CC BY
9
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
ТЕРМИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ СУЛЬФИРОВАННОГО ФТАЛОЦИАНИНА МЕДИ
Файзиев Жщонгир Бахромович
ст. науч. сотр. (PhD), ООО «Ташкентский научно-исследовательский институт
химической технологии», Республика Узбекистан, с. Шуробазар E-mail: _ jahongirfayziyev1981@gmail. com
Назаров Сайфулла Ибодуллоевич
канд. техн. наук, доц. Бухарского государственного университета, Республика Узбекистан, г. Бухара E-mail: ximiya@mail.ru
Назаров Нурулло Ибодуллоевич
преподаватель, Бухарского государственного университета, Республика Узбекистан, г. Бухара E-mail: ximiya@mail.ru
Ходжиева Дилрабо Комилжоновна
магистрант
Бухарского государственного университета, Республика Узбекистан, г. Бухара
HERMAL ANALYSIS OF SULFONATED COPPER PHTHALOCYANINE
Jahongir Fayziev
Senior Scientific Researcher, Tashkent Scientific Research Institute of Chemical Technology,
Republic of Uzbekistan, Shurobazar
Sayfulla Nazarov
Ph.D., Associate Professor of the Bukhara State University, Republic of Uzbekistan, Bukhara
Nurullo Nazarov
Teacher
of the Bukhara State University, Republic of Uzbekistan, Bukhara
Dilrabo Khodjaeva
Master's student of the Bukhara State University, Republic of Uzbekistan, Bukhara
АННОТАЦИЯ
В результате введения в молекулу CuPc 2-4 сульфогрупп получают водорастворимые красители. Анализ термогравиметрической кривой этого пигмента, на основе сульфированного фталоцианина, показывает, что кривая ТГА, в основном, проходит в интервале температур трёх интенсивных потерь массы.
Библиографическое описание: ТЕРМИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ СУЛЬФИРОВАННОГО ФТАЛОЦИАНИНА МЕДИ // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. Файзиев Ж.Б. [и др.]. 2022. 10(100). URL:
https://7universum.com/ru/nature/archive/item/14362
ABSTRACT
As a result of the introduction of 2-4 sulfo groups into the CuPc molecule, water-soluble dyes are obtained. An analysis of the thermogravimetric curve of this pigment based on sulfonated phthalocyanine shows that the TGA curve mainly passes in the temperature range 3 of intense weight loss.
Ключевые слова: фталоцианин, гетероароматические соединения, сульфогруппы, термогравиметрический анализ, дифференциально-термический анализ.
Keywords: phthalocyanine, heteroaromatic compounds, sulfo group, thermogravimetric analysis, differential thermal analysis.
Введение. В настоящее время проводятся научные исследования по модификации фталоцианино-вых красителей соединениями, содержащими активные функциональные группы, созданию эффективных технологий производства и практического применения с целью расширения новых видов, эффективных и дешевых фталоцианиновых пигментов на основе местного сырья и продуктов промышленности. Различные отрасли промышленности, использующие фталоцианиновые пигменты, сочли необходимым изменить структуру основных молекул. Они изучали возможность включения различных функциональных частей образованных ими частиц в структуру или поверхность фталоцианина [1]. Строение молекул фталоцианина (наличие окружающего их координационного центра и реакционноспо-собных фрагментов) обеспечивает его большое изменение при химической модификации. Добавление заместителей к бензольным кольцам, замена или отмена бензольных фрагментов, в том числе гетеро-ароматических соединений, замена центрального иона с получением различных молекулярных групп и экстракомплексов [2].
Наиболее простым и эффективным методом модификации является введение заместителей в периферические положения фталоцианина посредством реакций электрофильного ароматического замещения. Все 16 положений 4-го бензольного кольца могут быть замещены, но легче заместить пространственно несложные положения. В дополнение к полученному таким образом галогенированному МРс, который используется в качестве зеленого пигмента, МРс представляют собой пигменты, имеющие большое промышленное значение. Сульфогруппы часто
добавляют в красители для повышения растворимости в воде, в зависимости от количества групп в молекуле [1,2,3]. Наличие одной сульфогруппы в молекуле ^Рс не обеспечивает водорастворимости, что позволяет использовать смесь в качестве синего красителя, так как полученная восстановлением лейкоформа обладает достаточной растворимостью. В результате введения в молекулу СиРс 2-4 сульфо-групп получают водорастворимые красители. Хотя описаны и другие способы сульфирования, такие как использование диоксида серы, сульфирование Рс, часто проводимые при нагревании в олеуме (при различных условиях реакции) [1].
Процесс сульфохлорирования фталоцианинов непосредственно связан с последующим получением сульфамидов, что открыло возможность синтеза растворимых и активных красителей. Было исследовано 5,133 мг сульфированного пигмента на основе фталоцианина, процесс проводили в интервале температур 26-900°С. Пигмент на основе сульфофтало-цианина исследовали методами термогравиметрического анализа (ТГА) и дифференциального термического анализа (ДТА). Пять эндотермических эффектов наблюдались при температурах 145, 209, 392, 445 и 663 °С (рис 1). Анализ термогравиметрической кривой этого пигмента, на основе сульфированного фталоцианина, показывает, что кривая ТГА в основном проходит в интервале температур трёх интенсивных потерь массы: 1-й диапазон потери массы соответствует температуре 26-236,73 °С, 2-й диапазон потери массы соответствует температуре 235,9-530 °С, 3-й диапазон потери массы соответствует температуре 530-900 °С.
Рисунок 1. Термогравиметрический (ТГА) и дифференциальный термический анализ (ДТА) пигмента,
на основе сульфированного фталоцианина
Результаты анализа показывают, что в 1 -м интервале наблюдается 6,6% потери массы, во 2-м интервале происходит 22,547% потери массы, а в 3-ем интервале происходит 17,12 % потери массы.
Дифференциальный термический анализ пигмента на основе сульфофталоцианина показывает, что происходит эндотермический эффект с поглощением энергии в интервалах температур при
126,3-169,6 °С, 192,4-234,55 °С, 320-405,8 °С, 407,5-470,9 °С и 625- 679,2 °С.
Результаты термогравиметрического анализа и кривой дифференциального термического анализа этого пигмента, на основе сульфированного фтало-цианина, подробно представлены в таблице 1.
Таблица 1.
Термогравиметрический (ТГА) и дифференциальный термический анализ (ДТА) пигмента,
на основе сульфированного фталоцианина
№ Т, оС Потерянная масса мг Потерянная масса масса, % Количество потребляемой энергии (цV*s/mg) Остаточная масса, dw, (мг)
Общая масса пигмента на основе сульфированного фталоцианина составила 5,133 мг.
1 100 0.073 1.42 15.48 5.06
2 200 0.33 6.48 16.75 4.8
3 300 0.43 8.4 15.33 4.7
4 400 0.89 17.9 6.65 4.24
5 500 1.43 27.9 5.2 3.7
6 600 1.54 30.06 3.7 3.59
7 700 1.83 35.7 12.4 3.3
8 800 2.25 43.89 29.7 2.88
9 900 2,33 45.45 27.89 2.8
Вывод
Тщательно изучены термогравиметрический (ТГА) и дифференциально-термический анализы (ДТА)
полученного соединения и определены необходимые результаты. Проведя данную работу и по результатам анализа, мы добились, чтобы сульфофталоцианин стал водорастворимым.
Список литературы:
1. Зуев К.В., Смрчек В.А., Федосеева М.С., Колдаева Т.Ю., Перевалов В.П. Влияние химической модификации поверхности фталоцианинового пигмента на его свойства // Химическая промышленность сегодня. 2015.
2. Гордон П., Грегори П. Органическая химия красителей: пер. с англ. М.: Мир, 1987. 344 с.
3. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию красителей. М.: Химия, 1984. 590 с.
4. Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш В.Е. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги / под ред. О.И. Койфмана. М.: КРАСАНД, 2012. 480 с.
5. Файзиев Ж.Б, Джалилов А.Т, Тиллаев А.Т. Таркибида металл тутган янги фталоцианин пигментини тадкик килиш.2019.
6. Файзиев Ж.Б, Бекназаров Х.С, Джалилов А.Т. Синтез и свойства фталоцанина меди. Москва 2020.
7. Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш В.Е. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги. М.: Красанд, под ред. Койфмана О.И., 2012. 480 с.
8. Water-soluble or water-dispersible graft polymers and the preparation and use thereof: patent EP184991; Ciba-Geigy AG Corp.; EPO; 02.12.1985.
9. Phthalocyanine compounds: patent specification GB1445523A; United Kingdom; Sandoz Ltd.; 01.02.1973.
10. Thermally actuated linkage arrangement: patent US4330369A; USA; CibaGeigy Corp.; 18.05.1982.
11. Phthalocyanine pigment compositions: patent DE2017040A1; Germany; 15.10.1970.
12. Pigment particle growth and/or crystal phase directors: patent US6264733B1; USA; BASF Performance Products LLC; 24.07.2001.
13. Yu Y. Pigment surface modification via nucleophilic treating agents / International Conference on Digital Printing Technologies (Denver, Colorado, 17.06.2006): materials / IS&T, 2006. P. 197-200.
14. Ishikawa N. Phthalocyanine-based magnets // Functional phthalocyanine molecular materials. Berlin: Springer-Verlag, ed. Jiang J., 2010. P. 211-228.
