Системный анализ модельных расчетов параметров адиабатического потенциала димеров карбоновых кислот

Элькин Михаил Давыдович; Нуралиева Диана Мухамеджановна; Джалмухамбетова Елена Азатуллаевна; Гайсина Альфия Рафаилевна; Алыкова Ольга Михайловна

Ключевые слова: колебательные спектры, молекулярные спектры, ИК-спектры, ан-гармонизм колебаний, карбоновые кислоты, димеры карбоновых кислот, адиабатический потенциал, межмолекулярное взаимодействие, внутримолекулярное взаимодействие, силовые постоянные.

SYSTEMS ANALYSIS MODEL CALCULATION THE ADIABATIC POTENTIAL PARAMETERS OF CARBOXYLIC ACID DIMERS

Elkin Mihail D., Professor, Doctor of Physics, Astrakhan State University, 414056, Russia, Astrakhan, Tatishcheva 20a, e-mail: elkinmd@mail. ru.

Nuralieva Diana М., postgraduate student, Astrakhan State University, 414056, Russia, Astrakhan, Tatishcheva 20 a, e-mail: kofl @aspu. ru.

Dzhalmuhambetova Elena A., Ph.D., Astrakhan State University, 414056, Russia, Astrakhan, Tatishcheva 20a, e-mail: [email protected].

Gaisina Alfiya R., Assistant, Astrakhan State University, 414056, Russia, Astrakhan, Tatishcheva 20a, e-mail: gaisinaalfya@mail. ru.

Alykova Olga М., Ph.D., Astrakhan State University, 414056, Russia, Astrakhan, Tatishcheva 20a, e-mail: [email protected].

This work is devoted to the construction of structural-dynamic models of carboxylic acid dimers compounds. The geometric parameters of molecules are defined for researching compounds, such as a valence bond lengths and angles between them. A method is described for evaluation of the anharmonic shift of bands in vibrational spectra of polycyclic compounds based on the results of ab initio quantum calculations for the adiabatic potential - cubic and quartic force constants. The frequencies of the vibrational spectra and their integrated intensities are obtained. Modeling of molecular geometry and anharmonic vibrational spectra was carried out under the suggestion of planar configuration of the compounds. The calculation was performed by density functional quantum method DFT/B3LYP with different basis. A complete interpretation of the fundamental vibrational states of the compounds is carried out. Accounting for polarization and diffusion effects of the atomic basis does not impact on the interpretation of vibrational spectra. Analysis of the adiabatic potential parameters suggests and the anharmonic shift was carried out . A modeling results of the studied compounds were compared with the available experimental data on vibrational spectra of the investigated compounds. It can be concluded that predictive quantum calculations for the adiabatic potential of carboxylic acid dimers is reliable and give the possibility of their spectral identification.

Key words: vibrational spectra, molecular spectra, IR-spectra, anharmonicity of vibration, carboxylic acid, carboxylic acid dimers, adiabatic potential, intermolecular interaction, intramolecular interaction, force constants.

Введение. Построение структурно-динамических моделей димеров карбоновых кислот связано с оценками гармонических и ангармонических силовых постоянных в рамках неэмпирических квантовых методов расчета электронной структуры молекулярных соединений.

Цель данной публикации - изложение подхода к интерпретации колебательных состояний димеров карбоновых кислот в высокочастотной области спектра, использующей системный анализ результатов модельных расчетов кубических и квартичных силовых постоянных.

Одной из основных проблем такого подхода является выбор метода расчета и атомного базиса. Доминирующим является метод функционала плотности DFT/B3LYP [8]. Выбор

базиса практически не влияет на результаты оптимизации геометрических параметров и теоретической интерпретации фундаментальных колебаний в диапазоне ниже 1800 см"1.

В таблицах 1-2 представлена интерпретация фундаментальных колебательных состояний простейшего представителя данного класса соединений - мономера и димера муравьиной кислоты (МК). Пример иллюстрирует характер поведения полос в ПК- и КР-спектрах, интерпретированных как колебания карбоксильного фрагмента (Х=СООН) соединения при переходе от мономера к димеру соединения.

Таблица 1

Интерпретация колебательных состояний мономера МК

Форма колеб \',,С [9] 6 31Ш* 6 ЗП+в* 6 31Ш** 6 ЗП+в** Мин Макс

Уг ^анг Уг ^анг Уг ^анг Уг ^анг ИК КР ИК КР

СЬн 3566 3702 3482 3735 3533 3698 3480 3736 3535 30 76 62 82

Оси 2943 3055 2890 3039 2878 3069 2897 3054 2887 43 117 59 123

СЬ=о 1770 1842 1808 1838 1803 1821 1786 1817 1783 340 5,5 409 11

Р,Рон 1387 1419 1353 1412 1384 1412 1414 1404 1384 2,3 6,6 4,4 10

Рон 1229 1319 1266 1311 1256 1299 1238 1294 1227 3,9 0,3 9Д 1Д

СЬо 1105 1141 1108 1134 1102 1134 1100 1127 1094 251 1,7 281 2,4

Уосо 625 633 627 633 626 630 623 630 623 44 3,8 49 4,6

Рен 1032 1053 1032 1059 1037 1047 1027 1053 1032 1,5 1,4 2,9 1,6

Хон 638 721 677 703 658 697 655 680 637 150 0,7 175 2,3

Таблица 2

Интерп

}етация колебательных состояний димера МК

Номер Форма ^'эКС11 6 31Ш* 6 ЗП+в* 6 31Ш** 6 ЗП+в** Интенсив

колеб колеб [5,6] Уг ^анг Уг ^анг Уг ^анг Уг ^анг Мин Макс

1(А6) 0 'її 2802 3212 2890 3238 2936 3128 2776 3165 2834 189 221

2 Оси 2949 3080 2906 3088 2897 3063 2890 3073 2885 335 378

3 СЬ=о 1670 1735 1690 1721 1676 1719 1674 1707 1661 11,4 19,7

4 Рон 1439 1474 1427 1448 1408 1483 1434 1459 1412 16,3 12,8

5 Р,Рон 1373 1411 1375 1396 1360 1406 1373 1394 1359 6,11 7,98

6 СЬо 1228 1256 1228 1242 1214 1261 1235 1249 1220 5,96 8,25

7 Уосо 680 687 682 680 676 690 686 684 679 6,16 7,52

Ю(Аи) Рен 1060 1092 1064 1080 1058 1103 1072 1092 1062 51,5 68,3

11 Хон 945 975 943 949 930 995 960 976 951 179 272

14(В6) Рен 1050 1072 1053 1066 1049 1081 1059 1074 1053 3,11 3,65

15 Хон 917 947 911 918 896 972 932 951 908 0,36 1,00

17(Ви) Чон 3000 3300 ЗОЮ 3313 3015 3239 2930 3261 2967 1705 2156

18 qcн 2944 3075 2900 3084 2897 3056 2884 3068 2885 229 365

19 СЬ=о 1734 1797 1759 1781 1743 1790 1751 1774 1735 791 892

20 Рон 1415 1448 1405 1435 1397 1452 1406 1438 1394 0,07 4,11

21 Р,Рон 1365 1406 1371 1388 1351 1405 1372 1391 1356 46,2 49,6

22 СЬо 1218 1257 1225 1245 1217 1263 1233 1252 1220 342 394

23 Уосо 697 711 706 701 697 720 715 711 705 43,6 56,2

Иная ситуация имеет место для диапазона 3200-2500 см"1, где проявляются валентные колебания связей СИ и ОН, а также обертоны деформационных колебаний этих связей. Расхождение для вычисленных частот валентных колебаний связей ОН доходит до величины ~ 250 см"1 [4, 5].

СИСТЕМНЫЙ АНАЛИЗ И МАТЕМАТИЧЕСКОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ

Указанная зависимость результатов модельных расчетов колебательных состояний от метода и базиса приводит к различной интерпретации экспериментальных данных в высокочастотной области колебательного спектра в димерах карбоновых кислот [9-18].

Ангармоническая модель молекулярных колебаний. Будем исходить из модельного квантового уравнения для колебательной подсистемы молекулы во втором порядке теории возмущения [19]

соотношения для энергий колебательных состояний [20]

Еп +112) + гЛп* +1/2Хиг+1/2), (2)

и аналитических выражений для ангармонических постоянных [6, 7], полученных в рамках обычной схемы теории возмущения,

= — ІГ —!(іг )2_!_ + _!_(^ V

л г 5555 л о V 555 / /■> г* V 55Г /

16 48 V, 32

1

= —Р --(F V

| ^ .«гг ^ V .«г /

+ о(^)2

1

(1-5,г)' <3)

г у

(4)

V, - V -V,

х(і-8,г)(і-8й)(і-8Л) + іі(а,5г)2

1

V, - V,

V, + V,

В соотношениях (1)-(4) Ра = /Д(Х,Л'Г)^Л7^: /Д(Х,Л'/*) - постоянные Кориолиса,

у3 - частоты гармонических колебаний (в см"1); (У - безразмерные нормальные колебательные координаты, линейно связанные с декартовыми смещениями атомов; 1<',г1 и - кубические и квартичные силовые постоянные, Пц - квантовые числа колебательного состояния.

Для сравнения результатов модельных расчетов параметров адиабатического потенциала в различных атомных базисах необходимо установить связь между системами вводимых нормальных координат (аналог соотношению Душинского [1]). Поскольку в реальных модельных расчетах используется единая система естественных колебательных координат, а различиями в оптимизации геометрии можно пренебречь, то общее выражение для коэффициентов связи между наборами нормальных колебательных координат, предложенное в работе [6], упрощается до соотношения

Qs' =^2в,ава^~тд\ (5)

где В а, - матрица форм нормальных колебаний (- матрица), В - матрица [3].

Схему анализа ангармонического смещения полос, интерпретированных как валентные колебания связей ОН димеров карбоновых кислот, продемонстрируем на примере димера МК. Используем для этого оценочные значения кубических и квартичных силовых постоянных (табл. 3, 4), а также вычисленные в гармоническом приближении значения частот фундаментальных колебаний.

Таблица 3

Вычисленные значения кубических (Fsrt) и квартичных (Fsrtv)

силовых

Индексы (Н-Х)2 (НЗС-Х)2 (Н2С=НХ)2 (НС=СХ)2 (С6Н5Х)2

Мин Макс Мин Макс Мин Макс Мин Макс Мин Макс

i;i;i 2051 2084 1968 2070 2089 2127 2088 2109 2125 2126

11;11;1 523 660 749 770 702 766 773 787 463 761

15; 15; 1 726 804 801 853 758 841 838 860 808 843

17; 17; 1 1898 1960 1934 1998 1867 1994 1977 2006 1368 1740

17; 15; 11 599 713 770 815 759 786 793 814 498 741

i;i;i;i 821 836 769 823 810 905 822 842 915 924

11; 11; 1; 1 -499 -395 -600 -547 -570 -490 -600 -572 -542 -328

11;11;11;11 253 454 531 666 512 518 494 521 188 474

15; 15; 1; 1 -603 -536 -645 -584 -627 -533 -654 -621 -611 -574

15;15;11;11 398 401 505 676 560 569 541 619 306 -

15; 15; 15; 15 456 602 561 712 645 697 607 730 540 -

17; 17; 1; 1 816 825 820 837 759 886 824 842 629 791

17; 17; 11; 11 -484 -378 -589 -544 -562 -526 -584 -570 -460 -225

17; 17; 15; 15 -586 -514 -635 -585 -614 -570 -638 -605 -517 -382

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

17; 17; 17; 17 784 796 810 822 792 846 806 814 428 672

G* +G** G* +G** G* +G** G* +G** G** +G**

8; 1 ; 1 154 209 160 199 178 265 182 246 210 214

9; 1 ; 1 138 199 103 183 178 36 56 83 23 24

17; 17;8 116 146 126 159 140 208 141 194 117 148

17; 17;9 108 154 81 151 139 31 44 65 14 52

4;3;1 75 89 32 34 81 95 98 105 98 72

5;3;1 64 69 52 55 52 42 70 73 31 23

5;4;1 75 71 64 68 186 134 204 208 62 67

19; 17;4 33 40 23 24 25 35 35 36 31 27

19; 17;5 25 28 46 47 42 33 52 51 38 46

20;17;4 161 172 66 62 88 114 158 160 74 84

21;19;1 38 44 24 24 30 31 37 39 41 42

21;20;1 122 128 113 121 162 131 210 215 36 42

22; 19; 1 29 31 34 38 38 28 38 37 25 21

Полносимметричное (Ag) валентное колебание связи ОН. Согласно соотношению (3), доминирующий вклад в диагональную ангармоническую постоянную (Av — 140 см"1) вносит второе слагаемое (FU\ ~ 2050 см"1; v.. ~ 3100 см'1). Первое слагаемое дает вклад Av ~ 50 см'1 (/' і 111 ~ 850 см"1). Третье слагаемое отлично от нуля, если колебание vr также обладает симметрией Ag. Вкладом от остальных колебаний карбоксильного фрагмента можно пренебречь, поскольку максимальное расчетное значение кубических силовых постоянных F\-i-2, 1'\л-з. /'ьы. /■’i |;s не превышает величины ~ 250 см"1, а постоянных I'\aj величины ~ 70 см"1.

Оценим вклад низкочастотных полносимметричных колебаний водородных связей Vs(~180 см"1) и Vg (~75см-1). Расчетные значения кубических силовых постоянных F\-\-$ и /'Vіч приведены в таблице 3. Суммарный вклад от этих колебаний оценивается величиной ~ 50 см"1.

Таким образом, вклад диагональной ангармонической постоянной %ц в смещение полосы симметричного валентного колебания оценивается величиной — 300 см"1. Что согласуется с данными для vaMa, представленными в таблице 2.

Оценим величину недиагональных ангармонических постоянных %іг. Вкладом второго слагаемого можно пренебречь ввиду малости значений кубических постоянных F\\r (г = 2,3,4,5,6). Вклад третьего слагаемого определяется как величиной кубической постоянной F\n (колебания vr и vt должны обладать одной симметрией), так и величиной резонанс-

ного знаменателя V/ — vr— vy Отметим, что в технологии Gaussian по умолчанию резонансное взаимодействие (резонанс Ферми [20]) начинает учитываться при значении щели £lirt менее 10 см"1. Согласно данным таблицы 5, такому условию удовлетворяет Q 13 5 ~3 см"1 (базис 6-311G**), ill,з,4 ~1 см'1 и Qi,19,21 ~1 .бсм_1(базис 6-311+G**). Значения соответствующих кубических силовых констант приведены в таблице 5.

При наличии резонанса применение соотношения (3) становится неправомочным, а расхождение резонирующих колебательных состояний можно оценить с помощью соотношения [2].

2Е = (v, + vr + vf)± [(Firt/1 б)2 (2 - 8rf)+(v, - vr - vf )2

1/2

(6)

Для указанных выше резонансных слагаемых расхождение имеют тот же порядок, что и соответствующие кубические силовые постоянные. Следовательно, вклад третьего слагаемого можно оценить с помощью соотношения (ЗРда/Б). Из таблицы 5 следует, что это имеет место для тех резонансных знаменателей 0.м, для которых значение превышает 10 см"1.

Влияние первого слагаемого в формуле (3), связанное с оценкой квартичных силовых констант (табл. 4, 5), очевидно. Суммарное значение наиболее значимых - Рц;ц;1;1, ^15;15;1;1, /'17:17:1:1 (~ 30 СМ"1). Для Сравнения В баЗИСе 6-3 1Ш** ТеХНОЛОГИЯ [8] Дает ВеЛИЧИНу поправки ~27 см"1.

Согласно проведенным расчетам в различных базисах, значение недиагональных квартичных силовых постоянных Рцгг (колебания с номером г не относится к гидроксильному фрагменту) не превышает величины ~ 210 см"1 даже для г = 4,21,22 (табл. 5). К вкладу от этих констант, учитывая погрешности численных методов, следует относиться критически.

Таблица 4

W.... 1 Щ] G* +G** р.... 1 411 G* +G** р.... 1 411 G* +G**

4;4;1;1 -209 -203 20;20; 1; 1 -145 -162 21;21;1;1 -107 -85

17;17;4;4 -202 -195 20;20;17;17 -142 -157 22;22;1;1 -110 -108

Антисимметричное (Ви) валентное колебание связи ОН. Доминирующий вклад в диагональную ангармоническую постоянную уіп-п вносит последнее слагаемое в выражении (3) {Fn-n-i, Д\’|:|7 ~ 100 см"1). Учитывая малость Д\’|:|7. получим оценку соответствующего ангармонического смещения — (5/48) (Fn-n-i)2 N\. Согласно данным таблиц 3, 4 это будет

величина-------130 см"1. Квартичная силовая постоянная 1<\ 7:17:17:і ? дает смещение ~ 50 см"1.

Суммарный вклад от колебаний водородных связей (Fn-n-g, І'\7:17:5і) оценивается величиной — 25 см"1. Следовательно, вклад постоянной %п-п в смещение полосы антисимметричного валентного колебания связи ОН димера МК оценивается величиной — 200 см"1.

Оценим влияние постоянной "/|71. Вклад первого слагаемого ~ 50 см"1. Для второго слагаемого можно использовать соотношение — (1/6) (/''і7:і7:і)2Л’і7. что приводит к величине — 200 см"1.

Суммарный вклад квартичных силовых постоянных і^і7;і7;іі;іі и /''і7:i7:ixis (табл. 4) составляет величину — 50 см"1. Влиянием резонансных слагаемых для смещения полосы Хп можно пренебречь (табл. 5).

Таблица 5

Влияние резонанса Фе рми в димере МК

Базисы Ql;4;3 ^1;21;19 ^17;8;18 £^1;5;3 ^17;9;18

Д F Д F Д F Д F Д F

6-311G* 3 85 8 37 16 20 66 61 52 16

G** -74 96 -66 38 -24 30 5 61 8 28

+G* 70 69 70 40 30 16 121 71 64 15

+с** 1 89 1 38 6 22 54 64 26 24

Таким образом, недиагональная ангармоническая поправка оценивается величиной ~ 100 см"1, а ангармоническое смещение полосы v/- значением ~ 300 см"1, что согласуется с данными, приведенными в таблице 2.

Интерпретация валентных колебаний связей СИ в димере МК затруднений не вызывает. Дублетное расщепление не превышает 8 см"1 (табл. 2). Ангармонические параметры адиабатического потенциала, связывающие валентные колебания связей ОН и СН, согласно модельным расчетам, малы по величине (менее 140 см"1), а характеристичность колебаний по форме позволяет оценить величину кубических и квартичных силовых постоянных в естественных координатах. Для мономера и димера МК это соответственно величины Fqqq = 2203 см'1 и 2105 см'1, Fqqqq =1211 см"1 и 1112 см'1.

Затруднения с интерпретацией обертонов димера МК в диапазоне свыше 2500 см"1 связаны с отсутствием надежных численных методов оценки интенсивностей указанных полос (проблема оптической ангармоничности [3]).

Заключение. Проведенные модельные расчеты параметров адиабатического потенциала для ряда димеров карбоновых кислот показали зависимость результатов гармонического приближения в расчете фундаментальных валентных колебаний связей ОН от выбранного атомного базиса. Расхождения в оценке ангармонического смещения полос несущественны и имеют практически одинаковый порядок величины как для симметричных, так и антисимметричных колебаний этих связей.

Близость результатов модельных расчетов ангармонических силовых постоянных для разных представителей исследуемого класса соединений дает основание полагать, что выбор конкретного атомного базиса приведет к единой теоретической интерпретации фундаментальных колебаний карбоксильного фрагмента, а, следовательно, к решению задачи о структуре полос в высокочастотном диапазоне для димеров с водородной связью.

Список литературы

1. Березин В. И. Криволинейные координаты и соотношение Душинского в теории молекулярных спектров / В. И. Березин, М. Д. Элькин // Журнал прикладной спектр. - 1991. - Т. 55, № 1. -С. 69-73, № 2. - С. 225-229.

2. Герцберг Г. X. Колебательные и вращательные спектры многоатомных молекул / Г. X. Герц-берг.-М. : ИЛ, 1949.

3. Свердлов JI. М. Колебательные спектры многоатомных молекул / JI. М. Свердлов, М. А. Ковнер, Е. П. Крайнов. - М. : Наука, 1970. - 550 с.

4. Элькин JI. М. Моделирование межмолекулярного взаимодействия в димерах карбоновых кислот / JI. М. Элькин, А. М. Лихтер, О. Н. Гречухина // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2009. - № 1 (5). - С. 52-58.

5. Элькин М. Д. Моделирование адиабатических потенциалов карбоновых кислот / М. Д. Элькин, Т. А. Шальнова, О. В. Колесникова // Вестник Саратовского государственного технического университета. - 2009. - № 1 (37). - С. 76-81.

6. Эрман Е. А. Модельные оценки ангармонического смещения полос в колебательных спектрах димеров карбоновых кислот / Е. А. Эрман, М. Д. Элькин, Е. А. Джалмухамбетова // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2010. - № 4 (12). - С. 53-58.

7. Эрман Е. А. Учет ангармонизма в модельных расчетах колебательных состояний многоатомных молекул / Е. А. Эрман, М. Д. Элькин, А. П. Смирнов, О. В. Колесникова // Проблемы оптической физики и биофотоники. - Саратов : Новый ветер, 2010. - С. 272-277.

8. Frisch М. J. Caussian 03. Revision В.03. 2003 / М. J. Frisch, G. W. Trucks, Н. В. Schlegel et al. -Pittsburg PA : Gaussian Inc.

9. Bertie J. The Raman spectra of gaseous formic acid -h2 and d2 / J. Bertie, K. H. Michaelian // J. Chem. Phys. - 1982. - Vol. 72 (2). - P. 886-890.

10. Antony J. Anharmonic midinfrared vibrational spectra of benzoic acid monomer and dimmer / J. Antony, G. Helden, G. Meijer, B. Schmidt // J. Chem. Physics. - 123. - 014305 (2005). - P. 1-11.

CHCTEMHblH AHAAH3 H MATEMATHHECKOE MOflEAHPOBAHHE

11. Brandána S. A. Theoretical and experimental vibrational spectrum study of 4-hydroxybenzoic acid as monomer and dimer / S. A. Brandána, F. Márquez López, M. Montejob, J. J. López González, A. Ben Altabefa // Spectroch. Acta. - 2010. - 75. - № 5. - P. 1422-1434.

12. Durlak P. Cal-Parinello molecular dynamics and density functional Theory simulation of infrared spectra for acetic acid monomers and cyclic dimmers / P. Durlak, Z. Latajka // Chemical Physics Letters. -2009. - Vol. 477. - P. 249-254.

13. Fernandez L. E. The vibrational properties of formic acid as monomer and dimer: a DFT study / L. E. Fernandez, A. C. Gomez Marigliano, E. L. Varetti // Vibrational spectroscopy. - 2005. - Vol. 37. -P. 179-187.

14. Flakus H. T. Polarized IR spectra of hydrogen bond in acetic acid crystals / H. T. Flakus, A. Tyl // Chemical Physics. - 2007. - Vol. 336. - P. 36-50.

15. Florio G. M. Theoretical modeling of the OH stretch infrared spectrum of carboxlilic acid dimmers on first-principles anharmonic coupling / G. M. Florio, T. S. Zwier, E. M. Myshakin, K. D. Jordan, E. L. Sibert // J. Chem. Physic. - 2003. - Vol. 118, № 4. - P. 1735-1746.

16. Mukherjeea V. Experimental and calculation aspects of vibrational spectra and optimized geometry of 2,3,4-tri-fluoro-benzoic acid dimmer / V. Mukherjeea, N. P. Singha, R. A. Yadavb. - 2009. -Vol. 74A, № 5. - P. 1107-1114.

17. Mukherjeea V. FTIR and Raman spectra and optimized geometry of 2,3,6-tri-fluorobenzoic acid dimer: A DFT and SQMFF study Spectroch / V. Mukherjeea, N. P. Singha, R. A. Yadavb // Acta. - 2010. -Vol. 77A, № 4. - P. 787-794.

18. Olbert-Majkut A. Raman spectroscopy of formic acid and its dimmers isolated in low temperature argon matrices / A. Olbert-Majkut, J. Ahoras, J. Lundell, M. Petterson // Chemical Physics Letters. -2009. - Vol. 468. - P. 176-183.

19. Hoy A. R. Anharmonic force constants calculation / A. R. Hoy, I. M. Mills, G. Strey // J. Mol. Phys. 21. - 1972. -№ 6. - P. 1265-1290.

20. Nielsen H. H. The vibration-rotation energies of molecules and their spectra in the infrared / H. H. Nielsen // Handbook der Physik. - 1953. - Vol. 37. - P. 173-313.

References

1. Berezin V. I. Krivolinejnye koordinaty i sootnoshenie Dushinskogo v teorii molekuljamyh spek-trov / V. I. Berezin, M. D. Jel'kin // Zhumal prikladnoj spektr. - 1991. - T. 55, № 1. - S. 69-73, № 2. -S. 225-229.

2. Gercberg G. H. Kolebatel'nye i vrawatel'nye spektry mnogoatomnyh molekul / G. H. Gercberg. -M. : IL, 1949.

3. Sverdlov L. M. Kolebatel'nye spektry mnogoatomnyh molekul / L. M. Sverdlov, M. A. Kovner, E. P. Krajnov. - M. : Nauka, 1970. - 550 s.

4. Jel'kin L. M. Modelirovanie mezhmolekuljamogo vzaimodejstvija v dimerah karbonovyh kislot / L. M. Jel'kin, A. M. Lihter, O. N. Grechuhina // Prikaspijskij zhumal: upravlenie i vysokie tehnologii. -2009.-№ 1 (5).-S. 52-58.

5. Jel'kin M. D. Modelirovanie adiabaticheskih potencialov karbonovyh kislot / M. D. Jel'kin, T. A. Shal'nova, O. V. Kolesnikova // Vestnik Saratovskogo gosudarstvennogo tehnicheskogo universiteta. -2009.-№ 1 (37).-S. 76-81.

6. Jerman E. A. Model'nye ocenki angarmonicheskogo smewenija polos v kolebatel'nyh spek-trah dimerov karbonovyh kislot / E. A. Jerman, M. D. Jel'kin, E. A. Dzhalmuhambetova // Prikaspijskij zhumal: upravlenie i vysokie tehnologii. - 2010. - № 4 (12). - S. 53-58.

7. Jerman E. A. Uchet angarmonizma v model'nyh raschetah kolebatel'nyh sostojanij mnogoatomnyh molekul / E. A. Jerman, M. D. Jel'kin, S. A. P.mimov, O. V. Kolesnikova // Problemy opticheskoj fiziki i biofotoniki. - Saratov : Novyj veter, 2010. - S. 272-277.

8. Frisch M. J. Caussian 03. Revision B.03. 2003 / M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel et al. -Pittsburg PA : Gaussian Inc.