CC BY
40
№ 5 (83)
май, 2021 г.
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
СПЕКТРАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ КРЕМНИЙОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
НА ОСНОВЕ ФЕНОЛА
Беков Улугбек Сафарович
ассистент
Бухарского инженерно-технологического института, Республика Узбекистан, г. Бухара
Рахимов Фируз Фазлидинович
ассистент
Бухарского инженерно-технологического института, Республика Узбекистан, г. Бухара E-mail: alo-alo2810@rambler. ru
SPECTRAL ANALYSIS OF PHENOL FORMAL DEGID-BASED SILICONYURGANIC
COMPOUNDS
Ulugbek Bekov
Assistant to the Bukhara Engineering and Technology Institute,
Uzbekistan, Bukhara
Firuz Rakhimov
Assistant to the Bukhara Engineering and Technology Institute,
Uzbekistan, Bukhara
АННОТАЦИЯ
В статье представлен синтез кремнийорганического вещества на основе фенолформальдегида и тетраэтоксисилана, полученное вещество проанализировано методом ИК-спектроскопии. Новые связи в синтезированном веществе определяли путем сравнения спектров реагента и полученного вещества.
ABSTRACT
The article presents the synthesis of an organosilicon substance based on phenol-formaldehyde and tetraethoxysilane, the resulting substance is analyzed by IR spectroscopy. New bonds in the synthesized substance were determined by comparing the spectra of the reagent and the resulting substance.
Ключевые слова: фенол, формалин, силоксан, тетраэтоксисилан, олигомер, спектр поглощения, частота колебаний, инфракрасная спектроскопия.
Keywords: phenol, formalin, siloxane, tetraethoxylane, oligomer, absorption spectrum, vibration frequency, infrared spectroscopy.
За прошедшее время увеличилось производство неорганических материалов содержащих в своем составе кремний, их стали чаще использовать во многих областях промышленности такие, как машиностроение, строительство, электричество, транспорт, авиация, оборона, медицина, текстиль и косметика.
Основные используемые соединения кремния с углеродом являются такие, как алкилсиланы (RSiH3, R2SiH2, R3SiH, R4Si); алкилхлорсиланы ^С13, R2SiCl2, R3Sia) и RSi(OCH3)3), алкилметокси-циланы (R2Si(OCH3)2, R3Si(OCH3)). Кремнийор-
ганические соединения используемые в промышленности - это силоксаны и полисилоксаны, которые образуют высокостабильные связи Si - O.
Была изучена возможность получения соединений кремния в различных условиях, при этом применяя в качестве реагентов: фенол, формальдегид, тетра-этоксилан и ортосиликат натрия. Для определения состава полученых и широко используемых новых органических соединений кремния использовали инфракрасный спектральный анализ [1,3,5].
Наиболее часто в синтезе использовали фенол в связи с тем, что он наиболее активен в реакциях
Библиографическое описание: Беков У.С., Рахимов Ф.Ф. Спектральный анализ кремнийорганических соединений на основе фенола // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2021. 5(83). URL: https://7universum. com/ru/nature/archive/item/11681
Д • 7universum.com
диМУЕРБиМ:
№ 5 (83) /УУ\ химия И БИОЛОГИЯ май, 2021 г.
электрофильного обмена, он реагирует со слабыми электрофилами - альдегидами и кетонами - в присутствии кислот или оснований. Конденсация фенола с формальдегидом в щелочной или кислотной
среде дает фенольные спирты (гидроксиметилфе-нолы):
Полученые фенольные спирты вступают в реакцию поликонденсации между собой, где молекулы фенола взаимодействуя с химически активными
атомами водорода или с другой молекулой феноль-ного спирта образует линейный фенолформальде-гидный полимер:
Состав полученого продукта реакции зависит от количества применяемых реагентов. Для реакции, где получают кремнийорганический олигомер, используют фенол и формалин. Их перемешивают в мольном соотношении 1:1 и добавляют к ним тет-раэтоксилан (ТЭОС), при температуре 40 °С до
образования густой белой массы [2,4]. Состав реакционной смеси и образующегося кремнийорганиче-ского соединения зависит не только от соотношения используемых реагентов, но и от температуры при которой идет эта реакция:
н3С,
н3С
\
н2с—о /
0
1
чсн2 I
0
1
81.
ОН
/Г\
Н,С'
.СНс
о-сн2
ЧСН3
нис
н3<4
СН; I
0
1
\
н2с—о / о
н3с-СН2
чо-сн2
Для идентификации полученного кремнийоргани-ческого вещества использовали спектрометр ¡ЯТгаеег - 100, анализ проводили на прессованной таблетке КБг "SШMADZU" в диапазоне инфракрасного (ИК), длина спектра 400 - 4000 см-1 (разрешение - 4 см-1, чувствительность, отношение
сигнал/шум - 60,000 : 1; скорость сканирования -20 спектров. в секунду).
В связи с вышеизложенным, для сравнительного анализа полученного вещества использовали данные ИК спектра ТЭОС (рис. 1).
Д • 7universum.com
диМУЕРБиМ:
№ 5 (83) /УУ\ химия И БИОЛОГИЯ май, 2021 г.
1---1---1---1---г
_I_I___1_I_I_._I_1_I___I_
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 Рисунок 1. ИК-спектр ТЭОС
Спектры поглощения в ИК-спектре ТЭОС от 1300 до 1395 см-1 соотвествует спектру метилено-вой (СН2) группы, а спектр поглощения на частоте колебаний 966 см-1 соотвествует спектру метиль-ного радикала (-СН3). Частота колебаний в виде дублета в области 1075-1120 см-1 проявляется при
связывания этоксигрупп Si - O - С. Спектр поглощения в поле 1087 см-1 принадлежат связи С - O, а последующий спектр в поле 1100 см-1 отражает частоту колебаний, характерную для связи Si - O. Связи С - Н в носимметричных и симметричных группах - CH2 - CH3 отражают спектры поглощения в областях 2901, 2943, 2936 и 2981 см-1.
I 1 ■ 1 ■ I
4000 3750 3500 М!Яас!е10 (Dia/ZnSe)
I 1 1 1 1 I
750 500
ст-1
Рисунок 2. ИК-спектр фенольфолмальдигидо-триэтоксилана
60
3250
000
2750
2500
2250
2000
750
500
250
000
На рисунке 2 показан спектр поглощения, где фенолсодержащая связь ОН отражается в области 3292 см-1. Спектры 2357 - 2976 см-1 представляют собой спектры поглощения связей С - Н в носимметричных и симметричных группах СН2 - СН3. Для связей С - С в ядре бензола спектры поглощения показаны в области 1473-1595 см-1, а группы С - H -в области 752-948 см-1, спектр поглощения связи Si - O - 1041 см-1. Спектр поглощения в области 1167 см-1 указывает на связь С - О в этоксигруппе, частота колебаний связи С - О в бензольном ядре проявляется в спектре поглощения в области 1226 см-1 [6,7,8].
Таким образом, сравнение характерной повторяемости ИК-спектров анализируемых веществ позволяет
отличить их друг от друга, определить химическую чистоту и провести количественный анализ полу -ченого продукта. Этот метод широко используется для изучения физико-химических свойств и состава синтезированых полимерных продуктов. Так, используя данные полученые в результате проведеного спектрального анализа можно определить наличие водородной связи, изменение валентного угла в результате межмолекулярных и внутримолекулярных взаимодействий, исчезновение одной связи и образование другой новой связи, в новых соединениях.
В качестве эталона сравнения мы применяли данные спектрального анализа ТЭОС. Его спектры были очень близки к полученым спектрам синтезированным нами веществами, определеных их на ИК.
Д • 7universum.com
Д UNIVERSUM:
№ 5 (83) /YV\ химия И БИОЛОГИЯ май, 2021 г.
Список литературы:
1. Рахимов Ф.Ф., Ахмедов В.Н., Аминов Ф.Ф, Способ получения гидрофобных композиций // UNIVERSUM: Технические науки (научный журнал). Выпуск: 4(70) Москва-2020 63-65 С.
2. Рахимов Ф.Ф., Ахмедов В.Н. Гидрофоб курилиш материалларининг олиниш технологияси "Композицион материаллар" Илмий-техникавий амалий журнали Тошкент 2020. №.3.
3. Ахмедов В.Н., Ниязов Л.Н., Рахимов Ф.Ф., Паноев Н.Ш. Метод получения кремнийорганических соединений Новости науки Казахстана Научно-технический журнал № 3 (141) Алматы 2019 35-43 С
4. Akhmedov V.N., Niyazov L.N., Rakhimov F.F., Panoev N. SH. The method of producing hydrophobic organosilicon polymers based on hydrolyzed polyacrylonitrile Химический журнал Казахстана 2 (66) Алматы 2019 90-96 С.
5. Беков У.С. О внедрении безотходных технологий в кожевенно-меховой промышленности // Universum: технические науки : электрон. научн. журн. 2020. № 6 (75).
6. Беков У.С. Квантово-химические расчёты зарядов олигоэтилентриэтокси-силана - как основа устойчивости промежуточного и переходного сос-тояний // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2020. 11(77).
7. Тарасевич Б.Н. ИК спектры основных классов органических соединений Справочные материалы. Москва 2012. 52C.
8. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. М: Мир, 2006.
