CC BY
1УДК 54 Розиков У.А., Ёрова Б.С., Курбонова Х., Сафаров Ш.
Розиков У.А.
Институт химии им. В.И. Никитина НАН Таджикистана (г. Душанбе, Таджикистан)
Ёрова Б.С.
Институт химии им. В.И. Никитина НАН Таджикистана (г. Душанбе, Таджикистан)
Курбонова Х.
Таджикский государственный педагогический университет
имени С. Айни (г. Душанбе, Таджикистан)
Сафаров Ш.
Институт химии им. В.И. Никитина НАН Таджикистана (г. Душанбе, Таджикистан)
СИНТЕЗ СВОЙСТВА 8-ХЛОР (БЕНЗИЛ)-2-МЕТИЛ-БЕНЗО[4,5][1,3]ТИАЗОЛО[3,2-А]ПИРИМИДИН
Аннотация: цель данной статьи является синтез и биологические свойства 8-хлор (фенил)-2-метил-бензо[4,5][1,3]тиазоло[3,2-а]пиримидин. Достоверность структуры полученных соединений были подтверждены данными ЯМР 1H, 13C и ИК-спектроскопии.
Ключевые слова: синтез, биологическая активность, гетероциклические соединения.
Одной из основных задач современной органической химии, в частности химии гетероциклических соединений, является разработка новых лекарственных препаратов, средств защиты растений и регуляторов роста
растений. Более 90% новых лекарственных препаратов на сегодняшний день являются гетероциклическими соединениями. Были опубликованы по химии и биологической активности указанных соединений различные обзоры и целый ряд великолепных монографий, написанных в разное время ведущими специалистами в данной области [1-5]. В связи с этим, в рамках данного литературного обзора представляется уместным лишь краткое рассмотрение общих принципов строения, реакционной способности и синтеза этих гетероциклов, а также отдельных аспектов, которые непосредственно связаны с обсуждаемыми далее исследованиями.
Для получения 8-хлор-2метил-бензотиазоло[3,2-a]пиримидин-4-он (с), использовали 6-хлор-1,3-бензотиазол-2-амина (а) и ацетоуксусного эфира (Ь) при нагревании в полифосфорной кислоте (Схема 1).
Н3С
о
о
ЫН2 +
а
о
с
Схема 1. Синтез 8-хлор-2-метил-бензо[4,5][1,3]тиазоло[3,2-а]пиримидин.
Далее из соединения (с) в условиях реакции Сузуки-Мияуры получили 8-фенил-2-метил-бензо[4,5][1,3]тиазоло[3,2-а]пиримидин (с) (Схема 2).
о
РИВ(ОН)2
о
с1
Схема 2. Синтез 8-фенил-2-метил-бензо[4,5][1,3]тиазоло[3,2-а]пиримидин
3
Ь
3
3
Lfl
in on га гч
V
11 10 987654321 ppm
й [¿feTS^S: iffi |8|
Достоверности структуры полученных соединений были подтверждены данными ЯМР 1H, 13C и ИК-спектроскопии. На спектрах ЯМР 1H были обнаружены характерные полосы поглощения в следующих областях: 5, м.д., Гц: 8.75(д, 3j=8.8, 1H, CHAp) 8,39(д, 4j=1,17, 1H, CHAp) 7,89(дд, 3j=8.8, 4j=2,0, 1H, CHAp) 7,74-7,77 (м, 2Н, CHAp) 7,49-7,55 (м, 2Н, CHAp) 7,39-7,45 (м, 1Н, CHAp) 6,31 (д, 4j=0,8, 1H, CHГет-Ap) 2,32 (д, 4j=0,5, 3H, CH3).
Синтетизированные соединения было первоначально проверены на оценку противоопухолевых эффектов, используя тест M на клетках рака шейки матки (HeLa). Все соединения проявили более, чем 50%, ингибирования роста при концентрациях 100 ^M. Соединения были последовательно разбавлены с получением 8 различных концентраций, и были определены концентрации ингибирования, используя программу GraphPad Prism. Цитостатические эффекты всех производных дополнительно наблюдались на линии нормальных клеток почки детеныша хомяка (BHK-21).
гЧ и > т а? ЧГ ^ Щ V tf> %т с_> а"з +-i —t cej Г- Ф ri о г- t~- ST tf> m - J -HI cr ¿n J"! ЧГ r-i 14 .-I О O1. OV <4 rH
ф to ю to Г4 rf г- p1 i4 Г" г- г"- г* г* h- г* г- г- п,гчг,гъ1»ггц(%4й
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ:
1. Арутунян, А.А. Исследования в области синтеза пиримидинов и полициклических азагетероциклов: дис. ... д-ра хим. наук / А.А. Арутюнян. -Ереван, 2017. - 247 с.;
2. Bhongade B. A., Talath S., Gadad R. A., Gadad A. K. Biological activities of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives: A review // J. Saudi Chem. Soc. - 2016. - V.20. - Supplement 1. - Р. S463-S475.;
3. Шарипова, Р.Я. Синтез, превращения и свойства 2-бром-5-нитро-6-метилимидазо-[2, 1-Ь]-1,3,4-тиадиазола: дис. ... канд. хим. наук / Р.Я. Шарипова. - Душанбе, 2004. - 104 с.;
4. Кукакниев М. А., Сангов З. Г., Рахмонов Р. О., Хаджибаев Ю., Салимов Т. М., Игидов Н. М. 1,3,4-Тиадиазоло[3,2-а]пиримидины синтез, свойства. -Душанбе, 2019. - С. 128.;
5. Павленко, А. А., Новые линейно связанные и конденсированные системы на основе 2-амино(бензо)тиазолов и их производных: дис. ... канд. хим. Наук / А.А. Павленко. -Воронеж, 2006. -С. 135.
Rozikov U.A., Yerova B.S., Kurbonova H., Safarov Sh.
Rozikov U.A.
Institute of Chemistry of National Academy of Sciences of Tajikistan
(Dushanbe, Tajikistan)
Yerova B.S.
Institute of Chemistry of National Academy of Sciences of Tajikistan
(Dushanbe, Tajikistan)
Kurbonova H.
Tajik State Pedagogical University named after S. Aini (Dushanbe, Tajikistan)
Safarov Sh.
Institute of Chemistry of National Academy of Sciences of Tajikistan
(Dushanbe, Tajikistan)
SYNTHESIS PROPERTIES OF 8-CHLORO (BENZYL)-2-METHYL-BENZO [4,5][1,3]THIAZOLO [3,2-A] PYRIMIDINE
Abstract: the purpose of this article is the synthesis and biological properties of 8-chloro(phenyl)-2-methyl-benzo[4,5][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine. The reliability of the structure of the obtained compounds was confirmed by 1H, 13C NMR and IR spectroscopy data.
Keywords: synthesis, biological activity, heterocyclic compounds.
