• 7universum.com
UNIVERSUM:
, ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ_ноябрь. 2021 г.
DOI - 10.32743/UniTech.2021.92.11.12491
ТЕХНОЛОГИЯ ПОЛУЧЕНИЯ НОВОГО АЗОКРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ОРГАНИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВ
Исмаилов Бобурбек Махмуджанович
докторант кафедры Химическая технология переработки нефти и газа Ташкентского химико-технологического института, Республика Узбекистан, г. Ташкент E-mail: [email protected]
Махсумов Абдухамид Гафурович
д-р хим. наук, профессор, Ташкентский химико-технологический институт, кафедра "Химическая технология переработки нефти и газа ",
Республика Узбекистан, г. Ташкент
№ 11(92)
TECHNOLOGY FOR OBTAINING A NEW AZO DYE FOR ORGANIC MATERIALS
Boburbek Ismailov
Doctoral student of the department of Chemical technology of oil and gas refining, Tashkent chemical-technological Institute, Uzbekistan, Tashkent
Abduhamid Makhsumov
Doctor of Chemical Sciences, professor of the department of Chemical technology of oil and gas refining, Tashkent chemical-technological Institute, Uzbekistan, Tashkent
АННОТАЦИЯ
В работе рассматривается технология способ получения эффективного, с высоким выходом 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина и изучены его физико-химические свойства.
ABSTRACT
In this article, we consider the technology of a method for obtaining an effective, with a high yield 1,3-dipropargyl diether of 6- (phenyl-azo)-resorcinol and studied its physicochemical properties.
Ключевые слова: азофенол, 1,3-дипропаргиловый диэфир 6-(фенил-азо)-резорцин, физико-химические свойства, элементный анализ.
Keywords: azophenol, 1,3-dipropargyl diether of 6- (phenyl-azo)-resorcinol, physicochemical properties, elemental analysis.
Мировой спрос на азокрасители растет изо дня в день. С целью расширения ассортимента красителя используемых почти во всех отраслях народного хозяйства, прежде всего в химической, в сельском хозяйстве, в технике, а также в фармации и медицине, применяются производные азонафтола и азофенола. Они считаются важным компонентом для придания окраски синтетическим, природным волокнам, пластмассам, бумаге, пленке, кожевенным деревьянным материалам и многим другим предметам [2, 5].
Наличие в молекулах азофеноловых ^единениях атомы азота, тройную (-с = с — н) связей, повышает физиологическую, фармакологическую, биологическую активность, одновременно снижая токсичность, а также проявляет антимикробные, противоязвенные, антигрибковые, антивирусные и мн.др. свойства [4].
В настоящее время они необходимы для окрашивания природных и синтетических волокон, пластмасс, бумаги и многое другое [2, 3].
Библиографическое описание: Исмаилов Б.М., Махсумов А.Г. ТЕХНОЛОГИЯ ПОЛУЧЕНИЯ НОВОГО АЗОКРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ОРГАНИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВ // Universum: технические науки : электрон. научн. журн. 2021. 11(92). URL: https ://7un iversum. com/ru/te ch/arch ive/ite m/12491
№ 11(92)
AuiSli
1ш. те;
7universum.com
UNIVERSUM:
технические науки
ноябрь, 2021 г.
Поэтому синтез и разработка новой технологии получения азокрасителя на сегодняшний день является актуальной задачей.
В литературе описан [1] синтез различных —Ы — S — ацетиленовых соединений с концевой тройной связью. Однако, сведения о синтезах диацетиленовых соединений азобензола нами не найдены, эти малоизвестные соединения по существу представляют
новый вид соединений, свойства которых не изучены. В связи с этим, нами получены производные 1,3-дипропаргилового диэфира азобензола, взаимодействием с бромистым пропаргилом в присутствии органического растворителя ацетона, поташа и 6-(фенил-азо)-резорцина по схеме:
N=N
О—H
O-H + 2B^CH2-C=CH
CH3COCH3 +K2CO3 '
N=N
О—CH2-C=CH
O-CH2-C=CH
+2 KBr
Полученные производные 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина - кристаллические окращенные вещества, хорошо растворимые во многих органических растворителях и нерастворимые в воде.
Физико-химические параметры производного
1,3-дипропаргилового диэфира резорцина (I) приведены в табл.
6-(фенил-азо)-
Таблица 1.
Физико-химические параметры 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина (I)
4-
Структурная формула выход, % Т.пл., 0С Rf Брутто формула Mm Элементный анализ,%
Вычислено Найдено
N N
о—сн2-с^сн х А -0- гАА ^^ о-сн2-с=сн ^^ (I) 91,3 165166 0,62 Cl8Hl4N2O2 290,32 9,65 9,51
Очистку 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина проводили с помощью препаративной тонкослойной хромотографии на А1203 в системе бензол:метанол=2:10.
Технология получения 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина (I)
Технологический процесс получения 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина в качестве красителя для полиэтилена осуществляется
непрерывным способом. В реактор №1, снабженной мешалкой, обратным холодильником, термометром и помещают 6-(фенил-азо)-резорцина и поташа, све-жеперегнанного бромистого пропаргила, ацетона и смесь нагревают до кипения в течение 1 часа при перемешивании. Реакционную смесь выдерживают при 900С ещё 8 часа. После охлаждения реакционную смесь фильтруют и полученный смесь сушат в сушилке, после упаривания растворителя, массу в дробилку и собирают кристаллы. (рис. 1)
№ 11(92)
AuiSli
ж те;
7universum.com
UNIVERSUM:
технические науки
ноябрь, 2021 г.
8
1-реактор; 2- обратный холодильник; 3-емкость для пропаргилбромистый; 4-емкость для растворитель; 5-емкость для фильтра; 6-емкость для отхода; 7-барабанная сушилка; 8-дробилка; 9-емкость для готового продукта.
Рисунок 1. Принципиальная технологическая схема производства 1,3-дипропаргилового диэфира
6-(фенил-азо)-резорцина
Таким образом, полученный препарат 1,3-дипропаргиловый диэфир 6-(фенил-азо)-резорцин рекомендуется использовать при производстве эмалей и других лакокрасочных материалов, предназначенных для окраски металлических, деревянных и других поверхностей внутри помещений, а также поверхностей, подвергающихся воздействию к атмосферному воздействию.
Вывод. В заключение, на основе изученных результатов исследований разработана эффективная технология производства 1,3-дипропаргилового диэфира 6-(фенил-азо)-резорцина и на ООО «Шур-танском газохимическом комплексе» Кашкадарьин-ском области РУз использовалась в качестве красителя для окраски полиэтилена высокой плотности.
Список литературы:
1. Махсумов А.Г., Исмаилов Б.М., Абсалямова Г.М., Мирзаахмедова М.А. Ацетиленовые иютиоцианагы: синтез, свойства и их биологическая активность// Узбекский химический журнал. Ташкент-2019. -№ 6. - С. 59-70.
2. Махсумов А.Г., Исмаилов Б.М. Синтезы на основе 2,21-дипропаргилового диэфира азобензола, строение и его красящие свойства // Ж.: «Узбекского журнала нефти и газа» научно-технический журнал, Ташкент- 2020 г., №2 - С.72-77.
3. B. Ismailov, A. Makhsumov, N. Valeeva - Synthesis of derivative pyrazols based on 2,21-diproparghyl ether azobenzene, structure and its coloring properties // "Proceedings of the International conference on integrated innovative development of Zarafshan region: Achievements, challenges and prospects" // Navoi-2019 y., 27-28 November. - PP.361-366.
4. Makhsumov A.G., Valeeva N.G., Nabiev U.A., Ismailov B.M. Synthesis of new bromine acetylene dithiocarbamates derivatives and their growth-stimulating activity // http://www.jcreview.com/?mno=93870. J.: Journal of Critical Reviews, ISSN-2394-5125, Vol 7, Issue 4, 2020- PP.113-119.
5. Rozhin Rowshanpour and Travis Dudding. Azo synthesis meets molecular iodine catalysis J.Royal Society of chemistry. DOI: 10.1039/D1RA00369K (Paper) RSC Adv., 2021, 11, 7251-7256.