CC BY
169
ДОКЛАДЫ АКАДЕМИИ НАУК РЕСПУБЛИКИ ТАДЖИКИСТАН _____________________________________2011, том 54, №10_________________________________
ХИМИЯ ПРИРОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
УДК 547.913
Ф.С.Шаропов, В.А.Сулаймонова, И.С.Гулмуродов, М.Н.Холмадов, член-корреспондент АН Республики Таджикистан М.А.Куканиев
СОСТАВ ЭФИРНОГО МАСЛА ПОЛЫНИ МЕТЕЛЬЧАТОЙ (ARTEMISIA SCOPARIA WALDST. ET KIT.), ПРОИЗРАСТАЮЩЕЙ В ТАДЖИКИСТАНЕ
Институт химии им. В.И.Никитина АН Республики Таджикистан
Эфирное масло полыни метельчатой (Artemisia scoparia Waldst.et Kit.) было получено методом гидродистилляции и анализировано методом газовой хроматографии/масс-спектрометрии. В общей сложности было выявлено 32 соединения в одном образце, которые составили 99.38% эфирного масла. Основными компонентами масла полыни метельчатой были: 1-фенил-2 ,4-пентадиен (34.15%), в-пинен (21.3%), метилэвгенол (5.49%), а-пинен (5.38%), мирцен (5.23%), лимонен (5.02%), капиллен (4.87%) и (Е)-в-оцимен (3.83%).
Ключевые слова: 1-фенил-2,4-пентадиен - в-пинен - эфирное масло Artemisia scoparia Waldst. et Kit. - газовая хроматография - масс-спектроскопия.
Полынь (Artemisia L.) принадлежит к семейству сложноцветных растений, к которому в Таджикистане относятся более 500 видов трав и кустарников. Среди этих растений имеется ряд лекарственных растений, обладающих широким спектром биологической активности [1].
Флора Центральной Азии богата эфиромасличными растениями [1,2]. В Таджикистане полынь метельчатая (местное название - джоруб) произрастает в поясах полусаванн и шибляка, чернолесья, арчовников, разнотравных и опустыненно-трагакантовых степей, как сорное на полях, пастбищах, залежах около жилья, дорог; на высоте 400-3200 м [3]. Данное растение используется для лечения инфекционных заболеваний, таких как малярия, гепатит и др. [4].
По литературным данным, основными компонентами полыни метельчатой являются эфирные масла 1-фенил гекса-2-ен, 1-фенил гекса-2,5-диен и скопарон [5].
Д.А.Коновалов с соавт. [б] отметил, что в составе эфирного масла полыни метельчатой, собранной в России и на Украине, были обнаружены следующие компоненты: а- и Р-пинен, мирцен, капиллен, капиллин, капиллол, Р-кариофиллен эпоксид, спатуленол, эвгенол и аромадендрен.
Химический состав эфирного масла полыни метельчатой, растущей в Корее, был проанализирован с помощью газовой хроматографии/масс-спектроскопии (GC/MS). Было выявлено, что основными соединениями в эфирном масле являются камфора (11.0%), 1,8-цинеол (21.5%), а также Р-кариофиллен (6.8%) [7].
Адрес для корреспонденции: Куканиев Мухамадшо Ахмадович. 734063, Республика Таджикистан, г. Душанбе, ул. Айни, 299/2, Институт химии АН РТ. E-mail: kukaniev@mail.ru
М.Негабан и др. [8] использовали GC/MS для изучения химического состава полыни метельчатой, произрастающей в Иране. Авторы определили 19 компонентов, также ими установлено, что основными компонентами эфирного масла являются Р-пинен (19.01%), капиллен (17.45%), лимонен (15.11%) и мирцен (10.95). По данным [9], установлено, что а-и Р-туйон и 1,8-цинеол были главными соединениями эфирного масла этого вида полыни, растущей в Иране.
Эфирное масло этого вида полыни нами было получено методом гидродистилляции и анализировано методом газовой хроматографии/масс-спектрометрии. В результате анализа в составе исследуемого эфирного масла было выявлено 32 химических соединения, которые составили 99.38% эфирного масла.
Химический состав масла полыни метельчатой приводится в таблице.
Таблица
Химический состав масла полыни метельчатой (Artemisia scoparia)
Соединение Время удерживания, сек Содержание, %
а-пинен 7.390 5.38
в-пинен 9.162 21.3
Мирцен 9.779 5.23
р - цимен 11.229 0.77
Лимонен 11.425 5.02
^)-в-оцимен 11.896 2.48
^-Р-оцимен 12.380 3.83
g- терпинен 12.826 0.52
Линалоол 14.777 0.28
Транс-туйон 15.544 0.20
Камфора 16.832 0.13
Ментон 17.312 0.17
Изоментон 17.812 0.22
Т ерпинен-4-ол 18.412 0.24
а-терпинеол 19.054 0.21
Пулегон 21,318 1.12
Цис-пиперитон эпоксид 22,073 0.16
Линалоол ацетат 22.181 0.41
Цитронеллил формиат 23.123 0.40
1-фенил-2,4-пентадиен 23.400 34.15
Тимол 23.799 0.29
Карвакрол 24.207 0.83
(3Z) - гексенил тиглат 25.254 0.12
Пиперитенон оксид 27.013 0.14
Не идентифицированное 27.788 0.26
Не идентифицированное 28.193 0.16
Метилэвгенол 28.756 5.49
(Е) - кариофиллен 29.260 0.98
Не идентифицированное 30.652 0.20
(Е)-в-фарнесен 30.878 0.14
Гермакрен-Д 31.807 0.26
Капиллен 32.495 4.87
Спатуленол 35.626 2.05
Кариофиллен оксид 35.830 0.445
Изо-спатуленол 37.919 0.20
Как видно из данных таблицы, основными компонентами эфирного масла полыни метельчатой являются 1-фенил-2,4-пентадиен (34.15%), Р-пинен (2i.3%), метилэвгенол (5.49%), а-пинен (5.38%), мирцен (5.23%), лимонен (5.02%), капиллен (4.87%) и (Б)-Р-оцимен (3.83%).
Нами был проведён сравнительный анализ химического состава эфирного масла полыни метельчатой с литературными данными [4,5,7]. Доминирующими компонентами эфирного масла полыни метельчатой, произрастающей в Таджикистане, России и Украине, являются а- и Р-пинен, мирцен, капиллен, эвгенол, а произрастающей в Иране и Индии - туйон и р-цимен [2,9]. Основное отличие эфирного масла полыни метельчатой в Таджикистане и эфирных масел, взятых нами для сравнения, наблюдается в содержании 1 -фенил-2,4-пентадиен.
Э к с п е р и м е н т а л ь н а я ч а с т ь
Надземная часть растения полыни метельчатой (Artemisia scoparia) была собрана в кишлаке Чормагзак Яванского района Республики Таджикистан в период массового цветения (1500 м над ур. м.).
300 г высушенного на воздухе образца было измельчено и гидродистиллировано в течение 3 ч методом перегонки с водяным паром [10], с выходом 0.6% эфирного масла от общего количества сырья.
Газовая хроматография/масс-спектральный анализ эфирного масла проводились в лаборатории химии природных соединений Университета Алабама в Ханствилле (США) в рамках программы «Фулбрайт» с использованием Agilent 6890 GC с Agilent 5973. Через носитель газа вводили гелий с расходом 1 мл/мин, при температуре 200°C. Температурный режим хроматографической камеры был запрограммирован. Первый этап проходил при 40°C в течение 10 мин, затем температура хроматографической камеры повышалась с шагом 3°С/мин до 200°C, в конце хроматографии температуру камеры доводили до 220°C (шаг 2°С/мин), а поверхностная температура хроматографической камеры достигала 280°C.
1%-ный раствор эфирного масла на CH2Cl2 был введён методом инъекции по 1 мкл. Идентификация компонентов эфирного масла была основана на показании времени их удерживания и их масс-спектральных фрагментов [11]. Содержание компонентов состава эфирного масла выражено через отношение площади пика отдельного вещества к сумме площадей всех пиков на хроматограмме «метода нормализации» [11].
Работа проведена при финансовой поддержке Президентского фонда фундаментальных исследований Республики Таджикистан и программы «Фулбрайт».
Поступило 14.06.2011 г.
ЛИТЕРАТУРА
1. Hayat M.Q., Khan M.A. et al. -Ethnobotany, 2010, №4, p.147.
2. Kaur S., Singh H.P. et al. - J. of Industrial Crops and Products, 2010, v.32, № 1, pp. 54-61.
3. Флора Таджикской ССР. т. IX - Л.: Наука, 1988, с. 434-435
4. Kapoor R., All M. et.al. - J. of Flavors and Fragrance, 2GG4, №19, pp. 109-111.
5. Голимов Б.П., Афанасьев Н.М. - Общая химия, 1957, т. 27, №6, с. 1698-1703.
6. Коновалов Д.А., Коновалова О.А., Челомбитко В.А. - Химия природных соединений, 1992, №1, с.142-143.
7. Cha J.D., Jeong M.R. et.al. - Planta Med., 2005, v.71, №2, pp. 186-190.
8. Negahban M., Moharramipour S., Sefidkon F. - J. Asia-Pacific Entomology, 2006, v.9, №4, pp. 381-388.
9. Mirjalili M.H., Tabatabaei S.F. et.al. - J. Essential Oil Research, 2007, №4, pp. 385-387.
10. Государственная Фармакопея СССР. - М., 1987, с. 287-300.
11. Adams R.P. Identification of Essential Oil Components by Gas Chromatography/Mass Spectrometry, IL. 2007, 804 p.
Ф.С.Шаропов, В.А.Сулаймонова, И.С.Гулмуродов, М.Н.Холмадов, М.А.Куканиев
ТАРКИБИ РАВГАНИ АТРИИ ЧОРУБ -ARTEMISIA SCOPARIA WALDST. ET KIT. ДАР ТОЧИКИСТОН РУЯНДА
Институти химияи ба номи В.И.Никитини Академияи илмх;ои Цум^урии Тоцикистон
Натичах,ои тадкикот нишон доданд, ки таркиби асосии равгани атрии чоруб ин пайвастагих,ои 1-фенил-2,4-пентадиен (34.15%), р-пинен (21.3%), метилэвгенол (5.49%), а-пинен (5.38%), мирсен (5.23%), лимонен (5.02%), капиллен (4.87%) ва (Б)-р-оеимен (3.83%) мебошанд. Калима^ои калиди: 1-фенил-2,4-пентадиен - в-пинен - равгани атри - Artemisia scoparia Waldst. et Kit. - хроматографияи гази - масс-спектроскопия.
F.S.Sharopov, V.A.Sulaimonova, I.S.Gulmurodov, M.N.Kholmadov, M.A.Kukaniev COMPOSITION OF THE ESSENTIAL OIL OF ARTEMISIA SCOPARIA WALDST. ET KIT GROWING WILDLY IN TAJIKISTAN
V.I.Nikitin Institute of Chemistry, Academy of Sciences of the Republic of Tajikistan Result of study have shown that the major components of Artemisia scoparia oil were 1-phenyl-2,4-pentadiyne (34.15%), P-pinene (21.3%), methyl eugenol (5.49%), а-pinene (5.38%), myrcene (5.23%), li-monene (5.02%), capillene (4.87%) and (E)-b-ocimene (3.83%).
Key words: 1-phenyl-2,4-pentadiyne - в-pinene - essential oil - Artemisia scoparia - gas chromatography -mass spectroscopy.
