CC BY
26
ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ И ЭКОЛОГИЯ
УДК 547.362
ТЕХНОЛОГИЯ ПОЛУЧЕНИЯ МОНО- И ДИАЛКОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДОВ
Е.А. Дикусар, В.И. Поткин, М.Ю. Мурашева, С.К. Петкевич, С.Г. Стёпин
Иммобилизация душистых веществ на текстильных материалах позволяет придавать устойчивый аромат тканям. Разработка душистых веществ для создания подобных материалов является актуальной задачей легкой промышленности.
Гидроксибензальдегиды ванилинового ряда широко используются в пищевой и парфюмерной промышленности в качестве душистых веществ и отдушек [1 - 3]. Сам ванилин, легко получаемый из дешевого, доступного и возобновляемого сырья или отходов целлюлозно-бумажной промышленности [4, 5], а также его гомологи и аналоги: ванилаль, изованилин и ортованилин - благодаря присутствию в их молекулах гидроксильной и альдегидной групп могут служить удобными и доступными исходными соединениями (или синтонами) для синтеза на их основе целого ряда новых химических веществ, обладающих комплексом ценных и полезных свойств [4 - 6].
Целью данной работы является разработка удобного и масштабируемого технологического способа получения моно- и диалкоксибензальдегидов (1б, Пб-д, Шб, в, ГУб-г, V6, в, VK-н, VIIб-м, VIII6, в) с целью их дальнейшего использования в качестве душистых соединений и исходных веществ для дальнейших химических модификаций и превращений [6, 7]. В качестве исходных альдегидофенолов были использованы салициловый альдегид (2-гидроксибензальдегид) (Га), 4-гидроксибензальдегид (Гб), ортованилин (2-гидрокси-3-метоксибензальдегид) (ГГГа), Р-резорциловый альдегид (2,4-дигидроксибензальдегид) (IVa), изованилин (3-гидрокси-4-метоксибензальдегид) (Va), ванилин (4-гидрокси-3-метоксибензальдегид) (Via), ванилаль (4-гидрокси-3-этоксибензальдегид) (Vila), протокатеховый альдегид (3,4-дигидроксибензальдегид) (VIIIa) [8, 9].
Целевые моно- (Гб, ГГб-д) и диалкоксибензальдегиды (ГГГб, в, ^б-г, V6, в, VK-н, VПб-м, VIIK, в) получали по реакции Вильямсона [10], специально модифицированной для достижения высокой степени конверсии исходных гидроксибензальдегидов (Ia-VIIIa) и чистоты образующихся соединений. Синтез проводили кипячением смеси исходных гидрокси- или дигидроксибензальдегидов (Ia-VIIIa), соответствующих бромалкилов, бромциклоалкилов или бензилхлорида, безводного карбоната калия в среде 96%-ного этанола в течение 10 - 12 ч. Для предотвращения окисления альдегидной группы в карбоксильную в процессе проведения синтеза применяли барботирование через кипящую реакционную смесь слабого тока азота. Дополнительную очистку полученных моно- (I6, Пб-д) и диалкоксибензальдегидов (Шб, в, ^б-г, V6, в, VK-н, VIK^, VIIK, в) проводили низкотемпературной кристаллизацией из смеси бензола и гексана, или колоночной хроматографией на оксиде алюминия (II степени активности по Брокману, нейтральный), элюент - бензол [11].
сно сно
(Ia-VIIIa) (I6, П6-д Шб, в, IV6-r, V6, в,
Vté-н, УП6-м, VIII6, в)
R = H, 2-R1 = OH (Ia), н-Bu (I6); R = H, 4-R1 = OH (IIa), н-Bu (II6), (CH)1Me (Ив), цикло-СНп (Иг), СН2С6Н5 (Ид); 3-R = OMe, 2-R1 = OH (IIIa), н-Bu (Шб), СН2СН5 (Шв); 2-R = 4-R1 = OH (IVa), н-Bu (IV6), СН2С6Н5 (IVs); 4-R = OMe, 3-R1 = OH (Va), н-Bu (Уб), СН2СН5 (Ув); 3-R = OMe, 4-R1 = OH (VIa), Et (VI6), СHMe2 (Пв), н-Bu (Пг), CH2^Me2 (VIó), (CH2)2СHMe2 (VIe), (CH2)sMe (VIm), (Cm)jMe (VIs), (CH2)M (VIu), СНС^СН (VIk), цикло-СНп (VIm), цикло-СуНв (VIm), СН2СН5 (V^); 3-R = OEt, 4-R1 = OH (VIIa), Et (VII6), СИ.Me2 (Шв), н-Bu (VIh), CH2GHMe2 (VIIó), (CH2)2СHMe2 (VIIe), (CH2)sMe (VIIm), (CH2)?Me (VIIs), (CH2)M (VIIu), цикло-СНи (VIIk), цикло-СуНц (VIIm), СН2СН5 (VIIm); 3-R = 4-R1 = OH (VIIIa), н-Bu (VIII6), СН2С6Н5 ^Шв).
Выход синтезированных по данному методу моно- и диалкоксибензальдегидов (I6, II6-д, III6, в, IV6-r, V6, в, УГ6-н, VII6-M, VIII6, в) составлял 66 - 89 %. Попытки использования вместо 6ромалкилов или 6ромциклоалкилов (R Br) соответствующих хлоралкилов или хлорциклоалкилов (R2Cl), за исключением 6ензилхлорида, оказались 6езуспешными и не приводили к о6разованию моно- и диалкокси6ензальдегидов.
Состав и строение синтезированных (I6, П6-д, III6, в, IV6-r, V6, в, УГ6-н, УГГ6-м, VIII6, в) доказано данными спектров ИК и ЯМР 1Н, данными элементного анализа и хромато-масс-спектрометрии. ИК спектры синтезированных соединений записаны на ИК Фурье-спектрофотометре Protege-460 фирмы “Nicolet” в тонком слое или в KBr. Спектры ЯМР 1Н получены на спектрометре BS-587A (100МГц, Tesla) для 5%-ных растворов в CDCl3, химические сдвиги определяли относительно внутреннего стандарта - тетраметилсилана. Масс-спектры получены на хромато-масс-спектрометре Hewlett-Packard HP 5890/5972 в режиме ионизации электронным ударом с энергией электронов 70 эВ; капиллярная колонка HP-5MS 30 м х 0,25 мм, фаза (5 % PhMe Silicone) 0,25 мкм, температура испарителя - 250 оС.
Ряд диалкокси6ензальдегидов (IV6-r, V6, в, УГ6-н, УГГ6-м, VIII6, в) о6ладают интенсивными ароматами фруктово-ягодной или цветочной направленности и являются перспективными соединениями для использования их в качестве ароматизаторов, душистых веществ и отдушек в пищевой и парфюмерной промышленности [12-15]. Моно-и диалкокси6ензальдегиды (I6, 116-д, III6, в, IV6-r, V6, в, УГ6-н, УГГ6-м, VIII6, в) могут служить доступными исходными соединениями для создания на их основе новых 6иологически активных веществ и разра6отки лекарственных препаратов медицинского или сельскохозяйственного назначения [16-18].
Исходные альдегидофенолы 6ыли использованы (Ia-VIIIa) после предварительной очистки перегонкой или перекристаллизацией и имели физико-химические константы, соответствующие литературным данным [9].
Моно- (I6, Пб-д) и диалкоксибензальдегиды (Шб, в, ГУб-г, Уб, в, УГб-н, УПб-м, УШб, в). Смесь 0,1 моль гидрокси- (Ia-IIIa, Va-VIIa) или 0,05 моль дигидрокси6ензальдегида (IVa, VIIIa), 0,11 моль соответствующего 6ромалкила, 6ромциклоалкила или 6ензилхлорида и 0,11 моль 6езводного кар6оната калия кипятили с о6ратным холодильником в среде 96%-ного этанола (200 - 250 мл) в течение 10 - 12 ч. Через кипящую реакционную смесь применяли 6ар6отирование сла6ого тока азота. После охлаждения, реакционную смесь раз6авляли 500 мл 10%-ного водного раствора хлорида натрия. Выпавшие из реакционной смеси в виде осадков кристаллические целевые продукты (Пв, д, Шв, IV6, г, V6, в, VIt, ж-к, н, VIIt, ж-и, м) отделяли фильтрованием на стеклянном пористом фильтре, промывали водой (2-3 л), сушили при пониженном давлении (50 - 100 мм рт. ст. над 6езводным сульфатом магния или сульфатом натрия. Жидкие продукты (I6, II6, г, III6, ГУв, УГв-е, л, м, VII6, в, д, е, к, л) экстрагировали хлористым метиленом (3 х 150 мл), растворитель удаляли, остатки вакуумировали. Дополнительную очистку полученных моно- (I6, ГГ6-д) и диалкокси6ензальдегидов (III6, в, 1У6-г, V6, в, УГ6-н, УГГ6-м, VIII6, в) проводили низкотемпературной кристаллизацией
из смеси бензола и гексана, или колоночной хроматографией на оксиде алюминия (II степени активности по Брокману, нейтральный), элюент - бензол.
2-н-Бутоксибензальдегид (1б). Выход 89 %, ё2020 0.9846, по20 1,5360. ИК спектр, V, см" 1: 3104, 3070, 3040, 3015 (СНАг); 2959, 2935, 2873 (СИАІк); 2755 (СНСНО); 1674, 1665, 1646 (С=О); 1620, 1599, 1582, 1386 (Аг); 1487, 1459 (СН2); 1286, 1243, 1189, 1161, 1102, 1006, 972 (С-О); 883, 831, 758, 721 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 0,98 т (3Н, Ме), 1,25 -
2,05 м [4Н, (СН2)2], 4,06 т (2Н, СН2О), 6.75 - 7.95 м (4Н, СН), 10,51 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 178 [М]+. Найдено, %: С 74,38; Н 8.10. С11Н14О2. Вычислено, %: С 74,13; Н 7,92. М 178.23.
4-н-Бутоксибензальдегид (Пб). Выход 87 %, ё2020 0,9961, по20 1,5405. ИК спектр, V, см" 1: 3070, 3065, 3013 (СНАг); 2959, 2936, 2873, 2828 (СНАІк); 2736 (СНСНО); 1695 (С=О); 1602, 1577, 1510, 1394 (Аг); 1468, 1428 (СН); 1313, 1258, 1216, 1160, 1110, 1005, 970 (СО); 833 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 0,96 т (3Н, Ме), 1,25 - 2,04 м [4Н, (СН2)2], 4,01 т (2Н, СН2О), 6,75 - 7,95 м (4Н, СН4), 9.85 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 178 [М]+. Найдено, %: С 74,33; Н 8,13. СпН14О2. Вычислено, %: С 74,13; Н7,92. М 178,23.
4-н-Пентадеканоксибензальдегид (Пв). Выход 89 %, т. пл. 45 - 46 оС. ИК спектр, V, см"1: 3070, 3035, 3015 (СНАг); 2954, 2916, 2849, 2810 (СНАІк); 2739 (СНСНО); 1688 (С=О); 1606, 1580, 1510, 1403 (Аг); 1470, 1430 (СН); 1318, 1268, 1218, 1164, 1109, 1011, 972 (С-О); 859, 831, 718 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 0,89 т (3Н, Ме), 1,26 уш. с [24Н, (СН2)і2], 195 т (2Н, СН2), 4,14 т (2Н, СН2О), 6,72 - 7,98 м (4Н, СН), 9,84 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 332 [М]+. Найдено, %: С 79,94; Н 10,15. С22Н36О2. Вычислено, %: С 79,46; Н 10,91. М 332,52.
20 20
4-Циклогексилоксибензальдегид (Пг). Выход 66 %, ё20 1,1012, по 1,5610. ИК
спектр, V, см"1: 3073, 3026 (СНАг); 2936, 2858 (СНАІк); 2735 (СНСНО); 1689 (С=О); 1600, 1574, 1507 (Аг); 1449, 1429 (СН2); 1309, 1258, 1217, 1160, 1110, 1043, 1020, 967 (С-О); 860, 834 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 1,10 - 2,30 м [10Н, (СН2)5], 4.37 уш. с (1Н, СН), 6,72
- 7,95 м (4Н, СбН4), 9,86 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 204 [М]+. Найдено, %: С 76,80; Н 8,07. СізНі6О2. Вычислено, %: С 76,44; Н 7,90. М 204,26.
4-Бензилоксибензальдегид (Пд). Выход 83 %, т. пл. 74 - 75 оС. ИК спектр, V, см-1: 3090, 3080, 3055, 3036, 3008 (СНАг); 2940, 2829, 2803 (СНАІк); 2745 (СНСНО); 1687 (С = О); 1601, 1575, 1509, 1425, 1394 (Аг); 1462, 1452 (СН2); 1330, 1301, 1261, 1214, 1165, 1110, 1018 (С-О); 867, 832, 735, 696 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 5,15 с (2Н, СН2О), 7,07 -7,85 м (9Н, СбН4 и СбН5), 9,89 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 212 [М]+. Найдено, %: С 79,48; Н 5,93. С14Н12О2. Вычислено, %: С 79,22; Н 5,70. М 212,24.
2-н-Бутокси-3-метоксибензальдегид (Шб). Выход 80 %, ё2020 0,9451, по20 1,5235. ИК спектр, V, см-1: 3090, 3070, 3005 (СНАг); 2959, 2936, 2871, 2841 (СНАІк); 2736 (СНСНО); 1692 (С=О); 1594, 1584, 1483, 1378 (Аг); 1456, 1442 (СН2); 1312, 1265, 1249, 1185, 1067,
1022 (С-О); 785, 764 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 0.96 т (3Н, Ме), 1,25 - 1,98 м [4Н, (СН)2], 3,87 с (3Н, МеО), 4,12 т (2Н, СН2О), 6,90 - 6,55 м (3Н, СНз), 10,45 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 208 [М]+. Найдено, %: С 69,45; Н 7,81. С12Н16О3. Вычислено, %: С 69,21; Н 7,74. М 208,25.
2-Бензилокси-З-метоксибензальдегид (Шв). Выход 74 %, т. пл. 33 - 34 оС. ИК спектр, V, см-1: 3090, 3061, 3030, 3007 (СНАг); 2967, 2940, 2899, 2878, 2840 (СНАІк); 2776, 2746 (СНСНО); 1694 (С=О); 1594, 1584, 1480, 1390, 1367 (Аг); 1455, 1439 (СН); 1307, 1267, 1247, 1190, 1081, 1062, 968 (С-О); 919, 908, 858, 780, 765, 753, 698 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 3,94 с (3Н, МеО), 5,20 с (2Н, СН2), 7,10 - 7,45 м (8Н, СНз и СН), 10,27 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 242 [М]+. Найдено, %: С 74,66; Н 5,99. С15Н14О3. Вычислено, %: С 74,36; Н 5,82. М 242,27.
2,4-Диэтоксибензальдегид (1Уб). Выход 85 %, т. пл. 70 - 71 оС. ИК спектр, V, см-1: 3090, 3075, 3040 (СНАг); 2981, 2950, 2931, 2902, 2859 (СНАІк); 2773(СНСНО); 1672 (С=О); 1606, 1590, 1570, 1498, 1402 (Аг); 1470, 1760, 1452, 1442 (СН2); 1328, 1262, 1230. 1187, 1117, 1095, 1045, 999 (С-О); 915, 854, 819, 808, 676 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.:
1,30 - 1,57 м (6Н, 2Ме), 4.88-4.30 м (4Н, 2СН), 6.25-7.85 м (3Н, СН), 10,30 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 194 [М]+. Найдено, %: С 68,43; Н 7,34. С11Н14О3. Вычислено, %: С 68,02; Н 7,27. М 194,23.
2.4-Ди-н-бутоксибензальдегид (ГУв). Выход 81 %, ё2020 1,0488, по20 1,5280. ИК спектр, V, см-1: 3093, 3070, 3035 (СНАг); 2959, 2935, 2873 (СНАІк); 2761 (СНСНО); 1679, 1630 (С=О); 1601, 1576, 1505, 1390 (Аг); 1467, 1436 (СН); 1334, 1293, 1261, 1224, 1187, 1115, 1067, 1010, 987 (С-О); 817, 805, 760 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 0.97 т (6Н, 2Ме), 1,15
- 2,10 м [8Н, 2(СН)2], 3,80 - 4,30 м (4Н, 2СНО), 6,27 - 7,88 м (3Н, СН), 10,31 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 250 [М]+. Найдено, %: С 72,29; Н 9,03. С15Н22О3. Вычислено, %: С 71,97; Н 8,86. М 250,33.
2.4-Дибензилоксибензальдегид (ГУг). Выход 75 %, т. пл. 85 - 86 оС. ИК спектр, V, см-1: 3090, 3065, 3034 (СНАг); 2964, 2925, 2870, 2847 (СНАІк); 2764 (СНСНО); 1670 (С=О); 1607, 1578, 1501, 1436, 1369 (Аг); 1460 (СН2); 1331, 1260, 1218, 1185, 1100, 1016 (С-О); 833, 818, 740, 731, 698, 674 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 5,12 с и 5,15 с (4Н, 2СНО), 6,50 - 7,95 м (13Н, 2С(Ц$ и СН3), 10.42 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 318 [М]+. Найдено, %: С 79,61; Н 5,92. С21НО Вычислено, %: С 79,22; Н 5,70. М 318,37.
З-н-Бутокси-4-метоксибензальдегид (Уб). Выход 83 %, т. пл. 38 - 39 оС. ИК спектр, V, см-1: 3080, 3011 (СНАг); 2959, 2935, 2872, 2841 (СНАІк); 2766 (СНСНО); 1687 (С=О); 1587, 1512, 1394 (Аг); 1463, 1437 (СН2); 1341, 1267, 1240, 1163, 1135, 1022 (С-О); 867, 810, 740 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 0,92 т (3Н, Ме), 1,22 - 2,00 м [4Н, (СН)2], 3.81 с (3Н, МеО), 4,00 т (2Н, СН2О), 6,72 - 7,45 м (3Н, СН3), 9,77 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 208 [М]+. Найдено, %: С 69,53; Н 7,96. С12Н16О3. Вычислено, %: С 69,21; Н 7,74. М 208,25.
З-Бензилокси-4-метоксибензальдегид (Ув). Выход 82 %, т. пл. 64 - 65 оС. ИК спектр, V, см-1: 3072, 3046, 3035, 3009 (СНАг); 2964, 2932, 2872, 2840, 2812 (СНАІк); 2749, 2718 (СНСНО); 1677 (С=О); 1596, 1583, 1506, 1390, 1383 (Аг); 1457, 1432 (СН); 1260, 1236, 1159, 1009 (С-О); 872, 851, 807, 766, 736, 697, 640 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 3,96 с (3Н, МеО), 5.19 с (2Н, СН2), 6,99 - 7,48 м (8Н, СН и СН), 9,82 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 242 [М]+. Найдено, %: С 74,79; Н 5,92. С15Н14О3. Вычислено, %: С 74,36; Н 5,82. М 242,27.
З-Метокси-4-этоксибензальдегид (У1б). Выход 88 %, т. пл. 57 - 58 оС. ИК спектр, V, см-1: 3083, 3057, 3040, 3000 (СНАг); 2980, 2942, 2094, 2890, 2855 (СНАІк); 2767 (СНСНО); 1699, 1683, 1675 (С=О); 1598, 1584, 1509, 1393 (Аг); 1477, 1463 (СН2); 1266, 1238, 1137, 1044, 1028 (С-О); 921, 860, 804, 733, 656 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 1,46 т (3Н, Ме),
3.89 с (3Н, МеО), 4,15 к (2Н, СН2О), 6,85 - 7,50 м (3Н, СН), 9,80 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 180 [М]+. Найдено, %: С 67,04; Н 6,66. С10Н12О3. Вычислено, %: С 66,65; Н 6,71. М 180.20.
3-Метокси-4-изо-пропоксибензальдегид (Уїв). Выход 68 %, ё2020 1.0004, по20 1,5490. ИК спектр, V, см-1: 3080, 3024 (СНАг); 2979, 2936, 2833 (СНАІк); 2740, 2729 (СНСНО);
1685 (С=О); 1594, 1584, 1507, 1386 (Аг); 1268, 1237, 1135, 1109, 1033, 950 (С-О); 866, 813, 781, 731, 655 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 1,34 д (6Н, Ме2С), 3,84 с (3Н, МеО), 4,61 септ (1Н, СН), 6,76 - 7,42 м (3Н, СН3), 9,77 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 194 [М]+. Найдено, %: С 68,31; Н7.46. С11Н14О3. Вычислено, %: С 68,02; Н 7,27. М 194,23.
4-н-Бутокси-З-метоксибензальдегид (Уїг). Выход 85 %, т. пл. 31 - 32 оС. ИК спектр, V, см-1: 3072, 3060, 3003 (СНАг); 2959, 2937, 2873, 2835 (СНАІк); 2761, 2732 (СНСНО);
1682 (С=О); 1596, 1585, 1510, 1397 (Аг); 1466, 1424 (СН); 1332, 1267, 1239, 1159, 1136,
1023 (С-О); 868, 819, 772, 731 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 0.96 т (3Н, Ме), 1,25 - 2,10 м [4Н, (СН)2], 3,89 с (3Н, МеО), 4.11 т (2Н, СН2О), 6,85 - 7,55 м (3Н, СН), 9,81 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 208 [М]+. Найдено, %: С 69,60; Н 7,87. С12Н16О3. Вычислено, %: С 69,21; Н 7,74. М 208,25.
4-изо-Бутокси-З-метоксибензальдегид (Уїд). Выход 68 %, ё2020 0.9842, по20 1.5460. ИК спектр, V, см-1: 3080, 3060, 3004 (СНАг); 2960, 2937, 2918, 2874, 2834 (СНАІк); 2762,
2730 (СНСНО); 1683 (С=О); 1596, 1586, 1510, 1397 (Аг); 1467, 1424 (СН); 1341, 1268, 1239, 1159, 1136, 1021 (С-О); 867, 809, 782, 731, 653 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 1,03 д (6Н, Ме2С), 1,70 - 2,45 м (1Н, СН), 3,84 д (2Н, СН2), 3,89 с (3Н, МеО), 6,82 - 7,53 м (3Н, СН3), 9,82 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 208 [М]+. Найдено, %: С 69,33; Н 7,64. С12Н16О3. Вычислено, %: С 69,21; Н 7,74. М 208,25.
20 20
4-изо-Амилокси-З-метоксибензальдегид (Уїе). Выход 70 %, ё20 1.0967, по20 1.5445.
ИК спектр, V, см-1: 3070, 3056, 3003 (СНАг); 2956, 2936, 2871, 2835 (СНАІк); 2763, 2729 (СНСНО); 1683 (С = О); 1596, 1586, 1510, 1397 (Аг); 1466, 1425 (СН); 1340, 1267, 1240, 1159, 1136, 1034, 1009, 977 (С-О); 871, 812, 766, 731 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 0.92 д (6Н, Ме2С), 1,55 - 1,95 м (3Н, СН и СН), 3,84 с (3Н, МеО), 4,06 т (2Н, СНО), 6,85 -7,41 м (3Н, С6Н3), 9,77 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 222 [М]+. Найдено, %: С 70,65; Н 8,29. С13НпО3. Вычислено, %: С 70,24; Н 8,16. М 222,28.
4-н-Гексилокси-З-метоксибензальдегид (Уїж). Выход 89 %, т. пл. 34 - 35 оС. ИК спектр, V, см-1: 3070, 3058, 3004 (СНАг); 2957, 2931, 2871, 2858 (СНАІк); 2762, 2722 (СНСНО); 1685 (С=О); 1596, 1586, 1510, 1396 (Аг); 1466, 1424 (СН2); 1340, 1268, 1240, 1159, 1136, 1035, 1020 (С-О); 868, 807, 782, 731 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 0.90 т (3Н, Ме), 1,15 - 1,60 м [6Н, (СН2)3], 1,85 т (2Н, СН2), 3,91 с (3Н, МеО), 4,09 т (2Н, СН2О), 6,78 - 7,51 м (3Н, С6Н3), 9,83 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 236 [М]+. Найдено, %: С 71,38; Н 8,72. С14Н20О3. Вычислено, %: С 71,16; Н 8,53. М 236,31.
З-Метокси-4-н-октилоксибензальдегид (Уїз). Выход 86 %, т. пл. 30 - 31 оС. ИК спектр, V, см-1: 3081, 3005 (СНАг); 2978, 2956, 2934, 2919, 2875, 2854 (СНАІк); 2762, 2723 (СНСНО); 1689, 1684, 1670 (С=О); 1596, 1585, 1510, 1392 (Аг); 1467, 1426 (СН); 1276, 1270, 1238, 1159, 1136, 1028 (С-О); 868, 805, 732, 658 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 0.89 т (3Н, Ме), 1,12 - 1,70 м [10Н, (СН)$], 1,91 т (2Н, СН2), 3,93 с (3Н, МеО), 4,10 т (2Н, СН2О), 6,78 - 7,52 м (3Н, С6Н3), 9.85 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 264 [М]+. Найдено, %: С 73,03; Н 9,19. С16Н24О3. Вычислено, %: С 72,69; Н 9,15. М 264,36.
З-Метокси-4-н-пентадеканоксибензальдегид (Уїи). Выход 82 %, т. пл. 44 - 45 оС. ИК спектр, V, см-1: 3078, 2998 (СНАг); 2960, 2917, 2850 (СНАІк); 2756, 2740 (СНСНО); 1698, 1679 (С=О); 1596, 1585, 1512, 1392 (Аг); 1467, 1457, 1426 (СН2); 1272, 1236, 1159, 1141, 1071, 1027, 1009 (С-О); 880, 860, 802, 732, 720, 658 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 0,89 т (3Н, Ме), 1,26 уш. с [24Н, (СЩ12], 1,89 т (2Н, СН), 3,93 с (3Н, МеО), 4,10 т (2Н, СН2О), 6,87 - 7,52 м (3Н, С6Н3), 9,85 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 362 [М]+. Найдено, %: С 76,64; Н 10,88. С23Н38О3. Вычислено, %: С 76,20; Н 10,56. М 362,55.
З-Метокси-4-пропаргилоксибензальдегид (Уїк). Выход 79 %, т. пл. 83 - 84 оС. ИК спектр, V, см-1: 3249 (=С-Н); 3077, 3009 (СНАг); 2977, 2960, 2923, 2865, 2852, 2830 (СНАІк); 2765, 2740 (СНСНО); 2127 (С=С); 1702, 1688, 1669 (С = О); 1599, 1588, 1508, 1409, 1380 (Аг); 1471, 1451, 1432 (СН2); 1281, 1267, 1244, 1158, 1135, 1035, 1003 (С-О); 862, 805, 735, 692, 658 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 2,57 т (1Н, (^СН), 3,93 с (3Н, МеО), 4,85 д (2Н, СН2), 7,05 - 7,58 м (3Н, С6Н3), 9,86 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 190
[М]+. Найдено, %: С 69,87; Н 5,47. С11Н10О3. Вычислено, %: С 69,46; Н 5,30. М 190,20.
20 20
З-Метокси-4-циклогексилоксибензальдегид (Уїл). Выход 66 %, ё20 1,1457, по20
1,5625. ИК спектр, V, см-1: 3077, 3004 (СНАг); 2936, 2857 (СНАІк); 2757, 2730 (СНСНО);
1683 (С=О); 1595, 1583, 1506, 1424, 1396 (Аг); 1465, 1452 (СН2); 1336, 1267, 1237, 1159, 1136, 1033, 967 (С-О); 866, 812, 782, 730, 652 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 0,95 - 2,25 м [10Н, (СН)$], 3,83 с (3Н, МеО), 4,32 уш. с (1Н, СН), 6,80 - 7,42 м (3Н, СН), 9.76 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 234 [М]+. Найдено, %: С 72,18; Н 8,01. С14Н18О3. Вычислено, %: С 71,77; Н 7,74. М 234,29.
20 20
З-Метокси-4-циклогептилоксибензальдегид (Уїм). Выход 69 %, ё20 1,0888, по
1,5675. ИК спектр, V, см-1: 3076, 3002 (СНАг); 2931, 2857 (СНАІк); 2756, 2724 (СНСНО);
1682 (С=О); 1595, 1583, 1505, 1424, 1395 (Аг); 1464 (СН2); 1337, 1266, 1238, 1158, 1136,
1033, 999 (С-О); 867, 810, 782, 729, 652 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 1,15 - 2,25 м [12Н, (СН)6], 3,86 с (3Н, МеО), 4,49 уш. с (1Н, СН), 6,76 - 7,49 м (3Н, СН), 9,79 с (1Н,
СНО). Масс-спектр: т^ 248 [М]+. Найдено, %: С 72,83; Н 8,27. С15Н20О3. Вычислено, %: С 72,55; Н 8,12. М 248,32.
4-Бензилокси-З-метоксибензальдегид (Уїн). Выход 79 %, т. пл. 62 - 63 оС. ИК спектр, V, см-1: 3095, 3080, 3060, 3048, 3035, 3013 (СНАг); 2972, 2949, 2936, 2870, 2839 (СНАІк); 2762, 2733 (СНСНО); 1694, 1674 (С=О); 1597, 1583, 1505, 1425, 1400, 1384 (Аг); 1465 (СН); 1348, 1277, 1261, 1236, 1159, 1133, 1031, 989 (С-О); 919, 866, 856, 813, 748, 728, 698, 657 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 3,91 с (3Н, МеО), 5,21 с (2Н, СН2), 6,77 - 7,60 м (8Н, С6Н3 и С6Н5), 9,81 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 242 [М]+. Найдено, %: С 74,68; Н
6,05. С15Н14О3. Вычислено, %: С 74,36; Н 5,82. М 242,27.
20
З,4-Диэтоксибензальдегид (Уїїб). Выход 84 %, ё2020 1,1090, по 1,5555. ИК спектр, V, см-1: 3079, 3040, 3020 (СНАг); 2982, 2935, 2901, 2883, 2822 (СНАІк); 2748, 2725 (СНСНО);
1686 (С = О); 1595, 1585, 1509, 1436, 1397 (Аг); 1476 (СН); 1338, 1265, 1237, 1172, 1134, 1140 (С-О); 919, 899, 869, 807, 791, 742, 727, 655 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 1,30 -1,62 м (6Н, 2Ме), 3,95 - 4,35 м (4Н, 2СН), 6,88 - 7,52 м (3Н, СН), 9,81 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 194 [М]+. Найдено, %: С 68,45; Н 7,39. С11Н14О3. Вычислено, %: С 68,02; Н 7,27. М 194,23.
4-изо-Пропокси-З-этоксибензальдегид (Уїїв). Выход 69 %, ё2020 1,0387, по20 1.5445. ИК спектр, V, см-1: 3078, 3010 (СНАг); 2980, 2934, 2901, 2879, 2820 (СНАІк); 2740, 2727 (СНСНО); 1689 (С=О); 1595, 1582, 1505, 1435, 1387 (Аг); 1467 (СН2); 1334, 1267, 1237, 1169, 1133, 1107, 1043 (С-О); 948, 899, 869, 813, 789, 740,655 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 1,26 д (6Н, Ме2С), 1,30 т (3Н, Ме), 3,99 к (2Н, СН2), 4,52 септ (1Н, СН), 6,75 - 7,40 м (3Н, СН), 9.70 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 208 [М]+. Найдено, %: С 69,62; Н 7,88. С12Д16О3. Вычислено, %: С 69,21; Н 7,74. М 208,25.
4-н-Бутокси-З-этоксибензальдегид (Уїїг). Выход 84 %, т. пл. 36 - 37 оС. ИК спектр, V, см-1: 3080, 3070, 3055, 3005 (СНАг); 2988, 2967, 2955, 2918, 2870, 2848 (СНАІк); 2765, 2740 (СНСНО); 1683 (С=О); 1597, 1582, 1511, 1435, 1393 (Аг); 1463 (СН); 1277, 1240,
1165, 1132, 1061, 1045, 1020, 994 (С-О); 896, 870, 820, 804, 743, 657 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 0,99 т (3Н, Ме), 1.46 т (3Н, Ме), 1,30 - 2,10 м [4Н, (СНЫ 3,90 - 4,32 м (4Н, 2СН2О), 6,82 - 7,55 м (3Н, С6Н3), 9,82 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 222 [М]+. Найдено, %: С 70,54; Н 8,32. С13Нг^О3. Вычислено, %: С 70,24; Н 8,16. М 222,28.
4-изо-Бутокси-З-этоксибензальдегид (Уїїд). Выход 66 %, ё2020 0,9666, по20 1,5350. ИК спектр, V, см-1: 3080, 3007 (СНАг); 2972, 2961, 2932, 1918, 2875, 2820 (СНАІк); 2758, 2724 (СНСНО); 1689 (С=О); 1595, 1584, 1510, 1436, 1397 (Аг); 1471 (СН2); 1339, 1269, 1238,
1168, 1134, 1042, 1023, 999 (С-О); 899, 869, 809, 788, 742, 653 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 1.06 д (6Н, Ме2С), 1.46 т (3Н, Ме), 1,60 - 2,45 м (1Н, СН), 3,89 д (2Н, СН2), 4,17 к (2Н, СН2), 6,84 - 7,51 м (3Н, С6Н3), 9,83 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 222 [М]+.
Найдено, %: С 70,06; Н 8,30. С13Н18О3. Вычислено, %: С 70,24; Н 8,16. М 222,28.
20 20
4-изо-Амилокси-З-этоксибензальдегид (Уїїе). Выход 71 %, ё20 1,0088, по20 1.5310.
ИК спектр, V, см-1: 3080, 3010 (СНАг); 2957, 2933, 2872, 2820 (СНАІк); 2765, 2722 (СНСНО); 1689 (С=О); 1595, 1585, 1511, 1436, 1396 (Аг); 1474 (СН); 1339, 1267, 1239,
1169, 1134, 1043, 1008, 998 (С-О); 899, 870, 812, 790, 742, 655 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 0.92 д (6Н, Ме2С), 1,44 т (3Н, Ме), 1,65 - 2,03 м (3Н, СН и СН), 3,90 - 4,28 м (4Н, 2СН2О), 6,75 - 7,48 м (3Н, С6Н3), 9,81 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 236 [М]+. Найдено, %: С 71,45; Н 8,52. С14Н20О3. Вычислено, %: С 71,16; Н 8,53. М 236,31.
4-н-Гексилокси-З-этоксибензальдегид (Уїїж). Выход 88 %, т. пл. 41 - 42 оС. ИК спектр, V, см-1: 3080, 3030 (СНАг); 2990, 2980, 2968, 2955, 2932, 2870, 2856 (СНАІк); 2776, 2734 (СНСНО); 1682 (С=О); 1596, 1583, 1511, 1436, 1394 (Аг); 1462 (СН2); 1272, 1241,
1166, 1132, 1066, 1042, 991 (С-О); 940, 901, 867, 820, 805, 739, 660 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 0,91 т (3Н, Ме), 1,20 - 1,60 м [6Н, (СН2)3], 1,47 т (3Н, Ме), 1,95 т (2Н, СН2),
3,90 - 4,40 м (4Н, 2СН2О), 6,85 - 7,55 м (3Н, С6Н3), 9,83 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 250 [М]+. Найдено, %: С 72,30; Н 8,99. С15Н22О3. Вычислено, %: С 71,97; Н 8,86. М 250,33.
4-н-Октилокси-З-этоксибензальдегид (Уїїз). Выход 85 %, т. пл. 34 - 35 оС. ИК
спектр, V, см-1: 3083, 3005 (СНАг); 2978, 2946, 2922, 2871, 2853 (СНАІк); 2760, 2735 (СНСНО); 1686, 1674 (С=О); 1596, 1584, 1510, 1437, 1395 (Аг); 1475 (СН) 1270, 1236, 1166, 1132, 1110, 1041, 1022, 997 (С-О); 896, 867, 806, 742, 730, 659 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 0,91 т (3Н, Ме), 1,18 - 1,66 м [10Н, (СН2)5], 1,48 т (3Н, Ме), 1,94 т (2Н, СН2), 3,92 - 4,46 м (4Н, 2СН2О), 6,80 - 7,58 м (3Н, С6Н3), 9,83 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 278 [М]+. Найдено, %: С 73,87; Н 9,71. С17Н26О3. Вычислено, %: С 73,34; Н 9,41. М 278,39.
4-н-Пентадеканокси-З-этоксибензальдегид (Уїїи). Выход 84 %, т. пл. 36 - 37 оС. ИК
спектр, V, см-1: 3080, 3015 (СНАг); 2979, 2952, 2919, 2865, 2849 (СНАІк); 2762, 2733 (СНСНО); 1686, 1673 (С=О); 1595, 1584, 1509, 1437, 1401 (Аг); 1475, 1462 (СН2); 1269, 1236, 1165, 1130, 1110, 1041, 1012, 997 (С-О); 898, 870, 807, 742, 724, 657 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 0.88 т (3Н, Ме), 1,26 уш. с [24Н, (СН2)12], 1,48 т (3Н, Ме), 1,90 т (2Н, СН2), 3,90 - 4,30 м (4Н, 2СНО), 6,82 - 7,52 м (3Н, СН), 9,83 с (1Н, СНО). Масс-спектр: mJz 376 [М]+. Найдено, %: С 76,92; Н 10,68. С24Н40О3. Вычислено, %: С 76,55; Н 10,71. М 376,57.
20 20
4-Циклогексилокси-З-этоксибензальдегид (Уїїк). Выход 66 %, ё20 1.0325, по
1.5550. ИК спектр, V, см-1: 3078, 3056, 3008 (СНАг); 2979, 2936, 2858, 2821 (СНАІк); 2764, 2725 (СНСНО); 1689 (С=О); 1594, 1582, 1505, 1435, 1394 (Аг); 1460 (СН2); 1267, 1236,
1169, 1134, 1041, 1020 (С-О); 899, 869, 812, 788, 742, 652 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.:
0,95 - 2,25 м [10Н, (СН2)5], 1,43 т (3Н, Ме), 4,12 к (2Н, СН2), 4,37 уш. с (1Н, СН), 6,82 -
7.48 м (3Н, С6Н3), 9,81 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 248 [М]+. Найдено, %: С 72,89; Н
8.06. С15Н20О3. Вычислено, %: С 72,55; Н 8,12. М 248,32.
20 20
4-Циклогептилокси-З-этоксибензальдегид (Уїїл). Выход 74 %, ё20 1.0774, по20
1.5560. ИК спектр, V, см-1: 3070, 3006 (СНАг); 2979, 2929, 2859, 2820 (СНАІк); 2765, 2724 (СНСНО); 1688 (С=О); 1594, 1581, 1505, 1435, 1395 1394 (Аг); 1460 (СН); 1266, 1236,
1166, 1133, 1043, 995 (С-О); 900, 871, 811, 785, 743, 660 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.:
1.05 - 2,25 м [12Н, (СН)] 1,42 т (3Н, Ме), 4,09 к (2Н, СН2), 4,45 уш. с (1Н, СН), 6,82 -
7.49 м (3Н, С6Н3), 9.80 с (1Н, СнО). Масс-спектр: т^ 248 [М]+. Найдено, %: С 72,89; Н
8.06. С15Н20О3. Вычислено, %: С 72,55; Н 8,12. М 248,32.
4-Бензилокси-З-этоксибензальдегид (Уїїм). Выход 88 %, т. пл. 66 - 67оС. ИК спектр,
V, см-1: 3081, 3070, 3055, 3044, (СНАг); 2976, 2952, 2933, 2893, 2879, 2816 (СНАІк); 2762, 2728 (СНСНО); 1686 (С=О); 1596, 1585, 1507, 1437, 1397 (Аг); 1467, 1455 (СН2); 1345, 1268, 1227, 1169, 1135, 1042, 1014 (С-О); 925, 897, 863, 809, 742, 701, 654 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 1.48 т (3Н, Ме), 4,17 к (2Н, СН2), 5,23 с (2Н, СН2), 6,85 -7,70 м (8Н, СН и СН), 9.82 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 256 [М]+. Найдено, %: С 75,14; Н 6,43. С16Н16О3. Вычислено, %: С 74,98; Н 6,29. М 256,30.
3.4-Ди-н-бутоксибензальдегид (Уїїїб). Выход 80 %, т. пл. 27 - 28 оС. ИК спектр, V, см-1: 3083, 3009 (СНАг); 2958, 2934, 2872 (СНАІк); 2755, 2730 (СНСНО); 1687, 1673 (С=О); 1596, 1585, 1510, 1394 (Аг); 1466, 1438 (СН2); 1276, 1237, 1167, 1134, 1064, 1026, 970 (С-О); 867, 807, 761, 740, 659 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 0.96 т (6Н, 2Ме),
1,12 - 2,08 м [8Н, 2(СН)2], 3,83 - 4,20 м (4Н, 2СНО), 6,80 - 7,55 м (3Н, СН), 9,80 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 250 [М]+. Найдено, %: С 72,10; Н 8,76. С15Н22О3. Вычислено, %: С 71,97; Н 8,86. М 250,33.
3.4-Дибензилоксибензальдегид (Уїїїв). Выход 72 %, т. пл. 87 - 88 оС. ИК спектр, V, см-1: 3090, 3081, 3075, 3040, 30026, 3009 (СНАг); 2930, 2917, 2894, 2854, 2840, 2819 (СНАІк); 2762, 2726 (СНСНО); 1676 (С=О); 1596, 1581, 1512, 1498, 1435, 1397, 1386 (Аг); 1453 (СН); 1282, 1270, 1246, 1231, 1165, 1135, 1023 (С-О); 860, 845, 821, 758, 736, 697, 660, 630, 590 (СНАг). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 5,21 с и 5,25 с (4Н, 2СН2О), 6,85 - 7,70 м (13Н, 2С6Н5 и С6Н3), 9,82 с (1Н, СНО). Масс-спектр: т^ 318 [М]+. Найдено, %: С 79,45; Н 6,00. С21Н18О3. Вычислено, %: С 79,22; Н 5,70. М 318,37.
ВЫВОДЫ
1. Разработан удобный масштабируемый технологичный способ получения моно- и диалкоксибензальдегидов.
2. Состав и строение синтезированных моно- и диалкоксибензальдегидов доказано данными спектров ИК и ЯМР Н, данными элементного анализа и хромато-масс-спектрометрии.
3. Ряд синтезированных диалкоксибензальдегидов обладает интенсивными ароматами фруктово-ягодной или цветочной направленности и являются перспективными соединениями для использования их в качестве ароматизаторов, душистых веществ и отдушек в пищевой и парфюмерной промышленности.
4. Моно- и диалкоксибензальдегиды могут служить доступными исходными
соединениями для создания на их основе новых биологически активных веществ и разработки лекарственных препаратов медицинского или сельскохозяйственного назначения.
Список использованных источников
1. Препаративный синтез алканоатов ванилина и ванилаля / Е. А. Дикусар [и др.] // Журн. прикл. хим. - 2005. - Т. 78, Вып. 1. - С. 122-126.
2. Производные гидроксибензальдегидов ванилинового ряда: синтез, свойства и
применение / Е. А. Дикусар [и др.] // Химресурс. - 2010. - № 6 (13). - С. 39-47.
3. Функциональнозамещенные производные ванилина / Е. А. Дикусар [и др.] // Весщ НАН Б. Сер. мм. навук. - 2011. - № 4. - С. 105-120.
4. Першина, Л. А. Ванилин и его производные как потенциальное сырье для синтеза
биологически активных соединений / Л. А Першина, М. В. Ефанов // Хим. раст. сыр. - 1997. - № 2. - С. 42-45.
5. Дейнеко, И. П. Утилизация лигнинов: достижения, проблемы и перспективы / И. П. Дейнеко // Хим. раст. сыр. - 2012. - № 1. - С. 5-20.
6. Замещенные бензальдегиды ванилинового ряда в органическом синтезе: получение, применение, биологическая активность / Е. А. Дикусар [и др.]. - Минск : Право и экономика, 2011. - 446 с.
7. Бензальдегиды ванилинового ряда. Синтез производных, применение и биологическая активность / Е. А. Дикусар [и др.] // Saarbrücken, Germany: LAP LAMBERT Academic Publishing GmbH & Co. KG, 2012. - 612 c.
8. Ворожцов, Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей / Н. Н. Ворожцов. - Москва : Госхимиздат, 1955. - 840 с.
9. Словарь органических соединений: строение, физические и химические свойства важнейших органических соединений и их призводных / под ред. И. Хейльборн и Г. М. Бэнбери. - Москва : Изд-во иностранной литературы, 1949. -Т. 1. - 1072 с.; Т. 2. - 982 с.; Т. 3. - 978 с.
10. Вацуро, К. В. Именные реакции в органической химии / К. В. Вацуро, Г. Л. Мищенко. - Москва : Химия, 1976. - 528 с.
11. Берлин, А. Я. Техника лабораторной работы в органической химии / А. Я. Берлин.
- Москва : Химия, 1973. - 368 с.
12. Дикусар, Е. А. Функционально-замещенные производные ванилина / Е. А. Дикусар, В. И. Поткин, Н. Г. Козлов // Матер. докл. Всеросс. конф. «Пищевые добавки и современные технологии переработки сельскохозяйственного сырья». 1 - 2 июня 2011 г. - Санкт-Петербург : ГНУ ВНИИПАКК Россельхозакадемия, 2011. - С. 4042.
13. Dikusar, E. A. Functional substituted vanillin and vanillal derivatives / E. A. Dikusar // Book of Abstracts. International Conference “Renewable Wood and Plant Resources: Chemistry, Technology, Pharmacology, Medicine (RR 2011),” June 21-24, 2011, St. Petersburg, Russia. - St. Petersburg, Russia, 2011. - P. 280-281.
14. Продукты органического синтеза на основе лигнина - отхода целлюлознобумажной промышленности / Е. А. Дикусар [и др.] // Техника и технология защиты окружающей среды : материалы докл. Международн. научно-технич. конф. Минск, 26 - 27 октября 2011 г. - Минск : БГТУ, 2011. - С. 31-35.
15. Новые ароматизаторы, душистые вещества и отдушки на основе продуктов лесохимии / Е. А. Дикусар [и др.] // Новейшие достижения в области импортозамещения в химической промышленности и производстве строительных материалов и перспективы их развития. Материалы Междунар. научн.-техн. конф. в 2 ч. Минск, 25 - 27 ноября 2009 г. - Минск : БГТУ, 2009. - Ч. 2. - С. 203-206.
16. Скатецкий, В. В. Синтез 4-(10,10-диметил-8-оксо-7,8,9,10,11,12-
гексагидробензо[С]акридин-7-ил)-2-метокси(этокси)-фениловых эфиров,
обладающих бактерицидной активностью / В. В. Скатецкий, Е. А. Дикусар, Н. Г. Козлов // Новые лекарственные средства: успехи и перспективы. - Уфа : Гилем, 2005. - С. 61-62.
17. Catalytic synthesis of functional substituted 2,2-arylmethylene-bis-(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enones) and 3,3,6,6-tetramethyl-9-aryl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-diones / E. A. Dikusar // Book of Abstracts of International Conf. “Catalysis in Organic Synthesis (ICC0S-2012)”. September 15-20, 2012. - Moscow, Russia. - Moscow, 1012. - P. 156.
18. Синтез и биологическая активность функционально замещенных бензальдегидов ванилинового ряда / Е. А. Дикусар [и др.] // Тез. докл. XXVI Междунар. научно-технич. конф. «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии (РЕАКТИВ-2012)». - Минск, 2-4 октября 2012 г. - Минск, 2012. - С. 86.
Статья поступила в редакцию 14.02.2013.
Выходные данные
Дикусар, Е. А. Технология получения моно- и диалкоксибензальдегидов / Е. А. Дикусар, В. И. Поткин, M. Ю. Mурашева, С. К. Петкевич, С. Г. Стёпин // Вестник Витебского государственного технологического университета . — 2013. — № 24. — С. 94.
