CC BY
2
Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2024. Т. 24, вып. 3. С. 262-270 Izvestiya of Saratov University. Chemistry. Biology. Ecology, 2024, vol. 24, iss. 3, pp. 262-270
https://ichbe.sgu.ru
https://doi.org/10.18500/1816-9775-2024-24-3-262-270, EDN: GLCUIG
Научная статья УДК 543.422.3
Влияние цетиламина на спектры поглощения и протолитические свойства люмогаллиона и магнезона ХС
Ю. А. Тюнина , С. А. Шалабай, Н. А. Юрасов, С. Н. Штыков
Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского, Россия, 410012, г. Саратов, ул. Астраханская, д. 83
Тюнина Юлия Алексеевна, студент кафедры аналитической химии и химической экологии, [email protected], https://orcid.org/0009-0009-7415-9923
Шалабай Софья Алексеевна, студент кафедры аналитической химии и химической экологии, [email protected], https://orcid.org/0009-0007-8427-5755
Юрасов Николай Александрович, кандидат химических наук, заведующий мобильной экологической лабораторией Института химии, [email protected], https://orcid.org/0000-0003-0620-4680
Штыков Сергей Николаевич, доктор химических наук, профессор кафедры аналитической химии и химической экологии Института химии, [email protected], https:///orcid.org/0000-0001-6753-5040
Аннотация. Спектрофотометрическим методом изучено взаимодействие моноазосоединений люмогаллиона (ЛГ) и магнезона ХС (МХС) с цетиламином (ЦА) в широком интервале рН. Показано, что образование ионных ассоциатов ЦА при взаимодействии его катиона по сульфогруппе азосоединений в интервале рН 1-4 не изменяет электронные спектры поглощения азосоединений. Взаимодействие ЦА по диссоциированным ОН-группам, сопряженным с п-системой азореагентов, приводит к батохромному сдвигу максимума спектра поглощения соответствующей ионной формы реагентов на 15 и 30 нм для двух- и трёхзарядной форм ЛГ соответственно и на 50 нм для двухзарядной формы МХС. Сдвиг максимума спектра поглощения сопровождается смещением величины кажущейся рК реагентов на 2-4 единицы рН, вызванным связыванием диссоциированной формы реагентов. Причиной указанных изменений в спектрах поглощения и протолитических свойствах обоих реагентов является образование гидрофобно-гидратированных ионных ассоциатов азосоединений с катионом цетиламина.
Ключевые слова: моноазосоединения, цетиламин, ионные ассоциаты, спектры поглощения, протолитические свойства
Для цитирования: Тюнина Ю. А., Шалабай С. А., Юрасов Н. А., Штыков С. Н. Влияние цетиламина на спектры поглощения и протолитические свойства люмогаллиона и магнезона ХС // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2024. Т. 24, вып. 3. С. 262-270. https://doi.org/10.18500/1816-9775-2024-24-3-262-270, EDN: GLCUIG
Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0) Article
The effect of cetylamine on the absorption spectra and protolytic properties of lumogallion and magnezon HS Yu. A. Tyunina , S. A. Shalabay, N. A. Yurasov, S. N. Shtykov
Saratov State University, 83 Astrakhanskya St., Saratov 410012, Russia Yulia A. Tyunina, [email protected], https://orcid.org/0009-0009-7415-9923 Sofya A. Shalabay, [email protected], https://orcid.org/0009-0007-8427-5755 Nikolay A. Yurasov, [email protected], https://orcid.org/0000-0003-0620-4680 Sergei N. Shtykov, [email protected], https://Zorcid.org/0000-0001-6753-5040
Abstract. The interaction of monoazo compounds lumogallion (LG) and magnezon HS (MHS) with cetylamine (CA) in a wide pH range has been studied using a spectrophotometric method.It has been shown that the formation of ionic associates of CA under the interaction of its cation with sulfo group of azo compounds in the pH range 1-4 does not change the electronic absorption spectra of the azodyes. The interaction of CA at dissociated OH groups conjugated with the п-system of the azo compounds leads to a bathochromic shift in the maximum of the absorption spectrum of the corresponding ionic form of the reagents by 15 and 30 nm for the doubly and triply charged forms of LG, respectively, and by 50 nm for the doubly charged form of MHS. The shift in the maximum of the absorption spectrum is accompanied by the shift in the apparent pK value of the reagents by 2-4 pH units, caused by the binding of the dissociated form of the reagents. The reason for these changes in the absorption spectra and protolytic properties of both reagents is the formation of hydrophobically hydrated ionic associates of azo compounds with the cetylamine cation. Key words: monoazocompounds, cetylamine, ionic associates, absorption spectra, protolytic properties
For citation: Tyunina Yu. A., Shalabay S. A., Yurasov N. A., Shtykov S. N. The effect of cetylamine on the absorption spectra and protolytic properties of lumogallion and magnezon HS. Izvestiya of Saratov University. Chemistry. Biology. Ecology, 2024, vol. 24, iss. 3, pp. 262-270 (in Russian). https://doi.org/10.18500/1816-9775-2024-24-3-262-270, EDN: GLCUIG
This is an open access article distributed under the terms of Creative Commons Attribution 4.0 International License (CC-BY 4.0)
Введение
Методы спектрофотометрического и люминесцентного анализа, основанные на реакциях в воде, органических растворителях, водно-органических смесях, мицеллярных коллоидных водных средах и растворах с участием твердых плазмонных нанообъектов, а также реакциях на твердых подложках, базируются на использовании органических аналитических реагентов (ОР) [1]. Органические реагенты применяют для определения ионов металлов, анионов, органических и биоорганических соединений. Важнейшими свойствами ОР являются их протолитические и комплексообразующие свойства. Молекулярная и ионная формы хромофорных аналитических реагентов имеют разную окраску или цвет люминесценции и разную интенсивность поглощения или испускания света, которые зависят от природы растворителя, а также присутствия поверхностно-активных веществ (ПАВ) и других модификаторов ОР [1]. Наиболее сильное воздействие на комплексообразование ОР, их физико-химические и спектральные характеристики оказывает введение в раствор ионных или мицеллярных форм ПАВ, взаимодействие с которыми изменяет свойства среды в микроокружении реагентов [2-4].
Одним из широко известных классов органических реагентов и красителей являются азосоединения [5-7]. Представителями азосое-динений, используемых в фотометрическом и люминесцентном методах анализа, являются люмогаллион (ЛГ) и магнезон ХС (МХС). Ранее их применяли для определения металлов в сплавах, почвах, воде, а в последнее время металлы определяют в биологических тканях, клетках и растениях, в том числе в варианте сенсоров или визуализации клетки [8-14]. В единичных работах показано, что мицеллы ПАВ увеличи-
вают интенсивность флуоресценции комплексов металлов с ЛГ [15, 16]. Выявлено, что некоторые ПАВ сильно влияют на спектры поглощения, таутомерию и протолитические свойства самих азосоединений [17, 18]. В связи с этим удивляет отсутствие внимания исследователей к выявлению влияния природы ПАВ на изменение спектральных и физико-химических свойств азосоединений.
Ранее на примере хлорида цетилпириди-ния (ЦП) показано, что образование ионных ассоциатов ЛГ и МХС с этим катионным ПАВ (или солюбилизация реагентов в его мицеллах) изменяет спектры поглощения реагентов и их протолитические свойства [17]. Методы электропроводности и ЯМР позволили установить, что причиной этих эффектов являются электростатические взаимодействия между катионным центром ЦП и диссоциированной кислотной группой ОР и гидрофобные взаимодействия между неполярными компонентами ионного ассоциата, изменяющие физико-химические характеристики микроокружения реагента [4, 19]. Круг исследованных азореагентов и ПАВ достаточно ограничен, поэтому не понятно возможны ли такие взаимодействия и изменения свойств ЛГ и МХС в присутствии длинноцепочечных аминов, не имеющих в растворе постоянного положительного заряда как катионные ПАВ?
В связи с этим целью работы явилось изучение взаимодействия ЛГ и МХС с цетиламином (ЦА), катионный заряд которого образуется при протонировании этого длинноцепочечного первичного амина уже в щелочной среде. ЦА и ЦП имеют одинаковый размер гидрофобного алкильного радикала, но разную структуру катионного центра, поскольку ЦА не содержит пиридинового ароматического цикла. Структурные формулы реагентов приведены на рис. 1.
ИХ
ЛГ / LG МХС / MHS
Рис. 1. Структурные формулы ЛГ, МХС и ЦА Fig. 1. Structural formulas of LG, MHS and CA
M
ЦА / CA
NH,
Материалы и методы
Использовали люмогаллион, «чда», АО «Вектон» (Россия), магнезон ХС «чда», «Лен-Реактив» (Россия), цетиламин «TCI» (Япония). Раствор ЛГ концентрации 1-10-3 М готовили растворением навески 0.0345 г в бидистиллиро-ванной воде, в мерной колбе емкостью 100 мл, раствор МХС концентрации 5-10-4 М готовили растворением навески 0.0200 г в этаноле («Био-ФармКомбинат», Россия) в такой же мерной колбе. Раствор ЦА концентрации 1-10-2М получали растворением навески 0.1258 г в этаноле в мерной колбе емкостью 50 мл. Необходимые значения величин рН создавали универсальным буферным раствором, а также добавлением необходимого количества 0.01 М HCl с контролем по рН-метру. Для приготовления универсальных буферных растворов использовали 0.04 М растворы ортофосфорной («хч», «Компонент-Реактив», Россия), уксусной («хч», ООО «НеваРеактив», Россия) и борной («осч», «Реахим», Россия) кислот, к смеси которой добавляли 0.2 М раствор NaOH («чда», «Лабтех», Россия) [20]. Буферные растворы хранили в полиэтиленовых ёмкостях (PE-HD, полиэтилен высокой плотности, низкого давления) объемом 0.5 л.
Спектры поглощения регистрировали на спектрофотометре PB-2201 («SOLAR», Беларусь) в кварцевых кюветах l = 10 мм (Китай). Значения кислотности среды регистрировали на рН-метре «АНИОН-7000» с комбинированным стеклянным электродом «ЭСК-10601» («Инфраспак-Ана-лит», Россия). Для взвешивания использовали
весы НИ-200 («А&Б», Япония) с погрешностью 0.0001 г. Аликвоты растворов отбирали дозаторами переменного объема в диапазоне 20-5000 мкл, фирмы «НТМЬ» (Польша) и «БайогшБВюИИ» (Финляндия) с1-канальными полипропиленовыми наконечниками для дозаторов, объемами 20-1000 мкл («Axygen БаепИ Ас», США и «Термо Фишер Сайентифик», Россия). Для перемешивания растворов применяли ультразвуковую ванну УЗВ-2,8 («ПКФ «Сапфир», Россия) с рабочей частотой 35 кГц, а также магнитную мешалку («НПО Экрос», (Россия). Реагенты перед использованием сушили в сушильном шкафу СНОЛ-3,5.3,5.3,5/3,5 (БШЬ 67/350, Латвия).
Результаты и их обсуждение
Несмотря на активное применение ЛГ и МХС в фотометрическом и люминесцентном анализе, а также в качестве индикаторов в ком-плексонометрии для определения А1, Оа, 1п, Бс, №>, В1, ^ Ое, N1, гп, Ра, Са, Mg [21-25], сведения о протолитических равновесиях в растворах ЛГ и МХС единичны и противоречивы [25-28]. В связи с этим на первом этапе нами изучены протолитические свойства обоих реагентов в универсальных буферных растворах при варьировании кислотности растворов через 0.2-0.3 единицы рН.
Спектры поглощения и протолитические свойства ЛГ и МХС
Спектры поглощения ЛГ приведены на рис. 2. Видно, что в спектре ЛГ в интервале рН 2-10 наблюдаются 3 группы полос, имеющих
A
0,9
0,6
0,3
0,0
280 380 480 580
Длина волны, нм / Wavelength, nm
Рис. 2. Влияние рН на спектры поглощения ЛГ, CR = 4-10"5 М (цвет онлайн) Fig. 2. Effect of pH on the absorption spectra of LG, CR = 4-10"5 M (color online)
разные максимумы поглощения и форму. В интервале рН 1-5 спектры поглощения (форма Н3Я-, Амакс = 427 нм) не изменяются; в этих условиях диссоциирована только сульфогруппа, рК которой, согласно данным литературы, находится вблизи рН 1 [29]. В интервале рН 5.5-7.0 максимум сдвигается до 448 нм (^Я2-) и растет интенсивность поглощения, связанная с диссоциацией ОН-группы резорцинового кольца, находящейся в п-положении к азогруппе [27]. Диссоциация этой группы, вероятно, сопровождается смещением таутомерного азо-хинонгидразонного равновесия, поэтому в спектрах поглощения ЛГ в этом интервале рН отсутствует изобести-ческая точка [30]. При дальнейшем увеличении рН спектр снова сдвигается в батохромную область и имеет максимум при 515 нм (НЯ3-), что вызвано диссоциацией ОН-группы, находящейся в бензольном кольце вместе с сульфогруппой и атомом хлора. В этом случае в спектрах четко
видна изобестическая точка при 479 нм и одновременно появляется новая малоинтенсивная полоса с максимумом при 361 нм. Спектральные характеристики этих полос и рассчитанные значения рК ЛГ приведены в таблице. Полученные нами спектральные и кислотные характеристики для ЛГ и МХС с одними данными литературы не совпадают [25, 28], но другим хорошо соответствуют [31].
Спектры поглощения МХС представлены на рис. 3. Число ОН-групп в МХС меньше, поэтому в спектре присутствуют только две высокоинтенсивные полосы с максимумами при 496 нм (^Я-) (с гипсохромным плечом при 420 нм, обусловленным таутомерией) и 580 нм (НЯ2-) (с гипсохромным малоинтенсивным максимумом при 385 нм) и изобестической точкой при 533 нм. Спектральные характеристики этих полос и рассчитанные значения рК ОН-группы бензольного кольца МХС приведены в таблице.
pH 1.10 ■pH 2.15 ■pH 3.86 ■pH 4.23 pH 6.96 pH 7.49 pH 7.87 pH 8.63 pH 9.62
0,6
0,4
0,2
0,0
290 390 490 590 690
Длина волны, нм / Wavelength, nm
Рис. 3. Влияние рН на спектры поглощения МХС, CR = 2-10"5 М (цвет онлайн) Fig. 3. Effect of pH on the absorption spectra of MHS, CR = 2-10"5 M (color online)
Результаты расчета pKa МХС и ЛГ в присутствии ЦА и ЦП The results of the calculations of the pKa for MHS and LG, in the presence of both CA and CP
Реагент/ Reagent Xmax, нм / Vax, nm \nax, ^П, нм / Xmax, RCP, nm [17] ^max, R^A, нм / ^max, RCA, nm Рклит / pKlit PK3KCO / pKexp p^n / pKcp PV / pKCA
МХС / MHS 580 680 630 5.2 7.6 7.16 ± 0.12 5.11 ± 0.12 3.2 ± 0.4
ЛГ / LG 428 444 458 600 463 547 6.31 8.86 5.9±0.2 8.21±0.12 4.3±0.2 7.2±0.2 - 5.9±0.1
Влияние ЦА на спектры поглощения и протолитические свойства ЛГ и МХС
Протонированная форма ЦА может образовывать с отрицательно заряженными сульфо- и гидроксигруппами ЛГ и МХС нейтральные ги-дрофобно-гидратированные ионные ассоциаты И-ЦА+, К2-(ЦА)22+ и И3-(ЦА)33+, которые выпадают в осадок, но растворяются при небольшом избытке ПАВ. Взаимодействие катиона ЦА по сульфогруппе обоих реагентов, имеющей изолированную п-систему, не изменяло их спектры поглощения и выражалось только в образовании коллоидного раствора гидрофобного ионного ассоциата И-ЦА+.
Влияние ЦА на спектры поглощения и про-толитические свойства ЛГ показано на рис. 4. Взаимодействие по гидроксигруппе, как видно из рис. 4 и таблицы, приводит к батохромному
смещению максимума спектра с 448 до 462 нм, что может быть связано с образованием ионного ассоциата К2-(ЦА)22+ по сульфо- и гидрокси-группе, находящейся в п-положении к азогруппе реагента. Характерно, что одновременно с этим ионным ассоциатом образуется и ионный ассоциат И3-(ЦА)33+, поскольку в спектре одновременно существует еще одна новая полоса с максимумом при 546 нм, которая сдвинута батохромно по отношению к диссоциированной форме НИ3- (Л = 515 нм) ЛГ. Одновременное существование двух ионных ассоциатов может быть связано с гидрофобизацией микроокружения реагента, приводящей к смещению кажущейся рК ОН-группы реагента в более кислую область, что описано ранее для взаимодействия ЛГ с ЦП [17]. Кажущиеся значения рК двух ОН-групп ЛГ в присутствии ЦА приведены в таблице.
А 0,4
0,3
0,2
0,1
0,0
350
ЛГ pH 4.63 pH 3.93 pH 4.56 pH 4.63 pH 5.64 pH 6.27 pH 6.70
450 550 650
Длина волны, нм / Wavelength, nm
Рис. 4. Влияние рН на спектры поглощения ионных ассоциатов ЛГ-ЦА, СЛГ = 4-10-6 М,
СцА = 2-10-5 М (цвет онлайн) Fig. 4. Effect of pH on the absorption spectra of ionic associates of LG-CA; CLG = 4-10-6 М,
CCA = 2-10-5 М (color online)
Изменения в спектрах поглощения МХС в присутствии ЦА отражены на рис. 5. Видно, что до рН 2, когда диссоциирована только сульфо-группа, максимум спектра поглощения остается неизменным. В то же время взаимодействие по ОН-группе сопровождается батохромным сдвигом в спектре МХС на 50 нм, что значительно больше, чем при образовании ионного ассоциата И3-(ЦА)33+ для той же ОН-группы бензольного
кольца ЛГ. Необычайно сильное влияние ЦА оказывает на значение кажущейся рК диссоциации МХС, которая смещается почти на 4 единицы рН в кислую область (см. таблицу), что наблюдается чрезвычайно редко [32]. Можно предположить, что причиной такого явления может служить перенос протона с ОН-группы на аминогруппу ЦА и образование ионного ас-социата стабилизированного Н-связью.
A
0,2
pH 2.14 pH 2.50 pH 3.40 pH 4.00 pH 4.60
0,1
350
450 550 650
Длина волны, нм / Wavelength, nm
Рис. 5. Влияние рН на спектры поглощения ионных ассоциатов МХС-ЦА,
C,
240-6 М, СЦА = 1-10-5 М (цвет онлайн)
Fig. 5. Effect of pH on the absorption spectra of ionic associates of MHS-CA;
: 240-6М, CCA = 1-10-5М (color online)
0
Заключение
Исследование взаимодействия цетиламина с люмогаллионом и магнезоном ХС показало, что наблюдаемые изменения в спектрах поглощения имеют тот же характер, что и при образовании ионных ассоциатов этих азосое-динений с катионом цетилпиридиния, однако батохромные сдвиги существенно меньше. В то же время сдвиг рК диссоциации фенольной ОН-группы, находящейся вместе с сульфогруп-пой и атомом хлора в одном бензольном кольце, на 2-4 единицы рН в кислую область такой же значительный, как и при взаимодействии с це-тилпиридинием, особенно для магнезона ХС. В связи с этим можно предположить, что на сдвиг в спектрах влияет природа катионного центра ПАВ, а сдвиг рК определяется длиной углеводородного радикала, который гидрофобизирует микроокружение моноазосоединений и который для ЦП и ЦА одинаков по величине.
Список литературы
1. Саввин С. Б., Штыков С. Н., Михайлова А. В. Органические реагенты в спектрофотометрическом анализе // Успехи химии. 2006. Т. 75, № 4. С. 380-389. https://doi.org/10.1070/RC2006v075n04ABEH001189
2. Штыков С. Н. Поверхностно-активные вещества в анализе. Основные достижения и тенденции
развития // Журн. аналит. химии. 2000. Т. 55, № 7. С. 679-686. https://doi.org/10.1007/BF02827992
3. Саввин С. Б., Чернова Р. К., Белоусова В. В., Сухова Л. К., Штыков С. Н. О механизме действия катионных поверхностно-активных веществ (ПАВ) в системах органический реагент-ион металла-ПАВ // Журн. аналит. химии. 1978. Т. 33, № 8. С. 1473-1484.
4. Штыков С. Н., Паршина Е. В. Микроокружение и свойства органических реагентов в растворах ПАВ // Журн. аналит. химии. 1995. Т. 50, № 7. С. 740-746.
5. Bafana A., Devi S. S., Chakrabarti T. Azo dyes: Past, present and the future // Environ. Rev. 2011. Vol. 19. P. 350-370. https://doi.org/10.1139/a11-018
6. Eltaboni F., Bader N, El-Kailany R., Elsharif N., Ahmida A. Chemistry and applications of azo dyes: A comprehensive review // J. Chem. Rev. 2022. Vol. 4, № 4. P. 313-330. https://doi.org/10.22034/ jcr.2022.349827.1177
7. Амелин В. Г., Третьяков А. В. Адсорбционно закрепленные азореагенты в химических тест-методах анализа, использующих принципы осадочной хроматографии на бумаге // Журн. аналит. химии. 2003. Т. 58, № 8. С. 829-837. https://doi. org/10.1023/A:1025031510057
8. Mirza A., King A., Troakes C., Exley C. The identification of aluminum in human brain tissue using lumogallion and fluorescence microscopy // J. Alzheimer Disease. 2016. Vol. 54. P. 1333-1338. https://doi.org/10.3233/ JAD-160648
9. Mile I., Svensson A., Darabi A., Mold M., Siesjo P., Eriksson H. Al adjuvants can be tracked in viable
cells by lumogallion staining // J. Immunol. Methods. 2015. Vol. 422. P. 87-94. https://doi.org/10.1016/j. jim.2015.04.008
10. Mold M., Eriksson H., Siesjo P., Darabi A., Shard-low E., Exley C. Unequivocal identification of intracellular aluminium adjuvant in a monocytic THP-1 cell line // Sci. Rep. 2014. Vol. 4. ID 6287. https://doi. org/10.1038/srep06287
11. Reichert K. P., Pillat M. M., Schetinger M. R. C, Bot-tari N. B., Palma T. V., Assmann C. E., Gutierres J. M., Henning Ulrich H., Andrade C. M., Exley C., Morsch V. M. M. Aluminum-induced alterations of purinergic signaling in embryonic neural progenitor cells // Chemosphere. 2020. Vol. 251. ID 126642. https:// doi.org/10.1016/j.chemosphere.2020.126642
12. Kataoka T., Mori M., Nakanishi T. M., Matsumoto S, Uchiumi A. Highly sensitive analytical method for aluminum movement in soybean root through lumogallion staining // J. Plant Res. 1997. Vol. 110. P. 305-309. https://doi.org/10.1007/BF02524927
13. Mendecki L., Granados-Focil S., Jendrlin M., Mold M, Radu A. Self-plasticized, lumogallion-based fluorescent optical sensor for the determination of aluminium (III) with ultra-low detection limits // Anal. Chim. Acta. 2020. Vol. 1101. P. 141-148. https://doi.org/10.1016/j. aca.2019.12.021
14. Иванов В. М., Дегтярёв М. Ю. Фотометрические и цветометрические характеристики комплексов вольфрама (VI) с о,о'-диоксиазосоединениями // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2001. Т. 42, № 2. С. 270-272.
15. Ishibashi N., Kina K. Sensitivity enhancement of the fluorometric determination of aluminum by the use of surfactant // Anal. Lett. 1972. Vol. 5, № 9. P. 637-641. https://dx.doi.org/10.1080/00032717208064341
16. Пилипенко А. Т., Волкова А. И., Пшинко Г. Н., Денисенко В. П. Повышение чувствительности флуоресцентных реакций комплексообразования алюминия, галлия и индия с люмогаллионом ИРЕА с помощью катионного ПАВ // Укр. хим. журн. 1980. Т. 46, № 2. С. 200-204.
17. Саввин С. Б., Чернова Р. К., Штыков С. Н. Ассоциаты некоторых азосоединений с длинноцепочечными четвертичными аммониевыми солями и применение их в анализе органических реагентов // Журн. аналит. химии. 1978. Т. 33, № 5. С. 865-870.
18. Штыков С. Н., Окунев А. В., Сафарова М. И. Таутомерное равновесие сульфопроизводных 4-(фенилазо)-1-нафтолов в мицеллярных растворах неионных ПАВ // Журн. аналит. химии. 2003. Т. 58, № 11. С. 1154-1161.
19. Саввин С. Б., Маров И. Н., Чернова Р. К., Штыков С. Н., Соколов А. Б. Электростатические и гидрофобные эффекты при образовании ассоциатов органических реагентов с катионными поверхностно-активными веществами // Журн. аналит. химии. 1981. Т. 36, № 5. С. 850-859.
20. Лурье Ю. Ю. Справочник по аналитической химии. 6-е изд., перераб. и доп. М. : Химия, 1989. 448 с.
21. Коренман И. М. Органические реагенты в неорганическом анализе. М. : Химия, 1980. 448 с.
22. Dictionary of analytical reagents / eds. A. Townsh-end, D. T. Burns, Ryszard Lobinski, E. J. Newman, G. Guilbault, Z. Marczenko, H. Onishi. Dordrecht : Springer-Science+Business Media, 1993. 1391 p.
23. Индикаторы : в 2 т. Т. 1 / под ред. Э. Бишопа. М. : Мир, 1976. 496 с.
24. Назаренко В. А., Флянтикова Г. В. Исследование химизма реакций ионов многовалентных элементов с органическими реагентами. Сообщение 20. Взаимодействие германия (IV) с 2,2'-диокси- и 2,2'4'-триоксиазосоединениями // Журн. аналит. химии. 1969. Т. 24, № 10. С. 1559-1563.
25. Ахмедли М. К., Гамбаров Д. Г. Фотометрическое исследование соединений скандия с магнезоном и разработка методики определения его // Учен. зап. Азербайджан. гос. ун-та. Сер. хим. 1966. № 4. С. 19-22.
26. Алимарин И. П., Хань Си-и. Экстракционно-спектро-фотометрическое определение ниобия при помощи люмогаллиона // Журн. аналит. химии. 1963. Т. 18, № 1. С. 82-87.
27. Салихов В. Д., Ямпольский М. З. Спектрофотометри-ческое изучение люмогаллиона и его комплекса с галлием // Журн. аналит. химии. 1965. Т. 20, № 12. С. 1299-1305.
28. Манджгаладзе О. В., Назаренко В. А. Константы диссоциации некоторых 2,2'-диоксиазосоединений в растворах с ионной силой 1,0 // Журн. физ. химии. 1968. Т. 42, № 11. С. 2957-2959.
29. Snigur D. V., Chebotarev A. N., Bevziuk K. V. Acid-base properties of azo dyes in solution studied using spec-trophotometry and colorimetry // J. Appl. Spectrosc. 2018. Vol. 85, № 1. P. 21-26. https://doi.org/10.1007/ s10812-018-0605-9
30. Лозинская Е. Ф., Дедков Ю. М. Протолитические свойства некоторых реагентов - азозамещен-ных АШ-кислоты // Журн. аналит. химии. 2007. Т. 62, № 8. С. 874-880. https://doi.org/10.1134/ S1061934807080163
31. Nadzhafova O. Yu., Zaporozhets O. A., Rachinska I. V., Fedorenko L. L., Yusupov N. Silica gel modified with lumogallion for aluminum determination by spectro-scopic methods // Talanta. 2005. Vol. 67. P. 767-772. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2005.04.002
32. El Seoud O. A. Effects of organized surfactant assemblies on acid-base equilibria // Adv. Colloid Interface Sci. 1989. Vol. 30. P. 1-30. https://doi.org/10.1016/0001-8686(89)80002-8
References
1. Savvin S. B., Shtykov S. N., Mikhailova A. V. Organic reagents in spectrophotometric methods of analysis.
Rus. Chem. Rev., 2006, vol. 75, no. 4, pp. 341-349. https://doi.org/10.1070/RC2006v075n04ABEH001189
2. Shtykov S. N. Surfactants in analysis: Progress and development trends. J. Anal. Chem., 2000, vol. 55, no. 7, pp. 608-614. https://doi.org/10.1007/BF02827992
3. Savvin S. B., Chernova R. K., Belousova V. V., Su-khova L. K., Shtykov S. N. On the mechanism of action of cationic surface-active substances (SAS) in organic reagent-metal ion-SAS systems. J. Anal. Chem., 1978, vol. 33, no. 8, pp. 1473-1484 (in Russian).
4. Shtykov S. N., Parshina E. V. Microenvironments and properties of organic reagents in solutions of surfactants. J. Anal. Chem., 1995, vol. 50, no. 7, pp. 740-746 (in Russian).
5. Bafana A., Devi S. S., Chakrabarti T. Azo dyes: Past, present and the future. Environ. Rev., 2011. vol. 19, pp. 350-370. https://doi.org/10.1139/a11-018
6. Eltaboni F., Bader N., El-Kailany R., Elsharif N., Ahmida A. Chemistry and applications of azo dyes: A comprehensive review. J. Chem. Rev., 2022, vol. 4, no. 4, pp. 313-330. https://doi.org/10.22034/ jcr.2022.349827.1177
7. Amelin V. G., Tret'yakov A. V. Adsorption-bonded azo reagents in chemical tests based on the principles of precipitation paper chromatography. J. Anal. Chem., 2003, vol. 58, no. 8, pp. 740-747. https://doi. org/10.1023/A:1025031510057
8. Mirza A., King A., Troakes C., Exley C. The identification of aluminum in human brain tissue using lumogal-lion and fluorescence microscopy. J. Alzheimer Disease, 2016, vol. 54, pp. 1333-1338. https://doi.org/10.3233/ JAD-160648
9. Mile I., Svensson A., Darabi A., Mold M., Siesjo P., Eriksson H. Al adjuvants can be tracked in viable cells by lumogallion staining. J. Immunol. Methods, 2015, vol. 422, pp. 87-94. https://doi.org/10.1016/j. jim.2015.04.008
10. Mold M., Eriksson H., Siesjo P., Darabi A., Shard-low E., Exley C. Unequivocal identification of intra-cellular aluminium adjuvant in a monocytic THP-1 cell line. Sci. Rep., 2014, vol. 4, ID 6287. https://doi. org/10.1038/srep06287
11. Reichert K. P., Pillat M. M., Schetinger M. R. C., Bottari N. B., Palma T. V., Assmann C. E., Gutierres J. M., Henning Ulrich H., Andrade C. M., Exley C., Morsch V. M. M. Aluminum-induced alterations of purinergic signaling in embryonic neural progenitor cells. Chemosphere, 2020, vol. 251, ID 126642. https:// doi.org/10.1016/j.chemosphere.2020.126642
12. Kataoka T., Mori M., Nakanishi T. M., Matsumoto S., Uchiumi A. Highly sensitive analytical method for aluminum movement in soybean root through lumogallion staining. J. Plant Res., 1997, vol. 110, pp. 305-309. https://doi.org/10.1007/BF02524927
13. Mendecki L., Granados-Focil S., Jendrlin M., Mold M., Radu A. Self-plasticized, lumogallion-based fluorescent optical sensor for the determination of aluminium (III)
with ultra-low detection limits. Anal. Chim. Acta, 2020, vol. 1101, pp. 141-148. https://doi.Org/10.1016/j.aca.2019.12.021
14. Ivanov V. M., Degterev M. Y. The spectrophotometric and colourimetric properties of tungsten (VI) complexes with o,o-dihydroxiazo compounds. Moscow Univ. Chem. Bull., 2001, vol. 42, no. 2, pp. 270-272 (in Russian).
15. Ishibashi N., Kina K. Sensitivity enhancement of the fluorometric determination of aluminum by the use of surfactant. Anal. Lett., 1972, vol. 5, no. 9, pp. 637-641. https://dx.doi.org/10.1080/00032717208064341
16. Pilipenko A. T., Volkova A. I., Pshinko G. N., Deni-senko V. P. Increasing the sensitivity of fluorescent reactions of the complexation of aluminum, gallium and indium with lumogallion IREA using a cationic surfactant. Ukr. khim. zhurn., 1980, vol. 46, no. 2, pp. 200-204 (in Russian).
17. Savvin S. B., Chernova R. K., Shtykov S. N. Associates of some azocompounds with long-chain quaternary ammonium salt sand their application in analysis of organic reagents. J. Anal. Chem., 1978, vol. 33, no. 5, pp. 865-870 (in Russian).
18. Shtykov S. N., Okunev A. V., Safarova M. I. Tautomeric equilibrium in sulfo derivatives of 4-(phenylazo)-1-naphthol in micellar solutions of nonionic surfactants. J. Anal. Chem., 2003, vol. 58, no. 11, pp. 1031-1037. https://doi.org/10.1023/A:1027373003759
19. Savvin S. B., Marov I. N., Chernova R. K., Shtykov S. N., Sokolov A. B. Electrostatic and hydrophobic effects in the formation of associates of organic reagents with cationic surfactants. J. Anal. Chem., 1981, vol. 36, no. 5, pp. 850-859 (in Russian).
20. Lur'e Yu. Yu. Spravochnik po analiticheskoi khimii [Handbook of Analytical Chemistry. 6th ed., rev., exp.]. Moscow, Khimiia, 1989. 448 pp. (in Russian).
21. Korenman I. M. Organicheskie reagenty v neorgani-cheskom sinteze [Organic reagents in inorganic analysis]. Moscow, Khimiya, 1980. 448 p. (in Russian).
22. Townshend A., Burns D. T., Lobinski Ryszard, Newman E. J., Guilbault G., Marczenko Z., Onishi H., eds. Dictionary of Analytical Reagents. Dordrecht, Springer-Science+ Business Media, 1993. 1391 p.
23. Bishop E., ed. Indicators: in 2 vols. Vol. 1. Oxford, Pergamon Press, 1972. 496 p.
24. Nazarenko V. A., Flyantikova G. V. Study of the chemistry of reactions of ions of multivalent elements with organic reagents. Communication 20. Interaction of germanium (IV) with 2,2'-dioxy- and 2,2'4'-trioxyazo compounds. J. Anal. Chem., 1969, vol. 24, no. 10, pp. 1559-1563 (in Russian).
25. Akhmedli M. K., Gambarov D. G. Photometric study of scandium compounds with magnezon and development of a method for scandium determination. Uchenye zapiski Azerbaijan State Univ. Ser. Chem., 1966, no. 4, pp. 19-22 (in Russian).
26. Alimarin I. P., Han Si-i. Extraction-spectrophotometric determination of niobium using lumogallion. J. Anal. Chem., 1963, vol. 18, no. 1, pp. 82-87 (in Russian).
27. Salikhov V. D., Iampol'skii M. Z. Spectrophotometry: study of lumogallion and its complex with gallium. J. Anal. Chem., 1965, vol. 20, no. 12, pp. 1299-1305 (in Russian).
28. Manjgaladze O. V. Nazarenko V. A. Dissociation constants of some 2,2'-dioxyazo compounds in solutions at an ionic strength of 1.0. Russian J. Phys. Chem., 1968, vol. 42, no. 11, pp. 2957-2959 (in Russian).
29. Snigur D. V., Chebotarev A. N., Bevziuk K. V. Acid-base properties of azo dyes in solution studied using spectrophotometry and colorimetry. J. Appl. Spectrosc., 2018, vol. 85, no. 1, pp. 21-26. https://doi.org/10.1007/ s10812-018-0605-9
30. Lozinskaya E. F., Dedkov Yu. M. Protolytic properties of some reagents - H-acid azo derivatives. J. Anal. Chem., 2007, vol. 62, no. 8, pp. 788-793. https://doi.org/10.1134/ S1061934807080163
31. Nadzhafova O. Yu., Zaporozhets O. A., Rachinska I. V., Fedorenko L. L., Yusupov N. Silica gel modified with lumogallion for aluminum determination by spectroscopic methods. Talanta, 2005, vol. 67, pp. 767-772. https://doi.org/10.1016Zj.talanta.2005.04.002
32. El Seoud O. A. Effects of organized surfactant assemblies on acid-base equilibria. Adv. Colloid Interface Sci., 1989, vol. 30, pp. 1-30. https://doi.org/10.1016/0001-8686(89)80002-8
Поступила в редакцию: 09.04.2024; одобрена после рецензирования 18.04.2024; принята к публикации 22.04.2024; опубликована 30.09.2024 The article was submitted 09.04.2024; approved after reviewing 18.04.2024; accepted for publication 22.04.2024; published 30.09.2024
