CC BY
47
fruits. Three contrasting on its meaning sums of phenol substances extract from Juniperus communis. fruits were studied on the content of different groups in examined compounds. It was determined that extract obtained at optimal regimes of extracting is differed by maximum content of phenol substances belonging to different groups. Also three contrasting extracts from Juniperus communis. fruits were examined on the content of polysaccharides, pectin substances, organic acids and ascorbic acid, which infuse on antyoxidantic activity.
ТРИТЕРПЕНОВЫЕ ГЛИКОЗИДЫ АРАЛИЕВЫХ: СТРУКТУРЫ ВЫДЕЛЕННЫХ ТРИТЕРПЕНОВЫХ ГЛИКОЗИДОВ
В.И. ГРИШКОВЕЦ1, доктор химических наук;
В.Я. ЧИРВА1, доктор химических наук;
В.В. КАЧАЛА2, кандидат химических наук;
А.С. ШАШКОВ , доктор химических наук
1Таврический национальный университет им. В.И. Вернадского 2Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН (г. Москва)
Семейство Araliaceae Juss., по данным Тахтаджяна [1], включает 80-85 родов и 800-850 видов. Хатчинсон [2] в своей системе семейства приводит 84 рода и 920 видов. Представители семейства аралиевых распространены главным образом в тропических и субтропических областях Земли с относительно небольшим числом видов в умеренных зонах (ряд видов родов Acanthopanax, Aralia, Fatsia, Hedera, Oplopanax, Panax, Kalopanax, Pseudopanax и Stilbocarpa) [3]. Наибольшее число видов и родов семейства сосредоточено в Юго-Восточной Азии, Австралии, Океании и тропической Америке [3].
В ходе нашей работы по изучению гликозидов растений семейства аралиевых детально изучены виды рода плющ (Hedera L.) и целый ряд видов других родов семейства.
Плющ обыкновенный Hedera helix собран в окрестностях городов Львова, Кишинева, Гамбурга и в Альпах, плющ крымский Hedera taurica - на Южном берегу Крыма и в предгорных районах Крыма, плющ кавказский Hedera caucasigena - в окрестностях г. Тбилиси, плющ колхидский Hedera colchica - в окрестностях г. Тбилиси, в местах интродукции на Южном берегу Крыма и в г. Симферополе, плющ канарский Hedera canariensis - в Марокко, Ливане, ботанических садах г. Донецка (Ботанический сад НАН Украины) и Санкт-Петербурга (Ботанический сад Ботанического института им. Комарова РАН), плющ шотландский Hedera scotica - в Ботаническом саду Ботанического института им. Комарова РАН, плющ Пастухова Hedera pastuchovii - в Главном Ботаническом Саду РАН (г. Москва).
Кроме видов рода плющ из ботанических садов были получены: Aralia armata, Arthrophyllum diversifolium, Botryopanax paniculatus, Brassaia actinophylla, Cussonia paniculata, C. spicata, Delarbrea lauterbachii, Fatsia japonica, Neopanax colensoi, Oreopanax capitatus, Polyscis balfouriana, Polyscias filicifolia Polyscias fruticosa var. plumata, Pseudopanax crassifolius, Pseudopanax crassifolius var. trifoliatus, Schefflera arboricola, Sch. incisa, Sch. petelotii, Sch. trungii, Sch. venulosa, Scheffleropsis angkae, Tetrapanax papyriferum, Trevesia burckii, T. spherocarpa, Tupidanthus calyptratus (из Ботаничекого сада Ботанического института им. Комарова РАН, г. Санкт-Петербург); Dizygotheca elegantissima, Polyscias fruticosa, P. quilfoilei (из Главного Ботанического Сада РАН, г. Москва); Acanthopanax divaricatus, A. sessiliflorus, A. sieboldianus, Eleutherococcus senticosus, Pseudopanax crassifolius (из Ботанического сада Национального университета им. Тараса Шевченко, г. Киев);
Tetrapanax papyriferum (из Донецкого ботанического сада НАН Украины); Aralia caschimirica, A. cordata, A. elata var. canescens, A. spinosa, Eleutherococcus henrii, E. senticosus, E. setchuensis, Kalopanax septemlobus var. typicum, K. septemlobus var. maximiwiczii (из Никитского ботанического сада, г. Ялта).
В таблицах 1-13 приведены установленные нами с использованием методов, описанных в предыдущей статье, полные структуры новых или впервые обнаруженных в растениях семейства аралиевых тритерпеновых гликозидов (соединения 1-159). Соединения, помеченные символом (*), - новые тритерпеновые гликозиды. Соединения, помеченные символом (I), - ранее известные гликозиды, но впервые обнаруженные нами в растениях семейства аралиевых.
Таблица 1
Структуры выделенных гликозидов олеаноловой кислоты
Гликозид R1 R2
1 2 3
1* -O3S^ <-Glc6<-Glc
21 Xyl—» H
3* Xyl—> <-GlcVGlcVRha
4* Ara^- <—Glc6<—Glc4<—Rha2<—OAc
5* Ara^- <—Glc6<—Glc4<—Rha3<—OAc
6* AcO->2Ara-> H
7* AcO-»2Ara-> <-Glc6<-GlcV-Rha
8* AcO-»3Ara-> H
9* AcO^3Ara^- <-GlcVGlcVRha
10* AcO-HAra-» H
11* AcO-HAra-» <-Glc6<-GlcV-Rha
121 Glc—> <—Glc
131 Glc—» <-Glc6<-Glc
14* GlcUA—» <-Glc6<-Glc
15* GlcUA^ <-Glc6<-Glc4<-Rha
16* GlcUA—» Glc6<—(Glc6<—OAc)4<—Rha
171 Rha—»2Xyl—>• H
18* Rha^2Xyl^ <-GlcVGlcVRha
19* о Rha^- Ara^- <—Glc6<—(Glc6<—OAc)4<—Rha2<—OAc
20* о Rha^- Ara^- <—Glc6<—(Glc6<—OAc)4<—Rha3<—OAc
21* Glc^2Ara^ -^Glc6<—(Glc6<—OAc)4<—Rha
22* Glc-»2Ara-> Glc6<—Glc4<—Rha2<—OAc
23* Glc-»2Ara-> Glc6<—Glc4<—Rha3<—OAc
24* Glc^2Ara^ <-Glc6<-(Glc6<-OAc)4<-Rha2<-OAc
25* Glc—»2Ara—>• <—Glc6<—(Glc6<—OAc)4<—Rha3<—OAc
26* Glc-»2Ara-> <—Glc6<—(Glc6<—OAc)4<—Rha4<—OAc
Продолжение таблицы 1
1 2 3
27* Ga1->•2Ara->• H
28* Оа1—>2Ага—>•
29* Оа1->2Ага-> <-01с6<-(01с6<-0Ас)4<-Ю1а
30t 01с->3Ага-> Н
31* 01с->3Ага->
32* <-01с6<-(01с6<-0Ас)4<-Ю1а
33t 01с->201с-> н
34* 01с->201с->
35*
36* 0а1->201сиА-> <—01с6-^01с4<—Юга
37t Ху1 —>3Щ1а—>2 Ага—>• Н
38t Ху1->3Щ1а->2Ага-> <-G1c6<-G1cVRha
39* [01 с—И] - [Юга—»2] -Ага—» <-01с
40* [01 с—И] - [Юга—»2] -Ага—»
41* [01с^3]-[0а1^2]-Ага^ н
42* [01с-»3]-[0а1-»2]-Ага-»
43* [01с-»3]-[0а1-»2]-Ага-» <—01с6<—(01с6<—ОАс)4<—Юга
44* 01с^20а1^201сиА^ Н
45* [ Агаг-»4] - [Оа1 —»2] -01 сИ А—»
46* 01с-»4Ху1-»3Юга-»2Ага-» н
47* 01с^4Ху1^3Юга^2Ага^ <-G1cVG1cVRha
48* 01 с—»4Ху1 —»3Юга—»2 Ага—» <—01с6<—(01с6<—ОАс)4<—Юга
49* [Юга—»401 с—»4] - [Юга—»2] -Ага—» Н
50* [Юга^401с^4]-[Юга^2]-Ага^
Таблица 2
Структуры выделенных гликозидов эхиноцистовой кислоты
Соединение R2
1 2 3
51* "Оэ^ <-G1c6<-G1cVRha
52* Ага-» <—01с6-^01с4<—Юга
53* Ага^- <—01с6<—(01с6<—ОАс)4<—Юга
54* АсО-»2Ага-» Н
55* АсО-»2Ага-» <-G1cVG1cVRha
56* АсО-»эАга-» Н
57* АсО-»эАга-» <-G1c6<-G1cVRha
Продолжение таблицы 2
1 2 3
58* АсО-ИАга-» Н
59* АсО^Ага^- <—Ие^Ис^ЯЬа
60* АсО^Ага^- -^01с6<—(01с6<—ОАс)4<—ЯЬа
61* АсО-ИАга-» 01с6<—(01с6<—ОАс)4<—ЯЬа
62* КЪа^Ага^- Н
63* КЪа^Ага^- <—Ие^Ис^ЯЬа
64* ЯМ—>2Ага—> <—01с6<—(01с6<—ОАс)4<—Шш2«—ОАс
65* КЪа^Ага^- <-01с^(01с6^0Ас)4<-Ш1а3<-0Ас
66* КЪа^Ага^- -^01с6<—(01с6<—ОАс)4<—ЯЬа
67* [01с-»3]-[0а1->2]-Ага->- Н
68* [01с^3]-[0а1^2]-Ага^ <—Ие^Ис^ЯЬа
69* [01с^3]-[0а1^2]-Ага^ -^01с6<—(01с6<—ОАс)4<—ЯЬа
Таблица 3
Структуры выделенных гликозидов эритродиола
Соединение
70* ас-»
71* ас-»2^-»
Таблица 4
Структуры выделенных производных хедерагенина
Соединение Я2 Яэ
72* Н Н <-ас6^ас4^Ма2^ОАс
73* Н Н <-ас6<-ас4<-Ю1а3<-ОАс
74* Н -Оэ^—» н
75* Н "ОзБ^ <-ас6^ас4^ма
76* Ху1-» Н <-ас6<-ас4<-юш
77* Ага-» Н <-ас6<-ас4<-Ю1а2<-ОАс
78* Ага^- Н <-ас6<-ас4<-Ю1а3<-ОАс
79* Ага-» Н <-ас6<-ас4<-Ю1а4<-ОАс
80 ас-» Н н
81* ас^ Н СНэ
82* ас-» Н <-ас6^ас
83* ас-» Н <-ас6<-ас4<-юш
84^ н ас-» н
85* Н ас-» <—ас^ас^яьа
86^ асИА-» н <-ас
87* Н <-ас^ас
88* Н <-ас6<-(ас6<-ОАс)4<-Ю1а
89* 01с—»2Ага—» Н <-ас6<-(ас6<-ОАс)4<-Ю1а
90* Н <-ас6<-ас4<-Ю1а2<-ОАс
91* 01с—»2Ага—» Н <-ас6<-ас4<-Ю1а3<-ОАс
92* Оа1—»2Ага—» Н н
93* Оа1^2Ага^- Н <-ас^ас
94* Шга-»2ас-» Н н
95* Шга-»2ас-» Н <—ас^ас^яьа
96* ас^2ас^ Н СНз
97* ас-»2ас-» Н <-ас
98* ас-»2ас-» Н <-ас^ас
99* ас^2ас^ Н <-ас6<-ас4<-Юш
100* Оа1-»2ас-» Н н
101* Оа1-»2ас-» Н <-ас
102* Н <-ас^ас
103* Оа1—»201сЦА—» Н <-ас6<-ас4<-юш
104* Н <—01с6<—(01с6<—ОАс)4<—ЯЬа
105* Н Н
106* [01 с—»4] - [Шга—»2] - Ага—» Н <-ас
107* [01 с—»4] - [Шга—»2] - Ага—» Н <-ас^ас
108* 01с—»20а1^201сЦА—» Н н
109* 01с—»2Оа1—»201сЦА—» Н <—ас^ас^яьа
110* 01 с—»4Ху1 —»3Щ1а—»2 Ага—» Н н
111* ас^4Ху1^3Ю1а^2Ага^ Н <-ас6^ас4^Ма
112* 01 с—»4Ху1 —»3Щ1а—»2 Ага—» Н <—01с6<—(01с6<—ОАс)4<—ЯЬа
113* С аГГО—»601 с—»4Ху1 —»3Ш1а—»2 Ага—» Н Н
114* СаГЮ^601с^4Ху1^3Ма^2Ага^ Н <—01с6^(01с6^0Ас)4^КЬа
115* ЛЬа—»401с—»601с—»4Ш1а—»2Ага—» Н Н
Таблица 5
Структуры выделенных гликозидов каулофиллогенина
Соединение Я2
116* КЪа^Ага^- Н
117* КЪа^Ага^- <—Ис^Ис^ЯЬа
Таблица 6
Структуры выделенных гликозидов гипсогенина
28
СОО^
Я, О" ><23^ 118-123 1 ^ 'СИО
Соединение Я2
118^ ас-» Н
119* ас^
120* ас-^ас-» н
121* ас^ас^
122* н
123* Оа1-»2ас-» <-01с6^01с
Таблица 7
Структуры выделенных гликозидов 30-норолеаноловой кислоты
Соединение Я2
124* С1с->3Ага-> Н
125* 01с—>3Ага—>■ <—Ис^Ис^ЯЬа
Таблица 8
Структуры выделенных гликозидов 30-норхедерагенина
Соединение Я2
126^ Ага^- Н
127* Ага-> <—01с6^01с4<—ЯЬа
128* о Ага-> Н
129* о ЯЬа^- Ага^- <-01с6<-01с4<-Ма
130* о ЯЬа^- Ага^- <—01с6<—(01с6<—ОАс)4<—ЯЬа
Таблица 9
Структуры выделенных гликозидов урсоловой кислоты
Соединение Я2
1 2 3
131t Ага^- Н
132* Ага-> <-01с6<-01с4<-КЬа
133* Ага-> <—01с6<—01с4<—Шш2«—ОАс
134* Ага^- <-01с6<-01с4<-Ш1а3<-0ас
135* АсО—>2Ага—» Н
136* АсО—>2Ага—>
137* о АсО->3Ага-> Н
138* о АсО^3Ага^>
139* АсО-ИЛга-» Н
140* АсО—>4Ага—>
14^ Я^а—>2Ага—> Н
Продолжение таблицы 9
1 2 3
142* о Ма-> Ага-> «-ас^ас^яьа
143* 01с—>3Ага—>■ <—01с6-^01с4<—11Ьа
144* 01с11А^ Н
145^ 01с11А^ <-ас
146* Ху1 —И01 сИ А—>• н
147* Ху1 —И01 сИ А—» <-ас
148* н
149* ас-Иасил-» <-ас
150* 01с—>201сЦА—» н
151* <-ас
152* 0а1->201сиА-> н
153* 0а1->201сиА-> <-ас
Таблица 10
Структуры выделенных гликозидов 23-гидроксиурсоловой кислоты
Соединение «4 Я2
154* н 01с6^01с4^-ЯЬа
Таблица 11
Структуры выделенных гликозидов 27-гидроксиурсоловой кислоты
Соединение «4 К-2
155* Ага-> н
156* Ага^- <—01с6<—01с4^КЬа
Таблица 12
Структуры выделенных гликозидов 23-гидроксибетулиновой кислоты
Соединение R1 R2
157* H <-GlcVGlcVRhaVOAc
158* H <-Glc6<-Glc4<-Rha3<-OAc
Таблица 13
Структуры выделенных гликозидов 23,27-дигидроксибетулиновой
кислоты
Соединение R1 R2
159* H <-GlcVGlcVRha
Результаты изучения тритерпеновых гликозидов растений семейства аралиевых опубликованы нами в следующих статьях [4-59], а также обобщены в диссертационной работе [60] и ее автореферате [61].
Список литературы
1. Тахтаджян А.Л. Система магнолиофитов. - Л.: Наука, 1987. - 439 с.
2. Hutchinson J. The genera of flowering plants (Angiospermae). - Oxford: Clarendon Press, 1967. - Vol. II. - P. 52-81.
3. Тахтаджян А.Л. Флористические области Земли. - Л.: Наука, 1978. - 248 с.
4. Шашков А.С., Гришковец В.И., Лолойко А.А., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hederá taurica I. Строение таурозида Е из листьев Hederá taurica // Химия природ. соедин. - 1987. - № 3. - С. 363-366.
5. Лолойко А.А., Гришковец В.И., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica II. Строение таурозидов В и С из листьев плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1988. - № 3. - С. 379-382.
6. Лолойко А.А., Гришковец В.И., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica III. Строение таурозидов А3, В, Е4 и F из ягод плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1988. - № 5. - С. 721-726.
7. Лолойко А.А., Гришковец В.И., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hederá taurica IV. Строение таурозидов Ai, A2, Di и D2 из ягод плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1990. - № 2. - С. 228-230.
8. Гришковец В.И., Лолойко A.A., Шашков A.C., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hederá taurica V. Строение хедерозидов С и Е1 из ягод плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1990. - № 2. - С. 230-234.
9. Гришковец В.И., Лолойко A.A., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica VI. Строение хедерозидов G, H1, H2 и I из ягод плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1990. - № 6. - С. 779-783.
10. Чирва В.Я., Сергиенко Т.В., Гришковец В.И., Лолойко A.A. Тритерпеновые гликозиды видов семейства Araliaceae // Растительные ресурсы. - 1990. - Т. 26, Вып. 1. - С. 104-123.
11. Гришковец В.И., Толкачева Н.В., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica VII. Строение таурозидов А и D из листьев плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1991. - № 5. - С. 686-689.
12. Гришковец В.И., Толкачева Н.В., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica VIII. Таурозиды F1, F2, F3 и тритерпеноидный сульфат // Химия природ. соедин. - 1991. - № 6. - С. 860-861.
13. Гришковец В.И., Толкачева Н.В., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica IX. Строение таурозидов G1, G2, G3, H1 и H2 из листьев плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1992. - № 5. - С. 522-528.
14. Гришковец В.И., Толкачева Н.В., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica X. Строение соединений F4, I и J из листьев плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1992. - № 6. - С. 683-686.
15. Шашков А.С., Гришковец В.И., Цветков О.Я., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica XI. Строение таурозидов St-G1, St-H1 и St-H2 из стеблей плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1993. - № 4. - С. 571-579.
16. Гришковец В.И., Кондратенко А.Е., Толкачева Н.В., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera helix I. Строение гликозидов L-1, L-2a, L-2b, L-3, L-4a, L-4b, L-6a, L-6b, L-6c, L-7a и L-7b из листьев плюща обыкновенного // Химия природ. соедин. -1994. - № 6. - С. 742-746.
17. Шашков А.С., Гришковец В.И., Кондратенко А.Е., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera helix II. Установление строения гликозида L-6d из листьев плюща обыкновенного // Химия природ. соедин. - 1994. - № 6. - С. 746-752.
18. Гришковец В.И., Цветков О.Я., Шашков А.С., Толкачева Н.В., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica XII. Строение таурозидов St-G0-1, St-G2 и St-G3 из стеблей плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1994. - № 6. - С. 826-828.
19. Гришковец В.И., Цветков О.Я., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica XIII. Строение таурозидов St-I1 и St-I2 из стеблей плюща крымского // Биоорган. химия. - 1995. - Т. 21, № 6. - С. 468-473.
20. Гришковец В.И., Сидоров Д.Ю., Яковишин Л.А., Арнаутов Н.Н., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera canariensis I. Строение таурозидов L-A, L-B1, L-B2, L-C, L-D, L-E1, L-G1, L-G2, L-G3, L-G4, L-H1, L-H2 и L-I1 из листьев Hedera canariensis // Химия природ. соедин. - 1996. - № 3. - С. 377-383.
21. Гришковец В.И., Цветков О.Я., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica XIV. Строение гликозидов St-G2 , St-J и St-K из стеблей плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1997. - № 3. - С. 397-403.
22. Гришковец В.И., Цветков О.Я., Годин С.В., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica XV. Строение гликозидов St-I3, St-L^ , St-L^, и St-I5 из стеблей плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1997. - № 3. - С. 404-410.
23. Гришковец В.И., Годин С.В., Цветков О.Я., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica XVI. Строение гликозидов St-A, St-B1, St-B2, St-C,
St-Di, St-D2, St-E, St-F1 и St-F2 из стеблей плюща крымского // Химия природ. соедин. - 1997. - № 3. - С. 411-416.
24. Криворутченко Ю.Л., Андроновская И.Б., Чирва В.Я., Пертель С.С., Гришковец В.И., Земляков А.Е., Курьянов О.В., Кривошеин Ю.С. Влияние сапонинов из Hedera taurica Carr. и модифицированных мурамилпептидов на репродукцию вируса иммунодефицита человека in vitro // Вопросы вирусологии. - 1977. - № 1. - С. 34-36.
25. Шашков А.С., Гришковец В.И., Яковишин Л.А., Щипанова И.Н., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera canariensis II. Установление структуры гликозидов L-E2 и L-H3 из листьев плюща канарского // Химия природ. соедин. - 1998. - № 6. - С. 772-776.
26. Гришковец В.И., Яковишин Л.А., Щипанова И.Н., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera canariensis III. Установление структуры гликозидов L-F1, L-F2 и L-I2 из листьев плюща канарского // Химия природ. соедин. - 1998. - № 6. - С. 777781.
27. Яковишин Л.А., Гришковец В.И., Щипанова И.Н., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera canariensis IV. Строение гликозидов L-F3, L-Go и L-G1A из листьев плюща канарского // Химия природ. соедин. - 1999. - № 1. - С. 81-86.
28. Гришковец В.И., Кондратенко А.Е., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera helix III. Строение тритерпеновых сульфатов и их гликозидов // Химия природ. соедин. - 1999. - № 1. - С. 87-90.
29. Яковишин Л.А., Гришковец В.И., Арнаутов Н.Н., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera canariensis V. Строение гликозидов из стеблей плюща канарского // Химия природ. соедин. - 1999. - № 5. - С. 676-678.
30. Яковишин Л.А., Гришковец В.И., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera canariensis VI. Строение гликозидов L-G1' и L-G1b из листьев плюща канарского // Химия природ. соедин. - 1999. - № 5. - С. 623-626.
31. Гришковец В.И. Тритерпеновые гликозиды Tupidanthus calyptratus I. Строение гликозидов В1, В2, F1 и F2 из листьев тупидантуса колпачкового // Химия природ. соедин. -1999. - № 5. - С. 627-633.
32. Гришковец В.И. Тритерпеновые гликозиды листьев Hedera caucasigena // Химия природ. соедин. - 1999. - № 6. - С. 807-808.
33. Гришковец В.И. Тритерпеновые гликозиды листьев Hedera scotica // Химия природ. соедин. - 1999. - № 6. - С. 809-810.
34. Гришковец В.И., Соболев Е.А., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Fatsia japonica I. Выделение и установление строения гликозидов из семян Fatsia japonica // Химия природ. соедин. - 2000. - № 2. - С. 131-133.
35. Столяренко А.С., Гришковец В.И., Арнаутов Н.Н., Иксанова С.В., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Scheffleropsis angkae I. Строение гликозидов L-B1, L-B2, L-H1 и L-H2 // Химия природ. соедин. - 2000. - № 2. - С. 136-138.
36. Столяренко А.С., Гришковец В.И., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Scheffleropsis angkae II. Строение гликозидов L-E1, L-E2, L-K1 и L-K2 // Химия природ. соедин. - 2000. - № 3. - С. 239-241.
37. Гришковец В.И., Пятыгин А.М., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды листьев Acanthopanax sieboldianus, интродуцированного на Украине и в Крыму // Химия природ. соедин. - 2000. - № 3. - С. 263-264.
38. Гришковец В.И., Соболев Е.А., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Fatsia japonica II. Выделение и установление строения гликозидов из листьев фатсии японской // Химия природ. соедин. - 2000. - № 5. - С. 395-398.
39. Качала В.В., Столяренко А.С., Гришковец В.И., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Scheffleropsis angkae III. Строение гликозида L-I1 // Химия природ. соедин. - 2000. - № 5. - С. 399-401.
40. Соболев Е.А., Гришковец В.И., Шашков А.С., Толкачева Н.В., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Fatsia japonica III. Выделение и установление строения гликозидов из перикарпия плодов фатсии японской // Химия природ. соедин. - 2000. - № 5. -С. 426-427.
41. Гришковец В.И., Стригунов В.С., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Tetrapanaxpapyriferum. I. Выделение и установление строения гликозидов St-H2 и St-I2 из коры стеблей тетрапанакса бумагоносного // Химия природ. соедин. - 2001. - № 2. -С. 147-150.
42. Стригунов В.С., Гришковец В.И., Толкачева Н.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Tetrapanax papyriferum II. Выделение и определение строения гликозидов St-E2, St-F2, St-J2, и St-K2 из коры стеблей тетрапанакса бумагоносного // Химия природ. соедин. -2001. - № 2. - С. 151-153.
43. Соболев Е.А., Качала В.В., Гришковец В.И., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Fatsia japonica IV. Установление строения гликозидов D1 и D2 из семян фатсии японской // Химия природ. соедин. - 2001. - № 3. - С. 221-222.
44. Соболев Е.А., Гришковец В.И., Качала В.В., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Fatsia japonica V. Установление строения гликозидов из цветочных бутонов фатсии японской // Химия природ. соедин. - 2001. - № 3. - С. 248-249.
45. Стригунов В.С., Гришковец В.И., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Tetrapanax papyriferum III. Минорные монодесмозидные гликозиды из коры стеблей тетрапанакса бумагоносного // Химия природ. соедин. - 2001. - № 5. - С. 394-396.
46. Качала В.В., Гришковец В.И., Столяренко А.С., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Scheffleropsis angkae IV. Строение гликозидов L-C2 и L-I2 // Химия природ. соедин. - 2001. - № 6. - С. 445-447.
47. Яковишин Л.А., Гришковец В.И., Толкачева Н.В. Тритерпеновые гликозиды Hedera canariensis VII. Строение гликозидов из корней плюща канарского // Химия природ. соедин. - 2001. - № 6. - С. 491-492.
48. Гришковец В.И.,Соболев Е.А., Качала В.В., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Fatsia japonica VI. Строение гликозидов D3& и D3b // Химия природ. соедин. - 2002. - № 3. - С. 222-224.
49. Стригунов В.С., Гришковец В.И., Шашков А.С., Качала В.В., Толкачева Н.В. Тритерпеновые гликозиды Tetrapanax papyriferum. IV. Кислые гликозиды из коры стеблей тетрапанакса бумагоносного // Химия природ. соедин. - 2004. - №1. - С. 31-34.
50. Гришковец В.И., Панов Д.А., Качала В.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Kalopanax septemlobum I. Гликозиды А, В, С, F, G1s G2, I2, H и J из листьев Kalopanax septemlobum var. maximowiczii, интродуцированного в Крыму // Химия природ. соедин. -2005. - № 2. - С. 156-159.
51. Довгий И.И., Гришковец В.И., Качала В.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Cussoniapaniculata. I. Выделение и установление структуры гликозидов A, В1з B2, C, D, G2, H1, и H2 из листьев Cussonia paniculata // Химия природ. соедин. - 2005. - № 2. - С. 160-163.
52. Панов Д.А., Гришковец В.И., Качала В.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Kalopanax septemlobum II. Гликозиды E, K, и L из листьев Kalopanax septemlobum var. maximowiczii, интродуцированного в Крыму // Химия природ. соедин. - 2005. - № 3. - С. 260262.
53. Гришковец В.И., Панов Д.А., Палий Е. А., Качала В.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Kalopanax septemlobum III. Гликозиды D2, I1 и K1 из листьев Kalopanax septemlobum var. maximowiczii, интродуцированного в Крыму // Химия природ. соедин. - 2005. - № 3. - С. 263-267.
54. Довгий И.И., Гришковец В.И., Качала В.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Cussonia paniculata. II. Ацетилированные гликозиды из листьев Cussonia paniculata // Химия природ. соедин. - 2005. - № 4. - C. 351-356.
55. Панов Д.А., Гришковец В.И. Тритерпеновые гликозиды Kalopanax septemlobum IV. Гликозидный состав плодов растения, интродуцированного в Крыму // Химия природ. соедин. - 2005. - № 4. - С. 388-389.
56. Панов Д.А., Гришковец В.И. Тритерпеновые гликозиды Kalopanax septemlobum V. Гликозиды стеблей Kalopanax septemlobumvar. maximowiczii и Kalopanax septemlobum var. typicum // Химия природ. соедин. - 2005. - № 4. - С. 390-391.
57. Панов Д.А., Гришковец В.И., Качала В.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Kalopanax septemlobum VI. Гликозиды из листьев Kalopanax septemlobum var. typicum, интродуцированного в Крыму // Химия природ. соедин. - 2006. - № 1. - С. 40-43.
58. Панов Д.А., Гришковец В.И., Качала В.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Kalopanax septemlobum VII. Минорные гликозиды стеблей Kalopanax septemlobum var. maximowiczii и Kalopanax septemlobum var. typicum // Химия природ. соедин. - 2006 - № 1. -С. 49-53.
59. Довгий И.И., Гришковец В.И., Качала В.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Cussonia paniculata III. Строение гликозидов I1, I2, J1a, J1b, K, L1 и L2 из листьев Cussoniapaniculata // Химия природ. соедин. - 2006. - № 2. - С. 149-152.
60. Гришковец В.И. Тритерпеновые гликозиды аралиевых: выделение, установление строения, биологическая активность и хемотаксономическое значение. // Дис. ... д-ра химических наук: 02.00.10 / Физико-химический институт им. А.В. Богатского НАН Украины. - Одесса, 2004.
61. Гришковець В.1. Тритерпеновi гшкозиди аралieвих: видшення, встановлення будови, бюлопчна актившсть та хемотаксономiчне значення: Автореф. дис. ... д-ра хiмiчних наук: 02.00.10 / Фiзiко-хiмiчний шститут iм. А.В. Богатського НАН Украши. - Одеса, 2004.
Triterpene glycosides of Araliaceae: the structures of isolated triterpene glycosides
Grishkovets V.I., Chirva V.Ya., Kachala V.V., Shashkov A.S.
The review article summarized the results of author's works on triterpene glycosides of Araliaceae structures. The new and first found by authors in Araliaceae triterpene glycosides have been marked.
BIOTECHNOLOGICAL ASPECTS OF MEDICINAL MUSHROOM GANODERMA LUCIDUM fCURT.:FR.) P.KARST. SUBMERGED CULTIVATION
N. A. BISKO1, V.G. BABITSKAYA2, V.V. SCHERBA2, N.YU. MITROPOLSKAYA1 1M.G.Kholodny Institute of Botany, National Academy of Sciences of Ukraine, Tereschenkivska 2, Kiev, 01601- GSP, Ukraine Institute of Microbiology, National Academy of Sciences of Byelorussia, Minsk, Byelorussia
Ganoderma lucidum (Curt.:Fr.) P.Karst. is one of the most popular medicinal mushrooms [15]. It is known that G. lucidum has antioxidant and antitumor activity, sedative effect on the central nervous system, improves cardiocerebral circulation, stimulates the immunity and etc. [6, 9, 11, 12, 17]. The study of the biomass and biologically active substances production from G. lucidum strains on different nutrient media and sources of carbon was the aim of this work.
Materials and methods
The studied strains of Ganoderma lucidum was obtained from the culture collection of the Institute of Microbiology of the National Academy of Sciences of Byelorussia, Minsk (N1) and the
