CC BY
9
УДК 546.865+547.53.024+548.312.5
DOI: 10.14529/chem210403
ТИОБЕНЗОЛСУЛЬФОНАТ ТЕТРАФЕНИЛФОСФОРА. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ
В.В. Шарутин
Южно-Уральский государственный университет, г. Челябинск, Россия
Взаимодействием пентафенилфосфора с оксидом серы SO2 (стеклянная ампула, 24 °С, 1 ч) c последующей перекристаллизацией целевого продукта из воды получен тиобензолсульфонат тетрафенилфосфония [Ph4P]+ [PhSO2S]- (1). Комплекс 1 охарактеризован методами рентгеноструктурного анализа и ИК-спектроскопии. Представляет собой бесцветные кристаллы с т. пл. 164 °С, растворимые в аренах и полярных растворителях. В ИК-спектре комплекса 1 присутствуют полосы, характеризующие колебания связей P-C (756 см-1), S-S (488 см-1), SO2 (1109, 1234 см-1) и фенильных групп (3055, 1439, 1020, 691 см-1). Рештеноструктурный анализ комплекса проводили на автоматическом четырех-кружном дифрактометре D8 Quest Bruker (Мо Ка-излучение, X = 0,71073 Ä, графитовый мо-нохроматор) при 293 К. Кристаллографические характеристики: 1 - моноклинная сингония, пространственная группа P21/n, a = 10,419(17), b = 13,23(2), с = 18,58(4) Ä, ß = 99,74(5) град., V = 2524(8) Ä3, Z = 4, рвыч = 1,349 г/см3, F(000) = 1073,8, размер кристалла 0,14 х 0,14 х 0,1 мм, интервалы индексов отражений 18 < h < 18, -21 < к < 21, -22 < l < 22, всего отражений 96987, независимых отражений 16158 (Rmt = 0,0701), число уточняемых параметров 392, GOOF 1,060, R-факторы по F2 > 2c(F2): Rx = 0,1304, wR2 = 0,2093. Кристалл 1 состоит из тетраэдрических тетрафенилфосфониевых катионов и тиобензолсульфонатных анионов, в которых отрицательный заряд локализован на терминальных атомах серы и кислорода (S-S 1,940(3) Ä, S=O 1,443(5), 1,449(4) Ä, S-C 1,775(6) Ä).
Ключевые слова: тиобензолсульфонат тетрафенилфосфония, синтез, строение, рентгеноструктурный анализ.
Введение
Пентафенильные соединения фосфора, сурьмы и висмута привлекают внимание с момента их открытия Нобелевским лауреатом Г. Виттигом [1] в середине XX века и по настоящее время [2-32]. Наряду с классическими реакциями замещения для пентафенилфосфора (ПФФ) известны и необычные, среди которых можно выделить примеры использования ПФФ в органическом синтезе для получения эфиров [33], реакции внедрения формальдегида по связи фосфор-углерод [34] и присоединения диоксида углерода к ПФФ с образованием оксафосфолана [35].
В настоящей работе описан новый пример окислительно-восстановительной реакции с участием ПФФ.
Экспериментальная часть
Тиобензолсульфонат тетрафенилфосфония [Ph4P]+ [PhSO2S]- (1)
Смесь 248 мг (0,5 ммоль) сольвата пентафенилфосфора с бензолом и 5 мл жидкого оксида серы SO2 выдерживали в стеклянная ампуле 1 ч при 24 °С. Удаляли растворитель, остаток перекристаллизовывали из воды. Выделившиеся бесцветные кристаллы фильтровали и сушили. Получили 97 мг соединения 1 (38 %) с т. пл. 164 °С.
ИК-спектр ("Ö, см-1): 3055, 1585, 1483, 1472, 1437, 1315, 1234, 1109, 1059, 1020, 995, 756, 723, 691, 609, 527, 488.
Рентгеноструктурный анализ кристаллов комплексов 1 проводили на дифрактометре D8 Quest фирмы Bruker (Mo Ка-излучение, X = 0,71073 Ä, графитовый монохроматор) при 293 К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT--Plus [36]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены по программам SHELXL/PC [37] и OLEX2 [38]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структуры 1 приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы -в табл. 2. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2036047 (1); [email protected]; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
Таблица 1
Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры 1
Параметр
Формула C30H25O2PS2
М 512,64
Сингония Моноклинная
Пр. группа P21/n
Параметры решетки:
a, А 10,419(17)
b, А 13,23(2)
с, А 18,58(4)
а, град. 90
в, град. 99,74(5)
У, град. 90
V, А3 2524(8)
Z 4
р (выч.), г/см3 1,349
Цмо, мм 1 0,301
F(000) 1073,8
Размер кристалла, мм 0,14 х 0,14 х 0,1
29,град. 5,76-57
Интервалы индексов отражений -14 < h < 14, -18 < k < 17, -25 < l < 25
Всего отражений 96987
Независимых отражений 16158 (Rint = 0,0701)
Число уточняемых параметров 317
GOOF 1,108
R-факторы по F2 > 2o(F2) Rx = 0,1304, WR2 = 0,2093
R-факторы по всем отражениям Rj = 0,1874, WR2 = 0,2339
Остаточная электронная плотность (max/min), в/А3 1,58/-1,31
Таблица 2
Основные длины связей и валентные углы в структуре 1
Связь Длина, А Угол ю, град.
S(1)-S(2) 1,940(3) O(1)S(1)S(2) 112,12(18)
S(1)-O(1) 1,449(4) O(2)S(1)S(2) 112,1(2)
S(1)-O(2) 1,443(5) O(2)S(1)O(1) 115,3(2)
S(1)-C(41) 1,775(6) C(41)S(1)S(2) 106,17(15)
P(1)-C(11) 1,785(5) C(41)S(1)S(1) 104,6(2)
P(1)-C(1) 1,791(5) C(41)S(1)O(2) 105,5(2)
P(1)-C(31) 1,791(5) C(21)P(1)C(31) 109,2(2)
P(1)-C(21) 1,794(5) C(31)P(1)C(11) 112,8(2)
Обсуждение результатов
Установлено, что выдерживание раствора ПФФ в жидком оксиде серы 802 при комнатной температуре в течение 1 ч с последующим удалением растворителя и перекристаллизацией остатка из воды приводит к образованию тиобензолсульфоната тетрафенилфосфония [РЬ4Р]+[РЬ8028]- (1).
РЬзР + 802 ^ [РЬ4Р]+[РЬ8028]^
1
Выделившиеся бесцветные кристаллы с т. пл. 164 °С хорошо растворимы в аренах и полярных растворителях и нерастворимы в алифатических углеводородах. В ИК-спектре комплекса 1 присутствуют полосы, характеризующие колебания связей Р—С (756 см1), (488 см1), 802 (1109, 1234 см-1) и фенильных групп (3055, 1439, 1020, 691 см-1).
Кристалл 1 состоит из тетраэдрических тетрафенилфосфониевых катионов и тиобензолсуль-фонатных анионов (см. рисунок), в которых отрицательный заряд локализован на терминальных атомах серы и кислорода (8—8 1,940(3) А, 8=0 1,443(5), 1,449(4) А, 8—С 1,775(6) А).
Строение тиобензолсульфоната тетрафенилфосфора [Ph4P]+ [PhSO2S] (1)
Выводы
Таким образом, взаимодействие пентафенилфосфора с оксидом серы SO2 приводит к образованию тиобензолсульфоната тетрафенилфосфора, в котором образование связи S-S можно объяснить окислительно-восстановительной реакцией с участием атомов серы.
Литература
1. Wittig, G. Zur Reaktions Weise des Pentaphenylphosphorus und Einiger Derivate / G. Wittig, G. Geissler // Ann. - 1953. - Bd. 580. - P. 44-57.
2. Зыкова, А.Р. Синтез и строение арильных соединений фосфора / А.Р. Зыкова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2020. - Т. 12, № 4. - С. 5-50. DOI: 10.14529/chem200401
3. Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы /
B.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. хим. - 2020. - Т. 46, вып. 10. -
C. 579-648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.
4. Шарутин, В.В. Синтез, строение и применение арильных соединений висмута / В.В. Шару-тин, Т.В. Мосунова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2020. - Т. 12, № 3. - С. 7-66. DOI: 10.14529/chem200301
5. Разуваев, Г.А. Исследование свободно-радикальных реакций пентафенилфосфора / Г А. Разуваев, Н.А. Осанова / Докл. АН СССР. - 1955. - Т. 104, № 4. - С. 552-554.
6. Разуваев, Г.А. Некоторые гетеролитические реакции пентафенилфосфора и пентафенил-сурьмы / Г.А. Разуваев, Н.А. Осанова, И.К. Григорьева / Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1969. -№ 10. - С. 2234-2237.
7. Шарутин, В.В. Пентафенильные соединения фосфора, сурьмы, висмута и их производные. Возможности применения в органическом синтезе: дис. ... д-ра хим. наук. - Иркутск, 1995. -257 с.
8. Шарутин, В.В. Роль стерических факторов в процессах термического разложения пента-фенильных соединений фосфора, сурьмы и висмута. Арилирование элементоорганических и органических соединений арильными производными пятикоординированного висмута / В.В. Шарутин // Журн. общ. химии. - 1988. - Т. 58. - Вып. 10. - С. 2305-2311.
9. Шарутин, В.В. Карбоксилаты и сульфонаты тетрафенилфосфора. Синтез и строение / В.В. Шарутин, В С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Журн. общ. химии. - 2009. - Т. 79, № 1. - С. 8089. DOI: 10.1134/S1070363209010125.
10. Синтез и строение карбоксилатов тетрафенилфосфора / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина,
A.В. Рыбакова и др. // Журн. общ. химии. - 2018. - Т. 88, № 8. - С. 1308-1313. DOI: 10.1134/S0044460X18080139.
11. Synthesis, Characterization and Structure of Some Arylantimony Ferrocenylacrylates / J.-S. Li, R.-C. Liu, X.-B. Chi et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2004. - V. 357, № 7. - P. 2176-2180. DOI: 10.1016/j.ica.2003.12.012.
12. Шарутин, В.В. Синтез и строение сольвата 1,2-дифенилэтандиондиоксимата бис(тетрафенилсурьмы) с толуолом Ph4SbONC(Ph)С(Ph)ONSbPh4 • 2PhCH3 и 1,2-дифенил(2-окси)этаноноксимата тетрафенилсурьмы Ph4SbONC(Ph)CH(Ph)OH / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина // Журн. неорг. химии. - 2013. - Т. 58, № 4. - С. 460-467. DOI: 10.7868/S0044457X13040181.
13. Syntheses, Characterizations and Crystal Structures of New Organoantimony(V) Complexes with Heterocyclic (S, N) Ligand / C. Ma, Q. Zhang, J. Sun et al. // J. Organomet. Chem. - 2006. -V. 691, № 11. - P. 2567-2574. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2006.01.049.
14. Synthesis of Two Tetraphenylantimony Complexes of Pyridine-N-oxides; Crystal Structure of Tetraphenylantimony (2-Mercaptopyridine-N-oxide) / G.M. Arvanitis, M.E. Berardini, T.B. Acton et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon, Relat. Elem. - 1993. - V. 82, № 1-4. - P. 127-135. DOI: 10.1080/10426509308047416.
15. Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В С. Сенчурин // Коорд. химия. - 2014. - Т. 40, № 2. - С. 108-112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.
16. Шарутин, В.В. Синтез и строение ароксидов тетрафенисурьмы Ph4SbOAr (Ar = C6H4C6H7, C6H2(Br2-2,6)(mpem-Bu-4), C6H3(NO2)2-2,4, C6H2(Br2-2,6)(NO2-4)) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина,
B.С. Сенчурин // Журн. неорг. химии. - 2017. - Т. 62, № 3. - С. 290-295. DOI: 10.7868/S0044457X17030151.
17. Dihydroxybenzoic Acids as Polydentate Ligands in Phenylantimony (V) Complexes / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2019. - V. 494. - P. 211215. DOI: 10.1016/j.ica.2019.05.029
18. Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocene-carboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4-CH3C6H4)3 / R.-C. Liu, Y.-Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2003. - V. 17, № 9. - P. 662-668. DOI: 10.1002/aoc.491.
19. Synthesis and in vitro Antitumor Activity of Some Tetraphenylantimony Derivatives of exo-7-Oxa-bicyclo[2,2,1]heptane(ene)-3-arylamide-2-acid / J.-S. Li, Y.-Q. Ma, J.-R. Cui et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2001. - V. 15, № 7. - P. 639-645. DOI: 10.1002/aoc.200.
20. Synthesis and Crystal Structure of Dinuclear Tetraphenylantimony Carboxylate Derivatives Based on Different Coordination Modes / L. Quan, H. Yin, J. Cui, et al. // J. Organomet. Chem. -2009. - V. 694, № 23. - P. 3683-3687. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.07.041.
21. Синтез и строение 3,3,3-трифторпропанатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. - 2019. - Т. 64, № 10. - С. 1051-1056. DOI: 10.1134/S0044457X19100131.
22. Фторсодержащие карбоксилаты тетраарилсурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. - 2020. - Т. 65, № 4. - С. 482-486. DOI: 10.31857/S0044457X20040170.
23. Синтез фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Журн. общ. химии. - 2002. - Т. 72, № 3. - С. 419-420.
24. Синтез и строение пентафторбензоата тетрафенилсурьмы и нитрата тетра-и-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Коорд. химия. - 2001. - Т. 27, № 6.- С. 423-427.
25. Синтез и строение фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, № 5. - С. 356363.
26. Синтез и строение 1-адамантанкарбоксилата тетрафенилсурьмы и бис(1- адамантанкар-боксилата) трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2009. - Т. 79, №. 10. - С. 1636-1643.
27. Шарутин, В.В. Синтез и строение производных тетра-пара-толилсурьмы (4-MeC6H4)4SbX, X = OC(O)C6H4(NO2-2), OC(O)C=CPh, ON=CHC6H^NMe2-4) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорг. химии. - 2017. - Т. 62, № 7. - С. 925-929.
28. Сенчурин, В.С. 4-Нитрофенилацетаты тетра- и три(пара-толил)сурьмы. Синтез и особенности строения / В.С. Сенчурин, Е.Д. Орленко // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2019. -Т. 11, № 2. - С. 66-74. DOI: 10.14529/chem190207
29. Фторсодержащие карбоксилаты тетраарилсурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов, Е.В. Артемьева // Журн. неорг. химии. - 2020. - Т. 65, № 4. -С. 482-486. DOI: 10.31857/S0044457X20040170.
30. Сенчурин, В.С. Синтез и строение фенильных производных висмута(У) Ph3Bi[OC6H3(NO2)2-2,5]2 • 0.5PhH, Ph4BiOC6H3(NO2)2-2,5 и P^BiBr / В.С. Сенчурин, В.В. Шарутин, О. К. Шарутина // Журнал неорганической химии. - 2020. - Т. 65, № 3. - С. 320-326. - DOI 10.31857/S0044457X20030125.
31. Шарутин, В.В. Исследование кристаллических структур гидросульфата тетрафенилвис-мута, 2,4-динитробензолсульфоната тетрафенилвисмута и аддукта нитрата тетрафенилвисмута с водой / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журнал структурной химии. - 2020. -Т. 61, № 5. - С. 776-783. - DOI 10.26902/JSC_id55423.
32. Шарутин, В.В. Синтез и строение производных тетрафенилвисмута(У) Ph4BiCl, [Ph4Bi DMSO-0][PtBr3 DMSO-5] и [Ph4Bi]2[PtCl6] / В. В. Шарутин, О. К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорг. химии. - 2020. - Т. 65, № 11. - С. 1516-1521. DOI: 10.31857/S0044457X20110173.
33. Alkyloxy- and Silyloxy-derivatives of P(V) and Sb(V) / G.A. Razuvaev, N.A. Osanova, T.G. Brilkina et al. // J. Organomet. Chem. - 1975. - V. 99, № 1. - P. 93-106. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)8636.
34. Взаимодействие пентафенилфосфорана с параформом / В.В. Жидков, В.В. Шарутин,
B.К. Бельский, Н.С. Магомедова // Журн. общ. химии. - 1995. - Т. 65, № 2. - С. 251-256.
35. Шарутин, В.В. Термическое разложение пентафенилфосфорана в присутствии диоксида углерода / В.В. Шарутин, В.Т. Бычков, В.А. Лебедев // Журн. общ. химии. - 1986. - Т. 56, № 2. -
C. 325-328.
36. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
37. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
38. OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Шарутин Владимир Викторович - доктор химических наук, главный научный сотрудник, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, проспект Ленина, 76. E-mail: [email protected].
Поступила в редакцию 4 августа 2021 г.
DOI: 10.14529/chem210403
TETRAPHENYLPHOSPHONIUM THIOBENZENESULFONATE. SYNTHESIS AND STRUCTURE
V.V. Sharutin, [email protected]
South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation
The reaction of pentaphenylphosphorus with sulfur dioxide SO2 (glass ampoule, 24 °C, 1 h) followed by recrystallization of the target product from water has given tetraphenylphosphonium thiobenzenesulfonate [Ph4P]+ [PhSO2S]- (1). Complex 1 has been characterized by X-ray structural analysis and IR spectroscopy. It has the form of colorless crystals with m.p. 164 °C, soluble in arenes and polar solvents. The IR spectrum of complex 1 contains bands characterizing the vibrations of the P-C bonds (756 cm1), S-S (488 cm1), SO2 (1109, 1234 cm1), and phenyl groups (3055, 1439, 1020, 691 cm-1). The X-ray structural analysis of the complex has been carried out on an automatic four-circle D8 Quest Bruker diffractometer (MoKa radiation, X = 0.71073 Â, graphite monochromator) at 293 K. Crystallographic characteristics: 1 - monoclinic syngony, space group P2^n, a = 10.419(17), b = 13.23(2), c = 18.58(4) Â, ß = 99.74(5) degrees, V = 2524(8) Â3, Z = 4, pcafc = 1.349 g/cm3, F(000) = 1073.8, crystal size 0.14 x 0.14 x 0.1 mm, reflection index intervals 18 < h < 18, -21 < k < 21, -22 < l < 22, total reflections 96987, independent reflections 16158 (Rint = 0.0701), number of refined parameters 392, GOOF 1.060, R-factors for F2>2g(F2): R1 = 0.1304, wR2 = 0.2093. Crystal 1 consists of tetrahedral tetraphenyl-phosphonium cations and thiobenzenesulfonate anions, in which the negative charge is localized on the terminal sulfur atom (S-S 1.940(3) Â, S = O 1.443(5), 1.449(4) Â, S-C 1.775(6 ) Â).
Keywords: tetraphenylphosphonium thiobenzenesulfonate, synthesis, structure, X-ray diffraction analysis.
References
1. Wittig G., Geissler G. Zur Reaktions Weise des Pentaphenylphosphorus und Einiger Derivate. Ann., 1953, bd. 580, pp. 44-57.
2. Zykova A.R. [Synthesis and Structure of Aryl Phosphorus Compounds]. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2020, vol. 12, no. 4, pp. 5-50. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem200401
3. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Poddel'sky A.I. Aryl Compounds of Pentavalent Antimony: Syntheses, Reactions, and Structures. Russ. J. Coord. Chem., 2020, vol. 46, no. 10, pp. 663-728. -DOI: 10.1134/S1070328420100012.
4. Sharutin V.V., Mosunova T.V. [Synthesis, Structure and Application of Aryl Bismuth Compounds]. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2020, vol. 12, no. 3, pp. 7-66. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem200301
5. Razuvaev G.A., Osanova N.A. [Study of Free-radical Pentaphenylphosphorus]. Dokl. ANSSSR [Report Aademy of Sciences of the USSR], 1955, no. 4(104), pp. 552-554. (in Russ.)
6. Razuvaev G.A., Osanova N.A, Grigorieva I.K. [Some Heterolytic Reactions of Pentaphenylphosphorus and Pentaphenylantimony]. Izv. AN SSSR. Ser. Khim. [Izv. Academy of Sciences of the USSR. Ser. Chem], 1969, no. 10, pp. 2234-2237. (in Russ.)
7. Sharutin V.V. Pentafenil'nye soedineniya fosfora, sur'my, vismuta i ikh proizvodnykh. Vozmozh-nosti primeneniya v organicheskom sinteze. Diss. dokt. khim. nauk [Pentaphenyl Compounds of Phosphorus, Antimony, Bismuth and Their Derivatives. Applications in Organic Synthesis. Doct. Sci. Diss. (Chem.)]. Irkutsk, 1995. 257 p.
8. Sharutin V.V. The Role of Steric Factors in the Processes of Thermal Decomposition of Pentaphenyl Compounds of Phosphorus, Antimony and Bismuth. Arylation of Organoelement and Organic Compounds with Aryl Derivatives of Five-coordinated Bismuth. J. Gen. Chem., 1988, no. 10(58). pp. 2305-2311.
9. Sharutin V.V., Senchurin V.S., Sharutina O.K., Boyarkina E.A. Tetraphenylphosphorus carbox-ylates and sulfonates. Synthesis and structure. J. Gen. Chem., 2009, no. 1(79), pp. 78-87. DOI: 10.1134/S1070363209010125.
10. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Rybakova A.V., Gubanova Yu.O. Synthesis and Structure of Tetraphenylphosphorus Carboxylates. J. Gen. Chem., 2018, no. 8(88), pp. 1629-1634. DOI: 10.1134/S1070363218080133.
11. Li J.-S., Liu R.-C., Chi X.-B., Wang G.-C., & Guo Q.-S. Synthesis, Characterization and Structure of Some Arylantimony Ferrocenylacrylates. Inorg. Chim. Acta., 2004, vol. 357, no. 7, pp. 21762180. DOI: 10.1016/j.ica.2003.12.012.
12. Sharutin V.V., Molokova O.V., Sharutina O.K. Synthesis and Structure of Bis(tetraphenylantimony) 1,2-Diphenylethanedione Dioximate Toluene Solvate Ph4SbONC(Ph)C(Ph)ONSbPh4 • 2PhCH3 and Tetra-phenylantimony 2-Hydroxy-1,2- diphenylethanone Oximate Ph4SbONC(Ph)CH(Ph)OH. Russ. J. Inorg. Chem., 2013, vol. 58, no. 4, pp. 400-405. DOI10.1134/S0036023613040177.
13. Ma C., Zhang Q., Sun J., & Zhang R. Syntheses, Characterizations and Crystal Structures of New Organoantimony(V) Complexes with Heterocyclic (S, N) Ligand. J. Organomet. Chem., 2006, vol. 691, no. 11, pp. 2567-2574. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2006.01.049.
14. Arvanitis G.M., Berardini M.E., Acton T.B., & Dumas P.E. Synthesis of Two Tetraphenylanti-mony Complexes of Pyridine-N-oxides; Crystal Structure of Tetraphenylantimony (2-Mercaptopyridine-N-oxide). Phosphorus, Sulfur Silicon, Relat. Elem., 1993, vol. 82, no. 1-4, pp. 127-135. DOI: 10.1080/10426509308047416.
15. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. Tri- and Tetraphenylantimony Propiolates: Syntheses and Structures. Russ. J. Coord. Chem., 2014, vol. 40, no. 2, pp. 109-114. DOI: 10.1134/S1070328414020109.
16. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. Tetraphenylantimony Aroxides P^SbOAr (Ar = C6H4C6H7, C6H2(Br2-2,6)f tert -Bu-4), CsH3(NO2)2-2,4, C6H2(Br2-2,6)(NO2-4)): Synthesis and Structure. Russ. J. Inorg. Chem., 2017, vol. 62, no. 3, pp. 295-300. DOI: 10.1134/S0036023617030147.
17. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Y.O., Eltsov O.S. Dihydroxybenzoic Acids as Poly-dentate Ligands in Phenylantimony (V) Complexes. Inorg. Chim. Acta., 2019, vol. 494, pp. 211-215. DOI: 10.1016/j.ica.2019.05.029
18. Liu R.-C., Ma Y.-Q., Yu L., Li J.-S., Cui J.-R., & Wang R.-Q. Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocenecarboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4- CH3C6HO3. Appl. Organomet. Chem, 2003, vol. 17, no. 9, pp. 662-668. DOI: 10.1002/aoc.491.
19. Li J.-S., Ma Y.-Q., Cui J.-R., & Wang R.-Q. Synthesis and in vitro Antitumor Activity of Some Tetraphenylantimony Derivatives of exo-7-Oxa-bicyclo[2,2,1]heptane(ene)-3-arylamide-2-acid. Appl. Organomet. Chem. 2001, vol. 15, no. 7, pp. 639-645. DOI: 10.1002/aoc.200.
20. Quan L., Yin H., Cui J., Hong M., Cui L., Yang M., & Wang D. Synthesis and Crystal Structure of Dinuclear Tetraphenylantimony Carboxylate Derivatives Based on Different Coordination Modes. J. Organomet. Chem, 2009, vol. 694, no. 23, pp. 3683-3687. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.07.041.
21. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N., Artem'eva E.V. Tri- and Tetraphenylantimony 3,3,3-Trifluoropropanates: Synthesis and Structure. Russ. J. Inorg. Chem., 2019, vol. 64, no. 10, pp. 1229-1234. DOI: 10.1134/S0036023619100139.
22. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N., Artem'eva E.V. Fluorine-Containing Tetraary-lantimony Carboxylates: Synthesis and Structure. Russ. J. Inorg. Chem., 2020, vol. 65, no. 4, pp. 502506. DOI: 10.1134/S0036023620040178.
23. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Bondar' E.A., Pakusina A.P., Gatilov Yu.V., Adonin N.Yu. [Synthesis of Tetra- and Triaryl-antimony Fluorobenzoates]. Russ. J. Gen. Chem., 2002, vol. 72, no. 3, pp. 419-420. (in Russ.)
24. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Bondar' E.A., Pakusina A.P., Adonin N.Y., Starichenko V.F., Fukin G.K., Zakharov L.N. Tetraphenylantimony Pentafluorobenzoate and Tetra-p-Tolylantimony Nitrate: Syntheses and Structures. Russ. J. Coord. Chem., 2001, vol. 27, no. 6, pp. 393-397. DOI: 10.1023/a: 1011335724711.
25. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Bondar' E.A., Pakusina A.P., Gatilov Y.V., Adonin N.Y., Starichenko V.F. Tetra- and Triarylantimony Fluorobenzoates: Synthesis and Structures. Russ. J. Coord. Chem, 2002, vol. 28, no. 5, pp. 333-340. DOI: 10.1023/a:1015517216693.
26. Sharutin V.V., Senchurin V.S., Sharutina O.K., Pakusina A.P., Smirnova S.A. Synthesis and Structure of Tetraphenylantimony 1-Adamantanecarboxylate and Triphenylantimony Bis(1-
adamantanecarboxylate). Russ. J. Gen. Chem., 2009, vol. 79, no. 10, pp. 2131-2136. DOI: 10.1134/s1070363209100107.
27. Sharutin V.V., Sharutina O.K. Tetra-para-tolylantimony Derivatives (4-MeC6H4)4SbX, X = OC(O)C6H4(NO2-2), OC(O)C=CPh, ON=CHC6H4(NMe2-4): Synthesis and Structure. Russ. J. Inorg. Chem., 2017, vol. 62, no. 7, pp. 905-909. DOI: 10.1134/s003602361707021x.
28. Senchurin V.S., Orlenko E.D. [4-Nitrophenylacetates of Tetra- and Tri-(para-tolyl) Antimony. Synthesis and Structural Features]. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry, 2019, vol. 11, no. 2, pp. 66-74. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem190207.
29. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N. and Artem'eva E.V. Fluorine-Containing Tetraa-rylantimony Carboxylates: Synthesis and Structure. Russ. J. Inorg. Chem., 2020, vol. 65, no. 4, pp. 502506. DOI: 10.1134/S0036023620040178
30. Senchurin V.S., Sharutin V.V., Sharutina O.K. Phenyl Bismuth(V) Derivatives Ph3Bi[OC6H3(NO2)2-2,5]2 • 0.5PhH, Ph4BiOC6H3(NO2)2-2,5 and Ph4BiBr: Synthesis and Structure. Russ. J. Inorg. Chem, 2020, vol. 65, no. 3, pp. 323-328. DOI: 10.1134/S0036023620030122
31. Sharutin, V.V. Study of the Crystal Structures of Tetraphenylbismuth Hydrosulfate, Tetraphe-nylbismuth 2,4-Dinitrobenzenesulfonate, and an Adduct of Tetraphenylbismuth Nitrate with Water. J. Struct. Chem., 2020, vol. 61, no. 5, pp. 734-741. DOI 10.1134/S0022476620050091.
32. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. Tetraphenylbismuth(V) Derivatives Ph4BiCl, Ph4BiCl, [Ph4Bi-DMSO-0][PtBr3-DMSO-S] and [P^BiMPtC^]: Synthesis and Structure. Russ. J. Inorg. Chem., 2020, vol. 65, no. 11, pp. 1516-1521. DOI: 10.1134/S0036023620110170.
33. Razuvaev G.A., Osanova N.A., Brilkina T.G., Zinovjieva T.I., Sharutin V.V. Alkyloxy- and Si-lyloxy-derivatives of P(V) and Sb(V). J. Organomet. Chem., 1975, vol. 99, no. 1, pp. 93-106.
34. Zhidkov V.V., Sharutin V.V., Belsky V.K., Magomedova N.S. [Interaction of Pentaphenyl-phosphorane with Paraform]. J. Gen. Chem., 1995, no. 2(65), pp. 251-256. (in Russ.)
35. Sharutin V.V., Bychkov V.T., Lebedev V.A., Bochkova R.I., Kuzmin E.A. [Thermal Decomposition of Pentaphenylphosphorus in the Presence of Carbon Dioxide - CO2]. J. Gen. Chem., 1986, no. 2(56), pp. 325-328. (in Russ.)
36. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
37. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
38. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., & Puschmann H. OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program. J. Appl. Cryst., 2009, vol. 42, pp. 339341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Received 4 August 2021
ОБРАЗЕЦ ЦИТИРОВАНИЯ
Шарутин, В.В. Тиобензолсульфонат тетрафенил-фосфора. Синтез и строение / В.В. Шарутин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2021. - Т. 13, № 4. - С. 5562. БО!: 10.14529/сИеш210403
FOR CITATION
Sharutin V.V. Tetraphenylphosphonium Thiobenzene-sulfonate. Synthesis and Structure. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2021, vol. 13, no. 4, pp. 55-62. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem210403
