CC BY
15
С. Г. АЛЕКСЕЕВ, канд. хим. наук, доцент, чл.-корр. ВАН КБ, старший научный сотрудник Научно-инженерного центра "Надежность и ресурс больших систем и машин" УрО РАН (Россия, 620049, г. Екатеринбург, ул. Студенческая, 54а); старший научный сотрудник Уральского института ГПС МЧС России (Россия, 620062, г. Екатеринбург, ул. Мира, 22; e-mail: Alexshome@mail.ru) А. Ю. КОШЕЛЕВ, старший преподаватель Уральского института ГПС МЧС России (Россия, 620062, г. Екатеринбург, ул. Мира, 22); соискатель Научно-инженерного центра "Надежность и ресурс больших систем и машин" УрО РАН (Россия, 620049, г. Екатеринбург, ул. Студенческая 54а; e-mail: Alekshelev@mail.ru) Н. М. БАРБИН, д-р техн. наук, канд. хим. наук, заведующий кафедрой химии Уральского государственного аграрного университета (Россия, 620075, г. Екатеринбург, ул. Карла Либкнехта, 42); старший научный сотрудник Уральского института ГПС МЧС России (Россия, 620062, г. Екатеринбург, ул. Мира, 22; e-mail: NMBarbin@mail.ru)
УДК 614.841.41:547.26:547-304
СВЯЗЬ ПОКАЗАТЕЛЕЙ ПОЖАРНОЙ ОПАСНОСТИ С ХИМИЧЕСКИМ СТРОЕНИЕМ. XVI. a.w-АМИНОСПИРТЫ
Проведено QSPR-исследование в ряду а,ю-аминоспиртов нормального строения. Показана возможность применения правила углеродной цепи для прогнозирования физико-химических и пожароопасных свойств. Найдены эмпирические формулы для определения физико-химических и пожароопасных свойств аминоспиртов. Уточнено модифицированное уравнение Орманди — Крэвена (Ormandy — Craven) для нормальных а,ю-аминоспиртов. Ключевые слова: аминоспирт; температура вспышки; зависимость; прогноз; хемоинформатика.
Одним из направлений хемоинформатики является изучение зависимости строение - свойство, которое получило название QSPR (Quantitative Structure — Property Relationship). Показатели пожарной опасности веществ и материалов также являются предметом QSPR-исследований. За последнее десятилетие опубликован ряд обзорных работ по этому направлению [1-6].
В настоящей работе продолжено исследование по определению границ применения правила углеродной цепи [7-20] для прогнозирования физико-химических и пожароопасных свойств органических соединений. В качестве объекта изучения выбраны а,ю-аминоспирты (1)
H2N-(CH2)„-OH, (1)
которые используются в органическом синтезе и применяются в качестве компонентов в моющих средствах, эмульгаторах, косметических и лекарственных препаратах [21].
В табл. 1 представлены справочные данные по физико-химическим и пожароопасным свойствам нормальных а,ю-аминоспиртов [22-26]. В связи с дефицитом информации по экспериментальным характеристикам этих соединений приведены также значения, рассчитанные по ГОСТ 12.1.044-89* (нижний и верхний концентрационные пределы (КПВ) Сн и Св) [27], а также с помощью программных комплексов ACD/Labs (теплота парообразова-
ния ^пар, температуры кипения Ткип и вспышки Твсп) [28], СЪетВюОйюе 2012 (теплота образования Лобр, Ткип, критическая температура Ткр, критическое давление Ркр) и ШКР (версия 4) (Т^) [29].
Из табл. 1 видно, что правило углеродной цепи [7-20] действует в ряду нормальных а,ю-аминоспир-тов (2)-(14) и позволяет с приемлемой точностью предсказывать их физико-химические и пожароопасные свойства.
На основании обработки данных табл. 1 выведены эмпирические зависимости (1)—(10) для прогнозирования показателей Япар, #обр, Ркр, Ткр, Ткип, Твсп и Сн, Св для а,ю-аминоспиртов (2)—(14) от числа атомов углерода Ыс (табл. 2). Данных по температуре самовоспламенения Тсвс этого класса органических соединений немного, что не позволяет проследить действие правила углеродной цепи относительно данного показателя пожарной опасности и предложить эмпирическое уравнение для его прогнозирования.
В 1993 г. для аминоспиртов были найдены коэффициенты модифицированного уравнения Орманди — Крэвэна и предложена формула (11) [5]. На основании данных табл. 1 нами скорректировано уравнение (11) и показано, что оно работает в интервале С1—С11:
¿всп 0,58^кип 21;
(11)
¿всп = 0,394гКип + 26,5 (г2 = 0,9944); (12) ГвСп = 0,394ГКип+192,1 (г2 = 0,9944). (12а)
© Алексеев С. Г., Кошелев А. Ю., Барбин Н.М., 2014
Таблица 1. Справочные и расчетные физико-химические и пожароопасные свойства нормальных а,ю-аминоспиртов
Соединение гг г пар' кДж/моль г, г обр' кДж/моль Лф,а™ Температура, К КПВ, %
Т Ткр Т кип Т всп Т свс Сн Св
Н2КСН2ОН 42,8р -182,4Р 72,7Р 554Р 403р 305р 3,7Р 35,2Р
2 43,0 -182,4 72,3 555 387Р 358 4,1 35,2
422Р
416Р
424Р
417
Н2К(СН2)2ОН 47,4р -274,5р 70,3Р 678 444р 366р 683 3,0 13,1
3 49,9 -203,1Р 67,8 614 410Р 366 2,5 17,0
47,1 -203,1 62,1Р 577р 441Р 358 2,4Р 20,9Р
46,2* -203,1* 62,4 577 437Р 359 2,3 20,0
63,2* 576* 441Р 366 2,7* 25,0*
444 367*
443 366*
442
439*
Н2К(СН2)3ОН 49,3р -291,3Р 54,3Р 649Р 460р 352р 648 2,2Р 10,6
4 49,5 -223,7р 53,7 598 433р 374 2,5 14,9Р
49,6 -223,7 53,6р 598р 459Р 352 1,8Р 14,4
49,5* -223,7* 54,0 598 461 374 1,7 16,2*
54,5* 598* 460 373* 1,9*
459 373*
463
462
461*
Н2К(СН2)4ОН 51,4р -244,3 46,8Р 618Р 479р 381р 1,4Р 11,5Р
5 51,5 -244,3 46,9 617 456р 380 1,3 11,4
51,5 -244,4* 47,4* 618* 481Р 377 1,5* 12,2*
51,5* 472Р 380
479 381*
478 381*
479
478*
Н2К(СН2)5ОН 53,4р -265,0Р 41,2Р 637Р 495р 339р 1,1Р 9,4Р
6 53,4 -265,0 41,1 636 479Р 373 1,1 9,5
53,0 -265,0* 41,7* 636* 501Р 338 1,2* 9,4*
52,7* 490Р 339
495 387
395 387*
491 386*
495
491*
Н2К(СН2)6ОН 53,9р -400,0Р 34,0Р 665Р 500р 347р 578 1,2 9,2
7 53,9 -285,6Р 36,5Р 654Р 502Р 406 1,0Р 7,3Р
54,3 -285,6 36,3 654 508Р 392 0,9 8,2
52,9* -285,7* 36,9* 654* 505Р 347 1,0* 8,1*
496 392
500 390*
413 392*
502
500
503*
Н2К(СН2)7ОН 52,3р -306,3Р 32,6Р 671Р 487р 356р 0,9Р 6,8Р
8 52,4 -306,3 32,3 671 524Р 397 0,8 7,2
54,2* -306,3* 32,9* 670* 512Р 393* 0,9* 6,8*
511 397*
511*
Окончание табл.1
Соединение тг Н пар, кДж/моль н Н обр, кДж/моль Ркр,атм Температура, К КПВ, %
Т Ткр Т кип Т всп Т свс Сн Св
Н^(Ш2)8ОН 54,6р —326,9Р 29,2Р 686Р 506р 368р 0,8Р 6,3Р
9 54,5 -326,9 29,1 687 547Р 401 0,8 6,5
54,5* -326,9* 29,5* 686* 520Р 397* 0,8* 6,3*
520 401*
518*
Н2Х(Ш2)9ОН 56,7р —347,5Р 26,4Р 701Р 524р 378р 0,7Р 5,8Р
10 56,7 -347,5 26,4 702 570Р 405 0,7 5,9
56,7* -347,6* 26,6* 701* 533Р 399* 0,7* 5,9*
530 405*
523
531*
Н2К(Ш2)10ОН 58,9р —368,2р 24,0Р 715Р 542р 390р 0,6Р 5,5Р
11 58,8 -368,2 24,2 715 593Р 408 0,6 5,4
58,8* -368,2* 24,2* 715* 549Р 406* 0,6* 5,5*
542 408*
541
542*
Н2К(Ш2)ПОН 61,0р —388,8Р 21,9Р 728Р 560р 400р 0,6Р 5,1Р
12 1 60,9 -388,8 22,1 728 616р 410 0,6 5,0
61,0* -388,9* 22,0* 728* 566р 413* 0,6* 5,2*
556 410*
560
560*
Н^(Ш2)12ОН 63,1р —409,5Р 20,0Р 740Р 577р 411р 0,5Р 4,9Р
13 63,1 -409,5 20,2 740 639Р 412 0,5 4,7
63,1* -409,5* 20,2* 740* 584Р 412* 0,5* 4,9*
574
577
577*
Н2К(Ш2)13ОН 65,1р —430,1Р 18,4Р 752Р 593р 421р 0,5Р 4,6Р
14 3 65,2 -430,1 18,1 751 661Р 0,5 4,4
604Р
596
595
Примечания: 1. Символом "р" обозначены данные, рассчитанные с помощью известных методов или взятые из справочной литературы; "#" и "*" — расчетные значения, полученные соответственно по модифицированному уравнению Орманди - Крэвэна и по правилу углеродной цепи. 2. Курсивом выделены значения, предсказанные по формулам (1)—(10); жирным шрифтом — сомнительные значения, которые не учитывались при выводе уравнений (1)—(10).
Таблица 2. Уравнения для прогнозирования физико-химических и пожароопасных свойств а,ю-аминоспиртов
Показатель Уравнение Номер (г2) Область применения
Нпщ¡, кДж/моль Н пар = 42,991Ж(0,1304 Япар = 2,138 Же+37,43 (1) (0,9952) (2) (0,9998) 1 < NC < 6 7 < NC < 13
Нобр, кДж/моль Нобр = —(20,641 N(+161,78) (3) (0,9999) 1 < NC < 13
Рку атм Ркр = -0,0268 N¡3 + 0,921Же2 - 12,508Же + 83,94 (4) (0,9998) 1 < NC < 13
Ткр, К Ткр = -0,494 N¡2 + 23,25Же + 532,3 (5) (0,9999) 1 < NC < 13
Т К Т кип, К Ткип = 0,1606N¡3 - 3,5018Ж( + 34,532Же + 386,1 Ткип = 8,457 Нпар + 43,7 (6) (0,9957) (7) (0,9991) 1 < NC < 13 3 < NC < 13
Твсп, К Т всп = -0,319 N¡2 + 9,046NC + 349,3 (8) (0,9998) 1 < ^ < 12
Сн, % (об.) С н = 4,0985 NC-0,816 (9) (0,9953) 1 < ^ < 13
Св, % (об.) С в = 35,237 NC-0,814 (10) (0,9942) 1 < ^ < 13
Выводы
В ходе исследования сделан прогноз ряда неизвестных физико-химических и пожароопасных пока-
зателей а,ю-аминоспиртов. Показана возможность применения правила углеродной цепи для прогнозирования свойств этого класса соединений.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Vidal M., Rogers W. J., Holste J. C., Mannan M. S. A review of estimation methods for flash points and flammability limits // Process Safety Progress. — 2004. — Vol. 23, No. 1. — P. 47-55. doi: 10.1002/prs.10004.
2. LiuX., LiuZ. Research progress on flash point prediction // Journal of Chemical & Engineering Data.
— 2010. — Vol. 55, No. 9. — P. 2943-2950. doi: 10.1021/je1003143.
3. Rowley J. Flammability limits, flash points, and their consanguinity: critical analysis, experimental exploration, and prediction: dissertation submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of doctor of philosophy. — Brigham Young University, 2010. — 261 p.
4. Алексеев С. Г., Смирнов В. В., Барбин Н. М. Температура вспышки. Часть II. Расчет через давление насыщенного пара // Пожаровзрывобезопасность. — 2012. — Т. 21, № 10. — С. 21-35.
5. Алексеев С. Г., Смирнов В. В., Алексеев К. С., Барбин Н. М.Температура вспышки. Часть III. Методы расчета через температуру кипения // Пожаровзрывобезопасность. —2014. —Т. 23, № 3.
— С. 30-43.
6. Алексеев С. Г., Смирнов В. В., Алексеев К. С., Барбин Н. М. Температура вспышки. Часть IV. Де-скрипторный метод расчета// Пожаровзрывобезопасность. — 2014. — Т. 23, № 5. — С. 18-37.
7. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Алексеев К. С., Орлов С. А. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. I. Алканолы // Пожаровзрывобезопасность. —2010. —Т. 19, № 5. — С. 23-30.
8. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Алексеев К. С., Орлов С. А. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. II. Кетоны (часть 1) // Пожаровзрывобезопасность. — 2011. — Т. 20, №6.— С. 8-15.
9. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Алексеев К. С., Орлов С. А. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. III. Кетоны (часть 2) // Пожаровзрывобезопасность. — 2011. —Т. 20, №7.— С. 8-13.
10. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Алексеев К. С., Орлов С. А. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. IV. Простые эфиры // Пожаровзрывобезопасность. — 2011. — Т. 20, №9.— С. 9-16.
11. Алексеев К. С., Барбин Н. М., Алексеев С. Г. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. V. Карбоновые кислоты // Пожаровзрывобезопасность. — 2012. — Т. 21, № 7.
— С. 35-46.
12. Алексеев К. С., Барбин Н. М., Алексеев С. Г. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. VI. Альдегиды // Пожаровзрывобезопасность. — 2012. — Т. 21, №9. — С. 29-37.
13. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Смирнов В. В. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. VII. Нитроалканы // Пожаровзрывобезопасность. — 2012. — Т. 21, № 12. — С. 22-24.
14. Алексеев С. Г., Алексеев К. С., Барбин Н. М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. VIII. Сложные эфиры (часть 1) // Пожаровзрывобезопасность. — 2013. — Т. 22, № 1. —С. 31-57.
15. Смирнов В. В., Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Животинская Л. О. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. IX. Хлоралканы // Пожаровзрывобезопасность. — 2013. — Т. 22, № 4. — С. 13-21.
16. Алексеев С. Г., Алексеев К. С., Животинская Л. О., Барбин Н. М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. Х. Сложные эфиры (часть 2) // Пожаровзрывобезопас-ность. — 2013. — Т. 22, № 5. — С. 9-19.
17. Смирнов В. В., Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Калач А. В. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XI. Галогеналканы // Пожаровзрывобезопасность. — 2013. — Т. 22, № 8. — С. 25-37.
18. Алексеев С. Г., Мавлютова Л. К., Алексеев К. С.,БарбинН.М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XII. Алкилбензолы и диалкилбензолы // Пожаровзрывобез-опасность. — 2014. — Т. 23, № 6. — С. 38-46.
19. Смирнов В. В., Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Животинская Л. О. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XIII. Тиоспирты // Пожаровзрывобезопасность. — 2014. — Т. 23, № 8. — С. 15-25.
20. Смирнов В. В., Алексеев С. Г., Барбин Н. М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XIV. Алкиламины // Пожаровзрывобезопасность. — 2014. — Т. 23, № 9. — С. 27-37.
21. ВикипедиЯ. Свободная энциклопедия. URL : http://ru.wikipedia.org/wiki/Аминоспирты (дата обращения: 11.01.2014 г.).
22. Сайт компании Sigma-Aldrich. URL : http://www.sigmaaldrich.com/catalog (дата обращения: 05-07.12.2013 г.).
23. База данных университета Akron. URL : http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/ (дата обращения: 08-10.12.2013 г.).
24. Chemical Database DIPPR 801 (Brigham Young University). URL: http://www.aiche.org/dippr/ (дата обращения: 11-13.12.2013 г.).
25. Корольченко А. Я., Корольченко Д. А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения : справочник: в 2 ч. — М. : Асс. "Пожнаука", 2004. — Ч. 1. — 713 с.
26. Корольченко А. Я., Корольченко Д. А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения : справочник: в 2 ч. — М. : Асс. "Пожнаука", 2004. — Ч. 2. — 774 с.
27. ГОСТ 12.1.044-89*. ССБТ. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов. Номенклатура показателей и методы их определения. — Введ. 01.01.91 г. — М. : Изд-во стандартов, 1989; ИПК "Изд-во стандартов", 1996; 2001. Доступ из сборника НСИС ПБ. — 2012. — № 2 (48).
28. Базаданных"ChemSpider".URL: http://www.chemspider.com(датаобращения: 15-17.12.2013 г.).
29. HSPiP (версия 4). URL : http://www.piri-ka.com/ENG/TCPE/index.html (дата обращения: 01-10.01.2014 г.).
Материал поступил в редакцию 31 января 2014 г.
= English
CORRELATION OF FIRE HAZARD CHARACTERISTICS WITH CHEMICAL STRUCTURE. XVI. a,w-AMINOALCOHOLS
ALEXEEV S. G., Candidate of Chemistry Sciences, Associate Professor, Corresponding Member of WASCS, Senior Researcher of Science and Engineering Centre "Reliability and Safety of Large Systems" of Ural Branch of Russian Academy of Sciences (Studencheskaya St., 54a, Yekaterinburg, 620049, Russian Federation); Senior Researcher of Ural State Fire Service Institute of Emercom of Russia (Mira St., 22, Yekaterinburg, 620062, Russian Federation; e-mail address: Alexshome@mail.ru)
KOSHELEV A. Yu., Senior Lecturer of Ural State Fire Service Institute of Emercom of Russia (Mira St., 22, Yekaterinburg, 620062, Russian Federation); Postgraduate Student of Science and Engineering Centre "Reliability and Safety of Large Systems" of Ural Branch of Russian Academy of Sciences (Mira St., 22, Yekaterinburg, 620062, Russian Federation; e-mail address: Alekshelev@mail.ru)
BARBIN N. M., Doctor of Technical Sciences, Head of Chemistry Department of Ural State Agrarian University (Karla Libknekhta St., 42, Yekaterinburg, 620075, Russian Federation); Senior Researcher of Ural State Fire Service Institute of Emercom of Russia (Mira St., 22, Yekaterinburg, 620062, Russian Federation; e-mail address: NMBarbin@mail.ru)
ABSTRACT
It is performed QSPR research in number of normal a,®-aminoalcohols. It is shown possibility of applying the carbon rule for prediction physicochemical and fire-dangerous properties of aminoalcohols. Empirical relationships for prediction heat of vaporization (Hv), heat of formation (Hf), critical pressure (Pc), critical temperature (Tc), boiling point (TB) and flash point (FP), lower and upper flammability limits (LFL, UFL) are found depending on number of carbon atoms (NC): Hv = 42,991 NC0,1304 (1 < NC < 6); Hv = 2,138NG + 37,43 (7 < NG < 13); Hf = - (20,641NC + 161,78) (1 < Nc < 13); Pc = -0,0268NC3 + 0,921 N<2 - 12,508NG + 83,94 (1 < NC < 13); Tc = -0,494NC2 + + 23,25N« + 532,3 (1 < N« < 13); TB = 0,1606NC3 - 3,5018NC2 + 34,532^ + 386,1 (1 < N« < 13);
TB = 8,457Ív + 43,7 (3 < Nc < 13); FP(K) =-0,319Nc2 + 9,046NC + 349,3 (1 < Nc < 12);
LFL = 4,0985Nc"0'816 (1 < Nc < 13); UFL = 35,237NC°'814 (1 < Nc < 13). The modified Ormandy-
Craven's formula are upgraded by using data of normal a,®-aminoalcohols. It is FP(°C) = 0,394TB -
-26,5.
Keywords: aminoalcohol; flashpoint; dependence; prediction; chemoinformatics.
REFERENCES
1. Vidal M., Rogers W. J., Holste J. C., Mannan M. S. A Review of estimation methods for flash points and flammability limits. Process Safety Progress, 2004, vol. 23, no. 1,pp. 47-55. doi: 10.1002/prs.10004.
2. Liu X., Liu Z. Research progress on flash point prediction. Journal of Chemical & Engineering Data, 2010, vol. 55, no. 9, pp. 2943-2950. doi: 10.1021/je1003143.
3. Rowley J. Flammability limits, flash points, and their consanguinity: critical analysis, experimental exploration, and prediction: dissertation submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of doctor of philosophy. Brigham Young University, 2010. 261 p.
4. Alexeev S. G., Smirnov V. V., BarbinN. M. Temperatura vspyshki. Chast II. Raschet cherez davleniye nasyshchennogo para [Flash point. Part II. Calculation via partial pressure]. Pozharovzryvobezopasnost — Fire and Explosion Safety, 2012, vol. 21, no. 10, pp. 21-35.
5. Alexeev S. G., Smirnov V. V., Alexeev K. S., Barbin N. M. Temperatura vspyshki. Chast III. Metody rascheta cherez temperatura kipeniya [Flash point. Part III. Calculation via a boiling temperature]. Pozharovzryvobezopasnost — Fire and Explosion Safety, 2014, vol. 23, no. 3, pp. 30-43.
6. Alexeev S. G., Smirnov V. V., Alexeev K. S., BarbinN. M. Temperatura vspyshki. Chast IV. Deskrip-tornyy metod rascheta [Flash point. Part IV. The descriptors method]. Pozharovzryvobezopasnost — Fire and Explosion Safety, 2014, vol. 23, no. 5, pp. 18-37.
7. Alexeev S. G., BarbinN. M., AlexeevK. S., Orlov S. A. Svyaz pokazateley pozharnoy opasnosti s khi-micheskim stroyeniyem. I. Alkanoly [Correlation of fire hazard indices with chemical structure. I. Alcohols]. Pozharovzryvobezopasnost — Fire and Explosion Safety, 2010, vol. 19, no. 5, pp. 23-30.
8. Alexeev S. G., BarbinN. M., Alexeev K. S., Orlov S. A. Svyaz pokazateley pozharnoy opasnosti s khi-micheskim stroyeniyem. II. Ketony (chast 1) [Correlation of fire hazard indices with chemical structure. II. Ketones (part 1)]. Pozharovzryvobezopasnost — Fire and Explosion Safety, 2011, vol. 20, no. 6, pp. 8-15.
9. Alexeev S. G., BarbinN. M., Alexeev K. S., Orlov S. A. Svyaz pokazateley pozharnoy opasnosti s khi-micheskim stroyeniyem. III. Ketony [Correlation of fire hazard indices with chemical structure. III. Ketones (part 2)]. Pozharovzryvobezopasnost—Fire and Explosion Safety, 2011, vol. 20, no. 7, pp. 8-13.
10. Alexeev S. G., BarbinN. M., Alexeev K. S., Orlov S. A. Svyaz pokazateley pozharnoy opasnosti s khi-micheskim stroyeniyem. IV. Prostyye efiry [Correlation of fire hazard indices with chemical structure. IV. Ethers]. Pozharovzryvobezopasnost — Fire and Explosion Safety, 2011, vol. 20, no. 9, pp. 9-16.
11. Alexeev K. S., Barbin N. M., Alexeev S. G. Svyaz pokazateley pozharnoy opasnosti s khimicheskim stroyeniyem. V. Karbonovyye kisloty [Correlation of fire hazard characteristics with chemical structure. V. Carboxylic acid]. Pozharovzryvobezopasnost — Fire and Explosion Safety, 2012, vol. 21, no. 7, pp. 35-46.
12. Alexeev K. S., Barbin N. M., Alexeev S. G. Svyaz pokazateley pozharnoy opasnosti s khimicheskim stroyeniyem. VI. Aldegidy [Correlation of fire hazard characteristics with chemical structure. VI. Aldehydes]. Pozharovzryvobezopasnost — Fire and Explosion Safety, 2012, vol. 21, no. 9, pp. 29-37.
13. Alexeev S. G., BarbinN. M., Smirnov V. V. Svyaz pokazateley pozharnoy opasnosti s khimicheskim stroyeniyem. VII. Nitroalkany [Correlation of fire hazard characteristics with chemical structure. VII. Nitro-alkanes]. Pozharovzryvobezopasnost — Fire and Explosion Safety, 2012, vol. 21, no. 12, pp. 22-24.
14. Alexeev S. G., Alexeev K. S., Barbin N. M. Svyaz pokazateley pozharnoy opasnosti s khimicheskim stroyeniyem. VIII. Slozhnyye efiry (chast 1) [Correlation of fire hazard characteristics with chemical structure. VIII. Esters (part 1)]. Pozharovzryvobezopasnost—Fire and Explosion Safety, 2012, vol. 22, no. 1, pp. 31-57.
15. Smirnov V. V., Alexeev S. G., BarbinN. M., Zhivotinskaya L. O. Svyaz pokazateley pozharnoy opasnosti s khimicheskim stroyeniyem. IX. Khloralkany [Correlation of fire hazard characteristics with chemical structure. IX. Chloroalkanes (part 2)]. Pozharovzryvobezopasnost — Fire and Explosion Safety, 2012, vol. 22, no. 4, pp. 13-21.
16. Alexeev S. G., Alexeev K. S., Zhivotinskaya L. O., BarbinN. M. Svyaz pokazateley pozharnoy opas-nosti s khimicheskim stroyeniyem. X. Slozhnyye efiry (chast 2) [Correlation of fire hazard characteristics with chemical structure. X. Esters (part 2)]. Pozharovzryvobezopasnost — Fire and Explosion Safety, 2012, vol. 22, no. 5, pp. 9-19.
17. Smirnov V. V., Alexeev S. G., Barbin N. M., Kalach A. V. Svyaz pokazateley pozharnoy opasnosti s khimicheskim stroyeniyem. XI. Galogenalkany [Correlation of fire hazard characteristics with chemical structure. XI. Haloalkanes]. Pozharovzryvobezopasnost—Fire and Explosion Safety, 2013, vol. 22, no. 8, pp. 25-37.
18. Alexeev S. G., MavlyutovaL. K., Alexeev K. S.,BarbinN. M. Svyaz pokazateley pozharnoy opasnosti s khimicheskim stroyeniyem. XII. Alkilbenzoly i dialkilbenzoly [Correlation of fire hazard characteristics with chemical structure. XII. Alkyl benzenes and dialkyl benzenes]. Pozharovzryvobezopasnost — Fire and Explosion Safety, 2014, vol. 23, no. 6, pp. 38-46.
19. Smirnov V. V., Alexeev S. G., Barbin N. M., Zhivotinskaya L. O. Svyaz pokazateley pozharnoy opasnosti s khimicheskim stroyeniyem. XIII. Tiospirty [Correlation of fire hazard characteristics with chemical structure. XIII. Alkylthiols]. Pozharovzryvobezopasnost — Fire and Explosion Safety, 2014, vol. 23, no. 8, pp. 15-25.
20. Smirnov V. V., Alexeev S. G., Barbin N. M. Svyaz pokazateley pozharnoy opasnosti s khimicheskim stroyeniyem. XIV. Alkilaminy [Correlation of fire hazard characteristics with chemical structure. XIV. Al-kylamines]. Pozharovzryvobezopasnost - Fire and Explosion Safety, 2014, vol. 23, no. 9, pp. 27-37.
21. WikipediA. The Free Encyclopedia. Alkanolamine. Available at: http://en.wikipedia.org/wiki/Alka-nolamine (Accessed 11 January 2014).
22. Sigma-Aldrich database. Available at: http://www.sigma-aldrich.com/catalog (Accessed 5-7 December 2013).
23. Akron University database. Available at: http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/ (Accessed 8-10 December 2013).
24. Chemical Database DIPPR 801. Available at: http://www.aiche.org/dippr/ (Accessed 11-13 December 2013).
25. Korol'chenko A. Ya., Korol'chenko D. A. Pozharovzryvoopasnost vechchestv i materialov i sredstva ikh tusheniya: spravochnik [Fire and explosive hazard of compounds and materials, and their fire extinguishing means. Handbook]. Moscow, Pozhnauka Publ., 2004, vol. 1. 713 p.
26. Korol'chenko A. Ya., Korol'chenko D. A. Pozharovzryvoopasnost vechchestv i materialov i sredstva ikh tusheniya: spravochnik [Fire and explosive hazard of compounds and materials, and their fire extinguishing means. Handbook]. Moscow, Pozhnauka Publ., 2004, vol. 2. 774 p.
27. Interstate Standard 12.1.044-89*. Occupational safety standards system. Fire and explosion hazard of substances and materials. Nomenclature of indices and methods of their determination. Moscow, Iz-datelstvo standartov, 1989; IPK Izdatelstvo standartov, 1996, 2001. Available at: NSIS PB, 2012, no. 2(48) (in Russian).
28. ChemSpider database. Available at: http://www.chemspider.com (Accessed 1-10 October 2013).
29. HSPiP ver. 4. Available at: http://www.pirika.com/ENG/TCPE/index.html (Accessed 1-10 January 2014).
