CC BY
40DOI: 10.6060/ivkkt.20206310.6233 УДК: 628.316
СОНОФОТОХИМИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛЛЮТАНТОВ
В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ С ПРИМЕНЕНИЕМ ПЕРСУЛЬФАТА
С.А. Попова, Г.Г. Матафонова, В.Б. Батоев
Светлана Александровна Попова, Галина Георгиевна Матафонова *, Валерий Бабудоржиевич Батоев Лаборатория инженерной экологии, Байкальский институт природопользования СО РАН, ул. Сахъяновой, 6, Улан-Удэ, Российская Федерация, 670047
E-mail: [email protected], [email protected] *, [email protected]
В настоящей работе нами исследованы кинетические закономерности сонофо-тохимического окисления современных органических поллютантов, атразина и бисфенола А, в модельных водных растворах при одновременном воздействии высокочастотного ультразвука (УЗ, 1,7 МГц) и ультрафиолетового (УФ) излучения светодиодов (365 нм) без и в присутствии окислителя персульфата (S2O82). Для оценки синергического эффекта в гибридных окислительных системах рассчитаны синергические индексы. Установлено, что система {УФ/УЗ/ S2O82'} характеризуется синергическим эффектом и является наиболее эффективной для деструкции бисфенола А в ряду: УФ/УЗ/SOÍ' > УФ/SOi' > УЗ/УФ > УЗ/SOs' > > УФ > УЗ. В случае атразина вклад ультразвука не выявлен, и системы {УФ/УЗ/SO82'} и {УФ/SO82'} по скорости деструкции были равноэффективными. В данных окислительных системах разложилось > 90% поллютанта за 30 мин обработки. При этом скорости окисления атразина во всех системах с персульфатом были выше, чем скорости окисления бисфенола А. Это указывает на преобладание в растворе сульфатных анион-радикалов, с которыми бисфенол А, в отличие от атразина, реагирует значительно медленнее, чем с гид-роксильными радикалами. Синергизм также выявлен при сонофотолизе обоих веществ, без участия персульфата; однако, этот процесс требует более высокую продолжительность облучения (~20% деструкции за 40 мин), а значит, менее энергоэффективен. Полученные результаты свидетельствуют о перспективности применения УФ светодиодов и высокочастотного ультразвука для активации персульфата в комбинированных окислительных процессах очистки природных и сточных вод от органических поллютантов.
Ключевые слова: очистка воды, органические поллютанты, окисление, высокочастотный ультразвук, УФ светодиоды, персульфат
SONOPHOTOCHEMICAL OXIDATION OF ORGANIC CONTAMINANTS IN AQUEOUS SOLUTIONS USING PERSULFATE
S.A. Popova, G.G. Matafonova, V.B. Batoev
Svetlana A. Popova, Galina G. Matafonova *, Valeriy B. Batoev
Laboratory of Engineering Ecology, Baikal Institute of Nature Management of the SB of RAS, Sakhyanovoy st., 6, Ulan-Ude, 670047, Russia
E-mail: [email protected], [email protected] *, [email protected]
In present work, we have studied the kinetic fundamentals of sonophotochemical oxidation of emerging organic contaminants, atrazine and bisphenol A, in model aqueous solutions, simultaneously exposed to high-frequency ultrasound (US, 1.7 MHz) and ultraviolet light-emitting diodes (UV LEDs, 365 nm) in the absence and presence of persulfate (S2O82) oxidant. Synergistic indices were calculated to assess a synergistic effect in the hybrid oxidation systems. It was found that the hybrid system {UV/US/S2O8 '} exhibited the synergistic effect and was the most efficient for degrading bisphenol A in a raw: UV/US/S2O82 > UV/S2O82- > US/UV > US/S2O82- > > UV > US. In case of atrazine, no ultrasound effect was observed and the efficiencies of {UV/US/S2O82'} and {UV S2O82'} systems in terms of degradation rates were similar. In these oxidation systems, more than 90% of a contaminant was removed after 30 min treatment. Meanwhile, degradation rates for atrazine were higher than those wich were found for bisphenol A. This indicates a predomination of sulfate anion radicals, which react with bisphenol A rather
slowly compared to atrazine. A synergism was also found under sonophotolysis of both contaminants without persulfate; however, this process requires a more prolonged irradiation time (~20% degraded in 40 min), hence, it is less energy-effective. The obtained results are promising for application of UV LEDs and high-frequency ultrasound in persulfate-based advanced oxidation processes to degrade organic contaminants in natural water and wastewater.
Key words: water treatment, organic contaminants, oxidation, high frequency ultrasound, UV light-emitting diodes, persulfate
Для цитирования:
Попова С.А., Матафонова Г.Г., Батоев В.Б. Сонофотохимическое окисление органических поллютантов в водных растворах с применением персульфата. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2020. Т. 63. Вып. 10. С. 105-109 For citation:
Popova S.A., Matafonova G.G., Batoev V.B. Sonophotochemical oxidation of organic contaminants in aqueous solutions using persulfate. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. [Russ. J. Chem. & Chem. Tech.]. 2020. V. 63. N 10. P. 105-109
ВВЕДЕНИЕ
За последнее десятилетие комбинированные окислительные процессы на основе сульфатных анион-радикалов SO4" (SR-AOPs - sulfate radical advanced oxidation processes) получили интенсивное развитие и рассматриваются как одни из наиболее эффективных для очистки природных и сточных вод [1]. Как известно, в этих процессах в качестве окислителей используются пероксо-сульфосоединения, в основном это пероксомоно-сульфаты (HSO5-) и персульфаты (S2O82-) [2-5]. При их активации различными методами (ультрафиолетовым (УФ) излучением, ультразвуком (УЗ), ионами переходных металлов или термически) в водном растворе генерируются SO4~ и гидрок-сильные (ОН) радикалы (1-4).
0 hv S2Û8 "> 2SO4- (1)
, Ультразвук S2O82--> 2so;- (2)
so;-+H2O ^ он + SO42- + h+, (3)
k = 12 M-1 s-1 [6]
so;- + oh- ^ он + SO42-, (4)
k = 7,0107 M-1 s-1 [6].
Для достижения синергического эффекта и сокращения продолжительности обработки перспективно использовать гибридные окислительные процессы, сочетающие в себе различные типы светового или физического воздействия, например, УФ и УЗ облучение в присутствии эколого-безопасных (eco-friendly) окислителей или катализаторов. При УЗ-облучении, как известно, возникает явление акустической кавитации, продуцирующей коллапсирующие микропузырьки. При их схлопывании в водной среде также образуются радикалы, в первую очередь, ЮН. Одновременное облучение УЗ и УФ довольно широко используется для сонофотокаталитического окисления органических поллютантов [7, 8]. Однако, окислительные процессы при активации персульфата одновременным воздействием УЗ и УФ (в системе
{УФ/УЗ^2082-}) являются относительно малоисследованными. Ранее установлено, что данная окислительная система является наиболее эффективной для деструкции трихлорэтилена [9] и азорубина [10], а также минерализации модельных стоков красильного производства [11]. Си-нергический эффект в системе {УФ/УЗ/HSO/} также наблюдался при обесцвечивании водных растворов красителя Прямого оранжевого 26 [12]. При этом показано повышение биодеградабельно-сти сточных вод текстильного предприятия (по увеличению соотношения БПК/ХПК).
Следует отметить, что в вышеуказанных работах использовался низкочастотный УЗ с частотами генерации ниже 100 кГц (20-40 кГц). С точки зрения генерации радикалов и, следовательно, интенсификации окислительных процессов, перспективно использование высокочастотного УЗ с частотами выше 100 кГц [13]. К настоящему времени, по сравнению с низкочастотным УЗ, потенциал высокочастотного УЗ в комбинированных окислительных процессах (включая SR-AOPs) остается малоисследованным. Так, показана эффективность сочетания высокочастотного УЗ с катализатором ТЮ2 [8, 14], Fe2+ и H2O2 [15], УФ [16], озоном [17], процессом фото-Фентона [18, 19], а также персульфатом [20-22]. Вместе с тем, исследования гибридных сонофотохимических процессов на основе высокочастотного УЗ и УФ излучения с участием персульфата в системе {УФ/УЗ/S^2-} ранее не проводились.
Целью настоящей работы является установление кинетических закономерностей окисления органических поллютантов в водных растворах при воздействии высокочастотного УЗ (1,7 МГц) и УФ излучения светодиодов (LED, 365 нм) без и в присутствии персульфата. УФ светодиоды в работе использованы как современные безртутные источники в свете действующей в России с 2014 г. Минаматской конвенции по ртути [23].
МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА
В качестве модельных органических поллютантов были выбраны атразин (АТЗ, 99,1%, Sigma-Aldrich), доступный и широко используемый в сельском хозяйстве селективный гербицид из группы симм-триазинов, и бисфенол А (БФА, 99%, Aldrich), широко применяющийся в производстве пластмассы и продуктов на ее основе. Известно, что в акваэкосистемах атразин стимулирует феминизацию земноводных, а бисфенол А поражает эндокринную систему гидробионтов. Водные растворы были приготовлены в деионизо-ванной воде качества Milli-Q (18,2 мСм см, Simplicity®UV system, Millipore). В качестве окислителя использован персульфат калия (Век-тон, г. Санкт-Петербург). Эксперименты проводились в гибридном сонофотореакторе при статических условиях (рис. 1).
Рис. 1. Схема гибридного сонофотореактора на основе УФ
светодиодов (365 нм) и высокочастотного УЗ (1,7 МГц) Fig. 1. Schematic diagram of hybrid sonophotoreactor based on UV LEDs (365 nm) and high-frequency ultrasound (1.7 MHz)
Водный раствор в цилиндре из аустенит-ной стали (AISI 304) облучали сверху матрицей УФ светодиодов (365 нм, 100 Вт, Yonton, модель YT-100WUV370-0) при постоянном перемешивании на магнитной мешалке IKA®Color Squid (Германия). В силу достаточно высокой тепловой мощности светодиодов, теплоотвод осуществлялся циркуляцией водопроводной воды через медный радиатор с закрепленной светодиодной матрицей. Термостабилизацию очищаемого раствора также осуществляли в «водной рубашке» через медные трубки, навитые на стальной реактор. Облучение раствора ультразвуком производилось с помощью УЗ излучателя с частотой 1,7 МГц, смонтированного на стенке реактора. Водные растворы загрязняющих веществ (С0 = 20 мкМ) без и в присутствии персульфата (312,5 мкМ [24]) последовательно облучали в данном сонофотореак-торе при следующих условиях:
1 - облучение только ультразвуком {УЗ};
2 - облучение только светодиодами {УФ};
3 - одновременное облучение ультразвуком и светодиодами {УЗ/УФ};
4 - облучение УЗ в присутствии персульфата {УЗ^2й82-};
5 - облучение УФ в присутствии персульфата {УФ^08 };
6 - одновременное облучение УФ и УЗ в присутствии персульфата {УФ/УЗ^2082-}.
Остаточную концентрацию окисляемых поллютантов определяли методом ВЭЖХ на хроматографе Agilent 1260 Infinity с УФ (222 нм) и флуориметрическим (^ex/em = 230/315 нм) детектированием для АТЗ и БФА, соответственно. Съемку вели при элюировании смесью ацетонитрила и 75 мМ уксусной кислоты со скоростью 0,5 мл/мин. Эффективность окисления оценивали по изменению концентрации разлагаемых веществ.
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
На рис. 2 представлены кинетические кривые деструкции АТЗ и БФА в различных сонофо-тохимических системах.
б
Рис. 2. Кинетические кривые деструкции атразина (а) и бисфенола А (б) фотолизом {УФ} (1), сонолизом {УЗ} (2), со-нофотолизом {УЗ/УФ} (3) и в персульфатных системах {y3/S2O82"} (4), {УФ^2082-} (5), {УФ/УЗ/S^2-} (6).
[АТЗ/БФА]0 = 20 мкМ, [S2082"]o = 312,5 мкМ Fig. 2. Kinetic curves of atrazine (a) and bisphenol A (б) degradation by photolysis {UV} (1), sonolysis {US} (2), sonophotolysis {US/UV} (3) and in the persulfate systems {US/S2082-} (4), {UV/S2082-} (5), {UV/US/S2082-} (6). [ATZ/BPA]0 = 20 ^M, [S2O82-]0 = 312.5 ^M
Из линейных зависимостей Ln(C/C0) от продолжительности облучения далее были получены константы скорости деструкции по псевдопервому порядку в исследуемых сонофотохими-ческих системах (табл. 1).
Из рис. 2 и табл. 1 следует, что оба поллю-танта устойчивы к прямому фотолизу (УФ) и со-нолизу (УЗ), при совместном же воздействии УЗ и УФ (сонофотолизе) степень деструкции АТЗ и БФА после 40 мин облучения составила 19% и
24%, соответственно. Сравнимая эффективность деструкции найдена и при облучении ультразвуком в присутствии персульфата (система {УЗ/S2082"}). Значительное повышение скорости окисления выявлено в системах W/S2O82"} и {УФ/УЗ/S2082"}, в которых достигнуто разложение 95% исходного поллютанта после 30 мин облучения. При этом для деструкции БФА в гибридной сонофотохими-ческой системе можно предполагать вклад ультразвука, т.к. £уф/уз/82082- > £уф«2082- (табл. 1). Вместе с тем, для деструкции АТЗ системы {УФ/УЗ/S^ "} и {УФ/S^/-} были равноэффективными и вклад ультразвука не отмечен. Полагаем, это обусловлено тем, что в гибридной системе {УФ/УЗ/S2082"}, при дополнительном УЗ воздействии, уровень генерации •OH выше, чем в системе {УФ/S^2-}, а БФА окисляется OH радикалами в 2,3 раза быстрее, чем АТЗ (табл. 2).
Таблица 1
Константы скорости псевдо-первого порядка деструкции органических поллютантов в сонофотохимических системах. [АТЗ/БФА]0 = 20 мкМ, [S2O8]0 = 312,5 мкМ Table 1. Pseudo-first-order rate constants of organic pollutants destruction in sonophotochemical systems.
г а т7шп a 1 — ..пл [с л 2"1 - ит с ..пл
Система k 10-2, мин"1
Атразин R2 Бисфенол А R2
УФ н.о.* - н.о. -
УЗ н.о. - н.о. -
УЗ/УФ 0,5 0,99 0,7 0,99
УЗ^082" 0,8 0,93 0,4 0,93
УФ^2082- 12,8 0,97 9,3 0,95
УФ/УЗ^2082- 13,6 0,95 12,4 0,93
Примечание: * - не определено. Note: *- undefined
Таблица 2
Константы скорости реакции таргетных поллютантов с гидроксильными (•OH) и сульфатными анион-
радикалами (SO40 Table 2. Rate constants for reaction of target pollutants with
""""""""——Константа, М-1 с-1 Поллютант ~~ ■——^^ •он SO4-
Атразин 3,0 109 [25] 3 109 [26]
Бисфенол А 6,9109 [27] 1,37109 [28]
Вместе с тем, сравнительный анализ также показывает, что АТЗ во всех системах с персульфатом окислялся быстрее, чем БФА. Это свидетельствует о доминировании в водном растворе сульфатных анион-радикалов 804'", с которыми БФА, в отличие от АТЗ, реагирует значительно медленнее, чем с ОН (табл. 2).
Таким образом, рассмотренные соно- и фотоактивированные окислительные системы по эффективности для БФА можно расположить в следующем ряду: УФ/УЗ^О/- > УФ/82082- >
УЗ/УФ > y3/S2O8 > УФ > УЗ. В случае АТЗ ряд следующий: УФ/УЗ/S > УЗ/УФ > УЗ > УФ.
следующий: УФ/УЗ^082- я УФ^О?" > УЗ^082-
Для оценки синергического эффекта в гибридных системах рассчитаны синергические индексы (ф) по константам скорости деструкции по формуле (5) [12]:
_ к ( в гиб р иди о й с и ст е ме ) ...
ф X к ( в и иди в идуаль но й с и ст е ме) (
В частности, для системы {УФ/УЗ/82082-} синергический индекс рассчитан по формуле (6):
_к (УФ/УЗ/ S 2 Ор_
ф к (УФ / S 201-)+к(УЗ/УФ)+к(УЗ^202~) ()
Поскольку для прямого фотолиза и соно-лиза константы скорости не определены, синерги-ческий индекс для сонофотолиза рассчитан по степени деструкции (конверсии, %) после 40 мин обработки (7):
Ко н в ер с ия (УЗ / УФ ) ,_ч
ф=------(7)
Ко нв ер с ия (УФ ) + Ко нв ер сия (УЗ )
Как известно, значение ф > 1 указывает на синергический эффект, тогда как при ф < 1 наблюдается антагонистический или аддитивный эффект. Полученный синергический индекс для окисления АТЗ и БФА в системе {УФ/УЗ/82082-} составил 0,96 и 1,1, соответственно. Поскольку ф > 1 в случае БФА, можно сделать вывод о возникновении синергического эффекта в данном гибридном процессе. Синергизм выявлен и при со-нофотолизе обоих поллютантов, о чем свидетельствуют значения синергического индекса, равные 1,2 и 1,8 для АТЗ и БФА, соответственно.
ВЫВОДЫ
Гибридная сонофотохимическая система с использованием персульфата {УФ/УЗ^2082-} является наиболее эффективной для окисления бис-фенола А и характеризуется синергическим эффектом. Для атразина системы {УФ/УЗ^2082-} и {УФ^2082-} по скорости деструкции равноэффек-тивны, в обоих случаях достигается разложение > 90% поллютанта за 30 мин обработки. Синергизм также отмечен и при сонофотолизе {УЗ/УФ}; однако, этот процесс требует более высокую продолжительность облучения, а значит, менее энер-гоэффективен. Скорости деструкции данных пол-лютантов коррелируют с величинами констант скорости их реакции с гидроксильными и сульфат-анион радикалами. Полученные результаты свидетельствуют о перспективности применения УФ светодиодов и высокочастотного ультразвука для активации персульфата в комбинированных окислительных процессах очистки сточных вод от современных органических поллютантов.
Работа выполнена в рамках государственного задания БИП СО РАН.
ЛИТЕРАТУРА REFERENCES
1. Guerra-Rodríguez S., Rodríguez E., Narain Singh D., Rodríguez-Chueca J. Assessment of sulfate radical-based ad-
vanced oxidation processes for water and wastewater treatment: A review. Water. 2018. V. 10. 1828. DOI: 10.3390/w10121828.
2. Wang J., Wang S. Activation of persulfate (PS) and peroxymo-nosulfate (PMS) and application for the degradation of emerging contaminants. Chem. Eng. J. 2018. V. 334. P. 1502-1517. DOI: 10.1016/j.cej.2017.11.059.
3. Ghanbari F., Moradi M. Application of peroxymonosulfate and its activation methods for degradation of environmental organic pollutants: Review. Chem. Eng. J. 2017. V. 310. P. 41-62. DOI: 10.1016/j.cej.2016.10.064.
4. Matzek L.W., Carter K.E. Activated persulfate for organic chemical degradation: A review. Chemosphere. 2016. V. 151. P. 178-188. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2016.02.055.
5. Zhong H., Li J., Zhao H., Sun L., Xu A., Xia D., Невский А.В. Деструкция красителя кислотного оранжевого-7 в водных растворах в присутствии ионов железа (III), персульфата при воздействии видимого излучения. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2017. Т. 60. Вып. 3. С. 48-52. Zhong H., Li J., Zhao H., Sun L., Xu A., Xia D., Nevsky A.V. Degradation of acid orange 7 in aqueous solution under presence of iron (III), persulphate and visible light irradiation. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. [Russ. J. Chem. & Chem. Tech.] 2017. V. 60. N 3. P. 48-54. DOI: 10.6060/tcct.2017603.5544.
6. Ma J., Yang Y., Jiang X., Xie Z., Li X., Chen C., Chen H. Impacts of inorganic anions and natural organic matter on thermally activated persulfate oxidation of BTEX in water. Chemosphere. 2018. V. 190. P. 296-306. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2017.09.148.
7. Panda D., Manickam S. Recent advancements in the sono-photocatalysis (SPC) and doped-sonophotocatalysis (DSPC) for the treatment of recalcitrant hazardous organic water pollutants. Ultrason. Sonochem. 2017. V. 36. P. 481-496. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2016.12.022.
8. Sathishkumar P., Mangalaraja R.V., Anandan S. Review on the recent improvements in sonochemical and combined sonochemical oxidation processes - A powerful tool for destruction of environmental contaminants. Ren. Sust. En. Rev.
2016. V. 55. N 3. P. 426-454. DOI: 10.1016/j.rser.2015. 10.139.
9. Bahrain i H., Eslami A., Nabizadeh R., Mohseni-Bandpi A., Asadi A., Sillanpaa M. Degradation of trichloroethylene by sonophotolytic-activated persulfate processes: Optimization using response surface methodology. J.Cleaner Prod. 2018. V. 198. P. 1210-1218. DOI: 10.1016/j.jclepro.2018.07.100.
10. Chakma S., Praneeth S., Moholkar V.S. Mechanistic investigations in sono-hybrid (ultrasound/Fe2+/UVC) techniques of persulfate activation for degradation of Azorubine. Ultrason. Sonochem.
2017. V. 38. P. 652-663. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2016.08.015.
11. Grcic I., Papic S., Koprivanac N., Kovacic I. Kinetic modeling and synergy quantification in sono and photooxidative treatment of simulated dyehouse effluent. Water Res. 2012. V. 46. N 17. P. 5683-5695. DOI: 10.1016/j.watres.2012.07.058.
12. Ahmadi M., Ghanbari F. Combination of UVC-LEDs and ultrasound for peroxymonosulfate activation to degrade synthetic dye: influence of promotional and inhibitory agents and application for real wastewater. Environ. Sci. Poll. Res.
2018. V. 25. P. 6003-6014. DOI: 10.1007/s11356-017-0936-8.
13. Mark G., Tauber A., Laupert R., Schuchmann H.P., Schulz D., Mues A., von Sonntag C. OH-radical formation by ultrasound in aqueous solution Part II. Terephthalate and fricke dosimetry and the influence of various conditions on the sonolytic yield. Ultrason. Sonochem. 1998. V. 5. N 5. P. 4152. DOI: 10.1016/S1350-4177(98)00012-1.
14. Rayaroth M.P., Aravind U.K., Aravindakumar C.T. Degradation of pharmaceuticals by ultrasound-based advanced oxidation process. Environ. Chem. Lett. 2016. V. 14. N 3. P. 259-290. DOI: 10.1007/s10311-016-0568-0.
15. Ghodbane H., Hamdaoui O. Degradation of Acid Blue 25 in aqueous media using 1700 kHz ultrasonic irradiation: ultrasound/Fe(II) and ultrasound/H2O2 combinations. Ultrason. Sonochem. 2009. V. 16. N 5. P. 593-598. DOI: 10.1016/j .ultsonch.2008.11.006.
16. Xu L.J., Chu W., Graham N. Sonophotolytic degradation of dimethyl phthalate without catalyst: Analysis of the synergistic effect and modeling. Water Res. 2013. V. 47. N 6. P. 1996-2004. DOI: 10.1016/j.watres.2013.01.015.
17. Kidak, R., Dogan Medium-high frequency ultrasound and ozone based advanced oxidation for amoxicillin removal in water. Ultrason. Sonochem. 2018. V. 40. P. 131-139. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2017.01.033.
18. Papoutsakis S., Miralles-Cuevas S., Gondrexon N., Baup S., Malato S., Pulgarin C. Coupling between high-frequency ultrasound and solar photo-Fenton at pilot scale for the treatment of organic contaminants: An initial approach. Ultrason. Sonochem. 2015. V. 22. P. 527-534. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2014.05.003.
19. Serna-Galvis E.A., Botero-Coy A.M., Martínez-Pachón D., Moncayo-Lasso A., Ibáñez M, Hernández F., TorresPalma R.A. Degradation of seventeen contaminants of emerging concern in municipal wastewater effluents by sonochemical advanced oxidation processes. Water Res. 2019. V. 154. P. 349-360. DOI: 10.1016/j.watres.2019.01.045.
20. Ferkous H., Merouani S., Hamdaoui O. Sonolytic degradation of naphthol blue black at 1700 kHz: Effects of salts, complex matrices and persulfate. J. Wat. Proc. Eng. 2016. V. 9. P. 67-77. DOI: 10.1016/j.jwpe.2015.11.003.
21. Ferkous H., Merouani S., Hamdaoui O., Pétrier C. Persulfate-enhanced sonochemical degradation of naphthol blue black in water: Evidence of sulfate radical formation. Ultrason. Sonochem. 2017. V. 34. P. 580-587. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2016.06.027.
22. Aseev D.G., Batoeva A.A., Sizykh M.R. Sono-photocatalytic degradation of 4-chlorophenol in aqueous solutions. Rus. J. Phys. Chem. 2018. V. 92. N 9. P. 1813-1819. DOI: 10.1134/S0036024418090030.
23. Minamata Convention on Mercury. URL: http://www.mercury-convention.org/Convention/tabid/3426/language/en-US/ De-fault.aspx.
24. Popova S., Matafonova G., Batoev V. Simultaneous atrazine degradation and E. coli inactivation by UV/S2O82-/Fe2+ process under KrCl excilamp (222 nm) irradiation. Ecotoxi-col. Environ. Saf. 2019. V. 169. P. 169-177. DOI: 10.1016/j.ecoenv.2018.11.014.
25. Acero J.L., Stemmler K., von Gunten U. Degradation kinetics of atrazine and its degradation products with ozone and OH radicals: A predictive tool for drinking water treatment. Environ. Sci. Technol. 2000. V. 34. P. 591-597. DOI: 10.1021/es990724e.
26. Manoj P., Prasanthkumar K.P., Manoj V.M., Aravind U.K., Manojkumar T.K., Aravindakumar C.T. Oxidation of substituted triazines by sulfate radical anion (SO4^") in aqueous medium: A laser flash photolysis and steady state radiolysis study. J. Phys. Org. Chem. 2007. V. 20. P. 122129. DOI: 10.1002/poc.1134.
27. Peller J.R., Mezyk S.P., Cooper W.J. Bisphenol A reactions with hydroxyl radicals: diverse pathways determined between deionized water and tertiary treated wastewater solutions. Res. Chem. Intermed. 2009. V. 35. P. 21-34. DOI: 10.1007/s11164-008-0012-6.
28. Sánchez-Polo M., Abdel daiem M.M., Ocampo-Pérez R., Rivera-Utrilla J., Mota A.J. Comparative study of the photodegradation of bisphenol A by HO% SO4^" and CO3^" /HCO3^ radicals in aqueous phase. Sci. Tot. Environ. 2013. V. 463-464. P. 423-431. DOI: 10.1016/j.scitotenv.2013.06.012.
Поступила в редакцию (Received) 04.03.2020 Принята к опубликованию (Accepted) 18.06.2020
