CC BY
20
УДК 546.865+547.53.024+548.312.5
DOI: 10.14529/chem170310
СУРЬМАОРГАНИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ (ОБЗОР)
Ю.О. Губанова
Южно-Уральский государственный университет, г. Челябинск
Рассматриваются методы синтеза сурьмаорганических производных дикарбоно-вых кислот, в которых атомы сурьмы имеют в различной степени искаженную триго-нально-бипирамидальную координацию.
Ключевые слова: пентафенилсурьма, дикарбоновая кислота, рентгеноструктур-ный анализ, карбоксилат бис(тетрафенилсурьмы), кислый карбоксилат тетрафенил-сурьмы.
Методы синтеза сурьмаорганических производных дикарбоновых кислот и изучение особенностей их строения практически не изучены, поэтому актуальность настоящей работы очевидна.
Первым структурно охарактеризованным дикарбоксилатом бис(тетрафенилсурьмы) является оксалат бис(тетрафенилсурьмы), полученный в 1992 году из бромида тетрафенилсурьмы и окса-лата серебра в толуоле с выходом 79 % [1].
2Ph4SbBr + AgO(O)C-C(O)OAg ^ Ph4SbO(O)C-C(O)OSbPh4 + 2AgBr
Более эффективный метод синтеза подобных соединений сурьмы, позволяющий выделять целевой продукт с более высоким выходом, основан на реакции пентафенилсурьмы с дикарбоно-выми кислотами в растворе ароматического углеводорода. Как правило, взаимодействие исходных реагентов протекает при комнатной температуре, для завершения реакции требуется непродолжительное нагревание реакционной смеси до 80-100 °С. В зависимости от мольного соотношения исходных реагентов могут быть получены как кислые карбоксилаты тетрафенилсурьмы, так и дикарбоксилаты бис(тетрафенилсурьмы).
Так, взаимодействие пентафенилсурьмы с дикарбоновыми кислотами в толуоле при мольном соотношении 2:1 приводит к образованию карбоксилатов бис(тетрафенилсурьмы) [2-8]. Для завершения реакции необходимо нагревание на водяной бане в течение часа. Температуры плавления и выходы карбоксилатов бис(тетрафенилсурьмы) приведены в табл. 1.
2 Ph5Sb + НОС(ОЖО)ОН^ Ph4Sb0С(0)R(0)C0SbPh4 + 2 PhH R =-СН(0Н)-СН2-,-СН(0Н)-СН(0Н)-; 1,2-СбН -СС-; -СН2-СН2-; 1,2^4; 1,2-СбСи; С2ВШНШ
Таблица 1
Выходы и температуры плавления соединений (А^Ь^, полученные из пентафенилсурьмы и дикарбоновой кислоты при мольном соотношении 2:1
№ R Т. пл., °C Выход, % Литература
1 -CH(OH)-CH2- 165-167 92 [2]
2 -CH(OH)-CH(OH)- 167-168 94 [2]
3 1,2-C6H4 238 93 [3]
4 -CH=CH- 232 99 [4]
5 -C=C- 178 90 [5]
6 -CH2-CH2- 193-194 98 [2]
7 1,2-C6F4 214 85 [6]
8 1,2-C6Cl4 227-228 91 [7]
9 C2B10H10 157 94 [8]
При мольном соотношении 1:1 удалось получить кислые карбоксилаты тетраарилсурьмы [4, 9-11]. Температуры и выходы синтезированных соединений приведены в табл. 2.
А^ + НОС(О)^-(О)СОН ^ А^ОС(О)^-С(О)ОН + АгН
Аг = Р^ R= -СН=СН-,-СН2-СН2-, 1,2-С6Н4 Аг = р-То1, R= 1,2-С6Н4
Таблица 2
Выходы и температуры плавления соединений А^ЬРН, полученные из пентафенилсурьмы и дикарбоновой кислоты при мольном соотношении 1:1
№ Аг R Т. пл, °С Выход, % Литература
10 Ph -СН=СН- 165 87 [4]
11 Ph -СН2-СН2-, 147 97 [9]
12 Ph 1,2-СбН4 190-191 98 [10]
13 р-То1 1,2-СбН4 175 98 [11]
В некоторых случаях при мольном соотношении 1:1 вместо ожидаемого продукта - кислого карбоксилата тетрафенилсурьмы были синтезированы карбоксилаты тетрафенилсурьмы: происходило декарбоксилирование одной из карбоксильных групп. Так были получены пропиолат тет-рафенилсурьмы (т. пл. 174 °С, выход 76 %) [5] и карборанилкарбоксилат тетрафенилсурьмы (т. пл. 148 °С, выход 88 %) [8]:
Ph5Sb + НОС(ОЩО)СОН ^ Ph4Sb0С(0)RH + PhH + СО2
R = С=С, С2В10Н10
Следует отметить, что декарбоксилирование сурьмаорганического производного ацетилен-дикарбоновой кислоты протекало при нагревании, а производного карборанилдикарбоновой кислоты - при комнатной температуре. Минорным продуктом реакции пентафенилсурьмы с ацети-лендикарбоновой кислотой являлся также карбонат бис(тетрафенилсурьмы) с выходом 10 %, идентифицированный по температуре плавления и ИК-спектру [12].
Таблица 3
Основные геометрические параметры молекул 1-9
№ R d Sb-O, А d Sb-CЭKв, А d Sb-CaкC, А юOSbCaкс, град ^Ю CэквSbСэкв, град
1 -СН(ОН)-СН2- 2,243(4) 2,267(7) 2,111(6)-2,116(6) 2,164(5) 174,8(2) 356,7
2* -СН(ОН)-СН(ОН)- 2,252(7) 2,284(7) 2,074(12)-2,121(9) 2,072(13)-2,102(11) 2,164(11) 2,169(11) 176,4(4) 177,4(3) 356,0 358,0
3 1,2-СеН4 2,242(3) 2,115(5)-2,137(4) 2,176(5) 177,83(3) 357,29
4 -СН=СН- 2,207(3) 2,217(3) 2,111(4)-2,127(4) 2,109(4)-2,114(5) 2,172(4) 2,168(5) 178,1(2) 177,2(2) 357,9 357,98
5 -С=С- 2,287(4) 2,389(4) 2,110(7)-2,133(6) 2,108(6)-2,119(6) 2,179(6) 2,165(6) 175,5(2) 174,7(2) 357,0 356,2
6 -СН2-СН2- 2,319(2) 2,528(2) 2,138(3)-2,147(3) 2,176(3) 166,80(8) 355,12
7 1,2-С6F4 2,283(3) 2,357(3) 2,100(5)-2,113(4) 2,108(4)-2,124(4) 2,158(4) 2,141(4) 176,18(14) 177,42(14) 356,19 355,58
8 1,2-С6С14 2,474(1) 2,310(1) 2,098(2)-2,116(2) 2,100(2)-2,116(2) 2,147(2) 2,164(2) 170,14(6) 175,31(6) 356,76 355,19
9 С2В10Н10 2,275(3) 2,364(3) 2,115(4)-2,122(4) 2,112(4)-2,118(4) 2,173(4) 2,165(4) 176,77(13) 175,74(13) 357,16 355,25
*Два типа кристаллографически независимых молекул.
Согласно данным рентгеноструктурного анализа атомы сурьмы в молекулах 1-8 имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. Карбоксилатный лиганд выполняет мостиковую функцию, соединяя два фрагмента Ph4Sb. Аксиальные углы 0SbC варьируют от 166,80(8)° до 166,80(8), суммы углов в экваториальных плоскостях от 355,12° до 358,0° (табл. 3). Аксиальные связи во всех случаях длиннее экваториальных и лежат в диапазоне 2,141(4)-2,179(6) А. Длины связей Sb-0 варьируют в диапазоне 2,242(3)-2,528(2) А, что больше суммы ковалентных радиусов атомов сурьмы и кислорода (2,07А [12]).
В молекуле карборанилкарбоксилата тетрафенилсурьмы тригонально-бипирамидальная координация центрального атома сурьмы наиболее искажена. В аксиальных положениях находятся карбоксилатный и фенильные лиганды. Сумма углов в экваториальной плоскости равна 352,38(14)°. Аксиальный угол 0SbCакс равен 174,06(12)°. Валентные углы 0SbCэкв меньше 90° и лежат в диапазоне 76,71(12)-86,89(13)°, при этом углы Сзк^ЬСэкв (97,58(15)-101,19(14)°) больше 90°. Расстояния Sb-Cэкв варьируют в диапазоне 2,095(4)-2,116(3) А. Аксиальная связь длиннее экваториальных и равна 2,136(4) А. Расстояние Sb-0 составляет 2,469(3) А, что меньше суммы ковалентных радиусов сурьмы и кислорода (2,07 А [12]).
Таблица 4
Основные геометрические параметры молекул 10-13
№ Ar R d Sb-O, A d Sb-C^, A d Sb-CaKc, A raOSbCaKc град град
10 Ph -CH=CH- 2,509(1) 2,092(2)-2,108(4) 2,130(2) 173,46(7) 351,7
11 Ph -CH2-CH2- 2,302(1) 2,111(2)-2,121(2) 2,169(2) 175,78(7) 355,99
12 Ph 1,2-СбН4 2,530(3) 2,099(4)-2,117(4) 2,129(4) 177,5(1) 352,7
13 p-Tol 1,2-СбН4 2,463(9) 2,066(11)-2,105(10) 2,117(11) 176,5(4) 352,5
В молекулах 10-13 тригонально-бипирамидальная координация атома сурьмы искажена в большей степени по сравнению с карбоксилатами бис(тетрафенилсурьмы). Суммы углов в экваториальной плоскости лежат в диапазоне 351,7-355,99°, углы 0SbCакс 173,46(7)-177,5(1)°. Связи Sb-Сакс составляют 2,117(11)-2,169(2) А, Sb-Cэкв 2,066(11)-2,121(2) А, Sb-0 2,302(1)-2,530(3) А. Искажение валентных углов, удлинение связи Sb-0 наряду с укорочением аксиальной связи демонстрируют тенденцию перехода фрагмента Ph4Sb в тетраэдрическую конфигурацию.
При замене ароматического углеводорода на диоксан взаимодействие пентафенилсурьмы с щавелевой кислотой (мольное соотношение 2:1) приводит к образованию сольвата оксалата бис(тетрафенилсурьмы) с диоксаном (14) [13]:
С4И802
2Ph5Sb + H0C(0)C(0)0H^Ph4Sb0C(0)C(0)0SbPh4•С4H802 + 2 PhH
14
По данным РСА, в молекуле 14 атомы сурьмы имеют искаженное октаэдрическое окружение. В экваториальной плоскости октаэдра находятся атомы кислорода тетрадентатного лиганда, наряду с двумя атомами углерода фенильных групп, в аксиальных позициях находятся атомы углерода двух других фенильных групп. Следует отметить, что сольватная молекула диоксана не участвует в образовании внутри- и межмолекулярных водородных связей.
Взаимодействием сукцината бис(тетрафенилсурьмы) с йодом получен сольват трииодида [(ц4-сукцинато)гексадекафенилтетрасурьмы] с бензолом (15) [14]:
PhH
2Ph4Sb0C(0)CH2CH2C(0)0SbPh4 + 3^ (Ph4Sb)20(0)CCH2CH2C(0)0(Ph4Sb)2][Iз]2•4PhH
15
Реакция сукцината бис(тетрафенилсурьмы) с йодом протекала с разрывом связи сурьма-кислород и образованием центросимметричных сукцинат-анионов, каждый из которых координирует на себя четыре катиона Ph4Sb; в качестве противоионов выступают трииодид-анионы.
Другой метод получения сурьмаорганических производных дикарбоновых кислот, основанный на реакции дигалогенида трифенилсурьмы с натриевыми солями дикарбоновых кислот в метаноле и последующим нагреванием с обратным холодильником в течение 8-12 часов, эффективен в синтезе (ы-2,3-дибромсукцинато-к201:04)бис[метокси-к0]трифенилсурьмы(16) [15]:
СНзО№
PhзSba2 + НО(О)С-СН(Вг)-СЩВг)-С(О)ОН
—>
— Phз(OCHз)SbO(O)C-CH(Br)-CH(Br)-C(O)OSb(OCHз)Phз
16
В молекуле 16 атомы сурьмы имеют незначительно искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. В экваториальных положениях находятся атомы углерода фе-нильных групп, в аксиальных атомы кислорода карбоксилатного лиганда и метоксигруппы.
Взаимодействием хлорида трифенилсурьмы с основаниями Шиффа в присутствии метилата натрия при нагревании с обратным холодильником в течение 12 часов при мольном соотношении 1:1 были получены два 24-членных макроцикла симметричного строения общей формулы [Р^БЪЦЬ, где НЬ-5-{[(2-карбоксифенил)метилен]амино}-4-хлорбензойная кислота и 5-{[(2-карбоксифенил)метилен]амино}-2-хлорбензойная кислота. В состав молекул 17, 18 входит два атома сурьмы, содержащие два атома сурьмы, связанные между собой основаниями Шиффа, выполняющими мостиковую функцию [16].
ризБЪС12 +
НООС
ЕЮШ
НООС
О
РЬ РИ
\/
О-БЪ-О
РИ
Ч О
N
С1
СК
N
О
ч
О
РИ РИ
\/
,О-БЪ-О
РИ 17
Ph3SbCl2 +
HOOC
EtONa
HOOC
Ph Ph \/ .
O-Sb-O
Ph
N
O Cl
N
O 4
/4
Cl O
Ph Ph \/
„O-Sb-O'
Ph 18
Заключение
Взамодействием пентаарилсурьмы с дикарбоновыми кислотами образуются 2 типа продуктов: 1) карбоксилаты бис(тетрафенилсурьмы), полученные из пентафенилсурьмы и дикарбоновой кислоты в толуоле при нагревании и мольном соотношении 2:1; 2) кислые карбоксилаты тетра-фенилсурьмы, синтезируемые из пентаарилсурьмы и дикарбоновой кислоты при мольном соотношении 1:1. В случае взаимодействия пентафенилсурьмы с ацетилендикарбоновой и карбора-нилдикарбоновой кислотами происходит декарбоксилирование одной из карбоксильных групп и образование пропиолата и карборанилкарбоксилата тетрафенилсурьмы соответственно. Второй метод синтеза сурьмаорганических производных дикарбоновых кислот, основанный на реакции дихлорида трифенилсурьмы с натриевыми солями дикарбоновых кислот, позволяет синтезировать биядерные макроциклические сурьмаорганические соединения, в которых карбоксилатные лиганды выполняют мостиковую функцию. Реакция сукцината бис(тетрафенилсурьмы) с йодом протекает с образованием центросимметричных сукцинат-анионов, каждый из которых координирует на себя четыре катиона Ph4Sb; в качестве противоионов выступают трииодид-анионы.
Литература
1. Millington, P.L. Phenylantimony (V) Oxalates: Isolation and Crystal Structures of [SbPh4][SbPh2(ox)2], [SbPhs(OMe)]2ox and (SbPh4)2ox / P.L. Millington, D.B. Sowerby // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1992. - No. 7. - P. 1199-1204.
2. Шарутин, В.В. Синтез и строение сукцината, малата и тартрата бис(тетрафенилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Коорд. химия. - 2014. - Т. 40, № 9. - С. 559-563. DOI: 10.1134/S1070328414090073.
3. Синтез, строение и реакции ц-оксо-бис[тетрафенилсурьмы] / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Коорд. химия. - 2001. - Т. 27, № 9. - С. 710-716.DOI: 10.1023/a: 1017909824029.
4. Reactions of pentaphenylantimony with dycarboxylicasids / V.V. Sharutin, O.K Sharutina, A.P. Pakusina et al. // J.Organometal. Chem. - 1997. - V. 536-537, № 1-2. - P. 87-92. DOI: 10.1016/s0022-328x(96)06463-7.
5. Sharutin, V.V. Interaction of pentaphenylantimony with acetylenedicarboxylic acid. Molecular structure of fe(tetraphenylantimony)acetylenedicarboxilate / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Yu.O. Gu-
banova // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2015. - Т. 7, № 4. - С. 17-22. DOI: 10.14529/chem150403.
6. Синтез и строение тетрафторфталата бис(тетрафенилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шару-тина, Е.А. Бондарь и др. // Журн. общ. химии. - 2002. - Т. 72, Вып. 2. - С. 2029-2032. DOI: 10.1023/A: 1023411228493.
7. Шарутин, В.В. Синтез и строение тетрахлорфталата бис(тетрафенилсурьмы) / В В. Шару-тин, O.K. Шарутина // Журн. неорг. химии. - 2015. - Т. 60, №. 3. - С. 292-294. DOI: 10.1134/S0036023615030171.
8. Interaction of pentaphenylantimony with carboranedicarboxylic acid / V.V. Sharutin, O.K. Sharu-tina, Yu.O. Gubanovaet al. // Journal of organometallic chemistry. - 2015. - V. 798. - P. 41-45. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2015.09.002.
9. Шарутин, В.В. Синтез и строение кислого сукцината тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Ю.О. Губанова // Бутлеровские сообщения. - 2014. - Т. 39, № 7. - С. 139-141.
10. Синтезистроениекислогофталататетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.Г. Мельникова и др. // Изв. РАН. Сер. хим. - 1996. - № 8. - С. 2082-2085. DOI: 10.1007/bf01457791.
11. Шарутин, В.В. Реакции пентаарил сурьмы с диацилатами триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. - 1997. - Т. 67, Вып. 9. -С.1536-1541.
12. Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорг. химии. - 2001. - Т. 36, № 12. - С. 3015-3037.
13. Синтез и строение сольвата оксалата бис(тетрафенилсурьмы) с диоксаном / В.В. Шару-тин, О.К. Шарутина, Е.В. Артемьева и др. // Бутлеровские сообщения. - 2016. - Т. 47, № 19. -С.17-20.
14. Синтез и строение сольвата трииодида [(ц4-сукцинато)гексадекафенилтетрафурьмы] с бензолом [(Ph4Sb)2O2CCH2CH2CO2(Ph4Sb)2][l3k 4PhH / В. В. Шарутин, О.К. Шарутина, Ю.О. Губанова и др. // Коорд. химия. - 2017. - Т. 43, № 7. - С. 444-448. DOI: 10.7868/S0132344X17060093.
15. Quan, L. (^-2,3-Dibromo-succinato-KO:O)bis-[methanolato-KO)triphenylantimony(V)] / L.Quan, H. Yin, W. Fu // ActaCryst. Sec. E. - 2011. - V. E67. - M. 713. DOI: 10.1107/S1600536811016114.
16. Highly symmetrical 24-membered macrocyclic organoantimony(V) complexes constructed from Schiff base ligands possessing two terminal carboxyl groups / M. Hong, H.-D. Yin, W.-K. Li et al. // Inorg. Chem. Communications. - 2011. - V. 14, no 10. - P. 1616-1621. DOI:10.1016/j.inoche.2011.06.023.
Губанова Юлия Олеговна - студент химического факультета, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76. E-mail: [email protected]
Поступила в редакцию 22 мая 2017 г.
DOI: 10.14529/chem170310
ORGANOANTIMONY DERIVATIVES OF DICARBOXYLIC ACIDS. SYNTHESIS AND STRUCTURE (OVERVIEW)
Yu.O. Gubanova, [email protected]
South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation
The overview discusses the methods of synthesis of tetraarylantimony carboxylates, which have received from pentaphenylantimony and dicarboxylic acid in different conditions (moleratio, solvent, temperature, nature of the acid). The antimony atoms have a distorted in different degrees trigonal-bipyramidal coordination.
Keywords: pentaphenylantimony, dicarboxylic acid, X-ray diffraction analysis, Bis(tetraphenylantimony) carboxylate, tetraphenylantimony hydrogen carboxylate.
References
1. Millington P.L., Sowerby D.B. Phenylantimony (V) Oxalates: Isolation and Crystal Structures of [SbPh4][SbPh2(ox)2], [SbPh3(OMe)]2ox and (SbPh4)2ox. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, no. 7, pp.1199-1204.
2. Sharutin V.V., Sharutina O.K. Bis(tetraphenylantimony) Succinate, Malate, and Tartrate: Syntheses and Structures. Russian Journal of Coordination Chemistry. 2014, vol. 40, no. 9, pp. 559-563. DOI: 10.1134/S1070328414090073.
3. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S., Platonova T.P., Nasonova N.V., Pakusina A.P., Gerasimenko A.V., Sergienko S. S. J«-oxo-bis(tetraphenylantimony): Synthesis, Structure, and Reactions. Russian Journal of Coordination Chemistry. 2001, vol. 27, no 9, pp. 669-675. DOI: 10.1023/a: 1017909824029.
4. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Pakusina A.P., Belsky V.K. Reactions of Pentaphenylantimony with Dicarboxyclic Asids. J. Organometal. Chem. 1997, vol. 536-537, no. 1-2, pp. 87-92. DOI: 10.1016/s0022-328x(96)06463 -7.
5. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Yu.O. Interaction of Pentaphenylantimony with Acety-lenedicarboxylic Acid. Molecular Structure of Bis(tetraphenylantimony) Acetylenedicarboxilate. Bulletin of the South Ural StateUniversity. Ser. Chemistry. 2015, vol. 7, no. 4, pp. 17-22. DOI: 10.14529/chem150403.
6. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Bondar' E.A., Senchurin V.S., Pakusina A.P., Gatilov Ju.V., Ado-nin N.Ju., Starichenko V.F. Synthesis and Structure of Bis(tetraphenylantimony) Tetrafluorophthalate. Russian Journal of General Chemistry, 2002, vol. 72, no. 12, pp. 1920-1924. DOI: 10.1023/A: 1023411228493.
7. Sharutin V.V., Sharutina O.K. Synthesis and Structure of Bis(tetraphenylantimony) Tetrachloro-rophthalate. Russian Journal of Inorganic Chemistry. 2015, vol. 60, no. 3, pp. 292-294. DOI: 10.1134/S0036023615030171.
8. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Yu.O., Bregadze V.I., Glazun S.A. Interaction of Pentaphenylantimony with Carboranedicarboxylic Acid. J. Organometal. Chem. 2015, vol .798, pp. 41-45. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2015.09.002
9. Sharutin, V.V., Sharutina O.K., Gubanova Yu.O. Synthesis and Structure of Tetraphenylantimony Hydrogen Succinate. Butlerov Communications. 2014, vol. 39, no. 7, pp. 139-141. (in Russ.)
10. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Mel'nikova I.G., Fukin G.K., Zaharov L.N., Janovskij A.I., Struchkov Ju.T. Synthesis and Structure of Tetraphenylantimony Hydrogen Phthalate. Russian Chemical Bulletin. 1996, vol. 45, no. 8, pp. 1977-1980. DOI: 10.1007/bf01457791.
11. Sharutin V.V., Sharutina O.K, Pakusina A.P., Belskii V.K. Reactions of Pentaarylantimony with Triarylantimony Diacylates. Russian Journal of General Chemistry. 1997, vol. 67, no. 9, pp. 1538-1543.
12. Batsanov S.S. [Atomic Radii of the Elements]. Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1991, vol. 36, no. 12, pp. 3015-3037. (in Russ.)
13. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Artemeva E.V., Gubanova Yu.O. Synthesis and Structure of Bis(tetraphenylantimony) Oxalate Dioxane Solvate. Butlerov Communications. 2016, vol. 47, no. 9, pp. 17-20. (in Russ.)
14. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Yu.O., Andreev P.V., Somov N.V. Synthesis and Structure of Triiodide [(^4-sussinato)xexadecaphenyltetraantimony] Benzene Solvate [(Ph4Sb)2O2CCH2CH2CO2(Ph4Sb)2][I3]2- 4PhH. Russian Journal of Coordination Chemistry. 2017, vol. 43, no. 7, pp. 444-448. DOI: 10.7868/S0132344X17060093.
15. Quan L., Yin H., Fu W. (^-2,3-Dibromo-succinato-KO:O)bis-[methano-lato-KO)triphenyl-antimony(V)]. ActaCryst. Sec. E. 2011, vol. E67, m. 713. DOI: 10.1107/S1600536811016114. "
16. Hong M., Yin H.-D., Li W.-K., You X.-Y. Highly Symmetrical 24-Membered Macrocyclic Or-ganoantimony(V) Complexes Constructed From Schiff Base Ligands Possessing Two Terminal Carboxyl Groups. Inorg. Chem. Communications. 2011. vol. 14, no 10, pp. 1616-1621. DOI: 10.1016/j.inoche.2011.06.023.
Received 22 May 2017
ОБРАЗЕЦ ЦИТИРОВАНИЯ
Губанова, Ю.О. Сурьмаорганические производные дикарбоновых кислот. Синтез и строение (обзор) / Ю.О. Губанова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». -2017. - Т. 9, № 3. - С. 76-83. D0I: 10.14529/Лет170310
FOR CITATION
Gubanova Yu.O. Organoantimony Derivatives of Di-carboxylic Acids. Synthesis and Structure (Overview). Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2017, vol. 9, no. 3, pp. 76-83. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem170310
