс-спектрометре Shimadzu Axima Confidence (MALDI-TOF). Инфракрасные спектры снимали на ИК Фурье-спектрометре TENSOR II (Bruker AXS Gmbb). Элементный анализ проводили на анализаторе углерода, водорода, азота, серы и кислорода с электронными микровесами FLASH EA1112 Termo Quest.
Исходный образец кубогена получен и очищен сотрудниками Государственного научного центра «НИОПИК» (Москва). Восстановитель -ДОТМ синтезировали окислением тиомочевины (ХЧ) 37%-ным раствором пероксида водорода. Доля основного вещества, найденная иодометри-ческим методом, составляла не менее 98%.
Реакция циклизации кубогена. Навеску 2,2'-ди(3,5 -диметилфенил)-1,1',3,3 '-тетраоксо-2,2',3,3'-тетрагидро-1Н,1Н-6,6'-би(бегоо[0е]изохинолин)-7,7'-дикарбоновой кислоты (далее кубоген) (0,003 г) растворяли в 0.25 М растворе гидроксида натрия. В мерной колбе на 50 мл растворяли ДОТМ и доводили до метки дистиллированной водой. Полученные растворы смешивали и наливали в кювету спектрофотометра UV-Vis Cary 60 (Agilent Technologies, США), если реакцию проводили в аэробных условиях. При проведении реакции в анаэробных условиях через приготовленные растворы перед их смешением продували аргон.
2,9-бис(3,5-диметилфенил)антра[2,1,9-аеГ:6,5,10^'еТ]диизохинолин-1,3,8Д0(2Н,9Н)-тетраон (5). Осадки красного цвета, образующиеся во всех проведенных опытах, после окончания реакции и выдержки реакционной массы на воздухе отфильтровывали, сушили и анализировали. ИК спектр, V, см-1: 1642 с (С=0), 1722 ср (С=0), 1665 с (С-^мид), 792 с, 1260 с, 1460 с (перилен), 2800 сл (-СНз). Электронный спектр поглощения (хлороформ), ^max, нм: 524, 564, 611. Масс-спектр, m/z (1отн, %) 600,5 (99). Найдено, %: С 79,80; Н 4,53; N 4,42. C4oH28N2Ö4. Вычислено, %: С 80,00; Н 4,66; N 4,51.
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
При восстановлении в аэробных условиях после смешения растворов кубогена 1 (схема) и ДОТМ полоса поглощения исходного соединения (кубогена) в электронном спектре (X 330 нм) смещается в коротковолновую область до 315 нм и появляются полосы поглощения в области 390-570 нм, интенсивности которых возрастают во времени (рис. 1).
1.5-|
1.0
<
0.5
0.0
300 400 500 600
x, him
Рис. 1. Изменение электронных спектров поглощения раствора в реакции восстановительной циклизации кубогена диоксидом тио-мочевины в аэробных условиях при 301 K. Свосст =3,710-4 моль/л;
CNaOH = 0,13 моль/л; Скуб= 3,9 10-5 моль/л Fig. 1. Changes in the electronic absorption spectra of the solution in the reaction of reductive cyclization of cubogen with thiourea dioxide under aerobic conditions at 301 K. Cred =3.710-4 mol/l; CNaOH = 0.13 mol/l; Ckub= 3.910-5 mol/l
Интенсивность полосы поглощения при 315 нм (промежуточный продукт) вначале возрастает, а начиная с 30 мин, уменьшается. Образование промежуточного продукта, отвечающего анион-радикалу 2, наблюдается при восстановлении диоксидом тиомочевины кубогена с хлорфе-нильным заместителем при атомах азота [26-28].
В водно-щелочных растворах восстановительной активностью обладают не молекулы ДОТМ, а продукты их разложения - анионы суль-фоксиловой кислоты SO2^ образующиеся при разрыве связи углерод-сера по реакции [25]: (NH2)2CSO2 + 2OH-^ SO22- + (Ш^ГО + H2O (1) а также дитионит-анионы S2O42" и анион-радикалы ^^ образующиеся в присутствии кислорода воздуха по реакциям [25]:
SO22- + O2 ^ ^ + O2- (2)
2SO2- ~ S2O42- (3)
V
_S.il, Ml'
Ы1,'
Максимумы поглощения в спектре в области 390-570 нм можно объяснить образованием тетраани-она 2,9-бис(3,5-диметилфенил)антра[2,1,9-^/6,5,10-^'е^/п]диизохинолин-1,3,8,10(2Н,9Н)-тетраона 3 за счет взаимодействия кубогена с анионами дитио-нита. Образование тетраанионов периленового производного при циклизации за счет взаимодействия с дитионитом натрия отмечено также в работе [29].
Элементный анализ, ИК- и масс-спектры продукта окисления соединения 3, как отмечено в методической части работы, указывают на наличие
в твердой фазе периленового производного 5. Электронный спектр поглощения продукта 5 в хлороформе имеет ярко выраженную триплетную структуру в области 460-530 нм, характерную для производных ^№-диимидов перилентетракарбо-новой кислоты [11-15, 26, 29].
При большей концентрации ДОТМ интенсивность полосы поглощения при длине волны 313 нм, отвечающей радикалу 2, увеличивается и длительное время остается постоянной (рис. 2), что связано с увеличением концентрации активных ин-термедиатов - анион-радикалов SO2-, образующихся в больших количествах за счет смещения равновесия в реакции (3).
X, им
Рис. 2. Изменение электронных спектров поглощения раствора в реакции восстановительной циклизации кубогена диоксидом тиомочевины в аэробных условиях при 301 K. Свосст =4,3103 моль/л;
CNaOH = 0,13 моль/л; Скуб= 3,9 10-5 моль/л Fig. 2. Change in the electronic absorption spectra of the solution during the reaction of reducing cyclization of cubogen with thiourea dioxide under aerobic conditions at 301 K. Cred =4.310-3 mol/l;
CNaOH = 0.13 mol/l; Ckub= 3.910-5 mol/l
При этом тетраанион 3 не образуется, а в спектре поглощения регистрируется широкий максимум при длине волны 440 нм, соответствующий, по-видимому, продукту циклизации кубогена с двумя восстановленными карбонильными группами 4, как и при использовании в качестве восстановителя гидроксиметансульфината натрия [30]. В реакции же восстановления 2,2'-ди(4-хлорфенил)-1,Г,3,3'-тетраоксо-2,2',3,3'-тетрагидро-1#,Г#-6,6'-би(бензо [de] изохинолин) -7,7'-дикарбоновой кислоты при большой концентрации ДОТМ происходит образование побочного продукта циклизации с двумя не отщепленными карбоксильными группами [27]. По-видимому, данный факт связан с влиянием природы заместителей при атомах азота. Известно, что метильные группы и атомы галогенов обладают противоположными по знаку индуктивными эффектами. Метильные группы
Scheme
способны оттягивать на себя электронную плотность и, тем самым, способствуют образованию анион-радикала кубогена, стабильного в восстановительной среде.
\l9 №
I A3
330Л 440*
и.и-1-1-1- I ! I I
300 400 500 600
?v. нм
Рис. 3. Изменение электронных спектров поглощения раствора в реакции восстановительной циклизации кубогена диоксидом тиомочевины в анаэробных условиях при 301 K. Свосст =4,3-10-3 моль/л; Cnoh = 0,13 моль/л; Скуб= 3,9-10-5 моль/л Fig. 3. Change in the electronic absorption spectra of the solution during the reaction of reducing cyclization of cubogen with thiourea dioxide under anaerobic conditions at 301 K. Cred =4.310-3 mol/l; CNaOH = 0.13 mol/l; Ckub= 3.910-5 mol/l
313
>., HM
Рис. 4. Изменение электронных спектров поглощения раствора в реакции восстановительной циклизации кубогена диоксидом тиомочевины в анаэробных условиях при 301 K. Свосст =3,7-10-4 моль/л; Cnoh = 0,13 моль/л; Скуб= 3,9-10-5 моль/л Fig. 4. Change in the electronic absorption spectra of the solution during the reaction of reducing cyclization of cubogen with thiourea dioxide under anaerobic conditions at 301 K. Cred =3.7-10-4 mol/l;
CNaOH = 0.13 mol/l; Ckub= 3.910-5 mol/l
В анаэробных условиях дитионит-ионы не образуются, восстановительными интермедиатами являются анионы сульфоксиловой кислоты, а продуктом реакции циклизации - дианионы перилено-вого производного 4 при большой концентрации диоксида тиомочевины (рис. 3) и тетраанионы 3 (рис. 4) при небольшой его концентрации. При
этом промежуточный продукт реакции 2 является стабильным.
Таким образом, на состав и количества продуктов реакции восстановительной циклизации 2,2'-ди(3,5 -диметилфенил)-1,1',3,3 '-тетраоксо-2,2',3,3'-тетрагидро-1Я, 1 'Я-б^-би^ето^] изохинолин)-7,7'-дикарбоновой кислоты под действием диоксида тиомочевины в водно-щелочной среде решающее влияние оказывают природа и количество интермедиатов разложения восстановителя. Природа заместителя при атомах азота в исходной структуре кубогена влияет на концентрацию промежуточных анион-радикалов и наличие побочных продуктов циклизации, что, по-видимому, связано с индуктивными эффектами.
ВЫВОДЫ
Спектрофотометрическим методом исследована реакция восстановительной циклизации 2,2'-ди(3,5-диметилфенил)-1,1',3,3'-тетраоксо-2,2',3,3'-тетрагидро-1H,1'H-6,6'-би(бензо[de] изохинолин)-7,7'-дикарбоновой кислоты под действием диоксида тиомочевины в водно-щелочном растворе. Установлено, что конечными продуктами реакции являются ди- и тетраанионы соответствующих ди-замещенных N,N'- диимидов перилентетракарбо-новых кислот. Их соотношение, а также наличие побочных продуктов зависят от вида заместителей при атомах азота, концентрации диоксида тиомо-чевины и условий проведения реакции (аэробные/анаэробные). Влияние последнего фактора связано с механизмом разложения диоксида тио-мочевины и образованием различных интермедиа-тов восстановления: анионов дитионита и анион-радикалов диоксида серы в аэробных условиях и анионов сульфоксиловой кислоты - в анаэробных.
БЛАГОДАРНОСТИ
Исследование проведено с использованием ресурсов Центра коллективного пользования научным оборудованием ИГХТУ (при поддержке Мино-брнауки России, соглашение № 075-15-2021-671).
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов, требующего раскрытия в данной статье.
The study was conducted using the resources of the Center for the Collective Use of Scientific Equipment of the ISUCT (with the support of the Russian Ministry of Education and Science, agreement No. 075-15-2021-671).
The authors declare the absence a conflict of interest warranting disclosure in this article.
ЛИТЕРАТУРА
1. Докунихин Н.С., Ворожцов Г.Н., Алексеев В.И., Филиппова М.С., Шулепова О.И., Масанова И.Н., Ряби-
нин В.А. Кубогены - красители нового типа. Хим. пром-сть. 1981. № 10. С. 592 - 595.
2. Alessio P., Braunger M.L., Aroca R.F., Olivati C.A., Constantino C.J.L. Supramolecular Organization-Electrical Properties Relation in Nanometric Organic Films. J. Phys. Chem. C. 2015. V. 119. N 21. P. 12055 - 12064. DOI: 10.1021/acs.jpcc.5b03093.
3. Canto-Aguilar E.J., Gutiérrez-Moreno D., Sastre-Santos A., Morikawa D., Abe M., Fernández-Lázaro F., Oskam G., Mori S. Identification of the loss mechanisms in TiO2 and ZnO solar cells based on blue, piperidinyl-substituted, monoanhydride perylene dyes. Electrochim. Acta. 2020. V. 355. Art. 136638. DOI: 10.1016/j.electacta.2020.136638.
4. Deng M., Zhang G., Yu L., Xu X., Peng Q. Noncova-lent interaction enables planar and efficient propellerlike perylene diimide acceptors for polymer solar cells. Chem. Eng. J. 2021. V. 426. N 12. Art. 131910. DOI: 10.1016/j.cej.2021.131910.
5. Echeverry C.A., Cotta R., Insuasty A., Ortíz A., Martín N., Echegoyen L., Insuasty B. Synthesis of novel light harvesters based on perylene imides linked to triphenylamines for Dyes Sensitized Solar Cells. Dyes and Pigments. 2018. V. 153. P. 182-188. DOI: 10.1016/j.cej.2021.131910.
6. Singh R., Kim M., Lee J.-J., Ye T., Keivanidis P.E., Cho K Excimer formation effects and trap-assisted charge recombination loss channels in organic solar cells of perylene diimide di-mer acceptors. J. Mater. Chem. C. 2020. N 8. P. 1686-1696. DOI: 10.1016/j.cej.2021.131910.
7. Saeed A., Shabir G., Mahar J., Irfan M. Spectroscopic and electrochemical behavior of newly synthesized high fluorescent symmetric 4'-nitropheny-l-3,4,9,10-perylenebisdiimide-azo hybrid dyes. Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2015. V. 151. P. 72-79. DOI: 10.1016/j.saa.2015.06.046.
8. Rachford A.A., Goeb S., Castellano F.N. Accessing the Triplet Excited State in Perylenediimides. J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. N 9. P. 2766-2767. DOI: 10.1021/ja800333y.
9. Georgiev N.I., Sakr A.R., Bojinov V.B. Design and synthesis of novel fluorescence sensing perylene diimides based on photoinduced electron transfer. Dyes Pigments. 2011. V. 91. N 3. P. 332-339. DOI: 10.1016/j.dyepig.2011.04.015.
10. Zhang R., Wang Z., Wu Y., Fu H., Yao J. A Novel Redox-Fluorescence Switch Based on a Triad Containing Ferrocene and Perylene Diimide. Org. Let. 2008. V. 10. N 14. P. 3065-3068. DOI: 10.1021/ol801053t.
11. Handa N.V., Shirtcliff L.D., Berlin K.D. Synthesis, photo-physical, and electrochemical properties of Hamilton receptor functionalized perylene diimides. Tetrahedron Lett. 2015. V. 56. N 2. P. 445-451. DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.11.130.
12. Lv Z., Liu J., Bai W., Yang S., Chen A. A simple and sensitive label-free fluorescent approach for protein detection based on a Perylene probe and aptamer. Biosens. Bioelectron. 2015. V. 64. P. 530-534. DOI: 10.1016/j.bios.2014.09.095.
13. Nowak-Król A., Würthner F. Progress in the synthesis of perylene bisimide dyes. Org. Chem. Front. 2019. N 6. P. 1272-1318. DOI: 10.1039/C8QO01368C.
14. Sekida S., Kameyama T., Koga T., Hadano S., Watanabe S., Niko Y. Highly lipophilic and solid emissive N-annulated perylene bisimide synthesis for facile preparation of bright and far-red excimer fluorescent nano-emulsions with large Stokes shift. J. Photoch. Photobio. A. 2018. V. 364. P. 16-21. DOI: 10.1016/j.jphotochem.2018.05.023.
REFERENCES
1. Dokunikhin N.S., Vorozhtsov G.N., Alekseev V.L, Filip-pova M.S., Shulepova O.I., Masanova IN., Ryabinin V.A.
Cubogens - dyes of a new type. Khim. Prom-st'. 1981. N 10. P. 592 - 595 (in Russian).
2. Alessio P., Braunger M.L., Aroca R.F., Olivati C.A., Constantino C.J.L. Supramolecular Organization-Electrical Properties Relation in Nanometric Organic Films. J. Phys. Chem. C. 2015. V. 119. N 21. P. 12055 - 12064. DOI: 10.1021/acs.jpcc.5b03093.
3. Canto-Aguilar E.J., Gutiérrez-Moreno D., Sastre-Santos A., Morikawa D., Abe M., Fernández-Lázaro F., Oskam G., Mori S. Identification of the loss mechanisms in TiO2 and ZnO solar cells based on blue, piperidinyl-substituted, mono-anhydride perylene dyes. Electrochim. Acta. 2020. V. 355. Art. 136638. DOI: 10.1016/j.electacta.2020.136638.
4. Deng M., Zhang G., Yu L., Xu X., Peng Q. Noncova-lent interaction enables planar and efficient propellerlike perylene diimide acceptors for polymer solar cells. Chem. Eng. J. 2021. V. 426. N 12. Art. 131910. DOI: 10.1016/j.cej.2021.131910.
5. Echeverry C.A., Cotta R., Insuasty A., Ortíz A., Martín N., Echegoyen L., Insuasty B. Synthesis of novel light harvesters based on perylene imides linked to triphenylamines for Dyes Sensitized Solar Cells. Dyes and Pigments. 2018. V. 153. P. 182-188. DOI: 10.1016/j.cej.2021.131910.
6. Singh R., Kim M., Lee J.-J., Ye T., Keivanidis P.E., Cho K Excimer formation effects and trap-assisted charge recombination loss channels in organic solar cells of perylene diimide di-mer acceptors. J. Mater. Chem. C. 2020. N 8. P. 1686-1696. DOI: 10.1016/j.cej.2021.131910.
7. Saeed A., Shabir G., Mahar J., Irfan M. Spectroscopic and electrochemical behavior of newly synthesized high fluorescent symmetric 4'-nitropheny-l-3,4,9,10-perylenebisdiimide-azo hybrid dyes. Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2015. V. 151. P. 72-79. DOI: 10.1016/j.saa.2015.06.046.
8. Rachford A.A., Goeb S., Castellano F.N. Accessing the Triplet Excited State in Perylenediimides. J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. N 9. P. 2766-2767. DOI: 10.1021/ja800333y.
9. Georgiev N.I., Sakr A.R., Bojinov V.B. Design and synthesis of novel fluorescence sensing perylene diimides based on photoinduced electron transfer. Dyes Pigments. 2011. V. 91. N 3. P. 332-339. DOI: 10.1016/j.dyepig.2011.04.015.
10. Zhang R., Wang Z, Wu Y., Fu H., Yao J. A Novel Redox-Fluorescence Switch Based on a Triad Containing Ferrocene and Perylene Diimide. Org. Let. 2008. V. 10. N 14. P. 3065-3068. DOI: 10.1021/ol801053t.
11. Handa N.V., Shirtcliff L.D., Berlin K.D. Synthesis, photo-physical, and electrochemical properties of Hamilton receptor functionalized perylene diimides. Tetrahedron Lett. 2015. V. 56. N 2. P. 445-451. DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.11.130.
12. Lv Z., Liu J., Bai W., Yang S., Chen A. A simple and sensitive label-free fluorescent approach for protein detection based on a Perylene probe and aptamer. Biosens. Bioelectron. 2015. V. 64. P. 530-534. DOI: 10.1016/j.bios.2014.09.095.
13. Nowak-Król A., Würthner F. Progress in the synthesis of perylene bisimide dyes. Org. Chem. Front. 2019. N 6. P. 1272-1318. DOI: 10.1039/C8QO01368C.
14. Sekida S., Kameyama T., Koga T., Hadano S., Watanabe S., Niko Y. Highly lipophilic and solid emissive N-annulated perylene bisimide synthesis for facile preparation of bright and far-red excimer fluorescent nano-emulsions with large Stokes shift. J. Photoch. Photobio. A. 2018. V. 364. P. 16-21. DOI: 10.1016/j.jphotochem.2018.05.023.
15. Rostami-Tapeh-Esmail E., Golshan M., Salami-Kalajahi 15. M., Roghani-Mamaqani H. Perylene-3,4,9,10-tetracarbox-
ylic diimide and its derivatives: Synthesis, properties and bioapplications. Dyes and Pigments. 2020. V. 180. Art. 108488. DOI: 10.1016/j.dyepig.2020.108488.
16. Yu Y., Li Y., Qin Z., Jiang R., Liu H., Li Y. Designed synthe- 16. sis and supramolecular architectures of furan-substituted perylene diimide. J. Colloid. Interf. Sci. 2013. V. 399. P. 13-18. DOI: 10.1016/j.jcis.2013.02.042.
17. Tahir M., Sayyad M.H., Wahab F., Aziz F., Shahid M., 17. Munawar M.A. Perylene diimide: Synthesis, fabrication and temperature dependent electrical characterization of hetero-junction with p-silicon. Phys. B: Condensed Matter. 2013.
V. 426. P. 6-12. DOI: 10.1016/j.physb.2013.05.009.
18. Mikroyannidis J.A., Stylianakis M.M., Sharma G.D., 18. Balraju P., Roy M.S. A Novel Alternating Phenylene vi-nylene Copolymer with Perylene Bisimide Units: Synthesis, Photophysical, Electrochemical, and Photovoltaic Properties.
J. Phys. Chem. C. 2009. V. 113. N 18. P. 7904-7912. DOI: 10.1021/jp905378n.
19. Kaya I., Koyuncu S., ^ulhaoglu S. Synthesis and char- 19. acterization of novel polyazomethines containing perylene units. Polymer. 2008. V. 49. N 3. P. 703-714. DOI: 10.1016/j.polymer.2007.12.010.
20. Liyang Yu, Meiling Zhang, Jie Tang, Ruipeng Li, Xiao- 20. peng Xu, Qiang Peng Wide Bandgap Perylene Diimide Derivatives as an Effective Third Component for Parallel Connected Ternary Blend Polymer Solar Cells. Chem. Mater. 2021. V. 33. N 18. P. 7396-7407. DOI: 10.1021/acs.chem-mater.1c02007.
21. Chen Y., Kong Y., Wang Y., Ma P., Bao M., Li X. Supra- 21. molecular self-assembly study of a flexible perylenetetracar-boxylic diimide dimer in Langmuir and Langmuir-Blodgett films. J. Colloid. Interf. Sci. 2009. V. 330. N 2. P. 421-427. DOI: 10.1016/j.jcis.2008.10.074.
22. Makarov S.V., Horvath A.K., Makarova A.S. Reactivity 22. of Small Oxoacids of Sulfur. Molecules. 2019. V. 24. N 15.
P. 2768. DOI: 10.3390/molecules24152768.
23. Поленов Ю.В., Егорова Е.В., Никитин К.С. Кине- 23. тика разложения диоксида тиомочевины в водно-эта-нольно-амми-ачном растворе. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2019. Т. 62. Вып. 8. С. 95-101. DOI: 10.6060/ivkkt.20196208.5961.
24. Макаров С.В., Покровская Е.А., Сальников Д.С., 24. Аманова А.В. Влияние L-цистеина и ^ацетил^-цистеина на восстановительную активность диоксида тиомочевины в водных растворах. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2020. Т. 63. Вып. 10. С. 4-10. DOI: 10.6060/ivkkt.20206310.6257.
25. Никитин К.С., Поленов Ю.В., Егорова Е.В. Разло- 25. жение диоксида тиомочевины в аэробных и анаэробных условиях в водно-щелочном растворе. Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 10. С. 1505-1509. DOI: 10.31857/S0044453720100209.
26. Шулепова О.И., Рябинин В.А., Стариченко В.Ф., Ворож- 26. цов Г.Н. Механизм восстановительной циклизации N,N'-дизамещенных диимида 1,1'-бинафтил-4,4',5,5',8,8'-гекса-карбоновой кислоты в водной щелочной среде. Журн. орг. химии. 1993. Т. 29. № 5. С. 1001-1010.
Rostami-Tapeh-Esmail E., Golshan M., Salami-Kalajahi M., Roghani-Mamaqani H. Perylene-3,4,9,10-tetracarbox-ylic diimide and its derivatives: Synthesis, properties and bioapplications. Dyes and Pigments. 2020. V. 180. Art. 108488. DOI: 10.1016/j.dyepig.2020.108488. Yu Y., Li Y., Qin Z., Jiang R., Liu H., Li Y. Designed synthesis and supramolecular architectures of furan-substituted perylene diimide. J. Colloid. Interf. Sci. 2013. V. 399. P. 13-18. DOI: 10.1016/j.jcis.2013.02.042.
Tahir M., Sayyad M.H., Wahab F., Aziz F., Shahid M., Munawar M.A. Perylene diimide: Synthesis, fabrication and temperature dependent electrical characterization of hetero-junction with p-silicon. Phys. B: Condensed Matter. 2013. V. 426. P. 6-12. DOI: 10.1016/j.physb.2013.05.009. Mikroyannidis J.A., Stylianakis M.M., Sharma G.D., Balraju P., Roy M.S. A Novel Alternating Phenylene vi-nylene Copolymer with Perylene Bisimide Units: Synthesis, Photophysical, Electrochemical, and Photovoltaic Properties. J. Phys. Chem. C. 2009. V. 113. N 18. P. 7904-7912. DOI: 10.1021/jp905378n.
Kaya L, Koyuncu S., ^ulhaoglu S. Synthesis and characterization of novel polyazomethines containing perylene units. Polymer. 2008. V. 49. N 3. P. 703-714. DOI: 10.1016/j.polymer.2007.12.010.
Liyang Yu, Meiling Zhang, Jie Tang, Ruipeng Li, Xiao-peng Xu, Qiang Peng Wide Bandgap Perylene Diimide Derivatives as an Effective Third Component for Parallel Connected Ternary Blend Polymer Solar Cells. Chem. Mater. 2021. V. 33. N 18. P. 7396-7407. DOI: 10.1021/acs.chem-mater.1c02007.
Chen Y., Kong Y., Wang Y., Ma P., Bao M., Li X. Supra-molecular self-assembly study of a flexible perylenetetracar-boxylic diimide dimer in Langmuir and Langmuir-Blodgett films. J. Colloid. Interf. Sci. 2009. V. 330. N 2. P. 421-427. DOI: 10.1016/j.jcis.2008.10.074.
Makarov S.V., Horvath A.K., Makarova A.S. Reactivity of Small Oxoacids of Sulfur. Molecules. 2019. V. 24. N 15. P. 2768. DOI: 10.3390/molecules24152768. Polenov Yu.V., Egorova E.V., Nikitin K.S. Kinetics of thiourea dioxide decomposition in water-ethanol-ammo-nia solution. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2019. V. 62. N 8. P. 95-101. DOI: 10.6060/ivkkt.20196208.5961.
Makarov S.V., Pokrovskaya E.A., Salnikov D.S., Amanova
A.V. The effect of L-cysteine and N-acetyl-L-cysteine on the reducing activity of thiourea dioxide in aqueous solutions. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2020. V. 63. N 10. P. 4-10 (in Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20206310.6257.
Nikitin K.S., Polenov Y.V., Egorova E.V. Decomposition of thiourea dioxide under aerobic and an-aerobic conditions in an aqueous alkaline solution. Russ. J. Phys. Chem. A. 2020. V. 94. N 10. P. 2038-2041. DOI: 10.1134/S0036024420100209.
Shulepova O.L, Ryabinin V.A., Starichenko V.F., Vo-rozhtsov G.N. Mechanism of reducing cyclization of N,N'-disubstituted 1,1'-binaftyl diimide-4,4',5,5',8,8'- hexacarbox-ylic acid in an aqueous alkaline medium. Zhurn. Org. Khim. 1993. V. 29. N 5. P. 1001-1010 (in Russian).
27. Поленов Ю.В., Никитин К.С., Егорова Е.В., Патрушева Д.А. Взаимодействие 2,2'-ди(4-хлорфенил)-1,1',3,3 '-тетраоксо-2,2 ',3,3 '-тетрагидро-1 H, 1 'H-6,6 '-би(бензо[de]изохинолин)-7,7'-дикарбоновой кислоты с диоксидом тиомочевины в водно-щелочном растворе. Журн. общ. химии. 2021. № 4. С. 550-555. DOI: 10.31857/S0044460X21040090.
28. Никитин К.С., Поленов Ю.В., Казак А.В., Егорова Е.В., Усольцева Н.В. Взаимодействие N,N'-,^4-хлорфенил)диимида 1,1' - бинафтил - 4,4',5,5',8,8' -гексакарбоновой кислоты с диоксидом тиомочевины в тонкой пленке Ленгмюра-Шеффера. Кристаллография. 2020. Т. 65. № 5. С. 811-817. DOI: 10.31857/S002347612005015X.
29. Mamada M., Pérez-Bolívar C., Kumaki D., Esipenko N. A., Tokito S., Anzenbacher P. Benzimidazole Derivatives: Synthesis, Physical Properties, and n-Type Semiconducting Properties. Chem. A Eur. J. 2014. V. 20. N 37. P. 11835-11846. DOI: 10.1002/chem.201403058.
30. Поленов Ю.В., Буданов В.В. Редокс-превращения при восстановительной циклизации диангидрида и диимида динафтилгексакарбоновой кислоты под действием ронгалита и дитионита натрия. Журн. прикл. химии. 1996. Т. 69. № 12. С. 2022-2025.
27. Polenov Y.V., Nikitin K.S., Egorova E.V., Patrusheva
D.A. Reaction of 2,2'-di(4-chlorophenyl)-1,1',3,3'-tetraoxo-2,2',3,3'-tetrahydro-1H,1H- 6,6'- di(benzo[de]isoquinoline)-7,7'-dicarboxylic acid with thiourea dioxide in water-alkaline solution. Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. N 4. P. 631-635. DOI: 10.1134/S1070363221040095.
28. Nikitin K.S., Polenov Y.V., Egorova E.V., Kazak A.V., Usol'tseva N.V. Interaction of N,N'-di(4-chloro-phenyl)diimide 1,1'-binaphtyl-4,4',5,5',8,8'-hexacarbox-ylic acid with thiourea dioxide in solution and thin film. Crystallogr. Rep. 2020. V. 65. N 5. P. 779-785. DOI: 10.1134/S1063774520050156.
29. Mamada M., Pérez-Bolívar C., Kumaki D., Esipenko N. A., Tokito S., Anzenbacher P. Benzimidazole Derivatives: Synthesis, Physical Properties, and n-Type Semiconducting Properties. Chem. A Eur. J. 2014. V. 20. N 37. P. 11835-11846. DOI: 10.1002/chem.201403058.
30. Polenov Yu.V., Budanov V.V. Redox transformations in reductive cyclization of binaphthylhexacarboxylic acid dianhydride and diimide under the action of rongalite and sodium dithionite. Russ. J. Appl. Chem. 1996. V. 69. N 12. P. 1837-1840.
Поступила в редакцию 13.04.2022 Принята к опубликованию 27.06.2022
Received 13.04.2022 Accepted 27.06.2022
