CC BY
16
ИЗВЕСТИЯ ВУЗОВ. ПРИКЛАДНАЯ ХИМИЯ И БИОТЕХНОЛОГИЯ 2020 Том 10 N 4 PROCEEDINGS OF UNIVERSITIES. APPLIED CHEMISTRY AND BIOTECHNOLOGY2020 Vol. 10 No. 4
Оригинальная статья / Original article УДК 664.11+577.1+547.9
DOI: https://doi.org/10.21285/2227-2925-2020-10-4-581 -589
Термодеструкция продукта конденсации D-маннозы с п-аминоацетанилидом в системах без растворителя
© И.С. Черепанов
Удмуртский государственный университет, г. Ижевск, Российская Федерация
Резюме: Методами электронной и колебательной спектроскопии изучена термодеструкция продукта конденсации D-маннозы с п-аминоацетанилидом в системах без растворителя, в частности, вазелиновом масле и KBr-матрице. Термодеструкция маннозиламина в KBr-матрице сопровождается интенсивным окрашиванием, при этом полосы в ИК-спектрах, характеризующие функ-ционализацию аминоацетанилида сохраняют свое положение и интенсивность, что свидетельствует об отсутствии трансформации аминного фрагмента. Отмечается появление полос ено-новых 0=С-С=С-фрагментов 1645, 1680, 1690 см-1, а также 1750, 1780 см1, относимых к валентным С=О колебаниям сложных эфиров и лактонов, образующихся, вероятно, в результате трансформации первичных продуктов распада маннозиламина. Термодеструкция суспензии маннозила-мина в вазелиновом масле показывает меньшую в сравнении с процессами в KBr-матрице степень трансформации структуры маннозиламина в условиях эксперимента. В спектрах регистрируются полосы колебаний С=О в различном структурном окружении, а также характеризующее элиминирование ариламина смещение сигнала 1280 см1 в низкочастотную область. Спектры отражения спиртовых растворов продуктов деструкции показывают наличие только полосы 1750 см1, тогда как частота 1780 см' не проявляется, вероятно, по причине лабильности лактонов в растворах, обуславливающей их рециклизацию. Анализ колебательных спектров показывает отсутствие характерных для меланоидиновых N-гетероциклов полос вследствие преимущественного образования ациклических сопряженных систем и производных карбоновых кислот в исследованных системах без растворителя. В электронных спектрах спиртовых растворов продуктов деструкции обеих систем регистрируются максимумы около 260 нм, отвечающие поглощению оксиеноно-вых хромофоров и области непрерывного поглощения в видимой части спектра, обусловленные образованием протяженных хромофоров - продуктов конденсации интермедиатов распада маннозиламина Полученные результаты могут быть полезны как при выборе условий получения продуктов реакции Майяра с заданной функционализацией, так и при разработке методов синтеза антиокислительных агентов для защиты от окисления полимеров и масел.
Ключевые слова: D-манноза, п-аминоацетанилид, лактоны, меланоидины, термодеструкция, спектроскопия
Для цитирования: Черепанов И.С. Термодеструкция продукта конденсации D-маннозы с п-амино-ацетанилидом в системах без растворителя. Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2020. Т. 10. N 4. С. 581-589. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2020-10-4-581-589
Thermal destruction of D-mannose condensation products using p-aminoacetanilide in solvent-free systems
© Igor S. Cherepanov
Udmurt State University, Izhevsk, Russian Federation
Abstract: Thermal destruction of D-mannose condensation products using p-aminoacetanilide in solventfree systems, such as paraffinic oil and a KBr-matrix, was studied by the methods of electronic and vibrational spectroscopy. The thermal destruction of mannosylamine in a KBr matrix is accompanied by intense coloration. At the same time, the bands in the IR spectra characterizing the functionalization of amino-acetanilide retain their position and intensity, which indicates the absence of transformation of the amine fragment. The appearance of the 1645, 1680, 1690 cm1 bands of enone 0=C-C=C- fragments is noted, along with the 1750 and 1780 cm1 bands attributed to the stretching C=0 vibrations of esters and lactones likely formed as a result of transformation of the primary mannosylamine degradation products. The thermal destruction of a mannosylamine suspension in paraffinic oil shows a lower transformation of the mannosyla-mine structure in comparison with experimental processes in a KBr matrix. The spectra depict the bands of С = O vibrations in different structural environments, as well as the signal shift of 1280 cm1 into the low-
frequency region characterizing the elimination of arylamine. The reflection spectra of the alcohol solutions of destruction products demonstrate the presence of only the 1750 cm1 band; the 1780 cm1 band does not appear probably due to the instability of lactones in solutions, which causes their recyclization. An analysis of vibrational spectra showed the absence of bands characteristic of melanoidin N-heterocycles due to the predominant formation of acyclic conjugated systems and carboxylic acid derivatives in the studied solvent-free systems. In the electronic spectra of the alcohol solutions of destruction products in both systems, maxima of about 260 nm were recorded. These maxima correspond to the absorption of oxyenone chromophores and the continuous absorption region in the visible part of the spectrum, caused by the formation of extended chromophores, i.e. condensation products of the intermediates of mannosylamine decomposition. The obtained results can be useful both when selecting conditions for the Maillard reaction with a given functionali-zation and when developing methods for the synthesis of antioxidant agents for protecting polymers and oils.
Keywords: D-mannose, p-aminoacetanilide, lactones, melanoidins, thermal destruction, spectroscopy
For citation: Cherepanov IS. Thermal destruction of D-mannose condensation products using p-amino-acetanilide in solvent-free systems. Izvestiya Vuzov. Prikladnaya Khimiya i Biotekhnologiya = Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2020;10(4):581-589. (In Russian) https://doi.org/10.212 85/2227-2925-2020-10-4-581-589
ВВЕДЕНИЕ
Продукты начальных стадий реакции Майяра -^гликозиламины, являются важными интермедиа-тами биологических процессов [1-3]. Основным направлением превращений ^гликозиламинов является их распад, в том числе термораспад с образованием реакционноспособных интермедиа-тов, впоследствии формирующих структуру низко-и высокомолекулярных окрашенных продуктов (меланоидинов) [4, 5]. Несмотря на сложность исследования реакции Майяра, связанную прежде всего со значительным количеством составляющих ее последовательно-параллельных процессов, проблема изучения меланоидинообразования остается актуальной. Меланоидины обладают комплексами важных свойств (антиоксидантные, антимикробные, антикоагулянтные), определяющимися структурно-групповым составом, который в свою очередь зависит от условий проведения реакций [2, 3].
В отличие от производных алифатических аминов ариламиноконъюгаты и их поведение в природных и искусственных системах изучено в меньшей степени [4]. Ранее нами были исследованы процессы деградации ариламиноконъюга-тов в этанольных и водно-этанольных свободно-аэрируемых средах [4, 5], установлено строение меланоидиновых продуктов, доказана их гетероциклическая природа. Не менее важным представляется исследование закономерностей протекания реакции Майяра в системах без растворителя [2], в том числе с ограниченным доступом кислорода, что особенно актуально для легко-окисляющихся производных арилдиаминов.
Интересными объектами исследования в практическом плане являются производные л-фени-лендиамина, в частности л-аминоацетанилид [6]. Известно, что ароматические амины являются первичными антиоксидантами в процессах термоокисления полиэтилена, каучуков, масел [7], при этом ключевыми факторами применения различных антиокислительных агентов являются их ради-
калсвязывающая эффективность, токсичность, совместимость с матрицей. В процессах термодеструкции, в том числе окислительной, для молекул гликозиламинов л-аминоацетанилида потенциально реализуются возможности трансформации как углеводного фрагмента, так и агликона. Близкие по природе системы - антиоксиданты на основе растительного сырья, в настоящее время активно исследуются и показывают антиокислительную эффективность [8]. Конденсация D-глюкозы с п-ами-ноацетанилидом приводит, как было показано ранее, к образованию смеси продуктов [9], поэтому в качестве углеводного компонента была выбрана вторая по значимости и доступности моногексоза -D-манноза. В связи с этим целью настоящего исследования являлось изучение процессов термодеструкции продукта конденсации D-маннозы с л-аминоацетанилидом в инертных матрицах (вазелиновое масло, KBr).
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Синтез. Эквимолярную смесь (0,002 моль) D-маннозы и л-аминоацетанилида (ч.д.а.) термо-статировали в 15 мл этанола («Merck») при 70 °С в течение 0,5 ч в колбе с обратным холодильником, при этом исходные реагенты полностью растворялись. Контроль за ходом реакции осуществили методом ТСХ («Silufol», элюентная система бутанол - этанол - вода в соотношении 5:2:1). По окончании процесса растворитель удаляли, твердый продукт дважды промывали безводным эфиром и высушивали в вакуум-эксикаторе. Выделенный продукт представлял собой твердое вещество серого цвета, растворимое в воде и умеренно растворимое в этаноле. Температура плавления, составляла 132 °С, выход продукта - 81%. Элементный анализ: найдено, %: С - 53,70; Н - 6,50; N - 9,10; ci4h2006n2; вычислено, %: С - 53,85; Н - 6,41; N - 8,97.
Изучение лроцессов термодеструкции. 2,5 мг синтезированного продукта смешивали с
250 мг предварительно прокаленного (600 °С, 4 ч) КВг, полученную массу измельчали и прессовали на ручном прессе в таблетки диаметром 10 мм. ИК-Фурье спектры образцов снимали на спектрометре ФСМ-2201 в интервале волновых чисел 400-4000 см-1 с разрешением по волновому числу 4 см-1 (40 сканов). Спектры вторых производных получены в результате численного дифференцирования с использованием сглаживания полиномом 4-го порядка в окнах до 15 точек, анализ и отнесение проводили по экстремумам выше нулевой линии. Спектры регистрировали непосредственно перед испытаниями (25 °С) и после термоокислительного стресса, который моделировали нагреванием таблетиро-ванных образцов при 140 °С в течение 3 ч в свободно-аэрируемой атмосфере в сушильном шкафу [3, 7]. Образцы после термостатирования и регистрации колебательных спектров помещали в 96%-й раствор этанола (50 мл) на 10 ч. Электронные спектры спирторастворимой фракции снимали в кварцевых кюветах (I = 1 см) на спектрофотометре СФ-2000 в интервале длин волн 200-800 нм с шагом 5 нм, спектры отражения -на приставке МНПВО-36 с разрешением 4 см-1 (60 сканов).
1%-ую суспензию синтезированного продукта в вазелиновом масле готовили смешением и растиранием требуемых количеств компонентов (2,5 мг продукта и 0,3 мл масла) и наносили тонким слоем на инертную подложку из КВг диаметром 40 мм. Термостатирование проводили в условиях, аналогичных описанным выше. Съемка колебательных спектров велась в интервале волновых чисел 400-4000 см-1 с разрешением по волновому числу 4 см-1 с использованием чистой КВг-подложки для регистрации опорного спектра. После испытаний проводили экстракцию твердых продуктов деструкции в 96%-м этаноле, электронные и колебательные спектры спирто-растворимой фракции регистрировали аналогично описанному выше.
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
В ходе ^гликозилирования происходит образование маннозиламина, структурные особенности которого отражаются в колебательном спектре (рис. 1, спектр 1). Полоса при 1018 см-1 относится к колебаниям аномерного центра гликозиламина [10], при этом несколько пиков в области 1010-1090 см-1 подтверждают пираноз-ную форму гликозидного остатка.
V?
O
+
HO
HO"
OH
OH
OH
EtOH
343K 0.5 h -HOH
O
йЧ
OH
Рис. 1. ИК-Фурье спектры маннозиламина в KBr-матрице при температуре, °С: 1 - 25; 2 ■
140, 3 ч
Fig. 1. IR-Fourier transform spectra of mannosylamine in KBr-matrix: 1 - 25 °С; 2 - 140 °С, 3 h
1
Полоса 882 см- (öC1-Haxial) свидетельствует о преимущественной ß-конфигурации аномерного центра [11]. Таким образом, синтезированный продукт является л-^^-О-маннопиранозилами-но)ацетанилидом.
Термодеструкция маннозиламина в KBr-мат-рице сопровождается интенсивным окрашиванием и изменяет профиль спектра (см. рис. 1, спектр 2): полосы, характеризующие функциона-
лизацию аминоацетанилида 1500-1660 см-(уС=О, 5м|-|, ^=С) сохраняют свое положение и интенсивность, что свидетельствует об отсутствии трансформации аминного фрагмента [6]. Частоты углеводных фрагментов (850-1100 см-1) в спектре не зафиксированы, что свидетельствует о деструкции гликозидного кольца. Интенсивная полоса 1280 см-1, относимая к валентным колебаниям С-^Саг алкилариламинов [8], нивелируется и смещается в низкочастотную область на 20 см-1, что вероятно, свидетельствует о термическом элиминировании амина [4]. Отмечено уширение полос при 1540 см-1 (поглощение -С(ОН)=СН-С(О)-) [12] и в области 1620-1700 см-1, что можно отнести к колебаниям О=С-С=С-фрагментов, образующихся в ходе меланоиди-нообразования. Более отчетливо появление новых полос проявилось в спектрах вторых производных (рис. 2), в частности, зарегистрированы полоса 1645 см-1 (гидроксиеноны) и дублет 1680 и 1690 см-1 (еноны) [13].
Важно отметить, что появляются полосы 1750 и 1780 см-1, относимые к колебаниям сложных эфиров, Y,б-лактонов [13], образующихся также в результате трансформации первичных продуктов распада маннозиламина.
1750 1700 1550
Wavenumbere, crrr"'
Рис. 2. Вторые производные полос ИК-Фурье спектров маннозиламина в KBr-матрице при температуре, °С: 1 - 25; 2 - 140, 3 ч
Fig. 2. IR-Fourier transform spectral bands second derivatives of mannosylamine in KBr-matrix:
1 - 25 °С ; 2 - 140 °С, 3 h
Изучение процессов термодеструкции суспензий маннозиламина в вазелиновом масле позволяет моделировать процессы в системе с ограниченным доступом кислорода. При этом масло в условиях эксперимента практически не растворяет продукты термодеструкции и слабо подвергается окислению [14], что подтверждается визуальными наблюдениями и характером ИК-Фурье спектра (рис. 3, спектр 1). Сравнение спектров суспензий до и после термообработки (рис. 3, спектры 3 и 2) показывает меньшую в сравнении с деструкцией в KBr-матрице степень трансформации структуры в условиях эксперимента, в частности, сохраняются углеводные полосы в интервале 900-1100 см-1. Тем не менее изменения профиля спектров происходят при тех же частотах: полоса 1282 см-1 смещается к значениям 1263 см-1, характерным для колебаний первичной аминогруппы аминоацетанилида [6]. Аналогичное описанному для KBr-системы уши-рение полосы в области 1620-1680 см-1 отвечает образованию продуктов, содержащих карбонильную функцию в различном структурном окружении. Полосы 1403, 1750 и 1780 см-1, как было сказано выше, относятся к колебаниям карбоксильных и сложноэфирных/лактонных функций. В высокочастотной области полосы 3450, 3330 см-1 (voh, nh) смещаются к значениям 3280 см-1, что указывает на образование ассоци-атов, стабилизированных водородными связями [3].
Детальный анализ спектральной области
1700-1850 см-1 показывает, что сигналы 1750 и
-1
1780 см- отчетливо проявляются только через
2 ч термостатирования, вероятно, из поздних менее реакционноспособных интермедиатов (рис. 4).
Полосы 825 (y=c-h), 1517 (vc=c) см-1, характеризующие 1,4-дизамещенное бензольное кольцо, 1665 (vc=0, öNH) и 1380 (бСН3) см-1 также со-
храняют свою интенсивность, что свидетельствует об отсутствии трансформации л-амино-ацетанилидного фрагмента в процессе термо-статирования [6-8]. Кроме того, в отличие от процессов в растворах [5], образования азотсодержащих гетероциклов в процессе деструкции маннозиламина не происходит, на что указывает отсутствие характерных для меланоидиновых Ы-гетероциклов полос [4, 5] вследствие преимущественного образования ациклических сопряженных систем и производных карбоновых кислот в ходе процессов [15].
3300 ЭСШ 2500 2000 1500 1000 ООО
Wavenumbers, air1
Рис. 3. ИК-Фурье спектры:
1 - вазелиновое масло (140 °С, 3 ч);
2 - суспензия маннозиламина (140 °С, 3 ч);
3 - суспензии маннозиламина (25 °С)
Fig. 3. IR-Fourier transform spectra:
1 - vaseline oil (140 °С, 3 h);
2 - mannosylamine-suspension (140 °С, 3 h);
3 - mannosylamine-suspension (25 °С )
1 , -V.
" — \ч2 \
\
4 V/
1850 1ВП0 1750 1700
Wavenumbers, cur*
Рис. 4. Фрагменты ИК-Фурье спектров суспензии маннозиламина:
1 - 25 °С; 2 - 140 °С, 1 ч; 3 - 140 °С, 2 ч; 4 - 140 °С, 3 ч
Fig. 4. IR-Fourier transform spectra fragments of mannosylamine-suspension:
1 - 25 °С; 2 - 140 °С, 1 h; 3 - 140 °С, 2 h; 4 - 140 °С, 3 h
Спектры МНПВО фракции спиртораствори-мых продуктов представлены на рис. 5. Сравнение спектров с представленными выше показывает перераспределение интенсивности полос в пользу частоты 1750 см-1, при этом появляется
обертон при 1925 см-1, регистрирующийся в спектрах первичных ариламинов [6, 16].
ЮБа laoû 1350 laoo uso 1700
Wavenumbers, cm"1
Рис. 5. Фрагменты МНПВО-спектров спирторастворимых продуктов деструкции маннозиламина, экстрагированных из: 1 - суспензии; 2 - KBr-матрицы
Fig. 5. ATR-spectra fragments of ethanol-soluble mannosylamine destruction products extracted from: 1 - suspension; 2 - KBr-matrix
Усиление обертона интенсивности обусловлено дополнительным вкладом -ОН"О-поглощения дикарбонильных хромофоров меланоидиновых структур [17]. Нивелирование полосы 1780 см-1 с симбатным усилением 1750 см-1 связано, вероятно, с лабильностью лактонов в среде нуклеофиль-ного растворителя, обесславливающей их рецик-лизацию в растворах [18].
Электронные спектры позволяют получить дополнительную информацию о природе хромофоров (рис. 6).
Характерный для меланоидинов максимум поглощения при 260 нм [19] регистрируется для обеих систем; поглощение в данной области связано с наличием [СН(ОН)=СН-С=О]-хромофорных фрагментов [20]. Область непрерывного поглощения Л > 300 нм, включающая изгиб при 400 нм, обу-
1
H
N-Ar
HO
Окисление (2) кислородом воздуха (КВг-мат-рица) приводит к триоксопроизводному (3), продукт циклизации (4) которого [21] подвергается распаду с образованием низкомолекулярных продуктов [22, 23]. В системах с ограниченным
словлена образованием протяженных хромофоров. Последняя сильнее выражена для продуктов, экстрагированных из суспензии, что может быть связано с меньшей степенью протекания окислительных процессов, препятствующих образованию хромофоров [21].
A, nm
KBr-matrix -suspension
Рис. 6. Электронные спектры спирторастворимых фракций продуктов деструкции маннозиламина
Fig. 6. Electronic spectra of ethanol-soluble fractions of mannosylamine destruction products
Механизмы формирования описанных выше структур можно представить следующим образом. Достаточная основность амина позволяет маннозиламину претерпевать перегруппировку Амадори [22], продукт (1) которой распадается с образованием реакционноспособных интерме-диатов: 1-дезоксозона (2) и 3-дезоксозона (8) [1]. Дальнейшие превращения более реакционно-способного 1 -дезоксозона возможны по нескольким направлениям:
6 7
/=O
R—С R
Ъ—oh
HO—^ _„ O
у -нон
HO
condensation products
cleavage products
доступом кислорода (суспензия в вазелиновом масле) реализуются процессы дегидратации дезоксозона (2) с образованием редуктонов (5), способных помимо расщепления давать продукты конденсации (6), (7) [23]. 3-дезоксозоны (8)
менее активны в сравнении с (2), при этом также к процессам циклизации, в том числе с образо-склонны как к процессам фрагментации [1], так и ванием лактонов [22]:
н
N—Ar
O
HO
HO
O=
OH
- Ar-NH,
HO
10
O
OH
O
HO
HO 8
OH
O OH
OH
O
HO 11
Следует отметить, что процессы фрагментации существенно преобладают в растворах в условиях кислотного или основного катализа и несколько усиливаются при аэрации [1, 2, 22]. Данное заключение в целом согласуется с полученными нами результатами: дезоксозоны (1), (8) преимущественно подвергаются дегидратации и циклизации, а их продукты способны к дальнейшим превращениям с образованием окрашенных олиго- и полимеров [24]. При этом превалируют реакции перекрестной конденсации, препятствующие образованию гетероциклов (пирролов, фуранов), которое имеет место в условиях кислотно-катализируемого меланоиди-нообразования в растворах [3, 5].
Следует также отметить, что вазелиновое масло в суспензии маннозиламина практически не подвергается окислению (рис. 7).
Рис. 7. ИК-Фурье спектры вазелинового масла после термостатирования (140 °С, 3 ч): 1 - исходное; 2 - отобранное из суспензии маннозиламина
Fig. 7. IR-Fourier transform spectra of vaseline oil after thermostating (140 °С, 3 h): 1 - initial; 2 - isolated from mannosylamine suspension
1
Полоса 1710 см-, характеризующая продукты окисления масла [14] в спектре пробы, отобранной из суспензии маннозиламин, термостатированной в течение 3 ч, практически не регистрируется. Последнее обстоятельство предполагает перспективность синтезированного продукта в качестве антиокислительного агента для предотвращения окисления масел и полимеров.
ВЫВОДЫ
Методами электронной и колебательной спектроскопии изучена термодеструкция продукта конденсации О-маннозы с л-аминоацетани-лидом в системах без растворителя, в частности, вазелиновом масле и КВг-матрице. Показано, что механизмы термораспада в обеих системах однотипны, включают перегруппировку Амадори, элиминирование свободного амина и дальнейшую трансформацию дезоксозонов. Установлено также, что на фоне полисопряженных меланои-диновых структур происходит образование сложных эфиров и лактонов; последние достаточно лабильны и дециклизуются в растворах. В отличие от процессов в растворах образования азотсодержащих гетероциклов в процессе деструкции маннозиламина не наблюдается, на что указывает отсутствие характерных для мелано-идиновых ^гетероциклов полос в ИК-Фурье спектрах вследствие преимущественного образования енонов и производных карбоновых кислот. Дополнительно следует отметить отсутствие существенных превращений агликона в принятых условиях эксперимента, что, вероятно, связано с более легкой термодеструкцией углеводных фрагментов. Полученные результаты могут быть полезны как при выборе условий получения продуктов реакции Майяра, так и при разработке методов синтеза антиокислительных агентов для защиты от окисления полимеров и масел.
9
1
1. Gobert J., Glomb M.A. Degradation of glucose: reinvestigation of reactive a-dicarbonyl compounds // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2009. Vol. 57. Issue 18. P. 8591-8597. https://doi.org/10.1021/jf9019085
2. Wnorowski A., Yaylayan V. Influence of pyroly-tic and aqueous-phase reactions on the mechanism of formation of Maillard products // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2000. Vol. 48. Issue 8. P. 35493554. https://doi.org/10.1021 /jf9913099
3. Rubinsztain Y., Yariv S., loselis P., Aizenshtat Z., Ikan R. Characterization of melanoidins by IR spectroscopy - I. Galactose - glycine melanoidins // Organic Geochemistry. 1986. Vol. 9. Issue 3. P. 117-125. https://doi.org/10.1016/0146-6380(86)90101-4
4. Черепанов И.С., Абдуллина Г.М. Изучение диализуемых меланоидиновых фракций водно-этанольных систем D-лактоза - ариламин // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2017. Т. 7. N 2. С. 181-184. https://doi.org/10. 21285/2227-2925-2017-7-2-181-184
5. Черепанов И.С., Абдуллина Г.М., Корнев В.И. Взаимодействие D-лактозы с ароматическими аминами в водно-этанольной среде // Бут-леровские сообщения. 2016. Т. 46. N 4. С. 71-76.
6. Abraham J.P., Sajan D., Joe I.H., Jayaku-mar J.S. Molecular structure, spectroscopic studies and first-order molecular hyperpolarizabilities of p-amino acetanilide // Spectrochimica Acta. Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2008. Vol. 71. Issue 2. P. 355-367. http://dx.doi.org/10.10 16/j.saa.2008.01.010
7. Gatial A., Polovkova А., Breza М. Quantum-chemical study of N,N'-diphenyl-p-phenylenedia-mine (DPPD) dehydrogenation // Acta Chimica Slovaca. 2008. Vol. 1. Issue 1. P. 72-84.
8. Ahmad I., Ullah J., Ishaq M., Khan H., Gul K., Sibbiqui S., et al. Monitoring of oxidation behavior in mineral base oil additized with biomass derived antioxidant using FT-IR spectroscopy // RSC Advances. 2015. Vol. 5. P. 101089-101100. https://doi. org/10.1039/C5RA17753G
9. Черепанов И.С. Синтез и антиокислительная активность продуктов конденсации D-глюкозы с л-аминоацетанилидом // Химия и технология органических веществ. 2020. N 3 (15). С. 71-78.
10. Kulakov I.V. Synthesis of new N-aminogly-cosides based on halo-substituted p-phenylenedia-mines and p-aminiphenols // Chemistry of Natural Compounds. 2009. Vol. 45. Issue 4. P. 522-524. https://doi.org/10.1007/s10600-009-9392-0
11. Kublashvili R. N-glucosides of aminobenzoic acids and aminophenols // Chemistry of Natural Compounds. 2003. Vol. 39. Issue 6. P. 586-588.
12. Lewin M., Ziderman I., Weiss N., Basch A., Ettinger A. Chromogen formation during alkaline degradation of hydrocellulose and cellobiose // Carbohydrate Research. 1978. Vol. 62. P. 393-398.
13. Lievens C., Mourant D., He M., Gunawan R., Li X., Li C.-Z. An FT-IR spectroscopic study of car-
ЕСКИЙ СПИСОК
bonyl functionalities in bio-oil // Fuel. 2011. Vol. 90. Issue 11. P. 3417-3423. https://doi.org/10.1016/J. fuel.2011.06.011
14. Sokolov A.V., Alekseev E.E., Khizhnyak S.D., Galytsin V.P., Pakhomov P.M. Thermooxida-tive destruction of solvent during production high-strength fibers of ultrahigh-molecular polyethylene (UHMPE) by gel-formation method // Fibre Chemistry. 2018. Vol. 50. Issue 4. P. 270-273. https://doi.org/10.1007/s10692-019-09974-7
15. Haffenden L.J.W., Yaylayan V.A. Nonvolatile oxidation products of glucose in Maillard model systems: formation of saccharinic and aldonic acids and their corresponding lactones // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2008. Vol. 56. Issue 5. P. 1638-1643. https://doi.org/10.1021/jf073290c
16. Kavitha E., Sundaraganesan N., Sebastian S. Molecular structure, vibrational spectroscopic and HOMO, LUMO studies of 4-nifroaniline by density functional method // Indian Journal of Pure & Applied Physics. 2010. Vol. 48. P. 20-30.
17. Homma S., Terasawa N., Kubo T., Yoneyawa-Ishii N., Aida K., Fujimaki M. Changes in chemical properties of melanoidins by oxidation and reduction // Bioscience, Biotechnology and Biochemistry. 1997. Vol. 61. Issue 3. P. 533-535. https: //doi.org/10.1271/bbb.61.533
18. Wolf D., Hoffman C., Aldrich P., Skeggs H., Wright L., Folkers K. Determination of structure of ß,ö-dihydroxy-ß-methylvaleric acid // Nutrition Reviews. 1986. Vol. 44. Issue 10. P. 337-339. https://doi.org/10.1111/j.1753-4887.1986.tb07563.x
19. Nonier M., Vivas N., Vivas de Gaulejas N., Mouche C., Rossy Huguet C., Daugey N. Purification and partial characterization of melanoidins fractions from toasted oak heartwood, comparison with melanoidins from roasted coffee // Journal of Food Research. 2018. Vol. 7. Issue 6. P. 37-57. https:// doi.org/10.5539/jfr.v7n6p37
20. Lewin M. Oxidation and aging of cellulose // Macromolecular Symposia. 1997. Vol. 118. Issue 1. P. 715-724. https://doi.org/10.1002/masy.19971180192
21. Voigt M., Smuda M., Pfahler C., Glomb M.A. Oxygen-dependent fragmentation reactions during the degradation 1-deoxy-D-erythro-hexo-2,3-diulo-se // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2010. Vol. 58. Issue 9. P. 5685-5691. https://doi. org/10.1021/jf100140h
22. Beck J., Ledi F., Sengl M., Severin T. Formation of acids, lactones and esters through the Maillard reaction // Zeitschrift für LebensmittelUntersuchung und Forschung. 1990. Vol. 190. Issue 3. P. 212-216. https://doi.org/10.1007/BF01192968
23. Moshin G., Schmitt F.-J., Kanzler C., Epping J.D., Flemig S., Hornemann A. Structural characterization of melanoidins formed from О-glucose and L-alanine at different temperatures applied FTIR, NMR, EPR and MALDI-ToF-MS // Food Chemistry. 2018. Vol. 245. P. 761-767. https://doi.org/10.1016/ j.foodchem.2017.11.115
REFERENCES
1. Gobert J, Glomb MA. Degradation of glucose: reinvestigation of reactive a-dicarbonyl compounds. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2009; 57(18):8591 -8597. https://doi.org/10.1021/jf9019085
2. Wnorowski A, Yaylayan V. Influence of pyro-lytic and aqueous-phase reactions on the mechanism of formation of Maillard products. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2000;48(8):3549-3554. https://doi.org/10.1021/jf9913099
3. Rubinsztain Y, Yariv S, loselis P, Aizenshtat Z, Ikan R. Characterization of melanoidins by IR spectroscopy - I. Galactose - glycine melanoidins. Organic Geochemistry. 1986;9(3):117-125. https:// doi.org/10.1016/0146-6380(86)90101-4
4. Cherepanov IS, Abdullina GM. Study of dia-lyzable melanoidin fractions in aqueuos-ethanolic D-lactose - aryl amine systems. Izvestiya Vuzov. Prikladnaya Khimiya i Biotekhnologiya = Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2017;7(2):181-184. (In Russian) https:// doi.org/10.21285/2227-2925-2017-7-2-181-184
5. Cherepanov IS, Abdullina GM, Kornev VI. Interaction of D-lactose with aromatic amines in aqueous-ethanolic medium. Butlerovskie soob-shcheniya = Butlerov Communication. 2016;46(4): 71-76. (In Russian)
6. Abraham JP, Sajan D, Joe IH, Jayakumar JS. Molecular structure, spectroscopic studies and firstorder molecular hyperpolarizabilities of p-amino acetanilide. Spectrochimica Acta. Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2008;71(2):355-367. http://dx.doi.org/10.1016/j.saa.2008.01.010
7. Gatial A, Polovkova A, Breza M. Quantum-chemical study of N,N'-diphenyl-p-phenylenedia-mine (DPPD) dehydrogenation. Acta Chimica Slo-vaca. 2008;1 (1):72-84.
8. Ahmad I, Ullah J, Ishaq M, Khan H, Gul K, Sibbiqui S, et al. Monitoring of oxidation behavior in mineral base oil additized with biomass derived antioxidant using FT-IR spectroscopy. RSC Advances. 2015;5:101089-101100. https://doi.org/10.1039/C5 RA17753G
9. Cherepanov IS. Synthesis and antioxidative activity of D-glucose - p-aminoacetanilide condensation product. Khimiya i tekhnologiya organi-cheskikh vestchestv = Chemistry and Technology of Organic Substances. 2020;3:71-78 (In Russian)
10. Kulakov IV. Synthesis of new N-aminogly-cosides based on halo-substituted p-phenylenedia-mines and p-aminiphenols. Chemistry of Natural Compounds. 2009;45(4):522-524. https://doi.org/10. 1007/s10600-009-9392-0
11. Kublashvili R. N-glucosides of aminobenzoic acids and aminophenols. Chemistry of Natural Compounds. 2003;39(6):586-588.
12. Lewin M, Ziderman I, Weiss N, Basch A, Ettinger A. Chromogen formation during alkaline degradation of hydrocellulose and cellobiose. Carbohydrate Research. 1978;62:393-398.
13. Lievens C, Mourant D, He M, Gunawan R, Li X, Li C-Z. An FT-IR spectroscopic study of carbonyl functionalities in bio-oil. Fuel. 2011;90(11):3417-3423. https://doi.org/10.1016/J.fuel.2011.06.011
14. Sokolov AV, Alekseev EE, Khizhnyak SD, Ga-lytsin VP, Pakhomov PM. Thermooxidative destruction of solvent during production high-strength fibers of ul-trahigh-molecular polyethylene (UHMPE) by gelformation method. Fibre Chemistry. 2018;50(4):270-273. https://doi.org/10.1007/s10692-019-09974-7
15. Haffenden LJW, Yaylayan VA. Nonvolatile oxidation products of glucose in Maillard model systems: formation of saccharinic and aldonic acids and their corresponding lactones. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2008;56(5):1638-1643. https: //doi.org/10.1021/jf073290c
16. Kavitha E, Sundaraganesan N, Sebastian S. Molecular structure, vibrational spectroscopic and HOMO, LUMO studies of 4-nifroaniline by density functional method. Indian Journal of Pure & Applied Physics. 2010;48:20-30.
17. Homma S, Terasawa N, Kubo T, Yoneyawa-Ishii N, Aida K, Fujimaki M. Changes in chemical properties of melanoidins by oxidation and reduction. Bioscience, Biotechnology and Biochemistry. 1997;61(3): 533-535. https://doi.org/10.1271/bbb.61.533
18. Wolf D, Hoffman C, Aldrich P, Skeggs H, Wright L, Folkers K. Determination of structure of ß,ö-dihydroxy-ß-methylvaleric acid. Nutrition Reviews. 1986;44(10):337-339. https://doi.org/10.111 1/j.1753-4887.1986.tb07563.x
19. Nonier M, Vivas N, Vivas de Gaulejas N, Mouche C, Rossy Huguet C, Daugey N. Purification and partial characterization of melanoidins fractions from toasted oak heartwood, comparison with melanoidins from roasted coffee. Journal of Food Research. 2018;7(6):37-57. https://doi.org/10.5539/jfr. v7n6p37
20. Lewin M. Oxidation and aging of cellulose. Macromolecular Symposia. 1997;118(1):715-724. https://doi.org/10.1002/masy.19971180192
21. Voigt M, Smuda M, Pfahler C, Glomb MA. Oxygen-dependent fragmentation reactions during the degradation 1-deoxy-D-erythro-hexo-2,3-diulose. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2010;58(9): 5685-5691. https://doi.org/10.1021/jf100140h
22. Beck J, Ledi F, Sengl M, Severin T. Formation of acids, lactones and esters through the Maillard reaction. Zeitschrift für LebensmittelUntersuchung und Forschung = Journal of Food Study and Research. 1990;190(3):212-216. https:// doi.org/10.1007/BF01192968
23. Moshin G, Schmitt F-J, Kanzler C, Epping JD, Flemig S, Hornemann A. Structural characterization of melanoidins formed from D-glucose and L-alanine at different temperatures applied FTIR, NMR, EPR and MALDI-ToF-MS. Food Chemistry. 2018;245;761-767. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2017.11.115
СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРЕ
Черепанов Игорь Сергеевич,
к.х.н., доцент,
Удмуртский государственный университет, 426034, г. Ижевск, ул. Университетская, 1, Российская Федерация, И e-mail: cherchem@mail.ru
Заявленный вклад автора
Черепанов И.С. выполнил экспериментальную работу, обобщил полученные результаты и написал рукопись. Автор имеет на статью исключительные авторские права и несет ответственность за плагиат.
Конфликт интересов
Автор заявляет об отсутствии конфликта интересов.
Автор прочел и одобрил окончательный вариант рукописи.
Статья поступила в редакцию 28.10.2020; одобрена после рецензирования 23.11. 2020; принята к публикации 30.11.2020.
INFORMATION ABOUT THE AUTHOR Igor S. Cherepanov,
Cand. Sci. (Chemistry), Associate Professor, Udmurt State University, 1, Universitetskaya St., Izhevsk, 426034, Russian Federation, S e-mail: cherchem@mail.ru
Contribution of the author's
Igor S. Cherepanov carried out the experimental work, analyzed the experimental results and prepared the text of the manuscript. Author has exclusive author's right and bear responsibility for plagiarism.
Conflict interests The author declares no conflict of interests regarding the publication of this article.
The final manuscript has been read and approved by the author.
The article was submitted 28.10.2020; approved after reviewing 23.11.2020; accepted for publication 30.11.2020.
