CC BY
42
УДК 577.175.522
В. А. Бабкин, А. А. Пристансков, Г. Е. Заиков,
А. Ф. Яруллин
ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ОЦЕНКА КИСЛОТНОЙ СИЛЫ
НЕКОТОРЫХ АЛИЦИКЛИЧЕСКИХ ОЛЕФИНОВ
Ключевые слова: квантово-химический расчет, метод MNDO, мономеры катионной полимеризации, циклопентен, 3-метилциклопентен, 1-метилциклопентен, метилциклопентан, винилциклопентан, кислотная сила
Впервые выполнен квантово-химический расчет молекул некоторых алициклических олефинов циклопентена, 3-метилциклопентена, 1-метилциклопентена, метилциклопентана, винилциклопентана методом MNDO. Получено оптимизированное по всем параметрам геометрическое и электронное строение этих соединений. Установлено, что все они обладают одинаковой кислотной силой. Теоретически оценена их кислотная сила (рКа=+31-+36)
Keywords: quantum chemical calculation, of cyclopentene, 3-metiltsiklopenten, 1-metiltsiklopenten, methylcyclopentane,viniltsiklopentan,methodMNDO,, acid force
For the first time it is executed quantum chemical calculation of a molecule of cyclopentene, 3-metiltsiklopenten, 1-metiltsiklopenten, methylcyclopentane,viniltsiklopentanmethod MNDO with optimization of geometry on all parameters. The optimized geometrical and electronic structure of this connection is received. Acid force of cyclopentene, 3-metiltsiklopenten, 1-metiltsiklopenten, methylcyclopentane,viniltsiklopentan is theoretically appreciated. It is established, that it to relate to a class of very weak H-acids (pKa=+31- +36, where pKa-universal index of acidity).
Цель работы и методическая часть
Алициклические олефины являются классическими мономерами катионной
полимеризации из которых получают различные промышленно важные продукты - олигомеры, теломеры и полимеры. Например, при обработки метилциклопентана А1С13 в растворе этил хлорида при температуре -1350С образуется жидкий продукт
- триммер [1-2]. В работе [3] Шмитт Г., Шуерх С. описывали высоковакуумные эксперементы, в ходе которых 1-метилциклопентен контактировал с ББ3 и комплексами [ББ3 - камфара] в растворах н-гексана и хлороформа при 00С. Во всех случаях шла полимеризация с образованием вязкого маслянистого продукта [1,3]. Также циклопентен легко олигомеризуется в присутствии ББ3 и небольшого количества ИБ додимеров, триммеров и тетромеров, а также до прозрачных, твёрдых янтарных смол [1,4].Однако, циклопентен не полимеризуется по обычной катионной схеме [6] или в лучшем случае образуют димеры 4], его триметильное производное (3-метилциклопентен) медленно полимеризуется с образованием полимера содержащего необычные мономерные звенья, что очевидно сопровождается внутримолекулярным переносом гидрид иона [1,4,6]. Полимеризацию винилциклопентана изучали в ходе работы [4] по изомеризационной полимеризации. Авторы этой работы установили, что при полимеризации в присутствии А1Бг3 в этилхлориде при температуре от -78 до 1000С образуется продукты низкого молекулярного веса (Мп=950, СП - 10) с
температурами размягчения 55-580С. Интересно, что по данным ИК-спектроскопии в процессе полимеризации не происходит изомеризации и
полимер содержит только обычные 1,2 - звенья [1,4]. Несмотря на то, что сами алициклические олефины были синтезированы и полимеризованы ещё в прошлом веке, до сих пор не изучено их геометрическое электронное строение методами квантовой химии, а также не оценена кислотная сила, которая является одним из важных критериев при проведении полимеризационных
(олигомеризационных, теломеризационных)
процессов.
В связи с этим, целью настоящей работы является квантово-химический расчет молекул (циклопентен, 3-метилциклопентен, 1-
метилциклопентен, метилциклопентан,
винилциклопентан) методом ММЭО с оптимизацией геометрии по всем параметрам стандартным градиентным методом встроенным в РС вАМБ88 [7], в приближении изолированной молекулы в газовой фазе и теоретическая оценка их кислотной силы. Для визуального представления модели молекулы использовалась известная программа МасМо1РИ [8].
Результаты расчетов
Оптимизированное геометрическое и электронное строение, общая энергия и электронная энергия молекул (циклопентен, 3-
метилциклопентен, 1 -метилциклопентен,
метилциклопентан, винилциклопентан) получены методом ММЭО и показаны на рис. 1-5
и в табл. 1-16.
Рис. 1 - Геометрическое и электронное строение молекулы циклопентена (Е0= -72571 кДж/моль, Еэл= -280292 кДж/моль)
Рис. 2 - Геометрическое и электронное строение молекулы 3-метилциклопентена (Е0= -87646
кДж/моль, Еэл= -376940 кДж/моль)
Рис. 4 - Геометрическое и электронное строение молекулы метилциклопентана. (Е0= -87668
кДж/моль, Еэл= -376027 кДж/моль)
Рис. 5 - Геометрическое и электронное строение молекулы винилциклопентана (Е0= - 102724 кДж/моль, Еэл= -479207 кДж/моль)
Таблица 1 - Оптимизированные длины связей молекулы циклопентена
Рис. 3 - Геометрическое и электронное строение молекулы 1-метилциклопентена (Е0= -
87673кДж/моль, Еэл= -374613 кДж/моль)
№ Длины связей Я,Л
1 С(2)-С(1) 1.51
2 С(3)-С(2) 1.35
3 С(4)-С(3) 1.51
4 С(5)-С(1) 1.55
5 С(4)-С(5) 1.55
6 И(6)-С(2) 1.08
7 И(7)-С(3) 1.08
8 И(9)-С(4) 1.11
9 И(8)-С(4) 1.11
10 И(10)-С(5) 1.11
11 И(11)-С(5) 1.11
12 И(13)-С(1) 1.11
13 И(12)-С(1) 1.11
Таблица 2 - Валентные углы молекулы
циклопентена
№ Валентные углы Град
1 С(1)-С(2)-С(3) 112
2 С(2)-С(3)-С(4) 112
3 С(3)-С(4)-С(5) 105
4 С(4)-С(5)-С(1) 106
5 С(5)-С(1)-С(2) 105
6 С(3)-С(2)-Н(6) 127
7 С(2)-С(3)-Н(7) 127
8 С(3)-С(4)-Н(8) 111
9 С(3)-С(4)-Н(9) 111
10 С(4)-С(5)-Н(10) 111
11 С(4)-С(5)-Н(11) 111
12 С(5)-С(1)-Н(13) 112
13 С(5)-С(1)-Н(12) 112
Таблица 3 - Заряды на атомах молекулы
циклопентена
№ Атом Заряды на атомах молекулы
1 С(1) 0.01
2 С(2) -0.10
3 С(3) -0.10
4 С(4) 0.01
5 С(5) 0.04
6 Н(6) 0.06
7 Щ7) +0.06
8 Н(8) 0.01
9 Н(9) 0.01
10 Н(10) 0.009
11 Н(11) 0.009
12 Н(12) 0.01
13 Н(13) 0.01
Таблица 4 - Оптимизированные молекулы
3 метилциклопентена
№ Длины связей R,A
1 С(2)-С(1) 1.51
2 С(3)-С(2) 1.35
3 С(4)-С(3) 1.52
4 С(5)-С(1) 1.55
5 С(4)-С(5) 1.56
6 С(4)-С(8) 1,53
7 Н(6)-С(2) 1.08
8 Н(7)-С(3) 1.08
9 Н(9)-С(4) 1.12
10 Н(10)-С(5) 1.11
11 Н(11)-С(5) 1.11
12 Н(13)-С(1) 1.11
13 Н(12)-С(1) 1.11
14 Н(14)-С(8) 1,11
15 Н(15)-С(8) 1,11
16 Н(16)-С(8) 1,11
Таблица 5 - Валентные углы молекулы
3 метилциклопентена
№ Валентные углы Град
1 2 3
1 С(1)-С(2)-С(3) 112
2 С(2)-С(3)-С(4) 113
3 С(3)-С(4)-С(5) 104
4 С(4)-С(5)-С(1) 107
5 С(5)-С(1)-С(2) 105
6 С(8)-С(4)-С(5) 115
Продолжение таблицы 5
1 2 3
7 С(8)-С(4)-С(3) 114
8 С(3)-С(2)-Н(6) 127
9 С(2)-С(3)-Н(7) 127
10 С(3)-С(4)-Н(9) 108
11 С(4)-С(5)-Н(10) 112
12 С(4)-С(5)-Н(11) 112
13 С(5)-С(1)-Н(13) 112
14 С(5)-С(1)-Н(12) 112
15 С(4)-С(8)-Н(14) 111
16 С(4)-С(8)-Н(15) 111
С(4)-С(8)-Н(16) 112
Таблица 6 - Заряды на атомах молекулы
3 метилциклопентена
№ Атом Заряды на атомах молекулы
1 С(1) 0.01
2 С(2) -0.11
3 С(3) -0.09
4 С(4) -0.03
5 С(5) -0.01
6 И(6) +0.07
7 Н(7) 0.07
8 С(8) 0.05
9 Н(9) 0.02
10 Н(10) 0.01
11 Н(11) 0.01
12 Н(12) 0.01
13 Н(13) 0.01
14 Н(14) -0.01
15 Н(15) -0.01
16 Н(16) -0.01
Таблица 7 - Оптимизированные длины связей молекулы 1 метилциклопентена
№ Длины связей R,A
1 С(2)-С(1) 1.51
2 С(3)-С(2) 1.36
3 С(4)-С(3) 1.52
4 С(5)-С(1) 1.55
5 С(4)-С(5) 1.55
6 Н(6)-С(2) 1.08
7 Н(9)-С(4) 1.11
8 Н(8)-С(4) 1.11
9 Н(10)-С(5) 1.11
10 Н(11)-С(5) 1.11
11 Н(13)-С(1) 1.11
12 Н(12)-С(1) 1.11
13 С(3)-С(7) 1,49
14 С(7)-Н(15) 1,11
15 С(7)-Н(15) 1,11
16 С(7)-Н(15) 1,11
Таблица 8 - Валентные углы молекулы 1 метилциклопентена__________________________
№ Валентные углы Град
1 С(1)-С(2)-С(3) 113
2 С(2)-С(3)-С(4) 111
3 С(3)-С(4)-С(5) 105
4 С(4)-С(5)-С(1) 106
5 С(5)-С(1)-С(2) 105
6 С(4)-С(3)-С(7) 122
7 С(2)-С(3)-С(7) 128
8 С(3)-С(4)-Н(8) 111
9 С(3)-С(4)-Н(9) 111
10 С(4)-С(5)-Н(10) 111
11 С(4)-С(5)-Н(11) 111
12 С(5)-С(1)-Н(13) 112
13 С(5)-С(1)-Н(12) 112
14 С(3)-С(2)-Н(6) 127
15 С(3)-С(7)-Н(14) 112
16 С(3)-С(7)-Н(15) 111
17 С(3)-С(7)-Н(16) 112
Таблица 9 - Заряды на атомах молекулы 1 метилциклопентена__________________________
№ Атом Заряды на атомах молекулы
1 С(1) 0.01
2 С(2) -0.08
3 С(3) -0.15
4 С(4) 0.03
5 С(5) -0.02
6 И(6) +0.07
7 С(7) 0.09
8 Н(8) 0.01
9 Н(9) 0.01
10 Н(10) 0.01
11 Н(11) 0.01
12 Н(12) 0.01
13 Н(13) 0.01
14 Н(14) -0.01
15 Н(15) -0.01
16 Н(16) -0.01
Таблица 10 - Оптимизированные длины связей молекулы метилциклопентана________________
№ Длины связей R,A
1 С(2)-С(1) 1.54
2 С(3)-С(2) 1.52
3 С(4)-С(3) 1.52
4 С(5)-С(1) 1.54
5 С(4)-С(5) 1.54
6 Н(6)-С(2) 1.11
7 Н(16)-С(2) 1.11
8 Н(9)-С(4) 1.11
9 Н(8)-С(4) 1.11
10 Н(10)-С(5) 1.11
11 Н(11)-С(5) 1.11
12 Н(13)-С(1) 1.11
13 Н(12)-С(1) 1,11
14 Н(15)-С(7) 1,09
15 Н(14)-С(7) 1,09
16 С(3)-С(7) 1,34
Таблица 11 - Валентные углы молекулы
метилциклопентана__________________________
№ Валентные углы Град
1 С(1)-С(2)-С(3) 107
2 С(2)-С(3)-С(4) 110
3 С(3)-С(4)-С(5) 107
4 С(4)-С(5)-С(1) 108
5 С(5)-С(1)-С(2) 108
6 С(3)-С(2)-С(7) 125
7 С(2)-С(3)-С(7) 125
8 С(3)-С(4)-Н(8) 111
9 С(3)-С(4)-Н(9) 111
10 С(4)-С(5)-Н(10) 111
11 С(4)-С(5)-Н(11) 111
12 С(5)-С(1)-Н(13) 112
13 С(5)-С(1)-Н(12) 111
14 С(3)-С(7)-Н(15) 123
15 С(3)-С(7)-Н(14) 123
Таблица 12 - Заряды на атомах молекулы метилциклопентана__________________________
№ Атом Заряды на атомах молекулы
1 С(1) -0.01
2 С(2) 0.03
3 С(3) -0.15
4 С(4) 0.03
5 С(5) -0.02
6 Н(6) 0.01
7 С(7) -0.03
8 Н(8) 0.01
9 Н(9) 0.01
10 Н(10) 0.01
11 Н(11) 0.01
12 Н(12) 0.01
13 Н(13) 0.01
14 Н(14) 0.04
15 Н(15) +0.04
16 Н(16) 0.01
Таблица 13 - Оптимизированные длины связей молекулы винилциклопентана________________
№ Длины связей R,A
1 С(2)-С(1) 1.54
2 С(3)-С(2) 1.55
3 С(4)-С(3) 1.55
4 С(5)-С(1) 1.54
5 С(4)-С(5) 1.54
6 Н(6)-С(2) 1.11
7 Н(15)-С(2) 1.11
8 Н(9)-С(4) 1.11
9 Н(8)-С(4) 1.11
10 Н(10)-С(5) 1.11
11 Н(11)-С(5) 1.11
12 Н(13)-С(1) 1.11
13 Н(12)-С(1) 1,11
14 С(3)-С(7) 1,51
15 С(3)-С(16) 1,12
16 С(7)-Н(14) 1,10
17 С(7)-С(17) 1,34
18 Н(18)-С(17) 1,09
19 Н(19)-С(17) 1,09
Таблица 14 - Валентные углы молекулы
винилциклопентана
№ Валентные углы Град
1 C(1)-C(2)-C(3) 108
2 C(2)-C(3)-C(4) 107
3 C(3)-C(4)-C(5) 108
4 C(4)-C(5)-C(1) 108
5 C(5)-C(1)-C(2) 108
б C(4)-C(3)-C(7) 114
7 C(2)-C(3)-C(7) 114
8 C(3)-C(7)-C(17) 12б
9 C(3)-C(4)-H(9) 110
10 C(3)-C(4)-H(8) 112
11 C(4)-C(5)-H(10) 111
12 C(4)-C(5)-H(11) 111
13 C(5)-C(1)-H(13) 111
14 C(5)-C(1)-H(12) 111
15 C(3)-C(7)-H(14) 115
1б C(7)-C(3)-H(16) 109
17 C(7)-C(17)-H(18) 125
18 C(7)-C(17)-H(19) 122
Таблица 15 - Заряды винилциклопентана на атомах молекул
№ Атом Заряды на атомах молекулы
1 C(1) -0.02
2 C(2) -0.01
3 C(3) -0.01
4 C(4) -0.01
5 C(5) -0.02
б Щб) 0.01
7 С(7) -0.10
8 H(8) 0.01
9 H(9) 0.01
10 H(10) 0.01
11 H(11) 0.01
12 H(12) 0.01
13 H(13) 0.01
14 H(14) +0.05
15 H(15) 0.01
1б Щ1б) 0.01
17 C(17) -0.0б
18 H(18) 0.04
19 H(19) 0.04
Таблица 16 - Общая энергия (Е0),суммарная энергия связей (Еэл), максимальный заряд на атоме водорода ^тахН+) универсальный показатель кислотности рКа, алициклических олефинов
Алициклические олефины -Е0 кДж/моль -Еэл кДж/моль а н+ 4max рКа
1 2 3 4 5
1- метилциклопентен 87б73 374б13 0,07 31
3- метилциклопентен 87б4б 37б940 0,07 31
Продолжение таблицы 16
1 2 3 4 5
циклопентен 72571 280292 0,0б 33
винилциклопентан 102724 479207 0,05 35
метилциклопентан 87бб8 37б027 0,04 3б
Используя известную формулу рКа=42.11-147.18qmaxH+ [9](0,04<=qmaxH+ <=0,07 - максимальный заряд на атоме водорода, рКа- универсальный показатель кислотности) с успехом используемая, например в работах[12-43] находим значение кислотной силы равные 31<=рКа<=36.
Заключение
Таким образом, нами впервые выполнен квантово-химический расчет молекул циклопентен, 3-метилциклопентен, 1 -метилциклопентен,
метилциклопентан, винилциклопентан методом MNDO. Получено оптимизированное
геометрическое и электронное строение этих соединений. Теоретически оценена их кислотная сила 31<=рКа<=36. Установлено, что циклопентен, 3-метилциклопентен, 1 -метилциклопентен,
метилциклопентан, винилциклопентан относятся к классу очень слабых Н-кислот (рКа>14).
Литература
1. Кеннеди, Дж. Катионная полимеризация олефинов / Дж. Кеннеди. - М., 1978. - 431 с.
2. Van Lohuizen O. E., De Vries K. S. // J. Polymer Sci. -1968- C. - 16. - P. 3943.
3. Schmitt G. J., Schuerch C. // J. Polymer Sci. - 1961. - 49. -Р. 287.
4. Hoffman, F. // Chem. Ztg. -1933. -57. - Р. 5.
5. Ketle, A. D., EhrigR.J. // J. Polymer Sci. - 1964. - A. - 2. -Р. 4461.
6. Boor J., Youngman E.A. // Dimbat M., Makromol. Chem. -1966. - 90. - . 26.
7. Shmidt M. W., Baldrosge K. K., Elbert J. A., Gordon M. S., Enseh J. H., Koseki S., Matsvnaga N., Nguyen K. A., SU S. J., and anothers // J. Comput. Chem. - 1993 - 14 - P. 13471363.
8. Bode B. M., Gordon, M. S. // J. Mol. Graphics Mod. - 1998.
- 16. - Р. 133-138.
9. Babkin V. A., Fedunov R. G., Minsker K. S. and anothers // Oxidation communication. - 2002. - №1. - 25. - Р. 21-47.
10. Babkin, V. A. Dmitriev V. Yu., Zaikov G. E. // Quantum chemical calculation of molecule hexene-1 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - Р. 93-95.
11. Babkin, V. A., Dmitriev V. Yu., Zaikov G. E. Quantum chemical calculation of molecule heptene-1 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - Р. 95-97.
12. Babkin V. A., Dmitriev V. Yu., Zaikov G. E. // Quantum chemical calculation of molecule decene-1 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - Р. 97-99.
13. Babkin V. A., Dmitriev V. Yu., Zaikov G. E. // Quantum chemical calculation of molecule nonene-1 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique
molecular system. Vol. I. Publisher Vol SU, c. Volgograd. -2010. - P. 99-102.
14. Babkin V. A., Andreev D. S. // Quantum chemical calculation of molecule isobutylene by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. - 2010. - P. 176-177.
15. Babkin V. A., Andreev D. S. // Quantum chemical calculation of molecule 2-methylbutene-1 by method
MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - P. 177-179.
16. Babkin V.A., Andreev D.S. // Quantum chemical
calculation of molecule 2-methylbutene-2 by method
MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - P. 179-180.
17. Babkin V. A., Andreev D. S. // Quantum chemical calculation of molecule 2-methylpentene-1 by method
MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - P. 181-182.
18. Babkin V. A., Dmitriev V. Yu., Zaikov G. E. // Quantum
chemical calculation of molecule butene-1 by method
MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher Vol SU, c. Volgograd. -2010. - P. 89-90.
19. Babkin V. A., Dmitriev V. Yu., Zaikov G. E. // Quantum chemical calculation of molecule hexene-1 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - P. 93-95.
20. Babkin V. A., Dmitriev V. Yu., Zaikov G. E. // Quantum chemical calculation of molecule octene-1 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - P. 103-105.
21. Babkin V. A., Dmitriev V. Yu., Zaikov G. E. // Quantum chemical calculation of molecule pentene-1 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - P. 105-107.
22. Babkin V. A., Dmitriev V. Yu., Zaikov G. E. // Quantum chemical calculation of molecule propene-1 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - P. 107-108.
23. Babkin V. A., Dmitriev V. Yu., Zaikov G. E. // Quantum chemical calculation of molecule ethylene-1 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - P. 108-109.
24. Babkin V. A., Andreev D. S. // Quantum chemical calculation of molecule butadien-1,3 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher Vol SU, c. Volgograd. - 2010. - P. 235-236.
25. Babkin V. A., Andreev D. S. // Quantum chemical
calculation of molecule 2-methylbutadien-1,3 by method
MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - P. 236-238.
26. Babkin V. A., Andreev D. S. // Quantum chemical
calculation of molecule 2,3-dimethylbutadien-1,3 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - P. 238-239.
27. Babkin V. A., Andreev D. S. // Quantum chemical
calculation of molecule pentadien-1,3 by method MNDO. In
book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. - 2010. - P. 240-241.
28. Babkin V. A., Andreev D. S. // Quantum chemical calculation of molecule trans-trans-hexadien-2,4 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - P. 241-243.
29. Babkin V.A., Andreev D.S. // Quantum chemical calculation of molecule cis-trans-hexadien-2,4 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - P. 243-245.
30. Babkin V. A., Andreev D. S. // Quantum chemical calculation of molecule cis-cis-hexadien-2,4 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - P. 245-246.
31. Babkin V. A., Andreev D. S. // Quantum chemical calculation of molecule trans-2-methylpentadien-1,3 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher Vol SU, c. Volgograd. - 2010. - P. 247-248.
32. Babkin V. A., Andreev D. S. // Quantum chemical calculation of molecule trans-3-methylpentadien-1,3 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. - 2010. - P. 249-250.
33. Babkin V. A., Andreev D. S. // Quantum chemical
calculation of molecule cis-3-methylpentadien-1,3 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. - 2010. - P. 251-252.
34. Babkin V. A., Andreev D. S. // Quantum chemical
calculation of molecule 4-methylpentadien-1,3 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - P. 252-254.
35. Babkin V. A., Andreev D. S. // Quantum chemical
calculation of molecule cis-3-methylpentadien-1,3 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. - 2010. - P. 254-256.
36. Babkin V. A., Andreev D. S. // Quantum chemical
calculation of molecule 1,1,4,4-tetramethylbutadien-1,3 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. - 2010. - P. 256-258.
37. Babkin V.A., Andreev D.S. // Quantum chemical calculation of molecule 2-phenylbutadien-1,3 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - P. 260-262.
38. Babkin V. A., Andreev D. S. // Quantum chemical calculation of molecule 1-phenyl-4-methylbutadien-1,3 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. - 2010. - P. 262-264.
39. Babkin V. A., Andreev D. S. // Quantum chemical calculation of molecule chloropren by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. - 2010. - P. 264-265.
40. Babkin V. A., Andreev D. S. // Quantum chemical calculation of molecule trans-hexathrien-1,3,5 by method MNDO. In book: Quantum chemical calculation of unique molecular system. Vol. I. Publisher VolSU, c. Volgograd. -2010. - P. 266-267.
41. Бабкин, В. А. Квантово-химический расчет методом М№ЭО и оценка кислотной силы некоторых стиролов /
В. А. Бабкин, К. С. Медведева, С. П. Белоусов, Л. Ф. Стоянова, Г. Е. Заиков, Х. Э. Харлампиди, О. В. Стоянов // Вестник Казан. технол. ун-т. - 2012. - Т. 15, №5. - С. 7-12.
42. Бабкин, В. А. Квантово-химический расчёт некоторых молекул производных индена методом МКЭО / В. А.
Бабкин, С. А. Белозеров, Г. Е. Заиков, О. В. Стоянов, С. Ю. Софьина // Вестник Казан. технол. ун-т. - 2012. -Т. 15, №5. - С. 15-17.
43. Бабкин, В. А. Квантово-химический расчет некоторых соединений с малыми циклами методом М№ЭО /
B. А. Бабкин, С. А.Белозеров, Г. Е.Заиков,
C. Ю. Софьина // Вестник Казан. технол. ун-т. - 2012. -Т. 15, №6. - С. 20-22.
© В. А. Бабкин - д-р хим. наук, проф., нач. науч. отдела Себряковского филиала Волгоградского государственного архитектурно-строительного университета, [email protected]; А. А. Пристансков - науч. сотр. Волгоградского госуд. пед. ун-та; Г. Е. Заиков - д-р хим. наук, проф. Института биохимической физики РАН, [email protected]; А. Ф. Яруллин - асс. каф. технологии пластических масс КНИТУ.
